JPH01160923A - 放射性ヨウ素化芳香族化合物の製造法 - Google Patents
放射性ヨウ素化芳香族化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH01160923A JPH01160923A JP62317998A JP31799887A JPH01160923A JP H01160923 A JPH01160923 A JP H01160923A JP 62317998 A JP62317998 A JP 62317998A JP 31799887 A JP31799887 A JP 31799887A JP H01160923 A JPH01160923 A JP H01160923A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aromatic compound
- radioactive
- reaction
- iodinated aromatic
- ammonium sulfate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 20
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 13
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- PDWUPXJEEYOOTR-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-iodophenyl)methyl]guanidine Chemical compound NC(=N)NCC1=CC=CC(I)=C1 PDWUPXJEEYOOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229910001516 alkali metal iodide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 4
- -1 iodophenyl fatty acid Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 4
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- OVHZUXQBDRSGNZ-UHFFFAOYSA-N 15-(4-iodophenyl)-9-methylpentadecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(C)CCCCCCC1=CC=C(I)C=C1 OVHZUXQBDRSGNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000032 diagnostic agent Substances 0.000 description 2
- 229940039227 diagnostic agent Drugs 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- ISEHJSHTIVKELA-UHFFFAOYSA-N 1-(4-iodophenyl)-n-propan-2-ylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC(C)CC1=CC=C(I)C=C1 ISEHJSHTIVKELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABSNGNUGFQIDDO-UHFFFAOYSA-N 2-benzylguanidine Chemical compound NC(N)=NCC1=CC=CC=C1 ABSNGNUGFQIDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CORFWQGVBFFZHF-UHFFFAOYSA-N 2-iodohippuric acid Chemical compound OC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1I CORFWQGVBFFZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFOHUNTIRSZAC-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(C)C(O)=O XEFOHUNTIRSZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-WFVLMXAXSA-N DEAE-cellulose Chemical compound OC1C(O)C(O)C(CO)O[C@H]1O[C@@H]1C(CO)OC(O)C(O)C1O GUBGYTABKSRVRQ-WFVLMXAXSA-N 0.000 description 1
- 206010029260 Neuroblastoma Diseases 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 210000004100 adrenal gland Anatomy 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 230000003727 cerebral blood flow Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000002216 heart Anatomy 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012216 imaging agent Substances 0.000 description 1
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 208000028591 pheochromocytoma Diseases 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は治療薬あるいは診断薬として有用な放射性ヨウ
素化芳香族化合物を高収率で製造するための方法に関す
る。
素化芳香族化合物を高収率で製造するための方法に関す
る。
〔従来の技術）
放射性ヨウ素化芳香族化合物、例えばＮ−イソプロピル
−ｐ−ヨードアンフェタミン、ｍ−ヨードベンジルグア
ニジン、１５−（ｐ−ヨードフェニル）−９−メチルペ
ンタデカン酸などのヨウ素を放射性ヨウ素に置換した化
合物は、脳血流の検査や褐色細胞腫、神経芽細胞腫など
の診断および脳、心臓、副腎のイメージング剤として有
用である。
−ｐ−ヨードアンフェタミン、ｍ−ヨードベンジルグア
ニジン、１５−（ｐ−ヨードフェニル）−９−メチルペ
ンタデカン酸などのヨウ素を放射性ヨウ素に置換した化
合物は、脳血流の検査や褐色細胞腫、神経芽細胞腫など
の診断および脳、心臓、副腎のイメージング剤として有
用である。
そしてこれらの放射性ヨウ素化芳香族化合物の製造法と
しては、例えばｍ−ヨードベンジルグアニジン（以下Ｍ
ＩＢＧと略す）と放射性ヨウ化ナトリウムとを硫酸アン
モニウムの存在下に固相−同位体交換反応せしめること
により放射性ＭＩＢＧを製造する方法が知られている（
Ｔ、Ｊ、Ｍａｎｇｎｅら；Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、
４７．１４８４−１４８８（１９８２） ）。
しては、例えばｍ−ヨードベンジルグアニジン（以下Ｍ
ＩＢＧと略す）と放射性ヨウ化ナトリウムとを硫酸アン
モニウムの存在下に固相−同位体交換反応せしめること
により放射性ＭＩＢＧを製造する方法が知られている（
Ｔ、Ｊ、Ｍａｎｇｎｅら；Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、
４７．１４８４−１４８８（１９８２） ）。
しかしながらこの製造法においては■大量に放射性ヨウ
素化芳香族化合物を製造することが不可能、■反応時間
が１．５〜２．０時間必要であるため、半減期の短かい
放射性同位元素を反応させる場合に不都合がある、■標
識効率が低く、再現性も乏しい、■比放射能の高い標識
化合物を得ることが困難である等の問題点があった。
素化芳香族化合物を製造することが不可能、■反応時間
が１．５〜２．０時間必要であるため、半減期の短かい
放射性同位元素を反応させる場合に不都合がある、■標
識効率が低く、再現性も乏しい、■比放射能の高い標識
化合物を得ることが困難である等の問題点があった。
（問題点を解決するための手段）
かかる実状においで本発明者らは上記問題点を解決すべ
く種々検討した結果、ヨウ素と放射性ヨウ素との交換反
応を硫酸アンモニウムおよび硫酸銅の存在下に行なうこ
とにより、短時間に高収率でかつ高比放射能の放射性ヨ
ウ素化芳香族化合物が大量に得られることを見い出し、
本発明を完成した。
く種々検討した結果、ヨウ素と放射性ヨウ素との交換反
応を硫酸アンモニウムおよび硫酸銅の存在下に行なうこ
とにより、短時間に高収率でかつ高比放射能の放射性ヨ
ウ素化芳香族化合物が大量に得られることを見い出し、
本発明を完成した。
すなわち、本発明はヨウ素化芳香族化合物と放射性ヨウ
化アルカリ金属を硫酸アンモニウムおよび硫酸銅の存在
下に酸性条件下で反応させることを特徴とする、放射性
ヨウ素化芳香族化合物の製造法を提供するものである。
化アルカリ金属を硫酸アンモニウムおよび硫酸銅の存在
下に酸性条件下で反応させることを特徴とする、放射性
ヨウ素化芳香族化合物の製造法を提供するものである。
本発明の原料であるヨウ素化芳香族化合物としては、ベ
ンゼン、ナフタレン、芳香性複素環化合物等の芳香環に
直接ヨウ素が結合した構造を有するものであれば特に制
限されないが、例えば前記ｍ−ヨードベンジルグアニジ
ン、Ｎ−イソプロとルーｐ−ヨードアンフェタミン、Ｏ
−ヨード馬尿酸や１５−（ｐ−ヨードフェニル）−９−
メチルペンタデカン酸などのヨードフェニル脂肪酸が挙
げられる。
ンゼン、ナフタレン、芳香性複素環化合物等の芳香環に
直接ヨウ素が結合した構造を有するものであれば特に制
限されないが、例えば前記ｍ−ヨードベンジルグアニジ
ン、Ｎ−イソプロとルーｐ−ヨードアンフェタミン、Ｏ
−ヨード馬尿酸や１５−（ｐ−ヨードフェニル）−９−
メチルペンタデカン酸などのヨードフェニル脂肪酸が挙
げられる。
放射性ヨウ化アルカリ金属としてはＮ ａ ｌ ２３
Ｉ、Ｎａ１２８Ｉ、 Ｎａ１３１１等が挙げられる。
Ｉ、Ｎａ１２８Ｉ、 Ｎａ１３１１等が挙げられる。
本発明方法は、上記原料、すなわちヨウ素化芳香族化合
物、放射性ヨウ化アルカリ金属、硫酸アンモニウムおよ
び硫酸銅を混合し、加熱しであるいは減圧下に反応混合
物を濃縮・乾固させ、さらに加熱することにより実施さ
れる。
物、放射性ヨウ化アルカリ金属、硫酸アンモニウムおよ
び硫酸銅を混合し、加熱しであるいは減圧下に反応混合
物を濃縮・乾固させ、さらに加熱することにより実施さ
れる。
硫酸アンモニウムの添加量は、反応混合物の液性を酸性
にする量であることが必要であり、好ましくは反応混合
物のｐ）Ｉを２〜５にする量が好ましい。通常、原料で
ある放射性ヨウ化アルカリ金属は、水酸化ナトリウムな
どのアルカリ金属水酸化物の水溶液として使用されるの
で、反応混合物の液性はアルカリ性となる。ところが、
本発明の反応効率はアルカリ条件下では著しく低下する
。
にする量であることが必要であり、好ましくは反応混合
物のｐ）Ｉを２〜５にする量が好ましい。通常、原料で
ある放射性ヨウ化アルカリ金属は、水酸化ナトリウムな
どのアルカリ金属水酸化物の水溶液として使用されるの
で、反応混合物の液性はアルカリ性となる。ところが、
本発明の反応効率はアルカリ条件下では著しく低下する
。
一方、硫酸銅の添加量は、極めて微量で充分であり、通
常０．０４ｍｇ以上あればよい。
常０．０４ｍｇ以上あればよい。
反応温度は８０〜２００℃、特に１１０〜１５０℃が好
ましく、反応時間は１０〜９０分、特に３０〜６０分が
好ましい。
ましく、反応時間は１０〜９０分、特に３０〜６０分が
好ましい。
反応終了後、反応混合物から目的物たる放射性ヨウ素化
芳香族化合物を単離するには、未反応の放射性ヨウ素等
を除去するため、例えばＤＥＡＥセルロース、ＤＥ５２
等の陰イオン交換セルロースなどを用いたイオン交換ク
ロマトグラフィーにより行なわれる。
芳香族化合物を単離するには、未反応の放射性ヨウ素等
を除去するため、例えばＤＥＡＥセルロース、ＤＥ５２
等の陰イオン交換セルロースなどを用いたイオン交換ク
ロマトグラフィーにより行なわれる。
本発明によりて治療薬あるいは診断薬として有用な放射
性ヨウ素化芳香族化合物を短時間の反応で、副生成物が
産生ずることなく、高い標識率で安定して製造すること
が可能となった。
性ヨウ素化芳香族化合物を短時間の反応で、副生成物が
産生ずることなく、高い標識率で安定して製造すること
が可能となった。
また従来、反応スケールを上げれば標識率が低下するた
め大量生産は不可能とされていたが、本発明方法は５０
０ ｍｃｉ以上の大量規模でも標識率が低下せず、半減
期の短い放射性ヨウ素化芳香族化合物の大量生産におい
て極めて有利である。
め大量生産は不可能とされていたが、本発明方法は５０
０ ｍｃｉ以上の大量規模でも標識率が低下せず、半減
期の短い放射性ヨウ素化芳香族化合物の大量生産におい
て極めて有利である。
さらに本発明方法によれば、極めて高い比放射能の放射
性ヨウ素化芳香族化合物を得ることができる。従って、
従来と同じ放射活性を示す量を投与しようとする場合、
放射性ヨウ素化芳香族化合物の投与量（重量）としては
、少なくてすむこととなり、安全性の面から極めて有利
である。
性ヨウ素化芳香族化合物を得ることができる。従って、
従来と同じ放射活性を示す量を投与しようとする場合、
放射性ヨウ素化芳香族化合物の投与量（重量）としては
、少なくてすむこととなり、安全性の面から極めて有利
である。
次に参考例および実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
１０＋ｎＩＬの丸底フラスコに４ｍａ＋φＸ６ｍｍのテ
フロン製攪拌子を入れ、次にＭＩＢＧ、 ＮａＩ２３Ｔ
（０，ＩＮ ＮａＯＨ溶液約２ ＋ｎｊＺ）、硫酸ア
ンモニウムおよび硫酸銅（ＣｕＳＯ４・５）１２０）を
それぞれ表１に示す量加え、マグネティックスターラー
上で攪拌しながら混合溶液を１２０℃のオイルバス中で
加熱して濃縮・乾固させ、引き続いて３０〜６０分間約
１４０℃に加熱した。得られた（１２Ｊ）＋＋ｍ−ヨー
ドベンジルグアニジン１２’Ｉ−ＭＩＢＧの分析結果を
表１に示す。
フロン製攪拌子を入れ、次にＭＩＢＧ、 ＮａＩ２３Ｔ
（０，ＩＮ ＮａＯＨ溶液約２ ＋ｎｊＺ）、硫酸ア
ンモニウムおよび硫酸銅（ＣｕＳＯ４・５）１２０）を
それぞれ表１に示す量加え、マグネティックスターラー
上で攪拌しながら混合溶液を１２０℃のオイルバス中で
加熱して濃縮・乾固させ、引き続いて３０〜６０分間約
１４０℃に加熱した。得られた（１２Ｊ）＋＋ｍ−ヨー
ドベンジルグアニジン１２’Ｉ−ＭＩＢＧの分析結果を
表１に示す。
以下余白
表１より、９６〜９８％と非常に高く、かつ安定した標
識率が得られた。
識率が得られた。
また、得られた”’Ｉ−ＭＩＢＧは逆相ＴＬ（：（Ｃ＋
ａ、展開溶媒＝８０％メタノール）及びＨＰＬＣ（カラ
ム： ３．９ ｘ ３０ｃｍ、 μＢｏｎｄａｐａｋ
Ｃ＋ａ １０ ｕ。
ａ、展開溶媒＝８０％メタノール）及びＨＰＬＣ（カラ
ム： ３．９ ｘ ３０ｃｍ、 μＢｏｎｄａｐａｋ
Ｃ＋ａ １０ ｕ。
展開溶媒： Ｔ）ＩＦｌｏ、１Ｍ ＮａＨ２ＰＯ４：
１５／８５ ）による分析の結果より、化学的及び放射
化学的純度は９９％以上であった。
１５／８５ ）による分析の結果より、化学的及び放射
化学的純度は９９％以上であった。
実施例２
１０ｍｍの丸底フラスコに４ｍｍφＸ６＋ｎｍのテフロ
ン製攪拌子を入れ、次にＮａ１２３Ｉ溶液（０，ＩＮ
Ｎａ１ｌ（） ２ ｎｕを加えて濃縮乾固した。こ
れにメタノール１ ｍｊ２に溶解した表２に示す量の
１５− （ｐ−ヨードフェニル）−９−メチルペンタデ
カン酸（表２には脂肪酸と略記）、硫酸アンモニウム及
び硫酸銅を加えて、マグネティックスタークー上で攪拌
しながら約１４０〜１６０℃のオイルバス中で、約３０
〜５０分間加熱した。得られたＭ２３１） −１５−（
ｐ−ヨードフェニル）−９−メチルペンタデカン酸の分
析結果を表２に示す。
ン製攪拌子を入れ、次にＮａ１２３Ｉ溶液（０，ＩＮ
Ｎａ１ｌ（） ２ ｎｕを加えて濃縮乾固した。こ
れにメタノール１ ｍｊ２に溶解した表２に示す量の
１５− （ｐ−ヨードフェニル）−９−メチルペンタデ
カン酸（表２には脂肪酸と略記）、硫酸アンモニウム及
び硫酸銅を加えて、マグネティックスタークー上で攪拌
しながら約１４０〜１６０℃のオイルバス中で、約３０
〜５０分間加熱した。得られたＭ２３１） −１５−（
ｐ−ヨードフェニル）−９−メチルペンタデカン酸の分
析結果を表２に示す。
表２
比較例１゜
２５ｍＩＬのナスフラスコに４ｍａｉφＸ６ｍｍのテフ
ロン製攪拌子を入れ、次にＭＩＢＧ、 Ｎａ１３Ｊ（０
，ＩＮ ＮａＯＨ溶液２ ｍｌ）および硫酸アンモニウ
ムを表３に示す量加え、マグネテイックスタークー上で
攪拌しながら加熱して濃縮・乾固させ、約１〜１．５時
間、１４０℃のオイルバス中で加熱した。得られた（１
３Ｊ）−メタヨードベンジルグアニジンの分析結果を表
３に示す。
ロン製攪拌子を入れ、次にＭＩＢＧ、 Ｎａ１３Ｊ（０
，ＩＮ ＮａＯＨ溶液２ ｍｌ）および硫酸アンモニウ
ムを表３に示す量加え、マグネテイックスタークー上で
攪拌しながら加熱して濃縮・乾固させ、約１〜１．５時
間、１４０℃のオイルバス中で加熱した。得られた（１
３Ｊ）−メタヨードベンジルグアニジンの分析結果を表
３に示す。
表３
表３より硫酸銅を用いない場合には本発明方法に比べて
標識率が１３．３〜６８．８％と低く、バラツキも大き
いことがわかる。また製造スケールを４９〜８０ ｍｃ
ｉに上げると標識率が１３．３〜１７．２％と著しく低
下した。
標識率が１３．３〜６８．８％と低く、バラツキも大き
いことがわかる。また製造スケールを４９〜８０ ｍｃ
ｉに上げると標識率が１３．３〜１７．２％と著しく低
下した。
比較例２
１０ｍｊＺの丸底フラスコに４ｍｍφＸ６＋ｎｍのテフ
ロン製攪拌子を入れ、次にＭＩＢＧ％Ｎａ１２３１（０
，ＩＮ ＮａＯＨ溶液）、硫酸アンモニウムおよび硫酸
銅を表４に示す量加え、マグネティックスタークー上で
攪拌しながら実施例１と同様に反応させた。得られた（
１２’Ｉ） −１１１１ＢＧの分析結果を表４に示す。
ロン製攪拌子を入れ、次にＭＩＢＧ％Ｎａ１２３１（０
，ＩＮ ＮａＯＨ溶液）、硫酸アンモニウムおよび硫酸
銅を表４に示す量加え、マグネティックスタークー上で
攪拌しながら実施例１と同様に反応させた。得られた（
１２’Ｉ） −１１１１ＢＧの分析結果を表４に示す。
表４
表４より、上記の反応条件下（反応液アルカリ性）では
、標識率が２．０〜４．６％と極めて低いことがわかる
。
、標識率が２．０〜４．６％と極めて低いことがわかる
。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ヨウ素化芳香族化合物と放射性ヨウ化アルカリ金属
を硫酸アンモニウムおよび硫酸銅の存在下に酸性条件下
で反応させることを特徴とする、放射性ヨウ素化芳香族
化合物の製造法。 ２、放射性ヨウ素が＾１＾２＾３Ｉ、＾１＾２＾５Ｉま
たは＾１＾３＾１Ｉである特許請求の範囲第１項記載の
製造法。 ３、ヨウ素化芳香族化合物がｍ−ヨードベンジルグアニ
ジンまたはヨードフェニル脂肪酸である特許請求の範囲
第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317998A JP2546697B2 (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | 放射性ヨウ素化芳香族化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317998A JP2546697B2 (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | 放射性ヨウ素化芳香族化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160923A true JPH01160923A (ja) | 1989-06-23 |
| JP2546697B2 JP2546697B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=18094344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62317998A Expired - Fee Related JP2546697B2 (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | 放射性ヨウ素化芳香族化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2546697B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0441439A (ja) * | 1990-06-06 | 1992-02-12 | Daiichi Rajio Isotope Kenkyusho:Kk | 心筋交感神経イメージング剤 |
| WO1999008709A1 (fr) * | 1997-08-14 | 1999-02-25 | Daiichi Radioisotope Laboratories, Ltd. | Medicament radioactif stable |
| CN110305004A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-10-08 | 日本医事物理股份有限公司 | 放射性碘标记15-（4-碘苯基）-3（r,s）-甲基十五烷酸的制造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6021801A (ja) * | 1983-07-14 | 1985-02-04 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヨウ素化芳香族ヒドロキシ化合物の製法 |
| JPS6124A (ja) * | 1984-05-24 | 1986-01-06 | マリンクロツド・インコーポレイテツド | 塩素化、臭素化、放射性臭素化、ヨウ素化および／または放射性ヨウ素化芳香族またはヘテロ芳香族化合物およびその製造方法 |
-
1987
- 1987-12-16 JP JP62317998A patent/JP2546697B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6021801A (ja) * | 1983-07-14 | 1985-02-04 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ヨウ素化芳香族ヒドロキシ化合物の製法 |
| JPS6124A (ja) * | 1984-05-24 | 1986-01-06 | マリンクロツド・インコーポレイテツド | 塩素化、臭素化、放射性臭素化、ヨウ素化および／または放射性ヨウ素化芳香族またはヘテロ芳香族化合物およびその製造方法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0441439A (ja) * | 1990-06-06 | 1992-02-12 | Daiichi Rajio Isotope Kenkyusho:Kk | 心筋交感神経イメージング剤 |
| WO1999008709A1 (fr) * | 1997-08-14 | 1999-02-25 | Daiichi Radioisotope Laboratories, Ltd. | Medicament radioactif stable |
| CN110305004A (zh) * | 2019-03-29 | 2019-10-08 | 日本医事物理股份有限公司 | 放射性碘标记15-（4-碘苯基）-3（r,s）-甲基十五烷酸的制造方法 |
| CN110305004B (zh) * | 2019-03-29 | 2020-05-05 | 日本医事物理股份有限公司 | 放射性碘标记15-(4-碘苯基)-3(r,s)-甲基十五烷酸的制造方法 |
| JP2020164441A (ja) * | 2019-03-29 | 2020-10-08 | 日本メジフィジックス株式会社 | 放射性ヨウ素標識１５−（４−ヨードフェニル）−３（ｒ，ｓ）−メチルペンタデカン酸の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2546697B2 (ja) | 1996-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Coenen et al. | Preparation of nca [17‐18F]‐fluoroheptadecanoic acid in high yields via aminopolyether supported, nucleophilic fluorination | |
| US9096647B2 (en) | Simplified one-pot synthesis of [18F]SFB for radiolabeling | |
| JPH06102079B2 (ja) | 注射可能な組成物の製造方法 | |
| CN109982722B (zh) | 用于放射氟化的前体 | |
| JPWO2008023780A1 (ja) | 高速メチル化法、ｐｅｔトレーサー調製用キット、及びｐｅｔ用トレーサーの製造方法 | |
| JPH01160923A (ja) | 放射性ヨウ素化芳香族化合物の製造法 | |
| CN112154130B (zh) | 固相纯化 | |
| JPH0365333B2 (ja) | ||
| Al-Qahtani | Full automation of the radiosynthesis of N-succinimidyl-4-[18F] fluorobenzoate ([18F] SFB) on the ALL IN ONE synthesizer | |
| JPH02304068A (ja) | 置換された１，４，７，１０‐テトラアザシクロトリデカン | |
| Piel et al. | Improved automated synthesis of [18F] fluoroethylcholine as a radiotracer for cancer imaging | |
| Radanović et al. | Diamine-N, N′-diacetatochromate (III) complexes with oxalate and malonate anions. Crystal structure of (−) 589-[Co (en) 2 (C2O4)] 1N (−) 546-[Cr (1, 3-pdda)(mal)]· H2O | |
| US6143275A (en) | Type S3 N2 chelators for radioactive isotopes, their metal complexes and their diagnostic and therapeutical use | |
| Dumont et al. | Synthesis and in vivo evaluation of 7-chloro-5-[123I] iodo-4-oxo-1, 4-dihydroquinoline-2-carboxylic acid | |
| El-Shaboury et al. | Recent study on radioiodination of [4-127I] iodoantipyrine via isotope-exchange in dry-states up-to melt | |
| US6888019B1 (en) | Method of preparing rhenium complex using borohydride exchange resin | |
| US20240383827A1 (en) | Difluorocarbene radiosynthesis | |
| SU792878A1 (ru) | Способ получени галогенированных производных флуоресцеина,меченных радиоизотопом йода | |
| KR101592291B1 (ko) | 고순도 및 고비방사능의 [18f]플루오로-l-도파의 제조 방법 | |
| JP2586411B2 (ja) | 放射性ベンゾジアゼピン誘導体およびその製造法 | |
| Beer et al. | Large scale preparation strategy for labelling of [123I]-SCH 23982, a dopamine D1 receptor binding agent | |
| Eerselsa et al. | Manufacturing of I-123-labelled radiopharmaceuticals | |
| BG60502B1 (bg) | Кит за получаване на енанциомерна форма на диагностично средство за бъбречната функция технециев-99м-меркаптоацетил- триглицин (горе 99м тс-маг-3) иметод за получаването му | |
| Flanagan et al. | α-Halostilbestrols related to diethylstilbestrol | |
| WO1990011093A1 (en) | Radioactive iodine- or bromine labelled piperidine compound as well as method of preparing same and composition comprising said compound |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |