JPH01160940A - ２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 - Google Patents
２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法Info
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- JPH01160940A JPH01160940A JP62318678A JP31867887A JPH01160940A JP H01160940 A JPH01160940 A JP H01160940A JP 62318678 A JP62318678 A JP 62318678A JP 31867887 A JP31867887 A JP 31867887A JP H01160940 A JPH01160940 A JP H01160940A
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- Japan
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- acid
- naphthyl
- methoxy
- hydroxy
- propionic acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、消炎、鎮痛、解熱作用を有する有用な医薬品
である２−（６−ノドキシ−２＝ナフチル）プロピオン
酸を製造するため、非常に有用な前駆体である２−ヒド
ロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオ
ン酸の製造法に関する。
である２−（６−ノドキシ−２＝ナフチル）プロピオン
酸を製造するため、非常に有用な前駆体である２−ヒド
ロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオ
ン酸の製造法に関する。
２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製
造法の文献としては、ＥＰ１８４５７３． ＥＰ１８９
１２０．Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ ２６１３８１７．特開昭
５６−１６４３７号を挙げることができる。
造法の文献としては、ＥＰ１８４５７３． ＥＰ１８９
１２０．Ｇｅｒ、０ｆｆｅｎ ２６１３８１７．特開昭
５６−１６４３７号を挙げることができる。
ＥＰ１８４５７３やＧｅｒ、０ｆｆｅｎ ２６１３８１
７は２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチ
ル）プロピオン酸を得るため、多くの製造工程と複雑な
操作を必要とする。ＨＰ１８９１２０は、電極反応を行
わねばならず、特開昭５６−１６４３７号は高価な四級
アンモニウム塩やブロモホルムを用いなければならず、
問題が多い。
７は２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチ
ル）プロピオン酸を得るため、多くの製造工程と複雑な
操作を必要とする。ＨＰ１８９１２０は、電極反応を行
わねばならず、特開昭５６−１６４３７号は高価な四級
アンモニウム塩やブロモホルムを用いなければならず、
問題が多い。
本発明者らは、このような事情に鑑み、鋭意研究を重ね
た結果、１段階で容易に、２−ヒドロキシ−２−（６−
メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸を得る工業的な
方法を見出し本発明を完成させるに到った。
た結果、１段階で容易に、２−ヒドロキシ−２−（６−
メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸を得る工業的な
方法を見出し本発明を完成させるに到った。
すなわち、本発明は、（１）２−メトキシナフタレンと
ピルビン酸をルイス酸の存在下に反応させることを特徴
とする２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸の製造法及び、（２）２−メトキシ
ナフタレンとピルビン酸エステル誘導体をルイス酸の存
在下に反応させ、次いで加水分解を行うことを特徴とす
る２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル
）プロピオン酸の製造法を提供するものである。
ピルビン酸をルイス酸の存在下に反応させることを特徴
とする２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸の製造法及び、（２）２−メトキシ
ナフタレンとピルビン酸エステル誘導体をルイス酸の存
在下に反応させ、次いで加水分解を行うことを特徴とす
る２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル
）プロピオン酸の製造法を提供するものである。
本発明におけるピルビン酸エステル誘導体としては、ピ
ルビン酸低級アルキルエステル誘導体が挙げられ、それ
らの具体例としては、ピルビン酸メチルエステル、ピル
ビン酸エチルエステル、ピルビン酸プロピルエステル、
ピルビン酸１−メチルエチルエステル、ピルビン酸ブチ
ルエステル、ピルビン酸１−メチルプロピルエステル、
ピルビン酸２−メチルプロピルエステル、ピルビン酸ペ
ンチルエステル、ピルビン酸３−メチルブチルエステル
などを挙げることができる。
ルビン酸低級アルキルエステル誘導体が挙げられ、それ
らの具体例としては、ピルビン酸メチルエステル、ピル
ビン酸エチルエステル、ピルビン酸プロピルエステル、
ピルビン酸１−メチルエチルエステル、ピルビン酸ブチ
ルエステル、ピルビン酸１−メチルプロピルエステル、
ピルビン酸２−メチルプロピルエステル、ピルビン酸ペ
ンチルエステル、ピルビン酸３−メチルブチルエステル
などを挙げることができる。
ピルビン酸またはピルビン酸エステル誘導体の使用量は
、通常、２−メトキシナフタレンに対して０．３〜４倍
モル、好ましくは、０．５〜２．５倍モルである。
、通常、２−メトキシナフタレンに対して０．３〜４倍
モル、好ましくは、０．５〜２．５倍モルである。
ルイス酸としては無機酸が好ましく用いられる。
その具体例としては、塩化アルミニウム、臭化アルミニ
ウム、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、塩化
第二スズ、塩化第二鉄等の無水物および、硫酸、塩化水
素などを挙げることができる。
ウム、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、塩化亜鉛、塩化
第二スズ、塩化第二鉄等の無水物および、硫酸、塩化水
素などを挙げることができる。
これらの中でも無水塩化アルミニウムが好適に用いられ
る。
る。
ルイス酸の使用量は、ピルビン酸またはそのエステル誘
導体に対して、通常０．１〜７倍モル、好ましくは０．
５〜３倍モルである。
導体に対して、通常０．１〜７倍モル、好ましくは０．
５〜３倍モルである。
反応の溶媒としては、塩化メチレン、ジクロロエタン、
テトラクロロエタン、クロロベンゼン、Ｏ−ジクロロベ
ンゼン、二硫化炭素、ベンゼン、トルエン、ニトロベン
ゼン、ニトロエタン、水、酢酸及びこれらの混合溶媒を
適宜用いることが出来る。これらの中でも、塩化メチレ
ンが好適に用いられる。
テトラクロロエタン、クロロベンゼン、Ｏ−ジクロロベ
ンゼン、二硫化炭素、ベンゼン、トルエン、ニトロベン
ゼン、ニトロエタン、水、酢酸及びこれらの混合溶媒を
適宜用いることが出来る。これらの中でも、塩化メチレ
ンが好適に用いられる。
反応圧力は、通常、常圧か加圧が好ましい。加圧下では
反応時間が短縮できるし、常圧では、装置の操作が容易
である。
反応時間が短縮できるし、常圧では、装置の操作が容易
である。
反応温度は、通常、−６０〜６０°Ｃ１好ましくは、−
４０〜３０°Ｃである。
４０〜３０°Ｃである。
過度に温度が低いと反応時間が長くなるとともに、目的
物の収率が低下するし、また、過度に温度が高くなると
副生物が生成して、目的物の収率が低下するようになる ルイス酸の存在下での反応時間（滴下、攪拌を含む）は
、通常、０．１〜３０時間、好ましくは、０．４〜１０
時間である。
物の収率が低下するし、また、過度に温度が高くなると
副生物が生成して、目的物の収率が低下するようになる ルイス酸の存在下での反応時間（滴下、攪拌を含む）は
、通常、０．１〜３０時間、好ましくは、０．４〜１０
時間である。
反応時間が短すぎると、目的物の収率が低下するし、反
応時間が長すぎると、副生物が増加するようになる。
応時間が長すぎると、副生物が増加するようになる。
反応終了後、溶媒を留去し、ピルビン酸を使用する場合
はそのまま、ピルビン酸エステル誘導体を使用する場合
は加水分解を行ったのち、酸性にして再結晶し、単離す
る。
はそのまま、ピルビン酸エステル誘導体を使用する場合
は加水分解を行ったのち、酸性にして再結晶し、単離す
る。
エステルの加水分解は、通常水酸化ナトリウム、または
、水酸化カリウムで行われる。
、水酸化カリウムで行われる。
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの使用量は、原
料のピルビン酸エステル誘導体に対して、１〜１０倍モ
ル、好ましくは１．２〜５倍モルである。
料のピルビン酸エステル誘導体に対して、１〜１０倍モ
ル、好ましくは１．２〜５倍モルである。
以下に実施例を示す。収率は、２−メトキシナフタレン
に対する値を示す。
に対する値を示す。
実施例１゜
２−メトキシナフタレン１．５８ｇ（０，０１ｍｏｌ）
と無水塩化アルミニウム１．５０ｇ（０，０１１ｍｏｌ
）を塩化メチレン１５ｄ中に入れておき、５〜７°Ｃで
２０分かけてピルビン酸０．９１ｇ（０，０１ｍｏｌ）
を塩化メチレン５ｍｌに溶かした溶液を滴下した。その
温度で５時間反応（滴下開始時よりの時間）させて氷水
中にあけ、濃塩酸６戚を加え、塩化メチレンで２回抽出
した。
と無水塩化アルミニウム１．５０ｇ（０，０１１ｍｏｌ
）を塩化メチレン１５ｄ中に入れておき、５〜７°Ｃで
２０分かけてピルビン酸０．９１ｇ（０，０１ｍｏｌ）
を塩化メチレン５ｍｌに溶かした溶液を滴下した。その
温度で５時間反応（滴下開始時よりの時間）させて氷水
中にあけ、濃塩酸６戚を加え、塩化メチレンで２回抽出
した。
水洗後に５％炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出して塩化
メチレンで洗浄した。水層に希塩酸を加えて、酸性にし
て析出した結晶を吸引濾過して、０．２４ｇの２−ヒド
ロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオ
ン酸を得た。収率１０％ 。
メチレンで洗浄した。水層に希塩酸を加えて、酸性にし
て析出した結晶を吸引濾過して、０．２４ｇの２−ヒド
ロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオ
ン酸を得た。収率１０％ 。
ｍ、ｐ、 １５４〜１５６ ’Ｃ。
ＩＲ（ｃｍ−’） ３４２０． ３３００〜２５００
．１７１ＯＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３） １．８４（
３１（）、３．９０３１１）、７．１５（Ｉｌ＋）。
．１７１ＯＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３） １．８４（
３１（）、３．９０３１１）、７．１５（Ｉｌ＋）。
７．２８（ＬＨ） 、７．６−７．９（３１１）、８．
０６（ＬＨ）実施例２゜ ２−メトキシナフタレン４７．４６ｇ（０，３００ｍｏ
ｌ）と無水塩化アルミニウム５８．７６ｇ（０，４４１
ｍｏｌ）を塩化メチレン１５０ ｄ中に入れ、１時間５
５分かけて１〜５°Ｃでピルビン酸メチル３６．７６ｇ
（０，３６０ｍｏｌ）を滴下攪拌した。
０６（ＬＨ）実施例２゜ ２−メトキシナフタレン４７．４６ｇ（０，３００ｍｏ
ｌ）と無水塩化アルミニウム５８．７６ｇ（０，４４１
ｍｏｌ）を塩化メチレン１５０ ｄ中に入れ、１時間５
５分かけて１〜５°Ｃでピルビン酸メチル３６．７６ｇ
（０，３６０ｍｏｌ）を滴下攪拌した。
更に、５分間攪拌した後に氷水中にあけ、濃塩酸１００
ｍ１を加えて攪拌した。塩化メチレン層を分取して、水
洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥して、塩化メチレ
ンを留去した。残渣に水酸化ナトリウム３０．３０ｇと
水２００ｄより作った水酸化ナトリウム水溶液と、トル
エン１５０ｄを加えて、さらにエタノール１０ｄと、水
１００ｄを加えて、３２時間８０゛Ｃで撹拌した。熱時
に水層を氷水で冷却した塩酸（濃塩酸７０Ｉｎ１と水２
００雁より作った。）中に滴下攪拌した。結晶を吸引濾
取して水洗した。５０％トルエン−ヘキサン１ｏｏｉで
洗浄して、５５．５２ｇの２−ヒドロキシ−２−（６−
メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸を得た。収率７
５％ 。
ｍ１を加えて攪拌した。塩化メチレン層を分取して、水
洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥して、塩化メチレ
ンを留去した。残渣に水酸化ナトリウム３０．３０ｇと
水２００ｄより作った水酸化ナトリウム水溶液と、トル
エン１５０ｄを加えて、さらにエタノール１０ｄと、水
１００ｄを加えて、３２時間８０゛Ｃで撹拌した。熱時
に水層を氷水で冷却した塩酸（濃塩酸７０Ｉｎ１と水２
００雁より作った。）中に滴下攪拌した。結晶を吸引濾
取して水洗した。５０％トルエン−ヘキサン１ｏｏｉで
洗浄して、５５．５２ｇの２−ヒドロキシ−２−（６−
メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸を得た。収率７
５％ 。
ＮＭＲスペクトルおよびＩＲスペクトルにより構造を確
認した。
認した。
ｍ、ｐ、 １５４〜１５６°Ｃ。
ＩＲ（ｃｌ’） ３４２０．３３００〜２５００．１７
１ＯＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３） １．８４（３Ｈ）、
３．９１（３Ｈ）、７．１５（１１（）。
１ＯＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３） １．８４（３Ｈ）、
３．９１（３Ｈ）、７．１５（１１（）。
７．２８ （ＩＨ） 、 ７．６−７．９ （３Ｈ）
、 ８．０６ （ＩＨ）実施例３゜ ２−メトキシナフタレン９．４９ｇと粉末状無水塩化ア
ルミニウム１６．６２ｇを塩化メチレン３０ｍ！中に入
れておき、−１５〜−１０″Ｃで３０分かけて、ピルビ
ン酸メチル６．７４ｇを滴下攪拌した。その温度で３０
分間攪拌して、氷水中に開けた。濃塩酸４０雁を加え、
攪拌した。塩化メチレンを留去して得られた１３．７７
ｇの残渣をトルエン４０ｍ１に溶かしておき、水酸化カ
リウム水溶液を加え、７０°Ｃで１時間撹拌した。
、 ８．０６ （ＩＨ）実施例３゜ ２−メトキシナフタレン９．４９ｇと粉末状無水塩化ア
ルミニウム１６．６２ｇを塩化メチレン３０ｍ！中に入
れておき、−１５〜−１０″Ｃで３０分かけて、ピルビ
ン酸メチル６．７４ｇを滴下攪拌した。その温度で３０
分間攪拌して、氷水中に開けた。濃塩酸４０雁を加え、
攪拌した。塩化メチレンを留去して得られた１３．７７
ｇの残渣をトルエン４０ｍ１に溶かしておき、水酸化カ
リウム水溶液を加え、７０°Ｃで１時間撹拌した。
水層を分取して、熱時に濃塩酸１２．５ｄと水４０ｍ１
より作った塩酸を滴下して攪拌した。放冷後に結晶を吸
引濾取して、水洗した。減圧乾燥して１０．３０ｇの２
−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸を得た。収率７０％ 。
より作った塩酸を滴下して攪拌した。放冷後に結晶を吸
引濾取して、水洗した。減圧乾燥して１０．３０ｇの２
−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プ
ロピオン酸を得た。収率７０％ 。
実施例４゜
２−メトキシナフタレン１４．２３ｇと無水塩化アルミ
ニウム８．８０ｇを塩化メチレン５０成中に入れておく
。
ニウム８．８０ｇを塩化メチレン５０成中に入れておく
。
ピルビン酸メチル６．１３ｇを塩化メチレン２０戚に溶
かして、２．５〜４°Ｃで５５分間かけて、滴下撹拌し
た。更に２０分間撹拌した後、氷水中にあけて、塩化メ
チレン層を分取し水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥して塩化メチレンを留去した。残渣をエタノール５５
１ｄに溶かして、水酸化カリウム９．９０ｇをエタノー
ル６５ｄに溶かした溶液を加えて２時間、室温で攪拌し
た。減圧でエタノールを留去した後、水とトルエンを加
えて水で抽出した。
かして、２．５〜４°Ｃで５５分間かけて、滴下撹拌し
た。更に２０分間撹拌した後、氷水中にあけて、塩化メ
チレン層を分取し水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥して塩化メチレンを留去した。残渣をエタノール５５
１ｄに溶かして、水酸化カリウム９．９０ｇをエタノー
ル６５ｄに溶かした溶液を加えて２時間、室温で攪拌し
た。減圧でエタノールを留去した後、水とトルエンを加
えて水で抽出した。
水槽は濃塩酸１３．５ｍｌと水５０＋＋ρより作った希
塩酸中に滴下攪拌した。結晶は吸引濾取して５０％ヘキ
サン−ベンゼン４０ｄで洗浄した。減圧乾燥後に６．５
９ｇの２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸を得た。収率３０％ 。
塩酸中に滴下攪拌した。結晶は吸引濾取して５０％ヘキ
サン−ベンゼン４０ｄで洗浄した。減圧乾燥後に６．５
９ｇの２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフ
チル）プロピオン酸を得た。収率３０％ 。
実施例５゜
２−メトキシナフタレン３．１６ｇと無水塩化アルミニ
ウム３．２０ｇをクロルベンゼン２５ｍ１中に入れて置
く。ピルビン酸メチル２．０４ｇをクロルベンゼン１０
ｍ２に溶かして８〜１０°Ｃで２７分間かけて、滴下攪
拌した。更に１５分間撹拌した後に氷水を加えて、クロ
ルベンゼン層を分取した。水洗後に、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下でクロルベンゼンを留去して、
残渣をエタノール８ｄに溶解させた。水酸化カリウム２
．６４ｇをエタノール１０ｍ１に溶かした溶液を加え、
４．５時間、室温で攪拌した。
ウム３．２０ｇをクロルベンゼン２５ｍ１中に入れて置
く。ピルビン酸メチル２．０４ｇをクロルベンゼン１０
ｍ２に溶かして８〜１０°Ｃで２７分間かけて、滴下攪
拌した。更に１５分間撹拌した後に氷水を加えて、クロ
ルベンゼン層を分取した。水洗後に、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下でクロルベンゼンを留去して、
残渣をエタノール８ｄに溶解させた。水酸化カリウム２
．６４ｇをエタノール１０ｍ１に溶かした溶液を加え、
４．５時間、室温で攪拌した。
エタノールを留去して、エーテルと水を加え水抽出した
。
。
水層は濃塩酸４．２ｄと水３０ｄより作った希塩酸中に
滴下攪拌した。結晶を吸引濾取後に水洗した。
滴下攪拌した。結晶を吸引濾取後に水洗した。
続いてヘキサンで洗浄して減圧乾燥を行い、１．７６ｇ
の２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル
）プロピオン酸を得た。収率３６％ 。
の２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル
）プロピオン酸を得た。収率３６％ 。
実施例６゜
２−メトキシナフタレン１ 、５８ｇと無水塩化アルミ
ニウム２．９３ｇを０−ジクロロベンゼン２０ｍ１中に
入れ・ておく。ピルビン酸メチル２．０４ｇ ヲｏ−ジ
カロロベンゼン５蔵に溶かして、７〜１１°Ｃで１３分
間で滴下攪拌した。更に３０分間攪拌した後に、氷水中
に開けて、０−ジクロロベンゼンを分取した。水洗後に
無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で０−ジクロ
ロベンゼンを留去した。残渣を実施例３と同様に処理し
て、２−ヒドロキシ−２−（６−ノドキシ−２＝ナフチ
ル）プロピオン酸を０．８０ｇ得た。収率３３％ 。
ニウム２．９３ｇを０−ジクロロベンゼン２０ｍ１中に
入れ・ておく。ピルビン酸メチル２．０４ｇ ヲｏ−ジ
カロロベンゼン５蔵に溶かして、７〜１１°Ｃで１３分
間で滴下攪拌した。更に３０分間攪拌した後に、氷水中
に開けて、０−ジクロロベンゼンを分取した。水洗後に
無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で０−ジクロ
ロベンゼンを留去した。残渣を実施例３と同様に処理し
て、２−ヒドロキシ−２−（６−ノドキシ−２＝ナフチ
ル）プロピオン酸を０．８０ｇ得た。収率３３％ 。
特許出願人 宇部興産株式会社
Claims (2)
- （１）２−メトキシナフタレンとピルビン酸をルイス酸
の存在下に反応させることを特徴とする２−ヒドロキシ
−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の
製造法。 - （２）２−メトキシナフタレンとピルビン酸エステル誘
導体をルイス酸の存在下に反応させ、次いで加水分解を
行うことを特徴とする２−ヒドロキシ−２（６−メトキ
シ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62318678A JPH01160940A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
| US07/282,024 US4922010A (en) | 1987-12-18 | 1988-12-07 | Processes for preparing 2-substituted propionic acid and derivatives thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62318678A JPH01160940A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160940A true JPH01160940A (ja) | 1989-06-23 |
Family
ID=18101805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62318678A Pending JPH01160940A (ja) | 1987-12-18 | 1987-12-18 | ２−ヒドロキシ−２−（６−メトキシ−２−ナフチル）プロピオン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01160940A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116732537A (zh) * | 2022-03-03 | 2023-09-12 | 上海颐碳化学科技有限公司 | 萘普生的新合成方法 |
| CN116732536A (zh) * | 2022-03-02 | 2023-09-12 | 上海颐碳化学科技有限公司 | 一种合成布洛芬中间体的方法 |
-
1987
- 1987-12-18 JP JP62318678A patent/JPH01160940A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116732536A (zh) * | 2022-03-02 | 2023-09-12 | 上海颐碳化学科技有限公司 | 一种合成布洛芬中间体的方法 |
| CN116732537A (zh) * | 2022-03-03 | 2023-09-12 | 上海颐碳化学科技有限公司 | 萘普生的新合成方法 |
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