JPH01160962A - 除黴剤用ニコチン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ニコチン誘導体をベースとする除黴剤組成物
、新規のニコチン誘導体、及び菌類による植物の病気を
克服するためのニコチン誘導体の使用に係わる。

本発明はより特定的には、活性物質として下記の式： で示される少なくとも１種類の化合物を含むことを特徴
とする除黴剤組成物に係わる。

前記式中、 ・　Ｒは炭素ＴＸＴ−数１〜１８個の線状もしくは分枝
状アルキル其、又は炭素原子数２〜１８（Ｉ！ｌＩのア
ルケニル基であり、これら基の各々が、 −炭素原子数１〜４個のアルコ＝Ｔ−シもしくはアルキ
ルチオ基、 −試Ｃ０ＯＲ’　［式中、１（′は炭素原子数１〜４個
のアルキル、炭宋原子数２〜４個のアルケニル、又は〕
工ニルであり、これらアルキル基、アルケニル基又はフ
ェニル基の各々がハロゲン原子及び炭素原子数１〜４Ｉ
Ｉ２！Ｉのア、ルコキシの中から選択した少なくとも１
つの置換基によって１壬怠にＺｆＡされるコ、−ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル、炭素原子数１
〜４個のアルコキシ及びＮＯ２基の中から選択した少な
くとも１つの互換基によって任意に置換されたフェニル
基、ナフチル基、ピリジニル（ピリジル）基もしくはチ
アゾリル基、−少なくとも１つの炭素原子数１〜４個の
アルキルによって任意に置換されたアミン基、−又は、
ハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル、炭素原
子数１〜４個のアルコキシもしくはアルキルチオ、二Ｉ
−口、及び少なくとも１つの炭素原子数１〜４個のアル
キルによって江息に置換されたアミノの中から選択した
少なくとも１つの置換基によって任意に置換されたフェ
ニル基の中から選択した少なくとも１つの置換基によっ
て置換され得、 ・　Ｙは互いに同じか又は異なり、水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１〜４個のアルキルもしくはアルコキ
シであり、 ・　ｎは１〜３の整数である。

本発明で使用し得る化合物はそれ自体公知の方法で製造
できる。

好ましい化合物は、Ｒが任意に置換された炭素原子ＴＸ
Ｌ１〜８個のアルキル基、より特定的にはメチル、エチ
ル、炭素原子数２〜４個のアルケニル基、アルコキシカ
ルボニルメチル、又はｆ子息に置換されたフェニルの場
合の式Ｉで示される。

下記の式二 ［式中、Ｍはアルカリ金属である］ に従い、式ＩＩの化合物を塩素化剤と反応させて酸塩化
物誘導体ＩＩＩを形成し、この誘導体なチオールと反応
させる。

即ち、式ＩＩの化合物をクロロアルカンのような脂肪族
溶媒の中でホスゲン、塩化オキサリル又は塩化チオニル
のような塩素化剤により処理すると誘導体ＩＩＩが得ら
れ、この誘導体をピリジンのような有機塩基の存在下で
適当なチオールと反応させると化合物■になる。

以下に実施例を挙げて、本発明の化合物の製造方法及び
除黴性を説明する。これらの化合物の＋７．ｉ造はＮＭ
Ｒ及び１．Ｒ，スペクトルで確認した。

又ｌ」ＬＬ ４０ｍ　ｌのジクロロメタン中に４．１ｇ（０，０２２
モル）の２−シアンニコチン酸カリウムを懸濁させた懸
濁液に、２．５ｇ（０，０２モル）の塩化オキサリルを
加える。

この混合物を１時間還流下におく。４ｇ（０，０２モル
）のドデカンチオールと１．６ｇ（０，０２モル）のと
リジンとを加え、得られた混合物を２０’Ｃで２時間放
置した後、水で洗浄する。この有機溶液をＮ１１２ＳＯ
４で乾燥させ、蒸発処理する。残留物をシリカカラムク
ロマトグラフィーで７１７製する。１．９ｇの２−シア
ノチオニコチン酸ドデシル（化合物４、融点＝５４℃）
が得られる。

犬１ＪＬＬ ２−シアンニコチン酸カリウムと適当なチオールとを出
発材↑１として実施例１の操作を行い、下記の式の化合
物を製造する。

これらの１ヒ合物の種類及び物理化学的特性を下記の表
に示す。

及１１工：稲イモヂ病３　（１’１ｒｉｃｕｌａｒｉａ
　ｏｒｙｚａｅ）に関する温室テスト 高さ１０ｃ＋ｎの稲（Ｍａｒｅ）＋ｅＬｔｉ　Ｒｏｓａ
変種）を２の容器に分け、土壌への撒水により、下記の
成分な含む水性懸濁液で処理するニ ー　被検物質：３０＋ａｇ −エチレンオキシド（２０モル）とモノオレイン酸ソル
ビタンエステルとの縮合物からなる界面活性剤：１５＋
ｎｇ −水：　３０ｍ１にするのに必要な量。

この懸濁液は一辺７ｃ＋ｎの正方形の鉢に適用され、約
６０ｋｇ／ｈａの活性物質量に相当する。この物質を土
壌に吸収させる。稲の一部は対照として使用すべく処理
しないでおいた。処理してから２４時間後に、ｉｎ　ｖ
ｉｔｒｏ培養物を様さ取って得たｌ’１ｒｉｃｕｌａｒ
ｉｕｏｒｙｚａｅ胞子の懸濁液を５ｍｌ／鉢の割合で葉
に噴霧して総ての稲を汚染する。これらの鉢を相対湿度
１００°、温度２５℃で２４時間インキュベー１・する
、その後、稲を観察室に移す。

汚染してから７日後に観察を行う。

このｍＫＥから、化合物１．５．６．８及び９は前述の
条ｆ″ト下で１１０００ｐｐの用量で使用すると、菌の
８０％以上を抑制することがわかる。

この実験は、本発明の化合物が稲のイモチ病ｐｉｒｉｃ
ｕｌａｒｉｏｓｅに対して全身性の除黴性及び浸れた作
用を有することを示す。

これらの１ヒ合物は、例えば保護コロイド、接着剤、シ
ックナー、ヂキソトロビー剤、浸透剤、安定剤、金属イ
オン封鎖剤等のようなあらゆる種類の他成分、並びに農
薬特性（特に殺虫剤及び除黴剤）、植物の成長を促進す
る性質（特に肥料）、又は植物の成長を調整する性質を
もつ他の公知の活性物質も含み得る。より一般的には、
本発明の化合物は、通常の調製法で使用されている任意
の固体もしくは液体添加剤と組合わせることができる。

本発明の（じき物を除黴剤として使用する場きの前記用
量は、特に菌類の毒力と気候条件とに応じて広い範囲で
変化させ得る。

一般的には、活性物質を０．５〜５０００ｐｐｍ含む組
成にすると有利である。但し、この値範囲はそのままで
使用できる組成物に閃するものである。ｐＨｍはｐａｒ
ｔ　ｐｅｒ　＋ａｉｌｌｉｏｎのことである。　０．５
−５０００ｐｐｍという範囲は５ｘｌＯ−５％〜０．５
％（重■％）の範囲に相当する。

貯蔵及び運搬に適したλ■成酸物場合には、活性物質濃
度を０．５〜９５％（重量％）にするとより有利である
。

例えば、農業で使用するための本発明の組成物は、本発
明の活性物質を５ｘｌＯ−’％〜９５％（重量％）とい
う極めて広い範囲で含み得る。

前述のごとく、本発明の化合物は担体（ｓｕｐｐｏｒｔ
）、及び場合によっては界面活性剤と組合わせて用いる
のが哲ｊユである。

本明細書では、担体とは植物、種子又は土壌への活性物
質の適用を容易にすべく、活性物質と組合わせて使用さ
れる有機もしくは無機、天然もしくは合成の物質を意味
する。従って、これらの担体は通常不活性であり、農業
で特に彼処）１１！植物に関して許容し得るものでなけ
ればならない、この担体は、固体（クレー、天然もしく
は合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、蝋、固体肥料等）又は
液体（水、アルコール、ケトン、石油留分、芳香族もし
くはパラフィン系炭化水素、塩素化炭化水素、液化ガス
等）であってよい。

界面活性剤はイオン系又は非イオン系の乳化剤、分散剤
又は湿潤剤であり得る。その具体例としては、ポリアク
リル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホ
ン酸もしくはナフタレンスルホン酸の塩、エヂレンオキ
シドと脂肪アルコール、脂肪酸らしくは脂肪アミンとの
重縮合物、置換フェノール（特にアルキルフェノールも
しくはアリールフェノール）、スルホコハク酸エステル
の塩、タウリン誘導体く特にアルキルタウレート）、ポ
リオキシエチル化したアルコールもしくはフェノールの
リン酸エステルが挙げられる。活性物質及び／又は不活
性担体が水不溶性であり且つ適用ベクターが水の場合に
は、少なくとも１種類の界面活性剤を存在させることが
通常不可欠である。

本発明で使用する組成物は固体もしくは液体の様々な形
態を有し得る。

固体組成物形態の具体例としては、散布用粉末（活性物
質含量は１００％に及び得る）及び顆粒、特に押出し、
締固め（ｃｏＩＩｌｐａｃｔａｇｅ）、粒状担体の含浸
、粉末からの造粒によって形成した顆粒（この種の顆粒
における式（１）の化合物の３量は０．５〜８０ｐ≦）
が挙げられる。

液体組成物形態又は適用時に液体組成°肉にし１゛】る
形態の具体例としては溶液、特（こ水溶性濃縮物、乳化
性濃縮物、エマルジョン、濃縮懸濁液、エーロゾル、水
和剤（即ち噴震用粉末）、顆粒、ベースト等が挙げられ
る。

乳１ヒ性及び可溶性濃縮物は通常１０〜８０％の活性物
質を含み、そのまま使用できるエマルジョン又は溶液は
通常０．００１〜２０％の活性物質を含む。

乳（ヒ性濃縮物は活性物質及び溶媒の他に、必要であれ
ば、適当な補助溶媒と２〜２０％の適当な添加物、例え
ば安定剤、界面活性剤、特に乳化剤、浸透剤、腐食防止
剤、着色剤、接着剤を含み得る。

これらの濃音物を水で希釈すれば、栽培物への適用に特
に適した任意の所望濃度のエマルジョンを得ることがで
きる。

やはり噴震によって適用することができる濃縮懸濁液は
、沈降しない安定した流動性物質が得られるように製造
され、通常は１０〜７５％の活性物質と、０．５〜１５
％の界面活性剤と、０．１〜１０％のチキントロピー剤
と、０〜１０％の適当な添加物、例えば消泡剤、腐食防
止剤、安定剤、浸透剤及び接着剤と、担体としての水、
あるいは活性物質が少ししかもしくは仝く溶解しない有
機液とを含む、沈漬を防止するために、又は水の凍結防
止剤として、成るｆｌの有機固体物質又は無機塩を担体
中に溶解させてもよい。

非限定的具体例として、以下に本発明の種々の水性懸濁
液の組成を示す。

火急」Σ１ 下記の成分を含む水性懸濁液を製造するニー　活性物質
（化合物Ｎｏ　、４）　　　　　　　　’３００ｇ／ｌ
−湿潤剤（ポリエトキシル化された Ｃ１０の合成アルコール）　　　、　　　　　　１０．
７ｆｆｉ−分散剤（塩化されたエトキシル化 リン酸ボリアリールフェノール）　　　　５０Ｆ１７ｆ
ｌ−凍結防止剤（プロピレングリコール）　　１００ｇ
／ｉ−シックナー（多糖）　　　　　　　　　　１．０
ｇ／ｌ−殺生体刑（すＩ・リウム含有メチル ４−ヒドロキシベンゾエート）　　　　　３．３ｇ／ｌ
−水　　　　　　　　　　　　　１１に対する残りこの
場合は流動性濃縮ツ濁液が得られる。

、　　　　　Ｓへ２：　７　１り号・　・下記の成分を
含む水性懸濁液を製造する。

−活性物質（化合物Ｎｏ　、７）　　　　　　　　１０
０ｇ／ｌ−湿潤剤（ボリエ１〜キシル化 アルキルフェノール）　　　　　　　　　　５ｇ／！−
分散剤（ナフタレンスルポン酸Ｈａ）　　　１０ｇ１１
−　凍結防止剤（プロピレングリコール）　　１００ｇ
／４−　シックナー（多糖）　　　　　　　　　　　　
３ｇ／ｌ−殺生体刑（ポルムアルデヒド）　　　　　　
Ｉｇ＃’−水　　　　　　　　　　　　　１１に対する
残り・−Ｉ　　　Ｓへ３　：　ノ　　　　シリ−・、　
　・下記の成分を含む水性懸濁液を製造する。

−活性＃コ質（化合物Ｎｏ　、２２）　　　　　　　２
５０ｇ／（１−湿潤剤（ボリエＩ・キシル化された Ｃ１ｌの合成アルコール）　　　　　　　　　Ｌｏｇ／
ｆｆ−分散剤（リグノスルポン酸 すＩ・リウム）　　　　　　　　　　　　　１５ｇ／ｉ
’−凍結防止剤（尿素）　　　　　　　　　　　５０ｇ
／ｌ−シックナー（多糖）　　　　　　　　　　２．５
ｇ／ｆｆ１−　殺生体刑（ホルムアルデヒド）　　　　
　　Ｉｇ、Ｑ’−水　　　　　　　　　　　　　１！に
対する残り水和剤（即ち噴貰用粉末）は通常、活性物質
を１０〜９５′／ｌ／含み且つ固体担体の他に０〜５％
の湿潤剤、３〜１０％の分散剤を含み、必要であれば１
７Ｉ類以上の安定剤及び／又は他の添加物、例えば浸透
剤、接着剤、もしくは消泡剤、着色剤等も０〜１０％含
むように製造する。

以下に、水和剤の非限定的具体例を挙げる。

ご”ＰＨ１：１０°７′１ −　活性物質（化合物Ｎｏ、４）　　　　　　　　　１
０％オキソ合成アルコール（湿潤剤）　　　　０．７５
％−中性リグノスルボン酸カルシウム （分散剤）１２％ −炭酸カルシウム （不活性充填剤）１００％に対する残り−１７ｒ’Ｍ２
　　：　　７５　％ この粉末は実施例１’Ｍ１と同じ成分を下記の割きで含
む。

−活性物質（化合物Ｎｏ、７）　　　　　　　　　　７
５％−湿潤剤　　　　　　　　　　　　　　１．５０％
−分散剤　　　　　　　　　　　　　　　　８％−炭酸
カルシウム （不活性充填剤）　　　　　１００％に対する残り、て
　′σ　ノ　ｒ’Ｍ３　　：　　９０　％ノ′１１−　
活性物質（１ヒ合物Ｎ０．２２）　　　　　　　９０％
−エトキシル化脂肪アルコール （湿潤剤）　　　　　　　　　　　　　　４％−エトキ
シル化スヂリルフェノール （分散剤）　　　　　　　　　　　　　　６％、　乍　
　ＰＨ４：　　５０２′ノ′　打−活性物質（本発明の
化合物Ｎｏ、４）　　　　５０％−陰イオン系及び非イ
オン系界面 活性剤の混合物（湿潤剤）２．５％ −中性リグノスルボン酸ナトリウム （分散剤）　　　　　　　　　　　　　　　　５％−カ
オリン土（不活性担体）　　　　　　　４２．５％これ
らの噴貰用粉末即ち水相剤分得るためには、活性物質を
適当な混合器で添加物置と混和し、ミル又は他の適当な
粉砕器で粉砕する。その結果、有利な湿潤性及び懸濁性
を有する噴震用粉末が得られる。この種の粉末は水によ
りｆ工意の所望濃度で希釈し得、得られた懇濁液は１．
冒こ植物の葉への適用で有利に使用し得る。

式（１）の化合物は散布用粉末の形態でも使用できる。

活性物質５０Ｆｉとタルク９５０ｇとを含む組成を使用
してもよい、活性物質２０ｇと微細に粉砕したシリカＬ
ｏｇとタルク９７０ｇとを含む組成も使用できる。これ
らの成分を混合し且つ粉砕し、得られた混合物を散布に
よって適用する。

散布用顆粒は０．１〜２　ｍ　ｍの粒径を有し、アグロ
メレーション又は含浸によって￥Ｊ遺し得る。この種の
顆粒は通常、０．５〜２５％の活性物貰と、０〜１０％
の添加物、例えば安定剤、遅延放出形改質剤、結合剤及
び溶媒とを含む。

以下に、顆粒組成物の具体例を２つ挙げる。

叉１１影ｌＬユ匹又 −活性物質（化合物Ｎｏ、２）　　　　　５０ｇ２００
ｇ−プロピレングリコール　　　　５０．　　５０ｇ−
　セヂル及びポリグリコールの エーテル　　　　　　　　　　２．５ｇ　　２．５ｇ−
ポリエチレングリコール　　　３５ｇ３５ｇ−カオリン
（粒径：０．３〜０．８ｍ＋ａ）　　９１０ｇ　　７６
０ｇ本発明の化合物はカプセル入り有機溶液、特に界面
重合によって例えばポリウレア、ポリアミドもしくはポ
リアミドウレアをベースとするポリマｇ面をもつカプセ
ルの中に封入した有機溶液の形態も有し得る。これらの
カプセル剤は濃縮水性分散液の状態を有し、使用時に希
釈して噴震用スラリーにすることができる。

本発明の化合物は有利には水中に分散し得る顆粒の形態
を有し得、これも本発明の範囲内に含まれる。

この種の分散性顆粒は見掛密度が通常約０．３〜０．６
であり、−最的に約１５０〜２０００ミクロン、好まし
くは３００〜１５００ミクロンの粒径を有する。

これら顆粒の活性物質（化合物Ｎｏ、４）含量は通常約
１％〜９０％、好ましくは２５％〜９０％である。

顆粒の残りの成分は主として固体充填剤からなり、顆粒
に水中分散性を付与する界面活性アジュバントも任意に
含み得る。これらの顆粒は使用充填剤が水に溶解するか
否かで基本的に２つのタイプに分けられる。水溶性充填
剤は無機でもよいが、好ましくは有機性のものを１吏用
する。尿素を使用すると極めて好ましい結果力（？ｙ）
られな。不溶性充填剤を用いる場合には、例えばカオリ
ンもしくはベントナイトのような無機充填剤が好ましい
、その場合は充填剤と共に、界面活性剤（顆粒の２〜２
０ｆｆｉ■％）、界面活性アジュバントを使用する。前
記アジュバントはその半分以上が少なくとも１種類の基
本的に陰イオン系の分散剤、例えばアルカリもしくはア
ルカリ土類金属のポリナフタレンスルホン酸塩又はアル
カリもしくはアルカリ土類金属のりグツスルホン酸塩か
らなり、残りが非イオン系もしくは陰イオン系湿潤剤、
例えばアルカリもしくはアルカリ土類金属のアルキルナ
フタレンスルホン酸塩からなるようなものである。

また、必要であれば、消泡剤のような他のアジュバント
ら添加し得る。

本発明の顆粒は、必要な成分を混合し、次いでそれ白木
公知の様々な方法（ベレット成形（ｄｒａＨｅ−ｏｉｒ
）、流動層、噴霧、押出し等）で粒状にすることにより
製造し得る０通常は、ｉ後に粉砕及び篩処理にかけて、
萌述の値範囲から選択した粒径にする。

本発明の顆粒は、好ましくは、以下の実施例に記載の操
作に従い押出しによって製造する。

１、　　ＣＤ１．パ・・　　９０％の　”　　　立混合
器で９００吏用の活性物質（１ヒ合物Ｎｏ、７）と１０
％のビーズ状尿素とを混合する。この混合物を粉砕器（
ｂｒｏｙｃｕｒ　ｈ　ｂｒｏｃｂｅｓ）で粉砕する。得
られた粉末を約８重量％の水で湿潤する。湿潤した粉末
を穿孔ローラ式押出し機で押し出す、得られた顆粒を乾
燥させ、粉砕し且つ篩にかけて、粒径１５０〜２０００
ミクロンの顆粒のみを回収する。

・・６ノト　二　　　７５％の′−”　０．：Ｌ混合器
で下記の成分を混合する。

−活性物′ｆ１（化合物Ｎｏ、２２）　　　　　　　７
５９５−　湿潤剤（アルキルナフタレンスルポン酸す〜
トリウム）　　　　　　　　　　　　　２％−分散剤（
ポリナフタレンスルポン酸 ナトリウム）　　　　　　　　　　　　８％−水不溶性
不活性充填剤（カオリン）１５％この混合物を水の存在
下で流動層により粒状１ヒし、その後乾燥させ、粉砕し
且つ篩にかけて、粒径０．１６〜０．４０ｍｍの顆粒を
回収する。

これらの顆粒は、所期の用量が得られるように水中に溶
解又は分散させて単独で使用できる。これらの顆粒はま
た、別の活性物質、特に除黴剤と徂合わせて使用するこ
ともできる。前記側の活性物質は水相剤、顆粒又は水性
懸濁液の形態を有し得る。

前述のごとく、水性分散液及びエマルジョン、例えば本
発明の水相剤又は乳化性濃縮物を水で希釈して形成した
組成物は、本発明で使用し得る組成物の全体的範囲の中
に含まれる。エマルジョンは油中水タイプ又は水中油タ
イプであってよく、マヨネーズ程度の稠度を有し得る。

本発明は植物、特に稲その他の殻類を、極めて多様な病
原菌類によって生じる病気、中でも種々の除黴剤、特に
カスガマイシン及び１１３Ｐに対して敏感な又は耐性の
あるＩ’ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅに対して
処理する方法にも係わる。

この方法は、これらの植物又はその栽培場所に、本発明
の化合物（Ｉ＞を活性物質としてかむ組成物を有効量適
用することを特徴とする。有効量とは、これらの植物に
ついた菌類の繁殖を抑え且つ破壊するのに十分な量を意
味する。但し、使用量は駆除すべき菌類、栽培植物の種
類、気候条件、及び使用する化合物に応じて広い範囲で
変えることができる。

植物とは植物全体又はその一部分（葉、根、種子等）を
指す。

実際の操作では、Ｌｏｇ／ｈａ〜２０，０００ｇ／ｈａ
のへクタール当たり活性１勿質量にほぼ相当する１ｇ７
１〜５００ｇ／ｌ程度の用ユで使用すると、通常良好な
結果が得られる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 【式中、 Ｒは炭素原子数１〜１８個の線状もしくは分枝状アルキ
   ル基、又は炭素原子数２〜１８個のアルケニル基であり
   、これら基の各々が、 −炭素原子数１〜４個のアルコキシもしくはアルキルチ
   オ基、 −基ＣＯＯＲ’［式中、Ｒ’は炭素原子数１〜４個のア
   ルキル、炭素原子数２〜４個のアルケニル、又はフェニ
   ルであり、これらアルキル基、アルケニル基又はフェニ
   ル基の各々がハロゲン原子及び炭素原子数１〜４個のア
   ルコキシの中から選択した少なくとも１つの置換基によ
   って任意に置換される］、−ハロゲン原子、炭素原子数
   １〜４個のアルキル、炭素原子数１〜４個のアルコキシ
   及びＮＯ＿２基の中から選択した少なくとも１つの置換
   基によって任意に置換されたフェニル基、ナフチル基、
   ピリジニル基もしくはチアゾリル基、 −少なくとも１つの炭素原子数１〜４個のアルキルによ
   って任意に置換されたアミノ基 −又は、ハロゲン原子、炭素原子数１〜４個のアルキル
   、炭素原子数１〜４個のアルコキシもしくはアルキルチ
   オ、ニトロ、及び少なくとも１つの炭素原子数１〜４個
   のアルキルによって任意に置換されたアミノの中から選
   択した少なくとも１つの置換基によって任意に置換され
   たフェニル基の中から選択した少なくとも１つの置換基
   によって置換され得、 Ｙは互いに同じか又は異なり、水素原子、ハロゲン原子
   、炭素原子数１〜４個のアルキルもしくはアルコキシで
   あり、 ｎは１〜３の整数であり、ｎが１より大きい場合にはＹ
   が互いに同じか又は異なり得る】 で示される化合物。
2. （２）Ｒが任意に置換された炭素原子数１〜８個のアル
   キル基、炭素原子数２〜４個のアルケニル基、アルコキ
   シカルボニルメチル、任意に置換されたフェニルである
   場合の式 I で示される請求項１に記載の化合物。
3. （３）下記の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｍはアルカリ金属原子である］ に従い、式IIの化合物を塩素化剤と反応させて酸塩化物
   誘導体IIIを形成し、この誘導体をチオールと反応させ
   ることからなり、クロロアルカンのような脂肪族溶媒中
   でホスゲン、塩化オキサリル又は塩化チオニルのような
   塩素化剤により式IIの化合物を処理すると誘導体IIIが
   得られ、この誘導体をピリジンのような有機塩基の存在
   下で適当なチオールと反応させると化合物 I になるこ
   とを特徴とする請求項１又は２に記載の化合物の製造方
   法。
4. （４）請求項１又は２に記載の少なくとも１種類の化合
   物を活性物質として含むことを特徴とする除黴剤組成物
   。
5. （５）請求項１又は２に記載の少なくとも１種類の化合
   物を植物又はその栽培場所に適用することを特徴とする
   、菌類による病気に対する植物の処理方法。