JPS63243003A - 除草剤 - Google Patents

除草剤

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JPS63243003A
JPS63243003A JP4055388A JP4055388A JPS63243003A JP S63243003 A JPS63243003 A JP S63243003A JP 4055388 A JP4055388 A JP 4055388A JP 4055388 A JP4055388 A JP 4055388A JP S63243003 A JPS63243003 A JP S63243003A
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acid
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JP4055388A
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English (en)
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ジャン・ピエール・デコール
ギー・ボロ
ジヤン・ポール・デユフール
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Bayer CropScience SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Agrochimie SA
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

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  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一方でピコリン酸もしくは２−ピリジルオキ
シ酢酸の誘導体またはそれらのエステル化もしくは塩化
形態の１つから選ばれた少なくとも１種の化合物と、他
方で以下に定義されるフェノキシ安息香酸基を有する別
の活性物質の１種以上を含む活性物質の組合わせから生
じる新規生成物に関する。この発明はまた、これらの生
成物の製法、これらの生成物の除草剤としての使用、こ
れらの生成物をベースとする除草剤組成物およびこれら
の生成物をベースとする雑草およびかん木類（ｂｒｕｓ
ｈｗｏｏｄｓ）の駆除方法にも関する。
ピコリン酸および２−ピリジルオキシ酢酸誘導体は、よ
く知られた除草剤である。
これらの除草剤のなかで、“Ｔ　ｈｅ　ｐｅｓｔｉｅｉ
ｄｅｍａｎｕａｌ”　　（Ｔｈｅ　　Ｂｒ１ｔｉｓｈ　
　Ｃｒｏｐ　ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉ　Ｉ発
行、　１９８３年、第７版）に特に記載されているトリ
クロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）が例として挙げられる
。その化学名は、３，５．６−）ジクロル−２−ピリジ
ルオキシ酢酸である。化学名が４−アミノ−３，５，６
−）ジクロルピコリン酸であるピクロラム（ｐＪｅｌｏ
ｒａｍ）もまた上記の参考文献に記載されている。公式
名称が３，６−ジクロルピコリン酸であるタロビラリド
（ｃｌｏｐｙｒａ＋　ｉｄ）は、　“Ｔ　ｈｅ　　Ｆ　
ａｒｍＣｈｅｍｌｃａｌ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　”　　（
１９８８年、第７２版）に記載されている。化学名が６
−フルオル−４−アミノ−３，５−ジクロル−２−ピリ
ジルオキシ酢酸であるフルオロキシビル（ｆ’１ｕｏｒ
ｏｘｙｐｙｒ）は、”　ＨｅｒｂｌｃｌｄｅＨａｎｄｂ
ｏｏｋ　ｏｆ’　ｔｈｅ　ｗｅｅｄ　５ｃｉｅｎｃｅ　
５ｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ’Ａ１１ｅｒｉｃａ’　　（１９
８３年、第５版）に記載されている。
さらにこの最後の文献は、前記の除草剤の全部を記載し
ている。
エステル化形態としては、トリクロピルの場合はイソブ
チルおよび２−ブトキシエチルエステル、フルオロキシ
ビルの場合はニーメチルヘプチルエステル、タロビラリ
ドの場合はオクチルまたは２−ブトキシエチルエステル
が挙げられる。
塩化形態としては、トリクロピルの場合はトリ（２−ヒ
ドロキシエチル）アンモニウム塩、ピクロラムの場合は
カリウムまたはアミン塩、クロビラリドの場合は２−ヒ
ドロキシエチルアンモニウム塩が挙げられる。
それにもかかわらず、農業者のニーズにより良く応える
ために、除草剤の活性の範囲を広げることが常に望まし
い。
その上さらに、所望の効果を達成するのに要する、これ
らの除草剤の用量を減じるのが望ましい。
従って本発明の１つの目的は、ピコリン酸および２−ピ
リジルオキシ酢酸の誘導体またはそれらのエステル化も
しくは塩化形態をベースとする除草剤の有効量を、意外
な方法で減じることである。
本発明のもう１つの目的は、意外な相乗作用を示す組合
わせ物を提供することである。
本発明のもう１つの目的は、特に雑草およびある場合に
はかん木類に対する完全な、種子の後熟期間（ｐｏｓｔ
−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ）除草剤として使用しうる組合わ
せ物を提供することである。この発明のその他の目的お
よび利点は以下の記載において明らかになる。本発明は
、まず第一に、ピコリン酸もしくは２−ピリジルオキシ
酢酸の誘導体またはそれらのエステル化もしくは塩化形
態の１つから選ばれた少なくとも１種の化合物（Ａ）と
、置換フェノキシによって第５位が置換されている２−
ニトロ安息香酸の少なくとも１捕の誘導体（化合物（Ｂ
））との組合わせの結果生じる生成物に関する。
化合物（Ａ）は、特に下記式（Ｉ）で表される。
−Ｌ この式中、 Ｑ　ｉｔ　ＣＯＯＲまたは０ＣＨ２ＣＯＯＲであり、Ｒ
は水素原子、必要であれば低級アルコキシ基によって置
換されたＣｌＮ３アルキル基、アルカリ金属またはアル
カリ土類金属、または必要であればただ１個のヒドロキ
シ基を有する低級アルキル基チー、二または三置換され
た第四級アンモニウムであり、好ましくは、Ｒ＝Ｈ，イ
ソブチル、２−ブトキシエチル、オクチル、モノ、ジも
しくはトリ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ま
たはカリウムもしくはナトリウムイオンであり；ｘ、＝
ｃρまたはＦであり； Ｘ２＝ＨまたはＣｌであり； Ｘ３＝ＨまたはＮＨ２であり； 好ましくは、Ｑ−ＯＣＨ２ＣＯＯＲであり、Ｒ＝Ｈ、イ
ソブチル、２−ブトキシエチルまたはトリ（２−ヒドロ
キシエチル）アンモニウムであり、Ｘｌ−Ｘ２−Ｃｌお
よびＸ３＝Ｈである。
従って下記式（Ｖ）で示されるトリクロビルまたはその
エステル化もしくは塩化形態の１つは、この化合物から
得られる生成物が顕著な除草特性を有するので好ましい
。
こ已 化合物（Ｂ）は、下記一般式（ｎ）で表される。
式中、 Ｒ，＝ＣｌまたはＦ； Ｒ＝ＣｌまたはＣＦ３　； Ｒ３＝Ｈ，ＣＣＦ； ｐ＝０または１であり； Ｒ４およびＲ５は、同一または異なって、ＨまたはＣＨ
３を表し； Ｒ６＝ＯＨ，アルコキシ（好ましくは低級アルコキシ）
　、ＯＭ　（Ｍは、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属原子であり、好ましくはＮａまたはＫである）または
アルキルスルホンアミド、好ましくは低級アルキルスル
ホンアミドを表し；そして、 Ｒ７−Ｎｏ２またはＣｌである。
この明細書の意味の範囲においては、形容詞の「低級」
は有機基を修飾する場合は、この基が６個以下の炭素原
子を含むという意味である。
前記の基は、直鎖状または分枝状であってもよい。
フェノキシ安息香酸の誘導体は、この技術においてよく
知られた除草剤である。このように、米国特許第３，９
７９，４３７．　４，１６４，４０８．　４，１６４，
４０９゜４、ＩＯ２，４１０，３，７８４，６３５，４
，０６３，９２９゜４．０９３，４４８．４，３５８．
３０８．４，４１９，１２２　。
４．４１９，１２５　、４，４１９，１２４号にそのよ
うな除草剤が記載されている。これらの特許は、引用に
よって本明細書に組み入れる。式中Ｒ−ＣＦ３．ｐ−０
１Ｒ＝＝Ｎ０２であるような化合物が好ましい。
それにもかかわらず、本発明の範囲内においては、下記
式（ＩＩＩ）および（ＩＶ）のアシフルオルフェン（ａ
ｃｉｆ　Ｉｕｏｒｆ’ｅｎ）またはアシフルオルフェン
・ナトリウムは、上に列挙した本発明の目的をより一層
満足させるものとして好ましい。
有利には、（Ａ）二（Ｂ）の重量割合は、８００〜１、
好ましくは７０〜２，５である。
その組合わせは、最も多くの場合２成分型（単一の化合
物（Ａ）と単一の化合物（Ｂ））であるが、１種以上の
同等の他の殺虫剤との３成分または４成分の組合わせも
時には考えられる。
本発明によるこれらの生成物は、農作物の除草処理のた
めに、特にかん木類および雑草を防ぐために、同時にも
しくは別々に、または長期間にわたって使用するための
ものである。
同時使用の場合、前記の活性物質の組合わせを含む、す
ぐに使用可能な生成物を用いるのが有利である。同様に
、活性物質または前記活性物質の各々を含む組成物のそ
の場での混合により、使用直前に調製された生成物を使
用することもできる。
使用は長期間にわたってもよい。
また保護されるべき農作物を、活性物質（Ａ）お−１５
＝ よび（Ｂ）で連続的に相次いで処理することにより、本
発明の生成物をその場で植物上に生成するようにして、
この生成物を用いることもできる。
従って本発明による生成物は、除草剤として使用されう
る。より詳しくは、−学外および多年性の、単子葉また
は双子葉の雑草およびかん木類の駆除のための種子の後
熟期間除草剤として有用である。これらの雑草はまた、
後記の組成物によっても駆除される。
これらの生成物は、１種以上の化合物（Ａ）と１種以上
の化合物（Ｂ）とを単に混合することによって調製され
る。
これらを実際に使用するためには、本発明による組成物
の活性物質は単独ではめったに用いられない。最も多く
の場合、これらの除草剤組成物は、前記の本発明による
活性物質を、農業において許容しうる固体または液体の
キャリヤーおよび同様に農業において許容しうる界面活
性剤と組合わせて含む。特に、通常の不活性キャリヤー
および通常の界面活性剤が使用できる。これらの組成物
もまたこの発明の一部を成す。
これらの組成物はまた、殺虫特性（特に殺虫剤、殺菌剤
または除草剤）または植物生長調整特性を有する他の既
知の活性物質と同様、他のどの型の成分、例えば保護コ
ロイド、粘着剤、シックナー、チキソトロープ剤、浸透
剤、安定剤、金属イオン封鎖剤等を含んでいてもよい。
より一般的には、本発明において使用される化合物は、
通常の製剤技術に合致するあらゆる固体または液体添加
剤と組合わされてもよい。
本発明において使用される化合物の使用量は、特に抑制
される雑草の種類および除草すべき区域の繁茂の度合い
によって、広い範囲の様々なものであってもよい。
一般に本発明による組成物は、本発明による生成物的０
．０５〜９５％、１種以上の固体または液体キャリヤー
約１〜９５％、および必要であれば、１種以上の界面活
性剛的０．１〜５０％（好ましくは５〜４０％）を含む
。
すでに記載したように、本発明において使用される生成
物は、一般にキャリヤーおよびもし必要であれば界面活
性剤と組合わされる。
本明細書において、「キャリヤー」という用語は、植物
、゛種子類または土壌への適用を促進するために活性物
質と組合わされる、天然または合成の有機または無機物
質を表わす。従ってこのキャリヤーは一般に不活性であ
り、農業において、特に処理される植物において、許容
されうるちのでなければならない。
固体キャリヤー（または充填剤）として、例えばカオリ
ン、アタパルジャイト、モンモリロナイト、ベントナイ
ト、タルク、フラー土、珪藻土、多孔質珪藻土、カルシ
ウム及び炭酸マグネシウム、沈澱合成シリカ、アルミナ
、珪酸アルカリ金属およびアルカリ金属シリコアルミネ
ート、樹脂、ワックス並びに固体肥料のような無機また
は合成充填剤が挙げられる。水溶性充填剤例えば硫酸ナ
トリウムまたはアンモニウムおよびウレアちまた使用し
うる。
液体キャリヤーとして、水、アルコール類（特にブタノ
ール）、エステル類（特に酢酸メチルグリコール）、ケ
トン類（特にシクロヘキサノンおよびイソホロン）、石
油フラクション、芳香族（特にキシレン）またはパラフ
ィン系炭化水素、脂肪族（特にトリクロルエタン）また
は芳香族（特にクロルベンゼン類）塩素化炭化水素、水
溶性溶媒例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシドおよびＮ−メチルピロリドンが挙げられる。
界面活性剤は、イオン性または非イオン性の乳化剤、分
散剤または湿潤剤であってもよく、あるいはそのような
界面活性剤の混合物であってもよい。
従って、非イオン性の湿潤剤としては、酸化エチレンと
アルキルフェノール類との重縮合物（特に６〜１８個の
酸化エチレンユニットを含み、オクチル、ノニルおよび
トリブチルフェノール類）、酸化エチレンと脂肪族アル
コール類との重縮合物（特に６〜１８個の酸化エチレン
ユニットを含み、Ｃ１０””　０１８アルコール類）、
酸化エチレンと脂肪族アミンとの重縮合物（特に２〜４
０個の酸化エチレンユニットを含み、牛脂油アミンまた
はトール油）および酸化エチレンと脂肪酸および多価ア
ルコール類（グリセリン又は糖型）のエステルとの重縮
合物（特に５〜２０個の酸化エチレンユニット＝　２０
− を含み、ソルビタンのラウリン酸エステルおよびステア
リン酸エステル）が挙げられる。
アニオン系湿潤剤としては、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩類（特に、ナトリウムまたはカリウムのイソプロ
ピル、ブチルおよびジブチルナフタレンスルホン酸塩）
脂肪族アルコール硫酸エステル塩類（特に、ラウリル硫
酸ナトリウムまたはカリウム）、脂肪族アルコールスル
ホ琥珀酸エステル塩類（特に、ジオクチルスルホ琥珀酸
ナトリウムまたはカリウム）、タウリン誘導体（特に、
ナトリウムのアルキルタウレート、アリール−Ｎ−メチ
ルタウリドおよびオレイルメチルタウリド）が挙げられ
る。
非イオン性分散剤としては、酸化エチレンとアリールフ
ェノール類との重縮合物（特に１８〜４０個の酸化エチ
レンユニットを含み、ジおよびトリ（フェニルエチル）
フェノール類）が挙げられる。
アニオン系分散剤としては、塩化形態のポリカルボン酸
重合体（例えばナトリウムのポリカルボキシレートおよ
びポリアクリレート重合体塩）、ホルモールおよびジフ
ェノールスルホン酸塩またはアルキルナフタレンスルホ
ン酸塩の重縮合物（特にメチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム）、燐酸エステルまたはエステル塩形態のアル
キルまたはアリールフェノール類と酸化エチレンとの重
縮合物（特に６〜１８個の酸化エチレンユニットを含み
、酸形態またはカリウム塩形態のノニルフェノール類の
燐酸エステル類および１８〜４０個の酸化エチレンユニ
ットを含み、酸または塩形態のジまたはトリ（フェニル
エチル）フェノールの燐酸エステル類）、酸化エチレン
と脂肪族アルコール類との燐酸塩処理された重縮合物（
特に６〜１８個の酸化エチレンユニットを含み、０１１
〜Ｃ１９脂肪族アルコール類）およびリグノスルホン酸
アルカリ金属またはアルカリ土類金属塩）が挙げられる
。
本発明による組成物は、特にそれらが乾燥流動性である
時、天然または合成バインダーを１〜５０重量％含んで
いてもよい。
天然のバインダーとして、スターチおよびその誘導体（
特に変性スターチおよびデキストリン）、セルロース誘
導体（特にカルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース
）、糖類（例えばラクトース、マンノースおよびソルボ
ース）およびガム類（例えばアラビヤゴムおよび牛サン
タンガム類）が挙げられる。
合成バインダーとしては、重合体（特に、ポリビニルア
ルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、ポ
リアクリル酸アルカリ金属塩）、重縮合物（特にポリエ
ーテル類例えばポリグリコール類；無水マレイン酸の共
重縮合物；ホルモ−ルおよびアルキルナフタレンスルホ
ン酸塩の重縮合物例えばホルモールおよびメチルナフタ
レンスルホン酸ナトリウムの重縮合物）およびリグノス
ルホン酸アルカリ金属塩が挙げられる。
活性物質および／または不活性キャリヤーが水に不溶で
あり、かつ施用のためのベクトル剤が水である時、本発
明による組成物における少なくとも１種の界面活性剤の
存在が一般に不可欠である。
本発明による組成物は、施用のためには、かなり様々な
固体または液体形態にある。これらは比較的希釈形態に
あるが、一方輸送、販売および貯蔵に適した組成物は、
むしろ濃厚組成物であるようである。
固体組成物形態としては、湿潤性粉末または散布用粉末
（活性物質含量１００％までとすることができる）、お
よび顆粒（好ましくは乾燥流動性のもの）特に顆粒化さ
れたキャリヤーの押出し、圧縮、含浸によって、または
粉末から出発する顆粒化によって得られるもの（これら
の顆粒の式（Ｉ）および基（ＩＩ）の活性物質含量は、
後者の場合巷０．５〜８０％である）が挙げられる。
組成物の液体形態または施用時に液体組成物となるよう
にデザインされた形態として、溶液、乳化性濃厚物およ
び流動物（ｆ’ｌｏｗａｂｌｅｓ）またはペーストが挙
げられる。
流動物は、噴霧により施用できるが、沈下しない安定し
た流体生成物を得るようにして調製され（微粉砕）、そ
れらは通常、活性物質を１０〜７５％、界面活性剤を０
．５〜１５％、チキソトロープ剤を０，１〜１０％、適
当な添加剤例えば消泡剤、腐蝕抑制剤、安定剤、浸透剤
および粘着剤を０〜ＩＤ％、およびキャリヤーとして、
水または有機液体（この中では活性物質がわずかに可溶
または不溶である）を含んでいる。ある種の固体有機物
質または無機塩類が、沈降の防止を補助するためまたは
水の不凍剤として、キャリヤー中に溶解されていてもよ
い。
例として、流動性組成物を以下に示す。
（実施例１）： 活性物質　　　　　５００ｇ 酸化エチレン／燐酸トリスチリル フェノール重縮合物　　　　　　　　５０ｇ酸化エチレ
ン／アルキルフェノール 重縮合物　　　　　　　　　　　　　５０ｇポリカルボ
ン酸ナトリウム　　　　　　２０ｇエチレングリコール
（不凍剤）５０ｇ オルガノポリシロキサン油（消泡剤）１ｇ多糖類（シッ
クナー）　　　　　　　　　、１．５ｇ水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３１Ｂ、５ｇ乳化性また
は可溶性濃厚物は、最も多くの場合、活性物質を１０〜
８０％含み、すぐに使用可能な乳濁液または溶液の方は
、活性物質を０．００Ｌ〜２０％含む。
これらの組成物は、その外に、その他のどんな型の成分
を含んでいてもよい。例えば、殺虫特性（特に殺虫また
は殺菌性）または植物の生長を促進する特性（特に肥料
）または植物生長調整特性を有するその他の既知の活性
物質と同様、保護コロイド、粘着剤、シックナー、チキ
ソトロープ剤、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤等を
含んでいてもよい。より一般的には、本発明による化合
物は、通常の製剤技術に合致するあらゆる固体または液
体添加剤と組合わされてもよい。
例えば溶媒の外に、乳化性濃厚物は、必要であれば適当
な添加剤例えば前記の安定剤、界面活性剤、浸透剤、腐
蝕抑制剤、着色剤および粘着剤を２〜２０％含んでいて
もよい。
これらの濃厚物から、水で希釈することによって、農作
物への施用に特に適した所望の濃度の乳濁液を得ること
ができる。
例として、いくつかの乳化性濃厚物の組成を以下に示す
。
実施例（配合例）２： 活性物質　　　４００ｇ／ρ ドデシルベンゼンスルホン酸 アルカリ金属塩　　　　　　　　　２４ｇ／Ω酸化エチ
レン／ノニルフェノール縮合物（酸化エチレンＩＯ分子
を有する）　　ｌＢｇ／Ωシクロへキサノン　　　　　
　　　　２００ｇ／Ｎ芳香族溶媒　　　全１リツトルと
するに足る量刑の乳化性濃厚物の配合によれば、下記の
ものが使用される。
実施例Ｆ３： 活　　性　　物　　質　　　　　　　　　　　　２５０
ｇエポキシ化植物油　　　　　　　　　　２５ｇアルキ
ルアリールスルホン酸塩および ポリグリコールエーテルおよび 脂肪族アルコールの混合物　　　　１００ｇジメチルホ
ルムアミド　　　　　　　　５０ｇキ　　　シ　　　し
　　　ン　　　　　　　　　　　　　　　　　　５７５
ｇこれらの濃厚物から、水で希釈することによって、葉
への施用に特に適した所望の濃度の乳濁液を得ることが
できる。
湿潤性粉末（または噴霧用粉末）は、通常、活性物質を
２０〜９５％含むように調製される。それらは通常、活
性物質および固体キャリヤーの外に、湿潤剤を０〜５％
、分散剤を３〜１０％、必要であれば、１種以上の安定
剤および／またはその他の添加剤例えば浸透剤、粘着剤
、または凝結防止剤、着色剤等を０〜１０％含む。
例として、湿潤性粉末（または噴霧用粉末）の種々の組
成を下記に示す。
実施例Ｆ４： 活性物質　　　　５０％ 酸化エチレン／脂肪族アルコール縮合物（湿潤剤）２．
５％ 酸化エチレン／フェニルエチルフェノール縮合物（分散
剤）　　　　　　　　　　５％チョーク（不活性キャリ
ヤー）　　　　４２．５％実施例Ｆ５： 活性物質　　　　１０％ ８〜１０個の酸化エチレンユニットを有する分枝状のＣ
１３オキソ合成アルコールと酸化エチレンとの縮合物（
湿潤剤）　　０．７５％中性リグノスルホン酸カルシウ
ム （分散剤）１２％ 炭酸カルシウム（不活性充填剤） 全１００％とするに足る量 実施例ＦＢ！ この湿潤性粉末は、前実施例と同じ成分を下記の割合で
含む。
活性物質　　　　　７５％ 湿　　潤　　剤　　　　　　　　　　　　　１，５０％
分　　散　　剤　　　　　　　　　　　　　　８％炭酸
カルシウム（不活性充填剤） 全１００％とするに足る量 実施例Ｆ７： 活性物質　　　　　９０％ 酸化エチレン／脂肪族アルコール縮合物（湿潤剤）　　
　　　　　　　　　　　４％酸酸化エチレン／フェニル
エチルフェノール締縮物（分散剤）　　　　　　　　　
６％実施例Ｆ８： 活性物質　　　　　５０％ アニオン系および非イオン性界面活性剤混合物（湿潤剤
）２．５％ リグノスルホン酸すトリウム（分散剤）５％カオリン粘
土（不活性キャリヤー）　　４２．５％これらの噴霧用
粉末または湿潤性粉末を得るために、活性物質は適当な
ミキサーで添加物質と均質混合され、混合物はミルまた
はその他の適当な粉砕機で粉砕される。これによって、
湿潤性および懸濁性が優れた噴霧用粉末が得られる。こ
れらの粉末は、所望の濃度で水に懸濁させることができ
、これらの懸濁液は、非常に有利に特に植物の葉への施
用のために使用できる。
湿潤性粉末の代りに、ペーストも調製しうる。
これらのペーストの調製と使用の条件および手順は、湿
潤性粉末または噴霧用粉末のものと同じである。
既に記述したように、分散液および水性乳濁液、例えば
本発明による湿潤性粉末または乳化性濃厚物を水で希釈
することによって得られる組成物は、本発明の一般的な
範囲に含まれる。乳濁液は、油中水形または水中油形で
あってもよく、「マヨネーズ」のような濃密なコンシス
チンシーを有していてもよい。
本発明による化合物は、有利には水分散性顆粒の形態で
配合されてもよい。これらもまた本発明の範囲に含まれ
る。
これらの分散性顆粒は、一般に約０．３〜０．８の見掛
密度を有しており、粒子の大きさは、一般に約１５０〜
２０００、好ましくは３００〜１５００ミクロンである
。
これらの顆粒の活性物質含量は、一般に約１〜９０％、
好ましくは２５〜９０％である。
顆粒の残りの部分は、本質的に固体充填剤、および必要
であれば顆粒に水分散性を与える界面活性補助剤から成
る。これらの顆粒は、使用される充填剤が水に可溶であ
るか不溶であるかによって、本質的に２つの異なる型か
ら成る。充填剤が水溶性である時、それは無機のもので
あってもよいが有機の方が好ましい。優れた結果はウレ
アを用いた時に得られる。不溶性充填剤の場合、後者は
無機のもの例えばカオリンまたはベントナイトが好まし
い。その場合それは、有利には界面活性剤を伴う（顆粒
の２〜２０重量％の割合）が、その半分以上は、例えば
少なくとも１種の本質的にアニオン系の分散剤、例えば
ナフタレンポリスルホン酸アルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属塩またはりグツスルホン酸アルカリ金属もし
くはアルカリ土類金属から成り、残りの部分は非イオン
性またはアニオン系湿潤剤例えばアルキルナフタレンス
ルホン酸アルカリ金属またはアルカリ土類金属塩から成
る。
さらに、不可欠なものではないか、その他の補助剤例え
ば消泡剤を添加してもよい。
本発明による顆粒は、必要な成分の混合、ついでそれ自
体公知のいくつかの技術（ペレタイザー、流動床、噴霧
器、押出し等）による顆粒化により調製される。この方
法は、一般に破砕ついで前記範囲内で選ばれた粒子の大
きさへの篩分けによって終了する。
これらは好ましくは下記の実施例に記載するように操作
を行って、押出しにより製造される。
実施例Ｆ９：分散性顆粒 活性物質９０重量％（化合物Ｎｏ、ｌ）およびウレアペ
レット１０％をミキサーで混合する。次に混合物を歯付
きロールクラッシャーで粉砕する。粉末が得られ、この
粉末を約８重量％の水で加湿する。
湿った粉末を孔あきローター押出し機で押出す。
顆粒が得られ、これを乾燥し、ついで破砕し、篩分けし
、それぞれ１５０〜２０００ミクロンの粒子の大きさを
有する顆粒だけを保持するようにする。
実施例Ｆ１０：分散性顆粒 下記の成分をミキサーで混合する。
活性物質　　　　　７５％ 湿潤剤（アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム）　
　　　　　　　　　　　２％分散剤（ナフタレンポリス
ルホン酸 ナトリウム）　　　　　　　　　　　　８％水溶性不活
性充填剤（カオリン）１５％この混合物を水の存在下に
おいて、流動床で顆粒化し、ついで乾燥し、破砕し、篩
分けして０．１５〜０．８０ｍ＋ａの大きさの顆粒を得
るようにする。
これらの顆粒は、所望の用量を得るために単独で、ある
いは水溶液または水分散液として用いることができる。
それらはまた、他の活性物質特に殺菌剤との組合わせを
作るために使用することもできる。殺菌剤は、湿潤性粉
末または顆粒または水性懸濁液の形態にある。
式（Ｉ）の化合物はまた、散布用粉末形態で用いられて
もよい。活性物質５０ｇおよびタルク９５０ｇを含む組
成物もまた使用されうる。活性物質２０ｇ１細かく分割
されたシリカｌＯｇおよびタルク９７０ｇを含む組成物
もまた使用しうる。これらの成分は混合され、粉砕され
、その混合物は散布により施用される。
貯蔵および輸送に適した組成物に関しては、これらは有
利には活性物質０．５〜９５％（重量）含む。
このようにして、本発明による、農業に使用されるため
の組成物は、本発明による活性物質を、０．０５〜９５
％（重量）にわたる非常に広い範囲で含んでいてもよい
。それらの界面活性剤含量は、有利には５〜４０％（重
量）である。
当業者ならば、各組合せについて適切な組成を選ぶこと
ができるのは明らかである。
このように、活性物質がエステル化、塩化またたは酸形
態である時、湿潤性粉末を用いるのが有利であろう。
２種の活性物質が塩化形態である時、溶液が適している
であろう。
２種の活性物質がエステル化または酸形態である時、例
えば乳化性濃厚物、分散性顆粒が使用されてもよい。
本発明による生成物を除草剤として使用する場合の使用
量は、駆除される植物の密度、特に雑草の密度によって
、広い範囲の様々なものであってもよい。
本発明はまた、前記のような本発明による生成物の、好
ましくは葉への施用による、雑草およびかん木類の駆除
方法に関する。
好ましくは生成物を、（Ａ）については１００〜８００
　ｇ／ｈａ、　（Ｂ）については１〜ＩｃＩｃＩ　ｇ／
ｈａ、好ましくは（Ａ）については２００−７００　ｇ
／ｈａ、　（Ｂ）については１０〜８０ｇ／ｈａの割合
で施用する。
この生成物は、好ましくは乳化性濃厚物または溶液また
は湿潤性粉末の形態で噴霧することによって施用される
。
トリクロピルの最低使用ユが、９０ｇ／ｈｌ　（これは
およそ９００ｇ／ｈａにあたる）であることは知られて
いる。本発明者は、トリクロピルまたはそのエステル化
または塩化形態の１種と、誘導体（Ｂ）との組合わせに
より、この用量を特別に減じることができることを発見
した。
下記の実施例は、トリクロピルの特殊な場合において、
本発明を説明する。第一混合物（Ａ）は、トリクロピル
のブチルグリコールエステル形態の鎖酸を１リツトルあ
たり２４０ｇ含む乳化性濃厚物３７５　ｍｌと、水９９
．８２５リットルとを混合して、９０ｇ／旧のトリクロ
ピル濃度を得るようにして調製された。
第二混合物（２）は、トリクロピルの２−ブトキシエチ
ルエステル形態の鎖酸２４０ｇ、４１を含む乳化性濃厚
物２０８ｍ１と、アシフルオルフェン・ナトリウム２４
０ｇ／ｌ！を含む溶液２０．８ｍｌとを混合して調製さ
れる。
従って、この混合物はトリクロビル５０ｇ／旧およびア
シフルオルフェン・ナトリウム５ｇ／Ωを生じる。混合
物をｌｈｌにする。
（１）および（２）を、Ｒｕｂｕｓ　ｆｒｕｔｉｃｏｓ
ｕｓ　　（イノくう）が点在する基本区画１０ｒｒ？（
２Ｘ５　ｍ）に対して、１０００ｇ／ｈａの割合で噴霧
することによって施用する。従って、（１）の場合、９
００ｇ／ｈａの用量のトリクロピルが、（２）の場合、
トリクロピル５００ｇ／ｈａに添加されたアシフルオル
フェン５０ｇ／ｈａ力（、施用されたことになる。
試行を３回繰り返したが、その結果を次の表にまとめる
。データは対照品の割合を示している。
表は、アシフルオルフェン・ナトリウムとの混合によっ
て得られた化合物（Ａ）の用量の減少をはっきりと示し
ている。
第三混合物（３）は、トリクロピルのブチルグリＡ　　
１　　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４・
コールエステル形態の鎖酸を］す・νトルあたり２４０
ｇ含む乳化性濃厚物４００ｍ１と、水９９，６す・ソト
ルとを混合して、９６ｇ／ｈｌのトリクロピル濃度を得
るようにして調製された。
第四混合物（４）は、トリクロピルの２−ブトキシエチ
ルエステル形態の鎖酸２４０ｇ／ｌ！を含む乳化性濃厚
物２００ｍ１と、アシフルオルフェン・ナトリウム２４
０ｇ／Ωを含む溶液５０ｍ１とを混合して調製される。
従ってこの混合物は、トリクロビル４８ｇ／旧およびア
シフルオルフェン・ナトリウム１２ｇ／旧を生じる。９
９．７５リツトルを加えて、混合物をＩｈｌにする。
（３）オヨび（４）を、Ｒｕｂｕｓ　　Ｓ　Ｉ）ｌ）　
（黒イチゴ）・５ｍ）に対して、１０００ｇ／ｈａの割
合で噴霧することによって施用する。従って、（３）の
場合、９６０ｇ／ｈａの用量のトリクロビルが、（４）
の場合、トリクロビル４８０ｇ／ｈａに添加されたアシ
フルオルフェン１２０ｇ／ｈａが、施用されたことにな
る。
試行を３回繰り返したが、その結果を次の表にまとめる
。
表は、アシフルオルフェン・ナトリウムとの混合によっ
て得られた化合物（Ａ）の用量の減少をはっきりと示し
ている。
活性物質　用　量　Ｒｕｂｕｓ　　Ｒｏｓａ　　Ｅｑｕ
ｊｓｅｔｕｍ　　Ａ１１ａｎｔｈｕｓａ、ｍ、　　ｓｐ
ｐ　　ｃａｎｌｎａ　　ｓｐｐ　　　　５ｐｐＡ　　　
　９８０　　９１　　５０　　　９７．５　　　７ＯＡ
＋８　　４８０＋１２０　９８　　８５　　　１．００
　　　７０下記の配合もまた、前記と同じ実験条件下に
おいて、優れた除草効果を示す。
乳化性濃厚物 アシフルオルフェン２４ｇを、トリクロビルの２−ブト
キシエチル形態の鎖酸２４０ｇを含む乳化性濃厚物に添
加する。
湿潤性粉末

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ピコリン酸または２−ピリジルオキシ酢酸の誘導
    体またはそれらのエステル化または塩化形態のうちの１
    つから選ばれた少なくとも１種の化合物（Ａ）と、置換
    フェノキシによって第５位が置換された２−ニトロ安息
    香酸化合物の少なくとも１種の誘導体（Ｂ）との組合わ
    せによって生じる生成物。
  2. （２）化合物（Ａ）が、下記式（ I ）で表され、式中
    ＱはＣＯＯＲまたはＯＣＨ＿２ＣＯＯＲであり、Ｒは水
    素原子、必要であれば低級アルコキシ基によって置換さ
    れたＣ＿１〜Ｃ＿８アルキル基、アルカリ金属またはア
    ルカリ土類金属、または必要であればただ１個のヒドロ
    キシル基を有する低級アルキル基で一、二あるいは三置
    換された第四級アンモニウムであり、好ましくはＲ＝Ｈ
    、イソブチル、２−ブトキシエチル、オクチル、モノ、
    ジもしくはトリ（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム
    、またはカリウムもしくはナトリウムイオンであり；Ｘ
    ＿１＝ＣｌまたはＦであり； Ｘ＿２＝ＨまたはＣｌであり； Ｘ＿３＝ＨまたはＮＨ＿２であり； 好ましくは、Ｑ＝ＯＣＨ＿２ＣＯＯＲ、およびＲ＝Ｈ、
    イソブチル、２−ブトキシエチルまたはトリ（２−ヒド
    ロキシエチル）アンモニウム、Ｘ＿１＝Ｘ＿２＝Ｃｌ、
    およびＸ＿３＝Ｈである、請求項１の生成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
  3. （３）化合物（Ｂ）が、下記式（II）で表され、式中 Ｒ＿１＝ＣｌまたはＦ、 Ｒ＿２＝ＣｌまたはＣＦ＿３、 Ｒ＿３＝Ｈ、Ｃｌ、Ｆ、 ｐ＝０または１であり、 Ｒ＿４およびＲ＿５は同一または異なって、ＨまたはＣ
    Ｈ＿３であり、そして、 Ｒ＿６＝ＯＨ、アルコキシ（好ましくは低級アルコキシ
    ）、ＯＭ（Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属原
    子であり、好ましくはＮａまたはＫである）、またはア
    ルキルスルホンアミド、好ましくは低級アルキルスルホ
    ンアミド、 Ｒ＿７＝ＮＯ＿２またはＣｌである、 請求項２による生成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）
  4. （４）２−ニトロ−５−フェノキシ置換安息香酸誘導体
    が、アシフルオルフェンまたはアシフルオルフェン・ナ
    トリウムである、請求項１による生成物。
  5. （５）（Ａ）：（Ｂ）の重量比が、８００〜１、好まし
    くは７０〜２．５である、請求項１による生成物。
  6. （６）農作物の除草処理のために、同時に、別々に、あ
    るいは長期間にわたって使用される、請求項１〜５のい
    ずれかによる生成物。
  7. （７）請求項１〜６のいずれかによる生成物の、除草剤
    としての使用。
  8. （８）種子の後熟期間（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ
    ）除草剤としての請求項７による使用。
  9. （９）請求項１〜６のいずれかによる生成物、および農
    業において許容しうる少なくとも１種のキャリヤーおよ
    び／または農業において許容しうる界面活性剤を含む除
    草剤組成物。
  10. （１０）流動性または乳化性濃厚物の形態にある、請求
    項９による組成物。
  11. （１１）請求項１〜６のいずれかによる生成物を０．０
    ５〜９５重量％含む、請求項９または１０による組成物
    。
  12. （１２）請求項１〜６のいずれかによる生成物または請
    求項１０〜１１のいずれかによる組成物の葉への施用に
    よる、雑草およびかん木類の駆除方法。
  13. （１３）生成物が、（Ａ）については１００〜８００ｇ
    ／ｈａ、（Ｂ）については１〜１００ｇ／ｈａ、好まし
    くは（Ａ）については２００〜７００ｇ／ｈａ、（Ｂ）
    については１０〜８０ｇ／ｈａの割合で施用される、請
    求項１２による方法。
  14. （１４）施用が噴霧によって実施される、請求項１２ま
    たは１３による方法。
  15. （１５）少なくとも１種の化合物（Ａ）が、置換フェノ
    キシによって第５位が置換されている少なくとも１種の
    ２−ニトロ安息香酸誘導体（Ｂ）と混合される、請求項
    １２〜１４のいずれかによる生成物の調製方法。
JP4055388A 1987-02-24 1988-02-23 除草剤 Pending JPS63243003A (ja)

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