JPH01160996A - シクロアルテノール−７−オン誘導体 - Google Patents
シクロアルテノール−７−オン誘導体Info
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- JPH01160996A JPH01160996A JP31792887A JP31792887A JPH01160996A JP H01160996 A JPH01160996 A JP H01160996A JP 31792887 A JP31792887 A JP 31792887A JP 31792887 A JP31792887 A JP 31792887A JP H01160996 A JPH01160996 A JP H01160996A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はａ薬として、殊にマメ科植物の生長に重大なｌ
９を与えるシスト線虫のふ化促進物質として知られるグ
リシノエクレビン類の合成中間体、又はエグタイソン類
やオオゲニオール類等の昆虫ホルモンの合成中間体とし
て、更にはそれ自体農薬としても有望視できる有用な新
規化合物に関する。
９を与えるシスト線虫のふ化促進物質として知られるグ
リシノエクレビン類の合成中間体、又はエグタイソン類
やオオゲニオール類等の昆虫ホルモンの合成中間体とし
て、更にはそれ自体農薬としても有望視できる有用な新
規化合物に関する。
更に詳しくは１本発明は式（１）
（但し１式中Ｒ１は水素原子、低級アルキルカルボニル
基、低級アルキル基、ピラニル基を、Ｒ２，Ｒ。
基、低級アルキル基、ピラニル基を、Ｒ２，Ｒ。
はハロゲン原子、ヒドロキシル基を、Ｘは水素原子、ヒ
ドロキシル基を示す）で示されるシクロアルテノール−
７−オン誘導体に関する。
ドロキシル基を示す）で示されるシクロアルテノール−
７−オン誘導体に関する。
〈従来技術〉
グリシノエクレビン類は植物（インゲン）からの抽出（
現代化学１９８５年１６頁）あるいはシクロアステラガ
ロールを原料に合成可能（日本化学会１９８６年春季年
会講演要旨集ｌＮ４７．１００８頁）な物質であるが前
者は単離収率が低く（インゲン１トンから１ミリグラム
）後者は原料を生薬（トラガント）から抽出している為
経済的合成法とは言い難い、そこで、経済的に有利なグ
リシノエクレピン類の合成法の探索が望まれていた。
現代化学１９８５年１６頁）あるいはシクロアステラガ
ロールを原料に合成可能（日本化学会１９８６年春季年
会講演要旨集ｌＮ４７．１００８頁）な物質であるが前
者は単離収率が低く（インゲン１トンから１ミリグラム
）後者は原料を生薬（トラガント）から抽出している為
経済的合成法とは言い難い、そこで、経済的に有利なグ
リシノエクレピン類の合成法の探索が望まれていた。
〈発明が解決した問題点〉
本発明者等は、米ヌカ油から工業的規模で抽出可能なシ
クロアルテノール類を原料とし、これを酸化することに
より得られる式（１）の化合物を使用すれば、グリシノ
エクレビン類が経済的に製し−うること、従って１式（
１）の化合物はグリジノエクレビン類の重要な中間体で
あることを見い出し本発明を完成した。
クロアルテノール類を原料とし、これを酸化することに
より得られる式（１）の化合物を使用すれば、グリシノ
エクレビン類が経済的に製し−うること、従って１式（
１）の化合物はグリジノエクレビン類の重要な中間体で
あることを見い出し本発明を完成した。
なお１式（１）の化合物に９反応に関与しない溶媒中で
、Ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸等の有機酸或いは無機
酸を作用させシクロプロパン環を開裂させればグリシノ
エクレピン類に導くことができる。
、Ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸等の有機酸或いは無機
酸を作用させシクロプロパン環を開裂させればグリシノ
エクレピン類に導くことができる。
〈発明の構成〉
本発明の式（１）の化合物は、シクロアルテノールから
容易に合成される下記式（１１）の公知化合物（Ｊ、ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ、１１５
８７（１９７２） ）を原料としこれを酸化することに
より製される。
容易に合成される下記式（１１）の公知化合物（Ｊ、ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ、１１５
８７（１９７２） ）を原料としこれを酸化することに
より製される。
反応式で示せば下記の通りである。
＆
（式中、 Ｒ，、Ｒ，及びＲ３は前記に同じ）反応は１
反応に関与しない溶媒に式（１１）の化合物を溶解し、
これに低濃度のオゾンを通ずる等酸化することにより行
なわれる。
反応に関与しない溶媒に式（１１）の化合物を溶解し、
これに低濃度のオゾンを通ずる等酸化することにより行
なわれる。
溶媒としては、クロロホルム、四塩化炭素、二塩化メチ
レン、酢酸エチルエステル、アセトン、メタノール等が
好ましい０反応温度は一９０℃〜０℃で行なわれるが低
温度（−９０℃〜−１Ｏ℃）が好ましく１反応を完結さ
せるには通常１〜２４時間必要である。
レン、酢酸エチルエステル、アセトン、メタノール等が
好ましい０反応温度は一９０℃〜０℃で行なわれるが低
温度（−９０℃〜−１Ｏ℃）が好ましく１反応を完結さ
せるには通常１〜２４時間必要である。
〈発明の効果〉
式（１）の化合物を使用すれば、グリシノエクレビン類
が従来の製法に比べより経済的に製しうることが可能と
なる。
が従来の製法に比べより経済的に製しうることが可能と
なる。
実施例１
２４．２５−ジブロモ−シクロアルタニルアセタート４
００ｍｇの無水クロロホルム１２００１λ溶液を一６０
℃に冷やし、２９６−オゾンを含む酸素ガスを通し溶液
が淡青色を呈する迄約１時間反応を行なった０反応終了
後窒素ガスを通して余分のオゾンを追い出し１鴎硫酸第
−鉄溶液で分解した。水洗後、クロロホルム層に無水硫
酸ナトリウムを加え脱水し、ついで溶媒を留去した。
００ｍｇの無水クロロホルム１２００１λ溶液を一６０
℃に冷やし、２９６−オゾンを含む酸素ガスを通し溶液
が淡青色を呈する迄約１時間反応を行なった０反応終了
後窒素ガスを通して余分のオゾンを追い出し１鴎硫酸第
−鉄溶液で分解した。水洗後、クロロホルム層に無水硫
酸ナトリウムを加え脱水し、ついで溶媒を留去した。
粗反応生成物をシリカゲルカラムクロマトに付すと、ベ
ンゼン溶８部より ３β−アセトキシ２４゜２５−ジブ
ロモ〜シクロアルタン−７−オン１０８ｍｇが溶出した
。更にベンゼン−酢酸エチル（２０：１）ｉ出部より
３β−アセトキシ２４．２５−ジブロモ−シクロアルタ
ン−７−オン−８β−オール７４ｍｇが得られた３β−
アセトキシ２４．２５−ジブロモ−シクロアルタン−７
−オン 融点１９５〜１９６℃ ＩＲ（にＢｒ、ｃｍ−’） ｖ １７３２ （ＯＡｃ） 、５４８ （Ｃ−Ｂｒ）
’ＨＮＭＲ（ｌｏＯＭＨｚ、ＣＤＣｈ）δ ０．２０
（ＩＨ，ｄ、Ｊ−５，９Ｈｚ、１９ ａ −ｔ（）０．
５４ （ＬＨ，ｄ、Ｊ−５，４８Ｚ、１９β−Ｈ）２．
０７ （３Ｈ，ｓ、０ＣＯ（：Ｈ，）２．７７ （ＩＨ
，ｓ、ＣＨ−Ｇｏ） ４．１６ （ｌ）１．ｍ、ｗ／２−２２．１５）１ｚ、
ＣＭ−Ｂｒ）４．８３ （１）１．ｍ、ｗ／２−２５．
７）１ｘ、ＣＨ−ＯＡｃ）Ｓ ｍ／ｘ ８４０．２０９１（Ｍ”、Ｃ３２Ｈ５（，０
３Ｂｒ２）３β−アセトキシ２４．２５−ジブロモ−シ
クロアルタン−７−オン−８βオール 融点 １６７〜１６８℃ ＩＲ（にＢｒ、ｃｍ−１） ｖ ３４１６（ＯＨ）、１７２８（ＯＡｃ）、１６８
４（Ｃ−０）’ＨＮＭＲ（１００ＭＨ２，ＣＤ（：ｈ）
６ ０．２８（ＩＨ，ｄ、Ｊ−６Ｈｘ、１９ａ−Ｈ）
０．５９（１１（、ｄ、Ｊ−６）１ｚ、１９β−Ｈ）２
．０１（３）ｔ、ｓ、０ＣＯＣＨｓ）３．２２（ＩＨ，
ｓ、ＣＨ） ４．０９（ＩＨ，ｍ、ｗ／２−２２．８Ｈｚ、Ｃ１（−
Ｂｒ）４．５６ （ｔＨ，ｍ、ｗ／２−２５．７８ｘ、
（：Ｈ−ＯＡｃ）Ｓ ｍ／ｚ ６５Ｂ、２０３５（Ｍ”、Ｃ３２ＨｓｏＯＪ
ｒｚ）手続補正書（１劃 １、事件の表示 昭和６２年特許願第３１７９２８号 ２、発明の名称 シクロアルテノール−７−オン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都中央区日本橋三丁目１４番１０号４、補正の対象 明細書（特許請求の範囲及び発明の詳細な説明）５、補
正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙の通りに訂正する。
ンゼン溶８部より ３β−アセトキシ２４゜２５−ジブ
ロモ〜シクロアルタン−７−オン１０８ｍｇが溶出した
。更にベンゼン−酢酸エチル（２０：１）ｉ出部より
３β−アセトキシ２４．２５−ジブロモ−シクロアルタ
ン−７−オン−８β−オール７４ｍｇが得られた３β−
アセトキシ２４．２５−ジブロモ−シクロアルタン−７
−オン 融点１９５〜１９６℃ ＩＲ（にＢｒ、ｃｍ−’） ｖ １７３２ （ＯＡｃ） 、５４８ （Ｃ−Ｂｒ）
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ｒｚ）手続補正書（１劃 １、事件の表示 昭和６２年特許願第３１７９２８号 ２、発明の名称 シクロアルテノール−７−オン誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 東京都中央区日本橋三丁目１４番１０号４、補正の対象 明細書（特許請求の範囲及び発明の詳細な説明）５、補
正の内容 （１）特許請求の範囲を別紙の通りに訂正する。
（２）明細書第２頁の構造式を下記の通りに訂正する
」
（３）同ｉ４４頁の構造式を下記の通りに訂正するｒＲ
？ 別紙 「 ２、特許請求の範囲 一般式 ［式中Ｒ１は水素原子、低級アルキルカルボニル基、低
級アルキル基、ピラニル基を＋ ８２−ＩＨ３はハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基を、Ｘは水素原子。
？ 別紙 「 ２、特許請求の範囲 一般式 ［式中Ｒ１は水素原子、低級アルキルカルボニル基、低
級アルキル基、ピラニル基を＋ ８２−ＩＨ３はハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基を、Ｘは水素原子。
ヒドロキシル基を示す］
で示されるシクロアルテノール−７−オン誘導体」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＿１は水素原子、低級アルキルカルボニル基、
低級アルキル基、ピラニル基を、Ｒ＿２、Ｒ＿３はハロ
ゲン原子、ヒドロキシル基を、Ｘは水素原子、ヒドロキ
シル基を示す］ で示されるシクロアルテノール−７−オン誘導体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317928A JP2557429B2 (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | シクロアルテノール−７−オン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62317928A JP2557429B2 (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | シクロアルテノール−７−オン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01160996A true JPH01160996A (ja) | 1989-06-23 |
| JP2557429B2 JP2557429B2 (ja) | 1996-11-27 |
Family
ID=18093599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62317928A Expired - Fee Related JP2557429B2 (ja) | 1987-12-16 | 1987-12-16 | シクロアルテノール−７−オン誘導体 |
Country Status (1)
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| JP (1) | JP2557429B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2718715B2 (ja) | 1988-09-20 | 1998-02-25 | 第一製薬株式会社 | ９，１０−セコ−シクロアルタン誘導体 |
-
1987
- 1987-12-16 JP JP62317928A patent/JP2557429B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2557429B2 (ja) | 1996-11-27 |
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