JPH01164949A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH01164949A JPH01164949A JP32323687A JP32323687A JPH01164949A JP H01164949 A JPH01164949 A JP H01164949A JP 32323687 A JP32323687 A JP 32323687A JP 32323687 A JP32323687 A JP 32323687A JP H01164949 A JPH01164949 A JP H01164949A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
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- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0633—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing three hetero atoms
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- G—PHYSICS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは導電性基体
上に形成せしめた感光層の中に、前記−般式（１）およ
び（ＩＩ）のいずれかで示されるオキサジアゾール誘導
体を含有する電子写真用感光体に関する。
上に形成せしめた感光層の中に、前記−般式（１）およ
び（ＩＩ）のいずれかで示されるオキサジアゾール誘導
体を含有する電子写真用感光体に関する。
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポＩ
Ｊ Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂
結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが
利用されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポＩ
Ｊ Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂
結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが
利用されている。
また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を受
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの機
能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電
荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容
時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層し
たいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用い
た電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方
式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感光
体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上
への、露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形成
、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像された
トナー像の紙などの支持体への定着により行われ、トナ
ー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電
などを行った後、再使用に供される。
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの機
能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電
荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容
時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層し
たいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用い
た電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方
式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感光
体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上
への、露光による原稿の文字や絵などの静電潜像の形成
、形成された静電潜像のトナーによる現像、現像された
トナー像の紙などの支持体への定着により行われ、トナ
ー像転写後の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電
などを行った後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．
４．７−）ジニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、有
機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７５４３
号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載
）などである。さらに、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、オキサジアゾール、オキサゾールなど数多く報
告されている。
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．
４．７−）ジニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）、有
機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７５４３
号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体を主成
分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公報に記載
）などである。さらに、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、オキサジアゾール、オキサゾールなど数多く報
告されている。
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を充分に満足するものがまだ得られていな
いのが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用
時の特性に問題があった。 本発明は、上述の点に鑑み
てなされたものであって、感光層に電荷輸送物質として
今まで用いられたことのない新しい有機材料を用いるこ
とにより、高感度で繰り返し特性に優れた複写機用およ
びプリンタ用の電子写真用感光体を提供することを目的
とする。
持つが、しかしながら、電子写真用感光体に要求される
すべての特性を充分に満足するものがまだ得られていな
いのが現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用
時の特性に問題があった。 本発明は、上述の点に鑑み
てなされたものであって、感光層に電荷輸送物質として
今まで用いられたことのない新しい有機材料を用いるこ
とにより、高感度で繰り返し特性に優れた複写機用およ
びプリンタ用の電子写真用感光体を提供することを目的
とする。
上記目的を達成するために、本発明によれば、下記一般
式（Ｉ）および（Ｉｔ）のいずれかで示されるオキサジ
アゾール誘導体のうちの、少なくとも１種類を含む感光
層を有する電子写真用感光体とする。
式（Ｉ）および（Ｉｔ）のいずれかで示されるオキサジ
アゾール誘導体のうちの、少なくとも１種類を含む感光
層を有する電子写真用感光体とする。
（ｎ）
〔式（Ｉ）および（ｎ）中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ，。
Ｒ６およびＲ６はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。
アルキル基、アリル基、ニトロ基、置換基を有してもよ
いアリール基、アラルキル基を表す。〕〔作用〕 前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）のいずれかで示される
オキサジアゾール誘導体を感光層に用いた例は知られて
いない。本発明者らは、前記目的を達成するために各種
有機材料について鋭意検討を進めるなかで、これらオキ
サジアゾール誘導体について数多くの実験を行った結果
、その技術的解明はまだ充分なされてはいないが、この
ような前記−般式（Ｉ＞および（ＩＩ）のいずれかで示
される特定のオキサジアゾール誘導体を電荷輸送物質と
して使用することが、電子写真特性の向上に極めて有効
であることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感
光体を得るに至ったのである。
いアリール基、アラルキル基を表す。〕〔作用〕 前記一般式（Ｉ）および（ＩＩ）のいずれかで示される
オキサジアゾール誘導体を感光層に用いた例は知られて
いない。本発明者らは、前記目的を達成するために各種
有機材料について鋭意検討を進めるなかで、これらオキ
サジアゾール誘導体について数多くの実験を行った結果
、その技術的解明はまだ充分なされてはいないが、この
ような前記−般式（Ｉ＞および（ＩＩ）のいずれかで示
される特定のオキサジアゾール誘導体を電荷輸送物質と
して使用することが、電子写真特性の向上に極めて有効
であることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感
光体を得るに至ったのである。
本発明に用いられる前記一般式（Ｉ）および（ｎ）のい
ずれかのオキサジアゾール誘導体の具体例を例示すると
次のとおりである。
ずれかのオキサジアゾール誘導体の具体例を例示すると
次のとおりである。
本発明の感光体は前述のようなオキサジアゾール誘導体
を感光層中に含有させたものであるが、これらオキサジ
アゾール誘導体の応用の仕方によって、第１図、第２図
、あるいは第３図に示したごとくに用いることができる
。
を感光層中に含有させたものであるが、これらオキサジ
アゾール誘導体の応用の仕方によって、第１図、第２図
、あるいは第３図に示したごとくに用いることができる
。
第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、１
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。
第１図は、導電性基体ｌ上に電荷発生物質３と電荷輸送
物質５であるオキサジアゾール誘導体を枝（脂バインダ
ー（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単層型感光
体と称せられる構成）が設けられたものである。
物質５であるオキサジアゾール誘導体を枝（脂バインダ
ー（結着剤）中に分散した感光層２０（通常単層型感光
体と称せられる構成）が設けられたものである。
第２図は、導電性基体ｌ上に電荷発生物質３を主体とす
る電荷発生層４と、電荷輸送物ｉ５であルオキサジアゾ
ール誘導体を含有する電荷輸送層６との積層からなる感
光層２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設け
られたものである。
る電荷発生層４と、電荷輸送物ｉ５であルオキサジアゾ
ール誘導体を含有する電荷輸送層６との積層からなる感
光層２１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設け
られたものである。
第３図は、第２図の逆の層構成のものである。
この場合には、電荷発生層４を保護するためにさらに被
覆層７を設けるのが一般的である。
覆層７を設けるのが一般的である。
第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成を正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質がまだ見つかっておらず、したがって、現段階では
、正帯電方式の感光体として、すでに提案したように、
第３図に示す層構成が必要なためである。
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成を正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質がまだ見つかっておらず、したがって、現段階では
、正帯電方式の感光体として、すでに提案したように、
第３図に示す層構成が必要なためである。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することに
より作製できる。
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することに
より作製できる。
導電性基体ｌは感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
アズレニウム、ビリリウム化合物などの染料や、セレン
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送物質などを添加して使用することも可能である。
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキ・シ、シリコ
ン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体
などを適宜組み合わせて使用することが可能である。
テル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキ・シ、シリコ
ン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体
などを適宜組み合わせて使用することが可能である。
電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して前記−９式（Ｉ）および（Ｉ［）のいずれかで示さ
れるオキサジアゾール誘導体を分散させた塗膜であり、
暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容
時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を
発揮する。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート
、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ
、シリコン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および
共重合体などを用いることができる。
して前記−９式（Ｉ）および（Ｉ［）のいずれかで示さ
れるオキサジアゾール誘導体を分散させた塗膜であり、
暗所では絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容
時には電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を
発揮する。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート
、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ
、シリコン樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および
共重合体などを用いることができる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 ５
ｉ０２などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることも
できる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限
定されることはな（Ｓｉ０２などの無機材料さらには金
属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法
により形成することも可能である。被覆材料は前述のと
おり電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてで
きるだけ透明であることが望ましい。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、 ５
ｉ０２などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの
電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることも
できる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限
定されることはな（Ｓｉ０２などの無機材料さらには金
属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法
により形成することも可能である。被覆材料は前述のと
おり電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてで
きるだけ透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１
ボールミルで１５０時間粉砕した無金属フタロシアニン
（東京化成製）５０重量部と前記化合物Ｎα１で示され
るオキサジアゾール誘導体１００重量部をポリエステル
樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部
とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混
合機により混練して塗布液を調整し、導電性基体である
アルミ蒸着ポリエステルフィルム（ｉ−ＰＥＴ）上に、
ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍ
になるように感光層を形成し、第１図に示した構成の感
光体を作製した。
（東京化成製）５０重量部と前記化合物Ｎα１で示され
るオキサジアゾール誘導体１００重量部をポリエステル
樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部
とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混
合機により混練して塗布液を調整し、導電性基体である
アルミ蒸着ポリエステルフィルム（ｉ−ＰＥＴ）上に、
ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍ
になるように感光層を形成し、第１図に示した構成の感
光体を作製した。
実施例２
まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片としてテフロン被覆磁性体ピー
スを内蔵した非磁性離体をおいて粉砕する電磁粉砕装置
（商品名ＬＩＭＭＡＣ：富士電機製）を用いて粉砕処理
を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とＤＭＦ （Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）
溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片としてテフロン被覆磁性体ピー
スを内蔵した非磁性離体をおいて粉砕する電磁粉砕装置
（商品名ＬＩＭＭＡＣ：富士電機製）を用いて粉砕処理
を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とＤＭＦ （Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）
溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
次に、前記化合物Ｎα２で示されるオキサジアゾール誘
導体１００重量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７０
０重最部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマ
ー（ＰＭＭＡ：東京化成製）１００重量部をトルエン７
００重量部に溶かした液とを混合してできた塗液をアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法に
て塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸
送層を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上
に上記の処理をされた無金属フタロシアニン５０重量部
、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製
）５０重量部、ＰＭＭＡ５０重量部をＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調整し、ワイヤ
ーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍになるよう
に電荷発生層を形成し、第３図に示した構成に対応する
感光体を作製した。
導体１００重量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７０
０重最部に溶かした液とポリメタクリル酸メチルポリマ
ー（ＰＭＭＡ：東京化成製）１００重量部をトルエン７
００重量部に溶かした液とを混合してできた塗液をアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法に
て塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸
送層を形成した。このようにして得られた電荷輸送層上
に上記の処理をされた無金属フタロシアニン５０重量部
、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製
）５０重量部、ＰＭＭＡ５０重量部をＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調整し、ワイヤ
ーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍになるよう
に電荷発生層を形成し、第３図に示した構成に対応する
感光体を作製した。
実施例３
実施例１の感光層の組成を、無金属フタロシアニン５０
重量部、化合物Ｎα３で示されるオキサジアゾール誘導
体１０゛０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン
２００：東洋紡製）５０重量部・ＰＭＭＡ５０重量部と
に変更して実施例１と同様に感光層を形成し感光体を作
製した。
重量部、化合物Ｎα３で示されるオキサジアゾール誘導
体１０゛０重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン
２００：東洋紡製）５０重量部・ＰＭＭＡ５０重量部と
に変更して実施例１と同様に感光層を形成し感光体を作
製した。
実施例４
実施例３において、無金属フタロシアニンに変えて例え
ば特開昭４７−３７５４３に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロロダイアンブルーを用い実施例１と同様に
感光層を形成し感光体を作製した。
ば特開昭４７−３７５４３に示されるようなビスアゾ顔
料であるクロロダイアンブルーを用い実施例１と同様に
感光層を形成し感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置ｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６． Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ａ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋７ｚ（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位ｖｒ（ボルト）とした
。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした場
合、長波長光での高感度が期待できるので、波長７８０
ｎｍの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定
した。すなわち、Ｖｄ までは同様に測定し、次に白色
光の替わりに１μ判の単色光（７８０ｎｍ ）を照射し
て半減衰露光量（μＪ／ｃａｔ）を求め、また、この光
を１０秒間感光体表面に照射したときの残留電位Ｖｒ（
ボルト）を測定した。測定結果を第１表に示す。
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ａ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋７ｚ（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位ｖｒ（ボルト）とした
。また、フタロシアニン化合物を電荷発生物質とした場
合、長波長光での高感度が期待できるので、波長７８０
ｎｍの単色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定
した。すなわち、Ｖｄ までは同様に測定し、次に白色
光の替わりに１μ判の単色光（７８０ｎｍ ）を照射し
て半減衰露光量（μＪ／ｃａｔ）を求め、また、この光
を１０秒間感光体表面に照射したときの残留電位Ｖｒ（
ボルト）を測定した。測定結果を第１表に示す。
第 １ 表
第１表に見られるように、実施例１，２．３゜４は半減
衰露光量、残留電位ともに互いに遜色はなく、また表面
電位でも良好な特性を示している。
衰露光量、残留電位ともに互いに遜色はなく、また表面
電位でも良好な特性を示している。
また、電荷発生物質としてフタロシアニン化合物を用い
た実施例１．２．３は波長７８０ｎｍの長波長光でも高
感度を示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可
能であることが判る。
た実施例１．２．３は波長７８０ｎｍの長波長光でも高
感度を示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可
能であることが判る。
実施例５
厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎα４で示されるオキサジアゾール誘導体１００重量
部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部に溶か
した液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭＭＡ
：東京化成製）１００重量部をトルエン７００重量部に
溶かした液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法に
て塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷輸
送層を形成し、第２図に示した構成の感光体を作製した
。この感光体に−６，０ｋＶのコロナ帯電を０．２秒間
行ったところ、■。
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎα４で示されるオキサジアゾール誘導体１００重量
部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部に溶か
した液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭＭＡ
：東京化成製）１００重量部をトルエン７００重量部に
溶かした液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法に
て塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷輸
送層を形成し、第２図に示した構成の感光体を作製した
。この感光体に−６，０ｋＶのコロナ帯電を０．２秒間
行ったところ、■。
＝−６００Ｖ、 Ｖｒ＝−５０Ｖ、 Ｅ１７□＝４
．８）Ｉｔ−ｉ クス・秒と良好な結果が得られた。
．８）Ｉｔ−ｉ クス・秒と良好な結果が得られた。
実施例６
実施例１で処理された無金属フタロシアニン５０重量部
、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製
）５０重量部、ＰＭＭＡ５０重量部をＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調整し、アルミ
ニウム支持体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発
生層を形成した。次に、化合物Ｎα５で示されるオキサ
ジアゾール誘導体１００重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトＬ−１２５０） １００重量部、シリコン
オイル０．１重量部をＴ ＨＦ７００重量部とトルエン
７００重量部で混合し、電荷発生層の上に約１５μｍと
なるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製
）５０重量部、ＰＭＭＡ５０重量部をＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調整し、アルミ
ニウム支持体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発
生層を形成した。次に、化合物Ｎα５で示されるオキサ
ジアゾール誘導体１００重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトＬ−１２５０） １００重量部、シリコン
オイル０．１重量部をＴ ＨＦ７００重量部とトルエン
７００重量部で混合し、電荷発生層の上に約１５μｍと
なるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体に実施例５と同様にして
、−６，ＯｋＶのコロナ帯電を０．２秒間行ったところ
、Ｖｓ＝−６４０Ｖ、 Ｅｘｙ２＝５．５）ｋｔ クス
・秒ト良好な結果が得られた。
、−６，ＯｋＶのコロナ帯電を０．２秒間行ったところ
、Ｖｓ＝−６４０Ｖ、 Ｅｘｙ２＝５．５）ｋｔ クス
・秒ト良好な結果が得られた。
実・流側７
化合物Ｎα６〜Ｎα２１それぞれについて実施例４と同
様、電荷発生層を作製しｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した結果を第２表に示す。
様、電荷発生層を作製しｒ Ｓ Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した結果を第２表に示す。
暗所で＋６． ＯｋＶのコロナ放電を１０秒間行い正帯
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半
減衰露光量Ｅ１ｙ□（ルックス・秒）で示した。
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半
減衰露光量Ｅ１ｙ□（ルックス・秒）で示した。
第 ２ 表
第２表に見られるように、前記オキサジアゾール誘導体
Ｎα６〜Ｎα２１を電荷輸送物質として用いた感光体に
ついても、半減衰露光量Ｅｌ／２ は良好であった。
Ｎα６〜Ｎα２１を電荷輸送物質として用いた感光体に
ついても、半減衰露光量Ｅｌ／２ は良好であった。
本発明によれば、導電性基体上に電荷輸送物質として前
記−９式＜ｒ＞ｂよび（ＩＩ）のいずれかで示されるオ
キサジアゾール誘導体を用いることとしたため、正帯電
および負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の
優れた感光体を得ることができる。また、電荷発生物質
は露光光源の種類に対応して好適な物質を選ぶことがで
き、−例をあげるとフタロシアニン化合物およびある種
のビスアゾ化合物を用いれば半導体レーザプリンタに使
用可能な感光体を得ることができる。さらに、必要１ご
応じて表面に被覆層を設置して耐久性を向上することが
可能である。
記−９式＜ｒ＞ｂよび（ＩＩ）のいずれかで示されるオ
キサジアゾール誘導体を用いることとしたため、正帯電
および負帯電においても高感度でしかも繰り返し特性の
優れた感光体を得ることができる。また、電荷発生物質
は露光光源の種類に対応して好適な物質を選ぶことがで
き、−例をあげるとフタロシアニン化合物およびある種
のビスアゾ化合物を用いれば半導体レーザプリンタに使
用可能な感光体を得ることができる。さらに、必要１ご
応じて表面に被覆層を設置して耐久性を向上することが
可能である。
第１図、第２図、第３図は本発明の感光体のそれぞれ異
なる実施例を示す概念的断面図である。 １−導電性基体、３ 電荷発生物質、４・ 電荷発生層
、５ 電荷輸送物質、６ 電荷輸送層、７被覆層、２０
．２１．２２ 感光層。 第１図 第２図 第３図
なる実施例を示す概念的断面図である。 １−導電性基体、３ 電荷発生物質、４・ 電荷発生層
、５ 電荷輸送物質、６ 電荷輸送層、７被覆層、２０
．２１．２２ 感光層。 第１図 第２図 第３図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ）および（II）のいずれかで示さ
れるオキサジアゾール誘導体のうちの、少なくとも１種
類を含む感光層を有することを特徴とする電子写真用感
光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・（
I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・（
II） 〔式（ I ）および（II）中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３
、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６はそれぞれ水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アリル基、ニトロ基、置換基
を有してもよいアリール基、アラルキル基を表す。〕
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32323687A JPH01164949A (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | 電子写真用感光体 |
| DE3890861A DE3890861C2 (de) | 1987-10-07 | 1988-10-06 | Elektrophotographisches Auzeichnungsmaterial |
| US07/368,333 US5089365A (en) | 1987-10-07 | 1988-10-06 | Photosensitive member for electrophotography with thiophene containing moiety on charge transport compound |
| DE19883890861 DE3890861T1 (de) | 1987-10-07 | 1988-10-06 | Lichtempfindliches teil fuer die elektrophotographie |
| US08/197,599 USRE35475E (en) | 1987-10-07 | 1988-10-06 | Photosensitive member for electrophotography with thiophene containing moiety on charge transport compound |
| PCT/JP1988/001016 WO1989003546A1 (en) | 1987-10-07 | 1988-10-06 | Photosensitive material for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32323687A JPH01164949A (ja) | 1987-12-21 | 1987-12-21 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01164949A true JPH01164949A (ja) | 1989-06-29 |
Family
ID=18152523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32323687A Pending JPH01164949A (ja) | 1987-10-07 | 1987-12-21 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01164949A (ja) |
-
1987
- 1987-12-21 JP JP32323687A patent/JPH01164949A/ja active Pending
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