JPH0116529B2

JPH0116529B2 -

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Publication number: JPH0116529B2
Application number: JP59001427A
Authority: JP
Inventors: Kanesutori Juzetsupe
Original assignee: Individual
Current assignee: Individual
Priority date: 1984-01-10
Filing date: 1984-01-10
Publication date: 1989-03-24
Also published as: JPS60147224A; US4593041A; EP0198965A1

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、ポリマー分散剤、その製造方法およ
びそのポリマー分散剤を含む分散体に関する。顔料や染料の固体粒子を分散させるための分散
剤を提供する目的で、多くの試みがなされてい
る。これらの試みは、アメリカ特許第3996059号、
ドイツ特許第2310048号、同第2249254号、スウエ
ーデン特許第325279号、ドイツ特許第2541483号、
同第2830860号、同第1719424号、同第2434147号、
アメリカ特許第3475385号、同第3538058号、同第
3554983号、ドイツ特許第1620899号、イギリス特
許第1116207号、同第268749号、ドイツ特許第
857180（WO 81／02395）号の各明細書に記載さ
れている。これらの多くのものは、印刷インキお
よび塗料を製造するための分散体の調製に適して
いるが、リソグラフ印刷インキの調製に有用な分
散体の製造にはほとんど使用されていない。それ
は、分散剤の成分中に多くの塩が存在するからで
ある。すでに知られているとおり、強力な極性と表面
活性特性を有する塩は、ロートグラビアインキお
よび凸版印刷インキに使用する分散体の調製にだ
け適しているものであつて、上記のような塩は、
印刷操作中に水と緊密に接触するリソグラフ印刷
インキに使用するには適当ではない。本発明の分散剤は、その極性基が分散剤の分子
中に存在し、顔料と分散剤との間の作用を促進さ
せるという事実にもとづいているのであつて、こ
のような概念は、たとえばペール・スレンセン
（Palle Sφrensen）の「酸／塩基理論の応用」
（ジヤーナル・オブ・ペイント・テクノロジー、
vol.47、No.602，1975年３月、31〜38ページ）に
非常に詳しく記述されている。本発明の分散剤は、ブロツク部分とアーム部分
とからなり、次のような特徴を有している。ブロツク部分：分散剤の基本的活性部分であり、
かつ顔料または染料の表面と緊密に接触する分
散剤の部分である。アーム部分：分散剤の一部（ポリマー鎖）であ
り、ブロツク部分が分散すべき固体粒子に緊密
に付着したときに、ブロツク部分の立体的な動
きを防止する部分である。これと同時に、分散剤のアーム部分は、ブロツ
ク部分とともに、凝集体を形成する傾向がある固
体粒子の運動を防止している。分散剤をリソグラフインキで使用する際の要求
を満足するためには、アーム部分とブロツク部分
との間に、加水分解を受けずまたは温度変化によ
つて影響されず、かつリソグラフ性能の良好なバ
ランスに影響しない、強固で不可逆的な結合が存
在しなければならない。本発明においては、ブロツク部分は芳香族でも
脂肪族でもよく、その構造は重要ではない。重要
なのは、ブロツク部分に１個またはそれ以上の極
性基が存在し、この極性基はブロツク上に占める
位置またはブロツクの分子構造や大きさで妨害さ
れていてはならないということである。そのよう
にすることによつて、分散すべき顔料または染料
との相互作用が可能となる。発明の分散剤中のブロツク部分は、通常はたと
えばアセトグアナミンまたはペンゾグアナミン
（好ましくはベンゾグアナミン）のようなジアミ
ノトリアジンである。ブロツク部分はアーム部分
に結合しており、このアーム部分は本質的に１個
またはそれ以上のポリマー鎖であり、少なくとも
1000、好ましくは1200〜2600の分子量を有し、か
つポリマー鎖中に遊離のカルボキシル基が存在す
る場合は、そのカルボキシル基は分散剤の一部に
変えられてもよい。本発明の分散剤は、前述の概念に従つて、トリ
アジンに結合したアミノ基またはヒドロキシ基が
塩基性であるいう事実にもとづいており、かつ顔
料のような固体粒子の酸性の表面の極性基に対し
十分な親和性を示し、さらに上記のような粒子を
有機液体中に有効に分散させることができる。トリアジンと結合している１個以上のポリマー
鎖は、好ましくはポリエステル鎖であり、12−ヒ
ドロキシステアリン酸またはリシノール酸のよう
なヒドロキシカルボン酸の重合により調製され、
かつ少なくとも1000の分子量を有している。他の
適当なポリマー鎖の例は、ブタジエンのホモポリ
マーおよびスチレンブタジエンコポリマーであ
る。上述の末端カルボキシポリマーは、「ハイカー
C.T.」（B.F.グツドリツチケミカル・Co.，USA）
の商品名で入手することができる。上述のトリアジンとポリマー鎖との結合は、ア
リルグリシジルエーテル、ｎ−ブチルグリシジル
エーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテ
ル、フエニルグリシジルエーテル、１，２−エポ
キシプロパン、１，２−エポキシブタンおよびエ
ピクロルヒドリンのような、少なくとも１個のオ
キシラン基を有する化合物を用いて行なわれる。本発明の分散剤の構造式は、次のように表わす
ことができる。上記式中のＸ−Ｒは芳香族または脂肪族、たと
えばフエニルまたはメチルであり、R¹，R²，R³
およびR⁴は脂肪族たとえば−CH₂−または

【式】であり、R⁵およびR⁶は脂肪族または芳香族たとえば＝CH₂、−CH₂OCH₂CH（C₂H₅）
CH（CH₂）₃CH₃、−CH₂−CH₃、−CH₃、−CH₂−
Ｏ−CH₂−CH＝CH₂、

【式】であり、R⁷およびR⁸は脂肪族ポリマー鎖または
ポリマー鎖たとえば［Ｒはモノマーとして最初からヒドロキシ基を
含有していないポリマー鎖の１部であり、ｍは数
十ないし数百の整数である。］または、［ＲはC₆アルコールの残基であり、ｍは数十
ないし数百の整数、代表的には約80である。］である。本発明は、上記の分散剤と固体粒子を有機液体
中に含有する分散体にも関する。このような分散
体は、分散剤を調製する既知の方法で調製するこ
とができる。しかして、固体粒子たとえば顔料粒
子、有機液体および本発明の分散剤をいずれかの
順序で混合し、ついでこの混合物を、たとえばボ
ールミルやローラミルにより固体粒子の凝集体
（もし存在すれば）を分散するため機械的な処理
を行なう。固体材料は分散剤だけと摩砕してもよ
いし、有機液体との混合物として摩砕してもよ
く、また他の成分を添加してもよく、その後に混
合物を撹拌して分散体を形成する。本発明の分散体中の分散剤の量は、好ましくは
固体粒子の重量の１〜20重量％、さらに好ましく
は５〜15重量％である。分散体は、好ましくは分
散体全重量の約40〜60重量％の有機固体粒子また
は50〜80重量％の無機の固体粒子を含有する。分
散体の調製に使用する有機液体は、不活性な有機
液体で、分散剤が室温で少なくとも部分的に溶解
し、かつ分散体を使用する条件下で安定な液体で
ある。必要があれば、有機液体の混合物も使用す
ることができる。好ましい有機液体は、トルエ
ン、キシレン、ホワイトスプリツト、クロロベン
ゼン、四塩化炭素およびパークロロエチレンのよ
うな炭化水素およびハロゲン化炭化水素である。
他の有機液体、たとえばブチルアセテートのよう
なエステル、ｎ−ブタノールのようなアルコール
および植物油も使用することができる。石油留分
を使用することがとくに好ましい。分散体の調製
に使用する有機液体またはそれらの混合物の選択
は、一般的には、分散体が使用される製品の用途
に依存している。上述のように、好ましい固体粒子は顔料粒子で
ある。無機顔料の場合は、金属原子を含有するも
のが好ましく、このような顔料の例としては、二
酸化チタン、プルシアンブルー、硫化カドミウ
ム、酸化鉄、バーミリオン、ウルトラマリンおよ
び鉛、亜鉛、バリウムおよびカルシウムおよびそ
れらの混合物のクロム酸塩を包含するクロム顔料
およびそれらの変性物等である。このような顔料
は、プリムローズ、レモン、ミドル、オレンジ、
スカーレツトおよびレツドクロムの名で緑黄色〜
赤色の顔料として市場から入手することができ
る。好ましい有機顔料は、可溶性または微溶性の有
機染料とくにアゾ染料の水不溶性金金属塩すなわ
ち錯化合物とくにカルシウムまたはバリウムの塩
すなわち錯化合物、およびフタロシアニン類であ
る。他の例の適当な顔料は、たとえばカラー・イン
デツクスの三版（1975）に記載されている。本発明の分散体は、微細に分散した状体の固体
を含有する流動性または半流動性の組成物であ
り、かつ固体の分散体が通常使用される用途であ
れば、いずれの用途にも使用することができる。
顔料の分散体は、この分散体をインキの製造に普
通に使用される他の成分と混合して行なう印刷イ
ンキの製造にとくに有用である。本発明の分散体
は塗料の製造にも価値があり、塗料としては、た
とえば通常のアルキツドおよび（または）他の樹
脂と混合して使用される。次に、本発明を以下の実施例によりさらに詳し
く説明する。製造例１ 326.2のCOOH当量と374のOH当量とを有する
64000ｇの12−ヒドロキシステアリン酸を、ポリ
マー製造用反応器中において、220℃で、窒素気
流下に撹拌しながら、171.12モルの水が10／90の
１，２−ジクロロプロパン−トルエン混合物と共
沸で除去されるまで、かつ反応生成物の酸価が
23.1mgKOH／ｇ（反応生成物の2427のCOOH当量
に相当）になるまで反応させて、ポリマーを製造
した。ジクロロプロパン−トルエン混合物を、
180℃で減圧除去した。40℃で濾過した生成物は
粘度の低い褐色の液体であり、芳香族液体および
芳香族を含有する液体に可溶である。製造例２ 315.17のCOOH当量および369.1のOH当量を有
する64000ｇのリシノール酸を、173.4モルの水が
製造例１で述べたように共沸除去され、かつ酸価
が27.4mgKOH／ｇ（生成物のCOOH当量2047に
相当）になるまで、製造例１で述べた条件で反応
させた。180℃で減圧して共沸混合物を除去した
のち40℃で濾過して得た生成物は、褐色の低粘度
の液体であり、芳香族および芳香族含有液体に可
溶である。製造例３ 200ｇのトルエン−ジクロロプロパン（90／
10）、187.2ｇのベンゾグアナミンおよびアリルグ
リシジルエーテルからなる混合物を、10のフラ
スコ中で、窒素気流下に140℃で撹拌しながら、
Ｒ−NH₂とCH₂−CH−Ｒとの反応が完了するま
で反応させた。製造例１のポリマー4854ｇを加
え、ついでｐ−トルエンスルホン酸を触媒とし
て、36ｇのH₂Oが共沸除去されるまで、170℃に
加熱した。トルエン−ジクロロプロパン混合物
を、170℃で減圧除去した。このようにして得られた生成物は、褐色の低粘
度の液体であつて0.3mgKOH／ｇの酸価を有し、
かつ芳香族および芳香族含有液体に可溶である。製造例４製造例３と同じ操作で、同じグラム数のベンゾ
グアナミンと同じグラム数の製造例１のポリマー
を製造例３におけるように使用し、アリルグリシ
ジルエーテルの代りに260ｇのｎ−ブチルグリシ
ジルエーテルを使用した。製造例５製造例３におけると同一の操作で、同じグラム
数のベンゾグアナミンと同じグラム数の製造例１
のポリマーを使用したが、アリルグリシジルエー
テルの代りに372ｇの２−エチルヘキシルグリシ
ジルエーテルを使用した。製造例６製造例３におけると同じ操作により、同じグラ
ム数のベンゾグアナミンと同じグラム数の製造例
１のポリマーを使用したが、アリルグリシジルエ
ーテルの代りに302ｇのフエニルグリシジルエー
テルを使用した。製造例７ 200ｇのトルエン−ジクロロプロパン（90／
10）、187.2ｇのベンゾグアナミンおよび116.2ｇ
のエポキシプロパンからなる混合物を、−NH₂と

【式】との反応が完了するまで、10 のフラスコ中で、30℃で撹拌しながら加熱した。
製造例１の4854ｇのポリマーを加え、ついでｐ−
トルエンスルホン酸を反応触媒として、36ｇの
H₂Oが共沸除去されるまで、170℃に加熱した。
トルエン−ジクロロプロパン混合物を（90／10）
を、170℃で減圧除去した。このようにして得ら
れた生成物は褐色の低粘度の液体で、０mg
KOH／ｇの酸価を示した。製造例８製造例７におけると同一の操作で、同じグラム
数のベンゾグアナミンと同じグラム数の製造例１
のポリマーを使用したが、１，２−エポキシプロ
パンの代りに144.2ｇの１，２−エポキシブタン
を使用した。製造例９ 200ｇのトルエン−ジクロロプロパン（90／
10）、187.2ｇのベンゾグアナミンおよび144.2ｇ
のエポキシブタンを、Ｒ−NH₂と

【式】との反応が完了するまで、10 のフラスコ中で、30〜50℃で撹拌しながら加熱し
た。製造例２で得たポリマー4094ｇを加え、つい
でｐ−トルエンスルホン酸を触媒として、36ｇの
H₂Oが共沸除去されるまで、170℃に加熱した。
トルエン−ジクロロプロパン混合物を170℃で減
圧除去した。このようにして得られた生成物は褐
色の低粘度液体であつて、０mgKOH／ｇの酸価
を有し、芳香族液体および芳香族含有液体に可溶
である。製造例 10，11，12，13，14 これらの製造例は、それぞれ製造例３，４，
５，６，７におけるように、製造例２で得られた
ポリマー4094ｇを用いて行なつた。製造例 15 200ｇのトルエン−ジクロロプロパン（90／
10）、125.21ｇのアセトグアナミンおよび144.2ｇ
の１，２−エポキシブタンからなる混合物を、10
のフラスコ中で、30〜50℃で撹拌しながら、Ｒ
−NH₂と

【式】との反応が完了するまで加熱した。製造例２で得られたポリマー4094ｇ
を加え、ついでｐ−トルエンスルホン酸を反応触
媒として、36ｇのH₂Oが共沸除去されるまで、
170℃に加熱した。トルエン−ジクロロプロパン
混合物を、170℃で減圧除去した。このようにし
て得られた生成物は褐色の低粘度の液体であり、
０mgKOH／ｇの酸価を有し、芳香族液体および
芳香族含有液体に可溶であつた。製造例 16 製造例15におけると同一の操作で、製造例15と
同じグラム数のアセトグアナミンおよび製造例２
で得たポリマーを4094ｇを使用したが、１，２−
エポキシブタンの代りに228ｇのアリルグリシジ
ルエーテルを使用した。製造例 17 200ｇのトルエン−ジクロロプロパン（90／
10）、187.2ｇのベンゾグアナミンおよび144.2ｇ
の１，２−エポキシブタンを、10のフラスコ中
で、30〜50℃で撹拌しながら、Ｒ−NH₂と

【式】との反応が完結するまで加熱した。 8340ｇの「ハイカーCTB2000×156」（B.F.グ
ツドリツチケミカル・Co.）を加え、ついで10ｇ
のハイドロキノンモノメチルエーテルを使用し、
窒素雰囲気下で、反応により水が生成するまで
170℃に加熱した。温度を155℃に下げ、10ｇのジ
ブチルチンオキサイドと205ｇの１−ヘキサノー
ルを加え、さらに反応により水を生成させた。ト
ルエン−ジクロロプロパン混合物を減圧下に蒸留
除去した。得られた生成物は暗褐色透明な高粘度
のゲル状塊であり、０mgKOH／ｇの酸価を有し
ていた。この生成物は、純粋な芳香族液体および
芳香族含有鉱油中に可溶であつた。実施例１製造例３で調製した生成物６部を8.0部の鉱油
（22％の芳香族を含有し、260〜290℃の沸点範囲
を有している。）中に溶解し、86部のP.W.6（C.I.
No.77891）（RHD2，I.C.I.）をゆつくりと撹拌し
ながら混合した。30分間の予備分散後、この分散
体を３本ロールミル中に１回通して摩砕した。こ
のようにして得られた分散体は流動性であり、微
細で凝集していない状体の白色顔料を含有してお
り、たとえば塗料、ラツカーおよびリソグラフ印
刷インク等の印刷インクとして、きわめて適して
いる。実施例２製造例５で調製した10部の生成物を実施例１で
用いた鉱油40部中に溶解し、50部のP.Y.13（C.I.
No.21090）（アイソル・ジアリール・エロー
GRF118K.V.K.）を、ゆつくりと撹拌しながら混
合した。30分間の予備分散後、この分散体を３本
ロールミルに１回通して摩砕した。このようにし
て得られた分散体は、顔料が微細に分散した液状
の分散体である。この分散体は、実施例１の分散体の用途と同じ
用途に適している。実施例３製造例15で調製した８部の生成物を15部の鉱油
（15％以上芳香族を含有し、240〜270℃の沸点範
囲を有している。）中に溶解し、77部のP.Y.34（C.
I.No.77603）をゆつくりと撹拌しながら混合した。
30分間の予備分散後、この分散体を３本ロールミ
ルに１回通して摩砕した。このようにして得られ
た分散体は流動性であり、微細で凝集していない
状態の黄色顔料を含有しており、実施例１に記載
したと同じ用途に適している。実施例４製造例17で調製した８部の生成物を製造例２に
記載の鉱油15部中に溶解し、77部のP.Y.37（C.I.
No.77199）をゆつくりと撹拌しながら混合した。
実施例２におけるように予備分散および摩砕した
後の分散体は、実施例１に記載したと同じ用途に
適している。実施例５製造例３で調製した生成物10部を５部のモノス
ルホン化銅フタロシアニンブルーおよび２部のア
ルキルプロピレンジアミンRNH（CH₂）₃NH₂と混
合し、高速ミキサーで30分間混合し、さらに分散
体の粒子が５ミクロンになるまで３本ロールミル
で摩砕した。実施例６実造例５で調製した生成物15部を、240〜270℃
の沸点範囲を有する鉱油27部中に溶解し、58部の
P.B.15.3（たとえば「クロモフアインブルー4927」
大日精化工業）をゆつくりと撹拌しながら混合し
た。30分間の予備分散後、得られた分散体を３本
ロールミルに１回通して摩砕した。このようにし
て得られた分散体は流動性であり、たとえば塗
料、ラツカーおよびリソグラト印刷インキ等の印
刷インキにきわめて適している。実施例７実造例５で調製した生成物15部を実施例６に記
載の鉱油27部中に溶解し、58部のP.B.7（たとえば
「スペシヤル・シユバルツ」デグサ等）をゆつく
りと撹拌しながら混合した。実施例６と同じ混合操作と摩砕を行なつて得ら
れた分散体は、黒色顔料粒子が微細に分散した液
状分散体であつた。この分散体は、実施例６の分
散体の用途と同じ用途に適している。実施例８製造例10で調製した生成物10部を実施例１に記
載の鉱油30部中に溶解し、60部のR.R.57，１（C.
I.No.15850）（たとえば、「アイソル・ボナ・ルビ
ン4BK」K.V.K.等）をゆつくり撹拌（30rpm）
しながら混合した。 30分間の予備分散後、得られた分散体を３本ロ
ールミルに１回通して摩砕した。このようにして
得られた分散体は流動性であつて微細に分散した
顔料を含有しており、たとえば塗料、ラツカーお
よびリソグラフ印刷インキ等の印刷インキ用とし
て非常に適している。実施例９実施例５で調製した生成物12部を38部のDOP
中に溶解し、50部のP.B.15，３（C.I.No.74160）
（たとえば「イルガライトブルーGLVO」チバ・
ガイギー）を、ゆつくりと撹拌（30rpm）しなが
ら混合した。 30分間の予備分散後、得られた分散体を３本ロ
ールミルに１回通して摩砕した。このようにして
得られた分散体は流動性であつて、微細に分散し
た青色顔料を含有しており、たとえば塗料、ラツ
カーおよびフレキソグラフ印刷インキ用として非
常に適している。実施例 10 製造例10で調製した生成物10部を40部のDOP
中に溶解し、50部のP.B.15，４（C.I.No.74160）
（たとえば「アイソル・フタロ・ブルー
BFC7584」K.V.K.）を、ゆつくりと撹拌
（30rpm）しながら混合した。30分間の予備分散
後、得られた分散体を３本ロールミルに１回通し
て摩砕した。このようにして得られた分散体は流
動性であつて、微細に分散した青色顔料を含有し
ており、たとえば塗料およびフレキソグラフ印刷
インキ用に非常に適している。実施例 11 製造例３で調製した生成物10部を40部のDOP
中に溶解し、50部のP.R.48，２（C.I.No.15865）
（たとえば「アイソル・ボナ・レツド2BCT」K.
V.K.あるいは「セイカフアーストレツド1547」
大日精化工業）を、ゆつくりと撹拌（30rpm）し
ながら混合した。実施例10と同様に処理して得ら
れた分散体は、実施例10に記載したと同一の特性
および用途を有している。実施例 12 製造例11で調製した生成物８部を実施例３に記
載した鉱油32部に溶解し、60部のP.B.27（C.I.No.
77520）（たとえば「ミノリ・ブルー690」大日精
化工業）を、ゆつくりと撹拌（30rpm）しながら
混合した。実施例３のように処理して得られた分
散体は、実施例３に記載したと同一の特性と用途
を有している。実施例 13 製造例16調製した生成物100部を実施例３に記
載の鉱油350部中に溶解し、550部のP.R.81（C.I.
No.45160：１）を30rpmで30分間、つじで100rpm
で15分間撹拌して混合した。次にこの分散体を、
200Kg／ｈの速度でペリスタルテイツク
（peristaltic）ポンプで供給して、ネツツシユ
（Netzsch）・パール・ミルに通して摩砕した。こ
のようにして得られた分散体は流動性であつて、
微細に分散したピンク顔料を含有しており、たと
えば塗料およびラツカーおよびリソグラフ印刷イ
ンキ等の印刷インキ用に非常にすぐれている。実施例 14 製造例10で調製した生成物100部を実施例３に
記載した鉱油350部中に溶解し、550部のP.V.3（C.
I.No.42535：２）を、30rpmで15分間、ついで
100rpmで15分間撹拌しながら混合した。次にこ
の分散体を、200Kg／ｈの速度でペリスタルテイ
ツクポンプで供給し、ネツツシユ・パール・ミル
に通して摩砕した。このようにして得られた分散
体は流動性であつて、実施例３に記載したと同一
の特性および用途を有していた。実施例 15 製造例11で調製した生成物100部を実施例３に
記載した鉱油（PKWF240〜270、ハルターマン）
350部中に溶解し、550部のP.C.1（C.I.No.42040：
１）を、30rpmで15分間、ついで100rpmで15分
間、撹拌しながら混合した。次にこの分散体を、
200Kg／ｈの速度でペリスタルテイツクポンプに
供給し、ネツツシユ・パール・ミルに通して摩砕
した。このようにして得られた分散体は流動性で
あつて、実施例３に記載したと同一の特性および
用途を有していた。実施例 16 製造例12で調製した生成物80部を実施例３に記
載した鉱油170部中に溶解し、750部のP.V.6（C.I.
No.77491）を、デイスインテグレーター・ヘツド
を備え固体粒子を加えたシルバーソン
（Silverson）ミキサーで30分間混合した。１時間
撹拌後、1000部の微細に分散した濃厚な液状ペー
ストが得られた。このペーストは、たとえば塗
料、ラツカーおよび印刷インキ用として非常にす
ぐれている。実施例 17 P.B.6（C.I.No.77491）をP.W.6（C.I.No.77891）に
代えて、実施例16を実施した。実施例 18 頂部に排気装置を備え、密開式加熱冷却装置に
連結した冷却・加熱用ジヤケツトを備えたユニオ
ン・プロセス（Union Process）Co.の改良型の
10のアトライター中に、30％のP.R.48：２（C.
I.No.15868、樹脂処理されてないもの）を含有す
る2700ｇのフイルターケーキ、製造例３で調製し
た生成物140ｇおよび8000ｇのスチールボール
（直径1.7cm）を装入し、装入後アトライターを密
閉し、最高温度50〜60℃で６時間、400rpmで撹
拌した。このアトライターを50rpmで、真空下
（残圧10mmHg）に80℃で16時間撹拌した。次に生
成物を撹拌しながら１時間で30℃に冷却し、スチ
ールボールを除去した。85％の顔料と15％の製造
例３の分散剤からなり、１／８〜１／４mmの径の
粒状の粉体を得た。この顔料を、リソグラフイン
キ、フレキソグラフインキ、グラビアインキ、塗
料およびラツカーを製造するためのワニス成分と
シルバーソン・ミキサー（実施例16に記載）で混
合したものは、もはや３本ロールミルやビードミ
ルで摩砕する必要のないものであつた。実施例 19 実施例18に記載したと同一の装置、同一の時間
および同一の温度を採用し、30％のP.B.15，３
（C.I.No.74160）を含有する2700ｇのフイルターケ
ーキおよび実施例５で調製した生成物140ｇを一
緒にして撹拌し、スチールボールを除去した。87
％の顔料と実施例５に記載の生成物のアミン塩13
％からなる粉末を得た。この顔料と、塗料、ラツ
カー、リソグラフインキ、フレキソグラフインキ
およびグラビアインキを製造するためのワニス成
分とを一緒に、実施例16に記載のシルバーソンミ
キサーで混合したものは、もはや３本ロールミル
やビードミル中で摩砕する必要のないものであつ
た。実施例 20 実施例18に記載したタイプの10のアトライタ
ー中に、850ｇのP.O.7「スペシヤル・シユバルツ
４」（デグサ）、100ｇのイソプロピルアルコール、
1750ｇの水および8000ｇのスチールボール（直径
1.7cm）を装入した。このアトライターを密閉し、
50rpmで１時間運転後、実施例５で製造した140
ｇの生成物を加えた。60℃において400rpmで６
時間摩砕を続けた後、回転速度を50rpmに落し、
アトライターを80℃の温度に16時間、真空下（残
圧10mmHg）においた。次に、生成物を撹拌しな
がら１時間で30℃に冷却し、スチールボールを除
去した。このようにして、87％の顔料と実施例５
に記載の生成物のアミン塩13％とからなる粉体
（直径1/8〜1/4mm）を得た。実施例19に記載した
ように分散させた生成物は、実施例19に記載した
と同じ用途に使用することができる。実施例 21 減圧装置および加熱・冷却装置を備えたW.＆
P.タイプの５の実験室用ニーダーミキサー
（2Zブレードおよび2.5Hpモーター）中に、30％
のP.R.57，１（C.I.No.15850）を含有する1200ｇの
フイルターケーキを装入した。低速で撹拌しなが
ら、製造例３で調製した160ｇの分散剤を加えた。水分を顔料から分離してミキサーから排出後、
さらに1200ｇのフイルターケーキを加えた。次に
200ｇの鉱油PKWF240／270をゆつくりと加え、
低速で撹拌した。さらに水を分離させミキサーか
ら排出後、水分テストにより生成物の水分が２％
以下になるまで、ミキサーを85℃で真空下（残圧
15mmHg）に置いた。水分テストに合格した後、
160ｇのPKWF240／270を、撹拌しながらゆつく
りと加えた。このようにして得られた生成物は、
微細に分散した60％の赤色顔料粒子、8.9％の分
散剤（製造例３で調製したもの）および31％の
PKWF240／270を含有する流動性のペーストで
ある。この生成物は、たとえばリソグラフ印刷イ
ンキ、グラビア印刷インキ、塗料およびラツカー
用として非常にすぐれている。実施例 22 減圧装置および加熱・冷却装置を備えたW.＆
P.タイプの５の実験室用ニーダーミキサー（２
個のＺブレードおよび2.5Hpモーター）中に、30
％のP.R.48，２（C.I.No.15865）を含有する1200ｇ
のフイルターケーキを装入した。低速で撹拌しな
がら、製造例10で調製した分散剤160ｇを加えた。顔料から水を分離して、分離した水をミキサー
から排出後、さらに1200ｇのフイルターケーキを
加えた。次に200ｇの鉱油PKWF240／270をゆつ
くりと加え、低速で撹拌した。さらに水を分離
し、分離した水をミキサーから排出後、ミキサー
を、水分テストにより生成物の水分が２％以下に
なるまで、85℃で真空下に置いた。水分テストに
合格した後、160ｇのPKWF240／270をゆつくり
と加えた。このようにして得られた製品は、60％
の微細に分散した赤色顔料、8.9％の分散剤（製
造例10のもの）および31％のPKWF240／270を
含有する流動性のペーストである。この生成物
は、たとえばリソグラフ印刷インキ、グラビア印
刷インキ、塗料およびラツカー用として非常に適
している。実施例 23 実施例22に記載した５の実験室用ニーダーミ
キサー中に、30％のP.B.15，３（C.I.No.74160）を
含有する950ｇのフイルターケーキを装入した。
低速で撹拌しながら、製造例３で調製した分散剤
160ｇを加えた。顔料から水を分離して、分離した水をミキサー
から排出後、さらに950ｇのフイルターケーキを
加えた。次に200ｇの鉱油PKWF240／270をゆつ
くりと加え、低速で撹拌した。さらに水を分離
し、分離した水をミキサーから排出後、上記950
ｇのフイルターケーキ、25％のモノスルホン化銅
フタロシアニンブルーを含有する270ｇのフイル
ターケーキ、30ｇのRNH（CH₂）₃NH₂および220
ｇのPKWF240／270を加えた。なおも水を分離
し、分離した水をミキサーから排出後、水分テス
トにより生成物の水分が２％以下になるまで真空
下に置いた。以上のようにして得られた生成物は、60部の微
細に分散した青色顔料粒子、製造例３の部分アン
モニウム塩またはスルホンアミドである分散剤
10.44部およびPKWF240／270の27.4部を含有す
る流動性のペーストである。この生成物は、実施例22に記載したと同じ用途
に適している。実施例 24 実施例22に記載した５の実験室用ニーダーミ
キサー中に、30％のP.Y.13（C.I.No.21090）を含有
する926ｇのフイルターケーキを加えた。低速で
撹拌しながら、製造例10で調製した分散剤160ｇ
を加えた。顔料から水を分離し、分離した水をミ
キサーから排出後、さらに926ｇのフイルターケ
ーキを20ｇの鉱油（PKWF240／270）とともに
ゆつくりと加え、低速で撹拌した。さらに水を分
離し、分離した水をミキサーから排出後、上記
926ｇのフイルターケーキ、25％のスルホン化ジ
クロロベンジジンイエロー（イギリス特許第
1356253号明細書に記載された式を有するもの）、
40ｇのRNH（CH₂）₃NH₂および220ｇの
PKWF240／270を加えた。さらに水を分離し後、
分離した水をミキサーから排出した後、水分テス
トにより生成物の水分が２％以下になるまで、ミ
キサーを55℃で真空下（残圧10mmHg）に置いた。以上のようにして得られた生成物は、60部の微
細に分散した黄色顔料粒子、製造例10による部分
アンモニウム塩またはスルホンアミドである分散
剤10.35部およびPKWF240／270の27.2部を含有
している流動性のペーストである。この生成物
は、実施例22に記載したと同じ用途に適当であ
る。実施例 25 実施例22に記載した５の実験室用ニーダー中
に、30％のP.B.1（（C.I.No.42770：１）を含む1200
ｇのフイルターケーキを装入した。低速で撹拌し
ながら、製造例10で調製した分散剤160ｇを加え
た。顔料から水を分離し、分離した水をミキサー
から排出した後、さらに1200ｇのフイルターケー
キを加えた。次に200ｇの鉱油（PKWF240／
270）を加え、低速で撹拌した。さらに水を分離
し、分離した水をミキサーから排出後、水分テス
トにより生成物の水分が0.5％以下になるまで、
ミキサーを95℃で真空下（残圧15mmHg）に置い
た。水分テストに合格した後、160ｇの
PKWF240／270を撹拌下にゆつくりと加えた。
このようにして得られた生成物は、60％の微細に
分散した青色顔料粒子、8.9％の分散剤（製造例
10によるもの）および31％のPKWF240／270を
含有する流動性のペーストである。この製品は、
たとえばリソグラフ印刷インキ用として非常に適
している。実施例 26 実施例22に記載した５の実験室用ニーダー中
に、1160ｇのP.B.7（C.I.No.77266、たとえば「ス
ペシヤル・シユバルツ15」デグサ）、1800ｇの水、
および200ｇのｎ−プロパノールを装入し、低速
で45分間撹拌した。次に、実施例５で調製した
300ｇの分散剤を、低速で撹拌しながらゆつくり
と加えた。ついで、水／ｎ−プロパノール混合物
が顔料から分離するまで、380ｇのPKWF240／
270を加えた。水／ｎ−プロパノール混合物をミ
キサーから排出した後、水分テストにより生成物
の水分が0.5％以下になるまで、ミキサーを90℃
で真空下（残圧15mmHg）に置いた。水分テスト
に合格した後、160ｇのPKWF240／270を撹拌下
にゆつくりと添加した。以上のようにして得られた生成物は、鉱油／分
散剤混合物中に微細に分散した58％の黒色顔料粒
子を含有する流動性のペーストである。この製品
は、実施例22に記載したと同じ用途に非常に適し
ている。

Claims

【特許請求の範囲】１ジアミノトリアジンからなり、このジアミノ
トリアジンはその窒素原子の一部がアミド結合を
しており、かつこのジアミノトリアジンが、アリ
ルグリシジルエーテル、ｎ−ブチルグリシジルエ
ーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル
またはフエニルグリシジルエーテルのようなグリ
シジルエーテル、１，２−エポキシプロパンまた
は１，２−エポキシブタンからえらばれたオキシ
ラン化合物によつて少なくとも１個のポリマー鎖
に結合していることを特徴とする、固体粒子を有
機液体中へ分散させるために使用するポリマー分
散剤。２１個またはそれ以上のポリマー鎖が、複数分
子のヒドロキシカルボン酸を反応させて形成した
ものであり、トリアジンのアミノ基と反応してア
ミドを形成できるかまたはトリアジンとオキシラ
ン基を有する化合物との反応によつて誘導された
OH基と反応してエステルを形成し得るポリエス
テルである特許請求の範囲第１項の分散剤。３ポリマー鎖が２−ポリブタジエンコポリマー
である第１項のポリマー分散剤。４まずジアミノトリアジンを、アリルグリシジ
ルエーテル、ｎ−ブチルグリシジルエーテル、２
−エチルヘキシルグリシジルエーテルまたはフエ
ニルグリシジルエーテルのようなグリシジルエー
テル、１，２−エポキシプロパンまたは１，２−
エポキシブタンからえらばれたオキシラン化合物
と反応させて、式［上記式中のＺはトリアジン基であり、Ｘ−Ｙ
またはX′−Y′はオキシラン基を有する化合物の
残基である。］で表わされる中間体を形成し、ついで上記中間体
を、１種または２種以上のポリエステル鎖または
ポリブタジエンポリマー鎖と反応させて、下記の
ような、固体粒子を有機液体中へ分散させるため
に使用するポリマー分散剤を形成することを特徴
とする分散剤の製造方法。［上式中のＲおよびR′は、下記の式を有する
ものである。］［上式中のＲはモノマーとして最初からヒドロ
キシ基を有しないポリマー鎖の部分であり、ｎは
数十ないし数百の整数である。］［上式中のＲはC₆のアルコールの残基であり、
ｍは数十ないし数百の整数である。］５分散剤、固体粒子および有機液体からなる分
散体において、分散剤がジアミノトリアジンから
なり、このジアミノトリアジンはその窒素原子の
一部がアミド結合をしており、かつこのジアミノ
トリアジンがアリルグリシジルエーテル、ｎ−ブ
チルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグ
リシジルエーテルまたはフエニルグリシジルエー
テルのようなグリシジルエーテル、１，２−エポ
キシプロパンまたは１，２−エポキシブタンから
えらばれたオキシラン化合物によつて少なくとも
１個のポリマー鎖に結合しているポリマー分散剤
であつて、固体粒子の一部がスルホン化フタロシ
アニンブルーのアンモニウム塩もしくはスルホン
アミド、またはスルホン化ベンジジンエローもし
くはスルホン化ジクロロベンジジンエローである
ポリマー分散剤を用いて固体粒子を有機液体中に
分散させてなる分散体。