JPS6111660B2 - - Google Patents
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- JPS6111660B2 JPS6111660B2 JP56137135A JP13713581A JPS6111660B2 JP S6111660 B2 JPS6111660 B2 JP S6111660B2 JP 56137135 A JP56137135 A JP 56137135A JP 13713581 A JP13713581 A JP 13713581A JP S6111660 B2 JPS6111660 B2 JP S6111660B2
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Description
本発明は、有機液体中で、固体、特に顔料の分
散液を生成するのに有用な分散剤に関する。 本発明により、式： Ｙ・CO・ZR（又はR′） 〔式中Ｚは式：
散液を生成するのに有用な分散剤に関する。 本発明により、式： Ｙ・CO・ZR（又はR′） 〔式中Ｚは式：
【式】又は−Ｏ−Ａ−（式中
T1は水素原子又はアルキル基でありかつＡは炭
素原子２〜６個を含むアルキレン基又はヒドロキ
シアルキレン基である）を有し、酸素−又は窒素
原子を介してカルボニル基に結合している２価の
架橋基であり、Ｒは第一−、第二−又は第三アミ
ノ基又は酸とのその塩、R′は第四アンモニウム
塩の基であり、かつＹ−CO−は、−CO−基と一
緒に、式： HO−Ｘ−COOH （式中Ｘはカルボン酸及びヒドロキシ基の間に８
〜14個の炭素原子が存在する炭素原子12〜20個を
含む２価の飽和又は不飽和の脂肪族基である）の
ヒドロキシカルボン酸から誘導される、数平均分
子量500〜5000のポリエステルＹ・COOHの基で
ある〕の分散剤が得られる。 T1により表わされる基の例として、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基及
びオクタデシル基を挙げることができる。Ａによ
り表わされる基の例として、エチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基
及びβ−ヒドロキシトリメチレン基を挙げること
ができる。 殊に、Ｒにより表わされる第一−、第二−又は
第三アミノ基は式：
素原子２〜６個を含むアルキレン基又はヒドロキ
シアルキレン基である）を有し、酸素−又は窒素
原子を介してカルボニル基に結合している２価の
架橋基であり、Ｒは第一−、第二−又は第三アミ
ノ基又は酸とのその塩、R′は第四アンモニウム
塩の基であり、かつＹ−CO−は、−CO−基と一
緒に、式： HO−Ｘ−COOH （式中Ｘはカルボン酸及びヒドロキシ基の間に８
〜14個の炭素原子が存在する炭素原子12〜20個を
含む２価の飽和又は不飽和の脂肪族基である）の
ヒドロキシカルボン酸から誘導される、数平均分
子量500〜5000のポリエステルＹ・COOHの基で
ある〕の分散剤が得られる。 T1により表わされる基の例として、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基及
びオクタデシル基を挙げることができる。Ａによ
り表わされる基の例として、エチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基
及びβ−ヒドロキシトリメチレン基を挙げること
ができる。 殊に、Ｒにより表わされる第一−、第二−又は
第三アミノ基は式：
【式】
〔式中T2及びT3はそれぞれ独立に水素、アルキル
基、置換アルキル基又はシクロアルキル基であ
る〕のものである。このアミノ基の塩は有色又は
無色の酸との塩である。 殊に、R′により表わされる第四アンモニウム
基は、式：
基、置換アルキル基又はシクロアルキル基であ
る〕のものである。このアミノ基の塩は有色又は
無色の酸との塩である。 殊に、R′により表わされる第四アンモニウム
基は、式：
【式】
〔式中T4はT2と同一のものを表わしかつ同じか又
は異なつていてよくかつW-は無色又は有色のア
ニオンである〕のものである。 T2、T3及びT4により表わされる基の例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基及びオクタデシル基のようなアルキル
基、β−ヒドロキシエチル基のようなヒドロキシ
低級アルキル基及びシクロヘキシル基が挙げられ
る。 この明細書中では、“低級アルキル”という用
語を、炭素原子１〜４個を含有するアルキル基を
表わすために用いている。 アミノ基との塩又はアニオンW-を含む塩の形
成に使われる酸は任意の無機酸もしくは無色又は
有色の有機酸であつてよい；例えば塩酸、硫酸、
酢酸、プロピオン酸、蟻酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、安息香酸又は少なくとも１
個のスルホン酸基か又はカルボン酸基を含む有機
染料、殊に例えば1971年に発行されたカラーイン
デツクス（Colour Index）第三版に記載されて
いるような、少なくとも１個のスルホン酸基又は
カルボン酸基を含有するアゾ染料、アントラキノ
ン系染料又はフタロシアニン系染料。 本発明により、前記のようにＲが第一−、第二
−又は第三アミノ基を表わしかつＺが窒素原子を
介してカルボニル基に結合している分散剤の製法
が得られ、これは式：Ｙ・COOHのポリエステ
ルと式：HZR〔式中Ｚ及びＲは前記のものを表
わす〕の化合物を一緒に縮合することを包含す
る。 有利にも、本発明方法は、反応成分を、殊に温
度50〜250℃で撹拌することにより実施すること
ができ、その際に反応を不活性雰囲気中で実施す
ると有利である。所望の場合には反応を不活性有
機液体中で実施することができ、引続いてこれを
例えば反応の終結時に蒸留することにより除去す
る。 この方法で使うことのできる式：HZRの化合
物の例としては、３−ジメチルアミノプロピルア
ミン及び３−オクタデシルアミノプロピルアミン
が挙げられる。該化合物がポリエステルと反応さ
せることのできる２つの基（３−オクタデシルア
ミノプロピルアミンの場合のように）を含む場合
に、生ずる生成物は恐らく２つの縮合物の混合物
であるが、そのような混合物もまた本発明の範囲
に含まれる。 例えば、本発明方法で使うポリエステルは、
式：HO−Ｘ−COOHのヒドロキシカルボン酸又
はそのような酸の混合物もしくはヒドロキシカル
ボン酸とカルボン酸の混合物を場合によりエステ
ル化触媒の存在で、殊に温度範囲160〜200℃で、
所望の分子量が得られるまで加熱することにより
得られる。エステル化工程は生成物の酸価の測定
により継続することができ、優れたポリエステル
は範囲10〜100mg(KOH)/ｇ、特に20〜50mg(KO
Ｈ）／ｇの酸価を有する。エステル化反応で形成さ
れる水を反応媒体から除去し、かつ有利にもこれ
は反応混合物上に窒素流を通過させることにより
又は殊に反応をトルエン又はキシレンのような溶
剤の存在において実施しかつ水が形成されたらそ
れを留去することによつて行なうことができる。
生成ポリエステルを常法で単離することができ
る。 このヒドロキシカルボン酸において、Ｘにより
表わされる基は有利にも炭素原子12〜20個を含
み、更に、カルボン酸基とヒドロキシ基の間に炭
素原子８〜14個が存在することは優れている。ヒ
ドロキシ基が第二ヒドロキシ基であることもまた
優れている。 そのようなヒドロキシカルボン酸の特別な例と
しては、リシノール酸、９−及び10−ヒドロキシ
ステアリン酸の混合物（オレイン酸をサルフエー
ト化し、引続いて加水分解することにより得られ
る）、12−ヒドロキシステアリン酸、特に12−ヒ
ドロキシステアリン酸と共に少量のステアリン酸
及びパルミチン酸を含んでいる市販の水素添加ヒ
マシ油脂肪酸が挙げられる。 殊に、ポリエステルの製造にヒドロキシカルボ
ン酸と一緒に使うことのできるカルボン酸は飽和
又は不飽和脂肪族カルボン酸、特に炭素原子８〜
20個の連鎖を含有するアルキル又はアルケニルカ
ルボン酸である。そのような酸の例としてはラウ
リン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイ
ン酸が挙げられる。 本発明により、前記のようにＲが第一−、第二
−又は第三アミノ基を表わしかつＺが酸素原子を
介してカルボニル基に結合している分散剤の製法
が得られ、これは式：Ｙ・COOHのポリエステ
ルの酸塩化物を式：HZR〔式中Ｙ、Ｚ及びＲは
前記のものを表わす〕のアミンと強酸との塩を反
応させることを包含する。 有利にも、本発明によるこの方法を、酸塩化物
と該塩を一緒に場合によりｐ−トルエンスルホン
酸のような触媒の存在で加熱しかつ生ずるエステ
ルの塩を単離することにより実施することができ
る。所望の場合には、この塩を水酸化ナトリウム
のような塩基で処理することにより遊離塩基に変
換することができる。 有利にも、該酸塩化物は酸Ｙ・COOHに塩化
チオニルを作用させることにより得られる。前記
の塩の例としては、β−アミノエタノール、β−
メチルアミノエタノール及びβ−（ジメチルアミ
ノ）エタノールの塩酸塩が挙げられる。 更に、本発明により、式：YCO・
OCH2CHOHCH2R5を有する本発明による分散剤
の選択的な製法が得られ、これは式：Ｙ・
COOHのポリエステルをエピクロルヒドリン又
はエピブロムヒドリンと反応させ、次に式：HR
のアミンで処理することを包含する、なお式中Ｙ
及びＲは前記のものを表わす。 有利にも、本発明によるこの方法を、該ポリエ
ステルとエピクロルヒドリン又はエピブロムヒド
リンを一緒に、殊に触媒として第三アミンの存在
で加熱し、式：HRのアミンを添加し、再び反応
を完結させるために加熱することにより実施する
ことができる。 このアミンの例としては、アンモニア、メチル
アミン、ジエチルアミン及びオクタデシルアミン
が挙げられる。 前記の方法で使用するのに優れているポリエス
テルはポリ（ヒドロキシステアリン酸）である。 Ｒが第一−、第二−又は第三アミノ基である本
発明による分散剤は、この分散剤を無色か又は有
色の酸又は弱塩基（例えばｐ−ドデシルアニリン
のような芳香族アミン）とのその塩もしくは弱塩
基性水酸化物だけを形成する金属（例えばアルミ
ニウム）と不活性有機液体中で撹拌するか又はミ
リングすることにより相応する塩に変換すること
ができ、その際に所望の場合には反応を有機液体
の沸点までの温度で実施する。所望の場合には、
反応混合物は少量の水を含有していてもよい。そ
れというのも若干の場合にはこれは反応に触媒と
して作用するからである。その後で、生ずるアミ
ン塩を常法で単離することができるが、所望の場
合には生ずる塩溶液を直接有機液体中の固体の分
散液の生成に使つてもよい。 R′が第四アンモニウム基である本発明による
分散剤は、Ｒが第一−、第二−又は第三アミノ基
である相応する分散剤を硫酸ジメチルのような第
四級化剤で処理することにより得られ、反応を高
められた温度、例えば50〜250℃でかつ場合によ
り有機液体の存在で実施すると有利である。 本発明による分散剤は、有機液体中で固体、殊
に顔料の分散液を生成するのに有用である。 本発明により、前記のような分散剤を溶解含有
している有機液体中の固体の分散液が得られる。 この分散液は、分散液の生成について任意の通
常のかつ良く知られている方法により得られる。
従つて、固体、有機液体及び分散剤を任意の順序
で混合し、その後で混合物を機械的に処理して、
例えば分散液が生ずるまでボールミリング、ビー
ドミリング（bead milling）又はグラヴエルミリ
ング（gravel milling）により処理することがで
きる。固体の粒径が25ミクロンより小さい、殊に
10ミクロンより小さくなるまで処理を継続して、
粒子の沈降傾向を低減することにより分散液の安
定性を促進しかつ分散剤の効果的な作用を発揮さ
せるのに好適な表面積を得る。これ以上の粒径を
有する場合、分散液は一般に安定ではなく、顔料
は沈降する傾向を有しかつ固体が顔料又は染料で
ある場合には十分な色値が得られない。 この分散剤をこれらの塩の形で使う場合に、前
形成せる塩を使うことは必要欠くべからざること
ではない。それというのも分散液を製造する際に
同時にその場で、固体、有機液体、第一−、第二
−又は第三アミノ基を含有する適当な分散剤及び
酸を一緒に混合しかつ混合物を機械的に処理する
ことにより生成することができるからである。１
個又は数個のアミノ基すべてを塩の形に変える必
要はない。それというのも遊離塩基と塩の混合物
が同様に有効な分散剤であることが判明したから
である。 場合により、固体の粒径を低下させるためにそ
れを独立に処理するかもしくは有機液体又は分散
剤と混合して処理することができ、その後で他の
１種又は数種の成分を添加し、引続いて混合物を
撹拌することにより分散液が得られる。更に、場
合により分散剤の有機液体溶液を１種又は数種の
界面活性剤の存在で高速撹拌のような常法で水相
中に乳化しかつ形成したエマルジヨンを固体の水
性スラリーに加え、その後で有機液体及び水を濾
過及び固体と分散剤の残分の乾燥により除去す
る。次いで、この残渣を有機媒体中に分散させる
ことができる。このようにして得られかつ微細な
形状の固体及び分散剤を含有する組成物は本発明
を構成している。 分散液中に存在する分散剤の量を固体の重量に
対して５〜50重量％、殊に10〜30重量％にしかつ
有利にも分散液がその全重量に対して５〜70重量
％の固体を含有していることは優れている。 この分散液の生成に使われる有機液体は、前記
の分散剤の少なくとも一部が周囲温度で可溶であ
りかつ引続く分散液の使用条件下に安定である任
意の不活性な有機液体であつてよい。優れている
有機液体は炭化水素及びハロゲン化炭化水素、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、白ガソリ
ン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、クロルベン
ゼン、四塩化炭素及びペルクロルエチレンであ
る。しかしながら他の有機液体、例えばアルキド
樹脂及び印刷ワニス媒体として使われる加熱粘性
アマニ油のようなエステルを使うことができる。
就中、有機液体が主に脂肪族の石油フラクシヨン
であることは優れている。一般に、分散液の生成
に使われる有機液体又はその混合物は、分散液が
適用される引続く使用法に左右される。 殊に、固体は無機又は有機顔料でありかつ任意
の一般に認められている群類の顔料であつてよ
い。無機顔料の例としては、二酸化チタニウム、
カーボン・ブラツク、酸化亜鉛、プルシアン・ブ
ルー、硫化カドミウム、酸化鉄、朱、ウルトラマ
リン及び鉛、亜鉛、バリウム及びカルシウムのク
ロム酸塩を含むクロム顔料並びにその種々の混合
物及び変性体、例えば帯緑黄色乃至赤色の顔料と
して、プリムローズクロム、黄口黄鉛、中黄鉛、
赤口黄鉛、スカーレツト黄鉛及びクロム赤の名称
で市販されている。 有機顔料の例としては、アゾ系、チオインジゴ
系、アントラキノン系、アンタントロン系、イン
ジベンゾアントロン系又はトリフエンジオキサジ
ン系顔料、建染め顔料、銅フタロシアニン及びそ
の核ハロゲン化誘導体並びに銅テトラフエニルフ
タロシアニン及び銅オクタフエニルフタロシアニ
ンのようなフタロシアニン系顔料、キナクリドン
系顔料並びに酸性染料、塩基性染料及び媒染染料
のレーキが挙げられる。例えば、そのような顔料
は“ピグメンツ（pigments）”という表題で1956
年に発行されたカラーインデツクスの第２版及び
引続く検定済改訂版に記載されている。優れてい
る顔料はカーボンブラツク、特に銅フタロシアニ
ン及びその核ハロゲン化誘導体である。 本発明による分散液は、固体を微細なかつ解こ
う状の形で含んでいる液体又は半液体でありかつ
これらの特別な固体の分散液が有利に使われる任
意の目的に使用することができる。このような顔
料分散液は、分散液を印刷インクの製造で常用の
他の成分と混合することにより印刷インクを製造
するのに特に有用である。またこの分散液は塗料
の製造に有用であり、このために分散液を常用の
アルキド又は他の樹脂中に混合する。場合によ
り、本発明による分散剤は、有機液体中の他の染
料、例えば酸性染料、分散染料及び塩基性染料
（例えばカラーインデツクス第２版に記載されて
いる）の分散液の製造に分散剤として使われる；
そのような分散液は繊維の溶剤染色に使われる。 次に、本発明を実施例につき詳説するが、これ
に限定されるものではない。なお「部」及び
「％」は「重量部」及び「重量％」を表わす。 ポリエステルは次のように生成した： ポリエステルＡ キシレン348部及び市販級の12−ヒドロキシス
テアリン酸（酸価182mg(KOH)/ｇ及びヒドキシル
価160mg(KOH)/ｇを有している）3350部の混合物
を190〜200℃で22時間撹拌し、反応で形成される
水を、次に反応媒体中にもどされる留出物中のキ
シレンから分離する。水152部を捕集した後で、
キシレンを窒素流中で200℃に加熱することによ
り除去する。生じる淡いコハク色の液体は酸価
35.0mg(KOH)/ｇを有する。（分子量約1600） 例 １ ポリエステルA1600部及び３−ジメチルアミノ
プロピルアミン102部の混合物を還流冷却器でか
つ窒素気流中で160℃で２1/2時間撹拌する。その
後で、混合物10容量部を留去し、温度を20分間で
190℃に高めかつ２時間45分190〜200℃に保持す
る。形成される淡コハク色の粘稠な液体は冷却で
部分的に固化する。 生成物の赤外線分析は、1655及び1540cm-1で吸
収帯を示し、これは−CONH−基の存在に一致す
る。生成物を過塩素酸で、ホルムアルデヒドを使
つてもしくはそれを使わずに滴定すると、生成物
1000ｇ当り0.557当量の第三アミノ基の存在が認
められる。この生成物の酸価は12.3mg(KOH)/ｇ
である。 例 ２ 硫酸ジメチル13.5部を例１の生成物183部に44
℃で添加すると、混合物の温度は72℃に高まる。
次に、その混合物を90〜100℃で１1/2時間撹拌す
る。この生成物は淡コハク色の粘稠液体であり、
これは冷却の際にゴム状物を形成する。 この生成物の赤外線分析は、CH3SO4 -アニオ
ンの存在により750、1015、1062及び1240cm-1で
吸収帯を示しかつCONH基により1545及び1660cm
-1で吸収帯を呈示する。 例 ３ ポリエステルA900部及び市販級の３−オクタ
デシルアミノプロピルアミン300部の混合物を不
活性雰囲気中160〜165℃で５1/2時間撹拌する。
その後で混合物を冷却すると、主に式： の化合物の混合物から成る淡コハク色固体が得ら
れる。 赤外線分析により、CONH基に相応して3310、
1645及び1550cm-1で吸収帯の存在が認められる。
酢酸中の過塩素酸で滴定すると、生成物が1455ｇ
中に１当量のアミノ基又は置換アミノ基を含んで
いることが認められる。生成物の酸価は5.7mg(K
ＯＨ）／ｇである。 例 ４ ポリエステルA160部、ドデシルジメチルアミ
ン0.39部及びエピクロルヒドリン9.2部の混合物
を150〜155℃で３時間撹拌すると、その際に生成
物の酸価は4.05mg(KOH)/ｇに低下した。 前記の生成物50部及びジエチルアミン2.17部の
混合物を100℃で19時間撹拌する。生ずる生成物
を過塩素酸で滴定すると、ジエチルアミンの78.5
％がクロルメチル基と反応して、主に から成る生成物を生成することが認められる。 例 ５（参考例） スルホクロム酸鉛３部、銅フタロシアニンジス
ルホン酸0.2部、例１の生成物1.3部及び100〜120
℃で沸騰する石油フラクシヨン5.5部の混合物を
16時間ボールミルし、微細に粉砕しかつ十分に解
こうせる顔料（粒径：25ミクロンより小さい）の
分散液を生成する。これは塗料又はグラビア印刷
インクでの使用に適しており、つまり十分に分散
安定性であるので市場での利用性がある。分散液
は少なくとも一週間は凝結する傾向を示さない。
前記の顔料の代りに任意の次のものを使う場合
に、同様の分散液が得られる。 (a) 銅ポリクロルフタロシアニン (b) チオキシド（Tioxide）RCR、これはルチル
二酸化チタンの被覆形である。 (c) シー・アイ・ベイシツク・ブルー７（C.I.
Basic Blue ７）（C.I.42595）のホスホモリブ
ドタングステート (d) ４・10−ジブロムアンタントロン (e) インダストロン 例 ６（参考例） 銅ポリクロルフタロシアニン３部、例１の生成
物1.3部、１−ナフチルアミン−５−スルホン酸
0.2部及び沸点100〜120℃の石油フラクシヨン5.5
部の混合物に16時間ボールミル処理を施すと、液
状の、微細なかつ十分に解こうせる顔料（粒径：
25ミクロンより小さい）分散液が生ずる。これは
少なくとも一週間は凝結せず分散安定性である。
１−ナフチルアミン−５−スルホン酸0.2部を次
のもの0.2部に代える場合にも同様の分散液が得
られる： (a) １−ナフチルアミン−６−及び−７−スルホ
ン酸の市販混合物 (b) スルフアニル酸 (c) Ｎ−ベンジルスルフアニル酸 (d) ２−ナフチルアミン−６−スルホン酸 (e) メタニル酸 (f) ｐ−トルエンスルホン酸 (g) ナフタリン−２−スルホン酸 例 ７（参考例） １−（2′−スルホ−4′−メチルフエニルアゾ）−
２−ナフトール−３−カルボン酸のロジンカルシ
ウムトナー３部、例１の生成物1.5部及び沸点100
〜120℃の石油フラクシヨン5.5部の混合物に16時
間ボールミル処理を行なうと、微細なかつ十分に
解こうせる液状顔料（粒径：25ミクロンより小さ
い）分散液が得られ、これは少なくとも一週間は
凝結する傾向を示さず、分散安定性である。 前記の顔料を１−（2′−スルホ−4′−メチル−
5′−クロルフエニルアゾ）−２−ナフトール−３
−カルボン酸のバリウムトナーに代えるか又は例
１の生成物を例３又は４の生成物に代える場合に
も同様の分散液が得られる。 例 ８（参考例） β−型銅フタロシアニン３部、銅フタロシアニ
ントリスルホン酸0.2部、例１の生成物1.3部及び
沸点100〜120℃の石油フラクシヨン5.5部の混合
物に16時間ボールミル処理を行なうと、液状の、
微細なかつ十分に解こうせる顔料（粒径：25ミク
ロンより小さい）分散液が得られ、これは顔料に
関して殆んど凝結傾向を有していないか又は全く
それを有していない、市場で利用するのに十分に
安定である塗料媒体での使用に適当である。 例 ９（参考例） 銅フタロシアニンジスルホン酸0.2部、例１の
生成物1.3部及び沸点100〜120℃の石油フラクシ
ヨン5.5部の混合物に、澄明な青色溶液が得られ
たら、16時間ボールミル処理を行なう。β−型銅
フタロシアニン３部を加えかつミリングを２時間
継続する。液状の、微細なかつ十分に解こうせる
顔料（粒径：25ミクロンより小さい）分散液が得
られ、これは少なくとも一週間凝結傾向を示さ
ず、分散安定性である。 前記のジスルホン酸0.2部をホスゲン１モルと
4′−アミノ−４−ヒドロキシ−３−メチルアゾベ
ンゼン−５−カルボン酸２モルの縮合生成物0.2
部に又はシー・アイ・イエローＲ（C.I.Yeellow
Ｒ）（C.I.40000）の遊離酸形0.2部に代え及び
（又は）前記の顔料３部をテトラゾ化３・3′−ジ
クロルベンジジンをアセトアセトアニリドとカツ
プリングすることにより得られる顔料３部に代え
る場合にも、同様の結果が得られる。 例 10（参考例） 銅ポリクロルフタロシアニン３部、例２の生成
物1.5部及び沸点100〜120℃の石油フラクシヨン
5.5部の混合物を16時間ボールミリングすると、
微細な、十分に解こうせる顔料（粒径：25ミクロ
ンより小さい）分散液が得られ、これは少なくと
も一週間は凝結傾向を示さず、分散安定性であ
る。 前記の顔料を１−（2′−スルホ−4′−メチルフ
エニルアゾ）−２−ナフトール−３−カルボン酸
のロジンカルシウムトナーに代える場合にも同様
の分散液が得られる。 例 11（参考例） 銅フタロシアニンジスルホン酸のｐ−ドデシル
アニリン塩0.39部、例１の生成物1.11部及び沸点
100〜120℃の石油フラクシヨン5.5部の混合物を
30分間20℃で撹拌する。生ずる青色溶液にβ−型
銅フタロシアニン３部を加えかつ混合物を16時間
ボールミリングすると、液状の、微細なかつ十分
に解こうせる顔料（粒径：25ミクロンより小さ
い）分散液が得られ、これは少なくとも一週間は
凝結傾向を示さず、分散安定性である。 例 12 ポリエステルA1600部及び３−ジメチルアミノ
プロピルアミン204部の混合物を還流冷却器下に
かつ窒素流中で30分間160℃で撹拌する。その後
で混合物の温度を30分間で190℃に高め、反応中
に生ずる水を留去し、温度を２3/4時間190〜200
℃に保持する。生ずる淡コハク色の粘稠溶液は冷
却の際にワツクス状になる。 生成物は1008の過塩素酸による滴定で当量であ
りかつ酸価は4.0mg(KOH)/ｇである。 例 13（参考例） アルミニウム1.1％を含有する銅フタロシアニ
ントリスルホン酸のアルミニウム塩0.32部、例12
の生成物1.18部、沸点100〜120℃の石油フラクシ
ヨン5.5部及び水0.03部の混合物を20℃で１時間
撹拌する。生ずる青色溶液にβ−型銅フタロシア
ニン３部を加えかつ混合物を16時間ボールミリン
グすると、液状の、微細なかつ十分に解こうせる
顔料（粒径：25ミクロンより小さい）分散液が得
られ、これは少なくとも一週間は凝結傾向を示さ
ず、分散安定性である。 この例で使つたアルミニウム塩は、市販されて
いる銅フタロシアニントリスルホン酸のナトリウ
ム塩50部を水2000部中に100℃で溶解するがその
際に塩酸の濃水溶液23.6部、引続いて水中の硫酸
アルミニウム50部の溶液を加え、沈殿する固体を
留去し、固体を水で洗いかつ乾燥させることによ
り得られる。 ポリエステルＢ ステアリン酸100部、12−ヒドロキシステアリ
ン酸335部及びテトラブチルチタネート0.9部を窒
素流下に170〜175℃で撹拌した。反応混合物の酸
価は間隔をおいて測定し、16時間後、酸価が73mg
ＫＯＨ／ｇとなつた時、反応混合物を室温に冷却す
ることによつて反応を中断した。該生成物を以降
ポリエステルＢとする。（酸価73mgKOH/ｇ：分
子量約800） ポリエステルＣ リシノール酸3206部及びテトラブチルチタネー
ト６部の混合物を窒素流下に170〜175℃で撹拌し
た。反応混合物の酸価は間隔をおいて測定し、17
時間後、酸価が34mgKOH/ｇになつた時、反応混
合物を室温に冷却することにより中断した。該生
成物をポリエステルＣとする。（酸価34mgKOH/
ｇ：分子量約1600） ポリエステルＤ リシノール酸1200部及びキシレン157部の混合
物を水分離器を用いて190〜200℃で還流下に23時
間撹拌した。次いで、キシレンを減圧下に150℃
で除去した。生じた淡いコハク色の液体は酸価
23.9mgKOH/ｇを有し、以後ポリエステルＤとす
る。（酸価24mgKOH/ｇ：分子量約2500） 例 14 ポリエステルB768部、３・3′−ジメチル−アミ
ノプロピルアミン51部及びトルエン70部の混合物
をデイーン・スターク（Dean−Stark）水分離器
を備える容器中で窒素雰囲気下に撹拌した。温度
は水、次いでトルエンが留去されるにつれて上昇
した。温度が190℃に達したら、そのまま３時間
保持した。混合物を室温に冷却することにより反
応を中断した。以後、分散剤１と呼ばれる生成物
は塩基性窒素に関して約1791の当量を有する。 例 15 分散剤１ 205部を撹拌し、約45℃に加熱し
た。次いで硫酸ジメチル13.52部を加え、わずか
な発熱により、温度は約20℃上昇した。次いで該
混合物を加熱し、90℃で１1/2時間撹拌した。該
生成物を以後分散剤２とする。 例 16 ポリエステルC1276部、３・3′−ジメチルアミ
ノプロピルアミン40.5部及びトルエン104部を、
水を除去するためのデイーン・スターク・ヘツド
を用いて190℃で還流下に撹拌した。２時間後、
水が更に留出してこなくなつたら、トルエンを真
空下に留出した。反応生成物（以後、分散剤３と
する）は酸価24.4mgKOH/ｇを有し、塩基性窒素
に関して3549の当量を有する。 例 17 分散剤３ 980部に、硫酸ジメチル33.8部を加
えた。発熱し、温度が50℃上昇し、この結果90℃
に上昇した。これを外部から加熱して90℃に１1/
２時間保持した。該生成物をその後分散剤４と呼
んだ。 例 18 ポリエステルD243部及び３−ジメチルアミノ
プロピルアミン10.6部の混合物を少量の水を留去
しつつ４1/2時間190〜200℃で窒素雰囲気下に撹
拌した。反応の終わりに、HClでの滴定は生成
物、分散剤５が2520ｇ中に１当量を有することを
示した。 例 19〜25 第１表に記載した組成を有する７種の分散剤
を、16時間成分をボールミルで粉砕することによ
り製造した。すべての分散剤は直径５μより小さ
い直径を有する顔料粒子を有する液体であり、か
つ解凝集している。
は異なつていてよくかつW-は無色又は有色のア
ニオンである〕のものである。 T2、T3及びT4により表わされる基の例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基及びオクタデシル基のようなアルキル
基、β−ヒドロキシエチル基のようなヒドロキシ
低級アルキル基及びシクロヘキシル基が挙げられ
る。 この明細書中では、“低級アルキル”という用
語を、炭素原子１〜４個を含有するアルキル基を
表わすために用いている。 アミノ基との塩又はアニオンW-を含む塩の形
成に使われる酸は任意の無機酸もしくは無色又は
有色の有機酸であつてよい；例えば塩酸、硫酸、
酢酸、プロピオン酸、蟻酸、メタンスルホン酸、
ベンゼンスルホン酸、安息香酸又は少なくとも１
個のスルホン酸基か又はカルボン酸基を含む有機
染料、殊に例えば1971年に発行されたカラーイン
デツクス（Colour Index）第三版に記載されて
いるような、少なくとも１個のスルホン酸基又は
カルボン酸基を含有するアゾ染料、アントラキノ
ン系染料又はフタロシアニン系染料。 本発明により、前記のようにＲが第一−、第二
−又は第三アミノ基を表わしかつＺが窒素原子を
介してカルボニル基に結合している分散剤の製法
が得られ、これは式：Ｙ・COOHのポリエステ
ルと式：HZR〔式中Ｚ及びＲは前記のものを表
わす〕の化合物を一緒に縮合することを包含す
る。 有利にも、本発明方法は、反応成分を、殊に温
度50〜250℃で撹拌することにより実施すること
ができ、その際に反応を不活性雰囲気中で実施す
ると有利である。所望の場合には反応を不活性有
機液体中で実施することができ、引続いてこれを
例えば反応の終結時に蒸留することにより除去す
る。 この方法で使うことのできる式：HZRの化合
物の例としては、３−ジメチルアミノプロピルア
ミン及び３−オクタデシルアミノプロピルアミン
が挙げられる。該化合物がポリエステルと反応さ
せることのできる２つの基（３−オクタデシルア
ミノプロピルアミンの場合のように）を含む場合
に、生ずる生成物は恐らく２つの縮合物の混合物
であるが、そのような混合物もまた本発明の範囲
に含まれる。 例えば、本発明方法で使うポリエステルは、
式：HO−Ｘ−COOHのヒドロキシカルボン酸又
はそのような酸の混合物もしくはヒドロキシカル
ボン酸とカルボン酸の混合物を場合によりエステ
ル化触媒の存在で、殊に温度範囲160〜200℃で、
所望の分子量が得られるまで加熱することにより
得られる。エステル化工程は生成物の酸価の測定
により継続することができ、優れたポリエステル
は範囲10〜100mg(KOH)/ｇ、特に20〜50mg(KO
Ｈ）／ｇの酸価を有する。エステル化反応で形成さ
れる水を反応媒体から除去し、かつ有利にもこれ
は反応混合物上に窒素流を通過させることにより
又は殊に反応をトルエン又はキシレンのような溶
剤の存在において実施しかつ水が形成されたらそ
れを留去することによつて行なうことができる。
生成ポリエステルを常法で単離することができ
る。 このヒドロキシカルボン酸において、Ｘにより
表わされる基は有利にも炭素原子12〜20個を含
み、更に、カルボン酸基とヒドロキシ基の間に炭
素原子８〜14個が存在することは優れている。ヒ
ドロキシ基が第二ヒドロキシ基であることもまた
優れている。 そのようなヒドロキシカルボン酸の特別な例と
しては、リシノール酸、９−及び10−ヒドロキシ
ステアリン酸の混合物（オレイン酸をサルフエー
ト化し、引続いて加水分解することにより得られ
る）、12−ヒドロキシステアリン酸、特に12−ヒ
ドロキシステアリン酸と共に少量のステアリン酸
及びパルミチン酸を含んでいる市販の水素添加ヒ
マシ油脂肪酸が挙げられる。 殊に、ポリエステルの製造にヒドロキシカルボ
ン酸と一緒に使うことのできるカルボン酸は飽和
又は不飽和脂肪族カルボン酸、特に炭素原子８〜
20個の連鎖を含有するアルキル又はアルケニルカ
ルボン酸である。そのような酸の例としてはラウ
リン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイ
ン酸が挙げられる。 本発明により、前記のようにＲが第一−、第二
−又は第三アミノ基を表わしかつＺが酸素原子を
介してカルボニル基に結合している分散剤の製法
が得られ、これは式：Ｙ・COOHのポリエステ
ルの酸塩化物を式：HZR〔式中Ｙ、Ｚ及びＲは
前記のものを表わす〕のアミンと強酸との塩を反
応させることを包含する。 有利にも、本発明によるこの方法を、酸塩化物
と該塩を一緒に場合によりｐ−トルエンスルホン
酸のような触媒の存在で加熱しかつ生ずるエステ
ルの塩を単離することにより実施することができ
る。所望の場合には、この塩を水酸化ナトリウム
のような塩基で処理することにより遊離塩基に変
換することができる。 有利にも、該酸塩化物は酸Ｙ・COOHに塩化
チオニルを作用させることにより得られる。前記
の塩の例としては、β−アミノエタノール、β−
メチルアミノエタノール及びβ−（ジメチルアミ
ノ）エタノールの塩酸塩が挙げられる。 更に、本発明により、式：YCO・
OCH2CHOHCH2R5を有する本発明による分散剤
の選択的な製法が得られ、これは式：Ｙ・
COOHのポリエステルをエピクロルヒドリン又
はエピブロムヒドリンと反応させ、次に式：HR
のアミンで処理することを包含する、なお式中Ｙ
及びＲは前記のものを表わす。 有利にも、本発明によるこの方法を、該ポリエ
ステルとエピクロルヒドリン又はエピブロムヒド
リンを一緒に、殊に触媒として第三アミンの存在
で加熱し、式：HRのアミンを添加し、再び反応
を完結させるために加熱することにより実施する
ことができる。 このアミンの例としては、アンモニア、メチル
アミン、ジエチルアミン及びオクタデシルアミン
が挙げられる。 前記の方法で使用するのに優れているポリエス
テルはポリ（ヒドロキシステアリン酸）である。 Ｒが第一−、第二−又は第三アミノ基である本
発明による分散剤は、この分散剤を無色か又は有
色の酸又は弱塩基（例えばｐ−ドデシルアニリン
のような芳香族アミン）とのその塩もしくは弱塩
基性水酸化物だけを形成する金属（例えばアルミ
ニウム）と不活性有機液体中で撹拌するか又はミ
リングすることにより相応する塩に変換すること
ができ、その際に所望の場合には反応を有機液体
の沸点までの温度で実施する。所望の場合には、
反応混合物は少量の水を含有していてもよい。そ
れというのも若干の場合にはこれは反応に触媒と
して作用するからである。その後で、生ずるアミ
ン塩を常法で単離することができるが、所望の場
合には生ずる塩溶液を直接有機液体中の固体の分
散液の生成に使つてもよい。 R′が第四アンモニウム基である本発明による
分散剤は、Ｒが第一−、第二−又は第三アミノ基
である相応する分散剤を硫酸ジメチルのような第
四級化剤で処理することにより得られ、反応を高
められた温度、例えば50〜250℃でかつ場合によ
り有機液体の存在で実施すると有利である。 本発明による分散剤は、有機液体中で固体、殊
に顔料の分散液を生成するのに有用である。 本発明により、前記のような分散剤を溶解含有
している有機液体中の固体の分散液が得られる。 この分散液は、分散液の生成について任意の通
常のかつ良く知られている方法により得られる。
従つて、固体、有機液体及び分散剤を任意の順序
で混合し、その後で混合物を機械的に処理して、
例えば分散液が生ずるまでボールミリング、ビー
ドミリング（bead milling）又はグラヴエルミリ
ング（gravel milling）により処理することがで
きる。固体の粒径が25ミクロンより小さい、殊に
10ミクロンより小さくなるまで処理を継続して、
粒子の沈降傾向を低減することにより分散液の安
定性を促進しかつ分散剤の効果的な作用を発揮さ
せるのに好適な表面積を得る。これ以上の粒径を
有する場合、分散液は一般に安定ではなく、顔料
は沈降する傾向を有しかつ固体が顔料又は染料で
ある場合には十分な色値が得られない。 この分散剤をこれらの塩の形で使う場合に、前
形成せる塩を使うことは必要欠くべからざること
ではない。それというのも分散液を製造する際に
同時にその場で、固体、有機液体、第一−、第二
−又は第三アミノ基を含有する適当な分散剤及び
酸を一緒に混合しかつ混合物を機械的に処理する
ことにより生成することができるからである。１
個又は数個のアミノ基すべてを塩の形に変える必
要はない。それというのも遊離塩基と塩の混合物
が同様に有効な分散剤であることが判明したから
である。 場合により、固体の粒径を低下させるためにそ
れを独立に処理するかもしくは有機液体又は分散
剤と混合して処理することができ、その後で他の
１種又は数種の成分を添加し、引続いて混合物を
撹拌することにより分散液が得られる。更に、場
合により分散剤の有機液体溶液を１種又は数種の
界面活性剤の存在で高速撹拌のような常法で水相
中に乳化しかつ形成したエマルジヨンを固体の水
性スラリーに加え、その後で有機液体及び水を濾
過及び固体と分散剤の残分の乾燥により除去す
る。次いで、この残渣を有機媒体中に分散させる
ことができる。このようにして得られかつ微細な
形状の固体及び分散剤を含有する組成物は本発明
を構成している。 分散液中に存在する分散剤の量を固体の重量に
対して５〜50重量％、殊に10〜30重量％にしかつ
有利にも分散液がその全重量に対して５〜70重量
％の固体を含有していることは優れている。 この分散液の生成に使われる有機液体は、前記
の分散剤の少なくとも一部が周囲温度で可溶であ
りかつ引続く分散液の使用条件下に安定である任
意の不活性な有機液体であつてよい。優れている
有機液体は炭化水素及びハロゲン化炭化水素、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、白ガソリ
ン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、クロルベン
ゼン、四塩化炭素及びペルクロルエチレンであ
る。しかしながら他の有機液体、例えばアルキド
樹脂及び印刷ワニス媒体として使われる加熱粘性
アマニ油のようなエステルを使うことができる。
就中、有機液体が主に脂肪族の石油フラクシヨン
であることは優れている。一般に、分散液の生成
に使われる有機液体又はその混合物は、分散液が
適用される引続く使用法に左右される。 殊に、固体は無機又は有機顔料でありかつ任意
の一般に認められている群類の顔料であつてよ
い。無機顔料の例としては、二酸化チタニウム、
カーボン・ブラツク、酸化亜鉛、プルシアン・ブ
ルー、硫化カドミウム、酸化鉄、朱、ウルトラマ
リン及び鉛、亜鉛、バリウム及びカルシウムのク
ロム酸塩を含むクロム顔料並びにその種々の混合
物及び変性体、例えば帯緑黄色乃至赤色の顔料と
して、プリムローズクロム、黄口黄鉛、中黄鉛、
赤口黄鉛、スカーレツト黄鉛及びクロム赤の名称
で市販されている。 有機顔料の例としては、アゾ系、チオインジゴ
系、アントラキノン系、アンタントロン系、イン
ジベンゾアントロン系又はトリフエンジオキサジ
ン系顔料、建染め顔料、銅フタロシアニン及びそ
の核ハロゲン化誘導体並びに銅テトラフエニルフ
タロシアニン及び銅オクタフエニルフタロシアニ
ンのようなフタロシアニン系顔料、キナクリドン
系顔料並びに酸性染料、塩基性染料及び媒染染料
のレーキが挙げられる。例えば、そのような顔料
は“ピグメンツ（pigments）”という表題で1956
年に発行されたカラーインデツクスの第２版及び
引続く検定済改訂版に記載されている。優れてい
る顔料はカーボンブラツク、特に銅フタロシアニ
ン及びその核ハロゲン化誘導体である。 本発明による分散液は、固体を微細なかつ解こ
う状の形で含んでいる液体又は半液体でありかつ
これらの特別な固体の分散液が有利に使われる任
意の目的に使用することができる。このような顔
料分散液は、分散液を印刷インクの製造で常用の
他の成分と混合することにより印刷インクを製造
するのに特に有用である。またこの分散液は塗料
の製造に有用であり、このために分散液を常用の
アルキド又は他の樹脂中に混合する。場合によ
り、本発明による分散剤は、有機液体中の他の染
料、例えば酸性染料、分散染料及び塩基性染料
（例えばカラーインデツクス第２版に記載されて
いる）の分散液の製造に分散剤として使われる；
そのような分散液は繊維の溶剤染色に使われる。 次に、本発明を実施例につき詳説するが、これ
に限定されるものではない。なお「部」及び
「％」は「重量部」及び「重量％」を表わす。 ポリエステルは次のように生成した： ポリエステルＡ キシレン348部及び市販級の12−ヒドロキシス
テアリン酸（酸価182mg(KOH)/ｇ及びヒドキシル
価160mg(KOH)/ｇを有している）3350部の混合物
を190〜200℃で22時間撹拌し、反応で形成される
水を、次に反応媒体中にもどされる留出物中のキ
シレンから分離する。水152部を捕集した後で、
キシレンを窒素流中で200℃に加熱することによ
り除去する。生じる淡いコハク色の液体は酸価
35.0mg(KOH)/ｇを有する。（分子量約1600） 例 １ ポリエステルA1600部及び３−ジメチルアミノ
プロピルアミン102部の混合物を還流冷却器でか
つ窒素気流中で160℃で２1/2時間撹拌する。その
後で、混合物10容量部を留去し、温度を20分間で
190℃に高めかつ２時間45分190〜200℃に保持す
る。形成される淡コハク色の粘稠な液体は冷却で
部分的に固化する。 生成物の赤外線分析は、1655及び1540cm-1で吸
収帯を示し、これは−CONH−基の存在に一致す
る。生成物を過塩素酸で、ホルムアルデヒドを使
つてもしくはそれを使わずに滴定すると、生成物
1000ｇ当り0.557当量の第三アミノ基の存在が認
められる。この生成物の酸価は12.3mg(KOH)/ｇ
である。 例 ２ 硫酸ジメチル13.5部を例１の生成物183部に44
℃で添加すると、混合物の温度は72℃に高まる。
次に、その混合物を90〜100℃で１1/2時間撹拌す
る。この生成物は淡コハク色の粘稠液体であり、
これは冷却の際にゴム状物を形成する。 この生成物の赤外線分析は、CH3SO4 -アニオ
ンの存在により750、1015、1062及び1240cm-1で
吸収帯を示しかつCONH基により1545及び1660cm
-1で吸収帯を呈示する。 例 ３ ポリエステルA900部及び市販級の３−オクタ
デシルアミノプロピルアミン300部の混合物を不
活性雰囲気中160〜165℃で５1/2時間撹拌する。
その後で混合物を冷却すると、主に式： の化合物の混合物から成る淡コハク色固体が得ら
れる。 赤外線分析により、CONH基に相応して3310、
1645及び1550cm-1で吸収帯の存在が認められる。
酢酸中の過塩素酸で滴定すると、生成物が1455ｇ
中に１当量のアミノ基又は置換アミノ基を含んで
いることが認められる。生成物の酸価は5.7mg(K
ＯＨ）／ｇである。 例 ４ ポリエステルA160部、ドデシルジメチルアミ
ン0.39部及びエピクロルヒドリン9.2部の混合物
を150〜155℃で３時間撹拌すると、その際に生成
物の酸価は4.05mg(KOH)/ｇに低下した。 前記の生成物50部及びジエチルアミン2.17部の
混合物を100℃で19時間撹拌する。生ずる生成物
を過塩素酸で滴定すると、ジエチルアミンの78.5
％がクロルメチル基と反応して、主に から成る生成物を生成することが認められる。 例 ５（参考例） スルホクロム酸鉛３部、銅フタロシアニンジス
ルホン酸0.2部、例１の生成物1.3部及び100〜120
℃で沸騰する石油フラクシヨン5.5部の混合物を
16時間ボールミルし、微細に粉砕しかつ十分に解
こうせる顔料（粒径：25ミクロンより小さい）の
分散液を生成する。これは塗料又はグラビア印刷
インクでの使用に適しており、つまり十分に分散
安定性であるので市場での利用性がある。分散液
は少なくとも一週間は凝結する傾向を示さない。
前記の顔料の代りに任意の次のものを使う場合
に、同様の分散液が得られる。 (a) 銅ポリクロルフタロシアニン (b) チオキシド（Tioxide）RCR、これはルチル
二酸化チタンの被覆形である。 (c) シー・アイ・ベイシツク・ブルー７（C.I.
Basic Blue ７）（C.I.42595）のホスホモリブ
ドタングステート (d) ４・10−ジブロムアンタントロン (e) インダストロン 例 ６（参考例） 銅ポリクロルフタロシアニン３部、例１の生成
物1.3部、１−ナフチルアミン−５−スルホン酸
0.2部及び沸点100〜120℃の石油フラクシヨン5.5
部の混合物に16時間ボールミル処理を施すと、液
状の、微細なかつ十分に解こうせる顔料（粒径：
25ミクロンより小さい）分散液が生ずる。これは
少なくとも一週間は凝結せず分散安定性である。
１−ナフチルアミン−５−スルホン酸0.2部を次
のもの0.2部に代える場合にも同様の分散液が得
られる： (a) １−ナフチルアミン−６−及び−７−スルホ
ン酸の市販混合物 (b) スルフアニル酸 (c) Ｎ−ベンジルスルフアニル酸 (d) ２−ナフチルアミン−６−スルホン酸 (e) メタニル酸 (f) ｐ−トルエンスルホン酸 (g) ナフタリン−２−スルホン酸 例 ７（参考例） １−（2′−スルホ−4′−メチルフエニルアゾ）−
２−ナフトール−３−カルボン酸のロジンカルシ
ウムトナー３部、例１の生成物1.5部及び沸点100
〜120℃の石油フラクシヨン5.5部の混合物に16時
間ボールミル処理を行なうと、微細なかつ十分に
解こうせる液状顔料（粒径：25ミクロンより小さ
い）分散液が得られ、これは少なくとも一週間は
凝結する傾向を示さず、分散安定性である。 前記の顔料を１−（2′−スルホ−4′−メチル−
5′−クロルフエニルアゾ）−２−ナフトール−３
−カルボン酸のバリウムトナーに代えるか又は例
１の生成物を例３又は４の生成物に代える場合に
も同様の分散液が得られる。 例 ８（参考例） β−型銅フタロシアニン３部、銅フタロシアニ
ントリスルホン酸0.2部、例１の生成物1.3部及び
沸点100〜120℃の石油フラクシヨン5.5部の混合
物に16時間ボールミル処理を行なうと、液状の、
微細なかつ十分に解こうせる顔料（粒径：25ミク
ロンより小さい）分散液が得られ、これは顔料に
関して殆んど凝結傾向を有していないか又は全く
それを有していない、市場で利用するのに十分に
安定である塗料媒体での使用に適当である。 例 ９（参考例） 銅フタロシアニンジスルホン酸0.2部、例１の
生成物1.3部及び沸点100〜120℃の石油フラクシ
ヨン5.5部の混合物に、澄明な青色溶液が得られ
たら、16時間ボールミル処理を行なう。β−型銅
フタロシアニン３部を加えかつミリングを２時間
継続する。液状の、微細なかつ十分に解こうせる
顔料（粒径：25ミクロンより小さい）分散液が得
られ、これは少なくとも一週間凝結傾向を示さ
ず、分散安定性である。 前記のジスルホン酸0.2部をホスゲン１モルと
4′−アミノ−４−ヒドロキシ−３−メチルアゾベ
ンゼン−５−カルボン酸２モルの縮合生成物0.2
部に又はシー・アイ・イエローＲ（C.I.Yeellow
Ｒ）（C.I.40000）の遊離酸形0.2部に代え及び
（又は）前記の顔料３部をテトラゾ化３・3′−ジ
クロルベンジジンをアセトアセトアニリドとカツ
プリングすることにより得られる顔料３部に代え
る場合にも、同様の結果が得られる。 例 10（参考例） 銅ポリクロルフタロシアニン３部、例２の生成
物1.5部及び沸点100〜120℃の石油フラクシヨン
5.5部の混合物を16時間ボールミリングすると、
微細な、十分に解こうせる顔料（粒径：25ミクロ
ンより小さい）分散液が得られ、これは少なくと
も一週間は凝結傾向を示さず、分散安定性であ
る。 前記の顔料を１−（2′−スルホ−4′−メチルフ
エニルアゾ）−２−ナフトール−３−カルボン酸
のロジンカルシウムトナーに代える場合にも同様
の分散液が得られる。 例 11（参考例） 銅フタロシアニンジスルホン酸のｐ−ドデシル
アニリン塩0.39部、例１の生成物1.11部及び沸点
100〜120℃の石油フラクシヨン5.5部の混合物を
30分間20℃で撹拌する。生ずる青色溶液にβ−型
銅フタロシアニン３部を加えかつ混合物を16時間
ボールミリングすると、液状の、微細なかつ十分
に解こうせる顔料（粒径：25ミクロンより小さ
い）分散液が得られ、これは少なくとも一週間は
凝結傾向を示さず、分散安定性である。 例 12 ポリエステルA1600部及び３−ジメチルアミノ
プロピルアミン204部の混合物を還流冷却器下に
かつ窒素流中で30分間160℃で撹拌する。その後
で混合物の温度を30分間で190℃に高め、反応中
に生ずる水を留去し、温度を２3/4時間190〜200
℃に保持する。生ずる淡コハク色の粘稠溶液は冷
却の際にワツクス状になる。 生成物は1008の過塩素酸による滴定で当量であ
りかつ酸価は4.0mg(KOH)/ｇである。 例 13（参考例） アルミニウム1.1％を含有する銅フタロシアニ
ントリスルホン酸のアルミニウム塩0.32部、例12
の生成物1.18部、沸点100〜120℃の石油フラクシ
ヨン5.5部及び水0.03部の混合物を20℃で１時間
撹拌する。生ずる青色溶液にβ−型銅フタロシア
ニン３部を加えかつ混合物を16時間ボールミリン
グすると、液状の、微細なかつ十分に解こうせる
顔料（粒径：25ミクロンより小さい）分散液が得
られ、これは少なくとも一週間は凝結傾向を示さ
ず、分散安定性である。 この例で使つたアルミニウム塩は、市販されて
いる銅フタロシアニントリスルホン酸のナトリウ
ム塩50部を水2000部中に100℃で溶解するがその
際に塩酸の濃水溶液23.6部、引続いて水中の硫酸
アルミニウム50部の溶液を加え、沈殿する固体を
留去し、固体を水で洗いかつ乾燥させることによ
り得られる。 ポリエステルＢ ステアリン酸100部、12−ヒドロキシステアリ
ン酸335部及びテトラブチルチタネート0.9部を窒
素流下に170〜175℃で撹拌した。反応混合物の酸
価は間隔をおいて測定し、16時間後、酸価が73mg
ＫＯＨ／ｇとなつた時、反応混合物を室温に冷却す
ることによつて反応を中断した。該生成物を以降
ポリエステルＢとする。（酸価73mgKOH/ｇ：分
子量約800） ポリエステルＣ リシノール酸3206部及びテトラブチルチタネー
ト６部の混合物を窒素流下に170〜175℃で撹拌し
た。反応混合物の酸価は間隔をおいて測定し、17
時間後、酸価が34mgKOH/ｇになつた時、反応混
合物を室温に冷却することにより中断した。該生
成物をポリエステルＣとする。（酸価34mgKOH/
ｇ：分子量約1600） ポリエステルＤ リシノール酸1200部及びキシレン157部の混合
物を水分離器を用いて190〜200℃で還流下に23時
間撹拌した。次いで、キシレンを減圧下に150℃
で除去した。生じた淡いコハク色の液体は酸価
23.9mgKOH/ｇを有し、以後ポリエステルＤとす
る。（酸価24mgKOH/ｇ：分子量約2500） 例 14 ポリエステルB768部、３・3′−ジメチル−アミ
ノプロピルアミン51部及びトルエン70部の混合物
をデイーン・スターク（Dean−Stark）水分離器
を備える容器中で窒素雰囲気下に撹拌した。温度
は水、次いでトルエンが留去されるにつれて上昇
した。温度が190℃に達したら、そのまま３時間
保持した。混合物を室温に冷却することにより反
応を中断した。以後、分散剤１と呼ばれる生成物
は塩基性窒素に関して約1791の当量を有する。 例 15 分散剤１ 205部を撹拌し、約45℃に加熱し
た。次いで硫酸ジメチル13.52部を加え、わずか
な発熱により、温度は約20℃上昇した。次いで該
混合物を加熱し、90℃で１1/2時間撹拌した。該
生成物を以後分散剤２とする。 例 16 ポリエステルC1276部、３・3′−ジメチルアミ
ノプロピルアミン40.5部及びトルエン104部を、
水を除去するためのデイーン・スターク・ヘツド
を用いて190℃で還流下に撹拌した。２時間後、
水が更に留出してこなくなつたら、トルエンを真
空下に留出した。反応生成物（以後、分散剤３と
する）は酸価24.4mgKOH/ｇを有し、塩基性窒素
に関して3549の当量を有する。 例 17 分散剤３ 980部に、硫酸ジメチル33.8部を加
えた。発熱し、温度が50℃上昇し、この結果90℃
に上昇した。これを外部から加熱して90℃に１1/
２時間保持した。該生成物をその後分散剤４と呼
んだ。 例 18 ポリエステルD243部及び３−ジメチルアミノ
プロピルアミン10.6部の混合物を少量の水を留去
しつつ４1/2時間190〜200℃で窒素雰囲気下に撹
拌した。反応の終わりに、HClでの滴定は生成
物、分散剤５が2520ｇ中に１当量を有することを
示した。 例 19〜25 第１表に記載した組成を有する７種の分散剤
を、16時間成分をボールミルで粉砕することによ
り製造した。すべての分散剤は直径５μより小さ
い直径を有する顔料粒子を有する液体であり、か
つ解凝集している。
【表】
表中：
SBP3は100〜120℃の石油留分である。
顔料レツド57.1は１−（2′−スルホ−4′−メチル
−フエニルアゾ）−２−ナフトール−３−カルボ
ン酸のロジンカルシウムトナーである。 顔料イエロー34は被覆クロム酸鉛である。 顔料ホワイト６はルチル二酸化チタンの被覆形
である。
−フエニルアゾ）−２−ナフトール−３−カルボ
ン酸のロジンカルシウムトナーである。 顔料イエロー34は被覆クロム酸鉛である。 顔料ホワイト６はルチル二酸化チタンの被覆形
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： Ｙ・CO・ZR 〔式中Ｚは式：【式】又は−Ｏ−Ａ−（式中 T1は水素原子又はアルキル基でありかつＡは炭
素原子２〜６個を含むアルキレン基又はヒドロキ
シアルキレン基である）を有し、酸素−又は窒素
原子を介してカルボニル基に結合している２価の
架橋基であり、Ｒは第一−、第二−又は第三アミ
ノ基又は酸とのその塩の基であり、かつＹ−CO
−は、−CO−基と一緒に、式： HO−Ｘ−COOH （式中Ｘはカルボン酸及びヒドロキシ基の間に８
〜14個の炭素原子が存在する炭素原子12〜20個を
含む２価の飽和又は不飽和の脂肪族基である）の
ヒドロキシカルボン酸から誘導される、数平均分
子量500〜5000のポリエステル、YCOOHの基で
ある〕の分散剤を製造する方法において、式： Ｙ・CO・Ｄ 〔式中Ｙは前記のものを表わしかつＤはOH又は
Clである〕の化合物を式：RZH〔式中Ｒ及びＺ
は前記のものを表わす〕の化合物と一緒に加熱す
ることを特徴とする分散剤の製法。 ２ 式： Ｙ・CO・ZR′ 〔式中Ｚは式：【式】又は−Ｏ−Ａ−（式中 T1は水素原子又はアルキル基でありかつＡは炭
素原子２〜６個を含むアルキレン基又はヒドロキ
シアルキレン基である）を有し、酸素−又は窒素
原子を介してカルボニル基に結合している２価の
架橋基であり、R′は第四アンモニウム塩の基で
あり、かつＹ−CO−は、−CO−基と一緒に、
式： HO−Ｘ−COOH （式中Ｘはカルボン酸及びヒドロキシ基の間に８
〜14個の炭素原子が存在する炭素原子12〜20個を
含む２価の飽和又は不飽和の脂肪族基である）の
ヒドロキシカルボン酸から誘導される、数平均分
子量500〜5000のポリエステル、YCOOHの基で
ある〕の分散剤を製造する方法において、式： Ｙ・CO・Ｄ 〔式中Ｙは前記のものを表わしかつＤはOH又は
Clである〕の化合物を式：RZH〔式中Ｚは前記
のものを表わし、Ｒは第一−、第二−又は第三ア
ミノ基を表わす〕の化合物と一緒に加熱し、得ら
れた式： Ｙ・CO・Ｚ・Ｒ 〔式中Ｙ、Ｚ、Ｒは前記のものを表わす〕の化合
物を第四級化剤と温度50〜250℃で反応させるこ
とを特徴とする分散剤の製法。
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