JPH01168661A - 置換されたベンゾイル尿素及びチオ尿素 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換されたベンゾイル（チオ）尿素類
、それらの製造方法およびそれらの製造用の新規な中間
生成物類、並びに有害生物防除剤としての、特に殺昆虫
剤としての、それらの使用に関するものである。

ある種のベンゾイル尿素類、例えば１−（２−クロロ−
４−フルオロ−ベンゾイル）　−３−（４−クロロ−３
−トリプルオロメチルーフェニル）−尿素、１−（２，
６−シフルオローベンゾイル）−３−（４−フルオロ−
３−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素、１−（２
，６−ジクロロ−ベンゾイル）−３−（４−フルオロ−
３−トリフルオロメチル−フェニル）−尿素、１−（２
，６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−トリフルオ
ロメチル−フェニル）−尿素および１−（２゜６−シフ
ルオローベンゾイル）−３−（３，５−ジクロロ−２，
４−ジフルオロ−フェニル）−尿素、が殺昆虫剤性を示
すことはすでに開示されている（ドイツ公開明細書２，
５３１，２７９、ドイツ公開明細書２，１２３，２３６
およびヨーロッパ特許出願５２．８３３参照）。

一般式（Ｉ） （Ｉ） 、［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 Ｒ２は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４は水素または弗素を示し、 Ｒ５は水素またはハロゲンを示し、モしてｎは数２．３
または４を示す］ の新規な置換されたベンゾイル（チオ）尿素類を今見い
だした。

さらに、 （ａ）一般式（ＩＩ） ［式中、 ｎは上記の意味を有する］ の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在下で、一
般式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｑ　、　ＲＩ、　Ｒ！、　Ｒ３、Ｒ′およびＲ５は上記
の意味を有する１ のベンゾイルイソ（チオ）シアネート類と反応させるか
、或いは （ｂ）一般式（ＩＶ’） ［式中、 Ｑおよびｎは上記の意味を有する］ の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類を、適
宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、一般式
（Ｖ） ［式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５１Ｒ４およびＲ１は上記の意味を有す
る］ のベンズアミド類と反応させる 時に一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンゾイル（チオ
）尿素類が得られることも見ｌ／ｚｆ！Ｉ、ｆこ。

一般式（Ｉ）の新規な化合物類は有害生物防除剤として
使用できる驚異的な有利な性質を有しており、それらは
良好な殺節足動物剤性質を示し、そしてそれらは特に非
常に強力な殺昆虫剤活性番こより特徴づけられている。

一般式において、ノ・ロゲンは弗素、塩素、臭素および
ヨウ素、好適には弗素、塩素および臭素、特に弗素およ
び塩素、を示す。

ｎは好適には２または３を示し、弗素原子（ま好適には
３，５−および３．５．６−位置番こある。

式（Ｉ）の好適な新規な置換されたベンゾイル（チオ）
尿素類は、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチルまたは
トリフルオロメチルを示し、 Ｒ２が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４が水素または弗素を示し、 Ｒ８が水素、弗素または塩素を示し、そしてｎが数２．
３または４を示す ものである。

式（１）の特に好適な新規な置換されたベンゾイル（チ
オ）尿素類は、 Ｑが酸素または硫黄（好適には酸素）を示し、Ｒ′が弗
素または塩素を示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３が水素または弗素を示し、 Ｒ４が水素または弗素（好適には水素）を示し、Ｒ８が
水素または弗素を示し、そして ｎが数２．３または４（好適には２または３）を示す ものである。

式（Ｉ）の化合物類の例を下表Ｈこ示す一製造実施例も
参照のこと。

：Ｃ：Ｉ：　　　　　　ｌ＆　　　　　　−工　　　　
　　工：Ｉ：　　　　　　　エ　　　　　　エ　　　　
　　平　　　　　　＝　　　　　　１工　　　　　　工
　　　　　　０：０：　　　　　　　−−：Ｉ：：ｌ：
：ｅ：Ｉ：：Ｉ：　　　　　　　工０　　　　　　の　
　　　　　Ｑ　　　　　　　Ｃ／ｌ　　　　　　　Ｏψ
工　　　　＝：Ｉ：　　　　　　　工　　　　　工部　
　　　１　　　　　エ　　　　　　エ　　　　　＝：ｅ
　　　　工　　　　　：Ｉ：　　　　　　　エ　　　　
　工工　　　　：Ｉ：：Ｉ：　　　　　　　工　　　　
　＝＋Ｊ　　　　　Ｑ　　　　　　Ｉ＆　　　　　　　
幅　　　　　国０　　　　ω　　　　　Ｑ　　　　　　
の　　　　　○０：０：：ｌ：　　　　　　　賜　　　
　　　−＝　　　　　　工　　　　　　　ｚ　　　　　
　　：Ｉ：　　　　　　　：ｅ：ｅ　　　　　　　：ｅ
　　　　　　　　：ｅ　　　　　　　：ｅ　　　　　　
　：ｅＯ：：ｅ　　　　　　　　工　　　　　　：Ｉ：
　　　　　　　：！：一一− ｇ５　　　　　　　ＱＣ）　　　　　　　鈎　　　　　
　Ｑｃ／１　　　　　　　０　　　　　　　　　　の　
　　　　　　　Ｏ。

例えば、２．５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
−アニリンおよび２−フルオロベンゾイルインチオシア
ネートを変法（ａ）の出発物質として使用する場合には
、反応工程は下記の反応式により表わすことができるニ ド 例えば、２．３−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
−フェニルイソシアネートおよび２．４−ジフルオロ−
ベンズアミドを変法（ｂ）の出発物質として使用する場
合には、反応工程は下記の反応式により表わすことがで
きる： 式（Ｉ［）は本発明に従う方法（ａ）で出発物質として
使用される置換されたアニリン類の一般的な定義を与え
るものである。式（ＩＩ）において、ｎは好適にはまた
は特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に
関してそれぞれ好適であるかまたは特に好適であるとし
て示されている意味を有する。

下記のものが式（ＩＩ）の出発物質の例として挙げられ
る：２．３−ジフルオロー４−トリフルオロメチル−ア
ニリン、２．５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
−アニリン、２．６−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チル−アニリン、３゜５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−アニリン、２．３．５−１−リフルオｅｒ−
４−トリフルオロメチル−アニリン、２．３．６−）リ
フルオロ−４−トリフルオロメチル−アニリンおよび２
，３゜５．６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチ
ル−アニリン。

式（ＩＩ）の化合物類は、一般式（ＶＩ）Ｅ式中、 ｎは上記の意味を有し、そして Ｘは弗素または塩素を示す］ のベンシトリフルオライド誘導体類を、約２０バールま
での加圧下でそしてｌＯ℃〜１５０℃の間の温度におい
て、適宜例えばテトラヒドロフランまたはジオキサンの
如き希釈剤の存在下で、アンモニアと反応させ、そして
式（ｎ）の生成物を減圧下の蒸留により単離する時に、
得られる。

式＜ｍ）は本発明に従う方法（ａ）で出発物質として使
用されるベンゾイルイソ（チオ）シアネート類の一般的
な定義を与えるものである。式（Ｉ［［）％式％ 好適にはまたは特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化
合物の記載に関してそれぞれＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
６およびＲＩに対して好適であるかまたは特に好適であ
るとして示されている意味を有する。

下記のものが式（Ｉ［）の出発物質の例として挙げられ
る：２−フルオロー１２−クロロー１２−ブロモー、２
−アイオド−１２，６−ジフルオロ−１２，４−ジフル
オロ−５２−クロロ−４−フルオロ−１２−クロロ−６
−フルオロ−１２−クロロ−５−フルオロ−１２，３，
６−ドリクロロー、２．３．４．５．６−ベンタ７ルオ
ロー、２．４−ジクロロ−５−フルオロ−１２−メチル
−１２−ニトロ−１２−トリフルオロメチル−１２，６
−ジクロロ−１２，４−ジクロロ−ｊ−；、ｉび４−ク
ロロ−ベンゾイルインシアネート並びに−ベンゾイルイ
ンチオシアネート。

式（Ｉ［［）の出発物質は公知であるかおよび／または
それ自体は公知の方法により製造できる（ドイツ公開明
細書２．１２３．２３６、ドイツ公開明細書２，５０４
，９８２、ドイツ公開明細書２，６０１．７８０、ドイ
ツ公開明細書２，８０１，３１６、ドイツ公開明細書２
，８３７，０８６、ドイツ公開明細書３，２１７．６１
９およびドイツ公開明細書３，２１７．６２０参照）。

式（ＩＶ）本発明に従う方法（ｂ）で出発物質として使
用される置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類
の一般的な定義を与えるものである。

式（ＩＶ）において、Ｑおよびｎは好適にはまたは特に
好適には本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載に関して
それぞれ好適であるかまたは特に好適であるとして示さ
れている意味を有する。

下記のものが式（ＩＶ）の出発物質の例として挙げられ
る：それぞれ２，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チル−１２，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
−１２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−１
３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−１２，
３，５−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル−１２
，３、ロートリフルオロ−４−トリフルオロメチル−お
よび２゜３．５．６−テトラフルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−フェニルイソシアネートまたは−フェニルイ
ンチオシアネート。

式（ＩＶ）の出発物質は新規であり、そして本発明の一
部でもある。

式（ＩＶ）の化合物は、対応する一般式（Ｉｆ）の置換
されたアニリン類を適宜例えばトルエン、クロロベンゼ
ン、キシレンまたはｏ−ジクロロ−ベンゼンの如き希釈
剤の存在下でＯ℃〜１５０℃の間の温度において一般的
方法でホスゲンまたはチオホスゲンと反応させ、そして
反応生成物を次に減圧下で蒸留する時に、得られる。

式（Ｖ）は方法（ｂ）で出発物質として使用されるベン
ズアミド類の一般的な定義を与えるものである。式（ｖ
）において、Ｒｌ、　Ｒ！、　Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は
好適にはまたは特に好適には本発明に従う式（Ｉ）の化
合物の記載に関してそれぞれ好適であるかまたは特に好
適であるとして示されている意味を有する。

下記のものが式（Ｖ）の出発物質の例として挙げられる
：２−フルオロー１２−クロロー１２−プロモー、２−
アイオド−１２，６−ジフルオロ−１２，４−ジフルオ
ロ−１２−クロロ−６−フルオロ−１２−クロロ−４−
フルオロ−１２−クロロ−５−フルオロ−１２，３，６
１リクロロー、２．３．４．５．６−ペンタフルオロ−
１２，４−ジクロロ−５−フルオロ−１２−メチル−１
２−二トロー、２−トリフルオロメチル−１２，６−ジ
クロロ−１２，４−’；クロローおよび４−クロロ−ベ
ンズアミド。

式（Ｖ）の出発物質は公知であるかおよび／またはそれ
自体は公知の方法により製造できる（式（Ｉ［ｒ）の出
発物質に関する文献を参照のこと）。

変法（ａ）および（ｂ）を実施するのに適している希釈
剤は、事実１全ての不活性有機溶媒である。これらには
、特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン化されて
いてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン、並びにエーテル
類、例えばジエチル、ジブチル、グリコールジメチルお
よびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラ
ンおよびジオキサン、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチル、メチルイソプロピルおよびメチルイソブチル
ケトン、エステル類、例えば酢酸メチルおよびエチル、
ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニト
リル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドン、並びに
テトラメチレンスルホンが含まれる。

変法（ｂ）に従う反応用に使用できる触媒には好適には
、第三級アミン類、例えばトリエチルアミンおよび１．
４−ジアザビシクロ−［２，２，２］−オクタン、並び
に有機錫化合物類、例えばジブチル錫ジラウレート、が
包含される。しかしながら、そのような触媒の添加は絶
対に必要なものではない。

変法（ａ）および（ｂ）では、反応温度は比較的広い範
囲内で変えることができる。一般に、変法（ａ）は２０
℃〜１８０℃の間、好適には４０℃〜１２０°Ｃの間、
において実施され、そして変法（ｂ）は２０℃〜２００
℃の間、好適には６０℃〜１９０℃の間、において実施
される。本発明に従う変法は一般的には大気圧において
実施される。

本発明に従う変法を実施するには、出発物質類は一般的
にほぼ等モル量で使用される。どちらか一方の反応成分
を過剰にしても何ら本質的な利益を与えない。

反応生成物は一般的な方法により、例えば沈澱した生成
物を吸引濾別することによりまたは反応混合物からの望
ましくない副生物を溶解させることにより、処理する。

反応生成物は融点により同定される。

一般式（Ｉ）の化合物類は農業、林業、貯蔵製品および
材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する
動物の有害生物類、好適には節足動物類、特に昆虫類、
の防除用に使用できる。それらは通常の敏感性のおよび
抵抗性の種および全てのまたはある成長段階に対して活
性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（ｌｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、およびボルセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃｅｌｌ
ｉｏ　　５ｃａｂａｒ）；倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐ。

ｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラウス（
Ｂ　Ｉａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；
チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲ
オフイルス・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　
ｃａｒｐｏｈａｇｕｓ）およびスカチゲラ（Ｓ　ｃｕｔ
ｉｇｅｒａ　　ｓｐｐ、）　；シムフィラ目（Ｓ　ｙｍ
ｐｈｙｌａ）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキュラ
タ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｍａｃｕｌａｔ
ａ）　Ｈシミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例え
ばレプシマ・サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈ
ａｒｉｎａ）　；　トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ
）のもの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃ
ｈｉｕｒｕｓａｒｍａｔｕｓ）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス
（Ｂ　１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモン
ゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ）、ロイコファ工・マデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈ
ａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ
　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチー
タ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓＬｉｃ
ｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、
）、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａ
ｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａＬｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラ
ノプルス・シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ
ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）およびシストセル力・
グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａ
ｒｉａ）；ｚｓサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒｅ）
のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏ
ｒｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）；シロア
リ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテ
ルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ、）
　；シラミ目（Ａｎ。

ｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリク
ス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、
ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　　５ｐｐ−）、お
よびヒトジラミ（Ｐ　ｅｄ　ｉｃｕ　ｌｕｓｈｕｍａｎ
ｕｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍ
ａｔｏｐｉｎｕＳ　　５ｐｐ−）およびケモノホソジラ
ミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓＳｐｐ、）　；　”ジラ
ミ目（Ｍ　ａｔ　ｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモ
ノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、
）およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、
）；アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のも
の、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒ
ｉｐｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ
（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）　Ｈ半翅目（Ｈｅ
ｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ
（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒｓｐｐ、）、ジスデルウス・
インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒ
ｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ０クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍ
ａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ
　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・プロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌ　１ｘｕｓ）およびトリ
アトマ（Ｔ　ｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、）；同翅目（
Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブ
ラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ワタコナジラミ（Ｂ　ｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａ
ｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワ
タアブラムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｔｉ）、
ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙ
ｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・７アバ
エ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポ
ミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（
Ｅｒｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフ
キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄ
ｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉ
ｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐ　ｈｏ
ｒｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒ
ｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（
Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　ｓｐｐ、）、ユースセリス・ビ
ロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ
）、ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　
ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌ
　ｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイ
ガラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒ
メトビウンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａ
ｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖ
ａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａ
ｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎＬｉｉ）、シロマル
力イガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒ
ａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ　　ｓｐｐ、）およびキジラミ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌａ
　　ｓｐｐ、）　；鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ
）のもの、例えばワタアカミムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐ
ｈｏｒａ　　ｇ。

５ｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス慟ビニアリウス（Ｂ１
１ｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブ
ルマタ（Ｃｈａｉｍａｔ。

ｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プランカ
ルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂｌａｎｃ
ａｒｄｅｌｌａ）、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏ
ｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐ　１
ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケ
ムシ（Ｍ　ａ　ｌ　ａｃｏｓｏｍａ　　ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、クワノキンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃ
ｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔ
ｒｉａｓｐｐ、）、ブツカラトリックス・スルベリエラ
（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌ
ａ）、ミカンハモグリガ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ
ｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（ＡｇｒｏＬｉｓｓｐ
ｐ、）、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ、）、７
エルチア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　　、ｓｐｐ、）、ニアリア
ス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）
、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒ
ロイチモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ
）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、バノリス・７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌ
ａｍｍｅａ）、ハスモンヨトウ（Ｐｒ。

ｄｅｎｉａ　　ｌ１ｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ　ｐ
ｏｄｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、）、トリコブルシアψ二
（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルボカプ
サ拳ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　ｐｏｍｏｎｅ
ｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　ｓｐｐ、）、
ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｓ　　５ｐｐ−）、アワツメ
イガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、
スジコナマダラメイガ（Ｅ　ｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅ
ｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　
ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセリエラ（Ｔ
　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テイ
ネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌ
ｌａ）、ホフマノフイラφブシュートスプレテラ（Ｈｏ
ｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅ
ｌｌａ）、カコエシアｅポダナ（Ｃａｃｏｅｃ　ｉａ　
　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　
　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエ
ラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒ
ａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（（Ｉｙｓｉａ　　
ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　
　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、およびトルトリクス・ビリダ
ナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）　；鞘翅
目（ｃ　ｏｔｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウ
ム・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎｃｔａｔ
ｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈ
ａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オブテクツ
ス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、
インゲンマメゾウムシ（Ａ　ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄ
ｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕＳ）、ヒロトルペス・バジュル
ス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲ
ラスチ力・アルニ（Ａ　ｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔ　
ｉｎ。

ｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエドン
・コクレアリア工（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　　
ｓｐｐ、）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌ
ｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジ
ュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　　ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　
　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈ
ｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウム
シ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、）、コクゾウム
シ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、オチオー
リンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓｓｕ
ｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンウス・アシ
ミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　　ａｓｓｉ
ｍｉｌｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　
ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅ
ｓ　　Ｓ’Ｑ９．）、トロゴデルマ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅ
ｒｍａ　　ｓｐｐ、）。

アントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ア
タゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒラタ
キクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕｓｓｐｐ、）、メリゲテス・
アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓａｅｎｅｕｓ）、ヒ
ョウホンムシ（Ｐ　ｔｉｎｕｓ　　５ｐｐ−）、ニプツ
ス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕ
ｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　
　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ　ｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ、）、チャイロコメノゴミム
シダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コ
メツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノ
デルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　５ｐｐ−）、メロロン
サ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａ
ｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏｌｓｔｉＬｉａｌｉｓ）
およびコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔａｌｙｔ
ｒａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）：膜翅目（Ｈｙｙｎｅ
ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ　１ｐ
ｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃ
ａｍｐａ　　ｓｐｐ、）、ラシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　
　ｓｐｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　
　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）およびスズメバチ（Ｖｅｓｐａ
　　５ｐｐ−）　；双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの
、例えばヤブカ（Ａｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、）、ハマダラ
力（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕ
ｌｅｘ　　ｓｐｐ、）、キイロショウジョウバエ（Ｄ　
ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、
イエバエ（Ｍｕｓｃａ　　ｓｐｐ＋）、ヒメイエバエ（
Ｆａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、）、クロバエ・エリスロセフ
ァラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐ
ｈａｌａ）、キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、）、オ
ビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ　　ｓｐｐ、）％クテ
レブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　　ｓｐｐ、）、ウマバエ
（Ｇａｓｔｒ。

ｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツポボス力（Ｈｙｐｐ
ｏｂｏｓｃａｓｐｐ、）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙ
ｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　５ｐｐ−
）、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、タニア（
Ｔａｎｎｉａ　　ｓｐｐ＋）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　
　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラ・フリト（Ｏｓ
ｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｈ
ｏｒｂｉａｓｐｐ、）、アカザモグリハナバｘ　（Ｐ　
ｅｇｏｍ’ｙｉａ　　ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチ
ス・キャピタータ（ＣｅｒａＬｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔ
ａ）、ミバエオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）
およびガガンボ鳴パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａ
ｌｕｄｏｓａ）　；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒ
ａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐ
ｓｙｌｌａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ）およびナガノミ（Ｃｅ
ｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、）；蜘形網（Ａ　ｒ
ａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス
（Ｓ　ｃｏｒｐｉ。

ｍａｕｒｕｓ）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌ
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃＬａｎｓ）。

本発明に従う式（りの活性化合物は非常に強力な殺昆虫
剤活性により特徴づけられている。それらは特に、植物
に被害を与える昆虫類に対して、例えば蛾の毛虫（例え
ばコナガ（Ｐ　ｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｓ）およびシロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔａｒａｓｐ
ｐ、））に対して並びに甲虫の姐虫（７エドン・コクレ
アリアｚ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ
））に対して、使用する時に、優れた活性を示す。

本発明に従う式（りの活性化合物類は、動物類、例えば
牛、羊、山羊、馬、豚、鶏などの如き農業用家畜類、並
びに例えば犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚の如き
他の室内動物、の飼育に関して生じる節足動物類の防除
用にも適している。

これらの節足動物類を防除することにより、死亡および
（肉、乳、羊毛、皮革、卵などの）生産減少が防止され
たりまたは減じられるため、動物類のより経済的なそし
てより簡単な飼育が可能になる。

本発明に従う活性化合物類の適用はこの分野で一般的な
方法で、例えば浸漬、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄、粉
剤散布、並びに例えば首輪、耳札、尾札、足輪、首縄、
標識装置などの如き活性化合物を含んでいる成型品使用
により、なされる。活性化合物類は動物の体内に吸収さ
れない（従って「不活性」方法で作用する）ため、それ
らはいわゆる「飼料中方法」　（例えば食料または飲料
水を介して）で、適当な調剤（例えばポリ、粒剤）の形
状で使用できて、動物の便の中の昆虫類の成長を防止ま
たは減少させる。

活性化合物を、それらの特定の物理的および／または化
学的性質により、通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中
および種子用コーティング組成物中の極小カプセル、並
びに燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶およ
び燻蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ
冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体溶媒としては主に、芳香族類、例え
ばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩
素化された芳香族類もしくは塩素化された脂肪族炭化水
素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン類、例えば鉱油留分、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
のエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメ
チルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並びに水
が適している。液化した気体の伸展剤または担体とは、
常温および常圧では気体である液体を意味し、例えばハ
ロゲン化された炭化水素並びにブタン、グロバン、窒素
および二酸化炭素の如きエーロゾル倣射剤である。固体
の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例えばカオ
リン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合
成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよびシ
リケートが適している。粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石および白雲石並びに無機および有機のひき
わり合成顆粒および有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しから、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎が適している
。乳化剤および／または発泡剤としては、非イオン性お
よび陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエー
テル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェー
ト類、アリールスルホネート類並びにアルブミン加水分
解生成物が適している。分散剤としては例えばリグニン
ス亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然の燐脂質類、例えばセファ
リン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質類を配合物
中で使用することができる。鉱油類および植物性の油類
も他の添加物である。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン
染料、および微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素
、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いるこ
とができる。

配合物は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５
〜９０重量％、の活性化合物を含有している。

活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配
合剤中およびこれらの配合剤から製造された使用形態中
で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌、滅菌剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ）、生長調節用物質または除草剤との混合物として存
在することもできる。殺昆虫剤には例えば燐酸エステル
類１、カルバメート類、カルボキシレート類、塩素化さ
れた炭化水素類、フェニル尿素類および微生物により製
造された物質が包含される。

活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤
中およびこれらの配合剤から製造された使用形態中で、
相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤
とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、
活性化合物の活性を増加させる化合物である。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含有量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物含量は０．０００
０００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００００１
〜１重量％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な有害生物および貯蔵製品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。

本文中では、全ての百分率は特に断らない限り重量％で
ある。

製造実施例 実施例１ （変法（ａ）） １．８３　ｇ（０，０１モル）の２．６−シフルオロー
ベンゾイルイソシアネートを、４０°Ｃにおいて、６’
　ＯｍＱの乾燥トルエン中で、１．９７　ｇ（０，０１
モル）の３．５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル
−アニリンに滴々添加した。バッチを８０°Ｃにおいて
１時間撹拌した。次に溶媒の約３／４を真空中で蒸留除
去した。約１０　１５＋ｍαの石油エーテルを加え、そ
して沈澱を濾別した。それを石油エーテルで洗浄した。

物質を真空中で５０−６０℃において乾燥した。

３．６ｇ（理論値の９５％）の融点が２３１　’０の１
−（２，６−シフルオローベンゾイル）−３−（３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−
尿素が得られた。

実施例１と同様にしてまたは本発明に従う変法（ａ）お
よび（ｂ）の−殻内な記載に対応して、下表２に挙げら
れている式（Ｉ）の化合物類を製造できた。

（Ｉ） 工 ＝ 工 ＝ 口 ：ｌ：　　　　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　
　　１．＆：ｅ：Ｉ：：Ｉ：　　　　　　　　　　鈎　
　　　　　　　　　　−一０：　　　　　　　　　鴎　
　　　　　　　　　Ｑ：ｅ　　　　　　　　　　　：ｅ
　　　　　　　　　躯　　　　　　　　　　エニー １＆ω−Ｑ ０００口 Ｃｏ　ｔ−＋ψ口 ０：：Ｉ：：Ｉ：０： 鴎　　　　　　　：ｌ：　　　　　　　　：ｅ　　　　
　　　　Ｅ工　　　　　　　μ　　　　　　　：ｌ：：
Ｉ：０：＝　　　　　　　　工　　　　　　　工ｏ　　
　　　　　　（）　　　　　　　　ｃ／１Ｃ１’１−　
　　　　　　ロ　　　　　　　ヘ　　　　　　　　　ロ
　　　　　　　臂ω　　　　　　　ロ　　　　　　　Ｑ
　　　　　　　　　ω　　　　　　　ロμ　　　　　　
　：ｌ：：ｅ　　　　　　　　　　鴎　　　　　　　１
工　　　　　　：ｌ：：Ｉ：　　　　　　　　工　　　
　　　工＝　　　　　　工　　　　　　−〇：　　　　
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　　　　　　Ｅｃ／１　　　　　　　ｏ　　　　　　　
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　　：ｅ工　　　　　　　ｚ　　　　　　　　’ｆ：　
　　　　　　　：ｅ：Ｉニー〇：　　　　　　　　　１ 工　　　　　　　　工　　　　　　　　０：＝Ｈｚ、　
　　　　　　　　　ＩＪ　　　　　　　　　Ｑ　　　　
　　　　　峯φ　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ
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　　−　　　　　　　　へ−へ　　　　　　　　　ヘ　
　　　　　　　　ヘＬＬ１１４．　　　　　　　工　　
　　　　　　：！：　　　　　　　　　工：Ｃ：　　　
　　　　　　：ｅ　　　　　　　：ｅ　　　　　　　　
　：！：　　　　　　　　　：ｅ：Ｉ：　　　　　　　
　　：ｅ　　　　　　　　峯　　　　　　　　：！：　
　　　　　　　１Ｅ　　　　　　　　　ｚ　　　　　　
　：ｅ　　　　　　　　　：ｅ　　　　　　　　　：ｃ
ｏ　　　　　　　　Ｏの　　　　　　　　ｏ　　　　　
　　　０の　　　　　　　　リ　　　　　　　−へヘヘ
ヘー 鴎　　　　　　　　　仏　　　　　　　：！：　　　　
　　　　　　工＝　　　　　　　　　工　　　　　　　
　：Ｉ：　　　　　　　　　　：Ｉ：：Ｃ：ｅ　　　　
　　　　　：ｅ　　　　　　　　　　　ｌ＆：ｅ　　　
　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　：ｅ：　　　　　
　　　　　：ｅＯＱ　　　　　　　０　　　　　　　　
０閃　　　　　　　　■　　　　　　　ロ　　　　　　
　　−〜　　　　　　　　へ　　　　　　　の　　　　
　　　　ω峯　　　　　　　　−Ｃ＆　　　　　　　　
　Ｅ　　　　　　　　　　　：ｅ工　　　　　　　　工
　　　　　　　　　　＝　　　　　　　　＝　　　　　
　　　　　工＝　　　　　　　　　工　　　　　　　　
　　　０：：Ｉ：：ｅＯ：＝　　　　　　　　　　　エ
　　　　　　　　エ　　　　　　　　　　ニー−０＝ ○　　　　　　　　　１．ｙ、　　　　　　　　　　　
　ＣＪ　　　　　　　　　　Ｌ）　　　　　　　　　　
　　００　　　　　　　　　ψ　　　　　　　　　　　
の　　　　　　　　　の　　　　　　　　　　　のへ　
　　　　　　　　　　ｃＱ　　　　　　　　　　　　　
　鷲Ｆ　　　　　　　　　　　　Ｌｌ’）　　　　　　
　　　　　　　　αコｃＱ　　　　　　　　　　　ｍ　
　　　　　　　　　　　　　ｒつ　　　　　　　　　　
　Ｃう　　　　　　　　　　　　　　Ｑｌ：ｅ　　　　
　　　　　　ＩＪ　　　　　　　　　　　　：Ｉ：　　
　　　　　　　　　　：Ｉ：：ｅＯ：　　　　　　　　
　　　　峯　　　　　　　　　　　工：ｌ：　　　　　
　　　　：ｌ：　　　　　　　　　　　：Ｉ：　　　　
　　　　　　　工：ｅ　　　　　　　　　　：ｅ　　　
　　　　　　　　　：ｃ：　　　　　　　　　　　　：
ｅ−−１μ Ｉｔ、　　　　　　　　　　ＩＪ　　　　　　　　　　
　　（Ｊ　　　　　　　　　　　　ＵＣ／ｌ　　　　　
　　　　　　ｃ／１　　　　　　　　　　　　　の　　
　　　　　　　　　　のト００　　　　　　　　　ｃｒ
Ｉ（Ｉ Ｃｌ　　　　　　　　　　　ａつ　　　　　　　　　　
　　　　ｃ＋’ｚ　　　　　　　　　　　　　　　？ロ
　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　−〇　　　　　　　
　句−ｍ−−へ ：ｅ　　　　　　　　：Ｉ：：ｅ　　　　　　　　　　
：Ｉ：　　　　　　　　　：Ｉ：：ｅ　　　　　　　　
：ｅ　　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　　　：
Ｉ：　　　　　　　　　　：ｌ：０：　　　　　　　工
　　　　　　　　！：：ｅ：！：：ｅ　　　　　　　　
：ｌ：　　　　　　　　　工　　　　　　　　：ｅ　　
　　　　　　工の　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　
ｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　　。

−へ　　　　　　　　ω　　　　　　　　！　　　　　
　　　１寸　　　　　　　　　で　　　　　　　　　　
で　　　　　　　　　　！　　　　　　　　　　寸０：
　　　　　　工　　　　　　　＝０ニー諷　　　　　　
エ　　　　　　　エ　　　　　　　偏　　　　　　　−
：Ｉ：　　　　　　　工　　　　　　　Ｌ＆ｕ　　　　
　　　　μ：！：０：　　　　　　　　工　　　　　　
　：Ｉ：　　　　　　　　鑑、　　　　　　　：ｅｌ＆
　　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　鴎Ｏｏ　　　　
　　Ｑ　　　　　　ｏ　　　　　　Ｏロ　　　　　　　
ト　　　　　　　　ａｏ　　　　　　　　　ロ　　　　
　　　　０！＋ｅＰ　　　　　　　　臂　　　　　　　
　臂　　　　　　　り■　　　　　　　　−円　　　　
　　　　−一　　　　　　　　へ　　　　　　　−ヘ０
：（Ｊ　　　　　　　　Ｅ　　　　　　　　　　ｍＯ：
：Ｉ：：Ｉ：　　　　　　　　　：ｅＯ：　　　　　　
　　　工　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　　　Ｅ：ｅ
　　　　　　　　　　：！：　　　　　　　　：ｅ　　
　　　　　　　：ｅｏ　　　　　　　　　　ｏ　　　　
　　　　ＯＣ／１−ＮＣｆ＞” ヘ　　　　　　　ｎ　　　　　　ロ　　　　　　　φ　
　　　　　　の−〜　　　　　　　唖　　　　　　　　
へ　　　　　　　　〜ヘ　　　　　　　　−　　　　　
　　−へ　　　　　　　　−鈎　　　　　　工　　　　
　：ｌ：　　　　　　　（Ｊ　　　　　　　、：ｅ工　
　　　　　工　　　　　＝０：：ｌ：０：　　　　　　
偏　　　　　エ　　　　　　エ　　　　　　＝０：０：
　　　　　　　エ　　　　　　　エ　　　　　　　＝一
一− Ｃ）　　　　　　　　Ｃ）　　　　　　　（Ｊ　　　　
　　　　ＣＪ　　　　　　　　Ｌの　　　　　　　の　
　　　　　ψ　　　　　　　の　　　　　　　ωり　　
　　　　　　（Ｏｔ＋＋　　　　　　　　（１）　　　
　　　　　■ｈ（ｆ）　　　　　　　ｋ１’３　　　　
　　　　　り　　　　　　　　のの　　　　　　　　−
ロ　　　　　　　　−工　　　　　　　　工　　　　　
　　　＝　　　　　　　　＝０：：Ｉ：０：　　　　　
　　　　鈎 工　　　　　　　　：ｅ　　　　　　　　鴎　　　　　
　　　＝０：０：　　　　　　　　　工　　　　　　　
　工ψ　　　　　　　　　の　　　　　　　　　Ｏ。

ロ　　　　　　　　　−　　　　　　　　　Ｎ　　　　
　　　　門Ｃｏ　　　　　　　　　Ｃｏ　　　　　　　
　　ｔｏ　　　　　　　　　Ｃ０−“　　　　　−Ｎ　
　　　　　　　　へ：ｌ：　　　　　　　　　　：Ｉ：
　　　　　　　　　　：Ｉ：　　　　　　　　　　工：
Ｉ：　　　　　　　　　　−〇：：ｅエ　　　　　　　
　　−　　　　　　　　　：ｃ　　　　　　　　　　：
Ｉ：工　　　　　　　　　：ｅ　　　　　　　　　　：
Ｉ：　　　　　　　　　　：Ｉ：Ｃ／ｌ　　　　　　　
　　　の　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　　Ｏ！
膿ロト （ＯＣｏ　　　　　　　　　（ＯＣ。

ヘ　　　　　　　　−−ｍ− ：ｃＣＬ　　　　　　　　　Ｃ＆　　　　　　　　−−
：！：　　　　　　　　　躯　　　　　　　　工　　　
　　　　工　　　　　　　エエ　　　　　　　　−　　
　　　　　　エ　　　　　　　エ　　　　　　　エ＝　
　　　　　　　−エ　　　　　　　エ　　　　　　　−
エ Ｕ　　　　　　　　　（＆　　　　　　　　　（＆　　
　　　　　　ｏ　　　　　　　　Ｃ＆ｏ　　　　　　　
　　ｏ　　　　　　　　　ｏ　　　　　　　　ｏ　　　
　　　　　ψｏｏ　　　　　　　　　■　　　　　　　
　ロ　　　　　　　−　　　　　　　へｃＩ：１ｃｃ１
ト　　　　　　　　ト　　　　　　　トω　　　　　　
　　　　の −へ 工　　　　　　　　鴎 ＝　　　　　　　ニ ー　　　　　　　　＝ ０：：ｅ Ｑ　　　　　　　　　Ｃ） Ｃ／１　　　　　　　　　ｃｎ の　　　　　　　寸 トド 式（■　の出　物 実施例（Ｉｆ−１） 容積が０．７リツトルのステンレス鋼製オートクレーブ
中に最初に２００ｒｓＱのテトラヒドロフラン中のｌ　
ｌｏｇの２．３．４．６−チトラフルオロペンゾトリフ
ルオライドを加え、そして３０ｍｌ１の液体アンモニア
を注入した。次にバッチを１００℃に３時間加熱した（
最大圧カニｌＯバール）。

冷却後に、圧力を解放し、そして液体相を分別蒸留にか
けた。最初に、４７℃−４８℃７８ミリバールの沸点に
おいて４２ｇの２．３．５−）リフルオロ−６−トリフ
ルオロメチルアニリンが得られ、そして次に、中間生成
物の分別後に７５℃−７８℃／８ミリバールの沸点にお
いて４６ｇの２．３゜５−トリフルオロ−４−トリフル
オロメチルアニリンが得られた。

実施例（ｎ−２） Ｆ ステンレス鋼製オートクレーブ中に最初に２００＋ｘ６
のテトラヒドロフランおよび５０ｇの２゜４．６−トリ
フルオロペンシトリフルオライドを加え、そして３０１
１Ｑの液体アンモニアを注入した。

次にバッチを撹拌しながら１２０℃に６時間加熱した。

反応混合物を冷却し、圧力を解放し、そして液体相を分
別蒸留にかけた。５７℃−５８℃／１２ミ、リバールの
沸点において１５ｇの２−トリフルオロメチル−３，５
−ジフルオロアニリンが得られた。少量の中間生成物の
分別後に、１０３”０−１０５℃／１６ミリバールの沸
点において３２ｇの３．５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメチルアニリンが蒸留された（融点６６℃）。

実施例（ｎ　−３） ト ステンレス鋼製オートクレーブ中に最初に５００ｇの３
．４．５−トリフルオロペンシトリフルオライドを加え
、２０００ｍＱのテトラヒドロフランを加え、そして１
５０ｇの液体アンモニアを注入した。オートクレーブを
撹拌しなから１２０”０−１３０°Ｃに５時間加熱し、
次に冷却し、そして圧力を２０℃において解放した。溶
媒および出発物質の他に、２７２ｇの２．６−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチル−アニリン（沸点５８°Ｃ
−６０°０／１６ミリバール）が蒸留により得られた。

Ｆ オートクレーブ中に最初に５００ｍＱのテトラヒドロフ
ランの２００ｇの２．３．４−トリフルオロペンシトリ
フルオライドを加え、モして６ＱｍＱの液体アンモニア
を注入した。ノベツチな１３０℃において（最大圧力１
８バール）６時間撹拌し、次に冷却し、そして圧力を解
放した。９２℃−９３℃７２６ミリバールの沸点におい
て、９２ｇの２゜３−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
チル−アニリンが蒸留により得られた。

実施例Ａ フエドン（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶　媒＝１５重
量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部のアルキ
ルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。

キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）の
葉を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬するこ
とにより処理し、そして葉ができるだけ湿ってしする間
ニマスタード・ビートルの幼虫（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　ｃ
ｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）を感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのビートルの幼虫の死滅を意味する。０
％はビートルの幼虫が全く死滅しなかつＩこことを意味
する。

この試験では、例えば０．０００１％の実施例濃度にお
いては１０日後に、製造実施例（１）、（３０）および
（３２）の化合物類は１００％の死滅を示した。

実施例Ｂ コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ）試験 溶　媒＝１５重量部のジメチルホルムアミド乳化剤＝１
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。

キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）の
葉を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬するこ
とにより処理し、そして葉ができるだけ湿っている間に
コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉ
ｓ）の毛虫を感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての毛虫の死滅を意味する。０％は毛虫が
全く死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば０．００００１％の実施例濃度に
おいては７日後に、製造実施例（１）、（２６）、（３
０）および（３１）の化合物類は１００％の死滅を示し
た。

実施例Ｃ シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試験溶　媒：
１５重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：１重量部の
アルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にした
。

キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ）の
葉を希望する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬するこ
とにより処理し、そして葉ができるだけ湿っている間に
シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉｐ
ｅｒｄａ）の毛虫を感染させた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全ての毛虫の死滅を意味する。０％は毛虫が
全く死滅しなかったことを意味する。

この試験では、例えば０．０００１％の実施例濃度にお
いては７日後に、製造実施例（１）、（２５）、（２６
）、（２７）、（２８）、（２９）、（３０）、（３１
）および（３２）の化合物類は１００％の死滅を示した
。

本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） １式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ′ハ水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 Ｒ１は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４は水素または弗素を示し、 Ｒｓは水素またはハロゲンを示し、 そして ｎは数２．３または４を示す］ の置換されたベンゾイル（チオ）尿素類。

２、式（Ｉ）において、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 Ｒ１が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチルまたは
トリフルオロメチルを示し、 Ｒ２が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ４が水素または弗素を示し、 Ｒ６が水素、弗素または塩素を示し、そしてｎが数２．
３または４を示す 上記ｌに記載の化合物。

３、式（１）において、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 Ｒ１が弗素または塩素を示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３が水素または弗素を示し、 Ｒ１が水素または弗素を示し、 Ｒｓが水素または弗素を示し、そして ｎが数２．３または４を示す 上記ｌに記載の化合物。

４、式（Ｉ）において、 ｎが数２または３を示し、そして弗素原子がフェニル環
の３，５−または３．５．６−位置で結合されている、 上記１〜３に記載の化合物。

５、一般式（Ｉ） （Ｉ） １式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ’ｌｔ水１ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフル
オロメチルを示し、 Ｒ２は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ３は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ１は水素または弗素を示し、 Ｒ５は水素またはハロゲンを示し、 そして ｎは数２．３または４を示す］ の置換されたベンゾイル（チオ）尿素類の製造方法にお
いて、 （ａ）一般式（ＩＩ） ［式中、 ｎは上記の意味を有する］ の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在下で、一
般式（ＩＩ） 〔式中、 Ｑ、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’オＪ：ヒＲ’ハ上記＋７）
意味を有する］ のベンゾイルイソシアネート又はインチオシアネート類
と反応させるか、或いは （ｂ）一般式（ＩＶ） １式中、 Ｑおよびｎは上記の意味を有する］ の置換されたフェニルイソシアネート又はイソチオシア
ネート類を、適宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存
在下で、一般式（Ｖ） １式中、 Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４およびＲｓは上記の意味を有す
る］ のベンズアミド類と反応させる ことを特徴とする方法。

６、少なくとも１種の上記ｌまたは５に記載の式（Ｉ）
の化合物を含有していることを特徴とする、有害生物防
除剤。

７、有害生物類を防除するための、上記ｌまたは５に記
載の式（Ｉ）の化合物の使用。

８、上記ｌまたは５に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生
物類および／またはそれらの環境に作用させることを特
徴とする、有害生物類の防除方法。

９、上記■または５に記載の式（Ｉ）の化合物を伸展剤
および／または表面活性剤と混合することを特徴とする
、有害生物防除剤の製造方法。

１０、一般式（ＩＶ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、そして ｎは数２．３または４を示すＪ の置換されたフェニルイソ（チオ）シアネート類。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、ニトロ、メチルまたはトリフ
   ルオロメチルを示し、 Ｒ＾２は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ＾３は水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ＾４は水素または弗素を示し、 Ｒ＾５は水素またはハロゲンを示し、そしてｎは数２、
   ３または４を示す］ の置換されたベンゾイル尿素又はチオ尿素。 ２、式（ I ）において、 Ｑが酸素または硫黄を示し、 Ｒ＾１が水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチルまた
   はトリフルオロメチルを示し、 Ｒ＾２が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ＾３が水素、弗素または塩素を示し、 Ｒ＾４が水素または弗素を示し、 Ｒ＾５が水素、弗素または塩素を示し、そしてｎが数２
   、３または４を示す 特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１項に記載の式
   （ I ）の化合物を含有していることを特徴とする、有
   害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１項に記載の式（ I ）の化合物
   を有害生物類および／またはそれらの生息地に作用させ
   ることを特徴とする、有害生物類の防除方法。 ５、一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｑは酸素または硫黄を示し、そして ｎは数２、３または４を示す］ の置換されたフェニルイソシアネート又はイソチオシア
   ネート類。