JPS6052700B2 - 置換ベンゾイル−ウレイドジフエニルエ−テル、その製法およびそれを活性成分として含有する殺節足動物組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ある種新規置換ベンゾイル？ウレイドジフェ
ニルエーテル、その製法、およびその殺節足動物剤特に
殺虫剤としての用途に関する。

ある種ベンゾイルウレア、たとえば１−〔４ークロロー
および３，４−ジクロローフエニル〕−３−〔２，６−
ジクロロベンゾイル〕−ウレアが殺虫特性を有すること
は既に公知である（独国特許出願公告明細書第２１２３
２３６号を参照）。本発明は、新規化合物として、次の
一般式（式中、Ｒ１は、ハロゲン、または１ないし４個
の炭素原子を有するアルキルを示し、Ｒ２は、塩素、臭
素または水素を示し、Ｒ３は、臭素または水素を示し、
そしてｎは１、２、３、４または５を示す）の置換ベン
ゾイルウレイドジフェニルエーテルを提供する。

式（１）の化合物は、強力な殺虫特性を有することが確
認された。

好ましくは、Ｒ１は、弗素、塩素、臭素、沃素または１
ないし４（特に１または２）個の炭素原子を有する直鎖
または枝分れアルキルを示し、ｎは、１、２または３を
示す。

本発明は、また式（１）の置換ベンゾイルウレイドジフ
ェニルエーテルの製法において、（ａ） 一般式 のフエニノキシアニリンを、 一般式 のベンゾイルイソシアネート （両式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは、前記の意味を
有する）と、適切であるなら希釈剤の存在下で、反応さ
せるか、または（ｂ） 一般式 の４−イソシアナトージフェニルエーテルを、一般式の
ベンズアミド （両式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは、前記の意味を
有する）と、適切であるなら希釈剤の存在下で、反応さ
せることを特徴とする前記製法を提供する。

予期せざることに、本発明に従う置換ベンゾイルウレイ
ドジフェニルエーテルは、本分野で既に公知の同じ作用
を示す類似構造のベンゾイルウレアよりも実質的に良好
な殺虫作用を有している。よつて本発明に従う化合物は
、本分野をより豊かにするものである。プロセス（ａ）
を使用し、４−（４−シアノフェノキシ）−３−ブロモ
ー５−クロロアニリンおよび２−エチルーベンゾイルイ
ソシアネートが出発材料として使用され、プロセス（ｂ
）を使用し、４一（４−シアノフェノキシ）−３，５ー
ジブロモーフェニルイソシアネートおよび２−エチルー
ベンズアミドが出発材料として使用されるなら、反応の
進行は、次式により示され得る：出発材料として使用さ
れるべきフェノキシアニリン（）は、文献〔Ｌｉｅｂｉ
ｇｓＡｎｎａＩｅｎ７４Ｏｌ第１６９〜１７９頁（１９
７０）参照〕から公知の方法に従つて製造され得るか、
またはたとえば４−クロローベンゾニトリルを４−アミ
ノフェノレートと反応させるか、または４−シアノフェ
ノレートを１−クロロー４−ニトロベンゼン誘導体と反
応させて対応するニトロ化合物を得て、これを還元によ
りアミノ化合物に変換し、このアミノ化合物から対応す
る４−イソシアナトジフェニルエーテル（）が、ホスゲ
ンとの反応によつて製造され得る。

フェノキシアニリン（）の個々の例、および４−イソシ
アナトジフェニルエーテル（）の個々の例として次のも
のが挙げられる：３，５ージブロモー、３−クロロー、
３−ブロモーおよび３−ブロモー５−クロロー４−（４
−クロロフェノキシ）−アニリン、４−（４−シアノフ
ェノキシ）−アニリンおよび相当するイソシアネート化
合物。

出発材料として使用されるべきベンゾイルイソシアネー
ト（）は、公知であり、慣用の方法に従つて製造され得
る〔Ａ．Ｊ．Ｓｐｅｚｉａｌｅ等、Ｊ．Ｏｒ′Ｇ．Ｃｈ
ｅｍ．３Ｏ（１２）、第４３０６〜４３０頂（１９６５
）参照〕。

これら化合物の個々の例として次のものが挙げられ得る
：２−フルオロー、２−クロロー、２ーブロモー、２−
ヨード、２−メチルー、２−エチルー、２，６−ジフル
オロー、２，６−ジクロロー、２，６ージブロモーおよ
び２，６−ジヨードーベンゾイルイソシアネート。さら
に、出発材料として必要とされるベンズアミド（）も公
知であり、慣用の方法に従つて製造され得る〔Ｂｅｉｌ
ｓｔｅｉｎの６６Ｈａｎｄｂｕｃｈｄｅｒ０ｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ５′（有機化学ハンドブック）
第９巻、第３３６頁参照〕。

これら化合物の個々の例として次のものが挙げられる：
２−フルオロー、２−クロロー、２−ブロモー、２−ヨ
ードー、２−メチルー、２−エチルー、２，６−ジフル
オロー、２，６−ジクロロー、２，６ージブロモーおよ
び２，６−ジヨードーベンズアミド。

本発明に従う化合物の製法は、好ましくは適当な希釈剤
（本明細書では用語゛希釈剤”は溶媒を含むものとする
）の存在下で実施される。

実質的に全ての不活性有機溶剤が、この目的のために使
用され得、特に次のものが例示される：脂肪族および芳
香族の、任意には塩素化されていてもよい炭化水素たと
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、塩化メ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼ
ン；エーテルたとえばジエチルエーテル、ジブチルエー
テルおよびジオキサン；ケトンたとえばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチ
ルイソブチルケトン；およびニトリル、たとえばアセト
ニトリルおよびプロビオニトリル。プロセス（ａ）、（
ｂ）のいずれかにおいても反応温度はかなりの範囲にあ
り得る。

通常、反応は００ないし１２０゜Ｃ１好ましくは４０、
ないし８０℃で実施される。反応は、通常、常圧下で進
行させられる。

本発明の製法を実施するには、出発化合物は、多くの場
合、理論量で使用される。

一方または他方の反応体の過剰量は何らの利点ももたら
さない。各反応体は、多くの場合、前記の溶剤中に一緒
にされ、多くの場合、１ないしはそれ以上の時間高めら
れた温度で攪拌されて反応を完結させ、そして分離する
生成物が、枦別され、洗浄または乾燥され、さらに適切
であるなら再結晶させられる。化合物は結晶形態で得ら
れ、融点によつて識別される。活性化合物は、植物に十
分許容され、温血動物に対する毒性が有利なレベルにあ
り、そして農林業分野、貯蔵産物および材料の保護分野
および衛生分野で遭遇する節足動物特に昆虫の防除のた
めに使用され得る。

活性化合物は、通常の感性種および抵抗性種に対し活性
でありまた、発育の全段階またはいくつかの段階に対し
活性である。前記の害虫を次に例示する：等脚類たとえ
ばオンシカスアセラス（０１１ＳｉＣＵＳａｓｅ１１ｕ
ｓ）、アーマデイリジアムバルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌ
ｌｄｉｕｍＶｕｌｇａｒｅ）およびポーセリオスカバー
（ＰＯｒｃｅｌｌｌＯｓｃａｂｅｒ）；倍脚類たとえば
ブラニアラスガチユラタス（ＢｌａｎｉＬｌｌｕｓｇｕ
ｔｔｕｌａｔｕｓ）；唇脚類たとえばゲオフイラスカー
ポフアガス（ＧｅＯｐｈｉｌｕｓｃａｒｐＯｐｈａｇｕ
ｓ）およびスカチゲラ種（ＳｃＯｕｔｉｇｅｒａｓｐｅ
ｃ．） ；結合類たとえばスカチゲライマキユラタ（Ｓ
ｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａＣＬｌｌａｔａ） ；
弾尾類たとえばレピスマサツカリナ（レＰｉｓｍａｓａ
ｃｃｈａｒｉｒｌａ） ；コレンボラ類（ＣＯｌｌｅｍ
ｂＯｌａ）たとえオニシアラスアーマタス（０ｎｙｃｈ
ｉｕｒｔ１ｓａｒｍａｔｕｓ） ；直翅類たとえばブラ
ツタオリエンタリス（ＢｌａｔｔａＯｒｉｅｎｔａｌｉ
ｓ）、ペリプラネタアメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａａｍｅｒｉｃａｒｌａ）、リユーコフアエアメダラエ
（ＬｅｕｃＯｐｈａｅａｍａｄｅｒａｅ）、ブラツテラ
ジヤーマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ
）、アケタドメスチカス（ＡｃｈｅｔａｄＯｍｅｓｔｉ
ｃｕｓ）、グリロタルパ種（ＧｒｙｌｌＯｔａｌｐａｓ
ｐｐ．）、ロカスタミグラトリアミグラトリオイデス（
ＬＯｃｕｓｔｍｉｇｒａｔＯｒｉａｍｉｇｒａｔＯｒｉ
Ｏｉｄｅｓ）、メラノプラスデイフエレンシアリス（Ｍ
ｅｌａｎＯｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｌｓ）お
よびスチｌストサーカグレガリア（ＳｃｈｉｓｔＯｃｅ
ｒｃａｇｒｅ？Ｒｉａ） ：ダーマプテラ類（Ｄｅｒｍ
ａｐｔｅｒａ）たとえばホーフイキユラオーリキユラリ
ア（ＦＯｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕ］Ａｒｉａ）
イソプラス類（ＩｓＯｐｔｅｒａ）、たとえばレテイキ
ユリターメス種）（Ｒｅｔｊｃｕｌｌｔｅｒｍ］Ｅｓｓ
ｐｐ．） アノプルラ類（ＡｎＯｐｌｕｒ′ａ）、たと
えばフイロキセラバストラトリツクス（ＰｈｙｌｌＯｘ
ｅｒａｖａｓｔｒａｔｒ″Ｉｘ）、ヘムフィガス種（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓｓｐｐ．）、ペデイキラスヒユマナス
コーポリス（ＰｅｄｉｃｕｌｕｓｈｊａｎｕｓＣＯｒｐ
Ｏｒｉｓ）、ハエマトピナス種（ＨｅａｍａｔＯｐｉｎ
ｕｓｓｐｐ．）およびリノグナサス種（ＬｉｎＯｇｎａ
ｔｈｕｓｓｐｐ．）；マロフアガ類（ＭａｌｌＯｐｈａ
ｇａ）たとえばトリコデクテス種（ＴｒｉｃｈＯｄｅｃ
ｔｅｓｓｐｐ．）およびダマリニア種（Ｄａｍａｌｌｎ
ｅａｓｐｐ．） ；ジサップテラ（ＴｈｙｓａｎＯｐｔ
ｅｒａ）たとえばハーシノスリツプスフエモラリス（Ｈ
ｅｒｃｉｎＯｔｈｒｉｐｓｆｅｍＯｒａＩｉｓ）および
スリツプスタバシ（Ｔｌｌｒｉｐｓｔａｂａｃｉ）；異
翅類たとえばユーリガスター種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ
ｓｐｐ．）、デイスダーカスインターメデイアス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマク
アドラタ（Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ）、シメツク
スレクチユラリアス（Ｃｉｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕ
ｓ）、ロードニアスプロリクシヤス（ＲｈＯｄｎｉＬ］
ＳＰｒＯｌｌＸＬｌＳ）およびトリアトマ種（Ｔｒｉａ
ｔＯｍａｓｐｐ．） ホモプテラ類（ＨＯｍＯｐｔｅｒ
ａ）たとえばアレウロデスブラシカェ（ＡｌｅｕｒＯｄ
ｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシアタバシ（Ｂｅｍｉ
ｓｉａｔａｂａｃｉ）、トリアリユーロデスバポラリオ
ラム（ＴｒｉａＩｅｕｒＯｄｅｓｖａｐＯｒａｒｉＯｒ
ｕｍ）、アフイスゴシツピイ（ＡｐｈｉｓｇＯｓｓｙｐ
ｉｉ）、ブレビコリンブラシカエ（ＢｒｅｖｉｃＯｒｙ
ｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミザスリビス（Ｃ
ｒｙｐｔＯｍμＵｓｒｉｂｉｓ）、ドダリスフアバエ（
ＤＯｒａｌｉｓｆａｂａｅ）、ドダリスポミ（ＤＯｒａ
ｌｌｓｐＯｍｉ）、エリソマラニゲラム（ＥｒｉｓＯｍ
ａｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、ヒアロプテラスアランデイニ
ス（ＨｙａｌＯｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マ
クロシフアムアバナエ（ＭａｃｒＯｓｉｐｈｌｌｍａｖ
ｅｎａｅ）、ミザス種（Ｍｙｚｕｓｓｐｐ．）、フオロ
ドンフユミユリ（ＰｈＯｒＯｄＯｎｈｕｍｕｌｌ）、ロ
パロシフアムバジ（ＲｈＯｐａｌＯｓｉｐｈｕｍｐａｄ
ｉ）、エンボアスカ種（ＥｍｐＯａｓｃａｓｐｐ．）、
ユースセリスビロバタス（ＥｌｌｓｃｅｌｉｓｂｉｌＯ
ｂａｔｕｓ）、ネホテテイツクスシンクチセプス（Ｎｅ
ｐｈＯｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ネカニウ
ムコー[メiＬｅｃａｎｉｕｎｌｃＯｍｉ）、サイセツシ
アオレアエ（ＳａｉｓｓｅｔｉａＯｌｅａｅ）、ラオデ
ルフアツクスストリアテラス（ＬｌＯｄｅｌｐｈａｘｓ
ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパーバタルゲンス（Ｎｉ
ＩａｐａｒｖａｔａＩｇｅＴｌＳ）、アオニジエラオラ
ンテイイ（ＡＯｎｉｄｉｅｌｌａａｕｒａｎｔｉｉ）、
アスピデイオタスヘデラエ（ＡｓｐｉｄｉＯｔｕｓｈｅ
ｄｅｒａｅ）、プシユードコカス種（ＰｓｅｕｄＯｃＯ
ｃｃｕｓｓｐｐ．）およびプシラ種（Ｐｓｙｌｌａｓｐ
ｐ．）；鯖翅類たとえばペクチノホラゴシピエラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎＯｐｈＯｒａｇＯｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、プパ
ラスピニアリアス（Ｂｕｐａｌｕｓｐｉｎｉａｒｉｕｓ
）、ケイマトビアブルマタ（ＣｈｅｉｍａｔＯｂｉａｂ
ｒｕｍａｔａ）、リソコレチイスブランカーデラ（Ｌｉ
ｔｈＯｃＯｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、
ヒポノミユータパデラ（ＨｙｐＯｎＯｍｅｕｔａｐａｄ
ｅＩｌａ）、プルテラマキユリペニス（ＰＩｕｔｅｌｌ
ａｍａｃＬｌｌｌｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマニユース
トリア（ＭａｌａｃＯｓＯｍａｒｌｅｕｓｔｒｉｓ）、
ユープロクチスクリソーホニア（ＥｕｐｒＯｃｔｉｓｃ
ｈｒｙｓＯｒｒｈＯｅａ）、りマットリア種（Ｌｙｍａ
ｎｔｒｉａｓｐｐ．）、ブツキユラトリツクスサーベリ
ユラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘｔｈｕｒｌｌｅｒｉｅｌ
ｌａ）、フィログ゛ニスチスシトレラ（ＰｈｙｌｌＯｃ
ｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇ
ｒＯｔｉｓｓｐｐ．）、ユークソア種（ＥｕｘＯａｓｐ
ｐ．）、フエルチア種（ＦｅＩｔｉａｓｐｐ．）、エア
リアスインシユラーナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｒｌ
ａ）、ヘリオチス種（ＨｅｌｌＯｔｈｉｓｓｐｐ．）、
ラピグマエキシグア（ＬａｐｈｙｇｍａｅＸｉｇＬｌａ
）、マメストラブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、パノリスフラマエア（ＰａｎＯｌｌｓｆ
ｌａｍｍｅａ）、プロデニアリチユラ（ＰｒＯｄｅｎｉ
ａｌｌｔｕｒａ）、スポドプテラ種（ＳｐＯｄＯｐｔｅ
ｒａｓｐｐ．）、トリコプルジアニ（ＴｒｉｃｈＯｐＩ
ｕｓｉａｎｉ）、カーポカプサポモネラ（ＣａｒｐＯｃ
ａｐｓａｐＯｍＯｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒ
ｉｓｓｐｐ．）、チロ種（ＣｈｉｌＯｓｐｐ．）、ピラ
ウスタヌビラリス（ＰｙｒａＬｌＳｔａｎｕｂｉｌａｌ
ｌｓ）、エフエスシアクエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリアメロネラ（Ｇａｌｌｅ
ｒｉａｍｅｌｌＯｒｌｅｌｌａ）、カコエシアポダチ（
ＣａｃＯｅｃｉａｐＯｄａｎａ）、カプアレテイキユラ
ナ（Ｃａｐｕａｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストニユ
ーラフミフエラナ（ＣｈＯｒｉｓｔＯｎｅｕｒ″Ａｆｕ
ｍｉｆｅｒａｎａ）、クリスシアアムビグエラ（Ｃｌｙ
ｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナマグナニア（Ｈ
ＯｍＯｒｌａｍａｇｒｋｌｎｉｍａ）およびトートリツ
クスビリダナ（ＴＯｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｒｌａ）
；甲虫類（鞘翅類）たとえばアノビアムパンクタタム（
２Ａｎ０ｂｉａｍＰＵｒＫ）ＴａｔＵｒｒｌ）、リゾパ
ーサドミニカ（ＲｈｉｚＯｐｅｒｔｈａｄＯｍｉｎｉｃ
ａ）、ブルチデイアスオブテクタス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉ
ｕｓＯｂｔｅｃｔｕｓ）、アカンソスセリデスオブテク
タス（ＡｃａｎｔｈＯｓｃｅｌｌｄｅｓＯｂｔｅｃｕｓ
）、ハイロトルペスバジユラス（ＨｙｌＯｔｎＩｐｅｓ
ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカアルニ（ＡｇｅＩａｓ
ｔｉｃａａｌｎｉ）、レプテイノターサデセムリネエタ
（ＬｅｐｔｉｎＯｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｌｒｌｅａｔ
ａ）、フアエドンコクレアリアエ（ＰｈａｅｄＯｎｃＯ
ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、デイアプロテイカ種（Ｄｉａｂ
ｒＯｔｉｃａｓｐｐ．）、プシリオデスクリソセフアラ
（ＰｓｙＩｌｌＯｄｅｓｃｈｒｙｓＯｃｅｐｈａＩａ）
、エピラクナバリベスチス（ＥｐｉｌａｃｈｎａＶａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（ＡｔＯｍａｒｉａｓ
ｐｐ．）、オリザエフイラススリナメンシス（０ｒ′Ｙ
ｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アン
ソノムス種（ＡｎｔｈＯｎＯｍｕｓｓｐｐ．）、シトフ
イラス種（ＳｉｔＯｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、オテイオ
ーヒンカススルカタス（０ｔｉ０ｒｒｈｙｒ１ｃｈｕｓ
ｓｕ１ｃａｔｕｓ）、コスモポリテスソーデイダス（Ｃ
ＯｓｍＯｐＯＩｉｔｅｓｓＯｒｄｉｄｕｓ）、シユーソ
ーヒンカスアシミリス（ＣｅｕｔｈＯｒｒ′Ｈｙｎｃｈ
ｕｓａｓｓｉｍｉｌｌｓ）、ヒペラポスチカ（Ｈｙｐｅ
ｒａｐＯｓｔｉｃａ）、ダーメステス種（Ｄｅｒｍｅｓ
ｔｅｓｓｐｐ．）、トロゴダーマ種（ＴｒＯｇＯｄｅｒ
ｍａｓｐｐ．）、アンスレナス種（，Ａｎｔｈｒｅｎｕ
ｓｓｐｐ．）、アタゲナス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓｐ
ｐ．）、リクタス種（Ｌｙｃｔｕｓｓｐｐ．）、メリゲ
セスアエニアス（Ｍｅｌｌ？Ｔｈｅｓａｅｒｌｅｕｓ）
、プテイナス種（Ｐｔｉｎｕｓｓｐｐ．）、ニプタスホ
ロリユーカス（ＮｉｐｔｕｓｈＯｌＯｌｅＬ］Ｃｕｓ）
、ギビアムプシロィデス（Ｇｉｂｂｉｕｒｎｐｓｙｌｌ
Ｏｌｄｅｓ）、トリポリアム種（ＴｒｉｂＯｌｌｕｍｓ
ｐｐ．）、テネブリオモリター（ＴｅｎｅｂｒｉＯｍＯ
ｌｌｔＯｒ）、アグリオテス種（ＡｇｒｉＯｔｅｓｓｐ
ｐ．）、コノデラス種（ＣＯｎＯｄｅｒｕｓｓｐｐ．）
、メロロンサメロロンサ（ＭｅｌＯｌＯｎｔｈａｍｅｌ
ＯｌＯｎｔｈａ）、アンフイマロンポルステイテイアリ
ス（ＡｍｐｈｉｍａｌｌＯｎｓＯｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ
）およびコステリトラジーランデイカ（ＣＯｓｔｅｌｙ
ｔｒｅｚｅａｌａｎｄｉｃａ） ；膜翅類たとえばジプ
リオン種（ＤｉｐｒｉＯｎｓｐｐ．）、ホプロカムパ種
（ＨＯｐｌＯｃａｍｐａｓｐｐ．）、ラシアス種（Ｌ−
３ｓｉｕｓｓｐｐ．）、モノモリアムフアラオニス（Ｍ
ＯｎＯｍＯｒｉｕｍＰｈａｒａＯｎｉｓ）およびベスパ
種（Ｖｅｓｐａｓｐｐ．）；双翅類たとえばアエデス種
（Ａｅｄｅｓｓｐｐ．）、アノフエレス種（ＡｒｌＯｐ
ｈｅｌｅｓｓｐｐ．）、キユーレツクス種（Ｃｕｌｅｘ
ｓｐｐ．）、ドロソフイアメラノガスター（ＤｒＯｓＯ
ｐｈｉｌａｍｅｌａｎＯｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍ
ｕｓｃａｓｐｐ．）、フアンニア種（Ｆａｎｎｉａｓｐ
ｐ．）、カリホラエリスロセフアラ（ＣａｌｌｌｐｈＯ
ｒａｅｒｙｔｈｒＯｃｅｐｈａｌａ）、ルシア種（Ｌｕ
ｃｉｌｉａｓｐｐ．）、クリソミア種（ＣｈｒｙｓＯｍ
ｙｉａｓｐｐ．）、キユテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒ
ａｓｐｐ．）、ガストロフイラス種（ＧａｓｔｒＯｐｈ
ｉｌｕｓｓｐｐ．）、ヒポポスカ種（ＨｙｐｐＯｂＯｓ
ｃａｓｐｐ．）、ストモキシス種（ＳｔＯｍＯｘｙｓｓ
ｐｐ．）、オエストラス種（０ｅｓｔｒｕｓｓｐｐ．）
、ヒポダーマ種（ＨｙｐＯｄｅｒｎｌａｓｐｐ．）、タ
バナス種（Ｔａｂａｎｕｓｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａ
ｎｎｉａｓｐｐ．）、ビビオホーチユラナス（Ｂｉｂｉ
ＯｈＯｒｔｕｌａｎｕｓ）、オスシネラフリツト（０ｓ
ｃｉｎｅ１１ａｆｒｉｔ）、ホービア種（ＰｈＯｒｂｉ
ａｓｐｐ．）、ペゴミイアヒオスシアミ（ＰｅｇＯｍｙ
ｉａｈｙＯｓｃｙａｍｉ）、セラテイテイスカピタタ（
Ｃｅｒａｔｉｔｉｓｃａｐｉｔａｔａ）、ダカスオレア
エ（ＤａｃｕｓＯｌｅａｅ）およびテイピユラパルドサ
（ＴｉｐｕｌａｐａＩｕｄＯｓａ）；シホナフテラ類（
ＳｉｐｈＯｎａｐｔｅｒａ）、たとえばキセノンプシラ
ケオピス（ＸｅｎＯｐｓｙＩＩａｃｈｅＯｐｉｓ）およ
びセラトフイラス種（Ｃｅｒａｔｐｈｙｌｌｕｓｓｐｐ
．）；くも類たとえばスコーピオマウラス（ＳｃＯｒｐ
ｉＯｍａｕｒｕｓ）およ゛びラトロデクタスマクタンス
（ＬａｔｒＯｄｅｃｔｕｓｍａｃｔａｎｓ） ；アカリ
ナ類（Ａｃａｒｉｒ２ｌ）たとえばアカラスシロ（ＡＣ
ａｒＬ］ＳｓｉｒＯ）、アーガス種（Ａｒ？Ｓｓｐｐ．
）、オーニソドラス種（０ｍｉｔｈ０ｄ０ｒｕｓｓｐｐ
．）、ダーマニサスガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｌｎａｅ）、エリオフイエスリビス（ＥｒｉＯ
ｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ）、ヒロコプトルタオレイボラ（
ＰｈｙｌｌＯｃＯｐｔｒｕｔａＯｌｅｉｖＯｒａ）、ボ
ーヒラス種（ＢＯＯｐｈｉＩｕｓｓｐｐ．）、リピセフ
アラス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓｓｐｐ．）、ア
ムブリオムマ種（ＡｍｂｌｙＯｍｍａｓｐｐ．）、ヒア
ロムマ種（ＨｙａｌＯｍｍａｓｐｐ．）イクソデス種（
ＩｘＯｄｅｓｓｐｐ．）、プスロプテス種（ＰｓＯｒＯ
ｐｔｅｓｓｐｐ．）、コリオプテス種（ＣｈＯｒｉＯｐ
ｔｅｓｓｐｐ．）、サーコプテス種（ＳａｒｃＯｐｔｅ
ｓｓｐｐ．）、ターソネマス種（ＴａｒｓＯｎｅｍｕｓ
ｓｐｐ．）、ブリオビアプラエチオサ（ＢｒｙＯｂｉａ
ｐｒａｅｔｉＯｓａ）、パノニカス種（ＰａｎＯｎｙｃ
ｈｕｓｓｐｐ．）およびテトラニカス種（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓｓｐｐ．）。

活性化合物は、慣用の配合物たとえば溶液、エマルジョ
ン、水和剤、サスペンション、粉剤、撤布剤、フォーム
、ペースト、可溶性粉剤、粒剤、エーロゾル、サスペン
ション−エマルジョン濃厚物、種子処理粉剤、活性化合
物で含浸された天然および合成の材料、ポリマー物質中
およびコーテング組成物中の種子に使用するための微細
カプセル、バーニング装置（Ｂｕｒ″Ｎｉｎｇｅｑｕｉ
ｐｍｅｎｔ）たとえば燻蒸カートリッジ、燻蒸ガンおよ
び燻蒸コイルで使用する配合物、さらにＵＬＶコールド
ミストおよびウォームミスト配合物にすることができる
。

これらの配合物は、公知の方法、たとえば活性化合物を
エキステンダーすなわち、液体または固体または液化ガ
ス希釈剤またはキャリヤーと、さらに任意的には表面活
性剤すなわち乳化剤および／または分散剤および／また
は発泡剤の使用を伴つて、混合することによつて製造さ
れ得る。

エキステンダーとして水を使用する場合、たとえば有機
溶剤も補助溶媒として使用され得る。液体希釈剤または
キャリヤー、特に溶媒として適切な例として次のものが
挙げられる：芳香族炭化水素、たとえばキシレン、トル
エン、ベンゼンまたはアルキル−ナフタレン、塩素化芳
香族または塩素化脂肪族の炭化水素、たとえばクロロベ
ンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族ま
たは脂環式炭化水素たとえばシクロヘキサンまたはパラ
フィン、たとえば鉱油留分、アルコール、たとえばブタ
ノールまたはグリコールおよびこれらのエーテルおよび
エステル、ケトンたとえばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンま
たは強極性溶媒、たとえばジメチルホルムアミドおよび
ジメチルスルホキシド、および水。

用語゜“液化ガス希釈剤またはキャリヤー゛は、本明細
書では、常温、常圧では気体の液体を意味し、たとえば
エーロゾル噴射剤たとえばジクロロジフルオロメタンま
たはトリクロロフルオロメタンがある。

固体キャリヤーとしては、好ましくは、粉砕された天然
鉱物たとえばカオリン、クレー、タルク、白亜、石英、
アタパルジヤイト、モンモリロン石、珪藻土、および粉
砕合成鉱物、たとえば高分散珪酸、アルミナおよびシリ
ケートが使用される。

乳化剤および発泡剤の好例には、次のものが挙げられる
：非イオン系および陰イオン系および陰イオン系乳化剤
、たとえばポリオキシエチレンー脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレンー脂肪アルコールエーテル、たとえばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルスルフェートおよびアリールスルホ
ネートおよびアルブミン加水分解生成物；分散例の好例
には、リグニンスルフイツト廃液およびメチルセルロー
スがある。

固着剤たとえばカルボキシメチルセルロースおよび粉末
状、粒状またはラテックス状の天然および合成のポリマ
ーたとえばアラビアゴムおよびポリビニルアルコールお
よびポリビニルアセテートも、配合物に使用され得る。

着色剤も使用可能で、次のものが例示され得る：無機顔
料、たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブル
ー、および有機色素、たとえばアリザリン色素、アゾ色
素および金属フタルシアニン色素、痕跡栄養素（Ｔｒａ
ｃｅｎｕｔｒｉｅｎｔｓ）たとえば鉄、マンガン、硼素
、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩。配合物は
、通常、活性化合物０．１ないし９５重量％好ましくは
０．５ないし９鍾量％を含有する。

本発明に従う活性化合物は、商業的に入手し得るタイプ
の配合物の形態で、またこれら配合物から得られる使用
形態で使用され得る。商業的に入手し得るタイプの配合
物から得られる使用形態の活性化合物含量は、広範囲で
変化し得る。

使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物０．００００
００１ないし１０唾量％、好ましくは０．０１ないし１
轍量％であつてよい。化合物は、特定の使用形態に適す
る慣用の方法で使用され得る。

健康に対し有害な虫および貯蔵製品の害虫に対し使用さ
れるとき、活性化合物は、木材およびクレーに優れた残
留活性を示すこと、および石灰処理基質のアルカリに対
し良好な安定性を示すこと、において顕著である。

獣医学分野で、本発明に従う活性化合物は、公知の方法
、たとえば錠剤、カプセル、水薬および顆粒の形態の経
口使用、浸漬、スプレー、注ぎ（ＰＯｕｒ′Ｉｎｇ−０
ｎ）、スポツテイングオン（ＳｐＯｔｔｉｎｇ一０ｎ）
および散粉（ＰＯｗｄｅｒｉｎｇ）の手段による皮膚（
Ｄｅｒｍａり使用、およびたとえば注射により非経口的
使用によつて利用され得る。

本発明は、活性成分として本発明の化合物を、固体また
は液化ガス希釈剤またはキャリヤーとの混合物中に、ま
たは界面活性剤を含有する液体希釈剤またはキャリヤー
との混合物中に含有する殺節足動物組成物をも提供する
。

本発明は、また、本発明の化合物を単独でまたは活性成
分として本発明の化合物を希釈剤またはキャリヤーとの
混合物中に含有する組成物の形態で節足動物またはその
生息個所へ、適用することからなる節足動物（特に昆虫
）防除法を提供する。

本発明は、また、家畜に、本発明に従う化合物を希釈剤
またはキャリヤーとの混合物として適用することからな
る家畜を体外寄生害虫から保護する方法を提供する。

本発明は、さらに、生長の直前および／または生長中に
、本発明の化合物が単独でまたは希釈剤またはキャリヤ
ーとの混合物として施される領域て節足動物から保護さ
れて生長する作物を提供する。

収穫作物をもたらす通常の方法は、本発明によつて向上
し得ることが理解されよう。

本発明は、さらに、希釈剤またはキャリヤーとの混合物
として本発明の化合物を、家畜へ適用することによつて
体外寄生虫から保護された家畜を提供する。

本発明の化合物の殺虫活性を次の生物試験（ＢｊＯｔｅ
ｓｔ）例により示す。

例Ａ ブルテラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ）試験 溶剤：ジメチルホルムアミド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部活性化合物の適当な配合物を得るため、活性化合物
１重量部を、前記の量の乳化剤を含有する前記の量の溶
剤と混合し、この濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。

キャベツの葉〔ブラシカオレラシア（Ｂｒａｓｓｉｃａ
Ｏｌｅｒａｃｅａ）〕を、活性化合物の配合物で結露す
るまでスプレーし、ダイアモンドーバツクモス（Ｄｉａ
ｍＯｎｄ−ＢａｃｋｍＯｔｈ）〔プルテラマキユリペニ
ス（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｌｐｅｎｎｉｓ）〕の
幼虫を寄生させた。

規定の期間後、害の度合を百分率で測定した：１００％
は全ての幼虫の死を示し、０％は幼虫の死がないことを
意味する。

活性化合物の種類、活性化合物の濃度、評価時間および
結果を次表に示す。

例Ｂ 寄生蝶幼虫による試験 溶剤：エチレンポリグリコールモノメチルエーテル３５
重量部乳化剤：ノニルフエノールポリグリコールエーテ
ル３５重量部活性化合物の適当な配合物を得るため、活
性化合物３鍾量部を、前記の割合の乳化剤を含有する前
記の量の溶媒と混合し、このようにして得られる濃厚物
を水て希釈し所望の濃度とした。

約２０匹の蝶の幼虫〔ルシリアキユプリナＪ（Ｌｕｃｉ
ｌｌａｃｕｐｒｉａ）〕を、約２ａ１のホースマスル（
ＨＯｒｓｅｍｕｓｃｌｅ）を入れた試験管中に導入した
。

このホースミート（ＨＯｒｓｅｍｅａｔ）に、活性化合
物の配合物０．５ｍ１を施した。２４時間後、駆除率（
％）を測定した。

１００％は、全ての幼虫の死を意門味し、０％は幼虫の
死がなかつたことを示す。

活性化合物の種類、活性化合物の濃度および結果を次表
に示す。本発明の製法を次の製造例により示す。

例１ トルエン２０ｍ１中に２−クロローベンゾイルイソシア
ネート５．６ｑ（０．０３モル）含有する溶液を、トル
エン１００ｎｔ中に３−クロロー４−（４−シアノフェ
ノキシ）−アニリン８．３５ｑ（０．０３モル）含有す
るものへ５０℃で、滴下した。

このバッチを６０℃で１時間攪拌した。冷却後、沈澱し
た生成物を戸別し、まずトルエンで、次に石油エーテル
で洗争した。乾燥後、融点１８６℃の４−シアノー２″
ークロロー４″−〔Ｎ−（Ｎ″−２−クロロベンゾイレ
）−ウレイド〕−ジフェニルエーテル１０ｙ（理命値の
７８％）を得た。次式、 の化合物が、例１と同様にして合成された：収量は最適
ではなかつた。

使用される出発材料のいくつかは、次のようにして製造
され得た：４−ヒドロキシベンゾニトリル５０ｙ（０．
４２モル）を、ジメチルスルホキシド３００ｍ１に溶解
してから、水３０ｍ１中に水酸化カリウム２７ｙを含む
溶液を加えた。

蒸留物１５０ｍ１を、真空中でストリツピングした。３
−ブロモー４−クロロー１ーニトロベンゼン７２ｆ（０
．３モル）を残留物に加え、このバッチを１時間、８０
℃に加熱してからさらに１時間、１００℃で加熱した。

冷却後、メタノールを加えつつ氷一水により生成物を沈
澱させてから炉別した。水洗後、エタノールから再結晶
させて、精製化合物６３Ｖ（融点１１５〜１１６晶Ｃ）
を得た。（ａ）で得た２−ブロモー４−ニトロー４゛−
シアノージフェニルエーテル１５１ｙ（イ）．４７５モ
ル）を、エタノール７００ｍｔ中に溶解させて、ラネー
ニツケル／鉄４０ｙと重炭酸ナトリウム１０１１とを加
えた後、化合物を２０゜Ｃで水添した。

水添の完了後、固体生成物を淵別し、泊液を濃縮した。
残留物を、ベンゼン／リグロインから再結晶させこれは
、融点１０３〜１０５℃であつた。収量は８６ｙ（理論
量の６３％）であつた。次の化合物が同様に製造され得
た：融点１１８℃

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は、ハロゲン、または１ないし個の炭素
   原子を有するアルキルを示し、Ｒ＾２は塩素、臭素また
   は水素を示し、Ｒ＾３は、臭素または水素を示し、そし
   てｎは、１、２、３、４または５を示す）の置換ベンゾ
   イル−ウレイドジフエニルエーテル。 ２ Ｒ＾１が、弗素、塩素、臭素、沃素、または１ない
   し４個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれアルキル
   を示し、ｎが１、２、または３である特許請求の範囲第
   １項に記載の化合物。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
   ＾１は、ハロゲン、または１ないし４個の炭素原子を有
   するアルキルを示し、Ｒ＾２は塩素、臭素または水素を
   示し、Ｒ＾３は、臭素または水素を示し、そしてｎは、
   １、２、３、４または５を示す）の置換ベンゾール−ウ
   レイドジフェニルエーテルの製法において、一般式▲数
   式、化学式、表等があります▼（II）のフェノキシアニ
   リンを、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III）のベンゾイ
   ルイソシアネート （両式IIおよびIII中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３および
   ｎは前記の意味を有す）と適切なら希釈剤の存在下で反
   応させることを特徴とする前記置換ベンゾール−ウレイ
   ドジフェニルエーテルの製法。 ４ 反応が不活性有機溶媒の存在下で実施されることを
   特徴とする特許請求の範囲第３項に記載の製法。 ５ 反応が０゜ないし１２０℃で実施されることを特徴
   とする特許請求の範囲第３項または４項に記載の製法。 ６ 反応が４０゜ないし８０℃で実施されることを特徴
   とする特許請求の範囲第５項に記載の製法。７ 各反応
   体が理論量で使用されることを特徴とする特許請求の範
   囲第３ないし６項のいずれか一項に記載の製法。 ８ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ
   ＾１は、ハロゲン、または１ないし４個の炭素原子を有
   するアルキルを示し、Ｒ＾２は塩素、臭素または水素を
   示し、Ｒ＾３は、臭素または水素を示し、そしてｎは、
   １、２、３、４または５を示す）の置換ベンゾール−ウ
   レイドジフェニルエーテルの製法において、一般式▲数
   式、化学式、表等があります▼（IV）の４−イソシアナ
   ト−ジフェニルエーテルを、一般式▲数式、化学式、表
   等があります▼（Ｖ）のベンズアミド （両式IVおよびＶ中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｎ
   は前記の意味を有す）と適切なら希釈剤の存在下で反応
   させることを特徴とする前記置換ベンゾール−ウレイド
   ジフェニルエーテルの製法。 ９ 反応が不活性有機溶媒の存在下で実施されることを
   特徴とする特許請求の範囲第８項に記載の製法。 １０ 反応が０゜ないし１２０℃で実施されることを特
   徴とする特許請求の範囲第８または９項に記載の製法。 １１ 反応が４０゜ないし８０℃で実施されることを特
   徴とする特許請求の範囲第１０項に記載の製法。１２
   各反応体が理論量で使用されることを特徴とする特許請
   求の範囲第８ないし１１項のいずれか一項に記載の製法
   。 １３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は、ハロゲン、または１ないし４個の炭
   素原子を有するアルキルを示し、Ｒ＾２は塩素、臭素ま
   たは水素を示し、Ｒ＾３は、臭素または水素を示し、そ
   してｎは、１、２、３、４または５を示す）の置換ベン
   ゾール−ウレイドジフェニルエーテルを活性成分として
   含有する殺節足動物組成物。 １４ 活性化合物０．１ないし９５重量％を含有する特
   許請求の範囲第１３項に記載の組成物。