JPH01168687A - 置換二環式トリアゾール、その製法、それを含有する除草剤およびこの除草剤の製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規の置換二環式トリアゾール、その製法お
よび、除草剤としてのその使用に関する。

〔従来の技術〕

特定の二環式トリアゾールが除草特性を有することは、
すでに公知である（西ドイツ特許出願公開第２８０１４
２９号明細１１Ｆ）。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、これらの公知化合物では、重要な農業栽
培において屡々、選択性の問題が起こる。

〔諌題七解決するための手段〕

ところで、一般式１： 〔式中、又は水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｙは
ハロゲン原子ｔ−表わし、２は酸素原子ま九は眞黄原子
を表わし、Ｒ上はＣ１−Ｃ，−アルキル−１Ｃ１ａ−Ｃ
６−アルケニル−ま九はＣ，、−Ｃ，−アルキニル基、
１個以上のハロゲンおよび／ま几はｃｌ−ｃ、−アルコ
キシによって置換されｔｅｌ−Ｃ，−アルキ””ｓ　ｃ
２−ｃ６−アルケニル−ま友はＣ，、−Ｃ，−アルキニ
ル基、１ま危は２個の炭素原子が酸素原子によって代え
られていてよいＣ、、−ｃツーシクロアルキル−または
０５−Ｃ，−シクロアルケニル基、１個以上の）１０ｒ
ンおよび／ま九はＣ１−Ｃ，−アルコキシによって置換
され、１ｔ７’（は２個の炭素原子が酸素原子によって
代えられていてよいＣ，−Ｃツーシクロアルキル−ま７
ｔＵＣａ−Ｃ’ｙ−シクロアルケニル基、１ま九は２個
の炭素原子が酸素原子によって代えられていてよいＣ３
−Ｃ，−シクロアルキル−Ｃ１−Ｃ，−アルキル−ま九
はＣ，−Ｃ，−シクロアルケニル−Ｃニー０３−アルキ
ル基、１個以上のノーロダンおよび／　’！　＊Ｉｒｌ
　Ｃｌ−０４−アルコキシによって置換さへ１まｔは２
個の炭素原子が酸素原子によって代えられていてよいＣ
，−Ｃ，−シクロアルキル−Ｃ！ｌ−０３−アルキル−
ま次はｃ３−ｃ７−シクロアルケニル−ｃｌ−ｃ３−ア
ルキル基、シアノ−ｃｌ−ｃ３−アルキル基ま次は基Ｃ
！Ｒ”Ｒ３Ａ　’！Ｉ”表わし、Ｒ２は水素原子、フッ
素原子ま九は・メチル基七表わ臥Ｒ３は水素原子、フッ
素原子またはメチル基を表わし、八は基ＣＯｇＲ’、Ｃ
０８Ｒ５１７’ｌ：、はＣ’０ＮＲ６Ｒ’七表わし、Ｒ
４はＣ１−Ｃ，−アルキル−１Ｃ２−Ｃ，５−アルケニ
ル−”＆　７？、ｊｄ　Ｃ３−ＣＩ！−アルキニル基、
１個以上のハロゲンおよび／ま九はｃｌ−ｃ、　−アル
コキシにより置換されｇｃｌ−Ｃｏ−アルキル−１Ｃ，
−Ｃ，−アルケニル−またはｃ３−ｃ、−アルキニル基
、１ま几は２個の炭素原子が酸素原子によって代えられ
ていてよいＣ３−Ｃツーシクロアルキに−”Ｊ　７ｔ　
ｄ　Ｃ５−０７−シクロアルクール基、１（１６１以上
のハロゲンおよび／ま次はｃｌ−ｃ、−アルコキシによ
って置換され、１または２個の炭素原子が酸素原子に代
えられていてよいＣ３−Ｃ，−シクロアルキル−１次は
Ｃ，−Ｃ，−シクロアルケニル基、１ま几は２個の炭素
原子が酸素原子によって代えられていてよいＣ，−Ｃ，
−シクロアルキル−ｃｌ−ｃ３−アルキル−ま九はｃ５
−ｃ、−シクロアルケニル−０１−０３−アルキル基、
１個以上のハロゲンおよび／またはＣ１−Ｃ，−アルコ
キシによって置換され、１まｆｔ、は２個の炭素原子が
酸素原子に代えられていてよいＣ３−Ｃ，−シクロアル
キル−ｃｌ−ｃ３−アルキル−ま友はＣ’、−Ｃフーシ
クロアルクニル−Ｃ□−０３−アルキル基、ま九はシア
ノ−Ｃ１−０３アルキル基を表わし、Ｒ５はＣ１−Ｃ，
−アルキル−１Ｃ２−Ｃ，−アルクニル−またはＣ３−
ｃ、−アルキニル基、ま九は１個以上のハロゲノおよび
７１友はＣＩ−Ｃ！４−アルコキシによって置換され次
ｃｌ−ｃ、−アルキル−１Ｃ２−Ｃ，−アルキニルーま
たはＣ３−ｃ’、−アルキニル基を表わし、Ｒ６は水素
原子、ｃｌ−ｃ、−アルキル−１Ｃ２−Ｃ，−アルケニ
ル−ま九はＣ３−ｃ、、−アルキニル基まｋはフェニル
基を表わし　Ｒ？は水素原子、Ｃ１−０６−アルキル−
１ｃ２−ａｓ−アルケニル−１次はＣ，−Ｃ，−アルキ
ニル基ま次はフェニル基を表わすかま九はＲ６およびＲ
７は隣接する窒素原子と一緒になってモルホリノ−、ピ
ペリジノ−またはピロリジニル基を表わし、ｎは数１．
２または３であり、およびｍは数０．１．２または６で
ある〕の置換二環式トリアゾールが、重要な除草効果と
同時に栽培植物に対する非常に艮好な認容性’に！する
ことが判明し友〇ハロｒンとは、フッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素を意味する。

本発明による一般式ｌの化合物は、 Ａ）　　Ｚが酸素である場合、一般式■：〔式中、Ｘ、
ＹおよびＲ１は、一般式Ｉにおけると同じものを表わす
〕の化合物と一般式鳳：〔式中、ｎおよびｍは一般式１
におけると同じものｔ表わし　Ｒ８は０１−Ｃ，−アル
キルを表わす〕の化合物とを不活性溶剤中、五酸化リン
の存在下で、反応させるかま次は Ｂ）一般式■： 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ”、ｎおよびｍ　ｔｒｉ−Ｂ式■に
おけると同じものを表わす〕の化合物を、場合によって
は塩として、一般式■： 〔式中、２は一般式ｌにおける意味を表わす〕の化合物
と、不活性溶剤中、塩基の存在下に反応させることによ
って製造できる。

前記の出発物質は公知であるか、または公知法と同様に
して製造できる。

変法人〕は、一般式■およびｌの出発物＊１−２０〜１
５０°Ｃの間の温度、有利には溶剤の沸点で、好適な溶
剤中、五酸化リンの存在下で反応させるように実施する
のが有利である。溶剤としては、炭化水素ハロゲン、例
えば塩化メチレンまたはクロロホルム、１次は芳香族炭
化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロル
ベンゼンま九はジクロルベンゼンがこれに該当する。反
応時間は０．５〜１５時間である。

変法Ｂ）は、一般式■のアミトラシンま九は酸とのその
塩（例えば塩酸塩）ヲ、ホスダン（２−０）またはチオ
ホスゲン（Ｚ−Ｓ）と、好適な不活性溶剤中、０〜１５
０℃の温度範囲で、有利には溶剤の沸点で反応させるよ
うに実施するのが有利である。溶剤としては、ハロゲン
化炭化水素、例えば塩化メチレンま７？＋はクロロホル
ム、エーテル、例えばテトラヒドロフランまたはジオキ
サン、ま几は芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレ
ン、クロルベンゼンまたはジクロルベンゼンがこれに該
当する。反応の間に遊離される酸の中和の几めに、好適
な塩基、有利にアミン、例えばピリジン″１次はトリエ
チルアミンを使用する。反応時間は１〜２４時間である
。

変法Ａ）およびＢ）によって製造され九本発明の化合物
の後処理は、慣用の方法および手段で行なう。精製は結
晶化ま九はカラムクロマトグラフィーによって行なう。

本発明の化合物は一般に、無色ま九は淡黄色に着色し九
結晶性または粘液性物質であり、これは部分的に、エー
テル、例えばテトラヒドロフラン、アルコール例えはメ
タノールま九はエタノール、へロｒン化炭化水素、例え
ば塩化メチレン、ま友はクロロホルム、スル窩キシド例
えばジメチルスルホキシドま几はエステル例えば酢酸エ
ステル中に良好に溶解する。

本発明による化合物は、双子葉雑草および単子葉におい
て艮好な除草効果を示す。本発明による作用物質の選択
的使用は、種々の栽培で、例えば菜種＠　（Ｒａｐｓ　
）、かぶ類（Ｒｕｂｅｎ　）、大豆、綿花、稲、大麦、
小麦およびその他の穀類において可能である。この際、
個々の作用物質がかぶ類、綿花、大豆および穀類におけ
る選択除草剤として特に好適である。同様にこれらの化
合物は、多年性栽培植物、例えば森林−１観賞用樹木−
１果実−、ブドウ−、柑橘−、ナツツ−、バナナ−、コ
ーヒー−１茶−、ゴム−１あぶらやし−、カカオ−１液
果およびホップの栽培における雑草撲滅、および−年性
栽培における選択性雑草撲滅の丸めに使用できる。

本発明による化合物は、例えば次の種類の植物に使用で
きる：カラン（５ｉｎａｐｉｓ　）　、マメグンバイナ
ズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　）　、ヤエムグラＣＧ”　１
ｉｕｍ　）　、ハコベ（５ｔｅｌａｒｉａ　）　、カミ
ルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　）、ローマカミルレ（Ａ
ｎｔｈｅ−ｍ１８）、ハキダメイク（Ｇａｌｉｎ８０ｇ
＆　）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　）、アブラ
ナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ　
）　、ノボロイク（５ｅｎｅｃｉｏ入ハｒイトク（Ａｍ
ａｒａｎｔｈｕｓ　）　、スベリヒエ（Ｐｏｒｔｕｌａ
ｃａ　）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　）　、ソバ
ガラ、ｒ　（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　）、アサガオ（
工ｐｏ−ｍｏｅａ　）ミテヤナＡ’　（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ　）　、セスバニア（８ｅａｂａｎｉａ　）、ブタ
フサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　）　、ノアデミ（Ｃｌｒｓｉ
ｕｍ　）、ヒレアずミ（Ｃａｒｄｕｕｓ入ノデシ（５ｏ
ｎｃｈｕｓ　）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ　）、イヌガラ
シ（Ｒｏｒｌｐｐａ　）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ
）、イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ　）　、アデテロ
ン（Ａｂｕｔｉ’ｌｏｎ　）、チョウセンアサガオ（Ｄ
ａｔｕｒａλスミレ（Ｖｉｏｌａ　）、テシマオドリコ
（Ｇａｍｅｏｐ−８１ｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ　）
、ヤグ／１ｚｆｆヤク（Ｃｅｎｔａｕｒｅ＆　）および
キク（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ　）属の双子葉の雑
草。

カラスムギ（Ａｖｅｎａ　）　、スズメノカタビラ（Ａ
ｌｏｐｏｅｃｕｒｕｓ　）、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌ
ｏａ　）、エノコロ（５ｅｔａｒｉａ　）、キビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ　）、メヒジワ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　）、
スズメノカタビラ（ＰＯａλシコクビエ（Ｅｌｅｕｓｉ
ｎｅ　）、プラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ　）、
ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ　）、キツネガヤ（Ｂｒｏｍｕ
ｓ　）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、カモジグサ
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、オモダカ（Ｓａｇｉ−ｔｔ
ａｒｉａ　）、コナａｆ’　（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　
）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ　）、ハリイ
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｇ　）、カモツノゝシ（Ｉｓｃｈ
ａｅｍｕｍ　）およびアペラ（Ａｐｅｒａ　）属の単子
葉の雑草。

使用量は、発芽前および発芽後における施与法によって
各々、０．０３〜５に９／ｈａの間で変動する。

本発明による作用物質は、落葉剤、乾燥剤として、お工
び殺草剤としても使用できる。

本発明による化合物は、単独で、相互に混合して、或い
は他の作用物質と混合して信用することができる。場合
によっては、所望の目的によってそれぞれ、他の植物保
腫剤ま友は有害動植物防除の九めの薬剤’ｔ’１ｍ加す
ることができる。

作用スペクトルの拡張を意図とする場合、他の除草剤を
添加することもできる。

例えば、除草剤作用の混合成分として、ＷｅｅｄＡｔ）
８　ｔｒａ　Ｃｉｇ第３５巻、／Ｉ６５．１９８６中の
”　Ｌｉ５ｔ　ｏｆ　ｃｏｍｍｏｎ　ｎａｍｅｓ　ａｎ
ｄ　ａｂｂｒｅｖｉａｔｉｏｎｓｅｍｐｌｏｙｅｄ　ｆ
ｏｒ　ｃｕｒｒｅｎｔｌｙ　ｕｓｅｄ　ｈｅｒｂｉｃｉ
ｄｅｓａｎｄ　ｐｌａｎｔ　ｇｒｏｗｔｈ　ｒｅｇｕｌ
ａｔｏｒｓ　ｉｎ　Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔ−ｒａｃｔｓ″
の標題下に記載の作用物質が好適である。

作用強度および作用速度の促進は、例えば作用性を上昇
させる添加物、例えば有機溶剤、湿潤剤および油によっ
て達成できる。従って、このような添加物は場合によっ
ては作用物質の投与量を減少させる。

特色づけられ次作用物質またはその混合物は、例えば粉
末、散剤、顆粒、溶液、乳剤ま九は懸濁液という調合剤
形で、液体および／ま九は固体の担持物質、もしくは希
釈剤、および場合によっては粘着剤、湿潤剤、乳化剤お
よび／−！！たは分数助剤の添加のもとに使用するのが
有利である。

好適な液体担持物質は、例えば脂肪族および芳香族炭化
水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘ
キサノン、インホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド、さらに鉱物油画分および植物油である
。

固体担持物質としては、鉱物例えばベントナイト、シリ
カグル、メルク、カオリン、アタパルジャイト、石灰石
および植物製品、例えば穀粉が好適である。

界面活性物質には、例えばリグニンスルホン酸カルシウ
ム、ポリエチレンアルキルフェニルエーテル、ナフタリ
ンスルホン酸およびその塩、フェノールスルホン酸およ
びその塩、ホルムアルデヒド縮合物、硫酸脂肪アルコー
ル、並びに＆換ベンゼンスルホン酸およびその塩が挙げ
られる。

種々の調合剤中の作用物負号は、さらに広範に変えるこ
とができる。例えばこの薬剤は、作用物質約１０〜９０
１１ｔ％、液体または固体担持物質約９０〜１０３１１
１％、並びに場合によっては界面活性物質２０重ｔ％ま
で全含有してよいＯ 薬剤の散布は、慣用法で、例えば担持剤としての水と一
緒に、噴霧溶液量約１００〜１０００リツトル／　ｈａ
で行うことができる。いわゆる低量法および超低菫法で
の薬剤の使用は、例えばいわゆるマイクロ顆粒の形での
施与と同様に可能である。

この調合剤の製造は、自体公知の方法および操作で、例
えば粉砕ま九は混合法によって実施できる。所望の場合
には、単一成分の調合は、その使用前にまず短時間混合
してもよく、例えば実際にはいわゆる貯蔵槽混合法で実
施することもできる。

種々の調合剤の製造の友めに、例えば次の成分上使用す
る： Ａ）噴霧粉末 １）作用物質　　　　　　　　２０重量係カオリン　　
　　　　　　６８重１％ リグニンスルホン酸のカルシウム塩 １０重ｔ％ ジアルキルナフタリンスルホネート ２Ｘ１％ ２）作用物質　　　　　　　　４００ｉｉカオリン　　
　　　　　　　２５Ｘｉｔ％コロイド状ケイ酸　　　　
２５ｍ！ｔ％リグニンスルホン酸のカルシウム塩 ８重１係 Ｎ−メチル−Ｎ−オレイル−タウリンのナトリウム塩　
　　　　　　２重量係 Ｂ〕　ペースト 作用物質　　　　　　　　４５重ｔ％ ケイ酸ナトリウムアルミニウム ５重ｉｔ係 酸化エチレン８モル含有セチルポリグリコールエーテル
　　　　　１５重ｔ％ スピンドル油　　　　　　　２′Ｘ′ｋｋ％ポリエチレ
ングリコール　１０Ｊｋｉｔ％水　　　　　　　　　　
　　　　　　　２６重ｔ％Ｃ）　ｔｌｋｌＲ？Ｉ乳剤 作用物質　　　　　　　　２０重蓋循 イソホロン　　　　　　　７５重ｆ％ エトキシ化ひまし油　　　　２７に、に％ドデシルフェ
ニルスルホン酸のカルシウム塩　　　　　　　　　　　
　３ｉｉ（！％〔実施例〕 次の例で本発明による化合物の製造を詳述する。

例　　１ ２−（４−／クルー５−エトキシカルボニルメチルチオ
−２−フルオルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒ
ドロ−１，２，４−トリアゾロ（４，３−ａ）ピリジン
−３（ＩＨ）−オン キシレン５０Ｍ中の４−クロル−５−二）−？シカルホ
ニルメチルｆｙＦ−２−フルオル７二二ルヒドラジン４
．２ｇおよびＮ−エトキシカルボニル−２−ピペリドン
２．６ｇの溶液に、五酸化リンｉ、ｉｙ？Ｉ−加え、還
流下に３時間加熱する。

溶液に水を加え、酢酸エステルで抽出する。有機相ｋｍ
酸マグネシウムを通して乾燥させ、濃縮し、残分をカラ
ムクロマトグラフィーによって精製する（シリカゲル、
溶離剤：ヘキサン／酢酸エステル）。収ｔ：ｉ、２ｇ−
理論値の２１％　Ｊ）、１．５７０７ この例と同様に、次の本発明の化合物も製造され次ニ ー　　−の　　へ　　の　　、　　　　、　　１コ　　
０　　口　　Ｏ口　　ＯＯＯ Ｎ　　へ　　ヘ　　ヘ　　ＩＮ　　　へ　　　　ヘ　　
ヘフ　　ＯＯ０００００ 七　　諷　　諷　　偽　　四　　−一−次の例で、本発
明の化合物の使用の可能性全詳述する。

例　　Ａ 温室内で、記載の植物の種子金１発芽後に、作用物質０
−１　Ｍ　／　ｈａの消費量での記載化合物により処理
し友。化合物を、この目的のために、乳剤ま次は懸濁液
として、水５００　Ｌ　／　ｈａで、−様に植物にスプ
レーし友。この処理後６週間で、本発明による化合物は
雑草に対して優れ次作用で高い栽培植物選択性上水し次
。比較薬剤は、高い効果は示さなかった。

次表中で、数値及び略字は次のことを意味する： 〇−損傷なし ４−全滅 ＴＲＺＡＸ−コム’ｆ’　（Ｔｒｊｔｉｃｕｍ　ａｅｓ
ｔｉｖｕｍ　）ＺＢＡＭＸ　−トウモロコシ（Ｚｅａ　
ｍａｙｓ　）ＨｇＬＡＮ−ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈ
ｕｓ　ａｎｎｕｕｓ　）ＳＯＲＨＡ　”−ンルグムｈ　
ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ　） ＡＢＵＴＨ−アプテロン・テオフラス？　（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　） ６ＡＬＡＰ−ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎ
ｅ　）ＩＰＯ８Ｂ　−−ｆルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｐ
ａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）ＭＡＴＣＨ−カミルレ（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｊａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ　）ＰＯＬ８Ｂ
−ミチャナギｓｐ、　（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｐ、　
）８ｇＢＥＸ−セスパニア、エクサルタータ（５ｅｓｂ
ａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ　）ＳＯＬＳ８−ナス−ｓ
ｐ、　（８ｏ１ａｎｕｍ　ｓｐ、　）ＶＥＲＰ！ｉｉ−
オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ　
） ＶＩＯ８Ｂ−スミレｓｐ、　（Ｖｉｏ：ｌａ　ｓｐ、　
）ＴＺＨｉ９ＡＧＩＭＰ８８ＶＶ ＲＥＥＯＢ　　＾　ＰＡＯＥＯＦｉＩ ＺＭＬＲＵＬＯＴＬＥＬＲＯ 本発明の　ＡＡＡＨＴＡＳＣ８ＥＳＰＳ例１　　００４
！１４４４３４４４４４例２　　２１３３４３４２１３
４４２ 例６　　２１２３４４３３３４４４３ 例７　　１１２２１３１３３４４４３ 例１１　１１４２４３４３３４４４４ 例１２　０２４１４２４３２３４３２ 例１３　００４１２４２２４４４３ 例１４　１１４１４３４３２４４３３ 例１５　１０４２４３４３３３４４３ 非処理　ｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

比較物質 例　　Ｂ 温室内で、記載の植物の種子上、発芽前に、作用物質０
．１　ｋｇ　／　ｈａの消費量での記載化合物様に、植
物にスプレーし九。この処理後６週間で、本発明の化合
物は雑草に対する優れ次作用で１ダイズ（Ｇｌｙｚｉｎ
ｅ　ｍａｘ　／　−ＧＬＸＭＡ　）、コムギ（Ｔｒｉｔ
ｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　／　ＴＲＺＡＸ　）およ
びトウモロコシ（Ｚｅａ　ｗａｙｓ　／　ＺＥＡＭＸ　
）における高い栽培植物選択性を示した。比較物質は同
等の効果に７ＴＸさなかつ九。

次表中で、数値及び略字は次のことを意味する： 〇−損傷なし ４−全滅 ＧＬＸＭＡ−ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ　）ＴＲ
ＺＡＸ−コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ
　）ＺＥＡＭＸ−トウモロコン（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）
ＡＢＵＴＨ−アプチロン・テオフラステ（Ａｂｔｉｌｏ
ｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）ＧＡＬＡＰ−ヤエムグ
ラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎａ　）ＩＰＯ８Ｓ　ｍ
ｓ　−ｒ　ルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕ
ｒｅａ）ＭＡＴＣＨ−カミルレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ
　ｃｈａｍｏｍ４１１ａ　）８ＥＢ■−セスバニア・エ
クサルタータ（５ｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ　
）８０ＬＳＢ−ナスａｐｅ　（８ｏ１ａｎｕｍ　ｓｐ、
　）ＶＢ３ＲＰＥ−オオイヌノフグリ（ＶｅｒＯｎｉＣ
ａｐｅｒｓｉｃａ　） 例　　Ｃ 昌室内で、表中に記載の化合物を同様の消費量で施与し
次。ここでは作用物質に容器内で水１５００ｊｌｊ’に
加えた。試験植物の稲類として２〜５葉期のイヌビエ（
Ｋｃｈｊｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（Ｅ
ＣＨＣ（）　）、カヤツリグサ（ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓ
ｃｕｌｅｎ−ｔｕｇ　）　（ＣＹＰｇＳ　）　、タマガ
ヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ　）　（Ｃ
ＹＰＤＩ　）およびシルデス・ユンコイデス（５ｉｒｐ
ｕｓ　ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ　）　（５ＣＰＪυ）を使用
し次。施与後６週間に、植物の損傷を次の形式で評価し
た。

〇−非損傷 １−弱損傷 ２−中間損傷 ３−強損傷 ４−全滅 一一禾試験 ｅＩＣ８ ＣＹＹＣ ＰＰＰ 本発明の　　水の適用　　　ＣＥＤ、７化合物　　　　
ｐｐｍ　　　　　Ｇ　　Ｓ　　Ｉ　　０例１　　　　１
０　　　４４４３ 例１１　　　１０　　　４　−　−　−例１２　　　１
０　　　４　−　−　−例１３　　　１０　　　４　−
　−　−例１４　　　１０　　　４　−　−　−この表
が示すように、本発明による化合物は、重要なイネ科雑
草に対して著るしく有効である。

例　　Ｄ 温室内で、記載の植物の極子を発芽前に、作用物質０．
３　ｋｌｉＪ　／　ｈａの消費量での記載の化合物にエ
フ処理し次。化合物ｔこの目的の九めに、乳剤ま友は懸
濁液として、水５００　Ｌ　／ｈａで一様に、植物ヘス
デレーし九〇この処理ｆｌｋ３週間で、チオー化合物は
雑草に対して優れ次作用で、トウモロコシ（ＺｇＡＭＸ
　）　Ｋおける高い栽培植物選択性を示した。相応する
酸素−化合物は、同等の効′果を示さなかつｆｃ。

次表中で数値及び略字は次のことを意味する〇−非損傷 １−１−２４％損傷 ２−２５−７４％損傷 ３−７５−８９％損傷 ４−９０−１００％損傷 ＺＥＡＭＸ−トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）ＳＯ
ＲＨＡ−ソルグムーヘレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌ
ｅｐｅｎａｅ　） ＡＢＵＴＨ■アプチロン・テオフラステ（Ａｂｕｔｉｌ
ｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａａｔｉ　）ＧＡＬＡＰ−ヤエム
グラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｉｎｅ　）ＭＡＴＣＨ＝
カミルレ（Ｍａｔｒｊｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌ
ａ）８０Ｌ８Ｂ−ナスｓｐ、　（８ｏ１ａｎｕｍｓｐ、
　）ＶＥＲＰＥ−オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
　ｐｅｒｓｉｃａ）ＺＳＡＧＭＳＶ ＥＯＢＡＡＯｇ ＡＲＵＬＴＬＲ 本発明の　　　　　　　　ＭＨ’Ｉ’ＡＣ８Ｐ化合物　
　　　　　　　　ｘＡａｐａｓｇ例　　１　　　　　　
　　　　　　　　０３４４４４３比較例（ＤＩｉＸ−０
８２８０１４２９による）−オン 例　　Ｅ 温室内で、記載の植物の種子を１発芽後に、作用物質０
．３に１ｉ＋／ｈａの消費量での記載の化合物で処理し
次。化合物ｔ１この目的の九めに、乳剤ま几は懸濁液と
して％　５００ｚ水／　ｈａで一様に、種物ヘスデレー
した。この処理後２週間で、チオ−化合物は雑草に対し
て優れ次作用で、トウそロコシ（ＺＦｉＡＭＸ　）にお
ける高い栽培植物選択性を示し次。相応する酸素−化合
物は、同等の効果上＊さなかつ九。

次表中で、数値及び略字は次のことｔ意味する： 〇−非損傷 １−１−２４％損傷 ２−２５−７４％損傷 ３−７５−８９％損傷 ４−９０−１００％損傷 ｚＥＡＭＸ　−）ウモａコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｇ　）Ａ
ＢＵＴＨ−アデテロン・テオフラステ（Ａｂｕｔ、１１
ｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　） ＧＡＬＡＰ−ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐａｒｊｎ
ｅ　）ＩＰＯ８Ｓ−マルパアサガオ（工ｐｏｍｏｅａ　
ｐｕｒｐｕｒｅａ）ＭＡ’Ｉ’ＣＨ−カミルレ（Ｍａｔ
ｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｊｌｌａ　）ＳＯＬＳＢ
−ナス＠ｓｐ、　（ｓｏｌａｎｕｍ　８ｐ、　）ＶＥＲ
ＰＥ−オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｊ
ｃａ　　） ｖｒｏｓｓ−スミレａｐ、　（Ｖｉｏ：Ｌａ　ａｐ、　
）ＺＡＧＩＭ８ＶＶ ｔＢＡＰＡＯＥＩ ＡＵＬＯＴＩＲＯ 本発明の化合物　　　ＭＴＡＳＣ８ＰＳＸＨＰ８Ｈ８Ｉ
ｌｉｉＳ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表わし、Ｙは
   ハロゲン原子を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を
   表わし、Ｒ＾１はＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２
   −Ｃ＿６−アルケニル−またはＣ＿３−Ｃ＿６−アルキ
   ニル基、１個以上のハロゲンおよび／またはＣ＿１−Ｃ
   ＿４−アルコキシによつて置換されたＣ＿１−Ｃ＿６−
   アルキル−、Ｃ＿２−Ｃ＿６−アルケニル−またはＣ＿
   ３−Ｃ＿６−アルキニル基、１または２個の炭素原子が
   酸素原子によつて代えられていてよいＣ＿３−Ｃ＿７−
   シクロアルキル−またはＣ＿５−Ｃ＿７−シクロアルケ
   ニル基、１個以上のハロゲンおよび／またはＣ＿１−Ｃ
   ＿４−アルコキシによつて置換され、１または２個の炭
   素原子が酸素原子によつて代えられていてよいＣ＿３−
   Ｃ＿７−シクロアルキル−またはＣ＿５−Ｃ＿７−シク
   ロアルケニル基、１または２個の炭素原子が酸素原子に
   よつて代えられていてよいＣ＿３−Ｃ＿７−シクロアル
   キル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル−またはＣ＿５−Ｃ＿
   ７−シクロアルケニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル基、
   １個以上のハロゲンおよび／またはＣ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルコキシによつて置換され、１または２個の炭素原子が
   酸素原子によつて代えられていてよいＣ＿３−Ｃ＿７−
   シクロアルキル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル−またはＣ
   ＿５−Ｃ＿７−シクロアルケニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−ア
   ルキル基、シアノ−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル基または
   基ＣＲ＾２Ｒ＾３Ａを表わし、Ｒ＾２は水素原子、フッ
   素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＾３は水素原子、フ
   ッ素原子またはメチル基を表わし、Ａは基ＣＯ＿２Ｒ＾
   ４、ＣＯＳＲ＾５またはＣＯＮＲ＾６Ｒ＾７を表わし、
   Ｒ＾４はＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２−Ｃ＿６
   −アルケニル−またはＣ＿３−Ｃ＿６−アルキニル基、
   １個以上のハロゲンおよび／またはＣ＿１−Ｃ＿４−ア
   ルコキシにより置換されたＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル−
   、Ｃ＿２−Ｃ＿６−アルケニル−またはＣ＿３−Ｃ＿６
   −アルキニル基、１または２個の炭素原子が酸素原子に
   よつて代えられていてよいＣ＿３−Ｃ＿７−シクロアル
   キル−またはＣ＿５−Ｃ＿７−シクロアルケニル基、１
   個以上のハロゲンおよび／またはＣ＿１−Ｃ＿４−アル
   コキシによつて置換され、１または２個の炭素原子が酸
   素原子によつて代えられていてよいＣ＿３−Ｃ＿７−シ
   クロアルキル−またはＣ＿５−Ｃ＿７−シクロアルケニ
   ル基、１または２個の炭素原子が酸素原子によつて代え
   られていてよい Ｃ＿３−Ｃ＿７−シクロアルキル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−ア
   ルキル−またはＣ＿５−Ｃ＿７−シクロアルケニル−Ｃ
   ＿１−Ｃ＿３−アルキル基、１個以上のハロゲンおよび
   ／またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシによつて置換され
   、１または２個の炭素原子が酸素原子によつて代えられ
   ていてよいＣ＿３−Ｃ＿７−シクロアルキル−Ｃ＿１−
   Ｃ＿３−アルキル−またはＣ＿５−Ｃ＿７−シクロアル
   ケニル−Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル基、またはシアノ−
   Ｃ＿１−Ｃ＿３−アルキル基を表わし、Ｒ＾５はＣ＿１
   −Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿２−Ｃ＿６−アルケニル−
   またはＣ＿３−Ｃ＿６−アルキニル基、または１個以上
   のハロゲンおよび／またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ
   によつて置換されたＣ＿１−Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ＿
   ２−Ｃ＿６−アルケニル−またはＣ＿３−Ｃ＿６−アル
   キニル基を表わし、Ｒ＾６は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿６
   −アルキル−、Ｃ＿２−Ｃ＿６−アルケニル−またはＣ
   ＿３−Ｃ＿６−アルキニル基またはフエニル基を表わし
   、Ｒ＾７は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿６−アルキル−、Ｃ
   ＿２−Ｃ＿６−アルケニル−またはＣ＿３−Ｃ＿６−ア
   ルキニル基またはフェニル基を表わすかまたは Ｒ＾６とＲ＾７は隣接する窒素原子と一緒になつてモル
   ホリノ−、ピペリジノ−またはピロリジニル基を表わし
   、ｎは数１、２または３であり、およびｍは数０、１、
   ２または３である〕の置換二環式トリアゾール。 ２、２−（４−クロル−５−エトキシカルボニルメチル
   チオ−２−フルオルフエニル）−５，６，７，８−テト
   ラヒドロ−１，２，４−トリアゾール〔４，３−ａ〕ピ
   リジン−３ （２Ｈ）−オン。 ３、請求項１記載の一般式 I の置換二環式トリアゾー
   ルの製造において、一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｘ、ＹおよびＲ＾１は、一般式 I におけると
   同じものを表わす〕の化合物と一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、ｎおよびｍは一般式 I におけると同じものを
   表わし、Ｒ＾８はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わす〕
   の化合物とを不活性溶剤中五酸化リンの存在下で反応さ
   せることを特徴とする置換二環式トリアゾールの製法。 ４、請求項１記載の一般式 I の置換二環式トリアゾー
   ルの製造において、一般式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＾１、ｎおよびｍは一般式 I にお
   けると同じものを表わす〕の化合物を、場合によつては
   塩として、一般式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、Ｚは一般式 I におけると同じものを表わす〕
   の化合物と、不活性溶剤中、塩基の存在下に反応させる
   ことを特徴とする置換二環式トリアゾールの製法。 ５、請求項１又は２記載の化合物を少なくとも含有する
   除草剤。 ６、農業の主要栽培において、単子葉植物および双子葉
   植物の雑草を撲滅するために使用する請求項５記載の除
   草剤。 ７、除草剤の製法において、請求項１記載の一般式 I
   の化合物と担持剤および／または補助物質とを混合する
   ことを特徴とする除草剤の製法。