JPH02500912A - 除草性ピリジンスルフオニルウレア類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １、発明の名称 除草性ピリジンスルフォニルウレア類 ２、発明の背景 本出願のピリジンスルフォニルウレア類は発芽前及び発芽後除草剤として高い活 性を示す。特に、トウモロコシ（ｃ　ｏ　ｒ　ｎ）に対する安全性が多くの除草 剤で証明されている。

欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１３．４８０号には、次式式中、Ｒ８はＨ＊　ＣＩ　＋ 　Ｂ　ｒ　＊　Ｆ　＋　Ｃｌ−０４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ ，アルキルチオ、ＮＯ３又はＣｏ、Ｒ，を表す、で表される除草性スルフォンア ミド類が開示されている。

１９８４年３月６日発行の米国特許第４．４３５．２０６号及び１９８５年６月 ｌｌ！発行の米国特許第４．５２２．６４５号にはＲ１（但し、Ｒ１はＨ，Ｃ１ ，Ｂｒ、Ｆ、ＣＢ−Ｃａアルキル、Ｃ，−Ｃ，アル：ｌ　キシ。

Ｃｒ−Ｃ４７ルキシｆ　オ、　Ｎ　Ｏ２，ＣＦ　３．　ＣＯ、Ｒｓ又ハＳ　Ｏｓ 　Ｎ　Ｒａ　Ｒｔを表す）で３位が置換された２−ピリジンスル７オニルウレア 類が開示されている。

米国特許第４．３３９．２６７号には、次式式中、Ｒ１はＨ，ＣＩ、Ｂｒ、Ｆ＊ 　Ｃ８−Ｃ４７Ａｐキル、ｃ、−ｃ、ｙルコキシ、Ｎｏ、、Ｃｏ、Ｒ，又はＳＲ ＋ｓを表す、で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。

欧州特許（ＥＰ−Ａ）第３０．４３３号ニハ、次式式中、ＸはＨを表し、ＲＩ４ はＨ又はＣＨ，を表し、Ｒ，はＨ，Ｆ。

ＣＩ　＋　Ｂｒ＊　ＣＨ３，０ＣＨｓ、　Ｎｏｂ、Ｃ０ｘＲＩｌ又は５（０）ｎ Ｒ＋ｘを表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。

米国特許第４，４５６．４６９号には、次式式中、Ｒはｃｌ−ｃ、アルキ）Ｌ、 、Ｃ３−ＣＩアルケニル、ｃ、−ｃ、ｙルコキシアルキル＋　Ｃｓ−Ｃ＠　’ｙ クロアルキ＆、　Ｒ’ＯＣＨ＊ＣＨｘＯＣＨｘ、　Ｒ’ＯＣを表し、２はＨ，Ｆ 、Ｃ１，Ｂｒ、ＣＨｓ、０ＣＨｓ又は５ＣＨｓを表す、 で表される除草性スルホンアミド類が開示されている。

米国特許第４．４８７．６２６号には、次式式中、Ａは、 アルコキ’ｉ、Ｎｏｔ、Ｃ０ｚＲ＋ｓ＋　Ｓ（０）ｍＲ＋ｓ、５０ｇＮＲ８，Ｒ ＋ｓ又は５ＯｘＮＣＯＣＨｓ’）ＣＨｓを表す、で表される除草性スル７オンア ミド類が開示されている。

米国特許第４．４２１，５５０号には、次式式中、２は、 を表し、Ｒ１，はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ　ｐ。

ＣＩ、Ｂｒ、ＣＦ３．Ｃ０２Ｒｘａ、５Ｏ１ＮＲｓ。Ｒ＋＋又はＳｏ、Ｎ（ＯＣ Ｈｓ）ＣＨｓ又は５（０）ｎＲ＋ｓを表す、で表される除草性スルフォンアミド 類が開示されている。

米国特許第４．４９６．３９２号には、次式式中、Ｒ１はＣ１，ｓｏ、ｃＨ，又 はＳ　ＯｚＮ（ＣＨｓ）ｘを表す、で表される除草性スルフォンアミド類が開示 されている。

欧州特許（ＥＰ−Ａ）第８４．２２４号には、次式式中、Ａは を表し、ＲＩＭはＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｆ。

ＣＩ　＋　Ｂｒ、ＣＦ３．Ｃｏ！Ｒ１，５ＯｚＮＲ＋ｏＲ＋＋又はＳＯ，Ｎ（Ｏ ＣＨｓ）ＣＨｓ又は５（０）ｎＲ＋ｓを表す、で表される除草性スル７オンアミ ド類が開示されている。

欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１２５．８４６号には、次式式中、Ｊは を表し、Ｒ３はＣｌ　、Ｓ　ＯｘＣＨｓ、Ｓ　ＯｘＮ（ＣＨｓ）ｚ、　ＯＣＨｚ 。

ＮＯ７又はＮ（ＣＨｓ）ｚを表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。

欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１５５，７６７号には、次式式中、Ｊは を表し、Ｒ，はＨ＋　ＣＨ３＋　Ｃ＋＋　Ｂ　ｒ、　ＣＯｘ　ＲＩＳ＋　Ｃ（０ ）Ｎ　Ｒｒ　ｓＲ＋ｙ、　Ｓ　ＯｘＮ　ＲｌａＲ＋ｔ、　Ｓ　ＯｘＮ（ＯＣＨｌ ）ＣＨｌ、　Ｓ　ＯｘＲ又１；ｔ　Ｎ　Ｏ。

を表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。

欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１６１，９０５号には、次式式中、Ｒ４はＣＨｓ　、　 ＣＨ！　ＣＨｓ、　ＯＣＨｓ、　ＯＣＨｔ　ＣＨｓ　、　Ｆ　。

ＣＩ　、　Ｂ　ｒ　、　Ｓ　０２Ｎ　Ｒ（＠Ｒ１７，Ｓ　０２Ｎ（ＯＣＨｓ）Ｃ Ｈｌ　５（０）ｎＲ１１，Ｏ３ｃ４アルケニロキシ又はＣ３−Ｃ，アルキニロキ シを表す、で表される除草性スル７オンアミド類が開示されている。

欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１６４．２６９号には、次式式中、Ｒ６はＣＨｓ　、　 ＣＨｚ　ＣＨｓ、　ＯＣＨｓ　、　ＯＣＨｚ　ＣＨｓ　、　Ｆ　。

ＣＩ　、　Ｂ　ｒ　、Ｓ　ＯｚＮ　Ｒ＋＋　Ｒ＋ｉ、Ｓ　０ｚＮ（ＯＣＨａ）Ｃ Ｈｓ又は５（０）ｎＲ＋ｓを表す、 で表される除草性スル７オンアミド類が開示されている。

欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１７１．２８６号には、次式式中、Ｒ４ハＣＨｓ、　Ｃ ＨｔＣＨｓ、　ＯＣＨｓ、　ＯＣＨ２ＣＨｌ、　Ｆ　。

ＣＩ　、　Ｂ　ｒ　、　Ｓ　Ｏ２Ｎ　ＲｌａＲ１ｅ、　Ｓ　０ｔＮ（ＯＣＨりＣ Ｈｓ、　５（０）ｎＲｚ＋、Ｃｓ　Ｃ４アルケニｏキシ、　ＣＨ２０ＣＨ１又は ＣＨ２０ＣＨ。

ＣＨ３を表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。

１９８３年１２月１４日に公開されｔ；南アフリカ特許出願８３／４３０５号に は、下記式 式中、Ｒ３はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ハロゲン、　 Ｎ　Ｏｘ　、　ＣＩ−Ｃｓアルコキシ、（（Ｗ）Ｒ，、Ｓｏ、ＮＲ，Ｒｔ。

５（０）ｎ−Ｃａ−Ｃｓアルキル又はＣ（０）Ｒ，を表し、Ｒ１はＨ，ＭＪゲン 、Ｃａ−Ｃｓアルキル、　ＯＣＨｘ、　Ｎ　Ｏ２，またはＣＦ、を表し、Ｒ，は Ｈ，Ｎｏｔ、Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＨ，、ＣＦｓ、５（０）ｎＣ１−Ｃｓアルキル 、　Ｃ（０）ＣＩ−Ｃａアルコキシ又はＣ，−Ｃ，アルコキシを表し、Ｙは０又 はＳを表す、 で表される除草性スル７オンアミド類が開示されている。

１９８４年３月８日に公開された南アフリカ特許出願８３／６６３９号には、下 記式 式中、　ＡはＣ，−Ｃ，アルキニル基；ハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルフキシ、Ｃ， −Ｃ，アルキルチオ、ＣｒＣａアルキルスルフィニル、ｃｌ−０４アルキルスル フオニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキルチオ、ＣＩ−Ｃνソレアルキルスルフィニル又はＣｌ−Ｃ４ハロア ルキルスルフォニルで置換されたＣａ−Ｃａアルキル基：非置換の又はＣ，−Ｃ ，アルキルで置換されたＣ、−Ｃ，アルケニル基；ハロゲン、シアノ、ニトロ、 Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、−Ｘ−Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ ，−Ｃ，アルコキシカルボニル。

アミノ、七ノー又はジ（ＣＩ−Ｃａアルキル）アミノ、カルバモイル。

七ノー又はジー（Ｃｒ　−Ｃａアルキル）カルバモイル、スルファモイル、七ノ ー又はジー（Ｃｓ　−Ｃａアルキル）スルファモイル基で置換されたフェニル基 を表し； Ｒ，は水素、ハロゲン、　ＣＩ−Ｃ＊アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ。

Ｃ，−Ｃ４ハロアルキル、Ｃａ−Ｃａハロアルコキシ、Ｃａ−Ｃｓアルコキシア ルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃｒ−Ｃｓアルキルスルフィニル又はＣ， −Ｃ，アルキルスルフォニルを表し；Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ又はＳＯ５を表す、 で表される除草性スルフォンアミド類が開示されている。

米国特許第４，５１８．７７６号には、次式式中、Ｒ１は一部Ｓ　（０）　ｎ　 Ｃｒ　−Ｃ４アルキル、Ｓｏ、ジーＣｒ　−Ｃ４アルキルアミノ又はｃｏ、−ｃ 、−ｃ、アルキルを表し、Ｒ１は）ｌ、ハロゲン、　Ｃｐｚ、Ｎｏｔ、Ｃａ　Ｃ ４フルキル又はＣ，−Ｃ，アルコキシをあられす で表される除草性スルフォンアミド類の製造方法が開示されている。

この特許には本発明の化合物の幾つかが一般的に開示されているが、クレームさ れている物はない。

１９８４年２月２９日公開の欧州特許（ＥＰ−Ａ）第１０１．６７０には、次式 式中、Ｒ１はＱ−ＣＩ−Ｃ，アルキル、Ｓｏ、−ジーＣ，−Ｃ，７Ａ４ルアミノ 又はｃｏ、−ｃ、−ｃ、アルキルを表し、ＱはＳ又は５（０）ｎを表し： Ｒ３はＨ，／’Ｏゲン、　ＣＦ　１　、　Ｎ　Ｏ２、Ｃｒ　−ＣａアルキルＣ． アルコキシを表す、 で表される除草性スルフォンアミド類の製造方法が開示されている。

この出願には本発明の化合物の幾つかが一般的に開示されている。

米国特許第４．５２１．５９７号には、次式式中、　Ｒ，はＨ，Ｆ．Ｃ１．Ｂｒ ，Ｎｏ．、ＯＣＨｓ又はＣＦ，を表し； Ｒ　ｈ　ハＳ　（０　）ｍ　Ｃ　ｒ　−　Ｃ　ｓアルキル、　Ｓ　Ｏ　ｓ　Ｎ　 Ｒ　ａ　Ｒ　嘗又はＣＯＲ７を表し； Ｒ．はＨ，Ｆ，Ｃ）！！又はＯＣＲ，を表す、で表される除草性スルホンアミド 類の製造方法が開示されている。

この特許には本発明の化合物の幾つかが一般的に開示されているが、クレームさ れている物はない。

１　９　８　６年６月ＩＦＢ公開の欧州特許（ＥＰ−Ａ）＄１　８４．３８５号 には、トマト類や芝生中での選択的雑草防除のための下記化合物が開示されてい る。

ーピリジンスル７オニルウレア類が開示されている。

米国特許出願路９４７．１３７号には除草性旦ー置換ービリジンスルフォニルウ レア類が開示されている。

発明の要約 本発明は、式Ｉで表される新規化合物、それらを含有する農業上好適な組成物及 び発芽前及び／又は発芽後除草剤又は植物成長調節剤としての利用方法に関する 。

式中 Ｊは下記式 ％式％ ＲはＨ又はＣＨ，ｉ ＷはＯ又はＳ； を表し；尚 Ｒ１はＲｆ又はＲｇ。

ＲｆはＨ，Ｃｌ−Ｃｓアルキル、Ｃｌ−Ｃ５ハロアルキル、ハロゲン、Ｎｏ、、 Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ又はＣＮ：ＲｇはＣ，−Ｃ，ハ ロアルキル；Ｃ，−Ｃ，アルキル；シクロプロピル；ＣＴＣｓアルコキシ、ＯＨ ，Ｃ□−Ｃ，アルキルチオ又はＣＮで置換されたＣ　ｒ　−Ｃｓアルキル；ＣＮ 、Ｗ、Ｒ，、、アミノ；Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ又はＣ，−Ｃ，ジアルキルア ミノ；ＲｚはＣＩ−Ｃａアルキルスルフィニル、Ｃｌ−Ｃ４アルキルスルフォニ ル、Ｃ１−Ｃｓシクロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルスルフィニル、 Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ□ＮＨ，、Ｓｏ、ＮＲｄＲｅ％Ｓ ｏ、ＮＲ，’　Ｒａ、Ｓ　Ｏｚ　Ｎ　Ｒｔ　Ｒ＊、ＯＳ　Ｏ＊　Ｒａ、ＳＯ，Ｏ Ｒ，、Ｎ１、Ｐ　（Ｗｌ）（ＯＣＩ−Ｃ１フルキル）＊、ＣＮ。

ＣＯｘ　Ｒ＊、Ｃ０５Ｒ＊’　、ＣＨｔＦ、ＣＦｘＨ％ＣＨｘＣ１，ＣＣＩｘＨ 又はＣ，−Ｃ，ハロアルキル； Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルチオ、Ｃ， −Ｃ，シクロアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ４シクロアルキルスルフォニル、 ＳＯ，ＮＨ，、Ｓ　Ｏ！　Ｎ　Ｒｄ　Ｒｅ　、　ＳＯ，ＮＲ，Ｒ，、Ｓ　Ｏｘ　 Ｎ　Ｒｔ’　Ｒａ、ＯＳＯ，Ｒ，、Ｓｏ、ＯＲ，、Ｎ３、ｐ　（ｗ＋）（。

Ｃ，−Ｃ，アルキル）３、ＣＮ、ＣＯ，Ｒ，、ＣＯ，Ｒ，’又はＣ，−Ｃ。

ハロアルキル； Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、ＣｓＣｓシクロアルキルチオ、ＣｓＣ ＊シクロアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルスルフォニル、Ｓｏ ！ＮＨ２、Ｓｏ、ＮＲｄＲｅｓ　Ｓｏ、ＮＲ，Ｒ，、ＯＳ　Ｏｘ　Ｒａ、Ｓ　Ｏ ｘ　ＯＲｓ、Ｎ３、ｐ　（Ｗ＋）（ＯＣ＋−Ｃｓアルキル）、、ＣＮ、Ｃｏ□Ｒ ９、又はＣ，−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ５はＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ ｒ　−Ｃａアルキルスルフォニル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキルチオ、Ｃｓ　Ｃｓ シクロアルキルスルフィニル、ＣＩ−ＣＩシクロアルキルスルフォニル、Ｓｏ、 ＮＨ！、５Ｏ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ，ＮＲｙＲ＠、ＯＳ　Ｏ！　Ｒａ、ＳＯ，ＯＲ ，、Ｎ３、Ｐ　（Ｗ＋ＸＯｃ　ｌＣ２アルキル）７、ＣＮ、ｃｏ、Ｒ，、又はＣ ，−Ｃ。

ハロアルキル； Ｒ６はＣ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、ＣＩ−Ｃν 〜ロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、ＣＩ−Ｃ４ハロアル キルスルフォニル、ＣＩ−Ｃ，アルケニルチオ％Ｃ３−Ｃ，アルケニルスルフィ ニル、Ｃ，−Ｃ，アルケニルスルフォニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニルチオ、Ｃ５− Ｃ，アルキニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルスルフォニル、Ｃ，−Ｃ， シクロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ，シクロアルキルスルフィニル、ｃ、−ｃｉシク ロアルキルスルフォニル、５Ｏ２ＮＲｄＲｅ％ＳＯ，ＮＲ，Ｒ，、ＯＳＯ，Ｒ， 、ＳＯ□ＯＲ，、Ｎ１、ｐ（ｗ＋Ｘｏｃ、−ｃ、アルキル）２、ＣＮ、ｃｏｚＲ ＊、又はＣ，−Ｃ，ハロアルキル； Ｒ７は６％ｃｍ−ｃｓシアノアルキル、ＣＩ−Ｃ，アルケニル又はＣ１−Ｒ７′ はＣ，−Ｃ，アルキル； Ｒ，はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＩ−Ｃ４アルケニル、 ＣＩ−Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、又はシクロプロピル： 或いは、 Ｒ７とＲ１は一緒になって−（ＣＨり３−１　（ＣＨ，）、−１（ＣＨｚ）ｓ− １又は−ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，ＣＨ，−；Ｒ１はＣＨ，ＣＨ，Ｒ，。、ＣＨ，Ｃ Ｆ、、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチ オアルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル又はＣ，−Ｃ，シクロアルキルアルキル ：Ｒ９′はＣｒ　−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルケニル、ＣＨｘｃ　Ｈｚｃ　 Ｉ　。

ＣＨ，ＣＨ，Ｂｒｓ　ＣＨ，ＣＨ，、ＯＣＨ，又はＣＨｔ　ＣＨ２０Ｃｘ　Ｈｓ 　；ＲｒｏはＯＨｓ　Ｆｓ　ＣＮ％　ＯＳＯ，（ＣＩ−Ｃ３フル＋ル）又１１０ ｓｏ。

（Ｃｒ　−Ｃｓハロアルキル）； ＲＩ　ｌはＣｒ　−Ｃｓアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケ ニル又はＣ，−Ｃ，アルキニル； Ｗ、はＯ又はＳ； Ｗ２はＯ又はＳ； であり、また Ａは次式 ％式％ ）： Ｃ，−Ｃ，アルケニロキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキニルチオ、Ｃ２−Ｃｓアルキルチ オアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ，アルキルス ル７オニルアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＩ−Ｃ，アルキニル、Ｃ，− Ｃ，シクロアルキル、アヂド、又はＮ　（ＯＣＨｓ）ＣＨｓ； ｍは２又は３； Ｑ、及びＱ、は独立に０又はＳ： ＲａはＨ又はＣＩ−Ｃａアルキル： Ｒｈ及びＲｃは独立にＣ，−Ｃ，アルキル；ＲｄはＨ又はＣ，−Ｃ，アルキル； ＲｅはＣ，−Ｃ，アルコキシ： ＺはＣＨ，Ｎ％ＣＣＨ，、ＣＣｚＨｓｌＣＣｌ又はＣＢｒ；Ｙ、は０又はＣＨ， ： ｘｌはＣＨ３、ＯＣＨ，、ＯＣ，Ｈ，、又はＯＣＦ！Ｈ。

Ｘ、はＣＨ，、Ｃ，Ｈ，、又はＣＨ！　ＣＦ　ｓ　；Ｙ！は０ＣＨＩ、ＱＣ！Ｈ ｌ、５ＣＨｓ％ＳＣ！Ｈａ、ＣＭ、又ハＣＨＩＣＨ，； Ｘ、はＣＨ，又はｏｃＨ，Ｈ Ｙ、はＨ又はＣＨ，。

Ｘ４はＣＨ，，０ＣＨｓ−ＱＣ！Ｈ１％ＣＨ！ＯＣＨ３又はＣ１；Ｙ、はＣＨｓ 、０ＣＨｓ−０ＣｚＨｓ又はＣＩ。

である で表される化合物及びそれらの農業上好適な塩類；ただし１）Ｘがハ？ゲンのと き、２はＣＨ且つＹはＯＣＨ，、ＱＣ！Ｈｓ、ＮＨ，、ＮＨＣＨｓ、Ｎ（ＣＨｓ ）ｚ又はＮ　（ＯＣＨｓ）　ＣＨｓ　；２）ＷがＳＯ）ト＃、ＲはＨ，Ａｌ１Ａ −１，ＺはＣＨ又はＮ且っＹはＣＨ，、ＯＣＨ３、ＱＣ！Ｈ８、ＣＦｈＯＣＨｓ ％ＣｘＨ＊、ＣＦ、、Ｓ　ＣＨｓ、ＯＣＨ２ＣＨ−ＣＨ！、ＯＣＨ，ＣＥＣＨ， ＯＣＨ，ＣＩ（。

３）ＸとＹの総炭素原子数が４より大きいとき、Ｒｔ、Ｒｚ、Ｒ□Ｒａ、Ｒｓま たはＲ＠の合体炭素数（ｃｏｍｂｉｎｅｄ　ｎｕｍｂｅｒ　ｏｆ　ｃａｒｂｏｎ ｓ）は６又はそれ以下； ４）ＪがＪ−１且つＲ１がＣ，−Ｃ，アルキルスルホニル、５ＯｘＮＲｄＲｅ、 ５Ｏ３ＮＲｙ’　Ｒａ又はＣｏ、Ｒ，であるか、或はＪがＪ−２且つＲ３がＣＦ 、、５ＯＩＮＲｄＲｅ％ＳＯ，ＮＲ，’　Ｒ，又ハＣＯｘＲ，ｌのとき、ＹはＣ ，−Ｃｓアルキルチオアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ ，−Ｃ，アルキルスルフォニルアルキル、 以外のもの； ５）ＪがＪ−２又はＪ−３且つＲ３又はＲ１がＣ，−Ｃ，アルキルスル。

フィニルのとき、Ｘ及びＹはＮＨ，又はＮＨＣＨ，以外である；６）ＪがＪ−２ 且つＲ３がＣ，−Ｃ，アルキルスルフィニル或ハＳ　Ｏ。

ＮＲｄＲｅ又はＲｚがＨのとき、Ｘ及びＹはＣ，−Ｃ，ハロアルキル以外である ； ７）ＪがＪ−５のとき、Ｒ２はＨ以外且つＲ６はＳＯ，ＮＲｄＲｅ以外である： ８）ＪがＪ−２且つＲ３がＳ　Ｏ！　Ｎ　Ｈ２又は５Ｏ１ＮＲｄＲｅであるか或 はＲ７がＨのとき、Ｘはヨウ素以外である；９）ＪがＪ−２且つＲ２がＨ又はＲ ３がＳｏ、ＮＲｄＲｅのとき、ＹはＣ，−Ｃ，アルキニル以外である： １０）Ｘ４及びＹ、は同時にＣＩであることはない；１１）　ＪがＪ−１，Ｊ− ２，Ｊ−３，Ｊ−４且つＡがＡ−５のとき、ＲｆはＨ以外である； １２）　ＪがＪ−１又はＪ−２のとき、ＡはＡ−６以外である；１３）　ＪがＪ −１且つＡがＡ−７のとき、Ｒ３はＣ，−Ｃ，アルキルスルフォニル以外である ： １４）Ｒｘ又はＲ１がＣｏ、Ｒ，’又はＳＯ＊ＮＲｙ’　Ｒａのとき、Ｒ８はＲ ｇ：並びにＲ１又はＲ１がＣｏ、Ｒ，’又はＳ　ＯｚＮ　Ｒｔ’　Ｒｓ以外のと き、ＲｏはＲｆ、及び １５）　ＪがＪ−２且つＲ１がスルフォニルウレア結合（ｂｒｉｄｇｅ）に隣接 しているとき、ＲｇはＣＩ−ａＳハロアルキル、ＣＩ−〇ｓアルキル、シクロプ ロピル、ＣＮ、Ｗ！Ｒ１＋１１ミノ、Ｃ，−Ｃ，アルキルアミノ又はＣ，−Ｃ， ジアルキルアミノ； である。

上記定義において、′アルキル”という語は、単独で、又は、′アルキルチオ” 又は”ハロアルキル”のように合成語中で用いられ、直鎖又は分岐鎖のアルキル 、即ちメチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロビル又は種々のブチル異性体を 意味する。

アルコキシはメトキシ、エトキシ、ｎ−プロビロキシ又はインプロビロキシを意 味する。

アルケニルは直鎖又は分岐鎖のアルケン類、即ちｌ−プロペニル、２−プロペニ ル、３−プロペニル及び種々のブテニル異性体を意味する。

アルキニルは直鎖又は分岐鎖のアルキン類、即ちエチニル、ｌ−プロピニル、２ −プロピニル及び種々のブチニル異性体を意味する。

アルキルスルフォニルはメチルスルフォニル、エチ゛ルスル７オニル及び種々の プロピルスルフォニルとブチルスルフォニル異性体類を意味する。

シクロアルキルはシクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルを意味する 。

胛ハロゲン”なる語は、単独で、又は、′ハロアルキル”のような合成語中で、 フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する。更に”ハロアルキル”のような合成 語中において用いられるときは、該アルキルは同−又は異なっていてもよいハロ ゲン原子で部分的に又は完全に置換されていることができる。ハロアルキルの例 にはＣＨ，ＣＨ！Ｆ％ＣＦ　！　ＣＦ　ｓ及びＣＨ，ＣＨＦＣｌが含まれる。同 様に、この定義はハロアルコキシ及びハロアルキルチオにも適応される。

置換基の総炭素原子数は、ｉ及びｊが１〜５の数であるＣ１−Ｃｊ接頭語で示さ れる。例えば、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフォニルはメチルスルフォニルからプロ ピルスルホニルまでを、ｃ２アルコキシアルコキシはＯＣＨ２０ＣＨｓを、Ｃ！ シアノアルキルはＣＨｔＣＮを、及びＣ，シアノアルキルはＣＨ！　ＣＨ！　Ｃ Ｎ及びＣＨ（ＣＮ）ＣＨｓを示すであろう。

好適化合物 合成の容易さの増大、および／又は大なる除草効率という理由から好ましいもの は： １、ＸはＣｌ−０２アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ。

ＣＨ，ＦＳＣＦ、、ＯＣＨ，ＣＨ，ＦｌｏＣＨＩＣＨＦ、、ＯＣＨ，ＣＦｓ。

ＣＨ，ＣＩ又はＣＨ，Ｂｒ； ＹがＨ，ＣＩ　Ｃ！アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ＣＭ、ＯＣＨ，、ＣＨｘ 　ＯＣＨｚ　ＣＨｓ、ＮＨＣＨ，、Ｎ（ＯＣＨｘ）ＣＨｓ、Ｎ（ＣＩ（ｓ）ｔ、 ＣＦ３、ＳＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ−ＣＬ、ｏｃＨｚｃ＝ｃＨ，ＯＣＨ。

ＣＨ，０ＣＨｓ。

ＣＨ２ＣＨ３、シクロプロピル、Ｃ：ＣＨ又はＣミＣＣＨｓ　；ＲａはＨ又はＣ Ｈ，及び ２はＣＨ又はＮ である式■の化合物。

２、Ｗは０： ＲｆはＨ，ＣＨ，、Ｃ１ハロアルキル、／＼ロゲン又はＯＣＨ，：ＲｇはＣ，− Ｃｔシクロルキル、エチル、Ｗ　ｔ　Ｒｒ　ｒ、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＣＨ，ＳＣＨ ３、ＣＨｔ　ＣＮ　ＳＣ＋　Ｃｔ　フルキルアミノ又はＮ（ＣＨＩ）ｚ；Ｒ３は Ｃ＋Ｃａアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフォニル、ＳＯ，ＮＨ ２、Ｓ　Ｏｘ　Ｎ　Ｒｄ　Ｒｅ、　Ｓ　Ｏｚ　Ｎ　Ｒｙ　Ｒｓ、ＳＯ。

Ｎ　Ｒ、’　ＲＩ、ＯＳ　Ｏｚ　Ｒａ、ＳＯ，ＯＲ，、Ｎ　ｓ、　Ｐ　（ＷｒＸ ＯＣｓ−Ｃｔアルキル）３、ＣＮ、ＣＯ，ＲＩ、ＣＯ＊Ｒｓ’、ＣＨＦ、、ＣＦ 、Ｈ，ｃＨｔＣｌ、ＣＣＩ！Ｈ又は　Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル：Ｒ１はＣ，−Ｃ ４アルキルスルフィニル、５０２ＮＨ，、Ｓｏ、ＮＲｄＲｅ。

Ｓｏ、Ｒ，Ｒ，，５Ｏ２ＮＲｙ’Ｒｓ、０５０．Ｒ，、Ｓｏ、ＯＲ，、Ｎ１、Ｐ （Ｗｒ　）（ＯＣ１−Ｃｚ　７　ルキシ）ｘ、ＣＮ、Ｃｏ！Ｒｅ、ＣＯ，Ｒ，’ 又はＣｌＣ４ハロアルキル： Ｒ４はＣ３−０４アルキルスルフイニル、Ｓ　Ｏｔ　Ｎ　Ｈｚ、ＳＯ，Ｎ（ＯＣ Ｈ３）ＣＨｓ、Ｓｏ、ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ，Ｒ，、Ｓｏ、ＯＲ，、Ｎ１、Ｐ（Ｗ ＩＸＯＣ，−Ｃ，アルキル）２、ＣＮ、Ｃｏ、Ｒ，又はＣ，−Ｃ，ハロアルキル ： Ｒ６はＣ＋Ｃａアルキルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフォニル、Ｓｏ 、ＮＨ，，５Ｏ２Ｎ（ＯＣＨｘ）ＣＨｘ、５Ｏ２ＮＲｙＲａ、ＯＳＯ，Ｒ，、Ｓ ｏ、ＯＲ，、Ｎ３、Ｐ　（ＷｒＸＯＣｒ　−Ｃ２７ルキシ）、、ＣＮ　、　ＣＯ ｚ　Ｒｓ又はＣ，−Ｃ，ハロアルキル；Ｒ６はＣｌＣ４アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ ，アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキ ルスルフィニル、ＣＩ−Ｃ，ハロアルキルスルフォニル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル チオ％　ｃｚ−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルケニルスル７オ二 ル、Ｃ，−Ｃ，アルキニルチオ、Ｃ，−Ｃ４アルキニルスルフイニ４．Ｃ３−Ｃ ，アルキニルスルフォニル、ＳＯ，Ｎ　（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ＳＯ。

ＮＲ，Ｒ，、ＯＳＯ，Ｒ，、ＳＯ，ＯＲ，、Ｎ１、Ｐ　（Ｗｒ）（ＯＣ＋　Ｃｚ アルキル）１、ＣＮ、ｃｏｚＲ＊又はＣＩ−〇４ハロアルキル：Ｒ７はＨ％Ｃ， −Ｃ，シアノアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル又はＣ，−Ｃ，アルキニル； Ｒ，がＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、 Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル又はシクロプロピル：及 び Ｒ１、はＣ，−Ｃ３アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、アリル又はプロパルギ ル である、好適例１の化合物。

３、ＪはＪ−１である好適例２の化合物。

４、ＪはＪ−２である好適例２の化合物。

５、ＪはＪ−３である好適例２の化合物。

６、ＪはＪ−４である好適例２の化合物。

７、ＪはＪ−５である好適例２の化合物。

８、Ｒ７はＨ，Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、アリル又はプロパルギル：Ｒ，ｌは ＣＩ−Ｃｓアルキル： Ｒ８はＣ１−Ｃ５アルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； Ｒ９はＣＨ！　ＣＨｘ　Ｒｒ。、ＣＨ，ＣＨ，ＳＣＨ，、プロパルギル又はシク ロプロピルメチル： Ｒ，ＩはＣ，−Ｃ，アルキル、アリル、ＣＨｘ　ＣＨｘ　ＯＣＨｓ又はＣＨ２Ｃ Ｈ３Ｃｌ　ｉ及び Ｒ１，はＯＨ，ＣＮ又は０５０．ＣＨ。

である好適例３の化合物。

９、ＡがＡ−１； ＸがＣＨ，、ＯＣＨ３，０ＣＨＩＣＨ，、Ｃ１又はＱ　ＣＨ２ＣＦ　ｓ　；Ｙが ＣＨ，、ＯＣＨ，、ＣＨ，ＣＨ，、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣ Ｈｓ）ｚである好適例８の化合物。

１０．２はＣＨである好適例９の化合物。

１１．２はＮである好適例９の化合物。

１２−ＲｒはＨ，Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、アリル又はプロパルギル；及び Ｒ６はＣ＋Ｃｓアルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； である好適例４の化合物。

１３、ＡはＡ−１； ＸはＣＨｍ、ＯＣＨ，、ＯＣＨ，ＣＨ，、ＣＩ又はＯｃＨ，ＣＦ、；ＹはＣＨｓ 、ＯＣＨ，、ＣＨＩＣＨ，、ＣＨ２ＣＨ３、Ｎ　ＨＣＨｓ又はＣＨ（ＯＣＨｓ） ｚ である好適例１２の化合物。

１４．２はＣＨである好適例１３の化合物。

１５．２はＮである好適例１３の化合物。

１６、ＲｔはＨ％Ｃ，−Ｃ３シアノアルキル、アリル又はプロパルギル；及び Ｒ，はＣ＋Ｃｓアルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル： である好適例５の化合物。

ＸはＣＨｓ、ＯＣＨ３，０ＣＨ２ＣＨ３、ＣＩ又はＯＣＲ，ＣＦ、。

ＹはＣＨ３、ＯＣＨｓ、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ，ＯＣＨ，、ＮＨＣＨ，又はＣＨ（ ＯＣＨｓ）ｚ である好適例１６の化合物。

ＩＬＺはＣＨである好適例１７の化合物。

１９．２はＮである好適例１７の化合物。

２０、Ｒ７はＨ％Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、アリル又はプロパルギル；及び Ｒ８はＣ，−ＣＳアルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； である好適例６の化合物。

２１、ＡはＡ−１： Ｘ　ハＣＨ３、ＯＣＨｓ、ＯＣＨｓ　ＣＨｓ、Ｃ１又ハＯＣＨｘ　ＣＦ　ｓ　； ＹはＣＨｓ、ＯＣＨｓ、ＣＨｚＣＨｚ、ＣＮ２０　ＣＨｓ、Ｎ　ＨＣＨｓ又はＣ Ｈ（ＯＣＨｓ）ｘ である好適例２０の化合物。

２２．２はＣＨである好適例２１の化合物。

２３．２はＮである好適例２１の化合物。

２４、Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルフィニル、Ｃ□ −Ｃ，ハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキルスルフィニル、（、−Ｃ，ハ ｅ１７　ルキルスに７オ二ｋ、Ｓ　Ｏ２Ｎ　（ＯＣＨｉ）　ＣＨ３、Ｓ　Ｏ！　 Ｎ　Ｒｙ　Ｒａ　； Ｒ２はＨ−ＣｘＣｓシアノアルキル、アリル又はプロパルギル：及び Ｒ８はＣｒＣｓアルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； である好適例７の化合物。

２５、ＡはＡ−１： ＸはＣＨ３、ＯＣＨｓ　、ＯＣＨ！　ＣＨｓ　、ＣＩ又はＯＣＨ！　ＣＦ　ｓ　 ｉＹはＣＨ，、ＯＣＨ，、ＣＨｚ　ＣＨｓ、ＣＨｘ　ＯＣＨｓ、Ｎ）ＩＣＨ，又 はＣＭ　（ＯＣＨｘ）ｘ である好適例２４の化合物。

２６．２はＣＭである好適例２５の化合物。

２７．２はＮである好適例２５の化合物。

２８．１はＪ−１； ＡはＡ−１； ２はＣＨ。

Ｗは０： Ｒ３はＣｒ　−Ｃａアルキルスルフィニル、又はＣＩ−Ｃａアルキルスルフォニ ル： ＲｆはＨ％ＣＩ−Ｃｓアルキル、ＣＩハロアルキル、Ｃ，−Ｃ＊アルコキシ又は Ｃ，−Ｃ，チオアルキル； である好適例１の化合物。

２９、ＲｆはＨ； Ｒ２はＣｌ−Ｃ４アルキルスル７オニル：Ｘは０ＣＨｓ； Ｙが０ＣＨＩ である好適例２８の化合物。

最大の合成の容易さ、及び／又は最大の除草効率という理由から特別に好適な物 は： ・Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　− ３−（１−プロピルスルフォニル）−２−ピリジンスル７オンアミド； ・Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　− ３−（１−プロピルスルフィニル）−２−ピリジンスル７オンアミド： ・Ｎ−［（４，−６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　 −３−（エチルスルフォニル）−２−ピリジンスル７オンアミド； ・Ｎ２−　［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］ −Ｎ３−エチル−２，３−ピリジンジスルフオンアミド； ・Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　− ３−（メチルスル７オニルオキシ）−２−ピリジンスル７オンアミド；及び ・Ｎ２−　［（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノカルボニル］ −Ｎ３−メチル−２，３−ピリジンジスルアオン本発明はまた、下記式 式中、ＸａはＣ１、ＮＨ，、ＨＮ　Ｃ（ＣＨｓ）ｓ及びＮ　ＨＣＯＯＣ＊　Ｈ＊ を表す で表される新規化合物に関し、それは除草性スルホニルウレアの中間体として有 用である。

特別に好適な物は： ３−エチルスルフォニル−２−ピリジンスル７オンアミド；及びＮ３−メチル− ２，３−ピリジンジスルフオンアミド：である。

及盟Ω耗胆久脱里 叩 式１の化合物は、米国特許第４．４５６．４６９号記載の方法の一つ或はそれ以 上により、又は下記反応式ｌに示されるごとく等モル量の第三級アミン塩基、例 えば１．８−ジアザビシクロ［５，４，０１ウンデセ−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ） の存在下、スルフォンアミド類１と適当なカルバミン酸のフェニルエステルｍと の反応によって合成することができる。

式中、ＪｌＲ，及びＡは前記定義のとうりである。

反応式１に示される反応は、欧州特許（ＥＰ−Ａ）第７０．８０４号（１９８３ 年１月２６日公開）に記載されている如く、不活性雰囲気下、ジオキサンやアセ トニトリルの如き溶媒中、２５℃、ｌ−２時間で最良に実施される。式■で表さ れる所望の生成物は、反応溶液を塩酸水溶液で酸性化することによって手軽に単 離することができる。他方、水層はメチレンクロライドや酢酸エチルの如き溶媒 で抽出することができる。

乾燥及び溶媒蒸発により所望の生成物を得ることができる。フェニルカーバメー ト類は、触媒量の４−ジメチルアミノピリジンと共に塩基例えば水素化ナトリウ ム、ピリジン、又は炭酸カリウムの存在下、式Ａ−ＮＨＲで表される対応する複 素環アミンをジフェニルカーボネート又はフェニルクロロフォーメートで処理す ることにより合成することができる。

該混合物はテトラヒドロフランの如き適当な溶媒中、２５℃〜６５℃の温度で１ ２−３６時間撹拌される。

式■で表される所望のスルホンアミド類は、下記反応式２及び３で示される方法 のいずれか一方で合成することができる。

反応式２は式■で表されるスルホニルクロライド類をアンモニアと反応させて式 ■で表されるスルホンアミド類を与える反応を表している。

反応式２のアミン化は、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン又はメチレンク ロライドの如き適当な溶媒によるスルフォニルクロライド■溶液に、少なくとも ２モル当量の無水アンモニア或は濃縮水酸化アンモニウムを、−３０〜２５℃の 温度下添加することによ６簡便に達成される。式■で表される所望のスルフォン アミド類は濾過により（その際、副生物の塩化アンモニウムは水洗により除去さ れる）、或は、メチレンクロライドや酢酸エチルの如き適当な有機溶媒中への抽 出により単離される。乾燥及び溶媒蒸発により、通常法の工程に直接移行するに 充分な純度の生成物■が得られる。

式■で表されるスルホンアミド類は、反応式３に示されているように、対応する Ｎ−ｔ−ブチルスルフォンアミド類■を適当な酸、例えばトリフルオロ酢酸（Ｔ ＦＡ）、ポリリン酸（ＰＰＡ）またはｐ−トルエンス式中、Ｊは前記定義のとお りである。

反応式３の反応は、過剰のトリフルオロ酢酸（約０．３Ｍ）中の式■で表される 化合物溶液を２５℃で１−７２時間撹拌することによって、簡便に実施される。

所望の式■で表されるスルフォンアミド類は、真空中での揮発成分の除去及び適 当な溶媒、例えばジエチルエーテル、ｌ−クロロブタン又は酢酸エチルからの晶 析により単離することが出来る。

他方、式■で表されるＮ−ｔ−ブチルスル７オンアミド類を、トルエン又はキシ レンの如き溶媒中、還流温度、ｌ−６時間、触媒量のＰ−トルエンスルフオン酸 ｌ水和物で処理することも出来る。所望の生成物は、それから上記した方法と類 似の方法で単離される。Ｎ−ｔ−ブチルスルフォンアミド類の脱保護におけるポ リリン酸の使用については、Ｊ−Ｇ。

Ｌｏｍｂａｒｄｉｎｏ、Ｊ、　Ｏｒｇ、　ＣｈｅＩｌｌ、　、３６．　１８４３ 　（１９７１）　；を、トリフルオロ酢酸の使用についてはＪ　、　Ｄ、　Ｃａ ｔｔ及びＷ、　Ｌ、　ＭａＬｉｅｒ。

Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｗ、、３８．１９７４　（１９７３）を参照のこと。

式■で表されるスル７オンアミド類は、反応式４に示されているように、式■で 表されるスルホニルクロライド類と過剰のｔ−ブチルアミンとの反応によって得 ることができる。

反応式４ ％式％ 式中、Ｊは前記定義のとおりである。

式■で表されるスルホニルクロライド類は、米国特許第４．４５６゜４６９号に 記載された方法によって得ることができる。他方、南ア７り力特許出１［８４／ ８８４４号は、次亜塩素酸塩溶液での処理によるメルカプト又はアリールメチル チオ化合物のスル７オニルクロライドへの転換を記載しており、その方法を利用 することが出来る。

式ＩＶａで表されるスルホニルクロライド類は、式５に示される如く、Ｔ、　Ｇ ｕｎｇｏｒ、　Ｆ　、　Ｍａｒｓａｉｓ及びＧ、　Ｑｕｅｑｕｉｎｅｒ、　Ｊ　 −Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ。

Ｃｈｅ＋ｉ、、１９８１，２１５．１３９　１５０の手順に従うリチウムジイソ プロピル　アミド（ＬＤＡ）での２−フルオロピリジン誘導体類のメタレイジョ ン（ｍｅ　ｔａ　Ｉ　ｆａｔ　１ｏｎ）、二酸化硫黄及びＮ−クロロサクシニミ ド（ＮＣ３）での処理によっても得ることが出来る。

式中、Ｒ１は前記定義のとおりである。

式ＩＶｂで表されるスルフォニルクロライド類は、反応式６に示され、且つ米国 特許第４．４２０．３２５号に記載された如く、式■で表される化合物から製造 することができる。

反応式６ 式中、Ｊは前記定義のとおりである。また、［Ｘ］は適切な塩素化剤であり、当 業者には自明である。

式■で表される硫化物類は、米国特許第４．４５６，４６９号に記載され、且つ 反応式７に示された如く、塩基の存在下に、式■で表されるハロピリジン化合物 と適当なメルカプタンとの反応によって製造するこ式中、Ｘ′はＦ、ＣＩ又はＢ ｒであり、Ｒ９′はＣ，−Ｃ，アルキル又はペンジノにである。

式■ａで表される硫化物は、反応式８に示される如＜、Ｐ、　Ｂｒｅａｎｔ。

Ｆ　、　Ｍａｒｓａｉｓ、及びＧ−Ｑｕｅｇｕｉｎｅｒ、　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ 、　１９８　：Ｌ　８２２−８２４に記載された如き、２当量の強塩基、例えば ｎ−ブチルリチウム又はリチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）での式Ｘで表 されるピリジン化合物のメタレイシラン（ｍｅｔａｌｌａｔｉｏｎ）　、それに 続く適切な二硫化物での処理によって製造することが出来る。

式中　ＲｌはＣ＋−Ｃａアルキル、ｃｓ−ＣＩシクロアルキル又はベンジルであ り、Ｒ１は前記定義のとおりである。

類似の手順で、式■ｂで表される硫化物は、反応式９に示される如く製造するこ とが出来る。

式中、Ｒ１はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル又はベンジルであ り、 Ｒ３は前記定義のとおりである。

式■Ｃで表される硫化物は、反応式ｌＯに示される如く、前記のごとき２−フル オロピリジン誘導体のメタレイシコン（ｍｅｔａｌｌａｔｉｏｎ）　＋　再度後 続する適切な二硫化物での処理によって製造することが出来る。

式中　ＲｏはＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，シクロアルキル又はベンジルであ り、 Ｒ８は前記定義のとおりである。

一般式■で表されるスルホン類及びスルホキサイド類は、反応式１１に示される 如く、過酸化水素や過酸類の如き出該技術分野で公知の多数の酸化剤［０］のい ずれかを用いて、式■ｂで表される対応する硫化物類から製造することが出来る 。

式中、Ｒ１は前記定義のとおりであり、ＲｏはＣ，−Ｃ４アルキル又はＣ，−Ｃ ，シクロアルキルであり、ｎはｌ又は２である。

一般式Ｉ！ａで表されるクロロピリジンは、反応式１２に示される如く、３−ア ミノ−クロロピリジンのジアゾ化、それに続くシアン化第−銅を用いた変位によ って製造することが出来る。ジアゾニウム基は、当業者によれば、文献公知の方 法により、ＳＯ，ＣＩやＮ、の如き他の基によって置換することも出来る。

式中、Ｒ１は前記定義のとおりである。

一般式■ｆで表される硫化物類は、反応式１３に示゛された如く製造することが できる。種々の塩基類、例えば炭酸カリウム又はカリウム１−ブトキサイドを用 いてのハロゲン化アルキルでの３−ヒドロキシ−２−メルカプトピリジン誘導体 のアルキル化は、式■ｅで表される硫化物類を与え、それは、酸受容体、例えば トリエチルアミンの存在下適当なスルフォニルクロライド類で処理することによ って式■ｆで表される硫化物を与えた。

■ｅ 式中、ＲｏはＣ，−Ｃ，アルキル又はベンジルであり　Ｘ　ｌはＣ１、Ｂｒ又は ｌであり、Ｒ，及びＲ，は前記定義のとおりである。

式■ｇ、■ｈ及び■ｊで表されるエステル類は、反応式１４に示される二種の方 法のいずれかで製造することが出来る。初めの方法は、既に反応式５に記述した 如く２−フルオロピリジン誘導体のメタライゼイションと、それに続くエチルま たはメチルクロロフォーメイトでの処理を含み、式■で表されるエステル類を与 えた。反応式７に記載されたメルカプト体変位は、式■ｇで表されるエステル類 に帰着した。適当なアルコールを溶媒として用いての酸触媒エステル転位（ｔｒ ａｎｓｅｓｔｓｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ）は、式■ｈで表されるエステル類を与え た。

第二の方法は、種々の塩基類、例えば炭酸カリウム又はカリウム１−ブトキサイ ドを用い、ハロゲン化アルキルで２−メルカプトニコチン酸誘導体■ｉをアルキ ル化し、それに続き何種類かの標準試薬、例えばチオニルクロライド、７オスフ オラストリクロライド又はペンタクロライド或はオギザリルクロライドで酸ハラ イド類へ転換することを含む。そして該酸クロライド類は、酸受容体、例えばト リエチルアミンの存在下適当なアルコールで処理され、式■ｈで表されるエステ ル類を与えた。

該硫化物類■ｈのスルホンアミド類■ｊへの転換は、記述の如〈実施された。

反応式１４ 式中　Ｒｔ　はＣＩ−Ｃ，アルキル又はベンジルであり％ＲＩはＲ１でもあるこ とが出来、 Ｘ’　、Ｒ’　、ＲＩ＋　Ｒｓ及びＲ９”は前記定義のとおりである。

一般式１１ａで表されるスルフォンアミド類は、反応式１５で示されたようにし て製造することが出来る。しかしながら、−級又は非妨害（ｕｎｈｉｎｄｅｒｅ ｄ）二級スルフォンアミド類の製造のｊ；めには、一連の合成反応における後段 の反応のために保護基が必要である。代表的例が反応式１６に示され、そこでは ｔ−ブチル保護基がスルフォンアミドＩ［ａの合成のために用いられる。

式中［Ｄ］はＲｄ　Ｒｅ　、　ＲｒＲ＊、　Ｒｔ’　ＲＩ＋又はＨ８であり、Ｒ １゜Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒ，、Ｒ，、及びＲｙ’は前記定義のとおりである。

反応式１６ 式中Ｒ１は前記定義のとおりである。

反応式１７に８ける式ＸｒＶａで表されるジフルオロ化合物類は、既に記載され た反応を用いることによって製造することが出来る。種々のＲ１親核性物質（当 業界で入手出来る物）の−当量での処理は、分離し得る混合生成物を与える。反 応性親核性物質としてナトリウムメトキサイドを用いる例を示す。中間物質ＸＩ Ｖｂ及びＸＩＶｃは分離出来、そして更に前記のごとく誘導される。

式中Ｒ８は前記定義のとおりである。

式ＸＶｄで表されるエステル類を製造する他の方法を反応式１８に示す。２．６ −シハロピリジンのメルカプチド置換は、前述のごとく引き続きスルフォンアミ ドＸＶａへの転換を伴って達成される。Ｐ　、　Ｂ　ｒｅａｎｔ　。

Ｆ　、　Ｍａｒｓａｌｉｓ、及びＧ、　Ｑｕｅｇｕｉｎｅｒ、　５ｙｎｔｈｅｓ ｉｓ、　１９８３　、８２２−８２４に記載されたのと同様にして、ｎ−ブチル リチウムの如き強塩基の二当量で処理し、続いて二酸化炭素で処理することによ り式Ｘｖｂで表される酸類が得られる。そして、該酸類をアルコキシド、メルカ プチド又はアミンの如き種々のＲ，親核性類で処理して式ＸｖＣで表される酸類 を得（例としてナトリウムメトキサイドを使用）、それを更に標準の１．３−ジ シクロヘキシルカルボジイミド条件を用いて適当なアルコールでエステル化し、 式ＸＶｄで表されるエステル類を得ることが出来る。

反応式１８ 式中Ｒ，はＲ，’であり得、Ｘ′はＦ又はｃ，’ｒｔ）す、Ｒ’　、Ｒ，及びＲ ，゛は前記定義のとおりである。

類似の方法で、一般式ＸｖＩｂで表されるスル７オンアミド類を反応式Ｉ９に示 されたようにして製造することが出来る。ＸＶａを強塩基で処理し、更に適当な 硫化物で処理することにより、式Ｘ　ＶＩ　ａで表される硫化物類を得ることが 出来る。既に述べた化学を利用して更に工夫することにより、式ＸｖＩｂで表さ れるスル７オンアミド類が得られる。

式中Ｘ′はＦ又はＣＩであり、Ｒ′及び［Ｄ］は前記定義のとおりである。

式Ｉで表される化合物の製造のために適当な方法を当業者が選択するに当たって は、Ｒ１からＲ１１、及びＲｄからＲｇの置換機の性質並びに反応式ｌから１９ の反応条件とのそれらの化学的適合性を考慮しなければならない。

上記反応式ｌに於ける式Ａ−ＮＨＲで表される複素環式アミンは、当業者であれ ば文献公知の方法で、或はそれの簡単な修正で製造することが出来る。例えば、 欧州特許（ＥＰ−Ａ）第８４．２２４号（１９８３年７月２７日公開）及びＷ、 　Ｂｒａｋｅｒ　ｅｔ　ａｌ、、　Ｊ　、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、　５９゜３ ０７２　（１９４７）には、他の基の内、ジアルキルメチル又は１．３−ジオキ ソラン−２−イルの如きアセタール基で置換されたアミノピリジン類及びトリア ジン類の製造方法が記載されている。また例えば南アフリカ特許出願Ｎｏｓ、８ ２１５０４５及び８２１５６７１号には、他の基の内、ＯＣＨ２ＣＨｚ　Ｆ　、 　ＯＣＨ！　ＣＦ　ｓ　、Ｓ　ＣＦ　ｚ　Ｈ又はＯＣＦ！Ｈの如きハロアルキル 又はハロアルキルチオ基で置換されたアミノピリミジン類及びトリアジン類の製 造方法が記載されている。南アフリカ特許出願Ｎｏ、　８３／７４３４号（１９ ８３年ｌＯ月５日公開）には、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアル コキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシアルキルの如き基で 置換されたシクロプロピルピリミジン類及びトリアジン類の合成方法が記載され ている。

５．６−ジヒドロ７０［２，３−ｄ］　ピリミジン−２−アミン類、シクロペン タ［ｄ］　ピリミジン−２−アミン類（ＡはＡ−２）、及び６゜７−シヒドロー ５Ｈ−ピラノ　［２，３−ｄ］　ピリミジン−２−アミン類（ＡはＡ−３）は、 欧州特許（ＩＩ：Ｐ−Ａ）第１５，６８３号に記載されたようにして製造するこ とが出来る。７０［２，３−ｄ］　ピリミジン−２−アミン類（ＡはＡ−４）は 欧州特許（ＥＰ−Ａ）第４６，６７７号に記載されている。

ＡがＡ−５である弐Ａ−ＮＨＲで表される化合物は欧州特許（ＥＰ−Ａ）第７３ ．５６２号に記載されている。ＡがＡ−６である化合物は欧州特許（ＥＰ−Ａ） 第９４，２６０号に記載されている。

更にアミノピリミジン類及びトリアジン類の一般的製造方法は、下記の出版物中 にレビューされている。

・複素環化合物の化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏｃ ｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ）　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈ ｅｒｓ、Ｉｎｃ、、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ　ａｎｄＬ　ｏｎｄｏｎ　発行のシリー ズ ・ピリミジン類（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ）　、同シリーズＶｏ１．１６．Ｄ、 Ｊ。

　ｒｏｗｎ ・ｓ−トリアジン類及び誘導体類（ｓ　−Ｔｒｉａｚｉｎｅｓ　ａｎｄ　Ｄｅｒ ｉｖａｔｉｖｅｓ）同シリーズＶｏ１．１３．　Ｅ、　Ｍ、　Ｓｍｏｌｉｎ及び り、　Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ並びに ・Ｆ　、　Ｃ，５ｃｈａｅｆｅｒ、米国特許第３．１５４，５４７号及びトリア ジン類の合成を記述したＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｗ、、２８．１８１２　（１９６３ ）　、　Ｋ、　Ｒ，Ｈｕｆｆｍａｎ及びＦ、　Ｃ，５ｃｈａｅｆｅｒ＋上記観点 からの製造方法は当業者にとって自明であろう。式！で表される化合物の農業上 好適な塩もまた有用な除草剤であり、当該技術分野で知られた多くの方法で製造 することが出来る。例えば、金属塩は式Ｉで表される化合物を充分な塩基性アニ オンを有するアルカリ又はアルカリ土類金属塩（例えば水酸化物、アルコキサイ ド物、炭酸塩又は水酸化物）の溶液と接触させることによって作ることが出来る 。第四級アミン塩も同様な技術で作ることが出来る。

式１で表される化合物の塩も、ひとつのカチオンを他のものと交換することによ って製造することが出来る。カチオン交換は、式！で表される化合物の塩（例え ばアルカリ又は第４級アミン塩）の水溶液を、交換されるべきカチオンを含む溶 液と直接接触させることによって達成することができる。この方法は交換される カチオンを含む所望の塩が水に不溶であるときに最も効果的であり、濾過により 分離することができる。

交換は、式Ｉで表される化合物の塩（例えばアルカリ金属又は第４級アミン塩） の水溶液を、当初の塩と交換されるべきカチオンを含むカチオン交換樹脂で充填 されたカラムを通過させることによって達成され、そして所望の生成物をカラム から溶出させる。この方法は、所望の塩が水溶性、例えばカリウム、ナトリウム 又はカルシウム塩であるとき特に有用である。

本発明において有用である酸付加塩は、式Ｉで表される化合物を適当な酸、例え ばｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸等と反応させることによって得るこ とが出来る。

本発明の化合物の製造方法を、下記の特定した実施例によって更に説明する。温 度は摂氏度であり、核磁気共鳴（ＮＭＲ）の略号は、ｓ＝ｓｉｎｇｌｅｔ、　ｄ 　＝ｄｏｕｂｌｅｔ、ｔ　−ｔｒｉｐｌｅｔ、　ｍ−ｍｕｌｔｉｐｌｅｔであり 、ピーク位置は内部標準テトラメチルシランからの低額域ｐｐｍである。赤外（ ＩＲ）ピーク位置はセンチメートル逆数（ｃｍ−１）で与えられる。

２−フルオロ−３−（プロピルチオ）ピリジンの製造方法窒素雰囲気下、−７０ ℃に冷却された無水テトラヒドロフ２フ１５０５９ｍ＜１（０．１１３モル）を 加えた撹拌溶液に、−６５℃に維持された無水テトラヒドロ７ラン３０ｍｆｆ中 １０．０ｇ２−フルオロピリジン（０．１０３モル）溶液を滴加した。該溶液を 一７０℃で４時間撹拌し、無水テトラヒドロ７ラン４５ｍＱ中１７ｇのｎ−プロ ピルジスルフィド（０．１　１　３モル）溶液を、温度を一６５℃に維持しなが ら滴下した。

更に１時間−７０℃で撹拌したのち、該溶液を水に注ぎ、エーテルで抽出した。

合体した有機相を、塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発して１４．５ ｇ　（８２％）の赤色油：ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ，　２００ＭＨｚ）、　１．０（ ３Ｈ．ｍ）、　１．７（２Ｈ，ｍ）、　２．９（２Ｈ，ｍ）、　７．１（ｌＨ． ｍ）。

７、７（ＬＨ，ｍ）、８．０（ＩＨ，ｍ）：ＩＲ（ｎｅａｔ）１５８５．　１５ ６０．　１４１０．　１２４５ｃｍ−’を得た。

衷亙豊１ ２−（フェニルメチルチオ）−３−（プロピルチオ）ピリジンの製造方法無水ジ メチルホルムアミド２０ｍＱ中、ヘキサン洗浄された０．６２ｇの５０％水素化 ナトリウム（鉱物油中）の、窒素雰囲気下−５℃に冷却された撹拌懸濁液に，１ ．６ｇ（０．０１３モル）のベンジルメルカプタンを、温度を一５℃以下に維持 して滴下した。懸濁液を室温で１時間撹拌し、０℃に冷却し、そして実施例１で 得られた生成物２．０ｇ（０．０１　２モル）の溶液を、温度を０℃と５℃の間 に維持して滴下した。室温に暖めた後、該溶液を水に注ぎ、エーテルで抽出した 。合体した有機層を、水洗し、更に塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、 油状まで蒸発し、フラッシュクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒｏｍａｔ ｏｇｒａ′ｐｈｙ）で精製して０．９ｇ（２７％）の油： ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ、　２００ＭＨｚ）、　１．０２（３Ｂ、ｔ、Ｊ−７Ｈｚ） 、　１．６（２Ｈ，ｍ）、　２−９（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚj。

４．４５（２Ｈ，ｓ）、　６．９−７．６（７Ｈ，＋＋＋）、　８．３（ＩＨ， ＋ｎ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）１５６０．１３７０ｃｍ”Ｎ−（１，１−ジメチルエ チル）　−２−（プロピルスルフィニル）−２−ピリジンスルホンアミドの製造 方法 ９ｍ１２のメチレンクロライド中の０．５　ｇ　（０，００１８モル）の実施例 ２の生成物と０℃に冷却された水との混合物を激しく撹拌しつつ、それに温度が ０から５℃に保たれるようにして、０−７ｍｌ１（０，００８モル）の濃塩酸を 、更に８．９ｍＱ（０，００６モル）の５％次亜塩素酸ナトリウム溶液を滴下し た。０℃で３０分間撹拌した後、該反応液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽 出した。合体しＩ；有機層を、塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し た。濾液を窒素雰囲気下撹拌して一７０℃に冷却し、０．５３ｇ　（０，００７ ２モル）のｔ−ブチルアミンを滴下し、混合物を室温になるまで放置した。該反 応液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出した。有機層を合体し、塩水で洗い 、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発して得られた混合物を７ラツシユクロマト グラフイー　（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して０．４ ｇ（６９％）の白色固体：ｍ、ｐ、１３８−１４０”　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．０９（３Ｈ，ｍ）、　１．７（ＩＨ ，＋ａ）、　２．０（ＩＨ，＋１１）、　２．８（ＩＨ，＋＝j。

３．３（ＩＨ，ｍ）、　５．２（ＮＨ）、　７．７（ＩＬｗ）、　８．６（ＩＨ ，ｍ）、　８．８（ＬＨ，＋ａ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４００．１３７５．１ ３２５．１１６０．１０６５．１０１１０ｌ５’３−（プロピルスルフォニル） −２−ピリジンスルフォンアミドの製造方茎 窒素雰囲気下で撹拌され一５℃に冷却された、４００ｍＱメチレンクロライド中 ８．８　ｇ　（０，０２９モル）の実施例３の生成物の撹拌溶液に、６．６　ｇ 　（０，０３８モル）の３−クロロ過安息香酸を添加し、室温で２０時間撹拌し た。該反応混合物を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽出した。有機層を合体し 、飽和亜硫酸水素ナトリウム及び塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸 発して固体混合物を得、それをヘキサンで洗浄して白色固体を得た。該固体を１ ５０ｍ＜＋のトリフルオロ酢酸に溶解し、７２時間撹拌した。該溶液を蒸発し、 エーテルを用いてすり潰し、５．３ｇ（４６％）の白色固体：＋ａ、ｐ、１５３ −１５７°； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ、　２００ＭＨｚ）１．０６（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　 １．８（２Ｈ，ｍ）、　３．７（２Ｈ，ｍ）、　５．８（ＮＨ＝）、　７．８（ ＩＨ，ｍ）、　８．６（ＩＨ，ｍ）、　８Ｊ５（ＩＨ，ｍ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ ）３３９０．３１８０．１３６０．１３１０．１１７５．１１５０ｃｍ−’Ｎ− ［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］−３−（プ ロピルスルフォニル）−２−ピリジンスル７オンアミドの製４ｍＱアセトニトリ °ル中０．４　ｇ　（０，００１５モル）の実施例４の生成物と０．６３ｇ　（ ０，００２３モル）のフェニル（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）カ ーバメートとの撹拌懸濁液に、０．３５ｇ（０，００２３モル）の１．８−ジア ザビシクロ［５，４，０］　ウンデセ−７−エンを加え、３０分間撹拌した。該 溶液を水で希釈し、ｌ規定の塩酸で酸性化した。生成した沈澱を集め水とエーテ ルで洗浄し、０．４５ｇ（６７％）の白色固体： ＋ｍ、ｐ、１６８−１７０’　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．０７（３Ｈ，ｔ、Ｊｌ１７Ｈｚ）、 　１．８５（２Ｂ、ＤＩ）、　３．７（２Ｈ，ＩＩ）、　３D９７ （６Ｈ，ｓ）、　５．８（ＩＨ，ｓ）、　７−２６（ＮＨ）、　７．８（１Ｂ、 ａ＋）、　８．６（１Ｂ、ｍ）、　８．９（ＩＨ，ｍ）。

１２．９（ＮＨ）； ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３２０．１７４０．１６１’ｏ、　１５８０．１３７５． １１９５．１１７０ｃｍ”３−エチルチオ−２−フルオロピリジンの製造方法実 施例１の方法を用いて、４０．０ｇの２−フルオロピリジン（０，４１２モル） を転換して、４６．５ｇ（７２％）の油状の標記化合物二ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ、 　２００ＭＨｚ）１．３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９５（２Ｈ，ｑ、に ７Ｈｚ）、　７．１（ＩＨ，ｍ）。

７．７（ｌＨ，ｍ）、　８．０（ＩＨ，ｍ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）１５８５．　１ ５６５．　１４１０．　１２３０ｃｍ−凰３−エチルチオ−２−（フェニルメチ ルチオ）−ピリジンの製造方法実施例２の方法を用いて、２５．０ｇ　（０，１ ６０モル）の実施例６の生成物を転換して、４４．８ｇ　（１００％）の黄色液 状の標記化合物：ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．２８（３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　４．４５（２Ｈ，ｓ）B ７．０−７．６（７Ｈ，ｍ）、８．３５（ＩＨ，ｍ）；ＩＲ（ｎｅａｔ）１６１ ０．１４０５ｃｍ−’Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルスルフィニ ル−２−ピリジンスル７オンアミドの製造方法 実施例３の方法を用いて、３５．０　ｇ　（０，１３４モル）の実施例７の生成 物を転換して、２１−２ｇ（５６％）の標記化合物：ｍ、ｐ−１２９（３１”； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．２３（９Ｈ，ｓ）、　１．２８（３ Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　２．９（ＩＨ，ｍ）、　３．３（ＩＨ，ｍ）、　５． ２（ＮＨ）、　７．７（ＩＨ，ｍ）、　８．５５（ＬＨ，ｍ）、　８．７５（Ｌ Ｈ，＋ａ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３１００．１３２０．１１５５ｃｍ−’Ｎ　（ １，１−’；メチルエチル）−３−エチルスル７オニルー２−ピリジンスル７オ ンアミドの製造方法 実施例４の前半の方法（即ち３−クロロ過安息香酸反応）を用いて、ＬＯｇ　（ ０，０３３モル）の実施例８の生成物を転換して、Ｉ　Ｏ，１ｇ（１００％）の 標記化合物： ｍ、ｐ、５８−６３”　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．２（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、　１ ．２（９Ｈ，ｓ）、３．７（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）。

６．１（ＮＨ）、　７．７（ＩＨ，ｍ）、　８．５５（ｌＨ，ｍ）、　８．９５ （ＩＨ，＋ｉ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３００．１５６０．１３５０．１３００ ．１１７０．１１４０ｃｍ−’を得ｔ：。

実施例１０ ３−エチルスルフォニル−２−ピリジンスル７オンアミドの製造方法実施例４の 後半の方法（即ちトリフルオロ酢酸反応）を用いて、９．０ｇ（０，０２９モル ）の実施例９の生成物を転換して、４．２ｇ（５８％）の標記化合物： ｍ、ｐ、２１１−２１２．５°： ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、　２００ＭＨｚ）１．１５（２）１．ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ ）、　３．４（ＮＨり、　３．７（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）B ７．９（ｌＨ，ｍ）、　８．５（１Ｂ、ｍ）、　８．９５（ｌＨ，＋ａ）；夏Ｒ （ｎｕｊｏｌ）３３７０．　３１９０．　１３５０．　１３１０．　１１８０ｃ ｍ−”を得に。

実施例１１ Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル−３−（ エチルスルフォニル）−２−ピリジンスル７オンアミドの製造方色 実施例５の方法を用いて、０．６０ｇ（０，００２４モル）の実施例１Ｏの生成 物を転換して、０．７０ｇ（７０％）の標記化合物：ｔｒｒ、ｐ−１６０−１６ ２°； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．３５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　 ３．７（２Ｈ，ｑ、Ｊ−７Ｈｚ）、　３．９７（６Ｈ，ｓ）B ５．８（ＩＨ，ｓ）、　７．３（Ｎｕ）、　７．７５（ＩＨ，ｍ）、　８．６（ ＩＨ，ｍ）、　８．９（ＩＨ，ｍ）、　１２．９５（ＮＨ）； ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３２６０．１７４０．１６１０．１３６０．１１９５．１１ ７５ｃｍ”を得た。

実施例１２ ２．６−ジフルオロ−３−ピリジンカルボン酸メチルエステルの製造方法 無水テトラヒドロ７ラン２００ｍｆｆ中リチウムジイソプロピルアミド２．０モ ル（ヘキサン中）溶液の窒素雰囲気下−７０℃に冷却された９１ｍＱ（０，１８ ２モル）の撹拌溶液に、−６０℃に維持された無水テトラヒドロ７ラン７５ｍＱ 中２０．０ｇ２．６−ジフルオロピリジン（０，１７４モル）溶液を滴加した。

該溶液を一７０℃で３時間撹拌し、窒素雰囲気下−７０℃に冷却された、無水テ トラ辷ドロフラン１００ｍ（ｌ中２１゜７ｇ（０，２３０モル）のクロロ蟻酸メ チル溶液を、カニューラを通して添加した。更に１時間−７０℃で撹拌したのち 、該混合物を水に注ぎ、エーテルで抽出しｔ；。合体した有機相を、塩水で洗い 、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発して半固体とし、フラッシュクロマトグラフ ィー（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して１３．０ｇ（４ ３％）の橙色油：ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）３．９５（３８，ｓ） 、　６．９（ＩＨ，ｍ）、　８．５（ＩＨ，ｍ）；ＩＲＣｎｅａｔ）１７４５． １７３０．２６１０．１４２５．１２９０ｃｍ−’を得ｊ二。

ｇ産豊上盈 ２−フルオロ−６−メドキシー３−ピリジンカルボン酸、メチルエステルの製造 方法 一７８℃に冷却された、無水テトラヒトｅｒ７ラン２４０ｍ６中１５．０ｇ　（ ０，０８６７モル）の実施例１２の生成物の撹拌溶液に、２２．７１！１＜１（ ０，０９９３モル）の２５％ナトリウムメトキシド／メタノール溶液を、４５分 かけて滴下した。−２０℃に昇温した後、該混合物を氷水に注ぎ、ｌ規定塩酸で 酸性化し、エーテルで抽出した。合体した有機層を、塩水で洗い、ＷＬ酸マグネ シウム上で乾燥し、蒸発して半固体とし、フラッシュクＯｆトゲラフイー　（ｆ ｌａｓｈ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して３．２ｇ（１７％）の淡 黄色固体： ｍ、ｐ、８１−８２’　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）３．９（３Ｈ，ｓ）、　３．９８（３Ｈ ，ｓ）、　６．６７（ｌＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　８．２５（ＩＨ，ｍ）； ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７１５．１６１５．１２９０ｃｍ−’を得た。

実施例１４ ６−メドキシー２−（フェニルメチルチオ）−３−ピリジンカルボン酸、メチル エステルの製造方法 無水ジメチルホルムアミド２０ｍＱ中、ヘキサン洗浄された０、８ｇ（０，０１ ６１モル）の５０％水素化ナトリウム（鉱物油中）の、窒素雰囲気下−５℃に冷 却されｔ；撹拌混合物に、１．９ｍ１２（０，０１６１モル）のベンジルメルカ プタンを滴下した。懸濁液を室温で１時間撹拌し、０℃に冷却し、そして実施例 １３で得られた生成物３．２　ｇ　（０，０１４７モル）の無水ジメチルホルム アミド２０ｍＱ中溶液を滴加した。室温に暖めた後、該溶液を水に注ぎ、エーテ ルで抽出した。合体した有機層を、水洗し、更に塩水で洗い、硫酸マグネシウム 上で乾燥し、油状まで蒸発し、フラッシュクロマトグラフィ（ｆｌａｓｈ　ｃｈ ｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して３．０ｇ（６４％）の黄色固体：ｍ、ｐ 、６７−７１”　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）３．８８（３Ｈ，ｓ）、　３．９６（３ Ｂ、ｓ）、　４．４６（２Ｈ，ｓ）、　６−４４（ＩＨ，ｄB Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．２−７．５Ｃ５Ｈ，ｍ）、　８．１（ＬＨ，ｄ、Ｊｔ９Ｈ ｚ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７００．１５８０．１３０５．１２５５ｃｍ−１を 得ｔ；。

実施例】５ ２−　［（１，１−ジメチルエチル）アミノスルフォニル］−６−メドキシー３ −ピリジンカルボン酸、メチルエステルの製造方法７９ｍＱのメチレンクロライ ド中の３．７　ｇ　（０，０１２９モル）の実施例１４の生成物と０℃に冷却さ れた４１ｍＱの水との混合物の激しく撹拌された中に、温度が５℃以下に保たれ るようにして、６．３ｍｇ（０゜０７５９モル）の濃塩酸を加え、更に７９ｍＭ （０，０５３モル）の５％次亜塩素酸ナトリウム溶液を滴下した。該混合物を０ ℃で３０分間更に撹拌し１；後、該反応液を水に注ぎ、メチレンクロライドで抽 出した。合体した有機層を、塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し た。

濾液を窒素雰囲気下撹拌して一７０℃に冷却し、４．７ｇ　（０，０６４５モル ）のｔ−ブチルアミンを滴下した。該反応混合物を一２０℃になるまで放置し、 水に注ぎ、ｌ規定塩酸で酸性化し、メチレンクロライドで抽出した。合体有機層 を塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発して半固体を得、それをフラ ッシュクロマトグラフィー（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒ。

ｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して３．０ｇ（７７％）の黄色固体：ｍ、ｐ、１ ２８−１３０’　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．２７（９Ｈ，ｓ）、　３．９４（３ Ｈ，ｓ）、　４．０５（３Ｈ，ｓ）、　５．７５（ＮＨ）。

６．９（１Ｂ、ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　７．９５（ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）；ＩＲ （ｎｕｊｏｌ）３２６０．１７４０．１６０５．１３２５．１１２５ｃｍ−’を 得た。

実施例１６ ２−（アミノスルフォニル）−６−メドキシー３−ピリジンカルボン酸、メチル エステルの製造方法 実施例１５の生成物２．９ｇ　（０，００９６モル）の溶液を、５０ｍＱのトリ フルオロ酢酸中室温で２０時間撹拌した。該溶液を蒸発し２．４ｇ　（１００％ ）の白色固体： 園、ｐ、　１４２．５−１４４．５＠；ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、　２００Ｍ）ｌｚ） ３．９７（３Ｈ，ｓ）、　４．１（３Ｈ，Ｓ）、　５．６（ＮＨり、　６．９（ ＩＨ，ｄ、Ｊ−９Ｈｚ）、　８．１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）；ＩＲ（ｎｕｊｏ ｌ）３３０５．３２０５．１７１５．１５９０．１３５５．１３２０．１１７５ ｃｍ”を得た。

実施例１７ ２−［［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル〕アミ ノスルフォニル　−６−メドキシー３−ピリジンカルボン酸、メチルエステルの 製造方法 ４ｍＱｍ上アセトニトリル中４　ｇ　（０，００１６モル）の実施例１６の生成 物と０．５４　ｇ　（０，００２モル）のフェニル（４，６−シメトキシビリミ ジンー２−イル）カーバメートとの撹拌懸濁液に、０．３０ｇ（０，００２モル ）の１．８−ジアザビシフａ［５，４，０１ウンデセ−７−エンを流加し、３０ 分間撹拌した。該溶液を水で希釈し、！規定塩酸で酸性化した。生成した沈澱を 集め水で、及びエーテルで洗浄し、０−５７ｇ（８４％）の白色固体： ■、ｐ、　１９４−１９６°； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）３．８３（３Ｈ，ｓ）、　３．９５（９ Ｈ，ｓ）、　５．８（ＩＨ，ｓ）、　６．９５（ＩＨ，ｄ、i ＝９Ｈｚ）、　７．４（ＮＨ）、　８．１（１）１．ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、　１２ ．８（ＮＨ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３１４０．１７４０．１７２０．１６４０． １３６０．１１９５．１１４０ｃｍ−’Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２− フルオロ−３−ピリジンスル７オンアミドの製造方法 窒素雰囲気下、−７０℃に冷却された、無水テトラヒドロフラン１、ｓＱ中中子 チウムジイソプロピルアミド１９モル（ヘキサン中）の３９６ｍ（ｉ（０，７４ ０モル）の撹拌溶液に、−６５℃以下に維持しながら、無水テトラヒドロ７ラン １５０ｍｆｆ中６５ｇ（０，６７０モル）の２−フルオロピリジン溶液を流加し ｔ；。該懸濁液を一７０℃で３．５時間撹拌し、８６ｇ　（１，３４モル）の二 酸化硫黄を、温度を一６５℃に維持しながら滴下した。更に１５分間−７０℃で 撹拌したのち、該反応を放置して０℃まで昇温し、初期容積の半分まで蒸発し、 エーテルで希釈した。窒素雰囲気下白色沈澱を集め、エーテル洗浄し乾燥した。

該固体を８００ｍＱの酢酸に溶解し、１０−２０℃に冷却しｔ；。この撹拌溶液 に、温度を２０℃以下に維持しつつ、９９．４　ｇ　（０，７４０モル）のＮ− クロロサクシニミドを一部づつ加えた。更に３０分撹拌した後、該懸濁液を蒸発 し、水で希釈し、メチレンクロライドで抽出した。合体した有機層を炭酸水素ナ トリウム飽和水溶液でガス放出がなくなるまで洗浄し、塩水で洗い、硫酸マグネ シウムで乾燥し、濾過した。濾液を窒素雰囲気下、−７０℃に冷却し、この撹拌 溶液に１９９ｇ（２，７モル）のｔ−ブチルアミンを流加しＩ；。該懸濁液を水 に注ぎ、濃塩酸で酸性化し、メチレンクロライドで抽出した。合体有機層を塩水 で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥し、蒸発して油を得、それをフラッシュクロ マトグラフィー　（ｆｌａｓｈ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して２ ９．１　ｇ　（１’９％）の褐色固体を得、それを更に冷ｎ−ブチルクロライド で洗浄し、２２．４ｇ（１４，５％）の白色固体： ■、ｐ、９５−９７°； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．２５（９Ｈ，ｓ）、　４．９（ＮＨ ）、　７．３５（ＩＨ，ｍ）、　８．３−８．５（２）１．香j を得た。

叉真！上旦 Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−３−ピリジンス ル７オンアミドの製造方法 窒素雰囲気下−０℃に冷却された、無水ジメチルホルムアミド１２０ｍＱ中、ヘ キサン洗浄されｔ三３−４ｇ　（０，０７１モル）の５０％水素化ナトリウム（ 鉱物油中）の撹拌懸濁液に、１２０ｍＱ無水ジメチルホルムアミド中１５．０　 ｇ　（０，０６５モル）の実施例１８の生成物溶液を流加した。室温で１時間撹 拌後、該混合物を０℃に冷却し、１２．２ｇ（０，０８６モル）のヨー化メチル を流加した。室温に暖めた後、該反応液を氷水に注ぎ、エーテルで抽出した。合 体した有機層を塩水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発して１５．９ｇ（ ９９％）の油：ＮＭＲ（ＣＤＣＩＪ、　２００ＭＨ２）、　ｌ−３２（９Ｈ，Ｓ ）、　３−１（３Ｈ，Ｓ）、　７．３（ＩＨ，ＩＩ）、　８．３−８．４（QＨ 。

■）； ＩＲ（ｎｅａｔ）１５９０．１５７０．１３３５．１１５５ｃ＋＊−’を得た。

実施例２Ｏ Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチル−２−（フェニルメチルチオ）− ３−ピリジンスルホンアミドの製造方法実施例１４と同じ方法を用いて、１５． ９ｇ　（０，０６５モル）の実施例１９の生成物を転換して、１９−５ｇ　（８ ６％）の黄色固体：Ｉｎ、ｐ、９２−９４＠； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ、　２００ＭＨｚ）１．２６（９Ｈ，ｓ）、　３．１（３Ｈ ，ｓ）、　４．５（２Ｈ，ｓ）、　７．０−７．５（６Ｈ。

ｍ）、８．２（ＩＨ，ｍ）； ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１５７０．１３８５．１３１５．１１５０．２１２０ｃｍ− ’を得ｔ；。

実施例２１ Ｎ２．Ｎ３−ビス（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ３−メチル−２，３−ビリジ ンジスルフオンアミドの製造方法実施例１５と同じ方法を用いて、１９．５　ｇ 　（０，０５６モル）の実施例２０の生成物を転換して黄褐色固体を得、それを ｎ−ブチルクロライドで洗浄して１３−１ｇ（６６％）の白色固体：ｍ、ｐ、１ ５５−１５６．５＠； ＮＩＪＲ（ＣＤＣＩ３．２００ＭＨｚ）１．２３（９Ｈ，Ｓ）、　１．３３（９ Ｈ，Ｓ）、　３．１（３Ｈ，Ｓ）、　６．０（ＮＨ，１）１K ｍ）、　８．５（ＩＨ，ｍ）、　８−８（ｌＨ，ｍ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３ ２０．１３４０，１３２５．１１６０．１１２０ｃｍ−’Ｎ３−メチルー２，３ −ピリジンジスルフオンアミドの製造方法トリフルオロ酢酸１５０ｍＱ中１３． １　ｇ　（０，０３６モル）の実施例２１の生成物の撹拌溶液を５時間還流した 。室温まで冷却後、該溶液を蒸発して固体とし、それをエーテル洗浄して９−６ ｇ（１００％）の白色固体： ｍ−ｐ、２２０−２２３”　； ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ、２００ＭＨｚ）、２．５（３Ｈ，ｄ）、６．９（ＮＨ ）、７．６５（Ｎ）１ｘ）、７．８５（ＩＨ，ｍ）、８−４T （ＩＨ，ｍ）、８．９（ＩＨ，ｍ）； ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３８０．３３２０．３１８０．１３５５．１１７０ｃｍ” Ｎ２−　［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル　− Ｎ３−メチル−２３−ビリジンジスルフォンアミドの製造方法５０ｍＭアセトニ トリル中４．１５ｇ（０，０１６５モル）の実施例２２の生成物と５．０　ｇ　 （０，０１８モル）のフェニル（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）カ ーバメートとの撹拌懸濁液に、２．８ｇ（０，０１８モル）の１．８−ジアザビ シクロ［５，４，０］ウンデセ−４−エンを加え、３０分間撹拌した。該溶液を 水で希釈し、ｌ規定の塩酸で酸性化した。生成した沈澱を集め、水とエーテルで 洗浄し、６．４ｇ（８２％）の白色固体： ｍ、ｐ、１４７−１４８．５”　； ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ、　２００ＭＨｚ）２．７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３ −９７（６１，ｓ）、　５．８（ＩＨ，ｓ）、　６．１５（ＩＨ，ｍ）、　７． ３（ＮＨ）、　７．７（ＩＨ，＋ａ）、　８．５５（ＩＨ，ｍ）、　８．８（Ｉ Ｈ，＋ａ）、　１３．１（ＮＨ）；ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３１０．１？４０．１ ６１０．１３４０．１１９０．１１６５ｃ＋ｏ−”を得た。

実施例１から２３、及び反応式ｌから１９の方法を適用することにより、当業者 ならば表１からＸ中の化合物を製造することが出来る。

表のための一般式 表工 ＲＲ ユ　２　ＲＸ　Ｙ　Ｘ　ＬＬＬΩ 表１（続） Ｊ（続） 表１（４力 遣ユ（続） ５−　旦　Ｘ　Ｘ　ｇｕユ！ 素１　（続） Ｈ８Ｏ２−シクロプロピルＨ０ＣＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３Ｎ遣」（続） ＲＩ　Ｒ２目Ｘ　ｇ　シュ玄 表１（続） 竺１　竺ｚ　ＲＸ　Ｘ　Ｚ　ｍ；２−Ｘ：Ｓ】。

表Ｉ（続） Ｒ １２ＲＸ　Ｘ　Ｍ　ｌ且ムコリ 嚢工（続） 考ｌ（続） 団（続） ＲＲ １２ＲＸ　Ｙ　ｇ　一旦ムｙユ 表１（続） ＲＩＲ２ＲＸ　Ｘ　ｇ　１ユ■虹 表工（続） −５！！　匹　Ｘ　Ｚ　シュ玄 ＨＣＦＨＨ０ＣＨＣＨ聞Ｃ）ｆ　Ｎ ＨＣＨＣｌ　ＨＯＣＨＣＭ　Ｎ ＨＣＨＣｌ　Ｈ０ＣＨ２ＣＨ３聞ＣＨ３ＮＨＣＩ（ＣＩ　ＣＨＯＣＨＣＭ　Ｎ ６−Ｃｌ　ＣＨＣｌ　ＨＯＣＨＱＣ）ｌ　ＣＨ」（続） 嚢１（続） ”ＩＲ２ＲＸ　Ｘ　Ｚ　ＬＬ仁Ω ＨＣＣｌ２ＨＨＯＣＩ（３Ｃ８３Ｍ ＨＣＨＣＨＣＩ　ＨＣ１３ ＨＣ１（ＣＨＣＩ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨＣＨ２ＣＨ２ＣＩＨＯＣＨ２ＣＨ３Ｎ ′＋（ＣＨ３ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＩＣＨ３０ＣＨ３ｃＨ３Ｎ６−ＣＩ　０（ＣＨ ＣＩ　ＨＯＣＨＯＣＨＣＨＲ １２ＲＸ　Ｙ　ｇｒＢＪし支ｘユ 表１（続） 」（続） 華ユ（続） 表１（統） 表１（続） 表１（続） Ａ−ＣＭ３Ｓｏ／ＨＣＨ２ＣＭ２ＣＭ３Ｍ　ＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭＨ５ＯＮＨＣ ＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＨＯＣＨＣＨ表１（続） Ｒ １２旦　ＭＹＺ　匹」し丈ゴユ Ｈ５ＯＮｌ（ＣＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＲＯＣＨｈ１ＨＳｏ２ＮＨＣＨ２ＣＭ″ＣＨ ２Ｈ０ＣＨ３ＣＨ３１Ｈ３０２′ｉ′ＨＣＨ２Ｃ）Ｉ”ＣＨ３Ｉ　０ＣＨ２°３ 聞ＣＨ３ＮＨ３０２Ｎ′）４ＣＨ２ＣＨ″ＣＭ２ＣＭ３０ＣＨ３ＣＨ３ＮＡ−Ｃ Ｍ　５ＯＮＨＣＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＨＯＣＲＣＨ４−ｏＣＨ３Ｓ０２Ｎ′ＨＣＨ ２ＣＨ″ＣＨ２ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＨ３Ｓ０２Ｎ）４ＣＨ２ＣＨ＝Ｃ Ｈ２ＨＯＣＨ３０ＣＲ３ＣＭ６−ＱＣ）１３Ｓｏ２ＮＨＣＨ２ＣＨ″ＣＨ２ＨＯ ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＦＳ０２Ｎ′ＨＣＨ２ＣＨ″ＣＨ２Ｈ００１３０ＣＨ３ ＣＨ６−ＣＩ　５ｏ２Ｎ）ＩＣＨ２ＣミＣＭ　Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＭＨ８０２ Ｎ′ＨＣＨ２ｏＣＨ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨＳ０２Ｎ）（ＣＩ２０ＣＨ３Ｈ ＯＣＨ３ＣＭ３ＣＨＨ５ＯＮＨＣＨＯＣＨＨＣＬ　ＯＣＨＣＩ表１（続） Ｈ８ｏ２ＮＨＣＨ２ＣＮＭＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨ８０２Ｎ）ＩＣＨ２Ｃυ　ＨＣ Ｌ　ＯＣＨ３０（Ｍ　５０２１ｆＨＣＨ２ＣＮ　ＨＣＨ３ＣＭ３ＣＭ表１（続） ＲＩ　Ｒ２目Ｘ　、ｉ：　Ｊ匹玄 遣Ｉ　（！？ｃ） ５　Ｒ２目　エ　ヱ　しユ１ 遣Ｊ（続） 表１（続） ＲＩＲ２Ｅ　Ｘ　Ｙ　Ｘ　ＬＬ仁Ω ６−ＯＣＦ２ＨＣｏ２ＣＨ５ＨＯＣＨ３Ｃ１（３Ｍ６−ＯＣＦ２ＨＣｏ２ＣＭ３ ＨＯＣＨ３ＣＭ３Ｎｌ（ＣＨ２Ｎ２−ＳＣＨ３Ｃｏ２ＣＭ３ＨＣ８３Ｃ８３ＣＨ ６Ｃ８３Ｃ８３ＣＨ６−３ＣＨ２Ｃ０ＣＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３Ｎ表１（続） ＲＩ　Ｒ２ＲＫ　Ｘ　Ｘ　証り島Ω ６−Ｍ（ＣＨ３）２Ｃｏ２ＣＨ５Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３Ｎ　１７１−１７ｌ７１− １７２６−Ｎ（ＣＨＯＣＲＣＨＮ　１３２Ｊ３４６−１１ＣＣＭ３）２Ｃｏ２Ｃ Ｍ３Ｈ０ＣＨ２°Ｈ３聞Ｃ８３Ｎ　１５２−１５５６−Ｎ（ＣＨ）　Ｃ０ＣＨＣ ＨＯＣＲＣＨＩ６−Ｎ１′ｌＣＨ３Ｃ０２ｃＨ３ＨＯＣＨ３ｏＣＨ３ＣＨ６−聞 ＣＨ３Ｃ０２ＣＨ３ＨＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ６−謝ＣＨ３Ｃｏ２Ｃ１（３８ＣＩ　 ＯＣＨ３Ｃ１６−ＮＨＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ３）Ｉ　Ｃ８３ＣＭ３ＣＨ６−Ｍｌ（Ｃ Ｈ３Ｃｏ２Ｃ８３ＣＯＣＨ３０ＣＲ３Ｎ６−ＷＨＣＨ３Ｃｏ２ＣＭ３Ｍ　ＯＣＨ ３Ｃ８３１ｆｔ６−ＣＨ２ＯＣＨ３Ｃ８３１ｆｔ６−ＣＨ２ＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ２ ｃＨ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＨ２ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３ＨｏＣＨ３ ＣＨ３ＣＨ６−ＣＣＩ　０Ｃ８３ＣＨ６−ＣＨ２ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣ Ｈ３ＣＨ３ＣＨ６−ＣＨ２ＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３ＱＣ）（３Ｎ表 Ｌ（続） ”ＩＲ２ＲＸ　Ｘ　ｇ　シュ玄 ６−ＯＣＨ２ＣＨ３Ｃｏ２Ｃ１４２ＣＨ３ＨＣＩ　ＯＣＨＣＭ　１５３−１６０ ６−ＱＣ）Ｉ２ＣＨ３Ｃｏ２ＣＭ２ＣＭ３ＨＣＭ３ＣＨ３ＣＨ１５９−１６３６ −ＯＣＨ２Ｃ５９−１６３６−ＯＣＨ２Ｃ０ＣＲ３００１３Ｎ　３２０−３３０ ６−ＯＣＲ２ＣＭ３Ｃｏ２ＣＭ２ＣＭ３ＨＯＯＩ３ＣＭ３Ｎ６−ＯＣＲ２ＣＭ３ °０２ＣＨ２Ｃ１（３ＨＯＣＨ２°Ｈ３Ｎ’ＨＣＨ３Ｍ６−ＯＣＲ２ＣＭ３Ｃｏ ２ＣＪｆ２ＣＭ３　α３０ＣＨ３ＣＭ３Ｎ６−ＯＣＨＣＦＣＯＣＨＣＨＨＯＣＲ ＯＣＲＣＭ　１７３−１７５６−ＯＣＨ２Ｃ６−０ＣＲ２ＣＦ３Ｃｏ２Ｃ０ＣＲ ３ＣＨ３ＣＨ１６６−１６ｌ６６−１６７６−ＱＣ）１２ＣＦ３Ｃｏ２ＣＣＩ　 ０ＣＨ３ＣＨ１５０ｌ５０−１５２６−ＯＣＨ２ＣＦ３Ｃｏ２Ｃ１２ＣＣＭ３Ｃ Ｈ３ＣＨ１４２−１４ｌ４２−１４４６−ＯＣＨ２ＣＦ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３Ｈ ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ１３８−１４１６−ＱＣ）４２ＣＦ３Ｃｏ２Ｃ０ＣＨ３ＣＨ ３Ｎ　１２２−４２６６−ＯＣＨ２ＣＦ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＯＣＨ２ＣＨｌ ２２−４２６６−ＯＣＨ２ＣＦ３ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＯＣＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ ３Ｎ６−ＯＣＲ２ＣＦ３Ｃｏ２Ｃ０ＣＨ３０ＣＨ３０１６−ＯＣＦ３ＣＯ２ＣＨ ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３°Ｈ３ＣＨ６−ＯＣＦ　Ｃ０ＣＨＣＨＨＣＩ　ＯＣＨＣＨ３ ２２３３ＣＨ３ＣＨ ６−ＯＣＦ３Ｃ０２°Ｈ２ＣＨ３Ｈ００Ｈ３°ＣＭ３Ｎ６−ＯＣＦＨＣ０ＣＨＣ ＨＨＯＣＨＯＣＨＣＨ３ｃＨ ６−ＯＣＦＨＣ０ＣＨＣＨＨＣＩ　ＯＣＨＣＨ２２２３３ＣＨ３ＣＨ ６−０ＣＦ２ＨＣｏ２°Ｈ２Ｃ１（３）１　０Ｃ８３８Ｃ）１３Ｎ６−ＯＣＦ２ ＨＣＯ２Ｃ０２ＣＨ２ＣＯＣＨ３ＣＭ３Ｎ６−ｏＣＦ′２）％Ｃｏ２ＣＨ２ＣＨ ５ＨＯＣＨ２ＣＨ３Ｎ′ＨＣＨ３Ｎ茎μ続） ＲＩＲ２１４Ｍ　Ｘ　ｇ　シ二二 表１（続） ＲＩＲ２！！　７　Ｙ　ｍ　ＬＬシΩ ６−ＯＣＨ３Ｃ６−０ＣＨ３Ｃｏ２ＣＨＱＣ）ｉ３０ＣＲ３ＣＨ６″″Ｆ　Ｃ０ ２ＣＣ０２Ｃ８２ＣＨ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６″″ＣＩＣ０２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ Ｈ００４３０ＣＨ３ＣＨＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮｇＨＯＣＨ３ＣＨ３ＣＭＨＣ ｏ２ｃＨ２ＣＨ２ＣＮＨＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ　ＨＣＩ 　ＯＣＲ３ＣＭＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２ｃＮＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨＣＯ２ＣＨ２Ｃ Ｈ２ＣυＨＯＣＨ３ＣＲ３ＭＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＭ　ＨＯＣＨ３ＣＨ３Ｍ遣 工（続） ＲＩＲ２ＲＫ　ｇ　ｇ　シ江玄 ＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２０Ｓｏ２ＣＨ３ＨＣＩＯＣＨ３ＣＨＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ ０Ｓｏ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ６−ＣＩ　Ｃｏ２ＣＭ２ＣＭ２Ｏ５Ｏ２ＣＨ ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＲ３＞表１（続） ＲＸ”２　ＲＭ　Ｘ　ｇ　シュ玄 表１ ＲＩＲ３旦　λ　Ｘ　！　シュ玄 Ｈ５ＯＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ Ｈ５ＯＯｆ３ＨＯｅＨ，ＣＦｆ３ＣＭ Ｈ５ＯＣＨ３ＨＣＩ　０ＣＨ３ＣＨ Ｈ５ＯＣＨ３ＨＣＭ３ＣＨ３ＣＨ Ｉ　ＳＯＣＲ３Ｍ　ＯＣＨ３０Ｃ８３ＭＩ　ＳＯＣ８３Ｍ　ＯＣＲ３ＣＭ３Ｍ Ｈ８ＯＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ３証 ４−ＣＨ５ＳＯＣＨ３ＨＯＣＨ３０ＣＲ３ＣＭ４−ＣＩ　５ＯＣＨ３Ｎ　ＯＣＲ ３０ＣＲ３ＣＭ６−ＣＭ３ＳＯＣＨ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭ６−ＯＣＲ３ＳＯ ＣＨ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＭ６−Ｆ　３００８３Ｍ　０ＣＲ３°ＣＭ３ＣＨ６ −Ｃｌ　５ＯＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＨ）ｔ　５ＯＣ）！２°Ｈ３ＨＯＣＨ ３０ＣＩ（３ＣＭＨＳＯＣＲＣＭ　Ｍ　ＯＣＭ　ＣＭ３ＣＭＨ５ＯＣＨ２ＣＨ３ ＨＣＩ　０ＣＨ３ＣＨＨ５ＯＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＭ３ＣＭ）！　５ＯＣＨＣ ＨＨＯＣＲＣ）ＣＨＭＨＳＯＣ８２ＣＨ３Ｍ　ＯＣＲ３ＣＭ３ＭＨ８ｏＣＨ２Ｃ Ｈ３ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ為−ＣＨ３Ｓ０２）Ｉ２ＣＭ３ＨＱＣ）ｆ３０ＣＨ ３ＣＭ４−ＣＩ　５ＯＣ８２Ｃ）ｆ３ＨＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ６−ＣＭ３ＳＯＣ Ｈ２ＣＨ３）１　（＞１３０ＣＲ３ＣＭ６−ＯＣＨ３ＳＯＣＨ２ＣＭ３Ｈ０ＣＨ ３０ＣＨ３ＣＨ６−Ｆ　ＳＯＣＨ２ＣＭ３Ｍ　ＯＣＲ３０Ｃ８３ＣＭ６シｌ　５ ＯＣＨ２Ｃ１（３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＭ表１（続） ＲＸ”３　旦Ｘ　Ｘ　ｇ　ｕユ玄 Ｈ５ＯＣＨＣＨＣＨＣＨＨＯＣＲＣＨＣＨ表１（続） ユ　」　旦　ｇ　ｘ　ｇ　−２」二Ω。

ＨＳＯＣＨ（Ｃ）（３）２Ｍ　ＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭＩ　ＳＯＣＲ（０Ｍ３）２ Ｍ　ＯＣＲ３ＣＨ３ＣＭＨ５ＯＣ）！（０Ｍ３）２ＨＣＩ　ＯＣＨ３０ＣＩ　５ ＯＣＨ（Ｃ３）２　ＨＣ３Ｃ３ＧＩ　ＳＯＣＨ（０Ｍ３）２Ｍ　０ＣＲ３０ＣＲ ３ｈ＋Ｉ　５ＯＣＲ（ＣＨ３）２ＨＱＣ）Ｉ３　ち　と１４　Ｓｏ（：Ｈ（ＣＨ ３）２ＣＨ３０ＣＲ３０１３ＭＡ−ＣＭ３ＳＯＣＨ（Ｃ１！３）２ＨＯＣＨ３０ ＣＲ３ＣＭＪ−ＣＩ　５ＯＣＨ（Ｃ）Ｉ３）２ＨＯＣ）！３０ＣＲ３Ｃ１（６− Ｆ　５ＯＣＨ（ＣＨ３）２ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＭ孟ｌ（続） ＨＳｏ−シクロフロヒルＨＯＣＨＣＨＣＭＨＳＯ−シクロフロヒルＨＣＩ　ＯＣ ＨＣＨＨＳｏ−シクロプロピル　ＨＣＨＣＭ　ＣＨＨＳｏ−シクロプロピル　Ｈ ０ＣＨ３０ＣＨ３ＮＨＳｏ−シクロプロピル　ＨＯＣＨＣＨＮＨＳｏ−シクロプ ロピル）Ｉ　ＯＣ）Ｉ２ＣＨ３Ｎ８０８３Ｍ６−０Ｍ３Ｓｏ−シクロプロピルＨ ＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＯＣＨ３Ｓｏ−シクロプロヒルＨＯＣＨ３ｏＣＨ３Ｃ Ｈ６−Ｆ　Ｓｏ−シクロプロピ／ｌ、、　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨＨ３Ｏ２−シ クロプロピルＣＨ３０ＣＲ３（Ｈ３１２６−ＣＨ３Ｓ０２−シクロプロピル　Ｍ 　ＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭ６−ＯＣＨ３０ＣＩ−シフＣ１７’ｇビルＨＯＣＨ３０ ＣＨ３ＣＨ華四（続） ＲＲ １３ＲＸ　Ｘ　ｇ匹２μｚユ 遣工（続） ＲＩ　Ｒ３！！　Ｘ　ｘｇ　シュ玄 表ＩＬ（続） ”ｌ　”３　ＴＡＸ　Ｘ　Ｚ　ＬＬ■Ω孟壓続） ＲＩ　Ｒ３Ｂ　ｇ　Ｘ　ｇ　□ 遣且（続） ＲＸ　５　８　匹　Ｘ　Ｘ　シュ玄 Ａ−ＣＩ　ＣＨＦ　ＨＯＣＲＯＣＲＣＭ６４３ＣＭ２Ｆ　Ｍ　ＯＣＨ３０ＣＨ３ ＣＨ６−ＯＣＨ３０Ｍ２Ｆ　Ｍ　ＯＣＲ，ＯＣＦＩ３ＣＭ６−Ｆ　Ｃ）ｉＦ　Ｈ ＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＭ６−ＣＩ　ＣＨ２Ｆ　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６ ＨＣＨ３Ｉ　Ｈ００８３０Ｍ３ＣＨ ＨＣＦ３Ｉ　ＨＣＩ　０Ｃ８３ＣＨ ＨＣＦ２８　ＨＣ）１００Ｍ３ＣＨ ＨＣＦ３Ｉ　Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３Ｎ ＨＣＦ３Ｉ　Ｈ０ＣＲ３Ｃ８３Ｎ ＨＣＦ３Ｉ　Ｈ００８２０Ｍ３Ｎ’ＨＣＨ３ＮＨＣＦ３Ｉ　ＣＨ３０ＣＲ３ＣＭ ３Ｎ ４−ＣＨ２ＣＨ２ＨＨ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ４″″ＣＩ　ＣＦ２８　ＨＱＣ）！ ３０Ｃ８３ＣＨ特表千２−５００９１２　（３２） 遣ユ（続） ”Ｉ　Ｒ３Ｒ，Ｘ　ｇ　Ｚ　ＬＬコΩ Ｈ８ｏ２Ｎ′）′ＩＣＨ２ＣＨ３ＣＨ３ｏＣＨ３ＣＨ３Ｎ表■ ”ＩＲ３旦Ｘ　ｇ　ｇ　ｕ江玄 Ｈ３Ｏ２ｍ４ｃＨ２ＣＨ２ｃＨ３ＨｏＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨ８Ｏ２ＮＨＣＨ２Ｃ Ｈ２ＣＨ３ＨｏＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨ８Ｏ２聞ＣＨ２ＣＨ２Ｃ′（３ＨＣＩＯＣＨ ３ＣＨ１′！５０２Ｎ′）ＩＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３ｃ１（３ＣＨＨ８０２ ＮＨｃＨ２ＣＨ２０Ｉ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＮＨ８０２Ｎ）′ｌ０Ｈ２ＣＨ２Ｃ Ｈ３ＨＯＣＨ３ＣＨ３ＮＨ８０２Ｎ′）４ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＯＣＨ２ＣＨ３ ＮＨＣＨ３ＭＨＳｏ２聞ＣＨ２Ｃ１（２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ３Ｍ４ＣＨ２ Ｃ１（２ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ３０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨＡ−ＣＩ　Ｓｏ２聞 ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３°ＣＨ３ＣＨ６−ｃ′）（３Ｓ０２ｗＨＣＨ２Ｃ Ｈ２０（３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＯＣＨ３ＳＯ２Ｎ１（ＣＨ２ＣＨ２ｃＨ ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ）Ｉ　５ＯＮＩ（ＣＨ（ＣＨ）　ＨＣ８３Ｃ８Ｃ８３ Ｃ８３Ｃ！′７］（ＣＨ（ＣＨ３）２ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＮＨ８０２ＮＨＣＨ（ ＣＨ３）２ＨＯＣＨ３ＣＨ３ＮＨＳｏ２Ｎｌ（ＣＨ（ＣＨ３）２Ｈ０ＣＨ２ＣＨ ３ｂｌＨｃＨ３ＮＨＳｏ２聞ＣＨ（ＣＨ３）２０Ｉ３０ＣＨ３ＣＨ３Ｎ遣二（続 ） Ｒ１Ｒ３ＲＸ　Ｙ　Ｚシュ玄 Ｈ５ｏｌ）ＩＣＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＨＣＭ　ＣＨＨＳｏ２聞ＣＨ２ＣＨ″ＣＭ２ ＨＣＩ　ＯＣＨＣＨＨＳＯＮ’ＨＣＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＨＣＨ１２Ｍ　ＳＯＮ’ ＨＣＨＣ）ｔ、−ＣＨＨＯＣＲＣＨ聞ＣＨＮＨＳＯＮＨＣＨＣＨ＝ＣＭ　ＣＭ　 ＯＣＨＣＨ１２Ａ−ＣＨＳＯＮ’ＨＣＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＨＯＣＲＣＨＡ−ＣＩ 　５ＯＮ）［ＣＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＲＯＣＨＣＨ６−ＣＨＳＯＮ’）ｆｃＨｃＨ ＝ｃＨＨＯＣＨＯＣＨＣＨ６−００１Ｓｏ　′！ｎ４ｃＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＨＯ ＣＨＣＨ６−Ｆ　Ｓｏ　ｙＩ′Ｈｅｔ　（Ｈ＝σＨＨＯＣＨＯＣＨＣＨ６−Ｃｌ 　ＳＯＮ’ＨＣＨＣＨ＝ＣＨＨＯＣＨＯＣＨＣＨ名爪統） ユ　」　旦　λ　Ｘ　Ｘ　ＬＬｙΩ Ｈ５Ｏ１ＪＨＣＨＣＦ　ＨＣＩ　０ＣＲ３ＣＨＨ５ＯＮＨＣＨＣ’ｔ　Ｈ０ＣＨ ３ＣＨ３ＮＨＳｏ２ｗＨＣＭ２ＣＭ　Ｈ０ＣＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３ＮＨＳｏ２Ｎ ｆｌｃＨ２ＣＭ　ＣＭ３０ＣＨ３ＣＭ３ＮＡ−ＣＭ３Ｓｏ２ＮＨＣＨ２ＣＭ　Ｈ ＯＣＨ３０ＨＭ３ＣＨＡ−ＣＩ　Ｓｏ２ｗ＃（ＣＨ２０Ｍ　ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ ＣＨ６−ＣＭ３ＳＯｆＨＣＨ２ＣＭ　ＨＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ遣↓（Ｉｆｔ） ＲＸ”３　！！Ｘ　Ｘ　ｇｕユ玄 Ｍ　Ｓ０２Ｗ（Ｃ）１２ＣＨ＝ＣＨ２）２Ｍ　ＯＣＲ３ＣＭ３Ｎ４−ＣＨ３Ｓ０ ２Ｎ（０Ｍ２ＣＨ＝ＣＨ２）２Ｍ　００１３００８３０Ｍ６−ＣＩ　ＳＯ３Ｍ（ ０Ｍ２ＣＨ＝ＣＨ２）２Ｍ　ＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭＨ”−ヒ’リシ７　ＨＯＣＲ ２ＣＭ３ＮＨＣＨ３Ｍ６−ＣＨ３ＳＯ４−ピロリシフ　Ｍ　０ＣＲ３０Ｃ８３Ｃ Ｈ６−Ｃ）ＣＨ３Ｓ０２−　ヒｏ　＋）　シ／　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ著工（ 続） ＲＩＲ３！！Ｘ　ｇ　ｇシュ玄 Ｍ　５０２Ｎ１′ＩＣＨ２ＣＭ２０ＣＲ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭＨＳｏ２１Ｊ ）４ＣＨ２ＣＭ２００Ｉ３１１　０ＣＲ３ＣＭ３ＣＨＨＳｏ２聞ＣＨ２ＣＭ２０ ＣＲ３Ｈ（：１　０ＣＲ３Ｃ１（Ｈ３０２Ｎ）Ｉ０Ｈ２ＣＨ２°ＣＭ３ＨＣ１１ ３ＣＨ３ＣＨＨＳｏ２ｔＪＨｃＨ２ＣＭ２０ＣＲ３Ｈ０ａ１３００１３Ｎ１１　 ５ｏ２１ｆｆｌＣＨ２Ｃ１（２０Ｑｉ３Ｊ（００１３ＣＭ３Ｍ！ｌ５Ｏ２Ｎ′Ｈ ０Ｈ２Ｃ）！２８ＣＲ３Ｍ　０ＣＲ２Ｑ（、ＮＨＣ８３ＭＨ８０２Ｎ１′ＩＣＨ ２ＣＨ２０ｌＣＨ２ＣＨ２００Ｉ３ＣＨ３０ＣＨ３ｃ１（３，ｌＮＣＨ２ＣＭ２ ＯＣＲ３１！　０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨＡ−ＣＩ　Ｓ０２ＷＨＣＨ２ＣＭ２ＱＣ） ｆ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＭ３Ｓｏ２１ｆＨＣＨ２ＣＭ２０Ｃ！（３Ｍ 　００１３０ＣＩ（３ＣＨ６−ＯＣＲ３Ｓｏ２ＮＨｃＨ２ＣＭ２０Ｇｉ、　Ｈ０ ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨ６−Ｆ　ＳＯ３Ｍ）ＩＣＨ２ＣＨ２０ｃＦ１３Ｍ　００１３ ００８３０Ｍ６−ＣＩ　５ｏ２ｔＪ’ＨｃＨ２ＣＭ２０ＣＨ３Ｎ　ＯＣＲ３ＱＣ ）ｔ３ＣＭＨ８Ｏ２１′Ｈ２ＨＣ１０ＣＨ３ＣＨ Ｈ５ｏ２Ｎ）′Ｉ２ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨＭ　５ｏ２Ｎ’Ｈ２Ｍ　０ＣＲ３０ＣＲ ３ＮＨＳｏ２ｗＨ２Ｍ　０ＣＲ３Ｃ８３Ｎ ）ｔ　ＳＯ２ＮＨ２Ｍ　ＯＣＲ２Ｃ）ｔ３ｉｎ（ＣＭ３ＭＨＳｏ商　ＣＭ３０Ｃ Ｒ３ＣＭ３Ｍ Ａ−ＣＨ３Ｓ０２ＮＯ２Ｍ　０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨＡ−ＣＩ　５ＯＷＨＨＯＣＲ ＯＣＲＣＩ６−ＣＨ３Ｓｏ２ｔｇＨ２ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭ６−ＯＣＨ３Ｓｏ ２ＣＨ３Ｓ０２卵２Ｍ００８３０Ｍ６−Ｆ　５ｏ２ＮＨ２Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ Ｈ６−ＣＩ　５ｏ２ｖＨ２ＨＱＣＨ３０ＣＨ３ＣＭ嚢ｌ（続） ＲＩ　Ｒ３ＲＸ　χｇ　ｕユ玄 表１（続） ”Ｌ　”３　ＲＸ　Ｘ　ｇ　ＬＬシ虹 ６−ＣＩ　Ｃ０ＣＨ（Ｊ　ＨＯＣＨＯＣＲＣＨ表■ Ｒｆ　ＲＡ　ＲＫ　Ｘ　Ｚ　ｕユ玄 Ｈ５ＯＣＨ３ＨＱＣ）ｆ３０ＣＲ３ＣＨＩ　５ＯＣＲ３Ｉ　０ＣＲ３ＣＨ３ＣＨ Ｈ５ＯＣＨ３ＨＣＩ　ＯＣＨ３ＣＭ Ｈ５ＯＣＨ３ＨＣＨ３ＣＭ３ＣＭ Ｈ５ＯＣＨ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３Ｍ Ｈ５ＯＣＨ３Ｈ０ＣＲ３ＣＨ３Ｎ Ｈ５ＯＣＨ３ＣＨ３０ＣＲ３Ｃ）ｆ３Ｎ２−ＣＩ　５ＯＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ ，ＣＩ２−Ｆ　５ＯＣＨ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭ６−ＣＭ３ＳＯＣＨ３ＨＯＣ Ｈ３０ＣＲ３ＣＭ６−ＯＣＲ３ＳＯＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ６−Ｆ　５Ｏ ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＩ　５ＯＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＲ３Ｃ１（ Ｈ５ＯＣＨ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０Ｃ８３Ｃ１（ＨＳＯＣＨ２ＣＭ３Ｈ０ＣＲ３Ｃ ）ｆ３ＣＨＨＳＯＣＨ２ＣＭ３ＨＣＩ　ＯＣＲ３ＣＭＨＳＯＣＨ２ＣＭ３ＨＣＨ ３ＣＭ３ＣＨＨＳＯＣＨ２ＣＭ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ＭＨ５ＯＣＨ２ＣＨ３ＨＯ ＣＨ３ＣＭ３ＭＨＳＯＣＨ２ＣＨ３ＣＭ３０ＣＲ３ＣＭ３Ｎ２−ＣＩ　５ＯＣＨ ２ＣＨ３ＨＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ２−Ｆ　５ＯＣＨ２ＣＨ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ ＣＨ６−０Ｍ３ＳＯＣＨ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＯＣＲ３ＳＯＣＨ ２ＣＨ３ＨＤＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−Ｆ　５ＯＣＨ２ＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＲ３ ＣＨ６−ＣＩ　５ＯＣＨ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ表皿（続） Ｒｆ　”Ａ　Ｒ，Ｘ　Ｙ　Ｘ　シＡ玄 Ｈ５ＯＣＨ（ＣＨ３）２ＨＯＣＩ（３０Ｃ８３ＣＨ田（続） Ｒｆ　ＲＡ　ＲＸ　Ｙ　Ｘ　し江玄 表ＩＬＬ（続） 盈現続） 遣且（続） Ｒｆ　ＲＡ　旦Ｘ　Ｘ　Ｘ　ｕ式二 〇　Ｐ（０）（ＯＣＨ３）２ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＭＨＰ（０）（ＯＣＨ３）２ ＨＯ（：Ｈ３ＣＨ３ＣＭＨＰ（０）（ＯＣＨ３）２ＨＣＩ　ＣＫ：Ｈ３ＣＨＨＰ （０）（ＯＣＨ３）２ＨＯＣＨ３０Ｍ３Ｍ２−Ｆ　Ｐ（０）（００（３）２Ｈ０ ＣＨ３０ＣＨ，ＣＨ（、Ｊ　ｐ（０）（ＯＣＨ３）２Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６ −ＣＩ　Ｐ（０）（ＯＣＨ３）２ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＭＨＣＭ　Ｈ０ＣＨ３０ ＣＲ３ＣＨ ＨＣＭ　Ｈ０ＣＲ３ＣＨ３ＣＨ ＨＣＭ　ＨＣＩ　０ＣＨ３ＣＨ ＨＣＭ　ＨＣＨ３ＣＭ３ＣＨ ＨＣＭ　ＨＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ ＨＣＭ　ＨＯＣＲ３ＣＨ３ＣＭ ＨＣＭ　Ｉ　ＯＣＲ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３ＣＭＨＣＭ　ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ３ＣＭ ２−ＣＩ　ＣＭ　ＨＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ！−Ｆ　ＣＭ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ，０ Ｍ６−ＣＨ３ＣＮ　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＯＣＲ３ＣＭ　Ｈ０ＣＲ３０Ｃ Ｒ３ＣＨ６−Ｆ　ＣＭ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＩ　Ｃ１ｉ　Ｈ０ＣＨ３ ０ＣＲ３ＣＨ表Ｕ（続） Ｒｔ　Ｒ４区　Ｘ　ＸＸ　シュ玄 ＨＣ８２Ｆ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ ＨＣＨ２Ｆ　Ｈ０ＣＩ（３ＣＨ３Ｃ１（Ｈ０Ｍ２Ｆ　ＨＣＩ　０ＣＨ３ＣＨ Ｈ０Ｍ２Ｆ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ ＨＣＨ２Ｆ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３Ｎ Ｈ０Ｍ２Ｆ　ＨＯＣＨ３ＣＨ３１ Ｍ　０（２Ｆ　ＨＯＣＨ２ＣＭ３ＮＨＣＨ３ＭＨＣＨ２Ｆ　ＣＨ３０ＣＨ３ＣＭ ３Ｎ ２−ＣＩ　０Ｍ２Ｆ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２−Ｆ　０Ｍ２Ｆ　ＨＯＣＨ３０ ＣＨ３ＣＨ６−ＣＭ３ＣＭ２Ｆ　ＨＤＣＲ３０ＣＲ，ＣＨ６−０ＣＲ３ＣＨ２Ｆ 　Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨ６−Ｆ　ＣＨ２Ｆ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ６−ＣＩ 　０Ｍ２Ｆ　ＨＯＣＨ３０ＣＲ３ＣＭＨＣＦ３Ｉ　Ｈ００（３０ＣＨ３ＣＩ（Ｈ ＣＦ３Ｉ　Ｈ０ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ ＨＣＦ３Ｉ　ＨＣＩ　０ＣＨ３ＣＨ ＨＣＦ３Ｉ　ＨＣＭ３ＣＨ３ＣＭ ＨＣＦ３Ｉ　ＨＯＣＨ３０ＣＲ３Ｍ ＨＣＦ３Ｉ　Ｈ０ＣＲ３ＣＨ３Ｎ ＨＣＦ３Ｉ　ＨＯＣＨ３０ＣＲ３Ｍ ＨＣＦ２ＨＣＩ（３０ＣＨ３ＣＨ３Ｍ ２−ＣＩ　ＣＦ３Ｉ　Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨ２−Ｆ　ＣＦ３Ｉ　Ｈ０ＣＨ３０ ＣＨ３ＣＨ員諷続） Ｒｅ　シ　Ｋ　五　Ｙ　Ｚ　リュ玄 婆ｌ■続） Ｒｆ　Ｒ４ＲＫ　Ｘ　Ｚ　ｕＡ玄 ＨＳｏ２Ｎｌ（０Ｍ２ＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨＨＳｏ２聞ＣＨ２ＣＭ３Ｈ ０ＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨＳｏ２ＮＨＣＨ２ＣＭ３ＨＣＩ　０ＣＨ３ＣＨＨＳｏ２聞 ＣＨ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＭ３ＣＨＨＳｏ２ＮＨＣＨ２ＣＭ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ ＭＨＳｏ２ＮＨＣＨ２ＣＭ３ＨＯＣＲ３ＣＨ３ＭＨＳｏ２聞ＣＭ２ＣＭ３ＨＯＣ Ｈ２ＣＭ３ｙＨｃＨ３ＭＨ８ｏ２１Ｊ′）ＩＣＨ２ＣＨ３ｃ）Ｉ３０ＣＨ３ＣＨ ３Ｍ２−ＣＩ　Ｓ０２ＮＨＣＨ２ＣＭ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ２−Ｆ　５ｏ２ ）ＪＨＣＨ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６′″′ｃ８３Ｓ０２ＮＨＣＨ２Ｃ Ｍ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨ６戒Ｈ３ＳＯ２聞ＣＨ２α３Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３Ｃ Ｈ６−Ｆ　Ｓｏ２ＭＨｃＨ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ６″″ｃＩＳｏ２Ｎ ）ｌＣＨ２０（３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＭ　Ｓ０２ＮＨＣＨ２ＣＭ２０ＣＲ３ Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨＨ５ｏ２ｖＨＣ）ｆ２ＣＨ２０ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨＨＳｏ２ＭＨＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３ＨＣＩ　ＯＣＲ３ＣＭＨ５ｏ２ＮＨＣＨ ２ＣＨ２０ＣＨ３ＨＣＭ３ＣＨ３ＣＭＨ５ｏ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３Ｈ０Ｃ Ｈ３０ＣＨ３ＮＨＳ０２Ｎ）（０Ｍ２ＣＨ２０ＣＨ３ＨＯＣＨ３ＣＨ３ＮＭ　Ｓ ０２Ｎ）ｆｃＨ２ＣＭ２０ＣＨ３Ｈ０ＣＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３１ＪＨ３０戸０（ ２ＣＭ２０ＣＲ３ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ３Ｍ２−ＣＩ　５０２ＮＨＣ）（２ＣＨ２ ０ＣＩ’ｔ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＭ２−Ｆ　ＳＯ３Ｍ）（Ｃ８２０Ｍ２０ＣＨ ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＨ３ＳＯ２１１）ｊｃＨ２ＣＦｆ２０ＣＨ３Ｍ 　ＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ６−ＯＣＨ３ＳＯ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３Ｈ０ＣＨ ３０ＣＨ３ＣＨ６−Ｆ　ＳＯ２）ＪＨＣＨ２ＣＭ２０ＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ ＣＨ６−ＣＩ　Ｓｏ２ＮＨＣＨ２ＣＭ２０ＣＨ３ＨＯＣＲ３０ＣＲ３ＣＭ至Ｊ匹 続） ＲＲ ｆ　Ａ　ＲＸ　Ｙ　Ｚシ旦ハコユ 表ＴＩＬ（続） Ｒｆ　Ｒ４ＲＸ　Ｘ　＠　ｕ江玄 表■ Ｒｉ”Ｓ　ＲＸ　ｘ＠　ｖ江！ 皇■（続） ｆ　Ｒ５！！　ｇ　！　＠゛ｕ」玄 表１Ｖ（テ脱） Ｒｔ　Ｒｓ　区　Ｘ　Ｙ　Ｚｄ 表ＩＶ（続） Ｒｆ　Ｒ５ＲＫ　Ｘ　Ｘ　ｕユ玄 ＨＳＯＣＨ２ＣＨ２ＣＭ２ＣＨ３ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨＨＳＯＣＨ２ＣＨ２ＣＭ２ ＣＨ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＭＩ　５ＯＣ８２Ｃ１（２ＣＨ２ＣＨ３ＨＯＣＨ３Ｃ Ｈ３ＭＨ８ｏＣＨ２ＣＨ２ｃＨ２ＣＨ３ＨＯＣＨ２ＣＨ３ＮＨＣＩ（３ＭＩ　Ｓ ＯＣＨ２ＣＭ２ＣＨ２ＣＨ３ＣＭ３０ＣＲ３ＣＨ３Ｍ表１ｖ ＲｆＲ５ＲＫ　Ｙ　Ｚ　ｕユ玄 、Ｈ５ＯＣＨ（ＣＨ３）２ＨＣＩ　ＯＣＨ，、ＣＨＨ５ＯＣＨ（ＣＯ３）２ＨＣ Ｍ３ｃＲ，ＣＩＩ　５ＯＣＨ（ＣＨ３）２ＨＯＣＲ３０ＣＲ３Ｍ嚢■（続） ＲｆＲｓ　旦　匹　Ｘ　Ｚ　ｐユ玄 ＨＳ−シクロプロピルＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＭＳ−シクロプロピル　ＨＯＣＨ ３ＣＨ３ＣＭＭＳ−シクロプロピル　ＨＯＣＨ３０Ｍ３　ＭＩｓ−シクロプロピ ル　Ｈ０ＣＨ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３ＮＨＳ−シクロプロピル　０Ｍ３０ＣＨ３ＣＨ ３Ｒ６−Ｆ　Ｓ−シクロプロピル　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ６−ＣＩ　Ｓ−シク ロプロピルＨ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨＳｏ−シクロプロピル　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ ３Ｃ）！ＨＳｏ−シクロプロピルＨ０ＣＨ３ＣＨ３ＣＨＥ　ＳＣ＞−シクロプロ ピルＨＣＩ　０ＣＲ３ＣＨＨＳｏ−シクロプロピル　ＨＣ８３ＣＨ３ＣＨＨ５ｏ ２＝シクロフロヒルＣＨ３０ｃＨ３ＣＨ３Ｈ５（■３　５０２−２２口プロピル Ｈα■３　可ｓ　ＣＭシ乃叩３　５Ｏ２−シクロプロピルＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｃ Ｈ６−ＣＨ３５ｏ２−シクｔ１７プｏピルＨ０ｃＨ３０ＣＲ３ＣＨ６−０ＣＨ３ ＳＯ２−シクロフロヒルＨｏＣＨ３０ｃＨ３ＣＨ表ＩＶ（続） Ｒｆ　Ｒ５目Ｘ　Ｘ　ｕ止圓 表Ｉｖ（続） ＲＬＲ５Ｒ五　ＸＫ　リヱ皿 茎■（続） Ｒｆ　Ｒ５ＲＫ　Ｋ　Ｚ　吋江玄 表Ｍ続） Ｒｆ　Ｒ５ｇ　Ｘ　Ｘ　Ｚ　Ｌｈ仁虹 表ＩＶ（続） Ｒｆ　Ｒ５ＲＸ　Ｘ　Ｚリュ玄 ＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ　ＨＣＨ３ＣＭ３ＣＨＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ　Ｈ ＯＣＲ３０ＣＨ３ＭＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮＨＯｃＨ３ＣＨ３ＭＨＣ０２ＣＭ ２ＣＣ０２ＣＨＯＣＨ２ＣＨ３ＮＨｃＨ３ＭＨＣｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＭ　ＣＨ３ ０ＣＲ３ＣＭ３Ｍ５−ＣＭ３Ｃｏ２ＣＨ２ＣＭ２ＣＮ　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ ５−ＯＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＭ　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＨ３Ｃｏ ２ＣＨ２ＣＭ２ＣＭ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＯＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ２ＣＨ２ ＣＮ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ６−Ｆ　Ｃｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＭ　Ｈ０ＣＨ３０ ＣＲ３ＣＨ６−ＣＩ　Ｃｏ２ｏ（２ＣＭ２ＣＮＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ５ ＨＣＣｏ２ＣＨ２ＣＭ２Ｏ５Ｏ２ＣＨ３ＯＣＲ３ＣＭ３ＭＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ ０Ｓ０２ＣＨ３ＨＯＣＨ２ＣＨ３聞ＣＨ３ＭＨＣｏ２ＣＣｏ２ＣＨ２ＣＭ２Ｏ３ ０２Ｃ，ＯＣＲ３ＣＭ、　Ｍ表 ”ｆ　Ｒ６ＲＸ　Ｘ　＠　ｕユ玄 Ｈ５ＣＨ３ＨＣＭ３Ｃ１（３ＣＯ Ｈ５ＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＲ３Ｎ Ｈ５ＣＨ３Ｈ０ＣＩＩ３ＣＨ，Ｗ Ｈ５ＣＨ３ＨＯＣＲ２ＣＨ３ＭＨＣＨ３ＭＨ５ＣＨ３ＣＩ３０Ｃ）ｆ３Ｃ１（３ ＮＡ−ＣＨ３ＣＨ３ＨＯＣＨ３°ＣＨ３ＣＩ（４４α３ＳＣＨ３ＨＯＣＨ３（２ ）３　α６−Ｑｔ３ＳＣＲ３Ｍ　０ＣＨ３０ＣＲ，Ｃｌ６−ＱＣ）ｔ３ＳＣＨ３ Ｈ０ＣＨ３ＧＣＨ３ＣＨ６−Ｆ　ＳＣ１３Ｍ　０ＣＲ３０Ｃ）ｔ３Ｃ１６−ＣＩ 　５ＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨＨ５ＯＣＨ，Ｈ０ＣＲ３０ＣＨ３ＣＨ Ｈ５ＯＣＨ３ＨＯＣＨ３ＣＨ３Ｃ８ Ｍ　３００１１３Ｍ　ＣＩ　０ＣＲ３ＣＩＨ５ＯＣＲ３ＨＣＩ（３ＣＭ３　α Ｈ５ＯＣ）Ｉ３ＨＯＣＨ３００１３Ｍ Ｈ５ＯＣＨ３ＨＯＣＲ３Ｃ１３Ｍ Ｈ５ＯＣＨ３Ｈ０ＣＲ２Ｃ１（、隙）ＷＩＨＳＯＣＨ３０Ｍ、ＯＣＨ３ＣＭ３Ｍ Ａ−ＣＭ、５ＯＣＨ３ＨＱＣ）％３０ＣＲ３ｏｔＡ−ＯＣＨ３ＳＯＣＨ３Ｈ０Ｃ Ｒ３０ＣＨ３ＣＨ６−Ｆ　５ＯＣＨ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＨ６−ＣＩ　５ＯＣ ）ｔ３Ｈ０ＣＲ３０ＣＲ３ＣＨ招（唆） 表Ｖ　（統） ”ｆ　Ｒ６ｇ　Ｋ　Ｘ　Ｘ　ＬＬ辷虹 ＨＯ８ｏ２ＣＩ（３ＨＯＣＩ（３０ＣＨ３ＣＩ（Ｈ０Ｓ０２Ｃ）ｔ３Ｈ回３　α ３　α ＨＯ３Ｏ２ＣＭ３ＨＣＩ　０ＣＨ３ＣＨＨ０３０２Ｃ）ｔ３ＨＣＨ３ＣＭ３ＣＨ ＨＯ８０２ＣＨ３ＨＯＣ＋（３ＯＣＨ３ＭＨ０８Ｏ２ＣＨ３ＨＯＣＲ３ＣＭ３Ｍ ＨＯ３０２ＣＭ３Ｍ　ＯＣＲ２ＣＨ３ＮＨＣＨ３１１ＨＯ８Ｏ２ＣＨ３０Ｉ３ｏ ＣＨ３ＣＩ（３ＮＡ−ＣＨ３０８０２Ｃ）ｔ３Ｈ回３　回３　α４→ＣＨ３０Ｓ ０２ＣＨ３）ｔＯα３　回３　α６−Ｑ（３０ＳＯ２ＣＨ３ＨＱＣＨ３０ＣＲ３ ＞６−０ＣＨ３０ＳＯ２ＣＨ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＩＨＣＭ　Ｈ０ＣＨ３０Ｃ Ｒ３ＣＩ ＨＣＭ　ＨＯＣＲ３ＣＭ３ＣＭ ＨＣＭ　ＨＣＩ　ＯＣＲＣＨ ＨＣＭ　ＨＣＨ３Ｃ）ｔ、　ＣＨ ＨＣＭ　Ｈ０ＣＲ３０Ｃ）ｔ３Ｎ ＨＣＭ　ＨＯＣＲ３ＣＭ３Ｍ ＨＣＭ　ＨＯＣＲ２ＣＨ３ＭＨＣＨ３ＭＨＣ：ｋＸＣ＋（３リ３　α３ｙ 為−ＣＨ３０Ｍ　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｃ１（４−ＯＣＲ３ＣＭ　ＨＯＣＨ３０Ｃ Ｈ３Ｃ１６−ＣＩ（３ＣＭ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３＞６″″０ＣＨ３ＣＮＨｏＣＨ ３ｏＣＨ３ｃＨ６−Ｆ　ＣＭ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ３ＣＨ６−ＣＩ　ＣＭ　Ｈ０Ｃ Ｒ３０Ｃ）Ｉ３＞表Ｖ　（続） ”ｆＲ６ＲＫ　Ｘ　Ｚ−ＬＬｙΩ Ｈ０Ｍ２Ｆ　Ｉ　０ＣＲ３０ＣＲ３Ｃ１（ＨＣｌ（２ＦＨｏＯ（３ＣＨ３ＣＩ（ Ｈ０Ｍ２Ｆ　Ｍ　ＣＩ　（Ｘｍ３ＣＨ ＨＣＨ２Ｆ　ＨＧ（３Ｃ１３ＣＨ ＨＣ）ｔ２Ｆ　Ｍ　ＯＣＨ３０ＣＨ３Ｃ１−ＣＨ３ＣＨ２Ｆ　ＨＯＣＨ３０ＣＨ ３ＣＭ４−ＯＣＲ３ＣＨ２Ｆ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＨ３ＣＨ２Ｆ　Ｈ ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＯＣＲ３ＣＨ２Ｆ　Ｉ　ＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＨ表　（ 続） ＲｉＲｌＬＲＸ　Ｙ　＠　−Ｌコ虹 表Ｖ　（続） Ｒ，Ｒ６旦　エ　エ　＝　ＬＬこΩ Ｇ−ＣＩ　Ｃｏ２ＣＨ２Ｃ１（２０ＨＨＯＣＨ３０ＣＲ３ＣＭＨＣ０２ＣＨ２Ｃ Ｈ２ＣＮＨＯＣＨ３０ＣＨ３ｃＨＨＣ０２ＣＨ２ｃ１（２ＣＮＨＯＣＨ３ＣＨ３ °′ＨＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮＨＣｌ０Ｃ１（３ＣＨＨＣＯＣＨＣＨｌｌｍ　） １　０ＣＨＣＨＮ１（ＣＨＮＨＣ０２０Ｉ２ＣＩ（２ＣＮ０３ｏＣＨ３ＣＨ３Ｎ Ａ−ＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ　Ｈ０ＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＡ−ＯＣＨ３Ｃｏ ２０Ｉ２ｃＨ２ＣＮＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨＨＣｏ２ＣＨ２ＣＦ３ＨＣ１０ＣＨ ３ＣＨＨＣ０２ＣＨ２ＣＦ３ＨＣＨ３０Ｉ３ｃＨＨＣＯ２ＣＨ２ＣＦ３ＨＯｃ′ Ｈ３０ＣＨ３ＮＨＣｏ２ＣＨ２ＣＦ３ＨＯＣＨ３Ｃ１（３Ｎ）［Ｃｏ２Ｃ１（２ ＣＦ３ＨＯＣＨ２ＣＨ３）Ｊｌ（ＣＭ３ＮＨＣｏ２ＣＭ２ＣＦ３ＣＨ３０ＣＨ３ ＣＨ３ＮＡ−ＣＨ３Ｃ０２ＣＨ２ＣＦ３ＨＯｃＨ３０ＣＨ３ＣＨ４−ＯＣＲ３Ｃ ｏ２ＣＭ２ＣＦ３ＨＯＣＲ３０ＣＨ３ＣＨ６−ＣＭ　Ｃ０ＣＨＣＦ　ＨＯＣＨＯ ＣＨＣＭ６−ｏＣＨ３Ｃｏ２ＣＨ２ＣＦ３ＨＯＣＨ３０ＣＨ３ＣＨ６−Ｆ　Ｃ０ ＣＨＣＦ　ＨＯＣＨＯＣＨＣＭ６−Ｃｌ　Ｃｏ２ＣＨ２ＣＦ３Ｈ０ＣＨ３０ＣＲ ３ＣＨ表ＶＬ Ｒｉ　−旦　Ｘ　Ｙ　Ｚ　ｕュ玄 素■Δ緯） 表ＶＩ　（続） 表ＶＬ　（続） ｍ−Ｐ・ ”ｆ　Ｒ６ＲＸ　ＸＸ　ユ 表ＶＥ　（続） ５　５　Ｒ五　Ｘｉ　ジ江玄 表ＶＩ　（続） Ｒｆ　Ｒ６ＲＸ　ｘ＠　ｕＡ玄 表Ｖ肛 ”１　”２　Ａ　匹　Ｘ　ジ江玄 Ｈ５ＯＣＨ３Ａ−３Ｘｌ、、０ＣＨ３ Ｈ５ＯＣＩ（３Ａ−Ａ　Ｉ３．０ＣＨ３表ＶＩＬ（続） Ｒ ユ　」　Δ　Ｘ　Ｘ　ジ■バｙａ ＨＳｏ　Ｃ）！（ＣＨ）　Ａ−４Ｘ　＝ＣＨＨ５ＯＣＨＣＨＣＨＣＨＡ−２Ｘ　 ＝Ｃ）ｉ　Ｙ　＝ＣＨＨ５ＯＣＨＣＨＣＭ　ＣＨＡ−３Ｘ　＝ＣＨＨ５ＯＣ）（ ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３Ａ−３ｘ１＝ｏｃＨ３Ｈ５ＯＣ）Ｉ　Ｃ）（ＣＨＣ）ｆ　 人−ＡＩ＝ＯＣＲ１（ＳＯＣＨＣＨＣＨＯ（Ａ−２’Ｘ−Ｃ１（Ｘ＝ＣＨ。

２２２２３　１３Ｘ２ ＨＳ−シクロフロヒルＡ−２Ｘｌ＝ＣＨ３Ｍ、７ＣＨ２ＨＳ−シクＤ］０ヒルＡ −３Ｘ＝ＣＨ ＨＳ−シフ０フＯヒルＡ−３Ｘ１＝ＯＣＨ３Ｉｓ−シクロプロピルＡ−４Ｘ３ハ Ｘ■３ＨＳｏ−シクロプロピルＡ−２Ｘ＝Ｃ）Ｉ　Ｘ＝ＣＨ）ｔ　Ｓｏ−シクロ プロピルＡ−３Ｘ１＝ＣＨ３Ｈ８０２−シクロプロピルＡ−３ｘ□＝ＯＣＨ３Ｈ Ｓｏ−シクロプロピルＡ−４Ｘ　＝ＯＣＭ表Ｖｌ　（続） ＨＯＳＯ２ＣＭ３Ａ−２ｘ１＝ｃＨ３ｙ１ｘｃＨ２２３Ａ−３Ｘｌ、ＣＨ３ Ｈ０３ＯＣＲ ２３Ａ−３ｘｌ−ｏｃＨ３ Ｈ０３ＯＣＨ Ｈ０ＳＯＣＨＡ−４！、−０ＣＲ Ｈ０ＳＯＣＨム−７Ｘ　＝ＯＯＨＹ　＝ＯＣＨＨ０５０２ＣＨ２Ｃ１（３Ａ−２ Ｘ１＝ＣＨ３ｙ１ａｃｔｒ２Ｈ０ＳＯＣＦ　Ａ−２Ｘ＝ＣＨＹ、、ＣＨ２３Ａ− ３１１，、ＣＭ。

Ｈ０ＳＯＣＦ ２３Ａ−３Ｘｌ”００４３ Ｈ０ＳＯＣＦ ２３Ａ−Ａ　ｘ３ｇｏｃＨ３ ０３ＯＣＦ Ｈ０３ＯＣＣＩ　Ａ−２Ｘ、、ＣＨｙｘｃＨＨ０３Ｏ２ＣＣＩ３Ａ−３Ｘｌ、、 ＣＨ３Ｉ　０３Ｏ２ＣＣＩ３Ａ−３Ｘ１＝ＯＣＨ３Ｈ０ＳＯ２ＣＣＩ３Ａ−Ａ　 Ｘ３°０ＣＨ３ＨＣＮ　Ａ−２ｘ１＝ｃＨ３ｒｌｃａ２ＨＣＮ　ム−３１Ｌ１− ＣＨ３ Ｉ　ＣＭ　Ａ−３ｘ１ｃｏｃＨ３ ＨＣＮ　Ａ−Ａ　ｘｅｏｃＨ ＨＣＨＦ　Ａ−２Ｘ＝ＣＨＹ−ＣＨ ＨＣＨＦ　Ａ−３Ｘ、、ＣＨ ＨＣＨＦ　Ａ−３Ｘ１＝ＯＣＨ３ ＨＣＩ（Ｆ　Ａ−Ａ　Ｘ１＝ＣＨ ）ｉ　ＣＦＨＡ−２Ｘ＝ＣＨＹ　Ｉ−ＣＨＨＣＦＨＡ−３Ｘ＝ＣＨ ＨＣＦＨＡ−３Ｘ、−０ＣＨ ＨＣｒ２Ｎ　Ａ−４Ｘ１＝ＣＨ 表ＶＬ　（続） ＲＩＲ２Ａ　Ｘ　Ｙ　シ江玄 表ｖｍ　（続） ＲＩＲ２Ａ　Ｘ　Ｘ　シ江玄 ６−ＭＨＣＨ，Ｓｏ２１ｉｔ（０Ｍ３）２Ａ−４ｘ３ｘｏｃｔｔ３６−Ｍ（０Ｍ ３）２Ｃｏ２ＣＨ３Ａ−４Ｘ３＝ＯＣＨ３表ＶＩＬ　（続） 表ｖ’ｉ（続） Ｈ０ＳＯＣＦ　Ａ−３１＝ＣＭ ＨＣＭ　Ｆ　Ａ−３ｘ１＝ｏｃｏ３ ＨＣＨＦ　Ａ−４Ｘ＝ＯＣＨ 表ＶＴ［Ｌ（続） ＲＩＲ３ＡＸ　Ｘ　シ江玄 ＨＣｏ２ＣＨ２ＣＦ５Ａ−３ｘ１ｇｏｉ３表ＩＸ 表１×（続） ＲｆＲＡ　ＡＸ　Ｙ　ｕユ玄 Ｈ０３０２ＣＨ，Ａ−３Ｘ１７０ＣＨ３表１メ（続） ＲｆＲＡ　ＡＸ　ｘｕユ玄 嚢ｙ 表Ｘ　（続） 鼾（続） 調製物 式ｌの化合物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる。それらは、粉剤、粒剤 、錠剤、液剤、懸濁剤、乳剤、水利剤、濃厚乳剤などを含む。

これらの多くのものは直接施用できる。噴霧用調製物は、適当な媒体中で増量で き、数リットル−数百リットル／　ｈ　ａの墳霧容量で用いられる。

高強度組成物は主にその後の調合用の中間物として使用される。種違すると調製 物は、活性成分約０．１〜９９重量％、及びａ）表面活性剤約０．１〜２０％及 びｂ）固体又は液体希釈剤約１〜９９．９％の少くとも１種を含有する。更に特 に調製物はこれらの成分を凡そ以下の割合で含有するであろう。

水和剤　２０−９０　０−７４　１−１０油性懸濁剤、 乳剤、液剤　３−５０　４０−９５　０−１５（濃厚乳液を含む） 水性懸濁剤　１０−５０　４０−８４　１−２０粉剤　１−２５　７０−９９　 ０−５ 粒剤及び錠剤　０．１−９５　５−９９．９　０−１５高強度組成物　９０−９ ９　０−１０　０−２＊　活性成分十表面活性剤まｔ；は希釈剤の少なくとも１ 種−１００重量％ 勿論より低量又は高量の活性成分も、意図する用途及び化合物の物性に応じて存 在しうる。活性化合物にたいする表面活性剤の高割合は時に望ましく、調製物中 への混入、又はタンク混合！こより達成される。

代表的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら著“Ｈａｎｄｂｏｏｋ 　ｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃａｒ ｒｉｅｒｓ″、第２版、ドランドブノクス社（Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ、　 Ｃａｌｄｗｅｌ１％Ｎｅｗ、　Ｊｅｒｓｅｙ、）に記載されているが、他の固体 、即ち天然及び合成固体も使用しうる。水利剤及び濃厚粉剤には更に吸着性の希 釈剤が好適である。代表的な液体希釈剤及び溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅ ｎ）著、“５ｏｌｖｅｎｔｓ　ｇｕｉｄｅ”　、第２版、インターサイエンス社 （Ｉ　ｎｔｅｒｓｉｅｎｃｅ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋｌｌ　９５　Ｑ年）に記載さ れている。０．１％以下の溶解度は濃厚懸濁剤に好適であり、濃厚液剤は好まし くは０℃での相分離に対して安定である。”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅ ｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”　、ＭＣ 出版社（ＭＣＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　Ｃｏｒｐ、、　Ｒ４ｄｇｗｏｏｄ、　Ｎｅ ｗ　Ｊｅｒｊｅｙ）　、並びにシスリ（Ｓ　１ｓｅｌＹ）及びウッド（Ｗｏｏｄ ）著、“Ｅ　ｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆＳｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａ ｇｅｎｔｓ″、ケミカル出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐ　ｕｂｌ。

Ｃｏ、Ｉｎｃ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ％１９６４年）は、表面活性剤及びその推奨 される用途を表示している。すべての調製物は、泡立ち、ケーク化、腐蝕、微生 物の生長などを減するために少量の添加剤を含有してもよい。

そのような組成物の製造法は十分公知である。液剤は各成分を単に混合すること によって製造される。微細な固体組成物は、ハンマーミルまたは流体エネルギー ミル中で混合し、普通粉砕することによって製造される。懸濁剤は、湿式ミル処 理によって製造される［リトラー（Ｌ　１ｔｔｌｅｒ）の米国特許第３．０６０ ，０８４号］。粒剤及び錠剤は、活性物質を予備成形した粒状担体上に噴霧する ことにより又は凝集法により製造しうる。（ＪＩＥＴブロウニング（Ｂ　ｒｏｗ ｎ　ｉｎｇ）署ゆ“Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ−Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉ ｎｅｅｒｉｎｇ・１２月４日号−１４７日頁（１９６７）−及びベリー（Ｐ　ｅ ｒｒｙ）著・Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｎｅｅｒ’ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ・第５ 版・８〜５７頁・マツダロウ・ヒル社（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ−Ｎｅｗ　Ｙｏ ｒｋ・１９６３年参照） 更に調整の技術に関する文献については・例えば次のものを参照；Ｈ，Ｍ、ルー クス（Ｌｏｕｘ）、米国特許第３．２３５，３６１号、（１９６６年２月１５日 ）第６欄１６行〜第７欄１９号及び実施例１０〜４１： Ｒ，Ｗ、ルッケンバウ（Ｌ　ｕｃｋｅｎｂａＢｈ）　、米国特許第３，３０９゜ １９２号、（１９６７年３月１４日）第５欄４３行〜第７欄６２行及び実施例８ ．１２．１５．３９．４１．５２．５３．５８．１３２．１３８〜１４０．１６ ２〜１６４．１６６．１６７．１６９〜１８２：Ｈ，ジョン（Ｇｙｓｉｎ）及び Ｅ、ヌスリ（Ｋｎｕｓｌｉ）　、米国特許第２゜８９１．８５５号（１９５９年 ６月２３日）第３欄６６行〜第５欄１７行及び実施例１〜４： Ｇ、Ｃ，クリングマン（Ｋ　ｌ　ｉｎｇｍａｎ）著、“Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎｔｒａ ｌ　ａｓ　ａＳｃｉｅｎｃｅ”　、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊ　ｏ ｈｎ　Ｗｉｌｅｙａｎｄ　５ｏｎｓ、Ｉｎｃ、　Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　）、１９ ６１年、８１−９６頁；Ｊ、Ｄ、フライヤ（Ｆ　ｒｙｅｒ）及びＳ、Ａ、エバン ス（Ｅ　ｖａｎｓ）著“Ｗｅｅｄ　Ｃｏｎ＋、ｒｏｌ、Ｈａｎｄｂｏｏｋ”、第 ５番ブラックウェル・サイエンティフ（７り・パブリケーシＢンズ（Ｂｌａｃｋ ｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　Ｐｕｂｌｉｃａｔｉ０１５、　Ｑ　ｘｆｏｒ ｄ）、１９６８年、１０１−１０３頁。

次の実施例において、すべての部は断らない限り重量によるものとする。

ンジスルホンアミド　９９％ トリノチルノニル　ポリエチレン　グリコール　エーテル　１％界面活性剤はブ レングー中で活性成分上に散布され、該混合物は包装前に米国標準篩４０号（開 口０．４２ｍｍ）に通した。更に実際の使用のために、濃厚液を調整しても良い 。

ドデシルフェノール　ポリエチレン　グリコール　エーテル　２％リグニンスル ホン酸ナトリウム　４％ シリコアルミン酸ナトリウム　６％ モントモリ口ナイト（焼成）　２３％ 各成分を完全に配合する。液状界面活性剤は、ブレングー中の固体成分上に散布 して添加される。ハンマーミル中で本質的に全部が１００μ以下の粒子になるよ うに粉砕した後、材料を再配合し、米国標準篩５０号（開口０　、３　ｍｍ）を 通し、包装する。

ジスルフオンアミド　５０．０％ ポリアクリル酸濃化剤　０．３％ ドデシルフェノール　ポリエチレン　グリコール　エーテル　０．５％りん酸二 ナトリウム　１％ りん酸−ナトリウム　０．５％ ポリビニルアルコール　１．０％ 水　５６．７％ 各成分を配合し、サンドミル中で本質的に全部が５μ以下の粒子になるように一 緒に粉砕する。

キシレン　５９％ 各成分を配合し、サンドミル中で本質的に全部が３μ以下の粒子になるように一 緒に粉砕する。生成物は直接適用することも、油で延ばすことも、又は水中に乳 化することも出来る。

エステル　２５％ ポリオキシエチレン　ソルビトール　ヘキサオレエート　５％高脂肪族炭化水素 油　７０％ 各成分をサンドミル中で固形粒子が約５μ以下に減少する迄−緒に粉砕する。得 られる濃厚懸濁液は直接適用することも出来るが、好ましくは油で延ばすか、又 は水中に乳化しｔ；後で適用される。

水利アタパルガイド　３％ 粗製リグニンスルホン酸カルシウム　１０％りん酸二水素ナトリウム　０．５％ 水　６１．５％ 各成分をポール又はローラーミル中で固形粒子の径がｌＯμ以下に減少する迄− 緒に粉砕する。

スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム　１．５％リグニンスルホン酸ナトリウム　 ３％ 低粘度メチルセルロース　１．５％ アタパルガイド　５４％ 各成分を完全に配合し、平均りゅうけい１５μ以下にするためにエアーミルを通 し、再配合し、包装前に米国標準篩５０号（開口０　、３　ａｍ）に通す。

本発明の全化合物は同じ方法で調整出来る。

実施例２９の水和剤　１５％ 石膏　６９％ 硫酸カリウム　１６％ 各成分を回転ミキサー中で配合し、顆粒化が達成されるよう水を散布する。はと んどの材料が１．０〜０．４２ＣｍＣ米国標準篩１８〜４０号）の所望の範囲に 達じたら、顆粒を取り出し、乾燥し、篩にかける。超過径の材料は所望範囲の材 料を追加製造するために粉砕される。これらの顆粒は％の活性成分を含有する。

アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチルセルロース　２％ けいそう土　４６％ 各成分を配合し粗くハンマーミルで処理し、次いでエアーミルで本質的に全部の 径がｌＯμ以下の粒子を製造する。生成物は包装前に再配合Ｎ−［（４，６−シ メトキシピリミジンー２−イル）無水硫酸ナトリウム　１０％ 粗製リグニンスルフオン酸カルシウム　５％アルキルナフタレンスルフォン酸ナ トリウム　１％カルシウム／マグネシウムベントナイト　５９％各成分を配合し 、ハンマーミルで処理し、次いで約１２％の水で付湿した。この混合物を直系約 ３關の円柱状に押し出し、これを切断して長さ約３ｍｌ１１のベレットとした。

これは乾燥後直接使用出来、乾燥ペレットは粉砕して米国標準篩２０号（開口０ ．８４ｍｍ）に通すことも出来る。

米国標準篩４０号（開口０．４２ｍ）上に残る粒状物は使用のために包装され、 微細な物は循環される。

アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスルホン酸ナトリウム 　２％ 合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　１３％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、平均粒子径が直系で２５μ未満の粒子 を製造する。材料を再配合し、包装前に米国標準篩５０号（開口０．３關）に通 す。

シリカエアロゾル　０．５％ 合成非晶質微細シリカ　１．０％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、本質的に全部が米国標準篩５０号（開 口０　、３　ｍｍ）を通過する高強度濃厚物を製造する。この材料は各種の態様 に調整出来る。

アルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム　２％リグニンスルフオン酸ナトリ ウム　２％合成非晶質シリカ　３％ カオリナイト　１３％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、平均粒子径が直系で２５μ未満の粒子 を製造する。材料を再配合し、包装前に米国標準篩５０号（開口０．３關）に通 す。

シリカエアロゾル　０．５％ 合成非晶質微細シリカ　１．０％ 各成分を配合し、ハンマーミルで処理し、本質的に全部が米国標準篩５０号（開 口０　、３　ｍｍ）を通過する高強度濃厚物を製造する。この材料は各種の態様 に調整出来る。

用途 試験の結果、本発明の化合物は高活性の発芽前又は発芽後除草剤あるいは植物成 長調節剤であることか示された。それらの多くはすべての植物の完全な駆除が望 まれる場所、例えは燃料貯蔵タンク付近、工業貯蔵区域、駐車場、野外劇場、広 告板付近、高速道路、及び鉄道区域における広いスペクトルの発芽前及び／又は 発芽後雑草駆除の用途を有している。幾つかの化合物は農園作物中の選択的雑草 防除の用途を有している。

ナス科作物例えば、トマト類、ジャガイモ類及び胡根類や他の作物例えば、小麦 、大麦、トウモロコシ、綿、又はまめ類及びそれらの休閑地。

特に本発明の幾つかの化合物は、穀物に重大な損傷を与える事なく、発芽前及び 発芽後の双方においてトウモロコシ（ｃｏｒｎ、　ｍａｉｚｅ）中の雑草を防除 する。本発明の幾つかの化合物は、穀物に重大な損傷を与える事なく、ジャガイ モ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）及びトマト（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓ　 ｉｃｏｎｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ）中の雑草をも防除する。それらは特にエノコロ 草（Ｓｅｔａｒｉａ　ｓｐｐ、）　、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｄｉｃｈ ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｑ ａｌｌｉ）　、％生セイバンモロコシ（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ ）　、及びシャッターケイン（５０ｒｇ１１１１ｍｂｉｃｏｌｏｒ）の如き問題 雑草の防除に特に有用である。それらは発芽前又は発芽後に用い得るが、発芽後 幼若雑草に適用するのが最も効果的である。それらはある種の広葉雑草、例えば シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、ヒュ（Ａ　ｍａｒａｎｔｈ ｕｓｓｐｐ、）及びイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）にも 有効である。

一方、本主題の化合物は植物成長を修正するのｔ二も有効である。

本発明の化合物の適用量は、多数の要因で決定され、それには植物成長調節剤又 は除草剤のいずれの用途か、関係する作物の種類、防除される雑草の類型、天候 及び気候、選択した調整物、適用の型、存在する集群の量、などが含まれる。一 般的に言って、本化合物は約０−００１〜２０Ｋｇ／ｈａの量で施用すべきであ り、低いほうの施用割合は、軽い土壌で及び／又は低い有機物顔料の土壌での使 用、植物成長調節剤としての使用、又は短期間の持続性しか要求されない状況で の使用に推奨される。

本発明の化合物は、他の市販の除草剤例えばトリアジン、トリアゾール、イミダ シリン、ウラシル、原素、アミド、ジフェニルエーテル、シネオレ、カーバメー ト及びビピリジリウム型の物と組み合わせて使用しても良い。それらは特に下記 除草剤との組み合わせが有用である。

ブチレート　：Ｓ−二チルージイソブチルチオカーバメート（ｂｕｔｙｌａｔｅ ） リル ディカンバ　：３．６−ジクロロ−〇−アニス酸（ｄｉｃａｍｂａ） ＥＰＴＣ：Ｓ−エチルジプロピルチオカーバメートリヌロン　：３−（３，４− ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１（Ｉｉｎｕｒｏｎ）　−メチルウレヤ ２．４−Ｄ　：　（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸ブロモキシニル：３．５ −ジブロモ−４−ヒドロキシフェニルシアナイ（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）ド ＤＣＰＡ　：ジメチルテトラク口口テレフタレート１　化学名 化合物 化合物　’ｊ　ＲＲＩＸ　Ｘ　Ｚ １　Ｓｏ２ＣＨ２ＣＭ２ＣＭ３Ｈ　Ｈ　ＯＣＨ３　°ＣＨ３ＣＨ２Ｓ０２ＣＨ２ ＣＨ２ＣＨ３ＨＨｃ１｛３０ＣＨ３ＣＨ３　Ｓｏ２ＣＭ２ＣＨ２ＣＭ３Ｈ　ＨＣ Ｉ　ＯＣＲ３ＣＭ４Ｓ０２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＨＭＣＩ｛３ＣＨ３ＣＨ５　ＳＯ ＣＨＣＨＣＨ　Ｈ　ＨＯＣＨ　ＯＣＲ　Ｎ１８　Ｓ（０）ＣＭ２ＣＭ３Ｈ　ＨＣ Ｈ３Ｃ８３ＣＨ化合物（銃） 化合物　５　！！　５五　Ｘｉ ２４　Ｓｏ２Ｃｌ｛２ＣＨ３Ｈ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２５　Ｓｏ２ＣＨ２ＣＨ３ Ｈ　ＨＯＣＨ３０ＣＲ３Ｍ２６　Ｓ０２Ｃ｝１２０１３Ｈ　ＨＯＣＲ３Ｃ８３ｋ ｌ２７　Ｓｏ２ＣＨ２ＣＭ３ＣＨ３ＨＯＣＨ３ＣＨ３Ｍ２８−Ｓ（０）ＣＨ３Ｈ 　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｃ’Ｈ２９　Ｓ（０）ＣＭ３Ｈ　ＨＯＣＨ３ＣＭ３ＣＨ３ ０　Ｓ（０）ＣＨ３Ｈ　ＭＣＩ　ＯＣＨ３ＣＭ３１　Ｓ（０）Ｃ｝Ｉ３Ｈ　ＨＣ Ｈ３ＣＭ３ＣＨ３２　Ｓ（０）ＣＭ３Ｈ　ＨＯＣＲ３ＣＭ３Ｎ３３　Ｓ（０）Ｃ Ｈ３ＣＭ３ＨＯＣＨ３ＣＨ３Ｍ３４　Ｓｏ２ＣＨ３Ｈ　ＨＯＣＨ３０ＣＲ３Ｃｌ ｛３５　Ｓ０２ＣＭ３Ｈ　ＨＯＣＲ３ＣＨ，　ＣＨ３６　Ｓｏ２ＣＭ３Ｈ　ＨＣ Ｉ　ＯＣＨ３ＣＨ３７　Ｓｏ２ＣＭ３Ｈ　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＭ３８　Ｓｏ２Ｃ｝ １３Ｈ　ＨＯＣＨ３０ｃ′８３Ｎ３９　Ｓｏ２ＣＭ３Ｈ　ＨＯＣＨ３ＣＭ３Ｎ４ ０　Ｓ（０）ＣＨ（ＣＨ３）２Ｈ　ＨＯＣＨ３０ＣＲ３ＣＨＡＸ　Ｓ（０）ＣＭ （Ｃ｝＋３）２Ｈ　ＨＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ４２　Ｓ（０）Ｃ｝Ｉ（ＣＭ３）２Ｈ 　ＨＣＩ　ＯＣＨ３ＣＨ４３　Ｓ（０）Ｃ｝ｌ（ＣＨ３）２Ｈ　ＨＣＨ３ＣＭ３ ＣＨ４＆　Ｓ（０）ＣＭ（ＣＨ３）２Ｈ　ＨＯＣＨ３０ＣＨ３Ｎ４５　Ｓ（０） ＣＭ（ＣＭ３）２Ｈ　ＨＯＣＨ３ＣＭ３Ｎ４６　Ｓ０２ＣＨ（ＣＭ３）２Ｈ　｝ ｊＯｃＨ３０ＣＨ３ＣＨ４９　Ｓｏ２ＣＭ（ＣＭ３）２Ｈ　Ｈ　ＣＭ３ＣＨ３Ｃ Ｈ５２　Ｓｏ２ＣＭ（ＣＭ３）２ＣＭ３Ｍ　ＯＣＲ３ＣＨ３Ｎ１１１　５ＯＮ（ Ｃ）Ｉ）　ＨＨＣＨＣＨＣＨ２！２４３３ Ｅ−発芽阻止 オオヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　、イヌビエ（ Ｅ　ｃｈ　１ｎｏｃｈｏ　ｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　、オオエノコログサ （Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）　、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ） 　、カラスノチャヒキ（Ｂ　ｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌ　１ｎｕｓ）　、イチビ（ Ａｂｕｔｉｌｏｎ　Ｌｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、栽培アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｏ ｅａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ、　５ｅａｒｌｅｔ　Ｏ’　Ｈａｒａ種）、オナモミ（ Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙＩｖａｎｒｃｕｍ）、Ｇ５２２　モロコシ（Ｓｏ ｒｇｈｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ、　Ｆｕｎｋ　Ｇ　５２２種）、Ｇ４６４６トウモ ロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ、　Ｆｕｎｋ　Ｇ　４６４６種）、ウィリアムス大豆 （Ｇｌｉｃｉｎｅ　ｍａｘ、　Ｗｉｌｌｉａｍｓ種）、ＵＳＨＩＩ　テンサイ（ Ｂ　ｅｔａ　ｖｕＩｇａｒｉｓ、　Ｕｎｉｏｎ　Ｓｕｇａｒｂｅｅｔ　Ｃｏ、　 ＵＳＨｌ　１種）、コーカー綿（Ｇ。

ｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ、　Ｃｏｋｅｒ　３１５種）、陸稲（Ｏｒｙ ｚａ　５ａｔｉｖａ、　Ｃａｔｉｆｏｒｎｉａ　Ｒｉｃｅ　Ｃｏｏｐ、　Ｍ　１ ０１種）、ニラ小麦（Ｔｒｉｔｊｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ、　Ｅｒａ　ｓｐｒ ｉｎｇ種）、クレイゲス大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ、　Ｋｌａｇｅ ｓｓｐｒｉｎｇ種）の種、及びムラサキハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎ ｄｕｓ）塊茎を植え込み、植物に無害な溶剤に溶解した試験化合物で発芽前処置 をした。同時にこれらの作物及び雑草種を土壌７葉への施用により発芽後処置し た。この処置の時期には、植物の高さは２〜１８ｃｍの範囲であった。次いで処 ｌｔ植物及び対照植物を１６日間温室中に保ち、その後すべＣの種を対照植物と 比較し、処置に対する応答を肉眼で評価しＩ；。第Ａ表に要約する評価は、〇− 損傷なし〜ｌ〇一完全な死滅に互る数値尺度に基づくものである。これに付随す る文字記号は次の意味を有する。

Ｃ−黄化又は壊死 Ｄ＝落葉 Ｇ−成長遅延 Ｈ−形成への影響 Ｕ＝異常な色素形成 Ｘ−軸刺激 Ｓ−色素欠乏 ６Ｙ−＠瘍の出来た蕾又は花 表Ａの”ＰＯ５０Ｌ”及びｈＰＲ５ＯＬ”はそれぞれ発芽後及び発芽前処置を示 している。

！−Ａ 化合物ｌ　化合物２ 化合物３　化合物４ 表Ａ（続） 化合物ｌ　化合物２ 化合物３　化合物４ 表　Ａ（統） 化合物５　化合物６ 化合物　５　化合物６ 表　Ａ（続） 化合物７　化合物８ 化合物　７　化合物８ 表　Ａ（統） 化合物９　化合物１０ 化合物９　化合物１０ 表Ａ（統） 化合物１１　化合物１２ 化合物１１　化合物１２ 表　Ａ（統） 化合物１３　化合物１４ 化合物１３　化合物１４ 表Ａ（続） 化合物１５　化合物１６ 化合物１５　化合物１６ 表Ａ　（り 化合物１７　化合物１８ 化合物１７　化合物１８ 表　Ａ（続） 化合物１９　化合物２０ 化合物１９　化合物２０ 表　Ａ（統） 化合物２１　化合物２２ 化合物２１　化合物２２ 表　Ａ（統） 化合物２３　化合物２４ 化合物２３　化合物２４ 陸稲　１０Ｅ　９Ｈ００ Ｇ５２２モロコシ　ＩＯＥ　ＩＯＨ３Ｇ　Ｏ力うスノチャヒキ　９Ｈ７Ｈ００ 表Ａ（続） 化合物２５　化合物２６ 化合物２５　化合物２６ 表Ａ（統） 化合物２７　化合物２８ 化合物２７　化合物２８ 表　Ａ（統） 化合物２９　化合物３０ 化合物２９　化合物３０ 表、へ（統） 化合物３１　化合物３２ 化合物３１　化合物３２ 表Ａ（統） 化合物３３　化合物３４ 化合物３３　化合物３４ 表　Ａ（統） 化合物３５　化合物３６ 化合物３５　化合物３６ 表　Ａ（統） 化合物３７　化合物３８ 化合物３７　化合物３８ Ｒ用ｍ合−ｙ、ｃ／Ｈｈ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 表　Ａ（統） 化合物３９　化合物４０ 化合物３９　化合物４０ 表　Ａ（統） 化合物４１　化合物４２ 化合物４１　化合物４２ 表Ａ（萩） 化合物４３　化合物４４ 化合物４３　化合物４４ 表Ａ（統） 化合物４５　化合物４６ 化合物４５　化合物４６ 表Ａ（統） 化合物４７　化合物４８ 化合物４７　化合物４８ 表　Ａ（統） 化合物４９　化合物５０ 化合物４９　化合物５０ 表　Ａ（続） 化合物５１　化合物５２ 使用割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５（ＬＯＩ発芽後 化合物５１　化合物５２ 表Ａ（続） 化合物５３　化合物５４ 化合物５３　化合物５４ 表Ａ（統） 化合物５５　化合物５６ 化合物５５　化合物５６ 表Ａ（碑） 化合物５７　化合物５８ 化合物５７　化合物５８ 表Ａ（統） 化合物５９　化合物６０ カラスノチヤヒキ　０　０　９Ｃ４Ｃ，９Ｃ化合物５９　化合物６０ 表　Ａ（続） 化合物６１　化合物６２ Ｇ５２２モロコシ　２　０　０　０ 化合物６１　化合物６２ オナモミ　０　０　０　０ カラスムギ　０　０　０　０ イチビ　３）１　０　０　０ オオエノコログサ　ｏｏ　ｏ。

クレイゲス大麦　ｏｏ　ｏ。

表Ａ（統） 化合物６３　化合物６４ 化合物６３　化合物６４ 栽培アサガオ　０　０　９０　９Ｇ 表Ａ（ｌｆｃ） 化合物６５　化合物６６ 化合物６５　化合物６６ 表Ａ（続） 化合物６７　化合物６８ 化合物６７　化合物６８ 表　Ａ（続） 化合物６９　化合物７０ 化合物６９　化合物７０ 表　Ａ（統） 化合物７１　化合物７２ 化合物　７１　化合物７２ 表　、へ　（り 化合物７３　化合物７４ 化合物７３　化合物７４ 表Ａ（続） 化合物７５　化合物７６ 化合物７５　化合物７６ 表　Ａ（続） 化合物７７　化合物７８ 化合物７７　化合物７８ 表　、へ　（統） 化合物７９　化合物８０ 化合物７９　化合物８０ 表　Ａ（統） 化合物８１　化合物８２ 化合物８１　化合物８２ 表　Ａ（続） 化合物８３　化合物８４ 化合物８３　化合物８４ 表　Ａ（続） 化合物８５　化合物８６ 化合物８５　化合物８６ 表　Ａ（統） 化合物８７　化合物８８ 化合物８７　化合物８８ 表Ａ（統） 化合物８９　化合物９０ 使用１１合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 化合物８９　化合物９０ 使用割合−ＫＧ／）ＩＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽前 表Ａ（続） 化合物９１　化合物９２ 化合物９１　化合物９２ 表　Ａ（統） 化合物９３　化合物９４ 使用１１合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１０，０５０，０１発芽後 化合物９３　化合物９４ 表Ａ（続） 化合物９５　化合物９６ 化合物９５　化合物９６ 表Ａ（続） 化合物９７　化合物９８ 化合物９７　化合物９８ 表Ａ（続） 化合物９９　化合物１００ 化合物９９　化合物１００ 表　Ａ（統） 化合物１０１　化合物１０２ 化合物ｌｏｔ　化合物１０２ 表　Ａ（統） 化合物１０３　化合物１０４ 化合物１０３　化合物１０４ 表　Ａ（統） 化合物１０５　化合物１０６ 化合物１０５　化合物１０６ 表Ａ（続） 化合物１０７　化合物１０８ 化合物１０７　化合物＋０８ 表Ａ（統） 化合物１０９　化合物１１０ 化合物１０９　化合物１１０ 表　Ａ（続） 化合物１１１　化合物１１２ 化合物１１１　化合物１１２ 表　Ａ（統） 化合物１１３　化合物１１４ 化合物１１３　化合物１１４ 表　Ａ（統） 化合物１１５　化合物１１６ 化合物１１５　化合物１１６ 表　Ａ（続） 化合物１１７　化合物１１ｇ 化合物１１７　化合物１１８ 表　Ａ（統） 化合物１１９　化合物１２０ 化合物１１９　化合物１２０ 表Ａ（統） 化合物１２１ 化合物　１２１ 使用割合−ＫＧ／ＨＡ　Ｏ，０５０，０１発芽前 幾つかの化合物、例えば化合物６．１９，２０．２６，３２．３７−３９．４４ ．４９．５４−５９．７６−７８及び８８は、本試験量では殆ど、あるいは全く 除草活性を示さなかった。更に高い量ではもっと除草活性を示すものと思われる 。

三個の大皿（直径２５ｃｍ、深さ１２．５ｃｍ）に、ササフラス（Ｓａｓｓａｆ ｒａｓ）−砂ローム土壌を満たしｔ；。一つの皿にはハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ 　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）塊茎、オオヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉ ｎａｌｉｓ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）　ｓ　シ ロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　、イチビ （Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ ｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、陸稲（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ、　Ｃａ１ｉｆｏｒ ｎｉａ　ＲｉｃｅＣｏｏｐ、　Ｍ　ｌ　０１種）、及びアメリカキンコジカ（Ｓ ｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）を植えた。二番目の鉢には、エノコログサ（Ｓｅｔａ ｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａ ｎｉｃｕｍ）　、栽培アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｃｏｃｃｉｎｅａ。

５ｃａｒｌｅｔ　Ｏ’Ｈａｒａ種）、コーカー綿（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒ ｓｕｔｕｍ、　Ｃｏｋｅｒ　３１５種）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　 ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａ ｌｌｉ）　、Ｇ４５４５　）ウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ。

Ｆｕｎｋ　Ｇ　４６４６種）、ウィリアムス大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ、　 Ｗｉｌｌｉａｍｓ種）、及びオオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ ）を植えた。三番目の鉢には、エラ小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ 、　Ｅｒａ　ｓｐｒｉｎｇ種）、クレイゲス大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇａ ｒｅ、　Ｋｌａｇｅｓ　ｓｐｒｉｎｇ種）、野生ソバカズラ（Ｐｏｌｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、カラスノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ　５ｅｃａｌｉ ｎｕｓ）、ＵＳＨＩＩテンサイ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ、　Ｕｎｉｏｎ　 Ｓｕｇａｒｂｅｅｔ　Ｃｏ、　Ｕ　Ｓ　Ｈｌ　１種）カラスムギ（Ａｖｅｎａ　 ｆａｔｕａ）　、スミレ（Ｖｉｏｌａ　ａｒｖｅｎｓｉｓ）　、ブラックグラス （Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）　ｓ及びセイヨウアブラナ （Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ、　Ａｌｔｅｘ種）を植えｔ；。上記植物を約１ ４日成長させ、そして非笥性溶媒に溶かしｔ；化合物で発芽後散布した。

発芽前 三個の大皿（直径２５ｃｍ、深さ１２−５ｃｍ）に、ササフラス（Ｓａｓｓａｆ ｒａｓ）−砂ローム土壌を満たした。一つの皿にはハマスゲ塊茎。

オオヒメシバ、エビスグサ、シロバナチョウセンアサガオ、イチビ、シロザ、陸 稲、及びアメリカキンコジカを植えた。二番目の鉢には、エノコログサ、オナモ ミ、アサガオ、綿、セイバンモロコシ、イヌビエ、トウモロコシ、大豆、及びオ オエノコログサを植えた。三番目の鉢には、小麦、大麦、野生ソバカズラ、カラ スノチャヒキ、テンサイ、カラスムギ、スミレ、ブラックグラス、及びセイヨウ アブラナを植えた。上記三個の皿を非毒性溶媒に溶かした化合物で発芽前散布し た。

処置した植物及び対照を温室で２４日保ち、全ての処置植物を対用と比較し、植 物の応答を肉眼で評価した。

応答割合は０〜１００の尺度に基づき、０謡効果なし、１００＝４全防除である 。ダッシュ（＝）は無試験を示す。

応答割合は表Ｂに示しＩ；。

表Ｂ 化合物　ｌ 使用１１合−Ｇ／ＨＡ０００１　０００４　００１６　００６２　０２５０発芽 前 り 化合物１ 使用ｍ合−Ｇ／ＨＡ　Ｏ，２５０００１０００４００１６発芽後 ！二旦（統） 化合物　２１ 轟ユ互（統） 化合物２１ 化合物４６ 表−Ｂ（統） 化合物　４６ 表−Ｂ（統） 化合物６０ 表−Ｂ（続） 化合物６０ 化合物６４ 表−Ｂ（統） 化合物　６４ 表−Ｂ（統） 化合物６５ 化合物　６５ 表−Ｂ（統） 化合物６６ 表−Ｂ（統） 化合物　６６ 表−Ｂ（統） 化合物６７ 使用割合−Ｇ／ＨＡ　０００１　０００４　００１６　００６２発芽前 化合物　６７ 使用１１合−Ｇ／ＨＡ　０００１　０００４　００１６　００６２発芽後 表−Ｂ（統） 化合物６８ 表−Ｂ（統） 化合物　６８ 化合物９２ 表−Ｂ　（＃り 化合物　９２ 表−Ｂ（統） 化合物９３ 表−Ｂ（統） 化合物９３ 化合物９６ 表−Ｂ　（り コハコベ　０　０　４０　４０ 化合物　９６ 表−Ｂ（統） 化合物１００ 化合物１００ 表−Ｂ（統） 化合物１０６ ＵＳＨＩＩテンサイ　３０　８０　１００表−Ｂ（統） 化合物　１０６ に竺ｐ 六個の大鉢（直径１７ｃｍ、深さ１５ｃｍ）を植物を旭理段階まで成長させるた めに用いた。成長媒体としてサッサフラスー砂ロームを用い、四個にはそれぞれ に四種の種又は塊茎を植え、他の一つに大豆を植えた。

六番目の鉢にはタマ　シルト　ロームを用いてトウモロコシヲ植えた。

散布の間この鉢の土をパーライトで仮覆いし、その後除去して、検知される影響 が紅葉摂取からのみになるようにした。サッサ７ラスー砂ロームで成長させた別 のトウモロコシの鉢（直径２５．５ｃｍ、深さ１９．５ｃｍ）も、植物成長への 葉／土壌処理の効果を決定するために用いた。植物を１０〜２０日成長させ、本 発明の化合物で発芽後散布されたときは２〜５葉段階であった。含められた種は 以下のとおりである：Ｇ４６４６トウモロコシ（Ｚｅａ　ｗａｙｓ、　Ｆｕｎｋ 　Ｇ　４６４６種）、ウィリアムス大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ、　Ｗｉｌｌ ｉａｍｓ種）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）、オオエノコ ログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉ）　、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　 ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆ　ｌｏｒｕｍ）、ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　５ａｎ ｑｕｉｎａｌｉｓ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ ｌｉ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、Ｇ５２２ モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｖｕ１ｇａｒｅ＋　Ｆｕｎｋ　Ｇ　５２２種）、ハ マスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）　ｓイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　 ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕ＋ＩＩｐｅｎｓｙｌｖ ａｎｉｃｕｍ）　、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）、 シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）　、アオゲイトウ（Ａｍａｒａ ｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒ。

ｆｌｅｘｕｓ）　、マルバアメリカアサガオ（夏ｐｏｍｏｅａ　ｈｅｄｅｒａｃ ｅａ）　、シロバナチ履つセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　５ｔｒａ＋ｎｏｎｉｕ ＋ｎ）　、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）。

λ至工 植工付けは全部がタマ　シルト　ロームである以外は、上記と同様にしてなされ た。化合物は植え付けの翌翌日に発芽前散布され、全ての鉢に擬態降雨で散水し た。処理後全種え付けを温室で約２０日間維持し、植物応答を視覚的に評価した 。評価は０〜１００の尺度に基づき、〇−効果無し、１００一完全防除を示す。

応答評価を表Ｃに示す。

表Ｃ 化合物　１ 表−〇（統） 化合物２１ 表−〇（統） 化合物４６ 表−〇（ｌＲ） 化合物６０ 表−ｃ　（！ｆＥ） 化合物６０ 化合物９２ 表−〇（統） 化合物９２ 表−〇（統） 化合物　９６ 表−〇（統） 化合物　９６ 表−Ｃ（統） 化合物１００ 表−〇（統） 化合物１００ 二隻旦 ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ、　ｃｕｌｔ、　’　Ｇｒｅ ｅｎ　Ｍｏｕｎｔａｉｎつを２０ｃｍプラスチック鉢中、メトロ（Ｍｅｔｒｏ） 　３５０培地中で成長させた。

散布時ジャガイモは１７日経っていｔ；。イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　 ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）　、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌｅｐｅ ｎｓｅ）、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）　＊　ヒメシ バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　、紫ハマスゲ（Ｃｙｐｅ ｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕｓ）　、シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓ ｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ ）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　、及びア サガオ（Ｉｐｏｍｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）を、−列に並べｔ；プラスチック 製２５ｃｍメト、サッサフラスー砂ローム（ｐＨ６，５，１％有機物）で成長さ せた。散布時これらの植物は９日経っていｔ二。

化合物は６２，１６．４及びＩｇ／ｈａで散布された。化合物はそれぞれの量で ジャガイモ植物を有する鉢１個、及び同時に残りの種を有する鉢１個上に散布さ れた。化合物は非毒性溶媒に４％に溶かし、３７４Ｑ／ｈａで撒かれｔ；。植物 は温室中に維持し、散布後１１日に評価しｌ；。

全ての処理植物を対照植物と比較して障害を評価しＩ；。障害は０〜１００％尺 度で肉眼で評価し、〇−効果なし、１００一完全防除である。

結果を表りに示しｔ；。

表　Ｄ 使用割合−（ｇ／ｈａ） 種　亘　二１６　４二　土 ジャガイモ　０　０　０　０ イヌビエ　１００　１００　７０　３０セイバンモロコシ　１００　１００　１ ００　６０オオエノコログサ　１００　１００　９０　６０ヒメシバ　９０　８ ５　６０　５０ 紫ハマスゲ　９０　９０　８０　３０ シロバナチヨウセンアサガオ　８０　６０　４０　２０イチビ　１００　９５　 ５０　２０ オナモミ　９０　５０　３０　０ アサガオ　９０　７０　４０　２０ 鴎Ｅ トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ　ｃｕｌｔ−’Ｒｕ ｔｇｅｒｓつ及び胡歇（Ｃａｐｃｉｕｍ　ｆｒｕｔｅｓｃｅｎｓ　ｃｕｌｔ、　 ’Ｙｏｌｏつを１０ｃｍプラスチック鉢中、メトロ（Ｍｅｔｒｏ）　３５０培地 中で成長させた。散布時トマト及び胡歇は１９日経っていｔ；。紫ハマスゲ（Ｃ ｙｐｅｒｕｓ　ｒ’ｏｔｕｎｄｕｓ）　＋　ヒメシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓ ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）　、　ｘビスグサ（Ｃａｓｓｉａ　ｔｏｒａ）　ｓアメ リカキンコジカ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）　、シロバナナ３ウセンアサガオ （Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅ ｏｐｈｒａｓｔｉ）　ｒシロザ（Ｃｈｅｎｏｐ。

ｄｉｕ＋ａ　ａｌｂｕｍ）　、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ ）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　、アサガ オ（Ｉｐｏ＋ｎｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ）　、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈ ｕｍ　ｈａｌｅｐｅｎｓｅ）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ 　−ｇａｌｌｉ）　、オオエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｆａｂｅｒｉｉ）　 、野生ソバヵズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）　、ダウニ ーブロム（Ｂｒｏｍｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｕｍ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｆａ ｔｕａ）　、コハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｓｐｐ、）　、及びブラックグラ ス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）を、−列に並べたプラス チック製２５ｃ＋ｎ鉢中、サッサフラスー砂ローム（ｐＨ６，５，１％有機物） で成長させた。散布時これらの植物は７〜１１日経っていた。

化合物は６２．１６．４及びＩｇ／ｈａで散布された。化合物はそれぞれの量で トマトを有する鉢１個、胡歇を有する鉢１個、及び同時に残りの種を有する鉢３ 個上に散布された。化合物は非毒性溶媒に溶かし、３７４（１／ｈａで撒かれた 。植物は温室中に維持し、散布後１６日に評価した。　全ての処理植物を対照植 物と比較して障害を評価した。障害は０〜１００％尺度で肉眼で評価し、〇−効 果なし、１０〇一完全防除である。結果を表Ｅに示した。

表　Ｅ 使用割合−（ｇ／ｈａ） 璽　」影　且−４１ トマト　１０　０　０　０ 胡淑　８０　７０　５０　３０ ハマスゲ　１００　１００　３０　０ ヒメシバ　９０　８０　５０　３０ エビスグサ　１００　１００　９０　４０アメリカキンコジカ　１００　１００ 　５０　２０シロバナチヨウセンアサガオ　１００　５０　１０　０イチビ　１ ００　１００　７０　５０ シロザ　６０　５０　４０　０ エノコログサ　１００　１００　１００　５０オナモミ　１００　８０　５０　 ２０ アサガオ　９０　８５　５０　２０ セイバンモロコシ　１００　１００　１００　５０イヌビエ　１００　１００　 １００　４０オオエノコログサ　１００　１００　９０　４０野生ソバカズラ　 １００　９０　９０　４０ダウニーブロム　１００　１００　８０　２０カラス ムギ　１００　７０　３０　２０コハコベ　１００　１００　９０　９０ブラツ クグラス　１００　１００　１００　７０国際調査報告 １＋＋ｓ、＊＋。＋ｒ　Ａａｌ１１Ｈ４ＪＲｈ。　ＰＣＴｒ’Ｌ５　８７．４０ ２二二二国際調査報告

Claims (42)

【特許請求の範囲】
1. １．下記式から選ばれる化合物； ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ 式中 Ｊは下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｊ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ｊ−４又は▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ−４；ＲはＨ又はＣＨ ３； ＷはＯ又はＳ； を表し；尚 Ｒ１はＲｆ又はＲｇ； ＲｆはＨ、Ｃ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ＮＯ２、 Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ又はＣＮ；ＲｇはＣ１−Ｃ３ハ ロアルキル；Ｃ２−Ｃ３アルキル；シクロプロピル；Ｃ１−Ｃ３アルコキシ，Ｏ Ｈ，Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ又はＣＮで置換されたＣ１−Ｃ３アルキル；ＣＮ； Ｗ２Ｒ１１；アミノ；Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ又はＣ１−Ｃ３ジアルキルアミ ノ；Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフォニル 、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ ３−Ｃ６シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ ２ＮＲ７′Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（ Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９、ＣＨ２Ｆ 、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｃ１、ＣＣ１２Ｈ又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３ −Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフォニル、 ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８、Ｏ ＳＯＲ２ＯＲ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（ＷＩ）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２ 、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９′又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３ −Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキルスルフォニル、 ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳ０２Ｒ８、ＳＯ２Ｏ Ｒ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９，、又 はＣ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ５はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ ４アルキルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロア ルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフォニル、ＳＯ２ＮＨ２、 ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ （Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９、又はＣ１−Ｃ４ハロ アルキル； Ｒ６はＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルスルアィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアル キルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフニ ル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ ４アルキニルスルフイニル、Ｃ３−Ｃ４アルキニルスルフォニル、Ｃ３−Ｃ５シ クロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ５シクロ アルキルスルフォニル、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、 ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ ９、又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル又はＣ３−Ｃ４ア ルキニル； Ｒ７′はＣ１−Ｃ４アルキル； Ｒ８はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、 Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、又はシクロプロピル； 或いは Ｒ７とＲ８は一緒になって−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２） ５−、又は−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２−；Ｒ，はＣＨ２ＣＨ２Ｒ１０、ＣＨ ２ＣＦ３、Ｃ３−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルキ ルチオアルキル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル又はＣ４−Ｃ７シクロアルキルアル キル；Ｒ９′はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、ＣＨ２ＣＨ２Ｃ１ 、ＣＨ２ＣＨ２Ｂｒ、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５：Ｒ１ ０はＯＨ、Ｆ、ＣＮ、ＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ３アルキル）又はＯＳＯ２（Ｃ１−Ｃ ３ハロアルキレ）； Ｒ１１はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル 又はＣ３−Ｃ４アルキニル； Ｗ１はＯ又はＳ； Ｗ２はＯ又はＳ； であり、また Ａは次式 ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−１，▲数式、化学式、表等があります▼ Ａ−２，▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−３，▲数式、化学式、表等があ ります▼Ａ−４，▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−５，▲数式、化学式、 表等があります▼Ａ−６又は▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−７；ＸはＨ 、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ １−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ 、ハロゲン、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルコキシ 、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ又はジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ；Ｙ はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ、Ｃ２−Ｃ４ハロアルコキシ 、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチォ、Ｃ２−Ｃ６アルコキ シアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルコキシ、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルア ミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ、Ｃ３−Ｃ４アルケニロキシ、Ｃ３−Ｃ ４アルキニロキシ、Ｃ２−Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ５−アルキルス ルフィニルアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルキルスルフォニルアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハ ロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル、アジド、▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、 化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼又はＮ（ＯＣＨ ３）ＣＨ３； ｍは２又は３； Ｑ１及びＱ２は独立にＯ又はＳ； ＲａはＨ又はＣ１−Ｃ３アルキル； Ｒｂ及びＲｃは独立にＣ１−Ｃ３アルキル；ＲｄはＨ又はＣ１−Ｃ２アルキル； ＲｅはＣ１−Ｃ２アルコキシ； ＺはＣＨ、Ｎ、ＣＣＨ３、ＣＣ２Ｈ５、ＣＣ１又はＣＢｒ；Ｙ１はＯ又はＣＨ２ ； Ｘ１はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、又はＯＣＦ２Ｈ；Ｘ２はＣＨ３、Ｃ２Ｈ ５、又はＣＨ２ＣＦ３；Ｙ２はＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＳＣＨ３、ＳＣ２Ｈ５、 ＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ３； Ｘ３はＣＨ３又はＯＣＨ３； Ｙ３はＨ又はＣＨ３； Ｘ４はＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３又はＣ１；Ｙ４はＣＨ３ 、ＯＣＨ３、ＯＣ２Ｈ５又はＣ１；であるで表される化合物及びそれらの農業上 好適な塩類；ただし１）Ｘがハロゲンのとき、ＺはＣＨ且つＹはＯＣＨ３、ＯＣ ２Ｈ５、ＮＨ２、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＣＨ３）２又はＮ（ＯＣＨ３）ＣＨ３である ；２）ＷがＳのとき、ＲはＨ、ＡはＡ−１、ＺはＣＨ又はＮ且つＹはＣＨ３、Ｏ ＣＨ、ＯＣ２Ｈ５、ＣＨ２ＯＣＨ３、Ｃ２Ｈ５、ＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨ２Ｃ Ｈ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ（ＯＣＨ３）２ 又は▲数式、化学式、表等があります▼である；３）ＸとＹの総炭素原子数が４ より大きいとき、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５またはＲ６の合体炭素数（ｃｏ ｍｂｉｎｅｄ　ｎｕｍｂｅｒ　ｏｆ　ｃａｒｂｏｎｓ）は６又はそれ以下； ４）ＪがＪ−１且つＲ２がＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、 ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８又はＣＯ２Ｒ９′であるか、或はＪがＪ−２且つＲ３がＣＦ ３、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ５又はＣＯ２Ｒ５′のとき、ＹはＣ２ −Ｃ５アルキルチオアルキル、Ｃ２−Ｃ５アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２ −Ｃ５アルキルスルフオニルアルキノレ、 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼又は▲ 数式、化学式、表等があります▼以外のものである； ５）ＪがＪ−２又はＪ−３且つＲ３又はＲ４がＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル のとき、Ｘ及びＹはＮＨ２又はＮＨＣＨ３以外である；６）ＪがＪ−２且つＲ３ がＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル或はＳＯ２ＮＲｄＲｅ又はＲ７がＨのとき、 Ｘ及びＹはＣ２−Ｃ４ハロアルキル以外である； ７）ＪがＪ−５のとき、Ｒ７はＨ以外且つＲ６はＳＯ２ＮＲｄＲｅ以外である； ８）ＪがＪ−２且つＲ３がＳＯ２ＮＨ２又はＳＯ２ＮＲｄＲｅであるか、或はＲ ７がＨのとき、Ｘはヨウ素以外である；９）ＪがＪ−２且つＲ７がＨ又はＲ３が ＳＯ２ＮＲｄＲｅのとき、ＹはＣ２−Ｃ４アルキニル以外である； １０）Ｘ６及びＹ４は同時にＣ１であることはない；１１）ＪがＪ−１，Ｊ−２ ，Ｊ−３，Ｊ−４且つＡがＡ−５のとき、ＲｆはＨ以外である； １２）ＪがＪ−１又はＪ−２のとき、ＡはＡ−６以外である；１３）ＪがＪ−１ でＡ且つＡ−７のとき、Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフォニル以外である； １４）Ｒ２又はＲ３がＣＯ２Ｒ９′又はＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８のとき、Ｒ１はＲｇ 、並びにＲ２又はＲ３がＣＯ２Ｒ９′又はＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８以外のとき、Ｒ１ はＲｆである；及び １５）ＪがＪ−２且つＲ１がスルフオニルウレア結合（ｂｒｉｄｇｅ）に隣接し ているとき、ＲｇはＣ１−Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ３アルキル、シクロプロ ピル、ＣＮ、Ｗ２Ｒ１１、アミノ、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ又はＣ１−Ｃ３ジ アルキルアミノ。
2. ２．ＸはＣ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ Ｈ２Ｆ、ＣＦ３、ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＯＣＨ２ＣＨＦ２、ＯＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ ２Ｃ１又はＣＨ２Ｂｒであり、ＹはＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコ キシ、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３、ＮＨＣＨ３、Ｎ（ＯＣＨ３）Ｃ Ｈ３、Ｎ（ＣＨ３）２、ＣＦ３、ＳＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ＯＣＨ２Ｃ ≡ＣＨ、ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３、 ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数 式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，ＣＨ２Ｓ ＣＨ３、シクロプロピル、Ｃ≡ＣＨ又はＣ≡ＣＣＨ３あり、ＲａはＨ又はＣＨ３ であり、そして ＺはＣＨ文はＮ である請求項１の化合物。
3. ３．ＷはＯ； ＲｆはＨ、ＣＨ３、Ｃ１ハロアルキル、ハロゲン又はＯＣＨ３；ＲｇはＣ１−Ｃ ２ハロアルキル、エチル、Ｗ１Ｒ１１、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＣＨ２ＳＣＨ３、ＣＨ ２ＣＮ、Ｃ１−Ｃ２アルキルアミノ又はＮ（ＣＨ３）２； Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフオニル、Ｓ Ｏ２ＮＨ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８、ＯＳ Ｏ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗｌ）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ 、ＣＯ２Ｒ９、Ｃ０２Ｒ９′、ＣＨＦ２、ＣＦ２Ｈ、ＣＨ２Ｃｌ、ＣＣｌ２Ｈ又 はＣ２−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ３はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、ＳＯ２Ｎ Ｈ２、ＳＯ２ＮＲｄＲｅ、ＳＯ２Ｒ７Ｒ８、ＳＯ２ＮＲ７′Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８ 、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ１、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２ Ｒ９、ＣＯ２Ｒ９′又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、ＳＯ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ３） ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ９又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル； Ｒ５はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフオニル、Ｓ Ｏ２ＮＨ２、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳＯ２Ｒ８、 ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ、ＣＯ２Ｒ ９又はＣ１：−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ４はＣ１−Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロアキルチオ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキルス ルフィニル、Ｃ１−Ｃ４ハロロアルキルスルフオニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルチ オ、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルスルフォニル、 Ｃ３−Ｃ４アルキニルチオ、Ｃ３−Ｃ４アルキニルスルフィニル、Ｃ３−Ｃ４ア ルキニルスルフォニル、ＳＯ２Ｎ（ＯＣＨ３）ＣＨ３、ＳＯ２ＮＲ７Ｒ８、ＯＳ Ｏ２Ｒ８、ＳＯ２ＯＲ８、Ｎ３、Ｐ（Ｗ１）（ＯＣ１−Ｃ２アルキル）２、ＣＮ 、ＣＯ２Ｒ−又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル；Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキ ル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル又はＣ３−Ｃ４アルキニル； Ｒ８はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、 Ｃ３−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル又はシクロプロピル；及 び Ｒ１１はＣ１−Ｃ３アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、アリル又はプロバルギ ル である、請求項２の化合物。
4. ４．ＪはＪ−１である請求項３の化合物。
5. ５．ＪはＪ−２である請求項３の化合物。
6. ６．ＪはＪ−３である請求項３の化合物。
7. ７．ＪはＪ−４である請求項３の化合物。
8. ８．ＪはＪ−５である請求項３の化合物。
9. ９．Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、アリル又はプロパルギル；Ｒ７′は Ｃ１−Ｃ３アルキル； Ｒ８はＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； Ｒ９はＣＨ２ＣＨ２Ｒ１０、ＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ３、プロパルギル又はシクロプ ロピルメチル； Ｒ９′はＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３又はＣＨ２ＣＨ２ Ｃ１；及び Ｒ１０はＯＨ、ＣＮ又はＯＳＯ２ＣＨ３である請求項４の化合物。
10. １０．ＡはＡ−１； ＸはＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１又はＯＣＨ２ＣＦ３及びＹはＣＨ ３、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣＨ１ ）２′ である請求項９の化合物。
11. １１．ＺはＣＨである請求項１０の化合物。
12. １２．ＺはＮである請求項１０の化合物。
13. １３．Ｒ７はＨ、Ｃ２−Ｃ３シアノアルキル、アリル又はプロパルギル；及び Ｒ８はＣ１−Ｃ３アルキル、アリル、プロパルギル又はシクロプロピル； である請求項５の化合物。
14. １４．ＡはＡ−１； ＸはＣＨ３、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３、Ｃ１又はＯＣＨ２ＣＦ３；ＹはＣＨ３ 、ＯＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＯＣＨ３、ＮＨＣＨ３又はＣＨ（ＯＣＨ３） ２ である請求項１３の化合物。
15. １５．ＺはＣＨである請求項１４の化合物。
16. １６．ＺはＮである請求項１４の化合物。
17. １７．ＪはＪ−１； ＡはＡ−１； ＺはＣＨ； ＷはＯ； Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル、又はＣ１−Ｃ４アルキルスルフオニル ； ＲｆはＨ、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ又は Ｃ１−Ｃ２チオアルキル； である請求項２の化合物。
18. １８．ＲｆはＨ； Ｒ２はＣ１−Ｃ４アルキルスルフオニル；ＸはＯＣＨ３及び ＹはＯＣＨ３ である請求項１７の化合物。
19. １９．Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−（１−プロピルスルホニル）−２−ビピリジンスルフオンアミド である請求項１の化合物。
20. ２０．Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−（１−プロピルスルフィニル）−２−ピリジンスルフオンアミド である請求項１の化合物。
21. ２１．Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］ −３−（エチルスルアオニル）−２−ピリジンスルフオンアミド である請求項１の化合物。
22. ２２．Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピビリミジン−２−イル）アミノカルボニ ル］−Ｎ３−エチル−２，３−ピリジンジスルアオンアミドである請求項１の化 合物。
23. ２３．Ｎ−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル〕 −３−（メチルスルフオニルオキシ）−２−ピリジンスルフオンアミド である請求項１の化合物。
24. ２４．Ｎ２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニル ］−Ｎ３−メチル−２，３−ピリジンジスルフオンアミド である請求項１の化合物。
25. ２５．請求項１の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
26. ２６．請求項２の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
27. ２７．請求項３の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
28. ２８．請求項４の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
29. ２９．請求項５の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
30. ３０．請求項６の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
31. ３１．請求項７の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
32. ３２．請求項８の化合物の有効量、及び界面活性剤、固体不活性希釈剤又は液体 不活性希釈剤、及び前記の混合物の少なくとも一種からなる、望ましくない植物 の成長を抑制するのに適した組成物。
33. ３３．請求項１の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
34. ３４．請求項２の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
35. ３５．請求項３の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
36. ３６．請求項４の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
37. ３７．請求項５の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
38. ３８．請求項６の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
39. ３９．請求項７の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
40. ４０．請求項８の化合物の有効量を保護されるべき場所に適用することからなる 、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
41. ４１．請求項１９〜２４から選ばれる化合物の有効量を保護されるべき場所に適 用することからなる、望ましくない植物の成長を抑制するための方法。
42. ４２．請求項１９，２１又は２４から選ばれる化合物の有効量を保護されるべき トウモロコシ穀物に適用することからなる、望ましくない植物の成長を抑制する ための方法。