JPH0116876B2 - - Google Patents

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JPH0116876B2
JPH0116876B2 JP54063145A JP6314579A JPH0116876B2 JP H0116876 B2 JPH0116876 B2 JP H0116876B2 JP 54063145 A JP54063145 A JP 54063145A JP 6314579 A JP6314579 A JP 6314579A JP H0116876 B2 JPH0116876 B2 JP H0116876B2
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JP
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liquid crystal
cyclohexyl
composition
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nrr
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JP54063145A
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JPS54157786A (en
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Andoryuu Hafuman Uiriamu
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3M Co
Original Assignee
Minnesota Mining and Manufacturing Co
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Publication date
Application filed by Minnesota Mining and Manufacturing Co filed Critical Minnesota Mining and Manufacturing Co
Publication of JPS54157786A publication Critical patent/JPS54157786A/ja
Publication of JPH0116876B2 publication Critical patent/JPH0116876B2/ja
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/13725—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on guest-host interaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/60—Pleochroic dyes
    • C09K19/603—Anthroquinonic

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  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はモノ―およびジ―アミノアンスラキノ
ンの多色性Ｎ―置換環状誘導体と誘電的に正のネ
マチツク液晶との客―主人組合せに関する。本発
明はさらにその客―主人組合せを使用した光電装
置にも関する。 液晶が使用される光電装置は通常内部に面した
表面上に非常に薄い透明な電極を有する２枚の透
明な平坦な板から成り、それらの板は数ミクロン
から数十ミクロンの距離でへだてられかつそれら
の板間には液晶組成物がその空間に充填されてい
る。後述において容器の壁として参照されるのは
これらの板である。液晶への電場の押しつけは液
晶の層の光学的性質に影響を与える。 HeilmeierおよびZanoniによつて
（AppliedPhysics Letters，Vol.13，ページ91―
92（1968））、多色性染料が上記のような装置でネ
マチツク液晶と組合わされた場合、その染料の多
色性の色が電場が適用されかつ解放されるにした
がつて明示されることが発見された。そのネマチ
ツク液は“主人”とよばれかつその多色性染料は
“客”とよばれ、こうしてその組成物は客―主人
組合せとよばれる。この現象は光電装置を製作す
るために米国特許3551026号、3597044号および
3960751号に利用されている。 ネマチツク液晶を使用する光電装置を操作可能
にするためにはその液晶は適用される電場の方向
によつて調節される配向された構造を有しなけれ
ばならない。液晶（メゾモルフイツク
（mesomor―phic）物質）はロツド様の分子を有
する傾向がある。液晶の長軸が槽または容器の壁
に対して垂直である場合その構造はヘモトロピツ
ク（hemo―tropic）とよばれる。液晶の長軸が
槽または容器の壁に平行である場合その構造は均
質な境界条件のために均質とよばれる。２つの均
質に配向する壁が配向の線に直角にある場合、よ
じられたネマチツク液晶構造が達成される。 多くのネマチツク液晶は、例えば または （上式中そのアルキル基は活性アミルおよび活
性ヘプチルである）のような可溶性の光学的に活
性なネマチツク液晶物質をドーパント（dopant）
またはチラル剤として添加することによつてコレ
ステリツク（cholesteric）相へ変えることが可
能である。このような場合、それはホメオトロピ
カルに（homeotropically）または均質に配向さ
れたコレステリツク相の螺線の軸である。 均質な境界条件はそれぞれ或る種の目的に対し
て利点を提供するいくつかの技法によつて達成さ
れうる。これらのことは技術上良く知られており
詳細に記載する必要は無いと考える。手順を示す
好適な技術および参照として次のようなものがあ
る。 １ 例えば非常に微細な酸化ジルコニウムの水性
懸濁液での一方向への摩擦。F.J.Kahnによる
“ネマチツク液晶装置”、米国特許3694053号を
参照されたい。 ２ 機械的表面線書きまたは変形。D.W.
Berrgman，phys.Rev.Lett.，Vol.28，ページ
1683（1972）参照。 ３ トリメトキシシラン、Ｒ―Si（OCH3）のよ
うな有機物質の沈積ならびにそれに続く上記の
摩擦。F.J.KahnによるAppl.Phys.Lett.Vol.22，
ページ11（２／１／73）および同著者による
Appl.Phys.Lett.Vol.22，ページ386（４／15／
73）を参照。 ４ 塗装表面に対して１〜30゜の角度で蒸着され
た金属酸化物またはMgF2のような無機物質の
沈積、或は30゜より上の角度での沈積に続く摩
擦。J.L.JanningによるApp.Phys.Lett.Vol.21，
ページ173（1972）参照。 一般に興味のより少ないホメオトロピツク境界
条件が、例えば30゜より十分上の角度での金属酸
化物での被覆または界面活性剤での処理によつて
得られる。 誘電的に正の非イソトロピーは押つけられた電
場と縦方向に並ぶ傾向のある液晶によつて示され
る。このような化合物は本発明の客―主人組合せ
に対して特に重要である。液晶の主人が誘電的に
負の非イソトロピツク物質の高パーセンテイジと
高度に誘電的に正の非イソトロピツク物質の小量
とから成るように、総括的な効果が誘電的に正の
非イソトロピーのそれであることのみが通常必要
である。 客―主人組合せに有用な多くの多色性染料はま
た一方向に延ばされた分子を有する傾向がありそ
の長軸に沿つては吸収が小さいか或は吸収を示さ
ずかつ短軸に沿つては可視スペクトルの種々の部
分に光の吸収を伴う。他の多色性染料は短軸上に
は無色でかつ長軸に沿つては着色して反対に並び
うる。このようにしてそれらは２つのタイプを有
する。 ホメオトロピツク構造、すなわち容器の壁に垂
直な分子を有するネマチツク液晶と組合わされた
場合、前述の最初のタイプの多色性染料はそのロ
ツドを主人液晶のそれらと並べ、こうして電場が
与えられるまで色が認められない。これに相応し
て、同じ多色性染料がねじられた構造を有するネ
マチツク液晶と組合された場合、それらの分子は
容器の壁に平行にかつ次第に直角に並ばされ、こ
うしてその組合せは電場が適用されるまで着色し
て見える。 それぞれが上記のタイプの１つである２つの多
色性染料を組合せることによつて１つの色から他
の色に変化する装置が明らかに可能である。それ
らの２つのものの色が１つの段階では付加的であ
りかつ電場のサイクルの他の段階ではイソトロピ
ツク染料が現れるようにイソトロピツク染料、す
なわち非―多色性染料を配合することによつてい
つそうの効果が得られる。 与えられた装置に対して無色および着色の間ま
たは２つの色の間にサイクルがあるようにするた
めに、ネマチツク液晶によつて整列されうる量で
染料を使用すること、すなわち存在する液晶の量
によつて整列されうる範囲内の割合を越えない量
で染料を使用することが明らかに必要である。こ
れは通常約５重量％までと認められる。或る場合
には、液晶への多色性染料の溶解度が１―５重量
％より上の濃度を達成するに不適当である。先行
技術の組合せはゼロから、約２：１から約４：１
までの最大電場までのコントラストを達成するこ
とが可能である。より大きな溶解度およびより高
いコントラストを有することが望ましく、したが
つてこれらのことが本発明の目標、目的である。 これらの目標および目的にしたがつて、客―主
人組合せに使用するために非常に有用な多色性染
料の群は次の一般式のアンスラキノンによつて提
供されることが見出だされた。 〔式中、置換基（NRR′）およびＱは位置１か
ら８までにあり、 ＱはＦ，Cl，NO2，NH2，NH（Alk），アルキ
ル、又はOHであり、 ｘは０，１，２又は３であり、 ｍは１または２であり、 Ｒは単独でＨであり、 R′は単独でシクロヘキサン、ビシクロヘキシ
ル、ナフチルまたは−（CH2）pAr ｛式中、ｐは０，１または２であり、Arは−
NHCOCH3，CN、−CoH2o+1、−OCoH2o+1（ｎは
１〜20であるが、但し、ｐ＝０の時、ｎは２〜20
である）、シクロヘキシル、４（―Alk）―シクロヘ
キシル（Alkは１〜８個の炭素原子をもつアルキ
ルである）、または
【式】（式中、ｙ は０または１であり、ＹはCH2，Ｏ，Ｓまたは−
CH2O−（炭素原子がArに結合する）であり、Ｚ
は４―置換Ｈ，NO2，CN、−CoH2o+1、−OCo
H2o+1（ｎは１〜20）、ＦまたはClである）によつ
て４位置が置換されているフエニルであり、又
ArはCN、−CoH2o+1、−OCoH2o+1（ｎは１〜20）、
NH2またはOHによつて０〜２個の別の位置が置
換されていてもよい｝ であり、そして、 (i) ｘ＝１，ｍ＝１，Ｑ＝OHで、NRR′が環上
においてＱに対してパラの位置にある時、及び (ii) ｘ＝０，ｍ＝２で、分子が、互いにパラの位
置にあるか又は１，５又は４，８の位置にある
NRR′基二つで置換されている時、上記(i)及び
(ii)の場合、NRR′は
【式】（ｘは −CoH2o+1、−OCoH2o+1（ｎ＝２〜20），シクロ
ヘキシル又は
【式】である）ではな い〕 上記の一般式の置換アンスラキノンは、ｎ―ペ
ンチルフエニルシクロヘキシルサイアナイドまた
はｐ―ヘプチル―４―シアノビフエニルのような
誘電的に正の非イソトロピツク、ネマチツク化合
物または組成物、或はこれらの化合物を優勢な量
で含む組成物、すなわち正味の誘電的に正の異方
性を提供する組成物との特に有用な客―主人組合
せを形成することが見出だされた。本明細書にお
いては正の非イソトロピーは誘電的の正の異方性
を参照するものと理解されたい。本発明の組成物
は単独で、および約20：１までまたはそれ以上の
コントラスト比を得るためにネマチツク化合物と
等モル割合までの組合せで使用されうる。 本発明の多色性染料化合物は光学的オーダー変
数Ｓの例外的に高い値を提供する点でさらに顕著
である。この変数は染料の配向の効率の尺度であ
る。このものは押しつけられた電場を有するかま
たは有しない前述の槽中の電極―被覆板の間にあ
る染料の液晶溶液をとおして、最大におけるパー
セント伝達の逆数として光の吸収を測定すること
によつて測定される。ここでAlおよびA0はそれ
ぞれ電場ありおよび無しの吸収である。 Ｓ＝A0−Al／A0＋2Al 変数Ｓは１よりも下の小数として与えられる。
与えられた染料に対してこのものは主人として使
用される特定のネマチツク液晶に依存していくら
か変化しうる。先行技術の多色性染料は約0.3乃
至0.5のオーダーのＳの値を与えている。上式の
化合物は0.5およびそれよりも上の光学的オーダ
ー変数を有しかつ好ましい化合物においては0.7
およびそれよりも上である。0.9およびそれより
も上の値がいくらかの特に有用な化合物に対して
見出だされる。これは先行技術からは期待出来な
かつた非常に高い範囲の値である。 本発明の多色性染料の通常でない性質は正味正
の非イソトロピーのネマチツク液晶との組合せで
それを価値あるものにしており、計算機、時計等
に対する表示装置およびまたカメラおよびプロジ
エクターのような装置に対する電子シヤツターと
して使用され、また反射的配置に使用される場合
には反射から透明へ通過しうる鏡を与えることを
助け、したがつてカメラまたは鏡が使用される用
途に使用されうる。 添付の図面を参照して本発明を説明する。 第１図は本発明の多色性染料の客―主人組合せ
を使用する光電バルブ装置を線図的に示す図であ
り、 第２図は押しつけられた電圧の無い静止した状
態の本発明のホメオトロピツク客―主人組合せを
線図的に示す図であり、 第３図は押しつけられた電圧を有する第２図の
ホメオトロピツク客―主人組合せを示す図であ
り、 第４図および第５図はそれぞれ押しつけられた
電圧が無い場合およびある場合の、均質な正の非
イソトロピツクネマチツク液晶と本発明の染料と
の客―主人関係における組合せを示す図であり、 第６図、第７図および第８図は第４図および第
５図の組合せを示す図であるが、直角での槽の壁
の配向がありねじられたネマチツク液晶が与えら
れる場合である。第６図は押しつけられた電圧が
無く、第７図および第８図はその電圧がある場合
である。 第９図、第１０図および第１１図はそれぞれ
１，５―ビス（４―シクロヘキシルフエニル）ア
ンスラキノン、１―メチルアミノ―２―ウンデシ
ル―４（―４―オクチルアニリノ）―アンスラキノ
ンおよび１，４―ビス（４―フエニルアニリノ）
アンスラキノンの５％溶液のトランスミツタンス
曲線を示す図である。 第１２図は試験槽へ適用した電圧の増加に伴う
光学的密度の減少の比較曲線を示す図である。 第１図にはその内部がスズおよび／または酸化
インジウムの導電性塗膜１６で被覆されている壁
１２および１４を有しかつ正の非イソトロピツク
ネマチツク液晶と多色性染料（本図には示されて
いない）との客―主人組合せ１８を含有する槽８
が示されている。槽８は偏波器２８を伴いかつ或
る種の用途に対しては分析器２６を伴つて、光源
１０と観察者２４との間に置かれている。槽８に
は電池として示されている直流電源２０が設けら
れているが相当する任意の電源が使用されうる。
電源はスイツチ２２を間にはさんで槽の塗膜１６
へ接続される。 第２図および第３図は槽８の端の拡大された図
であり、ネマチツク液晶物質３０および溶解され
た多色性染料４０の分子が線図的に示されてい
る。第２図および第３図の槽壁は電圧が第３図に
示すように適用されかつ分子３０および４０が図
示されているように壁に対して直角に配向される
ようになつた場合ホメオトロピツク配向が起きる
ように前述のように処理されている。 第４図および第５図の槽は対面で示されてい
る。内部槽壁はスズおよび／または酸化インジウ
ムの上に低角度でMgF2を被覆することによつて
本明細書に記載されているように好適に平行な配
置で配向されている。押しつけ電圧Ｏでの第４図
の配向は約５ボルトの適用電圧によつて変化され
かつ分子３０および４０が第５図に示すように電
場と整列する。 第６図、第７図および第８図はねじられた配向
での槽中の挙動を示す。槽壁は第４図および第５
図に対すると同様であるが、押しつけられた電圧
無しで後方壁において垂直方向の配向をかつ前方
壁において水平な配向を有する。第７図および第
８図におけるように電圧が押しつけられるとそれ
ら分子が電場で配向されることが見られる。第６
図においては槽および内容物の一部が後方壁にお
ける配向を示すために切出されている。 上記のように本発明の客―主人組合せを形成す
るには誘電的に正の非イソトロピツクネマチツク
化合物または組成物を使用することが必要であ
る。正の異方性を有する代表的化合物には次のも
のがあり、結晶性からネマチツク状態への変化
（CN）およびネマチツクからイソトロピツク状
態への変化（NI）が生じる温度が示されている。
【表】 の転移
その他の有用な正の非イソトロピツクネマチツ
ク液晶が次の化合物に含まれる。
【式】
【式】および （上式中Ｒは１〜７炭素原子のアルキルまたは
アルコキシでありかつｘは１〜９炭素原子のアル
キルまたはアルコキシである。） 上記のもののすべての共融混合物および組合せ
がまた有用である。4′―置換４―シアノ―4′―ア
ルキルビフエニルの説明的共融混合物が第２表に
示されている。
【表】 正の非イソトロピーを有する上記化合物は第３
表に示されるように負の異方性を有するネマチツ
ク液晶のいくつかの有用な群の代表的な種別とい
つたような化合物と共に使用されうる。
【表】 ブチルアニリン
【表】 含まれる化合物のいくつかの群は次のとおりで
ある。
【式】および （式中ＲおよびR1はC1〜C4の低級アルキルで
ある）； （式中ＲはC1〜C7のアルキルでありかつR1は
C1〜C7のアルコキシであるか或はＲはC1〜C7の
アルコキシでありかつR1はC1〜C7のアルキルで
ある）； （式中ＲおよびR1はC1〜C7のアルキルであり
かつａまたはｂはＨであるかまたはその１つがCl
でありうる）； （式中Ｒは１乃至10個の炭素原子のアルキルま
たはアルコキシである）；およびこれらの化合物
の共融混合物。 第３表の組合わされたネマチツク化合物が第１
表または第２表のそれらと共にあるとき、その組
合せは正味正の非イソトロピーを有しなければな
らない。このことは他の物質が比較的低い負の非
イソトロピーを有する場合、高い正の異方性を有
する物質の比較的低パーセンテイジのみを使用し
て達成されうるであろう。このような組合せには
例えばパーセンテイジとして第４図に示されるＡ
およびＢがあり、それらの両方は少なくとも−10
℃から＋50℃までネマチツクである。
【表】 ミノベンゾニトリル
１つの有用な商業的に入手されうるネマチツク
液晶組成物はおよそ次のものを含んでいる。 13.9％ ｎ―ペンチルフエニルシクロヘキシルビ
フエニルサイアナイド 26.1％ ｎ―プロピルフエニルシクロヘキシルサ
イアナイド 35.9％ ｎ―ペンチルフエニルシクロヘキシルサ
イアナイド 24.1％ ｎ―ヘプチルフエニルシクロヘキシルサ
イアナイド 本発明の客―主人組成物に使用される、その中
のＲがＨであるＮ―置換アミノアンスラキノンは
アンスラキノン分子上の基の変換を行なわせるた
めに技術上公知の反応によつて調製される。これ
らの反応のいくつかが以下の実施例に説明されて
いる。その他の反応もこのような分子の化学に熟
達した人々には明白であろう。 以下の実施例は本発明を説明するものであり、
実施例中温度は℃表示でありかつ融点は加熱ブロ
ツク上の毛細管中でKahn Electro―thermal融
点装置でNational Bureau of Standards目盛の
温度計（補正なし）を用いて測定された。 実施例 １ １，５―ジクロロアンスラキノン５部を酢酸ナ
トリウム５部および銅金属0.1部を含有する４―
アミノ―１―シクロヘキシルベンゼン20部へ添加
した。混合物を撹拌しかつ明るい赤色のスラリー
を得るように還流にかけそのスラリーを冷却して
石油エーテルと混合した。沈でんされた１，５―
ビス（４―シクロヘキシルフエニルアミノ）アン
スラキノンを再結晶してにぶい赤味の粉末を得
た。 上記のビス（１，５―シクロヘキシルフエニ
ル）アンスラキノン10mgを、誘電的に正の非イソ
トロピーを有するｎ―ペンチルフエニルシクロヘ
キシルビフエニルサイアナイドの13.9％にあるｎ
―ペンチル、ｎ―プロピルおよびｎ―ヘプチル―
フエニルクロロヘキシルサイアナイド（それぞれ
35.9，36.1および24.1％）の混合物1.0ｇ中に温和
に加熱して溶解して客―主人組成物を得た。 光学的オーダー変数を測定するために主人ネマ
チツク媒体の配向を与えるように槽を組立てた。
厚さ５mm、約５×７cmの２枚のガラス板を酸、ア
ルコール、アンモニア水および蒸留水で順次洗浄
することによつて完全に清浄にしかつオーブン中
で65℃で乾燥した。次にそれぞれの板の１つの表
面を酸化インジウムの蒸着によつて被覆したがこ
れによつてその表面は導電性になつた。その酸化
インジウム表面は配向される。すなわち、酸化ジ
ルコニウムの水性懸濁体で含浸した木綿パツドで
僅かな温和な圧力下に約20回単一方向へ摩擦する
ことによつて非イソトロピツクにされる。それぞ
れの板は注意深く蒸留水で注ぎ洗いされ、オーブ
ン中に縁を下にして置いて65℃で１時間乾燥され
る。厚さ約12mmのポリ４フツ化エチレンシートの
２つの細片を約５cmの長さに切り１枚の板の配向
された表面へ約５cmの距離で適用しかつ他方の板
には直角にある２つの板の配向方向で適用した。
次にそのアセンブリーを結び合わせた。 試験されるべき多色性染料の溶液は第４表のネ
マチツク組合せの約0.5ｇ（10滴）を65℃へ加温
し（すなわちイソトロピツク融点よりも上に）か
つその中に染料約50mgを溶解することによつて調
製された。これによつて約２および655nmの光学
的密度が提供されるはずである。なおもイソトロ
ピツク融点よりも上にあるその溶液で、槽の１つ
の縁を毛細管現象によつて槽を満すために引上げ
られた染料溶液へ適用した。或る期間冷却したの
ちに、その溶液の温度はイソトロピツク点よりも
下にネマチツク領域中に低下し、こうして試験が
続行されうる。 もし必要ならばクロエステリルノナノエイトの
ようなチラル剤の約0.1乃至約50％がこのときに
統合されうる。使用される量は所望の効果によつ
て決定される。小量（約５〜10％まで）が電場の
撤収に対するこのような客―主人混合物の自発的
応答を改善するために使用される。大量はより通
常であるよじられたネマチツク構造の代りにコレ
ステリツク構造を有するように組成物に影響を与
え、そのために偏波器の使用が要求されなくな
る。この現象は技術上公知である。 電気的接続はアリゲータークリツプを用いて槽
を形成しているガラス板の露出端上の酸化インジ
ウム塗膜に対して作られかつこれらは0.8乃至10
ボルト或は十分に高い固定電圧の範囲にわたつて
50―100マイクロアンペアを提供しうる直流へ接
続される。次にその槽は参照および試料ビームの
両方の中にある偏波フイルターおよび並行に配置
された分析器を有する分光光度計（例えば
Perkin Elmerモデル350）の試料ビーム中に置か
れる。そのフイルターは横断される場合中性の灰
色を与える。そのトランスミツタンスは400〜
750nmの範囲にわたつて走査されかつ槽への電圧
の適用無しで（スイツチ オフ）およびその特定
の主人に対する限界値を越える電圧で（スイツタ
オン）グラフ的に記録される。Ｓの値は前述し
たようにこれらの透過（または吸収）曲線から算
出される。その色は555nmに吸収最大を有する第
９図に示されるようなトランスミツタンス曲線で
明るい赤から無色へ移行する。 実施例 ２ 実施例１のそれにいくらか類似した手順によつ
て、１―ブチルアミノ―４―クロロアンスラキノ
ン５部を４―アミノジフエニル20部、銅0.1ｇお
よび酢酸ナトリウム５ｇおよびニトロベンゼン
100部中へ添加した。約２時間還流したのちに0.7
の光学的オーダー変数を有する青緑染料（１―ブ
チルアミノ―４―ビフエニルアミノ）アンスラキ
ノンが回収された。その光学的オーダー変数は
0.7であつた。 実施例 ３ １―（ｎ―ペンチルアニリノ）―４―ヒドロキ
シ―アンスラキノン５部をシクロヘキシルアミン
20部中で小量のナトリウムハイドロサルフアイト
の存在下に還流して、明るい緑色の染料として１
―（ｎ―ペンチルアニリノ―４―シクロヘキシル
アミノ）アンスラキノンを得た。 この多色性染料を上記の実施例１のように正の
ネマチツク液晶混合物へ統合すると青色の客―主
人混合物が得られ、その中で染料は0.65の光学的
オーダー変数を有していた。 参考例 １ リウコキニザリン５部を４―ｎ―ブチルシクロ
ヘキシルアミン20部と縮合させて、明るいスカイ
ブルー色の染料としてビス（１，４―ｎ―ブチル
シクロヘキシルアミノ）アンスラキノンを得た。 実施例１におけるようなネマチツク液晶の混合
物中のこの染料の１％溶液は青色の客―主人混合
物を与えたがこのものはその後無色になつた。光
学的オーダー変数は0.7であつた。 実施例 ４ リウコキニザリンをアンモニアでリウコ―１―
アミノ―４―ヒドロキシアンスラキノンへ変換し
かつそののちに２つのアミンベイス、例えばｎ―
ブチルアミンおよびｐ―トルイジンと反応させ
た。90゜に２時間加熱しかつ空気および硫酸銅で
酸化したのちに、0.7の光学的オーダー変数を有
するきれいな青色の多色性染料として１―ｎ―ブ
チルアミノ４―ｐ―トルイジノアンスラキノンが
得られた。 参考例 ２ １，５―ジアミノアンスラキノンをｏ―ジクロ
ルベンゼンに溶解しかつ塩化スルフリルと処理し
て３，４，７，８―テトラクロロアンスラキノン
中間体を得、次にこのものを２当量のｐ―ｎ―ヘ
キシルアニリンと縮合させた。塩素原子が置換さ
れて、0.75の光学的オーダー変数を有する純青色
の染料として４，８―ビス―ｐ―ヘキシルフエニ
ルアミノ―１，５―ジアミノ―２，６―ジクロロ
アンスラキノンが得られた。 実施例 ５ １当量のｐ―ｎ―オクチルアミノアニリンを４
―ブロモ―１―メチルアミノアンスラキノンCu
およびNaOACと縮合させて１―メチルアミノ―
２―ウンデシル―４―オクチルアニリノアンスラ
キノンを調製し次にこの染料をニトロベンゼン―
ピペリジン中でウンデシルアルデヒドと反応させ
ることによつてアルキル化した。この青赤色染料
は0.7の光学的オーダー変数を有した。その色移
行の透過率曲線が第１０図に示されている。 実施例 ６ １―ニトロアンスラキノンをｏ―ジクロルベン
ゼン中で過剰のシクロヘキシルアミンと還流させ
て１―シクロヘキシルアミノアンスラキノンを得
た。このものをさらにピリジン水溶液中で臭素化
して相当する１―シクロヘキシルアミノ―４―ブ
ロモアンスラキノンを得た。この化合物をさらに
ｐ―アミノアセタニリドと縮合させて、0.7の光
学的オーダー変数を有する明るい緑色の多色性染
料として１―シクロヘキシルアミノ―４―（ｐ―
アセタミノアニリノ）アンスラキノンを得た。 実施例 ７ １，４―ジヒドロキシアンスラキノン１当量
（2.4ｇ）を、還流コンデンサー、撹拌器を備えか
つ硼酸１ｇ、塩化第１スズ0.5ｇおよび２―フエ
ニルエチルアミン30ｇを含有するフラスコ中へ添
加した。撹拌しながら130゜へ２時間加熱しかつそ
れを10％HCl溶液中へ注加して、0.78の光学的オ
ーダー変数を有する多色性青色染料としてビス
（１，４―フエネチルアミノ）アンスラキノンを
得た。 実施例８〜５、参考例３，４ 実施例１の手順によつて一連の多色性染料を調
製した。前述の一般式中のＱおよび色、ｘ，R′，
ｍならびにアンスラキノン核上の位置が光学的オ
ーダー変数と共に第５表に示されている。１，４
―シクロヘキシレンラジカルが環中のＳによつて
示されている。
【表】
【表】 実施例16〜23、参考例５ 置換ジクロロアンスラキノンを種々のアミン
と、ニトロベンゼンのような不活性溶剤中で酢酸
ナトリウムおよび酢酸第２銅の存在下に還流させ
ることによつて縮合させて、客―主人組合せに有
用ないつそうの多色性染料を調製した。これらの
染料が第６表に示されている。中間体は公知であ
るか或は公知の反応によつて容易に入手されう
る。
【表】 参考例 ６ 実施例16〜23の手順で１，５―ビス（ベンジル
アミノ）アンスラキノンの形成によつて示され
る。適当な容器中のベンキシルアミン20ｇ、酢酸
第２銅0.1ｇ、酢酸ナトリウム2.0ｇおよびニトロ
ベンゼン10ｇへ１，５―ジクロロアンスラキノン
2.77ｇを添加した。その混合物を２時間還流しそ
の反応混合物をメタノール中へ注加した。粗製の
染料を捕集しかつピペリジンの小量を含有する熱
ニトロベンゼンで処理した。赤色の染料をアルコ
ールから精製しかつエーテルで洗浄した。その光
学的オーダー変数は0.75であつた。 実施例 24 水酸基の代りに置換アミノ基を導入するための
便利な方法はその水酸基置換アンスラキノンをア
ミンと共に硼酸の存在下に通常はニトロベンゼン
のような不活性溶剤中で加熱することである。こ
のことはまた２つの異つた置換分を有するアンス
ラキノン（例えば上記参考例１および下記実施例
24）の形成を促進する。 １―ヒドロキシ―４―クロロアンスラキノンを
１当量のｐ―（ｎ―デシル）アニリンと硼酸の存
在下に縮合させて１―（ｐ（ｎ―デシル）アニリ
ノ）―４―クロロアンスラキノンを得た。次にこ
のものを１当量の２―アミノナフタリンと酢酸銅
―酢酸ナトリウムの存在下に縮合させそれを精製
して、0.72の光学的オーダー変数を有する青緑色
多色性染料として１―ｐ（ｎ―デシル）アニリノ
―４―ナフチルアミノ―アンスラキノンを得た。 実施例 25〜33 参考例６に記載した硼酸縮合反応を使用して一
連の多色性染料を調製し、それらを第７表に示し
た。星印でマークした実施例31および32において
は前述の実施例７におけると同様に塩化第１スズ
がまた含有されていた。
【表】
【表】 実施例 34 本発明の客―主人組合せはそれらの光に対する
堅牢度のために特に有用である。これらの組合せ
の安定性を示すために電場効果装置を組立てかつ
１％１，４―ビス（４―フエニル―アニリノ）ア
ンスラキノン（実施例９における１，５アイソマ
ーのように調製されたもの）を含有するネマチツ
ク液晶の客―主人混合物を客―主人ネマチツク成
分として使用した。試験試料は340nmで
0.115nm／cm2の出力を有するゼノンU.V.光源を使
用して60℃で100時間アトラスウエザオメーター
中に置かれた。吸収スペクトルは100時間後の多
色性染料の最大における減少を示さずかつ電極表
面を横切つて測定された電流における10％未満の
増加を示した。色移行に対するトランスミツタン
ス曲線が第１１図に示されている。 実施例 35 客―主人組合せにおける非置換ビス―フエニル
アミノアンスラキノンに対する本発明の組成物に
よつて達成される改善が、それぞれのフエニル基
がオクチオキシ基で置換されている（一般式の
Arの４位置に）実施例30のアンスラキノンを使
用する本発明の組成物(A)と、同じ位置に置換分が
存在しない組成物(B)との比較によつて示されてい
る。実施例１に使用された誘電的に正のネマチツ
ク液晶混合物中に同じ濃度で溶液を調製しかつ電
圧の増加されるにしたがつてトランスミツタンス
曲線を測定した。結果が第１２図に示されてい
る。組成物Ｂの約0.7のより高い光学的オーダー
変数は、本発明の組成物を使用する光電装置にお
いて達成されうる増加されたコントラスト比、低
い着色背影および輝度の増加を示している。 上記の実施例１〜33に記載のそれらと同様の光
学的オーダー変数が、コレステリルノナノエイト
のようなチラル剤がネマチツク液晶物質中に種々
の量で含まれる場合に得られる。その量が少ない
場合、すなわち約0.5％の場合、押しつけられた
電圧が除去された場合、より早いリオーダリング
（reordering）があることが認められる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の多色性染料の客―主人組合せ
を使用する光電バルブ装置を線図的に示す図であ
り、第２図は押しつけられた電圧の無い静止した
状態の本発明のホメオトロピツク客―主人組合せ
を線図的に示す図であり、第３図は押しつけられ
た電圧を有する第２図のホメオトロピツク客―主
人組合せを示す図であり、第４図および第５図は
それぞれ押しつけられた電圧が無い場合およびあ
る場合の、均質な正の非イソトロピツクネマチツ
ク液晶と本発明の染料との客―主人関係における
組合せを示す図であり、第６図、第７図および第
８図は第４図および第５図の組合せを示す図であ
るが、直角での槽の壁の配向がありねじられたネ
マチツク液晶が与えられる場合である。第６図は
押しつけられた電圧が無く、第７図および第８図
はその電圧がある場合である。第９図、第１０図
および第１１図はそれぞれ１，５―ビス（４―シ
クロヘキシルフエニル）アンスラキノン、１―メ
チルアミノ―２―ウンデシル―４（―４―オクチル
アニリノ）―アンスラキノンおよび１，４―ビス
（４―フエニルアニリノ）アンスラキノンの５％
溶液のトランスミツタンス曲線を示す図である。
第１２図は試験槽へ適用した電圧の増加に伴う光
学的密度の減少の比較曲線を示す図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 誘電的に正の異方性を有する少なくとも１種
    のネマチツク液晶物質、および一般式； 〔式中、置換基（NRR′）およびＱは位置１か
    ら８までにあり、 ＱはＦ，Cl，NO2，NH2，NH（Alk）、アルキ
    ル、又はOHであり、 ｘは０，１，２又は３であり、 ｍは１または２であり、 Ｒは単独でＨであり、 R′は単独でシクロヘキシル、ビシクロヘキシ
    ル、ナフチル、または−（CH2）pAr ｛式中、ｐは０，１または２であり、Arは−
    NHCOCH3，CN、−CoH2o+1、−OCoH2o+1（ｎは
    １〜20であるが、但し、ｐ＝０の時、ｎは２〜20
    である）、シクロヘキシル、４（―Alk）―シクロヘ
    キシル（Alkは１〜８個の炭素原子をもつアルキ
    ルである）、または【式】 （式中、ｙは０または１であり、 ＹはCH2，Ｏ，Ｓまたは−CH2O−（炭素原子
    がArに結合する）であり、 Ｚは４―置換Ｈ，NO2，CN、−CoH2o+1、−OCo
    H2o+1（ｎは１〜20）、ＦまたはClである）によつ
    て４位置が置換されているフエニルであり、又
    ArはCN、−CoH2o+1、−OCoH2o+1（ｎは１〜20）、
    NH2またはOHによつて０〜２個の別の位置が置
    換されていてもよい｝ であり、そして、 (i) ｘ＝１，ｍ＝１，Ｑ＝OHで、NRR′が環上
    においてＱに対しパラの位置にある時、及び (ii) ｘ＝０，ｍ＝２で、分子が互いにパラの位置
    にあるか又は１，５又は４，８の位置にある
    NRR′基二つで置換されている時、上記(i)及び
    (ii)の場合、NRR′は【式】（Ｘは −CoH2o+1、−OCoH2o+1（ｎ＝２〜20）、シクロ
    ヘキシル又は【式】である）ではな い〕 を有する0.01〜50重量％の多色性染料から成る誘
    電的に正の異方性を有する組成物。 ２ 特許請求の範囲１に記載の組成物において、
    多色性染料の通常の色に関して色コントラストを
    有する等方性染料、約0.1〜10重量％が追加的に
    存在することを特徴とする組成物。 ３ 特許請求の範囲１に記載の組成物において、
    そのネマチツク液晶物質がＮ―ｐ―アルコキシベ
    ンキシリデン―p′―アミノ―ベンゾニトリルの10
    〜20重量％から成ることを特徴とする組成物。 ４ 特許請求の範囲１に記載の組成物において、
    そのネマチツク液晶物質がｎ―プロピル―、ｎ―
    ペンチル―、およびｎ―ヘプチル―フエニルシク
    ロヘキシルサイアナイドとの組合せでｎ―ペンチ
    ルフエニルシクロヘキシルビフエニルサイアナイ
    ドから成ることを特徴とする組成物。 ５ 特許請求の範囲１に記載の組成物において、
    そのネマチツク液晶物質が４―シアノ―4′―アル
    キルビフエニル類の組合せから成ることを特徴と
    する組成物。 ６ 特許請求の範囲４に記載の組成物において、
    その多色性染料が１，５―ビス（ｐ―（４―ｎ―
    ペンチルシクロヘキシル）―フエニルアミノ）ア
    ンスラキノンであることを特徴とする組成物。 ７ 特許請求の範囲４に記載の組成物において、
    その多色性染料が１，５―ビス（ビフエニルアミ
    ノ）アンスラキノンであることを特徴とする組成
    物。 ８ 特許請求の範囲４に記載の組成物において、
    その多色性染料が、それらの基が１，４―、１，
    ５―または１，８―位置にあるビス（４―（ｐ―
    ニトロフエニルチオ）―フエニル―アミノ）アン
    スラキノンであることを特徴とする組成物。 ９ 特許請求の範囲４に記載の組成物において、
    その多色性染料が１，４―ビス（４―ｎ―デシロ
    キシフエニル―アミノ）アンスラキノンであるこ
    とを特徴とする組成物。 １０ 特許請求の範囲１に記載の組成物におい
    て、その組成物がそのネマチツク液晶物質を基準
    にして約0.1〜約50重量％の量のキラル剤から追
    加的に成ることを特徴とする組成物。 １１ 特許請求の範囲１０に記載の組成物におい
    て、そのキラル剤がクロエステリルノナノエイト
    であることを特徴とする組成物。 １２ 透明な電極化したガラス板間に多色性染料
    を溶解した液晶物質から成る槽に対する作用から
    電場が賦課されるかまたは撤収される光電装置に
    おいて、その液晶物質が誘電的に正の異方性を有
    し、かつ誘電的に正の異方性を有する少なくとも
    １種のネマチツク液晶物質を含み、その溶解され
    た多色性染料が次の一般式： 〔式中、置換基（NRR′）およびＱは位置１か
    ら８までにあり、 ＱはＦ，Cl，NO2，NH2，NH（Alk）、アルキ
    ル、又はOHであり、 ｘは０，１，２又は３であり、 ｍは１または２であり、 Ｒは単独でＨであり、 R′は単独でシクロヘキシル、ビシクロヘキシ
    ル、ナフチルまたは−（CH2）pAr ｛式中、Ｐは０，１または２であり、Arは−
    NHCOCH3，CN、−CoH2o+1、−OCoH2o+1（ｎは
    １〜20であるが、但し、ｐ＝０の時、ｎは２〜20
    である）、シクロヘキシル、４（―Alk）―シクロヘ
    キシル（Alkは１〜８個の炭素原子をもつアルキ
    ルである）、または【式】（式中、ｙ は０または１であり、ＹはCH2，Ｏ，Ｓまたは−
    CH2O−（炭素原子がArに結合する）であり、Ｚ
    は４―置換Ｈ，NO2，CN、−CoH2o+1、−OCo
    H2o+1（ｎは１〜20）、ＦまたはClである）によつ
    て４位置が置換されているフエニルであり、又
    ArはCN、−CoH2o+1、−OCoH2o+1（ｎは１〜20）、
    NH2またはOHにによつて０〜２個の別の位置が
    置換されていてもよい｝ であり、そして、 (i) ｘ＝１，ｍ＝１，Ｑ＝OHで、NRR′が環上
    においてＱに対しパラの位置にある時、及び (ii) ｘ＝０，ｍ＝２で、分子が、互いにパラの位
    置にあるか又は１，５又は４，８の位置にある
    NRR′基二つで置換されている時、 上記(i)及び(ii)の場合、NRR′は
    【式】（ｘは−CoH2o+1、−OCo H2o+1（ｎ＝２〜20）、シクロヘキシル又は
    【式】である）ではない〕 を有することを特徴とする光電装置。
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