JPH01168971A - 繊維用弾性加工剤及び風合改良剤 - Google Patents
繊維用弾性加工剤及び風合改良剤Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
久性のある柔軟でかつ反撥弾性に富んだ風合いを与える
ことが可能な繊維用処理剤に関するものである。
サンが、又、ja紐用反撥弾性加工剤として架橋性オル
ガノポリシロキサンが使用されている。しかしながら、
これらのものは本来期待される望ましい反撥弾性のレベ
ルに対しては効果が不十分であり、処理剤によって生成
する皮膜がより柔軟でしかも弾性に富むものであること
が望まれている。
1号公報にはビニル基含有乳化重合シロキサンにスチレ
ンを中心とする有機単量体を水中で共重合せしめて皮膜
形成性共重合ポリマー分散液を得ることが開示されてい
るが、このものは生成する皮膜が硬く繊維製品に使用す
るためには好ましいものではなかった。又、特開昭58
−121i378号公報にはビニル基含有ポリシロキサ
ンと、5t−H基含有ポリシロキサン及びビニル単量体
の重合物とからなる繊維処理剤が開示されているが、こ
こで得られるものは硬い風合いを示すものであり、望ま
しい柔軟な風合いを示すものではなかった。すなわち、
柔軟性と反撥弾性の2つの特性を合せ付与し得る繊維用
処理剤が望まれるものであった。
性と反撥弾性の両方を付与することが可能な繊維処理剤
に関するものであり、これは (1)一般式(1) 〔式中、R1,R2、R3はそれぞれ炭素数1〜20の
1価の炭化水素基及び1価のハロゲン化炭化水素基から
選択される1種又は2種以上の基であり、Yはラジカル
反応性基及びSll基を含む有機基から選択される1m
又は2種以上の基であり、Xは水素原子、1価の低級ア
ルキル基及び弐R’ R’R’Siで示される基(R1
、R2は前記と同じであり、R4はR1又はYと同一の
基である)から選択される同種又は異種の基であり、m
は10,000以下の正の整数、nは1以上の整数であ
る〕で表わされるオルガノポリシロキサン5〜95重量
部の氷中油型エマルジョンと (2)イ)一般式(II) (式中、R5は水素原子又はメチル基、R6は炭素数1
〜18のアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基であ
る)で表わされるアクリル及びメタクリル系iMk体か
ら選択される1種又は2種以上の単量体
70〜100重量%0)エチレン性不飽和アミ
ド、エチレン性不飽和アミドのアルキロール又はアルコ
キシアルキル置換化合物、オキシラン基含有エチレン性
不飽和単量体、ヒドロキシル基含有エチレン性不飽和単
量体、カルボキシル基含有エチレン性不飽和、QL2を
体、多価アルコールとアクリル酸又はメタクリル酸との
完全エステル、二塩基酸のジアリルエステル、アリルア
クリレート、アリルメタクリレート及びジビニルベンゼ
ンの群から選択される1種又は2種以上の多官能性単量
体 O〜10重量%パノ上記イ)及び0)以外のエチ
レン性不飽和単量体0〜20重量% からなる混合単量体(イ)〜八)の合計100重量%)
95〜5重量部 とからなる混合物をラジカル重合開始剤の存在下で乳化
重合してなる共重合エマルジョンを主剤とするものであ
る。
両方を付与することが可能な繊維用処理剤について種々
検討した結果、上記した一般式で示されるラジカル反応
性基及びSH基を含む有機基から選ばれる基を有するオ
ルガノポリシロキサンのエマルジョンとアクリル系及び
/又はメタクリル系を主体とする混合単量体との混合物
を乳化重合して得た共重合エマルジョンを主剤とする処
理剤で繊維製品を処理すると、この繊維製品に柔軟性と
反撥弾性を付与することができ、しかもこの効果が耐洗
濯性を示す耐久性のものであることを見出し、さらに上
記オルガノポリシロキサン及び混合単量体の組成などに
ついて研究を進めて本発明を完成させた。
リシロキサンは一般式(1) で示され、R1、R2,R3はメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基等のアルキル基、フェニル基、トリ
ル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基で例示さ
れる炭素数1〜20の1価炭化水素基又はこれらの基の
炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部をハロゲン
原子で置換した基から選ばれるものであり、XはR’R
2R’Siで示されるトリオルガノシリル基(R1、R
2は前記と同じ、R4はR1又はYと同じ基)、水素原
子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の炭
素数1〜5の低級アルキル基から選ばれるものであり、
Yはビニル基、アリル基、γ−アクリロキシプロピル基
、γ−メタクリロキシプロピル基、γ−メルカプトプロ
ピル基で例示されるラジカル反応性基及びSH基含有有
機基から選ばれるものである。また、■は10,000
以下の正の整数であり、nは1以上の整数であるが、さ
らに望ましくは500<m <8,000.1 <n
<500の範囲にあるのがよい。
.6)で示される環状オルガノボリシロキで示される分
子鎮両末端が水酸基で封鎖された液状ジメチルポリシロ
キサン、式 nは正の整数)で例示される分子鎖両末端がアルコキシ
基で封鎖された液状ジメチルポリシロキサン及び式 n=0又は正の整数)で示される分子鎖両末端がトリメ
チルシリル基で封鎖されたジメチルポリシロキサン等が
、又、ラジカル反応性基及びSR基を導入するための原
料として、 Ctl、0SiOCH3,CHJSiOCH3CH2O
)+3 CH3 (C11□) 30COC−CH2(Ctl2)3SH
(C)12) 35H+ 1
j等のシラン類及びこれらの加水分解生成
物として(式中、n・3.4,5.6 )が例示される
。
官能性であるトリアルコキシシラン及びその加水分解生
成物も使用可能である。
ルジョンの製造については公知の方法に従えばよく、そ
の一つの方法は原料として例えば上記したオクタメチル
シクロテトラシロキサンの如き環状低分子シロキサンと
ラジカル反応性基又はSN基を含有するジアルコキシシ
ラン化合物及び/又はその加水分解物とを用い、強アル
カリ性触媒あるいは強酸性触媒の存在下に重合して高分
子量のオルガノポリシロキサンを得、しかる後に適当な
乳化剤の存在下に水中に乳化分散することによるもので
ある。又、他の一つの方法は原料として例えば上記した
低分子オルガノポリシロキサンとラジカル反応性基又は
S)I基を含有するジアルコキシシラン及び/又はその
加水分解物とを用い、スルホン酸系界面活性剤及び/又
は硫酸エステル系界面活性剤の存在下に水中で乳化重合
させることによるものである。又、この乳化重合の場合
、同様な原料を用い、アルキルトリメチルアンモニウム
クロライドあるいはアルキルベンジルアンモニウムクロ
ライドの如きカチオン系界面活性剤により水中に乳化分
散させた後、適量の水酸化カリウム、水酸化ナトリウム
等の強アルカリ性物質を添加して重合させることもでき
る。
方法のうち、あらかじめ高分子量のオルガノポリシロキ
サンを得る場合の強アルカリ性重合触媒としては水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化セシウム、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルホスホ
ニウムヒドロキシド等が、又、強酸性重合触媒としては
硫酸、トリフロロメタンスルホン酸等が例示され、いず
れも重合終了後に中和して触媒活性をなくすればその後
の使用に供することができる。得られた高分子量のオル
ガノポリシロキサンを乳化するための界面活性剤として
は非イオン系の各種ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポ
リオキシエチレンアルキルエステル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、シミ糖脂肪酸エステル等が、アニオン系のラウリル
硫酸ソーダ、ポリオキシエチレンドデシル硫酸ソーダ等
が、カチオン系のアルキルトリメチルアンモニウムクロ
ライド、アルキルベンジルアンモニウムクロライド、ジ
アルキルジメチルアンモニウムクロライド等が例示され
る。
ルジョンを製造する場合、上記したスルホン酸系界面活
性剤及び硫酸エステル系界面活性剤は乳化剤と重合触媒
を兼ねるものであり、これCl4H29−ゆ)−5O3
H,CaH+7(OC2H4)20503)1゜C1゜
H2r (OC2H4) 20SO3H、ラウリル硫酸
ソーダ、ポリオキシエチレンドデシルフェニル硫酸ソー
ダ等が例示される。これらのうち、硫酸エステル塩類は
乳化終了後に陽イオン交換樹脂と接触させることにより
相当する酸に変り、重合触媒として機能するようになる
。乳化重合終了後は酸型となっている界面活性剤を中和
して触媒活性を消失させればよい。また、カチオン系乳
化剤としては上記の如き第4級アンモニウム塩系な主と
して用い、乳化重合後は塩基型となっている界面活性剤
を中和して触媒活性を消失させればよい。
の分子量が小さいと目的とする繊維の弾性及び柔軟性の
風合の付与効果が乏しいのでできるだけ分子量の大きい
方が望ましい。このため、あらかじめ重合して得たオル
ガノポリシロキサンを乳化分散する場合、このオルガノ
ポリシロキサンを高分子量のものとしておく必要があり
、乳化重合による場合は、重合後に行なう熟成の際の温
度を低くすればオルガノポリシロキサンの分子量が大き
くなるので、熟成温度を望ましくは30℃以下、さらに
望ましくは15℃以下とするのがよい。
1)成分のオルガノポリシロキサンにグラフト共重合さ
せるための重合性!#量体の混合物であり、下記のイ)
〜八)の3成分からなるものである。
8のアルキル基もしくはアルコキシ置換アルキル基)で
表わされる(メタ)アクリル!#量体(ここで(メタ)
アクリルなる表現はアクリル及びメタクリルの両者をま
とめて表わすもので以下同様である。)であり、メチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリ
レート、イソブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(
メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、
オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(
メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、
ステアリル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)
アクリレート及びメトキシエチル(メタ)アクリレート
、ブトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシ
アルキル(メタ)アクリレートが例示され、これらの1
種又は2種以上を組合せて使用される。これらの成分量
が(2)成分中70%未満てはアクリルの特性、特に機
械的強度、耐オゾン性、繊維との接着性等の性能の付与
が不十分である。
ミド、エチレン性不飽和アミドのアルキロール又はアル
コキシアルキル化合物として(メタ)アクリルアミド、
ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、N−メチロール
(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)
アクリルアミド、N−メトキシメチル(メタ)アクリル
アミド等、オキシラン基含有不飽和単量体としてグリシ
ジル(メタ)アクリレート、グリシジルアリルエーテル
等、ヒドロキシル基含有不飽和単量体として2−ヒドロ
キシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロ
ピル(メタ)アクリレート等、カルボキシル基含有エチ
レン性不飽和単量体として(メタ)アクリル酸、無水マ
レイン酸、クロトン酸、イタコン酸等、多価アルコール
と(メタ)アクリル酸との完全エステルとしてエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン
トリ(メタ)アクリレートなど、及びアリル(メタ)ア
クリレート、ジビニルベンゼンが例示される。
久性、特に耐洗〃性、耐ドライクリーニング性等を付与
する目的に使用されるものであり、使用量を増すと耐久
性、ia 維への接着性等は向上するが、反対に加工品
の風合は損なわれる。
0%、好ましくは2〜7%であり、10%を超えると風
合は著しく損なわれる。
必要に応じ(2)成分中0〜20%の範囲で使用される
ものであり、上記イ)、口)成分だけでは発現できない
風合、耐久性、或いは繊維への接着性等が付与されるが
、20%を超えるとアクリルの特性が損なわれる。これ
らの単量体としては、スチレン、α−メチルスチレン、
アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、バーサチック酸ビニルな
どが例示される。
リマー化物を柔かくすればよく、これにはこのポリマー
化物のガラス転移点を0℃以下、好ましくは一10℃以
下とすることが望ましい。従って、上記イ)〜八)成分
である単量体の選択にあたっては、このガラス転υ点を
考慮することが望ましい。なお、後記の実施例における
(2)成分の混台車量体のポリマー化物のガラス転移点
は、1980年発行の^nn、Rev、Phys、ch
em、第31巻491頁に記載のり、Frenkelら
の方法によって計算で求められる数値を示すものである
。
が5重量部未満ではアクリル系ポリマーの欠点である粘
着感が生じ、柔軟性が乏しくなり、又、95重量部を超
えると皮膜の強靭さ、繊維との接着性、さらには耐久性
等が損なわれて実用的でない。
開始剤をもちいて、公知の乳化重合法により行なえばよ
い。
ウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、過酸化水素水
、t−ブチルハイドロパーオキシド、アゾビスアミジノ
プロパンのHCl塩等の水溶性タイプ、ベンゾイルパー
オキシド、キュメンハイドロパーオキサイド、ジブチル
パーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネー
ト、クミルパーオキシネオデカノエート、クミルパーオ
キシオクトエート、アゾビスイソブチロニトリル等の油
溶性タイプがあげられる。必要に応じ、酸性亜硫酸ナト
リウム、ロンガリット、L−アスコルビン酸、糖類、ア
ミン類などの還元剤を併用したレドックス系も使用する
ことができる。
れているので必ずしも新たに使用しなくてもよいが、重
合中の凝塊発生防止やエマルジョンの安定性向上のため
、必要量の乳化剤を添加しても良い。ここで使用される
乳化剤としては、例えばアルキル又はアルキルアリル硫
酸塩もしくはスルホン酸塩、アルキルアリルコハク酸塩
などのアニオン性乳化剤、アルキルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルベンジルアンモニウムクロラ
イド等のカチオン性乳化剤、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンカルボン酸エステル等のノニ
オン性乳化剤等が好適である。
媒について説明する。
原子に結合した水素原子を有するオルガノポリシロキサ
ンが使用可能であり、これにはただしX≧3)等が例示
され、また、 の共重合シロキサンも使用可能であり、このものんでい
てもよく、トリオルガノシロキシ単位とSin、単位の
モル比は0.5〜2.0の範囲で設定すればよい。
酢酸塩、オクチル酸塩、ラウリン酸塩等の有機酸塩、亜
鉛のオクチル酸塩、ラウリン酸塩等の有機酸塩、チタン
酸エステル等が例示される。
合計量100重量部に対し0〜50重量部、架橋反応用
触媒も同禄O〜50重量部用いればよいが、架橋剤成分
、架橋反応用触媒ともに、前記したような乳化剤を用い
て水中に乳化分散させることによりエマルジョンとして
配合することができる。
サンのけい素原子に結合した水酸基あるいはアルコキシ
基に反応することによって架橋した皮膜をia維製品上
に形成し、処理剤の反撥弾性効果と洗濯に対する耐久性
をさらに高めるものである。
のすぐれた皮膜形成性により繊維製品に洗擢に対する耐
久性の高い柔軟でかつ反撥弾性に富んだ風合を与えるこ
とが可能であり、又、クツション、フトン地等に使用す
る場合には、良好な皮膜形成性に基すき内部に詰められ
た綿状物質あるいは羽毛等が布目を通して外部に出てく
る現象を防止するいわゆる「ダウンプルーフ」効果が示
され、スボン地、セーター類等を処理すれば皮膜形成に
基ずく通気性コントロールによる防風加工も可能である
。さらには、架橋剤及び架橋反応用触媒を配合すること
によって、より一層の反撥弾性の向上と、耐洗濯性の向
上が可能であることも分った。
、例中の部はすべて重量部を表わす。
メチルシクロテトラシロキサン15Hg。
純水1500gを混合し、これにラウリル硫酸ナトリウ
ム15g 、 ドデシルベンゼンスルホン酸10gを
添加してからホモミキサーで攪拌して乳化したのち、圧
力3,000psiのホモジナイザーに2回通して安定
なエマルジョンを作った。ついでこれをフラスコに仕込
み、70℃で12時間加熱後、25℃まで冷却して24
時間熟成した後、炭酸ナトリウムを用いてこのエマルジ
ョンのpHを7に調整し、4時間N2を吹き込んでから
水蒸気蒸留して揮発性のシロキサンを留去し、つぎに純
水を加えて不揮発分を45零に調整したところ、メタク
リル基を0.1モル*含有するポリシロキサンのエマル
ジョンが得られた(以下これをE−1と略記する)。又
、第1表に示すようにシロキサンの種類、量及び熟成条
件を変えた他はE−1と同様の方法でポリシロキサンエ
マルジョンE−2〜E−6を得た。
えた2ftの三ツロフラスコに、上記で得たエマルジョ
ンE−1333g (シロキサン分150g) と純
水517gを仕込み、N2ガス気流下に器内を30℃に
調整した後、t−ブチルヒドロパーオキサイド1.og
、k−アスコルビン酸0.5g、硫酸第1鉄7水和物0
.002gを加え、次いで器内温を30℃に保ちながら
ブチルアクリレート328.6g、アクリル1110.
5g及びメタクリル酸5.3gの混合物及びN−メチロ
ールアクリルアミドの10零水溶液56gを3時間かけ
て滴下し、滴下終了後さらに1時間攪拌を続けて反応を
完結させた。得られた共重合エマルジョン(以下これを
p−1と略記)は固形分濃度39 、 a64.アクリ
ル系単量体等のポリマー化物のガラス転移点計算値は一
46℃であった。同様にして第2表に示されるポリシロ
キサンエマルジョン及びアクリル系車二体等の種類、量
で共重合し、固形分濃度39〜40tの共重合エマルジ
ョンp−2〜p−7を得た。
に示す如き処理液を調製し、綿ニット布(綿10096
)を処理し風合いを評価した。処理は、布を処理液に浸
漬後、余分の液を絞りロールで除き 100℃/3分子
備乾燥し、さらに150℃/2分加熱キュアすることに
より行なった。風合いは手触で評価を行ない、その結果
を第3表に(良好)◎〜○〜Δ〜×(不良)で示した。
ルジョンであり、触fiAはジブチル錫ジラウレート3
0部をポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル3
部を用いて水67部中に乳化分散せしめたエマルジョン
である。
した布についての結果を第3表に併記した。
橋剤A及び触媒Aを用い、綿10096のブロード布(
210木/インチ品)に対して第4表の処方で実施例1
と同様の処理を行ない、風合いを手触で評価し、又、通
気度試験器を用いて布の通気度を測定した。これらの結
果を第4表に併記した。又、比較例2として比較例1と
おなし木通し布についての結果を併記した。
JIS L−0217103法による。
、テトロン、テトロン/糸帛ン毘紡、アクリル、ポリプ
ロピレン等の合成繊維、及び、麻、絹、ウール等の天然
繊維を、実施例1と同様の方法で処理したところ、タッ
クが少くて柔軟で、シャリ味感のある風合が得られた。
柔軟性と反撥性の両者を備え、洗濯の前後においても通
気度は低く、目止め効果及び防風効果に優れ、且つ風合
も反撥感を有する望ましいものであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R^1、R^2、R^3はそれぞれ炭素数1〜
20の1価の炭化水素基及び1価のハロゲン化炭化水素
基から選択される1種又は2種以上の基であり、Yはラ
ジカル反応性基及びSH基を含む有機基から選択される
1種又は2種以上の基であり、Xは水素原子、1価の低
級アルキル基及び式R^1R^2R^4Siで示される
基(R^1、R^2は前記と同じであり、R^4はR^
1又はYと同一の基である)から選択される同種又は異
種の基であり、mは10,000以下の正の整数、nは
1以上の整数である〕で表わされるオルガノポリシロキ
サン5〜95重量部 の水中油型エマルジョンと (2)イ)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^5は水素原子又はメチル基、R^6は炭素
数1〜18のアルキル基又はアルコキシ置換アルキル基
である)で表わされるアクリル及びメタクリル系単量体
から選択される1種又は2種以上の単量体70〜100
重量% ロ)エチレン性不飽和アミド、エチレン性不飽和アミド
のアルキロール又はアルコキシアルキル置換化合物、オ
キシラン基含有エチレン性不飽和単量体、ヒドロキシル
基含有エチレン性不飽和単量体、カルボキシル基含有エ
チレン性不飽和単量体、多価アルコールとアクリル酸又
はメタクリル酸との完全エステル、二塩基酸のジアリル
エステル、アリルアクリレート、アリルメタクリレート
及びジビニルベンゼンの群から選択される1種又は2種
以上の多官能性単量体0〜10重量%ハ)上記イ)及び
ロ)以外の1種又は2種以上のエチレン性不飽和単量体
0〜20重量% からなる混合単量体(イ)〜ハ)の合計100重量%)
95〜5重量部 とからなる混合物をラジカル重合開始剤の存在下で乳化
重合してなる共重合エマルジョンを主剤とする繊維用処
理剤 2、主剤に対し架橋剤として1分子中に少なくとも3個
のけい素原子に結合した水素原子を含有する液状オルガ
ノポリシロキサン及び架橋反応用触媒を配合してなる特
許請求の範囲第1項に記載の繊維用処理剤 3、(2)成分である混合単量体のポリマー化物のガラ
ス転移点が0℃以下である特許請求の範囲第1項及び第
2項に記載の繊維用処理剤
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018172835A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンが固着された繊維及びその製造方法 |
| US11214920B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-01-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fiber treatment agent for electron beam fixing |
| JP2022131528A (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-07 | 日信化学工業株式会社 | 酢酸ビニル・シリコーン共重合樹脂及びその製造方法 |
| KR102606679B1 (ko) * | 2023-10-04 | 2023-11-30 | 주식회사 한스갤러리 | 이불용 친환경 원단 및 이의 제조 방법 |
| JPWO2024034530A1 (ja) * | 2022-08-09 | 2024-02-15 | ||
| WO2024038771A1 (ja) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | 信越化学工業株式会社 | 撥水剤組成物及び繊維処理剤 |
| JP2024058088A (ja) * | 2022-10-14 | 2024-04-25 | 日信化学工業株式会社 | シリコーン・酢酸ビニル共重合樹脂を含む樹脂組成物及びその製造方法 |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01131272A (ja) * | 1987-11-16 | 1989-05-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | ゴム組成物 |
| US5268126A (en) * | 1989-08-04 | 1993-12-07 | Huels Aktiengesellschaft | Emulsifiers for the preparation of aqueous polysiloxane emulsions and aqueous polysiloxane-paraffin oil emulsions with long shelf lives |
| DE3925846A1 (de) * | 1989-08-04 | 1991-02-14 | Huels Chemische Werke Ag | Emulgatoren zur herstellung von lagerstabilen, waessrigen polysiloxan- bzw. polysiloxan-paraffinoel-emulsionen |
| JP3007121B2 (ja) * | 1990-08-02 | 2000-02-07 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノポリシロキサン―アクリル酸エステル系共重合体エマルジョン |
| US5106900A (en) * | 1990-11-15 | 1992-04-21 | General Electric Company | Method and organopolysiloxane/organic polymeric compositions obtained therefrom |
| US5468477A (en) * | 1992-05-12 | 1995-11-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Vinyl-silicone polymers in cosmetics and personal care products |
| US5466529A (en) * | 1992-09-29 | 1995-11-14 | Osi Specialties, Inc. | Polysiloxanes having anionic carboxy, phosphonic or carboxy and sulfonate groups useful as an antistain finish for nylon |
| US5270036A (en) * | 1992-10-13 | 1993-12-14 | Dow Corning Corporation | Permanent waving with silicones |
| KR940011469B1 (ko) * | 1992-10-19 | 1994-12-15 | 주식회사선경인더스트리 | 폴리에스테르계 직편물의 코팅가공방법 |
| DE4432945A1 (de) * | 1994-09-15 | 1996-03-21 | Wacker Chemie Gmbh | Lösungsmittelfester Textilbinder |
| JP3792339B2 (ja) * | 1997-04-03 | 2006-07-05 | 三菱化学株式会社 | 活性エネルギー線硬化性被覆組成物 |
| DE60130391T2 (de) * | 2000-03-31 | 2008-06-12 | Kao Corp. | Behandlungsmittel für Faserprodukte |
| US6420480B1 (en) | 2000-05-05 | 2002-07-16 | 3M Innovative Properties Company | Waterborne silicone acrylate latex polymers for release |
| DE10022992A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-12-06 | Wacker Polymer Systems Gmbh | Funktionalisierte Copolymerisate für die Herstellung von Beschichtungsmitteln |
| US6616980B2 (en) | 2001-04-24 | 2003-09-09 | Crompton Corporation | Emulsion polymerized acrylated silicone copolymer for wrinkle reduction |
| DE10215962A1 (de) * | 2002-04-11 | 2003-10-30 | Wacker Polymer Systems Gmbh | Silikonorganocopolymere und deren Verseifungsprodukte |
| EP1699874B1 (en) * | 2003-11-26 | 2010-03-10 | Dow Corning Corporation | Silicone polymer and organic polymer containing alloy and/or hybrid emulsion compositions |
| EP1879933B1 (en) * | 2005-05-09 | 2012-11-21 | Dow Corning Corporation | Textile treatment and process for the preparation of an amino-mercapto functional organopolysiloxane |
| CN101171274B (zh) * | 2005-05-09 | 2010-11-17 | 大金工业株式会社 | 氟硅氧烷以及含氟和硅的表面处理剂 |
| EP1899392B1 (en) * | 2005-05-09 | 2010-06-09 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorosilicones and fluorine- and silicon-containing surface treatment agent |
| DE102006025668A1 (de) * | 2006-06-01 | 2007-12-06 | Wacker Chemie Ag | Organosiliconcopolymere |
| DE102006054158A1 (de) * | 2006-11-16 | 2008-05-21 | Wacker Chemie Ag | Ultrahydrophobe Beschichtungen |
| JP2008274116A (ja) * | 2007-04-27 | 2008-11-13 | Three M Innovative Properties Co | グラフト化シリコーンポリマー及びそれよりなる製品 |
| JP2009161598A (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Three M Innovative Properties Co | (メタ)アクリルグラフトシリコーンポリマー処理粉体及びそれを用いた製品 |
| GB0817578D0 (en) * | 2008-09-25 | 2008-11-05 | 3M Innovative Properties Co | Method for treating wheel rims and composition for use therein |
| JPWO2022138346A1 (ja) * | 2020-12-25 | 2022-06-30 | ||
| CN113461875B (zh) * | 2021-07-27 | 2023-05-19 | 福可新材料(上海)有限公司 | 一种含硅处理剂及其制备和应用 |
| CN115058890B (zh) * | 2022-06-29 | 2023-10-31 | 北京中纺化工股份有限公司 | 一种鞋面材料用复合功能整理剂及其制备方法与应用 |
| CN117843885B (zh) * | 2023-12-15 | 2024-12-31 | 广州海豚新材料有限公司 | 一种有机硅手感助剂及其制备方法与应用 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126378A (ja) * | 1982-01-16 | 1983-07-27 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 繊維物質の処理用のグラフト−改質シロキサン分散物、及びその製造法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3624015A (en) * | 1969-04-09 | 1971-11-30 | Dow Corning | Finish/polish for white leather |
| US3898300A (en) * | 1974-01-31 | 1975-08-05 | Dow Corning | Emulsion polymerization method to produce a polymeric styrene-acrylonitrile-polyorganosiloxane composition and product |
| US4071577A (en) * | 1976-04-23 | 1978-01-31 | Dow Corning Corporation | Toughened mercaptosiloxane modified emulsion polymerized vinylic polymers |
| JPH0629303B2 (ja) * | 1984-05-30 | 1994-04-20 | 三菱レイヨン株式会社 | ポリオルガノシロキサン系グラフト共重合体の製造法 |
| GB8428401D0 (en) * | 1984-11-09 | 1984-12-19 | Dow Corning Ltd | Organosiloxane-oxy-alkylene copolymers |
| US4584337A (en) * | 1984-12-18 | 1986-04-22 | Dow Corning Corporation | Aqueous emulsions containing hydrophilic silicone-organic copolymers |
-
1987
- 1987-12-23 JP JP62326587A patent/JPH01168971A/ja active Granted
-
1988
- 1988-12-22 KR KR1019880017160A patent/KR960008849B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-23 US US07/288,903 patent/US4987180A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58126378A (ja) * | 1982-01-16 | 1983-07-27 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 繊維物質の処理用のグラフト−改質シロキサン分散物、及びその製造法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018172835A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンが固着された繊維及びその製造方法 |
| US11214920B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-01-04 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fiber treatment agent for electron beam fixing |
| JP2022131528A (ja) * | 2021-02-26 | 2022-09-07 | 日信化学工業株式会社 | 酢酸ビニル・シリコーン共重合樹脂及びその製造方法 |
| JPWO2024034530A1 (ja) * | 2022-08-09 | 2024-02-15 | ||
| WO2024034530A1 (ja) * | 2022-08-09 | 2024-02-15 | 信越化学工業株式会社 | 撥水剤組成物及び繊維処理剤 |
| WO2024038771A1 (ja) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | 信越化学工業株式会社 | 撥水剤組成物及び繊維処理剤 |
| JPWO2024038771A1 (ja) * | 2022-08-19 | 2024-02-22 | ||
| JP2024058088A (ja) * | 2022-10-14 | 2024-04-25 | 日信化学工業株式会社 | シリコーン・酢酸ビニル共重合樹脂を含む樹脂組成物及びその製造方法 |
| KR102606679B1 (ko) * | 2023-10-04 | 2023-11-30 | 주식회사 한스갤러리 | 이불용 친환경 원단 및 이의 제조 방법 |
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