JPH01172347A - １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法Info
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- JPH01172347A JPH01172347A JP62327393A JP32739387A JPH01172347A JP H01172347 A JPH01172347 A JP H01172347A JP 62327393 A JP62327393 A JP 62327393A JP 32739387 A JP32739387 A JP 32739387A JP H01172347 A JPH01172347 A JP H01172347A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフ
ルオロエタンの製造方法に関するものである。
ルオロエタンの製造方法に関するものである。
［従来の技術及び問題点］
１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエ
タ７ （Ｒ−１１４ａ）の製造方法としては、 １，１
．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（
Ｃｏｈ ＦＯＧ ＩＦ７）等のハロエタンをフッ素化す
る方法がある。この場合、反応生成物は１．１−ジクロ
ロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１
４ａ）と１．２−ジクｏ ｏ −１，１，２，２−テト
ラフルオロエタン（Ｒ−１１４）の混合物となる。
タ７ （Ｒ−１１４ａ）の製造方法としては、 １，１
．２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（
Ｃｏｈ ＦＯＧ ＩＦ７）等のハロエタンをフッ素化す
る方法がある。この場合、反応生成物は１．１−ジクロ
ロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１
４ａ）と１．２−ジクｏ ｏ −１，１，２，２−テト
ラフルオロエタン（Ｒ−１１４）の混合物となる。
これは、フッ素化のさい、フッ化水素中のフッ素原子と
１．１．２−トリクロロ−１，２，２−）リフルオロエ
タン（Ｒ−１１３）中の塩素原子との置換が必ずしもＣ
ＣｌＦ２の側に優先的に起こらないこと、および１，２
−ジクｏ ｅｒ −１，ｆ、２．２−テトラフルオロエ
タン（Ｒ−１１４）から１．１−ジクロロ−１，２，２
，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）への異性
化速度が小さいこと、などが原因と考えられる。クロロ
フルオロカーボンにおいては、異性体間で沸点の差が小
さいものが多い、ｌ、１−ジクロロ−１，２，２゜２−
テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）、１．２−ジク
ロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１
１４）においても１両者の沸点はそれぞれ、３．０℃。
１．１．２−トリクロロ−１，２，２−）リフルオロエ
タン（Ｒ−１１３）中の塩素原子との置換が必ずしもＣ
ＣｌＦ２の側に優先的に起こらないこと、および１，２
−ジクｏ ｅｒ −１，ｆ、２．２−テトラフルオロエ
タン（Ｒ−１１４）から１．１−ジクロロ−１，２，２
，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）への異性
化速度が小さいこと、などが原因と考えられる。クロロ
フルオロカーボンにおいては、異性体間で沸点の差が小
さいものが多い、ｌ、１−ジクロロ−１，２，２゜２−
テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）、１．２−ジク
ロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１
１４）においても１両者の沸点はそれぞれ、３．０℃。
３．８℃であって、生成物の分離には困難を伴う、その
ため現在、１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラ
フルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）の高純度品を安価に入
手することは困難〒ある。
ため現在、１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラ
フルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）の高純度品を安価に入
手することは困難〒ある。
［問題点を解決するための手段Ｊ
本発明は、高純度の１．１−ジクロロ−１，２，２，２
−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）の製造方法を
新規に提供することを目的とするものである。
−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）の製造方法を
新規に提供することを目的とするものである。
すなわち１本発明は、１．２−ジクロロ−１，１，２゜
２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４）を不均化反応
せしめて１，１．１−）リクロロー２．２．２− トリ
フルオロエタン（Ｒ−１１３ａ）を生成せしめた後、フ
ッ酸とのフッ素化反応を行なうことを特徴とする１、１
−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（
Ｒ−１１４ａ）の製造方法を提供するものである。
２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４）を不均化反応
せしめて１，１．１−）リクロロー２．２．２− トリ
フルオロエタン（Ｒ−１１３ａ）を生成せしめた後、フ
ッ酸とのフッ素化反応を行なうことを特徴とする１、１
−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（
Ｒ−１１４ａ）の製造方法を提供するものである。
ハロエタンの中で、とりわけ冷却機用の冷媒などとして
大量に製造版売されている１、２−ジクロロ−１，１，
２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４）は経済的
な観点からみて最も好適な出発原料である。高純度の１
．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタ
ン（Ｒ−１１４ａ）を製造するためには、沸点が極めて
近い異性体であり、また原料でもある１、２−ジクロロ
−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４
）がすべて反応しかつ反応系中で副生じない反応条件１
反応ルートを採用する必要がある。 Ｒ−１１４につい
て、異性化、および不均化反応における挙動を検討した
ところ、Ｒ−１１４はＲ−１１４ａへの異性化速度が、
１，１．１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエ
タン（Ｒ−１１３ａ）と１−クロロ−１，１，２，２，
２−ペンタフルオロエタン（Ｒ−１１５）への不均化速
度より小さいことが判明した。不均化生成物中にはＲ−
１１３がほとんど認められなかったことがらＲ−１１４
を不均化した後、フッ素化を行う反応ルートについて触
媒、反応条件の最適化をはかることにより、高純度のＲ
−１１４ａが安価に得られることが見出されたものであ
る。
大量に製造版売されている１、２−ジクロロ−１，１，
２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４）は経済的
な観点からみて最も好適な出発原料である。高純度の１
．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタ
ン（Ｒ−１１４ａ）を製造するためには、沸点が極めて
近い異性体であり、また原料でもある１、２−ジクロロ
−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４
）がすべて反応しかつ反応系中で副生じない反応条件１
反応ルートを採用する必要がある。 Ｒ−１１４につい
て、異性化、および不均化反応における挙動を検討した
ところ、Ｒ−１１４はＲ−１１４ａへの異性化速度が、
１，１．１−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロエ
タン（Ｒ−１１３ａ）と１−クロロ−１，１，２，２，
２−ペンタフルオロエタン（Ｒ−１１５）への不均化速
度より小さいことが判明した。不均化生成物中にはＲ−
１１３がほとんど認められなかったことがらＲ−１１４
を不均化した後、フッ素化を行う反応ルートについて触
媒、反応条件の最適化をはかることにより、高純度のＲ
−１１４ａが安価に得られることが見出されたものであ
る。
本発明は以上の検討結果に基づき、不均化触媒、フッ素
化触媒を含む反応条件について、鋭意検討を重ねること
により、Ｒ−１１４を出発原料として、高効率で、高純
度のＲ−１１４ａを製造する方法を見出すに至ったもの
である。以下、反応の詳細について説明する。
化触媒を含む反応条件について、鋭意検討を重ねること
により、Ｒ−１１４を出発原料として、高効率で、高純
度のＲ−１１４ａを製造する方法を見出すに至ったもの
である。以下、反応の詳細について説明する。
本発明において、不均化触媒としては、ＡＩ。
Ｏｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｆｅ、旧、及びＧｏか
らなる群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロ
ゲン化物または酸化物が使用できる。耐酸性、活性維持
の理由でＡｌ２Ｏ：＋ 、Ｃｒ２Ｏ３，ＭｇＯ，ＣａＯ
などの酸化物及びこれらの複合酸化物、 ＡｌＣｌ３
、ＣｒＣｌ３等のハロゲン化物を使用することが好まし
い。
らなる群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロ
ゲン化物または酸化物が使用できる。耐酸性、活性維持
の理由でＡｌ２Ｏ：＋ 、Ｃｒ２Ｏ３，ＭｇＯ，ＣａＯ
などの酸化物及びこれらの複合酸化物、 ＡｌＣｌ３
、ＣｒＣｌ３等のハロゲン化物を使用することが好まし
い。
本発明において、フッ素化触媒としては、ＡＩ。
Ｏｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｇｏ、Ｓ
ｂ、Ｎｂ、及びＴａからなる群から選ばれる少なくとも
１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物が使用でき
る。気相フッ素化方法を採用するならば、Ａｌ２Ｏ３、
Ｃｒ２（ｈ 。
ｂ、Ｎｂ、及びＴａからなる群から選ばれる少なくとも
１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物が使用でき
る。気相フッ素化方法を採用するならば、Ａｌ２Ｏ３、
Ｃｒ２（ｈ 。
ＭｇＯ、ＧａＯなどの酸化物及びこれらの複合酸化物を
、液相フッ素化方法を採用するならば。
、液相フッ素化方法を採用するならば。
ＴａＦ５ 、 ＮｂＣｌ５．５ｂＣ１５等のハロゲン化
物を使用することが好ましい。
物を使用することが好ましい。
上記のあらゆる触媒は、反応に供せられる前にフッ化水
素やＲ−１１，Ｒ−１２など、少なくともフッ素原子を
１個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等により
活性化しておくことが望ましい。
素やＲ−１１，Ｒ−１２など、少なくともフッ素原子を
１個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化エタン等により
活性化しておくことが望ましい。
不均化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相加
圧下で、５０℃〜５５０℃、特に１００℃〜４００℃の
温度範囲で行なうことが適当である。
圧下で、５０℃〜５５０℃、特に１００℃〜４００℃の
温度範囲で行なうことが適当である。
接触時間は、反応を気相で行なう場合には通常０．１〜
３００秒、特に５〜３０秒であり、液相で行なう場合に
は１通常０．１分から１００００分、特に好ましくは、
１０分から１０００分程度の反応器内滞留時間が必要で
ある。
３００秒、特に５〜３０秒であり、液相で行なう場合に
は１通常０．１分から１００００分、特に好ましくは、
１０分から１０００分程度の反応器内滞留時間が必要で
ある。
触媒活性維持のため、酸素または塩素をＲ−１１４に対
して０．１−１０％共存させることが好ましい。
して０．１−１０％共存させることが好ましい。
フッ素化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相
加圧下で、５０℃〜５５０℃、特に好ましくは、５０℃
〜４５０℃の温度範囲で行なうことが適当である。フッ
化水素とＲ−１１３ａの割合は大幅に変動させ得る。し
かしながら１通常、化学量論量のフッ化水素を使用して
塩素原子を置換する。出発物質の全モル数に対して、化
学Ｍ論量よりかなり多い量、例えば４モルまたはそれ以
上のフッ化水素を使用し得る。接触時間は１反応を気相
で行なう場合には通常０．１〜３００秒、特に好ましく
は、５〜３０秒であり、液相で行なう場合には、通常０
．１分から１００００分、特に好ましくは、１０分から
１０００分程度の反応器内滞留時間が必要である。
加圧下で、５０℃〜５５０℃、特に好ましくは、５０℃
〜４５０℃の温度範囲で行なうことが適当である。フッ
化水素とＲ−１１３ａの割合は大幅に変動させ得る。し
かしながら１通常、化学量論量のフッ化水素を使用して
塩素原子を置換する。出発物質の全モル数に対して、化
学Ｍ論量よりかなり多い量、例えば４モルまたはそれ以
上のフッ化水素を使用し得る。接触時間は１反応を気相
で行なう場合には通常０．１〜３００秒、特に好ましく
は、５〜３０秒であり、液相で行なう場合には、通常０
．１分から１００００分、特に好ましくは、１０分から
１０００分程度の反応器内滞留時間が必要である。
上記と同様に触媒活性維持のため、酸素または塩素をＲ
−１１３ａに対して０．１〜１０％共存させることが好
ましい。
−１１３ａに対して０．１〜１０％共存させることが好
ましい。
反応形式は、液相、気相いずれでも構わないが、連続反
応器とするならば異性化反応、フッ素化反応、ともに気
相反応に統一する事で装置は簡易なものとなる０本発明
の所望の生成物は慣用の方法、例えば、分別蒸留により
分離し得る。副生するＲ−１１３ａ、 １，１，２．２
−テトラクロロ−１，２−フルオロエタン（Ｒ−１１２
）、 １，１，１．２−テトラクロロ−２，２−フルオ
ロエタン（Ｒ−１１２ａ）などは反応系に再循環させ得
る。
応器とするならば異性化反応、フッ素化反応、ともに気
相反応に統一する事で装置は簡易なものとなる０本発明
の所望の生成物は慣用の方法、例えば、分別蒸留により
分離し得る。副生するＲ−１１３ａ、 １，１，２．２
−テトラクロロ−１，２−フルオロエタン（Ｒ−１１２
）、 １，１，１．２−テトラクロロ−２，２−フルオ
ロエタン（Ｒ−１１２ａ）などは反応系に再循環させ得
る。
以上の如く、本発明はＲ−１１４を不均化後フッ素化す
ることにより高純度の１．１−ジクロロ−１゜２．２．
２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を製造する
方法を提供するものである。
ることにより高純度の１．１−ジクロロ−１゜２．２．
２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を製造する
方法を提供するものである。
［実施例］
以下に本発明の実施例を示す。
調製例
１１００ｇｃ７）特級試薬Ａｌ（ＮＯ３）３ ・９Ｈ２
０，１２５Ｈノｃｒ（Ｎ０３）３・９Ｈ２０と４０ｇの
Ｍｇ（ＮＯ３ｈ・８Ｈ２０を２．５ リットルの木に溶
解し、これと２８％の水酸化アンモニウムの水溶液２０
００ ｇを攪拌しながら、加熱した４リツトルの水に添
加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別し、純水によ
る洗浄、および乾燥を行なった後、４５０℃で５時間焼
成して醸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて
直径５Ｉ、高さ５履■の円筒状に成型した。こうして得
た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中、
２００〜４００℃でフッ素化して活性化した。
０，１２５Ｈノｃｒ（Ｎ０３）３・９Ｈ２０と４０ｇの
Ｍｇ（ＮＯ３ｈ・８Ｈ２０を２．５ リットルの木に溶
解し、これと２８％の水酸化アンモニウムの水溶液２０
００ ｇを攪拌しながら、加熱した４リツトルの水に添
加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別し、純水によ
る洗浄、および乾燥を行なった後、４５０℃で５時間焼
成して醸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用いて
直径５Ｉ、高さ５履■の円筒状に成型した。こうして得
た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気流中、
２００〜４００℃でフッ素化して活性化した。
実施例１
内径２．５４ｃｖ、長さｌｏＯｃｍのインコネル８００
製Ｕ字型反応管を不均化反応器およびフッ素化反応器と
した。調製例と同様にして活性化したアルミナ触媒を２
００ｃｃ充填した反応管を前段の不均化反応器とし、調
製例で示したように調製したフッ素化触媒を２００１充
填した反応管を後段のフッ素化反応器として連続反応さ
せた。前段には、１．２−ジクロロ−１，１，２，２−
テトラフルオロエタンを１００ｍ１／ｓｉｎで、塩素を
２ ｍｌ／ｓｉｎで供給し、２５０℃に保持した。後段
にはさらにフッ化水素を５０ｍ１／ｓｉｎで供給し、３
２０℃に保持した。酸分を除去した後のガス組成をガス
クロ及びｌ’１Ｆ−Ｎ）ＩＲを用いて分析した。結果を
第１表に示す。
製Ｕ字型反応管を不均化反応器およびフッ素化反応器と
した。調製例と同様にして活性化したアルミナ触媒を２
００ｃｃ充填した反応管を前段の不均化反応器とし、調
製例で示したように調製したフッ素化触媒を２００１充
填した反応管を後段のフッ素化反応器として連続反応さ
せた。前段には、１．２−ジクロロ−１，１，２，２−
テトラフルオロエタンを１００ｍ１／ｓｉｎで、塩素を
２ ｍｌ／ｓｉｎで供給し、２５０℃に保持した。後段
にはさらにフッ化水素を５０ｍ１／ｓｉｎで供給し、３
２０℃に保持した。酸分を除去した後のガス組成をガス
クロ及びｌ’１Ｆ−Ｎ）ＩＲを用いて分析した。結果を
第１表に示す。
第１表
実施例２
前段には、１．２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラ
フ）Ｌｔオロエタンを１０（ｌｓｌ／ｓｉｎで、塩素を
２ｍｌ／ｓｉｎで供給して２５０℃に保持し、後段には
さらにフッ化水素を２５ｍ１／ｓ＋ｉｎで供給し３２０
℃に保持する他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。
フ）Ｌｔオロエタンを１０（ｌｓｌ／ｓｉｎで、塩素を
２ｍｌ／ｓｉｎで供給して２５０℃に保持し、後段には
さらにフッ化水素を２５ｍ１／ｓ＋ｉｎで供給し３２０
℃に保持する他は実施例１と同様の条件で反応を行なっ
た。
酸分を除去した後のガス組成を分析した。結果を第２表
に示す。
に示す。
第２表
実施例３
内容ＪｉｌリットルのハステロイＣ製オートクレーブに
塩化アルミニウム粉の２０ｇ、１，２−ジクロロ−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンの６００１を入れて
、８０℃で７時間保持した。冷却後、別の内容ｇｔリッ
トルのハステロイＣ製オートクレーブへ移液し、五塩化
アンチモンの２０ｇを加えた。１２０℃まで昇温した後
、フッ化水素を５０ｇ／ｈｒの割合で４時間供給し、更
に４時間保持した。酸分を除去した後のガス組成を実施
例１と同様にして分析した。結果を第３表に示す。
塩化アルミニウム粉の２０ｇ、１，２−ジクロロ−１，
１，２，２−テトラフルオロエタンの６００１を入れて
、８０℃で７時間保持した。冷却後、別の内容ｇｔリッ
トルのハステロイＣ製オートクレーブへ移液し、五塩化
アンチモンの２０ｇを加えた。１２０℃まで昇温した後
、フッ化水素を５０ｇ／ｈｒの割合で４時間供給し、更
に４時間保持した。酸分を除去した後のガス組成を実施
例１と同様にして分析した。結果を第３表に示す。
第３表
参考例１
内径２．５４ｃｍ、長さｌｏＯｃｍ （７）インコネル
８００ｆＭＵ字型反応管を異性化反応器とした。調製例
と同様にして活性化したアルミナ触媒を２００１充填し
た反応管を異性化反応器とした。ｌ、２−ジクロロ−１
，１，２，２−テトラフルオロエタンを１００ｉ＋１／
１ｎで、塩素を２１／■ｉｎで供給し、２５０℃に保持
した。酸分を除去した後のガス組成を分析した。結果を
第４表に示す。
８００ｆＭＵ字型反応管を異性化反応器とした。調製例
と同様にして活性化したアルミナ触媒を２００１充填し
た反応管を異性化反応器とした。ｌ、２−ジクロロ−１
，１，２，２−テトラフルオロエタンを１００ｉ＋１／
１ｎで、塩素を２１／■ｉｎで供給し、２５０℃に保持
した。酸分を除去した後のガス組成を分析した。結果を
第４表に示す。
第４表
［発明の効果］
本発明は、実施例に示した如く、従来高純度品の入手が
困難であった１、１−ジクロロ１，２，２．２−テトラ
フルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を、１，２−ジクロロ
−１，１，２，２，−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１
４）を出発原料として高収率で製造し得るという効果を
有する。
困難であった１、１−ジクロロ１，２，２．２−テトラ
フルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を、１，２−ジクロロ
−１，１，２，２，−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１
４）を出発原料として高収率で製造し得るという効果を
有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、１，２−ジクロロ−１，１，２，２−テトラフルオ
ロエタンを不均化反応せしめて１，１，１−トリクロロ
−２，２，２−トリフルオロエタンを生成せしめた後、
フッ酸とのフッ素化反応を行なうことを特徴とする１，
１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン
の製造方法。 ２、不均化反応をＡｌ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ
、Ｆｅ、Ｎｉ、及びＣｏからなる群から選ばれる少なく
とも１個の元素を含むハロゲン化物または酸化物からな
る不均化触媒の存在下に行なう特許請求の範囲第１項記
載の製造方法。 ３、フッ素化反応をＡｌ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂ
ａ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｓｂ、Ｎｂ、及びＴａからなる
群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化
物または酸化物からなるフッ素化触媒の存在下に行なう
特許請求の範囲第１項又は第２項記載の製造方法。 ４、不均化反応を気相中常圧もしくは加圧下で、または
液相加圧下で、５０℃〜５５０℃の温度範囲で行なう特
許請求の範囲第１項〜第３項のいずれか一項に記載の製
造方法。 ５、フッ素化反応を気相中常圧もしくは加圧下で、また
は液相加圧下で、５０℃〜５５０℃の温度範囲で行なう
特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか一項に記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62327393A JPH01172347A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62327393A JPH01172347A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01172347A true JPH01172347A (ja) | 1989-07-07 |
Family
ID=18198648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62327393A Pending JPH01172347A (ja) | 1987-12-25 | 1987-12-25 | １，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01172347A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5679613A (en) * | 1993-10-15 | 1997-10-21 | Solvay Fluor Und Derivate Gmbh | Chlorofluoro(hydro)carbon conversion process |
| EP1052236A3 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-22 | Ausimont S.p.A. | Process for obtaining pentafluoroethane by chlorotetrafluoroethane dismutation |
| AU771757B2 (en) * | 2000-11-27 | 2004-04-01 | Ntt Docomo, Inc. | Information retrieving method and relay device |
-
1987
- 1987-12-25 JP JP62327393A patent/JPH01172347A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5679613A (en) * | 1993-10-15 | 1997-10-21 | Solvay Fluor Und Derivate Gmbh | Chlorofluoro(hydro)carbon conversion process |
| EP1052236A3 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-22 | Ausimont S.p.A. | Process for obtaining pentafluoroethane by chlorotetrafluoroethane dismutation |
| AU771757B2 (en) * | 2000-11-27 | 2004-04-01 | Ntt Docomo, Inc. | Information retrieving method and relay device |
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