JPH0358946A - １，１‐ジクロロ‐１，２，２，２‐テトラフルオロエタンの製造方法 - Google Patents
１，１‐ジクロロ‐１，２，２，２‐テトラフルオロエタンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラ
フルオロエタンの製造方法に関するものである。
フルオロエタンの製造方法に関するものである。
［従来の技術及び発明が解決しようとする課題］１．１
−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（
Ｒ−１１４ａ）の製造方法としては、１，１．２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（Ｒ−１１３
）等のハロエタンをフッ素化する方法がある。この場合
、反応生成物は、１．１−ジクロロ−１，２，２゜２−
テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）と１．２−ジク
ロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１
１４）の混合物となる。更にこの両者の沸点はそれぞれ
３．０℃、３．８℃であって、生成物の分離には困難を
伴う。そのため現在、１．１−ジクロロ−１，２゜２．
２−テトラフルオロエタン（Ｒ−ＩＬ４ａ）の高純度品
を安価に入手することは困難である。
−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（
Ｒ−１１４ａ）の製造方法としては、１，１．２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタン（Ｒ−１１３
）等のハロエタンをフッ素化する方法がある。この場合
、反応生成物は、１．１−ジクロロ−１，２，２゜２−
テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）と１．２−ジク
ロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１
１４）の混合物となる。更にこの両者の沸点はそれぞれ
３．０℃、３．８℃であって、生成物の分離には困難を
伴う。そのため現在、１．１−ジクロロ−１，２゜２．
２−テトラフルオロエタン（Ｒ−ＩＬ４ａ）の高純度品
を安価に入手することは困難である。
［課題を解決するための手段］
本発明は、高純度の１．１−ジクロロ−１，２，２，２
−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）の製造方法を
新規に提供することを目的とするものである。
−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）の製造方法を
新規に提供することを目的とするものである。
すなわち、本発明は１． ｌ、 １−１−リフロロエタ
ン（Ｒ−１４３ａ）と塩素との塩素化により得られる１
、 １．１− トリクロロ−２，２，２−トリフルオロ
エタン（Ｒ−１１３ａ）をフッ酸でフッ素化反応せしめ
ることにより１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テト
ラフルオロエタンを得ることを特徴とする１、１−ジク
ロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１
１４ａ）の製造方法を提供するものである。
ン（Ｒ−１４３ａ）と塩素との塩素化により得られる１
、 １．１− トリクロロ−２，２，２−トリフルオロ
エタン（Ｒ−１１３ａ）をフッ酸でフッ素化反応せしめ
ることにより１．１−ジクロロ−１，２，２，２−テト
ラフルオロエタンを得ることを特徴とする１、１−ジク
ロロ−１，２，２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１
１４ａ）の製造方法を提供するものである。
１．１．１−）リフロロエタン（Ｒ−１４３ａ）は種々
の方法により生成又は副生されるが、例えば１．１゜１
−トリクロロエタンをフッ酸を用いてフッ素化反応せし
めて、１．１−ジクロロ−１−フロロエタン（Ｒ−１４
１ｂ）や１−クロロ−１，１−ジクロロエタン（Ｒ−１
４２ｂ ）を経由する反応ルートでも得ることができ、
又、トリクロルエチレンをフッ酸とのフッ素化反応によ
る１−り四ロー２．２．２− トリフルオロエタン（Ｒ
−１３３ａ）を水素還元反応せしめても得られる。
の方法により生成又は副生されるが、例えば１．１゜１
−トリクロロエタンをフッ酸を用いてフッ素化反応せし
めて、１．１−ジクロロ−１−フロロエタン（Ｒ−１４
１ｂ）や１−クロロ−１，１−ジクロロエタン（Ｒ−１
４２ｂ ）を経由する反応ルートでも得ることができ、
又、トリクロルエチレンをフッ酸とのフッ素化反応によ
る１−り四ロー２．２．２− トリフルオロエタン（Ｒ
−１３３ａ）を水素還元反応せしめても得られる。
本発明において、フッ素化触媒としては、Ａｌ、 Ｃｒ
、 Ｍｇ、 Ｃａ、 Ｓｒ、 Ｂａ、 Ｆｅ、 Ｎｉ
、 Ｃｏ、 Ｓｂ、 Ｎｂ及びＴａからなる群から選ば
れる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または酸
化物が使用できる。気相フッ素化方法を採用するならば
、Ａｌ２Ｏ３゜Ｃｒ２Ｏ２，ＭｇＯ，ＣａＯなどの酸化
物及びこれらの複合酸化物を、液相フッ素化方法を採用
するならば、ＴａＦ５ 、ＮｂＣ１ｇ 、Ｓｂ（：Ｉｓ
等のハロゲン化物を使用することが好ましい。
、 Ｍｇ、 Ｃａ、 Ｓｒ、 Ｂａ、 Ｆｅ、 Ｎｉ
、 Ｃｏ、 Ｓｂ、 Ｎｂ及びＴａからなる群から選ば
れる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化物または酸
化物が使用できる。気相フッ素化方法を採用するならば
、Ａｌ２Ｏ３゜Ｃｒ２Ｏ２，ＭｇＯ，ＣａＯなどの酸化
物及びこれらの複合酸化物を、液相フッ素化方法を採用
するならば、ＴａＦ５ 、ＮｂＣ１ｇ 、Ｓｂ（：Ｉｓ
等のハロゲン化物を使用することが好ましい。
上記の触媒は、反応に供せられる前にフッ化水素やＲ−
１１（トリクロロフルオロメタン）。
１１（トリクロロフルオロメタン）。
Ｒ−１２（ジクロロジフルオロメタン）など、少なくと
もフッ素原子を１個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化
エタン等により活性化しておくことが望ましい。
もフッ素原子を１個含むハロゲン化メタン、ハロゲン化
エタン等により活性化しておくことが望ましい。
塩素化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相加
圧下で、５０℃〜５５０℃、特に ２００℃〜４５０℃
の温度範囲で行なうことが適当である。
圧下で、５０℃〜５５０℃、特に ２００℃〜４５０℃
の温度範囲で行なうことが適当である。
接触時間は、通常０．１〜３００秒、特に５〜６０秒の
範囲が好ましい。塩素とＲ−１４３ａの割合は大幅に変
動させ得る。しかしながら、通常、化学量論量の塩素を
使用して水素原子を置換する。
範囲が好ましい。塩素とＲ−１４３ａの割合は大幅に変
動させ得る。しかしながら、通常、化学量論量の塩素を
使用して水素原子を置換する。
出発物質の全モル数に対して、化学量論量よりかなり多
い量、例えば１０倍モルまたはそれ以上の塩素を使用し
得る。
い量、例えば１０倍モルまたはそれ以上の塩素を使用し
得る。
フッ素化反応は気相中常圧もしくは加圧下で、また液相
加圧下で、５０℃〜５５０℃、特に好ましくは、５０℃
〜４５０℃の温度範囲で行なうことが適当である。フッ
化水素とＲ−１１３ａの割合は大幅に変動させ得る。し
かしながら、通常、化学量論量のフッ化水素を使用して
塩素原子を置換する。出発物質の全モル数に対して、
化学量論量よりかなり多い量、例久ば、４倍モルまたは
それ以上のフッ化水素を使用し得る。接触時間は、反応
を気相で行なう場合には、通常、０．１〜３００秒、特
に好ましくは、５〜３０秒であり、液相で行なう場合に
は、通常０．１分から１［１０００分、特に好ましくは
、１０分から１０００分程度０反応器内滞留時間が必要
である。
加圧下で、５０℃〜５５０℃、特に好ましくは、５０℃
〜４５０℃の温度範囲で行なうことが適当である。フッ
化水素とＲ−１１３ａの割合は大幅に変動させ得る。し
かしながら、通常、化学量論量のフッ化水素を使用して
塩素原子を置換する。出発物質の全モル数に対して、
化学量論量よりかなり多い量、例久ば、４倍モルまたは
それ以上のフッ化水素を使用し得る。接触時間は、反応
を気相で行なう場合には、通常、０．１〜３００秒、特
に好ましくは、５〜３０秒であり、液相で行なう場合に
は、通常０．１分から１［１０００分、特に好ましくは
、１０分から１０００分程度０反応器内滞留時間が必要
である。
触媒活性維持のため、酸素または塩素をＲ−１１３ａに
対して０．１〜１０ｖｏ１％共存させることが好ましい
。
対して０．１〜１０ｖｏ１％共存させることが好ましい
。
反応形式は、液相、気相いずれでも構わないが、連続反
応器とするならば塩素化反応、フッ素化反応、ともに気
相反応に統一する事で装置は簡易なものとなる。本発明
の所望の生成物は慣用の方法、例えば、分別蒸留により
分離し得る。
応器とするならば塩素化反応、フッ素化反応、ともに気
相反応に統一する事で装置は簡易なものとなる。本発明
の所望の生成物は慣用の方法、例えば、分別蒸留により
分離し得る。
以上の如く、本発明はＲ−１４３ａを塩素化後、フッ素
化することにより高純度の１．１−ジクロロ−１，２，
２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を製造
する方法を提供するものである。
化することにより高純度の１．１−ジクロロ−１，２，
２，２−テトラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を製造
する方法を提供するものである。
［実施例］
以下に本発明の実施例を示す。
調製例
１１００ｇ （７）特級試薬Ａｌ（ＮＯ３）３−９Ｈ２
０、１２５ｇ （７）Ｃｒ（ＮＯ，）、・９Ｈ，Ｏと４
０ｇのＭｇ（ＮＯｓ）ｚ・６Ｈａｏを ２．５リツトル
の水に溶解し、これと２８％の水酸化アンモニウムの水
溶液２０００ｇを撹拌しながら加熱した４リツトルの水
に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別し、純水
による洗浄、および乾燥を行なった後、４５０℃で５時
間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用
いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成型した。こう
して得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気
流中、２００〜４００℃でフッ素化して活性化した。
０、１２５ｇ （７）Ｃｒ（ＮＯ，）、・９Ｈ，Ｏと４
０ｇのＭｇ（ＮＯｓ）ｚ・６Ｈａｏを ２．５リツトル
の水に溶解し、これと２８％の水酸化アンモニウムの水
溶液２０００ｇを撹拌しながら加熱した４リツトルの水
に添加して水酸化物の沈殿を得た。これを濾別し、純水
による洗浄、および乾燥を行なった後、４５０℃で５時
間焼成して酸化物の粉末を得た。これを打錠成型機を用
いて直径５ｍｍ、高さ５ｍｍの円筒状に成型した。こう
して得た触媒を反応前にフッ化水素／窒素の混合ガス気
流中、２００〜４００℃でフッ素化して活性化した。
実施例１
内径２．５４ｃｍ 、長さ１００ｃｍのニッケル製円筒
反応管を塩素化反応器およびフッ素化反応器とした。空
筒の反応管を前段の塩素化反応器とし、調製例で示した
ように調製したフッ素化触媒を２００ｍ１充填した反応
管を後段のフッ素化反応器として連続反応させた。前段
には、ガス化させた１、１．１−トリフルオロエタンを
７０ｍ１／ｍｉｎで、塩素を５２５ｍ１ ／ｍｉｎで供
給し、４００℃に保持した。後段にはさらにフッ化水素
をｌｏＯｍｌ ／ｍｉｎで供給し、３２０℃に保持した
。酸分を除去した後のガス組成をガスクロ及び” Ｆ−
ＮＭＲを用いて分析した。結果を第１表に示す。
反応管を塩素化反応器およびフッ素化反応器とした。空
筒の反応管を前段の塩素化反応器とし、調製例で示した
ように調製したフッ素化触媒を２００ｍ１充填した反応
管を後段のフッ素化反応器として連続反応させた。前段
には、ガス化させた１、１．１−トリフルオロエタンを
７０ｍ１／ｍｉｎで、塩素を５２５ｍ１ ／ｍｉｎで供
給し、４００℃に保持した。後段にはさらにフッ化水素
をｌｏＯｍｌ ／ｍｉｎで供給し、３２０℃に保持した
。酸分を除去した後のガス組成をガスクロ及び” Ｆ−
ＮＭＲを用いて分析した。結果を第１表に示す。
第１表
実施例２
塩素化反応温度を４００℃、フッ素化反応温度を３５０
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。
℃とする他は実施例１と同様の条件で反応を行なった。
酸分を除去した後のガス組成を分析した。結果を第２表
に示す。
に示す。
第２表
比較例１
内径２．５４ｃｍ 、長さ１００ｃｍのインコネル６０
０製Ｕ字型反応管をフッ素化反応器とした。調製例で示
したように調製した触媒を２００ｍ１充填した反応管を
フッ素化反応器とした。ガス化させた１、１．２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを１００ｍ１
／ ｍｉｎで、塩素を２ｍｌ／ｍｉｎで、フッ化水素
を１００ｍ１ ／ｍｉｎで供給し、３２０ ’Ｃに保持
した。酸分を除去した後のガス組成を分析した。結果を
第３表に示す。
０製Ｕ字型反応管をフッ素化反応器とした。調製例で示
したように調製した触媒を２００ｍ１充填した反応管を
フッ素化反応器とした。ガス化させた１、１．２−トリ
クロロ−１，２，２−トリフルオロエタンを１００ｍ１
／ ｍｉｎで、塩素を２ｍｌ／ｍｉｎで、フッ化水素
を１００ｍ１ ／ｍｉｎで供給し、３２０ ’Ｃに保持
した。酸分を除去した後のガス組成を分析した。結果を
第３表に示す。
第３表
［発明の効果］
本発明は、実施例に示した如く、従来高純度品の入手が
困難であった１、１−ジクロロ−１，２，２゜２−テト
ラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を、Ｒ−１４３ａを
出発原料として高収率で製造し得るという効果を有する
。
困難であった１、１−ジクロロ−１，２，２゜２−テト
ラフルオロエタン（Ｒ−１１４ａ）を、Ｒ−１４３ａを
出発原料として高収率で製造し得るという効果を有する
。
Claims (4)
- （１）１，１，１−トリフルオロエタンと塩素との塩素
化反応により１，１，１−トリクロロ−２，２，２−ト
リフルオロエタンを生成せしめた後、これと フッ酸とのフッ素化反応により１，１−ジクロロ−１，
２，２，２−テトラフルオロエタンを得ることを特徴と
する１，１−ジクロロ−１，２，２，２−テトラフルオ
ロエタンの製造方法。 - （２）塩素化反応を気相中常圧もしくは加圧下で、５０
℃〜５５０℃の温度範囲で行なう請求項１に記載の製造
方法。 - （３）フッ素化反応をＡｌ、Ｃｒ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、
Ｂａ、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｓｂ、Ｎｂ及びＴａからなる
群から選ばれる少なくとも１個の元素を含むハロゲン化
物または酸化物からなるフッ素化触媒の存在下に行なう
請求項１に記載の製造方法。 - （４）フッ素化反応を気相中常圧もしくは加圧下で、ま
たは液相加圧下で５０℃〜５５０℃の温度範囲で行なう
請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1191546A JP2737276B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | １，１‐ジクロロ‐１，２，２，２‐テトラフルオロエタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1191546A JP2737276B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | １，１‐ジクロロ‐１，２，２，２‐テトラフルオロエタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0358946A true JPH0358946A (ja) | 1991-03-14 |
| JP2737276B2 JP2737276B2 (ja) | 1998-04-08 |
Family
ID=16276475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1191546A Expired - Fee Related JP2737276B2 (ja) | 1989-07-26 | 1989-07-26 | １，１‐ジクロロ‐１，２，２，２‐テトラフルオロエタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2737276B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5120883A (en) * | 1991-08-26 | 1992-06-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic process for producing CCl3 CF3 |
| US5302765A (en) * | 1992-05-29 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic process for producing CF3 CHClF |
| WO1995013996A1 (en) * | 1993-11-15 | 1995-05-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hf-resistant ceramics and use thereof |
| US5602288A (en) * | 1992-05-29 | 1997-02-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic process for producing CF3 CH2 F |
| JP2002504528A (ja) * | 1998-02-26 | 2002-02-12 | ソルヴェイ | クロロ炭化水素のフッ化水素化方法 |
| JP2006512392A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-04-13 | ピーシービーユー サービス，インク． | ヒドロフルオロカーボンの変換のための物質及び方法 |
| US9771309B2 (en) | 2005-04-08 | 2017-09-26 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Chromia based fluorination catalyst |
-
1989
- 1989-07-26 JP JP1191546A patent/JP2737276B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5120883A (en) * | 1991-08-26 | 1992-06-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic process for producing CCl3 CF3 |
| US5302765A (en) * | 1992-05-29 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic process for producing CF3 CHClF |
| US5602288A (en) * | 1992-05-29 | 1997-02-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic process for producing CF3 CH2 F |
| WO1995013996A1 (en) * | 1993-11-15 | 1995-05-26 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Hf-resistant ceramics and use thereof |
| EP0729444A1 (en) * | 1993-11-15 | 1996-09-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process using hf-resistant ceramics |
| JP2002504528A (ja) * | 1998-02-26 | 2002-02-12 | ソルヴェイ | クロロ炭化水素のフッ化水素化方法 |
| JP2006512392A (ja) * | 2002-12-30 | 2006-04-13 | ピーシービーユー サービス，インク． | ヒドロフルオロカーボンの変換のための物質及び方法 |
| US9771309B2 (en) | 2005-04-08 | 2017-09-26 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Chromia based fluorination catalyst |
| US10189757B2 (en) | 2005-04-08 | 2019-01-29 | Mexichem Amanco Holding S.A. De C.V. | Chromia based fluorination catalyst |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2737276B2 (ja) | 1998-04-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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