JPH01180860A - 含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法 - Google Patents
含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法Info
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- JPH01180860A JPH01180860A JP476088A JP476088A JPH01180860A JP H01180860 A JPH01180860 A JP H01180860A JP 476088 A JP476088 A JP 476088A JP 476088 A JP476088 A JP 476088A JP H01180860 A JPH01180860 A JP H01180860A
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- fluorine
- formula
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポリイミドのモノマーとな夛うる新規な含フツ
素芳香族ジアミン及びその製造方法に関する。
素芳香族ジアミン及びその製造方法に関する。
ポリイミドは種々Ｏ有機ポリマー○中で耐熱性に最も優
れているため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅
広く使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優
れているだけでなく、用途に応じて種々の性能を合せ持
つことが期待されている。列えばプリント板や、層間絶
縁膜などでに、誘電率が小さいことが期待され、光通信
関係でに屈折率が小さいことが期待されている。しかし
ながら、これらの性能に十分満足のいくポリイミドは得
られていない。これらのポリイミドを得るためには、モ
ノマーであるテトラカルボン酸二無水物又はジアミンに
、これらの性能を発現する置換基を導入する方法が考え
られる。例えばエポキシ樹脂においては、本発明者らは
ジャーナル オプ ポリマー サイエンス（、Ｉｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ）
のパート（Ｐａｒｔ ） Ｏ、ポリマー レタース（
Ｐｏ’ｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ ）、第２４巻、第
２４９頁（１９８６）に示されているようにエポキシ樹
脂の硬化剤に多フツ素置換基を導入することによ）、こ
れまでのエポキシ樹脂の中で最も低い誘電率を達成して
いる。また特開昭６１−４４９６９号公報で示されてい
るように、屈折率においても多フツ素置換基を導入する
ことにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い屈
折率を達成している。このようにフッ素置換基を導入す
ることにより、誘電率、屈折率の低減が期待できる。
れているため、宇宙、航空分野から電子通信分野まで幅
広く使われ始めている。特に最近では、単に耐熱性に優
れているだけでなく、用途に応じて種々の性能を合せ持
つことが期待されている。列えばプリント板や、層間絶
縁膜などでに、誘電率が小さいことが期待され、光通信
関係でに屈折率が小さいことが期待されている。しかし
ながら、これらの性能に十分満足のいくポリイミドは得
られていない。これらのポリイミドを得るためには、モ
ノマーであるテトラカルボン酸二無水物又はジアミンに
、これらの性能を発現する置換基を導入する方法が考え
られる。例えばエポキシ樹脂においては、本発明者らは
ジャーナル オプ ポリマー サイエンス（、Ｉｏｕｒ
ｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ）
のパート（Ｐａｒｔ ） Ｏ、ポリマー レタース（
Ｐｏ’ｌｙｍｅｒ Ｌｅｔｔｅｒｓ ）、第２４巻、第
２４９頁（１９８６）に示されているようにエポキシ樹
脂の硬化剤に多フツ素置換基を導入することによ）、こ
れまでのエポキシ樹脂の中で最も低い誘電率を達成して
いる。また特開昭６１−４４９６９号公報で示されてい
るように、屈折率においても多フツ素置換基を導入する
ことにより、これまでのエポキシ樹脂の中で最も低い屈
折率を達成している。このようにフッ素置換基を導入す
ることにより、誘電率、屈折率の低減が期待できる。
しかしながら、これまでにポリイミドにフッ素置換基全
導入して、低誘電率、低屈折率を達成したという報告は
ない。またフッ素化ポリイミドを得るための含フツ素酸
無水物、含フツ素ジアミンの合成例は少なく、今後多く
のフッ素化ポリイミド用モノマーの出現が期待されてい
る。
導入して、低誘電率、低屈折率を達成したという報告は
ない。またフッ素化ポリイミドを得るための含フツ素酸
無水物、含フツ素ジアミンの合成例は少なく、今後多く
のフッ素化ポリイミド用モノマーの出現が期待されてい
る。
本発明の目的は従来のポリイミドでに有していなかった
低誘電率、低屈折率？有するポリイミドを合成するに必
要な含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法を提供す
ることにある。
低誘電率、低屈折率？有するポリイミドを合成するに必
要な含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法を提供す
ることにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は含フツ素芳
香族ジアミンに関する発明であって、下記−最大Ｉ： 〔式中ｙ Ｂ−ｏ−（ａｍ、）ｎ（ａｐ、）ｌｎｐ基（
ｎ ｉｊ １又は徴とする。
香族ジアミンに関する発明であって、下記−最大Ｉ： 〔式中ｙ Ｂ−ｏ−（ａｍ、）ｎ（ａｐ、）ｌｎｐ基（
ｎ ｉｊ １又は徴とする。
そして、本発明の第２の発明に第１の発明の含フツ素芳
香族ジアミンの製造方法に関する発明であって、下記−
最大■： 〔式中ｙ ｔ４−０−（ＯＨ２）ｎ（ＣＦ、）ｍＦ基（
ｎ Ｆｌ １又はジニトロベンゼンを還元すること全特
徴とする。
香族ジアミンの製造方法に関する発明であって、下記−
最大■： 〔式中ｙ ｔ４−０−（ＯＨ２）ｎ（ＣＦ、）ｍＦ基（
ｎ Ｆｌ １又はジニトロベンゼンを還元すること全特
徴とする。
本発明者らは、含フツ素ジアミンについて分子設計した
結果、脂肪族では、ポリイミドの特徴である耐熱性を損
うため、芳香族ジアミンが好適であること、フッ素の導
入位置としては、芳香環に直接では、ジアミンの反応性
に劣るため適当ではないことを考え、１式に示す含フツ
素芳香族ジアミンを合成することとした。
結果、脂肪族では、ポリイミドの特徴である耐熱性を損
うため、芳香族ジアミンが好適であること、フッ素の導
入位置としては、芳香環に直接では、ジアミンの反応性
に劣るため適当ではないことを考え、１式に示す含フツ
素芳香族ジアミンを合成することとした。
１式の含フツ素芳香族ジアミンに■式の含フツ素ジニト
ロベンゼンの還元により合成するが■式の含フツ素ジニ
トロベンゼンに下記■式に示す反応式に従って合成した
。
ロベンゼンの還元により合成するが■式の含フツ素ジニ
トロベンゼンに下記■式に示す反応式に従って合成した
。
・・・ＣＨＩ］
（式中Ｙは弐■と同義である）
含フツ素アルコールに例えば、２−フルオロエタノール
、ＩＨ，ＩＨ−ペンタデカフルオロオクタツール、ＩＨ
，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ノく一フルオロオクタンー１−オ
ール、ＩＨ，ＩＩＩ−パーフルオロへブタン−１−オー
ル、ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキサン−
１−オール、ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロド
デカン−１−オールなどがあり、フェノール類ｉ １．
、２．５．６−チトラフルオロフエノール、ペンタフル
オロフェノールである。本反応の溶媒ｉｊ、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドなどの極性溶媒が好適であり、７ツ
化水素の捕捉剤としてトリエチルアミンなどの三級アミ
ンを加えると反応が速かに終了する。反応条件に、室温
〜１００℃で５分〜６０分間程度でよい。
、ＩＨ，ＩＨ−ペンタデカフルオロオクタツール、ＩＨ
，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−ノく一フルオロオクタンー１−オ
ール、ＩＨ，ＩＩＩ−パーフルオロへブタン−１−オー
ル、ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロヘキサン−
１−オール、ＩＨ，ＩＨ，２Ｈ，２Ｈ−パーフルオロド
デカン−１−オールなどがあり、フェノール類ｉ １．
、２．５．６−チトラフルオロフエノール、ペンタフル
オロフェノールである。本反応の溶媒ｉｊ、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドなどの極性溶媒が好適であり、７ツ
化水素の捕捉剤としてトリエチルアミンなどの三級アミ
ンを加えると反応が速かに終了する。反応条件に、室温
〜１００℃で５分〜６０分間程度でよい。
次に■式の含フッ素ジニトロベンゼンカラＩ式の含フツ
素芳香族ジアミンへの還元でおるが、これは通常のニト
ロからアミンへの還元手法が利用できる。
素芳香族ジアミンへの還元でおるが、これは通常のニト
ロからアミンへの還元手法が利用できる。
例えば塩酸−塩化スズ（１）法、接触還元法、鉄−酢酸
法などが利用できる。
法などが利用できる。
〔実施例〕
以下実施例によう本発明の含フツ素芳香族ジアミン及び
その製造方法について詳細に説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されない。
その製造方法について詳細に説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されない。
実施例１
（含フツ素ジニトロベンゼンの合成）
三角フラスコに２，４−ジニトロフルオロベンゼン５５
８ｆＸＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｔ、ＩＨ，Ｉ
Ｈ−ペンタデカフルオロオクタツール１ｉ２Ｆ、）リエ
チルアミン、１５１を加えた。この混合物を室温で１時
間かくはんした後、反応液をＮａＯＨを１２１Ｆ含有し
た５０〇−の水にあけかくほんした。析出した固体を濾
過し、水で充分洗浄した後真空下６０℃で１日乾燥した
。１’１．９ｔの粗６−（１１１１，ｌｌｌ−ペンタデ
カ７０オロオクタノキン）−１Ｊ５−ジニトロベンゼン
を得た。これをベンゼンとヘキサンの混合溶媒で再結晶
し、純粋な化合物を得た。
８ｆＸＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｔ、ＩＨ，Ｉ
Ｈ−ペンタデカフルオロオクタツール１ｉ２Ｆ、）リエ
チルアミン、１５１を加えた。この混合物を室温で１時
間かくはんした後、反応液をＮａＯＨを１２１Ｆ含有し
た５０〇−の水にあけかくほんした。析出した固体を濾
過し、水で充分洗浄した後真空下６０℃で１日乾燥した
。１’１．９ｔの粗６−（１１１１，ｌｌｌ−ペンタデ
カ７０オロオクタノキン）−１Ｊ５−ジニトロベンゼン
を得た。これをベンゼンとヘキサンの混合溶媒で再結晶
し、純粋な化合物を得た。
（含フツ素芳香族ジアミンの合成）
ナスフラスコに６−（１’Ｈ，ＩＨ−ペンタデカフルオ
ロオクタノキシ） −１，３−ジニトロベンゼン７２と
塩化第−スズ２１．６ｔ、濃塩酸６０ｄ１酢酸１８−を
加え、１００℃で６時間かくはんした。室温まで放冷し
た後、反応混合物′１ｉｃ１０重量僑の水酸化ナトＩＪ
ウム水溶液６００ｄにあけた。これを酢酸エチルで抽出
し、乾燥後、酢酸エチルを留去した。茶褐色の固体が丘
５４１得られた。これを昇華精製することによシ純粋な
６−（ＩＨ，ＩＨ−ペンタデカフルオロオクタノキン）
−１，３−ジアミノベンゼンを得た。
ロオクタノキシ） −１，３−ジニトロベンゼン７２と
塩化第−スズ２１．６ｔ、濃塩酸６０ｄ１酢酸１８−を
加え、１００℃で６時間かくはんした。室温まで放冷し
た後、反応混合物′１ｉｃ１０重量僑の水酸化ナトＩＪ
ウム水溶液６００ｄにあけた。これを酢酸エチルで抽出
し、乾燥後、酢酸エチルを留去した。茶褐色の固体が丘
５４１得られた。これを昇華精製することによシ純粋な
６−（ＩＨ，ＩＨ−ペンタデカフルオロオクタノキン）
−１，３−ジアミノベンゼンを得た。
このものに第１図に示す赤外吸収スペクトル図で３３５
０ ａｌｌ ’ １ｃＮＨ，基に基づく吸収、１２００
個−Ｉ Ｋ Ｏ−Ｆ基に基づく吸収が現われたこと、マ
ススペクトルにおいて親ピークが５０６に現れ分子量と
一致したこと、そして後記第１表に示すように元素分析
において測定値と計算値がほぼ一致していることから、
目的化合物であることを確認した。
０ ａｌｌ ’ １ｃＮＨ，基に基づく吸収、１２００
個−Ｉ Ｋ Ｏ−Ｆ基に基づく吸収が現われたこと、マ
ススペクトルにおいて親ピークが５０６に現れ分子量と
一致したこと、そして後記第１表に示すように元素分析
において測定値と計算値がほぼ一致していることから、
目的化合物であることを確認した。
（含フツ素ポリイミドの合成）
ナスフラスコに６−（１Ｈ，ＩＨ−ペンタデカフルオロ
オクタツキｓｙ ） −１，３−ジアミノベンゼンａ０
６ｒ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ｌｌＭＰ）６０ｒ
ｉ加えた。この混合物が均一溶液になるまで室温でかく
はんした。この溶液に３．３．’ ４．４’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物１．４４ｆｔ加えた。
オクタツキｓｙ ） −１，３−ジアミノベンゼンａ０
６ｒ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ｌｌＭＰ）６０ｒ
ｉ加えた。この混合物が均一溶液になるまで室温でかく
はんした。この溶液に３．３．’ ４．４’−ベンゾフ
ェノンテトラカルボン酸二無水物１．４４ｆｔ加えた。
この混合物を窒素雰囲気下、室温で３日間かくはんし、
ポリアミド酸のＩＭＰ溶液を得た。このものをアルミ板
上に流し、ドクターブレードで平たんにした後、１００
℃で１時間、２００℃で１時間、３００℃で１時間加熱
キュアした。このアルミ板を１０重量％ｎｃｚ水溶液に
浸し、アルミ板を溶解して含フツ素ポリイミドフィルム
を得た。第２表に示すようにこのものの１ ｋＨｚでの
誘電率（りは五〇１屈折率（ｎｙ）は１．５３６であっ
た。
ポリアミド酸のＩＭＰ溶液を得た。このものをアルミ板
上に流し、ドクターブレードで平たんにした後、１００
℃で１時間、２００℃で１時間、３００℃で１時間加熱
キュアした。このアルミ板を１０重量％ｎｃｚ水溶液に
浸し、アルミ板を溶解して含フツ素ポリイミドフィルム
を得た。第２表に示すようにこのものの１ ｋＨｚでの
誘電率（りは五〇１屈折率（ｎｙ）は１．５３６であっ
た。
シアミンとして１，３−ジニトロベンゼンヲ用いて作興
したポリイミドフィルムの１ ｋＨｚでの誘電率は５５
、屈折率（ｎｔｏ）に、１．６７５であった。このよう
に本発明の含フツ素芳香族ジアミンを用いた含フツ素ポ
リイミドに誘電率、屈折率とも通常のポリイミドに比較
して低減された。
したポリイミドフィルムの１ ｋＨｚでの誘電率は５５
、屈折率（ｎｔｏ）に、１．６７５であった。このよう
に本発明の含フツ素芳香族ジアミンを用いた含フツ素ポ
リイミドに誘電率、屈折率とも通常のポリイミドに比較
して低減された。
実施例２〜７
（含フツ素ジニトロベンゼン及び含フツ素芳香族ジアミ
ンの合成） 実施例１と同様の方法によって、種々の含フツ素芳香族
ジアミンを得た。融点、元素分析のデータを第１表に示
す。また赤外吸収スペクトルを第２図（実施例２）、第
６図（実施例３）及び第４図（実施例７）に示す。
ンの合成） 実施例１と同様の方法によって、種々の含フツ素芳香族
ジアミンを得た。融点、元素分析のデータを第１表に示
す。また赤外吸収スペクトルを第２図（実施例２）、第
６図（実施例３）及び第４図（実施例７）に示す。
これらのものは、赤外吸収スペクトル、マススペクトル
、元素分析の結果から実施例１と同様にして、目的化合
物であることを確認した。
、元素分析の結果から実施例１と同様にして、目的化合
物であることを確認した。
（含フツ素ポリイミドの合成）
実施例１と同様の方法を用いて、種々の含フツ素芳香族
ジアミンと３．ｈｌ ４．４／−ベンゾフェノンテトラ
カルポン酸二無水物から含フツ素ポリイミドフィルムを
得た。これらのものの１ ｋＨｚでの誘電率（−）及び
屈折率（ｎ２Ｄ ） の値を第２表に示す。
ジアミンと３．ｈｌ ４．４／−ベンゾフェノンテトラ
カルポン酸二無水物から含フツ素ポリイミドフィルムを
得た。これらのものの１ ｋＨｚでの誘電率（−）及び
屈折率（ｎ２Ｄ ） の値を第２表に示す。
これらの含フツ素ポリイミドフィルムの誘電率、及び屈
折率の値は、比較例１と比べて減少した。
折率の値は、比較例１と比べて減少した。
このように、本発明の含フツ素ジアミンを用いた含フツ
素ポリイミドの誘電率及び屈折率に、従来のｔ３−ジア
ミノベンゼンを用いたポリイミドと比較して低減される
ことが明らかとなった。
素ポリイミドの誘電率及び屈折率に、従来のｔ３−ジア
ミノベンゼンを用いたポリイミドと比較して低減される
ことが明らかとなった。
以上説明したように、本発明の含フツ素芳香族ジアミン
に、フッ素置換基を有しているため、低誘電率、低屈折
率な新しい含フッ素ポリイミド？製造できる利点がある
。
に、フッ素置換基を有しているため、低誘電率、低屈折
率な新しい含フッ素ポリイミド？製造できる利点がある
。
第１図〜第４図に本発明の含フツ素芳香族ジアミンの例
の各赤外吸収スペクトル図である。
の各赤外吸収スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 〔式中Ｙは−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ（ＣＦ＿２）＿ｍＦ
基（ｎは１又は２、ｍは０〜１０の数を示す）、▲数式
、化学式、表等があります▼ 基又は▲数式、化学式、表等があります▼基を示す〕で
表されること を特徴とする含フッ素芳香族ジアミン。 ２、下記一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼…〔II〕 〔式中Ｙは−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ（ＣＦ＿２）＿ｍＦ
基（ｎは１又は２、ｍは０〜１０の数を示す）、 ▲数式、化学式、表等があります▼基又は▲数式、化学
式、表等があります▼基を示す〕で表 される含フッ素ジニトロベンゼンを還元することを特徴
とする請求項１記載の含フッ素芳香族ジアミンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63004760A JPH0813792B2 (ja) | 1988-01-14 | 1988-01-14 | 含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63004760A JPH0813792B2 (ja) | 1988-01-14 | 1988-01-14 | 含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01180860A true JPH01180860A (ja) | 1989-07-18 |
| JPH0813792B2 JPH0813792B2 (ja) | 1996-02-14 |
Family
ID=11592846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63004760A Expired - Lifetime JPH0813792B2 (ja) | 1988-01-14 | 1988-01-14 | 含フツ素芳香族ジアミン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0813792B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5145999A (en) * | 1991-04-04 | 1992-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkylated amines, and polymers made therefrom |
| US5177179A (en) * | 1991-04-04 | 1993-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkylated diaminomesitylene and polyimides therefrom |
| KR100319489B1 (ko) * | 1999-11-25 | 2002-01-05 | 김충섭 | 과불소알킬-실록산그룹함유 고분자 및 이를 이용한 고분자분리막 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5929644A (ja) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | ウエラ・アクチエンゲゼルシヤフト | １，３−ジアミノ−４−（２′，２′，２′−トリフルオルエトシキ）−ベンゾ−ル、その製造方法及びこの化合物を含む染毛剤 |
-
1988
- 1988-01-14 JP JP63004760A patent/JPH0813792B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5929644A (ja) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | ウエラ・アクチエンゲゼルシヤフト | １，３−ジアミノ−４−（２′，２′，２′−トリフルオルエトシキ）−ベンゾ−ル、その製造方法及びこの化合物を含む染毛剤 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5145999A (en) * | 1991-04-04 | 1992-09-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkylated amines, and polymers made therefrom |
| US5177179A (en) * | 1991-04-04 | 1993-01-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkylated diaminomesitylene and polyimides therefrom |
| US5280103A (en) * | 1991-04-04 | 1994-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkylated amines, and polymers made therefrom |
| KR100319489B1 (ko) * | 1999-11-25 | 2002-01-05 | 김충섭 | 과불소알킬-실록산그룹함유 고분자 및 이를 이용한 고분자분리막 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0813792B2 (ja) | 1996-02-14 |
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