JPH0118896B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0118896B2 JPH0118896B2 JP55059809A JP5980980A JPH0118896B2 JP H0118896 B2 JPH0118896 B2 JP H0118896B2 JP 55059809 A JP55059809 A JP 55059809A JP 5980980 A JP5980980 A JP 5980980A JP H0118896 B2 JPH0118896 B2 JP H0118896B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- toluidine
- thiocyanate
- purity
- water
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、トリルチオ尿素類の製造方法に関す
るものである。 トリルチオ尿素類は、染料、農薬などの中間原
料として有用な化合物であつて、種種の製造方法
が提案されている。しかしながら、高純度品を安
価に工業的に容易に製造することは困難であつ
た。すなわち、たとえば、クロロベンゼンを溶
媒とする方法〔オーガニツク・シンセシス・コレ
クテーブ、第３巻、第76頁（Org.Syn―th.Coll.，
Vol.4，p.76）〕，アルコール類を溶媒とする方
法（特公昭49−17255）、水性溶媒を使用する方
法（特開昭54−148749）などがあるが、本発明者
がこれらの方法について試験した結果、どの方法
もジトリルチオ尿素の副生が多く、これが製品の
トリルチオ尿素と分離できずに製品中に混入する
ために製品の純度が低いばかりでなく、の方法
のように粗収率は90％以上もあつても純分収率は
80％にしかならないといつたように、いずれの方
法でもその収率も低い欠点があることを認めた。 本発明者らは、ジトリルチオ尿素の副生を抑制
し得、かつ、その分離が容易であつて高純度のト
リルチオ尿素を高収率で得られる製法を得べく多
くの研究を重ねた結果、有機溶剤と水とを存在さ
せることによつて目的を達し得ることを認めて本
発明をなしたものである。すなわち、本発明は、
トルイジンとチオシアン酸塩と鉱酸とを有機溶剤
と水との存在下にて反応させる高純度トリルチオ
尿素類の製造方法である。 本発明において使用するトルイジンとしては、
オルソ―トルイジン、メタ―トルイジン、パラ―
トルイジン等を使用することができる。また、チ
オシアン酸塩としては、チオシアン酸のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または有機塩基の
塩等であつて、たとえば、チオシアン酸アンモニ
ウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カ
リウムまたはチオシアン酸カルシウム等の使用が
好ましい。また、鉱酸としては、たとえば、塩
酸、硫酸等が通常使用できる。さらに、有機溶剤
としては、非プロトン性の有機溶剤であつて、芳
香族、脂肪族等いづれの溶剤を使用してもよい。
たとえば、トルエン、ジクロロベンゼン、オルソ
クロロトルエン、メタクロロトルエン、パラクロ
ロトルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメ
ン、リグロイン、ヘキサン、オクタン、パークレ
ン、クロロベンゼン等が好ましい。 本発明の方法において、トルイジン、チオシア
ン酸塩、および、、鉱酸の使用量は、化学量論量
あればよいが、チオシアン酸塩および鉱酸は、ト
ルイジンに対して過剰に使用しても支障がない。
また、有機溶剤の使用量は、限定されるものでは
ないが、トルイジンに対して１〜20倍使用するこ
とが好ましく、水は、トルイジンに対して0.024
倍量以上使用することが好ましい。ここに共存さ
せて使用する水は、有機溶剤と共に直接添加して
もよいが、使用する鉱酸を希釈するために、その
一部、または、全部を用いることによつて反応系
中に存在せしめることもできる。なお、鉱酸とし
て濃塩酸を使用する場合には、濃塩酸固有の水だ
けでもよく、とくに別に水を添加しなくてもよ
い。さらに、鉱酸の濃度は、限定されるものでは
ないが、水を鉱酸の希釈に用いるような場合に
は、10〜95％、好ましくは、20〜90％で使用する
ことができる。 反応温度は、20〜120℃、好ましくは、60〜90
℃の範囲で行なうことができ、反応時間は、トル
イジンが反応により消失する時間あればよく、通
常は、１〜30時間が好ましい。 このように、本発明は、トルイジン、チオシア
ン酸塩、鉱酸の反応を有機溶剤と水との存在下に
て行なうようにしたので、反応が円滑に進行し、
ジトリルチオ尿素の副生を抑制し得たばかりでな
く、副生したジトリルチオ尿素は、液相中に移行
し製品中への混入をほとんどなくすことができ、
また、得られたトリルチオ尿素類は、ろ過法など
の簡単な分離操作によつて分離することができ、
しかも前述のように副生するジトリルチオ尿素の
混入がないので高純度であり、しかも、高収率で
得ることができるなど、染料、農薬などの原料と
して有用な高純度トリルチオ尿素類を安価に容易
に製造し得る工業的にもすぐれた効果のあるもの
である。 つぎに、実施例を述べる。 実施例 １ オルソ―トルイジン107.2ｇ、オルソ―クロロ
トルエン250mlを反応器に加え、撹拌しながら36
％塩酸106ｇ加えた。加熱し75℃になつてからチ
オシアン酸アンモニウム87.5ｇ加え、75〜85℃で
20時間反応し、得られた結晶を過、水洗、乾燥
し、オルソトリルチオ尿素（融点154℃）163.5ｇ
を得た。生成物は、高速液体クロマトグラフイー
で分析し、純度は98.0％であり、純収率は96.4％
であつた。同様にして、メタ―トルイジンを用い
てメタ―トリルチオ尿素（融点110℃）、パラ―ト
ルイジンを用いて、パラ―トリルチオ尿素（融点
188℃）を得た。 比較例 １ オルソ―トルイジン107.2ｇ、メタノール250ml
を反応器に加え、撹拌しながら濃硫酸54ｇ加え
た。チオシアン酸アンモニウム87.5ｇを加え、20
時間メタノールを還流した。沈澱物は過、濃縮
後、残留物を水洗、乾燥してオルソ―トリルチオ
尿素149.6ｇを得た。生成物は、高速液体クロマ
トグラフイーで分析し、純度は74.6％であり純収
率は、67.1％であり、純度、収率ともに低かつ
た。 比較例 ２ オルソ―トルイジン107.2ｇ、オルソ―クロロ
トルエン250ml、濃硫酸51.6ｇ、およびチオシア
ン酸アンモニウム87.5ｇを用い、同様にして90〜
100℃にて10時間反応させたところ、純度95.8％
（4.0％はＮ，N′―ジ―オルソ―トリルチオ尿素）
のオルソ―トリルチオ尿素が純収率70.6％で得ら
れたが、ジトリルチオ尿素の分離は不十分で収率
が低かつた。 比較例 ３ オルソ―トルイジン107.2ｇ、36％塩酸111.4
ｇ、およびチオシアン酸アンモニウム95.2ｇを用
い、60℃にて４時間、70℃にて４時間、80℃にて
８時間熟成した後、同様にしてオルソ―トリルチ
オ尿素を単離したところ、純度89.4％、純収率
84.5％で得られ、純度、収率ともに低かつた。 実施例 ２〜10 実施例１と同様の方法で、トルイジン、チオシ
アン酸塩、鉱酸、溶媒を変え反応を行なつた。結
果を次表に示す。
るものである。 トリルチオ尿素類は、染料、農薬などの中間原
料として有用な化合物であつて、種種の製造方法
が提案されている。しかしながら、高純度品を安
価に工業的に容易に製造することは困難であつ
た。すなわち、たとえば、クロロベンゼンを溶
媒とする方法〔オーガニツク・シンセシス・コレ
クテーブ、第３巻、第76頁（Org.Syn―th.Coll.，
Vol.4，p.76）〕，アルコール類を溶媒とする方
法（特公昭49−17255）、水性溶媒を使用する方
法（特開昭54−148749）などがあるが、本発明者
がこれらの方法について試験した結果、どの方法
もジトリルチオ尿素の副生が多く、これが製品の
トリルチオ尿素と分離できずに製品中に混入する
ために製品の純度が低いばかりでなく、の方法
のように粗収率は90％以上もあつても純分収率は
80％にしかならないといつたように、いずれの方
法でもその収率も低い欠点があることを認めた。 本発明者らは、ジトリルチオ尿素の副生を抑制
し得、かつ、その分離が容易であつて高純度のト
リルチオ尿素を高収率で得られる製法を得べく多
くの研究を重ねた結果、有機溶剤と水とを存在さ
せることによつて目的を達し得ることを認めて本
発明をなしたものである。すなわち、本発明は、
トルイジンとチオシアン酸塩と鉱酸とを有機溶剤
と水との存在下にて反応させる高純度トリルチオ
尿素類の製造方法である。 本発明において使用するトルイジンとしては、
オルソ―トルイジン、メタ―トルイジン、パラ―
トルイジン等を使用することができる。また、チ
オシアン酸塩としては、チオシアン酸のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または有機塩基の
塩等であつて、たとえば、チオシアン酸アンモニ
ウム、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カ
リウムまたはチオシアン酸カルシウム等の使用が
好ましい。また、鉱酸としては、たとえば、塩
酸、硫酸等が通常使用できる。さらに、有機溶剤
としては、非プロトン性の有機溶剤であつて、芳
香族、脂肪族等いづれの溶剤を使用してもよい。
たとえば、トルエン、ジクロロベンゼン、オルソ
クロロトルエン、メタクロロトルエン、パラクロ
ロトルエン、キシレン、エチルベンゼン、クメ
ン、リグロイン、ヘキサン、オクタン、パークレ
ン、クロロベンゼン等が好ましい。 本発明の方法において、トルイジン、チオシア
ン酸塩、および、、鉱酸の使用量は、化学量論量
あればよいが、チオシアン酸塩および鉱酸は、ト
ルイジンに対して過剰に使用しても支障がない。
また、有機溶剤の使用量は、限定されるものでは
ないが、トルイジンに対して１〜20倍使用するこ
とが好ましく、水は、トルイジンに対して0.024
倍量以上使用することが好ましい。ここに共存さ
せて使用する水は、有機溶剤と共に直接添加して
もよいが、使用する鉱酸を希釈するために、その
一部、または、全部を用いることによつて反応系
中に存在せしめることもできる。なお、鉱酸とし
て濃塩酸を使用する場合には、濃塩酸固有の水だ
けでもよく、とくに別に水を添加しなくてもよ
い。さらに、鉱酸の濃度は、限定されるものでは
ないが、水を鉱酸の希釈に用いるような場合に
は、10〜95％、好ましくは、20〜90％で使用する
ことができる。 反応温度は、20〜120℃、好ましくは、60〜90
℃の範囲で行なうことができ、反応時間は、トル
イジンが反応により消失する時間あればよく、通
常は、１〜30時間が好ましい。 このように、本発明は、トルイジン、チオシア
ン酸塩、鉱酸の反応を有機溶剤と水との存在下に
て行なうようにしたので、反応が円滑に進行し、
ジトリルチオ尿素の副生を抑制し得たばかりでな
く、副生したジトリルチオ尿素は、液相中に移行
し製品中への混入をほとんどなくすことができ、
また、得られたトリルチオ尿素類は、ろ過法など
の簡単な分離操作によつて分離することができ、
しかも前述のように副生するジトリルチオ尿素の
混入がないので高純度であり、しかも、高収率で
得ることができるなど、染料、農薬などの原料と
して有用な高純度トリルチオ尿素類を安価に容易
に製造し得る工業的にもすぐれた効果のあるもの
である。 つぎに、実施例を述べる。 実施例 １ オルソ―トルイジン107.2ｇ、オルソ―クロロ
トルエン250mlを反応器に加え、撹拌しながら36
％塩酸106ｇ加えた。加熱し75℃になつてからチ
オシアン酸アンモニウム87.5ｇ加え、75〜85℃で
20時間反応し、得られた結晶を過、水洗、乾燥
し、オルソトリルチオ尿素（融点154℃）163.5ｇ
を得た。生成物は、高速液体クロマトグラフイー
で分析し、純度は98.0％であり、純収率は96.4％
であつた。同様にして、メタ―トルイジンを用い
てメタ―トリルチオ尿素（融点110℃）、パラ―ト
ルイジンを用いて、パラ―トリルチオ尿素（融点
188℃）を得た。 比較例 １ オルソ―トルイジン107.2ｇ、メタノール250ml
を反応器に加え、撹拌しながら濃硫酸54ｇ加え
た。チオシアン酸アンモニウム87.5ｇを加え、20
時間メタノールを還流した。沈澱物は過、濃縮
後、残留物を水洗、乾燥してオルソ―トリルチオ
尿素149.6ｇを得た。生成物は、高速液体クロマ
トグラフイーで分析し、純度は74.6％であり純収
率は、67.1％であり、純度、収率ともに低かつ
た。 比較例 ２ オルソ―トルイジン107.2ｇ、オルソ―クロロ
トルエン250ml、濃硫酸51.6ｇ、およびチオシア
ン酸アンモニウム87.5ｇを用い、同様にして90〜
100℃にて10時間反応させたところ、純度95.8％
（4.0％はＮ，N′―ジ―オルソ―トリルチオ尿素）
のオルソ―トリルチオ尿素が純収率70.6％で得ら
れたが、ジトリルチオ尿素の分離は不十分で収率
が低かつた。 比較例 ３ オルソ―トルイジン107.2ｇ、36％塩酸111.4
ｇ、およびチオシアン酸アンモニウム95.2ｇを用
い、60℃にて４時間、70℃にて４時間、80℃にて
８時間熟成した後、同様にしてオルソ―トリルチ
オ尿素を単離したところ、純度89.4％、純収率
84.5％で得られ、純度、収率ともに低かつた。 実施例 ２〜10 実施例１と同様の方法で、トルイジン、チオシ
アン酸塩、鉱酸、溶媒を変え反応を行なつた。結
果を次表に示す。
【表】
Claims (1)
- １ トルイジンとチオシアン酸塩と鉱酸とを有機
溶剤と水との存在下にて反応せしめることを特徴
とする高純度トリルチオ尿素類の製造方法。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5980980A JPS56156259A (en) | 1980-05-06 | 1980-05-06 | Preparation of high-purity tolyltioureas |
| US06/256,828 US4367345A (en) | 1980-05-06 | 1981-04-23 | Process for producing tolylthiourea having high purity |
| GB8112681A GB2075501B (en) | 1980-05-06 | 1981-04-24 | Preparation of tolylthiourea |
| IL62712A IL62712A (en) | 1980-05-06 | 1981-04-24 | Process for producing tolylthiourea having high purity |
| AU69953/81A AU539663B2 (en) | 1980-05-06 | 1981-04-29 | Tolyl thioured manufacture |
| DE3117321A DE3117321C2 (de) | 1980-05-06 | 1981-04-30 | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Tolylthioharnstoff |
| FR8108703A FR2482096B1 (fr) | 1980-05-06 | 1981-04-30 | Procede de production de tolylthio-uree a partir de toluidine et de thiocyanate |
| NL8102176A NL192617C (nl) | 1980-05-06 | 1981-05-02 | Werkwijze voor het bereiden van tolylthioureum. |
| KR1019810001519A KR840000965B1 (ko) | 1980-05-06 | 1981-05-02 | 고순도 톨릴티오 요소의 제조 방법 |
| BR8102755A BR8102755A (pt) | 1980-05-06 | 1981-05-05 | Processo para a producao de toliltioureia tendo alta pureza |
| CH290781A CH646422A5 (de) | 1980-05-06 | 1981-05-05 | Verfahren zur herstellung von hochreinem tolylthioharnstoff. |
| BE0/204689A BE888681A (fr) | 1980-05-06 | 1981-05-05 | Procede de production de tolylthio-uree a partir de tolyidine et de thiocyanate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5980980A JPS56156259A (en) | 1980-05-06 | 1980-05-06 | Preparation of high-purity tolyltioureas |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56156259A JPS56156259A (en) | 1981-12-02 |
| JPH0118896B2 true JPH0118896B2 (ja) | 1989-04-07 |
Family
ID=13123935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5980980A Granted JPS56156259A (en) | 1980-05-06 | 1980-05-06 | Preparation of high-purity tolyltioureas |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4367345A (ja) |
| JP (1) | JPS56156259A (ja) |
| KR (1) | KR840000965B1 (ja) |
| AU (1) | AU539663B2 (ja) |
| BE (1) | BE888681A (ja) |
| BR (1) | BR8102755A (ja) |
| CH (1) | CH646422A5 (ja) |
| DE (1) | DE3117321C2 (ja) |
| FR (1) | FR2482096B1 (ja) |
| GB (1) | GB2075501B (ja) |
| IL (1) | IL62712A (ja) |
| NL (1) | NL192617C (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102993074A (zh) * | 2012-11-29 | 2013-03-27 | 江苏长青农化股份有限公司 | 三环唑中间体邻甲基苯基硫脲合成工艺 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR762310A (fr) * | 1932-11-01 | 1934-04-09 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de production de thiourées asymétriques |
| US2086822A (en) * | 1932-11-01 | 1937-07-13 | Gen Aniline Works Inc | Process for producing aromatic asymmetrical thiourea derivatives |
| DE604639C (de) * | 1932-11-02 | 1934-10-26 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von unsymmetrischen Thioharnstoffen |
| GB414452A (en) * | 1933-03-10 | 1934-08-09 | Ig Farbenindustrie Ag | The manufacture of asymmetrical thiourea-derivatives |
| US2254136A (en) * | 1939-05-10 | 1941-08-26 | Johannes S Buck | Urea and thiourea derivatives |
| US3282997A (en) * | 1965-10-19 | 1966-11-01 | Universal Oil Prod Co | Process for preparing thioureas |
| US4049717A (en) * | 1976-05-13 | 1977-09-20 | American Cyanamid Company | Novel 1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-(oxy)-1-naphthylamines and method of preparation thereof |
| JPS5417255A (en) * | 1977-06-29 | 1979-02-08 | Hitachi Ltd | Clamping apparatus |
| DE2820321A1 (de) * | 1978-05-10 | 1979-11-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von monoarylthioharnstoffen |
-
1980
- 1980-05-06 JP JP5980980A patent/JPS56156259A/ja active Granted
-
1981
- 1981-04-23 US US06/256,828 patent/US4367345A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-04-24 GB GB8112681A patent/GB2075501B/en not_active Expired
- 1981-04-24 IL IL62712A patent/IL62712A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-04-29 AU AU69953/81A patent/AU539663B2/en not_active Expired
- 1981-04-30 DE DE3117321A patent/DE3117321C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1981-04-30 FR FR8108703A patent/FR2482096B1/fr not_active Expired
- 1981-05-02 KR KR1019810001519A patent/KR840000965B1/ko not_active Expired
- 1981-05-02 NL NL8102176A patent/NL192617C/nl not_active IP Right Cessation
- 1981-05-05 BE BE0/204689A patent/BE888681A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-05-05 BR BR8102755A patent/BR8102755A/pt not_active IP Right Cessation
- 1981-05-05 CH CH290781A patent/CH646422A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL192617C (nl) | 1997-11-04 |
| KR840000965B1 (ko) | 1984-07-02 |
| BE888681A (fr) | 1981-11-05 |
| US4367345A (en) | 1983-01-04 |
| IL62712A0 (en) | 1981-06-29 |
| IL62712A (en) | 1984-06-29 |
| DE3117321A1 (de) | 1982-01-28 |
| AU6995381A (en) | 1981-11-12 |
| NL192617B (nl) | 1997-07-01 |
| GB2075501B (en) | 1983-12-14 |
| DE3117321C2 (de) | 1993-12-16 |
| CH646422A5 (de) | 1984-11-30 |
| FR2482096A1 (fr) | 1981-11-13 |
| GB2075501A (en) | 1981-11-18 |
| NL8102176A (nl) | 1981-12-01 |
| BR8102755A (pt) | 1982-01-26 |
| FR2482096B1 (fr) | 1987-08-21 |
| KR830006194A (ko) | 1983-09-20 |
| JPS56156259A (en) | 1981-12-02 |
| AU539663B2 (en) | 1984-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1060044A (en) | PROCESS FOR PREPARING .gamma.-AMINO-ACID AMIDE | |
| CZ286391B6 (cs) | o-nitrofenylcyklopropylketon a způsob jeho výroby | |
| JPH0118896B2 (ja) | ||
| US4622426A (en) | Preparation of N,N'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide | |
| CN112898221B (zh) | 苯并噁嗪二酮类化合物c的制备方法及其中间体 | |
| US2336067A (en) | Preparation of beta-alanine | |
| US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
| KR890003598B1 (ko) | 시아노히드린의 제조방법 | |
| HU196359B (en) | Process for producing alkylisocyanates | |
| EP0070467B1 (en) | Process for synthesising n-isopropyl-n'-o-carbomethoxyphenylsulphamide | |
| US4704475A (en) | Preparation of 3-hydroxy-3-phenylbutan-2-one | |
| EP0151835B1 (en) | Process for producing pentachloronitrobenzene from hexachlorobenzene | |
| US4670561A (en) | Process for obtaining hydrochloric salts of 2, 5, 6-triamino-4 (1h)-pyrimidinone | |
| US3709920A (en) | Methylene-o,o{40 -bis(ethylacethydroximate) | |
| EP0055629A1 (en) | Process for preparing fluoroanthranilic compounds | |
| EP0203400B1 (en) | Preparation of 4(5)-hydroxymethyl-5(4)-methylimidazole | |
| SU1490113A1 (ru) | Способ получени бис-(2,2,2-тринитроэтил)-тионкарбоната | |
| JP4571740B2 (ja) | １，６−ジシアノヘキサンの製造方法 | |
| SU859363A1 (ru) | Способ получени 3,4,5,6-тетрагидрофталимида | |
| SU1293179A1 (ru) | Способ получени 1,2-бис-(3,5-диоксопиперазин-1-ил)-алканов | |
| JP3259196B2 (ja) | ２−ヒドラジノ−４，６−ジメトキシピリミジンの製造法 | |
| JPS6348260A (ja) | ベンゼンスルフイン酸アルカリ金属塩の製法 | |
| JP2000086610A (ja) | シアノ安息香酸アミドの製造方法 | |
| US20030092942A1 (en) | Process for the preparation of 2,3-pentanedione | |
| JPS6281370A (ja) | テトラクロル−３−イミノ−イソインドリン−１−オンの製法 |