JPH01190656A - ロイコトリエンｂ↓３ジメチルアミド - Google Patents
ロイコトリエンｂ↓３ジメチルアミドInfo
- Publication number
- JPH01190656A JPH01190656A JP63011629A JP1162988A JPH01190656A JP H01190656 A JPH01190656 A JP H01190656A JP 63011629 A JP63011629 A JP 63011629A JP 1162988 A JP1162988 A JP 1162988A JP H01190656 A JPH01190656 A JP H01190656A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- leukotriene
- dimethylamide
- compound
- eicosa
- bromo
- Prior art date
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- Pending
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
皮果上ｑ剋里分！
本発明は新規なロイコトリエンＢ３ジメチルアミドに関
するものである。更に詳しくは、優れたロイコトリエン
Ｂ４拮抗作用あるいは免疫調節作用を有し、抗炎症剤、
抗リウマチ剤などとして極めて有用なロイコトリエンＢ
、ジメチルアミドに関する。
するものである。更に詳しくは、優れたロイコトリエン
Ｂ４拮抗作用あるいは免疫調節作用を有し、抗炎症剤、
抗リウマチ剤などとして極めて有用なロイコトリエンＢ
、ジメチルアミドに関する。
従来の技術
従来から、アレルギーは抗原抗体反応の結果、生体に病
的過程をもたらすものとしてよく知られ、各種のアレル
ギー反応、例えばアナフィラキシ−型、細胞溶解型、ア
ルサス型、遅延型反応などがあり、これによって各種の
症状（アレルギー性鼻炎、リウマチ熱、血清病、膠原病
など）が惹起される。
的過程をもたらすものとしてよく知られ、各種のアレル
ギー反応、例えばアナフィラキシ−型、細胞溶解型、ア
ルサス型、遅延型反応などがあり、これによって各種の
症状（アレルギー性鼻炎、リウマチ熱、血清病、膠原病
など）が惹起される。
このアレルギー疾患に対して、従来から各種薬剤が開発
されてきている。この種の治療薬は一方で高い抗炎症作
用を有する必要がある。また、炎症反応にはアラキドン
酸が大きく関与しており、従って抗炎症剤としてはこの
アラキドン酸の生成阻害作用を有するものが有効である
とされている。
されてきている。この種の治療薬は一方で高い抗炎症作
用を有する必要がある。また、炎症反応にはアラキドン
酸が大きく関与しており、従って抗炎症剤としてはこの
アラキドン酸の生成阻害作用を有するものが有効である
とされている。
この種の薬剤としては、例えばグルココルチコイドなど
が良く知られている。
が良く知られている。
このような状況の下で１９７９年ビー・サムエルソン（
Ｂ、Ｓａｍｍｕｅｌｓｓｏｎ）らによって、アレルギー
や炎症にかかわる化合物として、アラキドン酸のりボキ
シゲナーゼ産物の中からロイコトリエン類（ＬＴＡオ、
ＬＴＢ＆、ＬＴＣｈ、ＬＴＤ＊等）が発見された。なか
でも、ロイコトリエンＢ４は非常に強力な白血球遊走作
用、血管透過性亢進作用、好中球の活性化作用やその他
免疫担当ｗＩ胞の活性化作用などを持っており、さらに
リウマチ患者や痛風患者の滑液中や、喘息患者の痰中に
存在していることが知られている。これらのことから、
ロイコトリエンＢ＃はアレルギー反応や、炎症反応の一
次化学伝達物質であることが示唆される。これまでにロ
イコトリエンＢ４拮抗作用を有する化合物としては、バ
イオケミカルアンド バイオフィジカル リサーチ コ
ミュニケーション（Ｂ［ＯＣＨＥＭＩＣＡＬ ＡＮＤ
ＢＩＯＰＹＳＩＣＡＬ ＲＥＳＥＡＲＣＨＣＯＭＭＵＮ
ＩＣＡＴＩＯＮＳ ｖｏｌ １０６． Ｐ７４１−７４
７ （１９８２））にロイコトリエンＢ＃ジメチルアミ
ドが報告されている。
Ｂ、Ｓａｍｍｕｅｌｓｓｏｎ）らによって、アレルギー
や炎症にかかわる化合物として、アラキドン酸のりボキ
シゲナーゼ産物の中からロイコトリエン類（ＬＴＡオ、
ＬＴＢ＆、ＬＴＣｈ、ＬＴＤ＊等）が発見された。なか
でも、ロイコトリエンＢ４は非常に強力な白血球遊走作
用、血管透過性亢進作用、好中球の活性化作用やその他
免疫担当ｗＩ胞の活性化作用などを持っており、さらに
リウマチ患者や痛風患者の滑液中や、喘息患者の痰中に
存在していることが知られている。これらのことから、
ロイコトリエンＢ＃はアレルギー反応や、炎症反応の一
次化学伝達物質であることが示唆される。これまでにロ
イコトリエンＢ４拮抗作用を有する化合物としては、バ
イオケミカルアンド バイオフィジカル リサーチ コ
ミュニケーション（Ｂ［ＯＣＨＥＭＩＣＡＬ ＡＮＤ
ＢＩＯＰＹＳＩＣＡＬ ＲＥＳＥＡＲＣＨＣＯＭＭＵＮ
ＩＣＡＴＩＯＮＳ ｖｏｌ １０６． Ｐ７４１−７４
７ （１９８２））にロイコトリエンＢ＃ジメチルアミ
ドが報告されている。
が”° しようと る間 占
このロイコトリエンＢ４の作用に拮抗するような化合物
が見い出されれば、今までとはまったく異なり、−次化
学伝達物質の作用をおさえるという方法で炎症を治療す
ることができると考えられる。
が見い出されれば、今までとはまったく異なり、−次化
学伝達物質の作用をおさえるという方法で炎症を治療す
ることができると考えられる。
本発明の目的は、まさにこの点にあり、即ち抗炎症剤、
痛風治療剤等として有効で、かつ製造が容易な新規化合
物を提供することにある。
痛風治療剤等として有効で、かつ製造が容易な新規化合
物を提供することにある。
。 占を”° るための
本発明者等は新しい型の抗炎症剤および痛風治療剤を目
的として、種々の不飽和脂肪酸誘導体の研究を行い、優
れたロイコトリエンＢ４拮抗作用（たとえば、白血球遊
走阻害作用など）を有し、抗炎症剤、抗リウマチ剤等と
して極めて有用な本発明の化合物を見い出した。
的として、種々の不飽和脂肪酸誘導体の研究を行い、優
れたロイコトリエンＢ４拮抗作用（たとえば、白血球遊
走阻害作用など）を有し、抗炎症剤、抗リウマチ剤等と
して極めて有用な本発明の化合物を見い出した。
すなわち、本発明によれば、一般式（１）で表されるロ
イコトリエンＢ、ジメチルアミドが提供される。
イコトリエンＢ、ジメチルアミドが提供される。
本発明の化合物の投与形態としては、例えば錠剤、カプ
セル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤等による経口投与ま
たは場合により静脈内、皮下、筋肉内等の注射による非
経口投与、あるいはエアゾールによる吸入方法あるいは
経皮投与等があげられる。
セル剤、顆粒剤、散剤、シロップ剤等による経口投与ま
たは場合により静脈内、皮下、筋肉内等の注射による非
経口投与、あるいはエアゾールによる吸入方法あるいは
経皮投与等があげられる。
また、その使用量は、症状、年齢、体重等により異なる
が、通常、成人に対して経口投与の場合、１日あたり１
ｆｆｉＩｒ〜１０００■の範囲で適宜調節して投与する
ことができる。
が、通常、成人に対して経口投与の場合、１日あたり１
ｆｆｉＩｒ〜１０００■の範囲で適宜調節して投与する
ことができる。
本発明による一般式（１）で示されるロイコトリエンＢ
３ジメチルアミドは、一般式（ＩＩ）υ■ の化合物を還元することにより製造することができる。
３ジメチルアミドは、一般式（ＩＩ）υ■ の化合物を還元することにより製造することができる。
本反応は、通常の部分還元反応を適用することにより実
施することができる１例えば、アルコール系溶媒（例え
ばエタノール、メタノール等）中で、−２０℃から６０
℃までの範囲の温度下で、金属触媒（例えばＰｄ−Ｂａ
ＣＯ３、Ｐｄ、−ＣａＣＯ２−Ｐｂ０２（またはｐｂ（
ＯＡｃ） ｅ） 、リンドラ−触媒、Ｎｉ、 Ｔｉ （
Ｃｏ） ｚ （ＣＰ） ｚなど）存在下、水素添加を行
うことにより部分還元を行い対応するエチレン系化合物
を製造することができる。
施することができる１例えば、アルコール系溶媒（例え
ばエタノール、メタノール等）中で、−２０℃から６０
℃までの範囲の温度下で、金属触媒（例えばＰｄ−Ｂａ
ＣＯ３、Ｐｄ、−ＣａＣＯ２−Ｐｂ０２（またはｐｂ（
ＯＡｃ） ｅ） 、リンドラ−触媒、Ｎｉ、 Ｔｉ （
Ｃｏ） ｚ （ＣＰ） ｚなど）存在下、水素添加を行
うことにより部分還元を行い対応するエチレン系化合物
を製造することができる。
本発明において重要な中間体である化合物（Ｉ［）は、
化合物ＣＩＩＩ）より、以下の経路で製造することがで
きる。
化合物ＣＩＩＩ）より、以下の経路で製造することがで
きる。
化合物〔ｍ〕から（ＩＶ）の反応は、不活性溶媒（例え
ば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、エーテル、ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン
、れ−ヘキサン、ジメチルスルホキシド等）中でＮ−ブ
ロモこはく酸イミド共存化、−３０℃から５０℃までの
範囲の温度下にて一般式〔■、〕 で示される化合物とを反応させることにより、−般式（
ＩＶ）を製造することができる。
ば、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラ
ン、エーテル、ジメトキシエタン、ベンゼン、トルエン
、れ−ヘキサン、ジメチルスルホキシド等）中でＮ−ブ
ロモこはく酸イミド共存化、−３０℃から５０℃までの
範囲の温度下にて一般式〔■、〕 で示される化合物とを反応させることにより、−般式（
ＩＶ）を製造することができる。
また、化合物（ＩＶ）から化合物（Ｖ）の製造は、アル
コール系溶媒（例えばエタノール、メタノール等）中、
エーテル系溶媒（例えばエーテル、テトラヒドロフラン
等）中あるいは芳香族系溶媒（例えばトルエン等）中で
、−７８℃から室温までの範囲の温度下で、金属水素化
物（例えば水素化硼素ナトリウム、水素化トリメトキシ
硼素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水
素化トリイソブチル硼素リチウム、水素化トリメトキシ
アルミニウムナトリウム、水素化トリ５ｅｃ−ブチル硼
素リチウム等）により還元、つづいて一般式〔■〕 で表されるアミンとを適当な溶媒（例えばＮ、 Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、メタノール、エタノール、テトラ
ヒドロフラン、水等）中で、−２０℃から＋７０℃の範
囲内の温度下で反応させることによりより製造すること
ができる。
コール系溶媒（例えばエタノール、メタノール等）中、
エーテル系溶媒（例えばエーテル、テトラヒドロフラン
等）中あるいは芳香族系溶媒（例えばトルエン等）中で
、−７８℃から室温までの範囲の温度下で、金属水素化
物（例えば水素化硼素ナトリウム、水素化トリメトキシ
硼素ナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水
素化トリイソブチル硼素リチウム、水素化トリメトキシ
アルミニウムナトリウム、水素化トリ５ｅｃ−ブチル硼
素リチウム等）により還元、つづいて一般式〔■〕 で表されるアミンとを適当な溶媒（例えばＮ、 Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、メタノール、エタノール、テトラ
ヒドロフラン、水等）中で、−２０℃から＋７０℃の範
囲内の温度下で反応させることによりより製造すること
ができる。
次に、化合物（Ｖ）から化合物（ＩＩ）の反応は、不活
性溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセ
トン、エタノール、メタノール等）中において塩基（例
えばナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
ＤＢＮ、ＤＢＵ等）と０℃から用いる溶媒の沸点までの
温度で反応させることによりアセチレン化合物〔■〕と
することができる。
性溶媒（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセ
トン、エタノール、メタノール等）中において塩基（例
えばナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、
ＤＢＮ、ＤＢＵ等）と０℃から用いる溶媒の沸点までの
温度で反応させることによりアセチレン化合物〔■〕と
することができる。
本発明によれば、以下に示す２つの立体異性体（それぞ
れ、そのエナンチオマーを含む）が得られる。
れ、そのエナンチオマーを含む）が得られる。
而
一般に、この２つの立体異性体は、混合物として得られ
るが、通常の分離手段（例えば、高速液体クロマトグラ
フィー等）により容易に分離することができる。
るが、通常の分離手段（例えば、高速液体クロマトグラ
フィー等）により容易に分離することができる。
参考例１
（６Ｚ、８Ｅ、 ｌ０Ｅ） −６−ブロモ−５，１２−
ジオキソ−エイコサ−６，８，１０−）ジエン酸メチル
窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム４１ｍｇをジメ
トキシエタン１０ｍ１に加え、５−メトキシカルボニル
−２−オキソ−ペンチルホスホン酸ジメチル２４２ｍｇ
を加え、室温で２０分間攪拌したのち、０℃でＮ、Ｂ
Ｓ １８３ｍｇを加え、１時間撹拌した。（２ε、４Ｅ
）−６−オキソテトラデカ−２，４−ジエナール２０６
ｍｇのジメトキシエタン溶？ａｏ、５ｍｌを加え、室温
で１時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫
酸マグネシウムで乾燥した後、１０−３０％酢酸エチル
／ヘキサンを流出溶媒としてカラムクロマトクラフィー
テ精製すルコとで、（６Ｚ、８Ｅ、 ｌ０Ｅ） −６−
ブロモ−５，１２−ジオキソ−エイコサ−６、８，１０
−トリエン酸メチルを淡黄色固体として得た。
ジオキソ−エイコサ−６，８，１０−）ジエン酸メチル
窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム４１ｍｇをジメ
トキシエタン１０ｍ１に加え、５−メトキシカルボニル
−２−オキソ−ペンチルホスホン酸ジメチル２４２ｍｇ
を加え、室温で２０分間攪拌したのち、０℃でＮ、Ｂ
Ｓ １８３ｍｇを加え、１時間撹拌した。（２ε、４Ｅ
）−６−オキソテトラデカ−２，４−ジエナール２０６
ｍｇのジメトキシエタン溶？ａｏ、５ｍｌを加え、室温
で１時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、硫
酸マグネシウムで乾燥した後、１０−３０％酢酸エチル
／ヘキサンを流出溶媒としてカラムクロマトクラフィー
テ精製すルコとで、（６Ｚ、８Ｅ、 ｌ０Ｅ） −６−
ブロモ−５，１２−ジオキソ−エイコサ−６、８，１０
−トリエン酸メチルを淡黄色固体として得た。
ｓ、ｐ、６ロ一６７℃（ジクロロメタン−ヘキサンより
）’Ｉｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｉ、９０Ｍ ＩＬｚ）
δ ：０．８６（３Ｈ，ｂｒｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。
）’Ｉｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｉ、９０Ｍ ＩＬｚ）
δ ：０．８６（３Ｈ，ｂｒｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。
１．９５（２１（、ｑｕｉ、Ｊ−７Ｈｚ）、 ２．３８
（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、 ２．５８（２Ｈ，ｔ、Ｊ
−７Ｈｚ）、 ２．９１（２１１，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、
３．６８（３１１，ｓ）、 ６゜３３（１８，ｄ、Ｊ
−１５Ｈｚ）、６．７−７．４（３Ｈ，ａ＋）、７．６
０（ＩＨ，ｄ。
（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、 ２．５８（２Ｈ，ｔ、Ｊ
−７Ｈｚ）、 ２．９１（２１１，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、
３．６８（３１１，ｓ）、 ６゜３３（１８，ｄ、Ｊ
−１５Ｈｚ）、６．７−７．４（３Ｈ，ａ＋）、７．６
０（ＩＨ，ｄ。
Ｊ−１０）１ｚ）、ＩＲλ！：： ｃｍ−’＝１７４０
．１６８０゜参考例２ （６Ｚ、８Ｅ、ｌ０Ｅ） −６−ブロモー５．１２−ジ
ヒドロキシ−エイコサ−６，８，１０−トリエン酸ジメ
チルアミド 窒素雰囲気下、（６Ｚ、 ８Ｅ、 ｌ０Ｅ） −６−ブ
ロモ−５゜１２−ジオキソ−エイコサ−６，８・、１０
− ）リエン酸メチル８５０ｍｇをメタノール４０ｍ１
に溶かし、０℃で水素化ホウ素ナトリウム１００ｍｇを
加え、室温で１時間攪拌した。さらに、６０％ジメチル
アミン水溶液７ｍｌを加え、２４時間攪拌した。希塩酸
を加え中和後、酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水で２回
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、０〜１０％メタノ
ール−酢酸エチルを流出溶媒としてカラムクロマトグラ
フィー精製することで、（６２，８Ｂ、１０１り −６
−ブロモ−５，１２−ジヒドロキシ−エイコサ−６，８
゜１０−）リエン酸ジメチルアミドを得た。（収率８４
％） ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ２７０ＭＨｚ） δ
：０．８８（３１１，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。
．１６８０゜参考例２ （６Ｚ、８Ｅ、ｌ０Ｅ） −６−ブロモー５．１２−ジ
ヒドロキシ−エイコサ−６，８，１０−トリエン酸ジメ
チルアミド 窒素雰囲気下、（６Ｚ、 ８Ｅ、 ｌ０Ｅ） −６−ブ
ロモ−５゜１２−ジオキソ−エイコサ−６，８・、１０
− ）リエン酸メチル８５０ｍｇをメタノール４０ｍ１
に溶かし、０℃で水素化ホウ素ナトリウム１００ｍｇを
加え、室温で１時間攪拌した。さらに、６０％ジメチル
アミン水溶液７ｍｌを加え、２４時間攪拌した。希塩酸
を加え中和後、酢酸エチルで抽出し、飽和重曹水で２回
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、０〜１０％メタノ
ール−酢酸エチルを流出溶媒としてカラムクロマトグラ
フィー精製することで、（６２，８Ｂ、１０１り −６
−ブロモ−５，１２−ジヒドロキシ−エイコサ−６，８
゜１０−）リエン酸ジメチルアミドを得た。（収率８４
％） ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ２７０ＭＨｚ） δ
：０．８８（３１１，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）。
２．３７（２１１，ｔ、Ｊ−６Ｈｚ）、 ２．９５（
３＋１．ｓ）、 ３．００（３＋１．ｓ）、４．１８
（２）１．＃）、 ５．８０（ＩＬｄｄ、Ｊ−１５，
７１１ｚ）、 ６．２−６．６（４）１．ｓ）。
３＋１．ｓ）、 ３．００（３＋１．ｓ）、４．１８
（２）１．＃）、 ５．８０（ＩＬｄｄ、Ｊ−１５，
７１１ｚ）、 ６．２−６．６（４）１．ｓ）。
実施例１
（８Ｈ，ｌ０Ｅ） −５，１２−ジヒドロキシ−エイコ
サ−８゜ＩＯ−ジエン−６−イン酸ジメチルアミド窒素
雰囲気下、（６Ｚ、８Ｅ、ｌ０Ｅ） −６−ブロモ−５
゜１２−ジヒドロキシ−エイコサ−６，８，１０−トリ
エン酸ジメチルアミド５０（ｌａｇおよび口ａｔ１１．
３ ｇをトルエン２０ｍ１に溶かし、１０時間還流した
。水を加え、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄した後
、硫酸マグネシウムで乾燥し、０〜ｌＯ％メタノールー
酢酸エチルを流出溶媒としてカラムクロマトグラフィー
で精製することで、（８８，１ＯＥ） −５，１２−ジ
ヒドロキシ−エイコサ−８，１０−ジエン−６−イン酸
ジメチルアミドを得た。（収率６１％） ’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｈ２７０ＭＩＩｚ） δ：０．８Ｂ（３Ｈ，
ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、 ２．４０（２Ｈ，ｓ）、 ２．９
６（３Ｌｓ）、 ３．０１（３Ｈ，ｓ）、 ４．１８（
ＩＨ，−ｓ＋）、 ４．５３（ＬＨ，ａ＋）、 ５．６
１（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、 ５．７９（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ−１５，６Ｈｚ）、 ６．２４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
−１５，１１１１ｚ）、 ６．５５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−
１５，１１Ｈｚ）ＩＲλ二ニジｃｓ −’３４００，２
２２０．１６３０゜実施例２
サ−８゜ＩＯ−ジエン−６−イン酸ジメチルアミド窒素
雰囲気下、（６Ｚ、８Ｅ、ｌ０Ｅ） −６−ブロモ−５
゜１２−ジヒドロキシ−エイコサ−６，８，１０−トリ
エン酸ジメチルアミド５０（ｌａｇおよび口ａｔ１１．
３ ｇをトルエン２０ｍ１に溶かし、１０時間還流した
。水を加え、酢酸エチルで抽出し、食塩水で洗浄した後
、硫酸マグネシウムで乾燥し、０〜ｌＯ％メタノールー
酢酸エチルを流出溶媒としてカラムクロマトグラフィー
で精製することで、（８８，１ＯＥ） −５，１２−ジ
ヒドロキシ−エイコサ−８，１０−ジエン−６−イン酸
ジメチルアミドを得た。（収率６１％） ’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｈ２７０ＭＩＩｚ） δ：０．８Ｂ（３Ｈ，
ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、 ２．４０（２Ｈ，ｓ）、 ２．９
６（３Ｌｓ）、 ３．０１（３Ｈ，ｓ）、 ４．１８（
ＩＨ，−ｓ＋）、 ４．５３（ＬＨ，ａ＋）、 ５．６
１（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１５Ｈｚ）、 ５．７９（ＩＨ，ｄ
ｄ、Ｊ−１５，６Ｈｚ）、 ６．２４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ
−１５，１１１１ｚ）、 ６．５５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ−
１５，１１Ｈｚ）ＩＲλ二ニジｃｓ −’３４００，２
２２０．１６３０゜実施例２
Claims (2)
- （１）式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表されるロイコトリエンＢ＿３ジメチルアミド。
- （２）式〔II〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 で表される化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63011629A JPH01190656A (ja) | 1988-01-21 | 1988-01-21 | ロイコトリエンｂ↓３ジメチルアミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63011629A JPH01190656A (ja) | 1988-01-21 | 1988-01-21 | ロイコトリエンｂ↓３ジメチルアミド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01190656A true JPH01190656A (ja) | 1989-07-31 |
Family
ID=11783226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63011629A Pending JPH01190656A (ja) | 1988-01-21 | 1988-01-21 | ロイコトリエンｂ↓３ジメチルアミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01190656A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834512A (en) * | 1993-05-28 | 1998-11-10 | Suntory Limited | Prevention and improvement of allergy caused by leucotriene B 4 |
| CN109387593A (zh) * | 2017-08-11 | 2019-02-26 | 上海市徐汇区中心医院 | 急性髓细胞白血病化疗敏感性测评试剂盒及其应用 |
-
1988
- 1988-01-21 JP JP63011629A patent/JPH01190656A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834512A (en) * | 1993-05-28 | 1998-11-10 | Suntory Limited | Prevention and improvement of allergy caused by leucotriene B 4 |
| US5861433A (en) * | 1993-05-28 | 1999-01-19 | Suntory Limited | Prevention and improvement of inflammation caused by leucotriene B4 |
| CN109387593A (zh) * | 2017-08-11 | 2019-02-26 | 上海市徐汇区中心医院 | 急性髓细胞白血病化疗敏感性测评试剂盒及其应用 |
| CN109387593B (zh) * | 2017-08-11 | 2020-10-09 | 上海市徐汇区中心医院 | 急性髓细胞白血病化疗敏感性测评试剂盒及其应用 |
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