JPH01193242A - プロピオニル酢酸エステルの製造方法 - Google Patents
プロピオニル酢酸エステルの製造方法Info
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- JPH01193242A JPH01193242A JP1724188A JP1724188A JPH01193242A JP H01193242 A JPH01193242 A JP H01193242A JP 1724188 A JP1724188 A JP 1724188A JP 1724188 A JP1724188 A JP 1724188A JP H01193242 A JPH01193242 A JP H01193242A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の目的］
（産業上の利用分野）
本発明は、医薬、農薬などの製造原料として有用なプロ
ピオニル酢酸エステルの製造方法に関する。
ピオニル酢酸エステルの製造方法に関する。
（従来の技術）
プロピオニルアセト酢酸エステルから脱アセチル化反応
により、プロピオニル酢酸エステルを製造する方法とし
ては、下記の方法が公知である。
により、プロピオニル酢酸エステルを製造する方法とし
ては、下記の方法が公知である。
■Ｇ、Ｗ、Ａｎｄｅｒｓｏｎらは、エーテル中でプロピ
オニルアセト酢酸エステルにアンモニアを反応させてプ
ロピオニル酢酸エステルを得る方法を提案しているＣＪ
、Ａａ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、８７２１９７ （Ｉ８４
５）参照）。
オニルアセト酢酸エステルにアンモニアを反応させてプ
ロピオニル酢酸エステルを得る方法を提案しているＣＪ
、Ａａ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、８７２１９７ （Ｉ８４
５）参照）。
■Ｔ、Ｖｏｎｔｏｒらは、エタノール中１プロピオニル
アセト酢酸エステルに水酸化カリウムを反応させてプロ
ピオニル酢酸エステルを得る方法を提案している（Ｌｌ
：ｅｓｋｏｓｌｏｖ、Ｆａｒｍ、、 ３５１８２ （
Ｉ９８１１１）参照）。
アセト酢酸エステルに水酸化カリウムを反応させてプロ
ピオニル酢酸エステルを得る方法を提案している（Ｌｌ
：ｅｓｋｏｓｌｏｖ、Ｆａｒｍ、、 ３５１８２ （
Ｉ９８１１１）参照）。
■Ｍ、Ｖｉｓｃｏｎｔｉｎｉらは、アルコール中でナト
リウムメトキシドで処理することにより、プロピオニル
酢酸エステルを得る方法を提案している（Ｈｅｌｖｅｔ
ｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、 ３５ ２
２８０ （Ｉ９５２） 参照）。
リウムメトキシドで処理することにより、プロピオニル
酢酸エステルを得る方法を提案している（Ｈｅｌｖｅｔ
ｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ、 ３５ ２
２８０ （Ｉ９５２） 参照）。
しかしながら、いずれの方法も収率が４０〜７０％と低
いか、また、ある程度良好な収率であると報告されてい
る方法も、その一方で、大量に酢酸エステルが副生ずる
ため、この酢酸エステルを分離し、プロピオニル酢酸エ
ステルを精製する操作が煩雑になるという問題がある。
いか、また、ある程度良好な収率であると報告されてい
る方法も、その一方で、大量に酢酸エステルが副生ずる
ため、この酢酸エステルを分離し、プロピオニル酢酸エ
ステルを精製する操作が煩雑になるという問題がある。
プロピオニル酢酸エステルの製造方法については、脱ア
セチル化反応を適用する方法以外に種々の方法が提案さ
れている。
セチル化反応を適用する方法以外に種々の方法が提案さ
れている。
■メルドラム酸を使用する方法（特開昭５４−１０８４
２１号公報及びＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、４３２０Ｂ？
（Ｉ９７８）参照）。
２１号公報及びＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、、４３２０Ｂ？
（Ｉ９７８）参照）。
（シプロピオニトリル、アセト酢酸エステルに塩化第二
スズを作用させ加水分解する方法（特公昭４３−１７１
７０号公報及び５ｔｎｔｈｔｓｉｓ、 ８２Ｂ （Ｉ９
７８）参照）。
スズを作用させ加水分解する方法（特公昭４３−１７１
７０号公報及び５ｔｎｔｈｔｓｉｓ、 ８２Ｂ （Ｉ９
７８）参照）。
ζ中マロン酸ハーフエステルを用いる方法（Ｊ、Ａｍ、
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 ８８１２８Ｂ （Ｉ９４４）
参照）。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、 ８８１２８Ｂ （Ｉ９４４）
参照）。
■エチルグリニヤールとシアン酢酸エステルとの反応（
Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、 ４０７３ （Ｉ９８５）参照
）。
Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、、 ４０７３ （Ｉ９８５）参照
）。
（ロ）プロピオニルマロン酸エステルを有機酸で分解す
る方法（Ａｃｔａ Ｃｈｅｓ、５ｃａｎｄ、、 ５１４
１３ （Ｉ９５１）参照）。
る方法（Ａｃｔａ Ｃｈｅｓ、５ｃａｎｄ、、 ５１４
１３ （Ｉ９５１）参照）。
■アセト酢酸エステルのエナミンを、強塩基の存在下で
、メチルハライドと反応させる方法（Ｅ、Ｐ、、 １２
８９２３ （Ｉ９Ｂ４）参照）。
、メチルハライドと反応させる方法（Ｅ、Ｐ、、 １２
８９２３ （Ｉ９Ｂ４）参照）。
・［相］アセト酢酸エステルのジアニオンとメチルハラ
イドとの反応（Ｊ、＾ｍ、ｃｈｅｍ、ｓａｃ、、９２８
７０２（Ｉ９７０）参照）。
イドとの反応（Ｊ、＾ｍ、ｃｈｅｍ、ｓａｃ、、９２８
７０２（Ｉ９７０）参照）。
■α、β−不飽和エステルのパラジウムによる酸化（Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２５７ （Ｉ９
８０）参照）。
ｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２５７ （Ｉ９
８０）参照）。
＠アルキニルエステルの加水分解（ＬｉｅｂｉｇＡｎｎ
、、２８２ （Ｉ９７７）参照）。
、、２８２ （Ｉ９７７）参照）。
しかしながら、■、■、■、■、■、［株］、■及び＠
の方法は、使用する原料が高価であり、とりわけ■及び
［株］の方法を工業的に実施することは困難であり、■
及び■の方法では、副生物の分離操作が極めて煩雑であ
るという問題点を有しており、いずれの方法も工業的に
有利ではない。
の方法は、使用する原料が高価であり、とりわけ■及び
［株］の方法を工業的に実施することは困難であり、■
及び■の方法では、副生物の分離操作が極めて煩雑であ
るという問題点を有しており、いずれの方法も工業的に
有利ではない。
［発明の構成］
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、上記の問題点を解決し、簡便な方法により、
高い収率でプロピオニル酢酸エステルを得ることができ
るプロピオニル酢酸エステルの製造方法を提供すること
を目的とする。
高い収率でプロピオニル酢酸エステルを得ることができ
るプロピオニル酢酸エステルの製造方法を提供すること
を目的とする。
（問題点を解決するための手段及び作用）本発明のプロ
ピオニル酢酸エステルの製造方法は、一般式（Ｉ）； Ｃ０Ｃ２Ｈｓ ■ ＣＨ，ＣＣＨＣＯ２Ｒ’ （Ｉ）口 （式中 ）１１は炭素数ｌＮ１０のアルキル基、アラル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す） で示されるプロピオニルアセト酢酸エステルの脱アセチ
ル化反応により、一般式（■）；Ｃ２Ｈ，ＣＣＨ２Ｃｏ
２Ｒ’ （ｎ）薦 （式中、Ｒ１は前記と同じである） で示されるプロピオニル酢酸エステルを製造する方法に
おいて、 前記一般式（Ｉ）で示される化合物と、一般式（■）： Ｒ２Ｃ００Ｍ （ｍ）（式中、Ｒ
２は炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又は高分
子残基を表し、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金
属を表す）で示される有機酸塩をアルコール系溶媒中で
反応させることを特徴とする。
ピオニル酢酸エステルの製造方法は、一般式（Ｉ）； Ｃ０Ｃ２Ｈｓ ■ ＣＨ，ＣＣＨＣＯ２Ｒ’ （Ｉ）口 （式中 ）１１は炭素数ｌＮ１０のアルキル基、アラル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す） で示されるプロピオニルアセト酢酸エステルの脱アセチ
ル化反応により、一般式（■）；Ｃ２Ｈ，ＣＣＨ２Ｃｏ
２Ｒ’ （ｎ）薦 （式中、Ｒ１は前記と同じである） で示されるプロピオニル酢酸エステルを製造する方法に
おいて、 前記一般式（Ｉ）で示される化合物と、一般式（■）： Ｒ２Ｃ００Ｍ （ｍ）（式中、Ｒ
２は炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又は高分
子残基を表し、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金
属を表す）で示される有機酸塩をアルコール系溶媒中で
反応させることを特徴とする。
本発明で用いる一般式ＣＩ）で示されるプロピオニルア
セト酢酸エステルとしては、プロピオニルアセト酢酸メ
チル、プロピオニルアセト酢酸エチル、プロピオニルア
セト酢酸−ｎ−プロピル、プロピオニルアセト酢酸−ｉ
−プロピル、プロピオニルアセト酢酸−ｎ−ブチル、プ
ロピオニルアセト酢酸−１−ブチル、プロピオニルアセ
ト酢酸−Ｓ−ブチル、プロピオニルアセト酢酸−ｔ−ブ
チル、プロピオニルアセト酢酸−ｎ−アミル、プロピオ
ニルアセト酢酸シクロペンチル、プロピオニルアセト酢
酸シクロヘキシル、プロピオニルアセト酢酸−ｎ−ヘキ
シルなどを例示することができる。
セト酢酸エステルとしては、プロピオニルアセト酢酸メ
チル、プロピオニルアセト酢酸エチル、プロピオニルア
セト酢酸−ｎ−プロピル、プロピオニルアセト酢酸−ｉ
−プロピル、プロピオニルアセト酢酸−ｎ−ブチル、プ
ロピオニルアセト酢酸−１−ブチル、プロピオニルアセ
ト酢酸−Ｓ−ブチル、プロピオニルアセト酢酸−ｔ−ブ
チル、プロピオニルアセト酢酸−ｎ−アミル、プロピオ
ニルアセト酢酸シクロペンチル、プロピオニルアセト酢
酸シクロヘキシル、プロピオニルアセト酢酸−ｎ−ヘキ
シルなどを例示することができる。
本発明で用いる一般式（ｍ）で示される有機酸塩として
は、酢酸、プロピオン酸、イソプロピオン酸、ブタン酸
、イソブタン酸、ペンタン酸、インペンタン酸、カプロ
ン酸、安息香酸などのアルカリ金属塩（例えば、ナトリ
ウム塩、カリウム塩など）又はアルカリ土類金属塩（例
えば、カルシウム塩、マグネシウム塩など）を例示する
ことができ、また、カルボキシル基を有する高分子化合
物、例えばイオン交換樹脂のアルカリ金属塩をも例示す
ることができる。かかる有機酸塩としては、プロピオン
酸の塩が好ましい。
は、酢酸、プロピオン酸、イソプロピオン酸、ブタン酸
、イソブタン酸、ペンタン酸、インペンタン酸、カプロ
ン酸、安息香酸などのアルカリ金属塩（例えば、ナトリ
ウム塩、カリウム塩など）又はアルカリ土類金属塩（例
えば、カルシウム塩、マグネシウム塩など）を例示する
ことができ、また、カルボキシル基を有する高分子化合
物、例えばイオン交換樹脂のアルカリ金属塩をも例示す
ることができる。かかる有機酸塩としては、プロピオン
酸の塩が好ましい。
本発明における有機酸塩の使用量は、プロピオニルアセ
ト酢酸エステルに対して０．０１ Ｎ１０当量であり、
好ましくは０．０５〜２当量である。
ト酢酸エステルに対して０．０１ Ｎ１０当量であり、
好ましくは０．０５〜２当量である。
本発明で用いられるアルコール系溶媒は、アルコール又
はアルコールを含有する溶媒であり、メタノール、エタ
ノールなどのアルコール又はこれらの水溶液を例示する
ことができる。アルコール系溶媒としてアルコールを含
有する溶媒を用いる場合には、アルコールの含有量が５
０容量％以上であることが好ましい。
はアルコールを含有する溶媒であり、メタノール、エタ
ノールなどのアルコール又はこれらの水溶液を例示する
ことができる。アルコール系溶媒としてアルコールを含
有する溶媒を用いる場合には、アルコールの含有量が５
０容量％以上であることが好ましい。
かかるアルコール系溶媒の使用量は、プロピオニルアセ
ト酢酸エステル１００重量部に対して２０〜１００．０
００重量部であり、好ましくは５０〜４，０００重量部
である。
ト酢酸エステル１００重量部に対して２０〜１００．０
００重量部であり、好ましくは５０〜４，０００重量部
である。
反応温度は０〜１００℃であり、好ましくは２０〜６０
℃である。
℃である。
反応時間は、有機酸塩の使用量、アルコール系溶媒の使
用量及び反応温度などにより異なるが、通常は２〜７０
時間で充分である。
用量及び反応温度などにより異なるが、通常は２〜７０
時間で充分である。
反応により副生じたアセト酢酸エステルは、蒸留操作な
どにより分離除去することができる。
どにより分離除去することができる。
（実施例）
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１
プロピオニルアセト酢酸メチル１．５１ｋｇをメタノー
ル２．３ｆＬに溶解させ、さらにプロピオン酸ナトリウ
ム８６．４ｇを添加した０次いで。
ル２．３ｆＬに溶解させ、さらにプロピオン酸ナトリウ
ム８６．４ｇを添加した０次いで。
この溶液を４０℃で４時間、加熱攪拌した。冷却後、硫
酸で中和し、メタノールを減圧下で除去した。その後、
残液にジクロロメタン１．３Ｊ１及び水０．８Ｊ１を添
加し静置したのち、生じた有機層を分液した０次いで、
該有機層からジクロロメタンを留去し、残部を精密蒸留
して、アセト酢酸メチルの含有量が２モル％以下である
プロピオニル酢酸メチル０．８２ｋｇを得た（収率７２
％）。
酸で中和し、メタノールを減圧下で除去した。その後、
残液にジクロロメタン１．３Ｊ１及び水０．８Ｊ１を添
加し静置したのち、生じた有機層を分液した０次いで、
該有機層からジクロロメタンを留去し、残部を精密蒸留
して、アセト酢酸メチルの含有量が２モル％以下である
プロピオニル酢酸メチル０．８２ｋｇを得た（収率７２
％）。
精密蒸留前のプロピオニル酢酸メチルの収量はガスクロ
マトグラムによる分析の結果、０．９１３ｋｇであった
。
マトグラムによる分析の結果、０．９１３ｋｇであった
。
実施例２
プロピオニルアセト酢酸メチルを３．２５ｇをメタノー
ル５−に溶解させ、陽イオン交換樹脂（アンバーライト
ＩＲＣ−５０）を常法でナトリウム型にしたものを０
．８ｇ添加した０次いで、この溶液を室温で２日間攪拌
し、反応を行わせた。その結果、プロピオニル酢酸メチ
ル１．９７ｇを得た（収率８０％）、アセト酢酸メチル
は０．３７ｇ生成した。この測定値は高速液体クロマト
グラフィーにより求めた。以下、測定法は同様である。
ル５−に溶解させ、陽イオン交換樹脂（アンバーライト
ＩＲＣ−５０）を常法でナトリウム型にしたものを０
．８ｇ添加した０次いで、この溶液を室温で２日間攪拌
し、反応を行わせた。その結果、プロピオニル酢酸メチ
ル１．９７ｇを得た（収率８０％）、アセト酢酸メチル
は０．３７ｇ生成した。この測定値は高速液体クロマト
グラフィーにより求めた。以下、測定法は同様である。
実施例３
プロピオニルアセト酢酸メチル２．０ｇをメタノール１
２−に溶解させ、さらにプロピオン酸カリ°ウム０．１
３ｇを添加した０次いで、この溶液を室温で８時間攪拌
し、反応を行わせた。その結果、プロピオニル酢酸メチ
ル１．２６ｇを得た（収率８４％）、アセト酢酸メチル
は０．２０ｇ生成した。
２−に溶解させ、さらにプロピオン酸カリ°ウム０．１
３ｇを添加した０次いで、この溶液を室温で８時間攪拌
し、反応を行わせた。その結果、プロピオニル酢酸メチ
ル１．２６ｇを得た（収率８４％）、アセト酢酸メチル
は０．２０ｇ生成した。
実施例４
プロピオニルアセト酢酸メチル１．０ｇをメタノール１
０−に溶解させ、さらに酢酸ナトリウム０．４８ｇを添
加した０次いで、この溶液を室温で８時間攪拌し１反応
を行わせた。その結果、プロピオニル酢酸メチル０．６
０ｇを得た（収率７９％）、アセト酢酸メチルは０．１
３ｇ生成した。
０−に溶解させ、さらに酢酸ナトリウム０．４８ｇを添
加した０次いで、この溶液を室温で８時間攪拌し１反応
を行わせた。その結果、プロピオニル酢酸メチル０．６
０ｇを得た（収率７９％）、アセト酢酸メチルは０．１
３ｇ生成した。
実施例５
プロピオニルアセト酢酸メチル１．７ｇをメタノール１
０−に溶解させ、さらにイソブタン酸ナトリウム１．１
ｇを添加した０次いで、この溶液を室温で８時間攪拌し
１反応を行わせた。その結果、プロピオニル酢酸メチル
１．０５ｇを得た（収率８２％）、アセト酢酸メチルは
０．２０ｇ生成した。
０−に溶解させ、さらにイソブタン酸ナトリウム１．１
ｇを添加した０次いで、この溶液を室温で８時間攪拌し
１反応を行わせた。その結果、プロピオニル酢酸メチル
１．０５ｇを得た（収率８２％）、アセト酢酸メチルは
０．２０ｇ生成した。
実施例６
プロピオニルアセト酢酸メチル１．７ｇをメタノールに
１０ｗＪに溶解させ、さらにインペンタン酸ナトリウム
１．２３ｇを添加した０次いで、この溶液を室温で８時
間攪拌し１反応を行わせた。
１０ｗＪに溶解させ、さらにインペンタン酸ナトリウム
１．２３ｇを添加した０次いで、この溶液を室温で８時
間攪拌し１反応を行わせた。
その結果、プロピオニル酢酸メチル１．０４ｇを得た（
収率８１％）、アセト酢酸メチルは０．２１ｇ生成した
。
収率８１％）、アセト酢酸メチルは０．２１ｇ生成した
。
実施例７
プロピオニルアセト酢酸メチル１．７ｇを７０％メタノ
ール水溶液ｌＯ−に溶解させ、さらにプロピオン酸ナト
リウム０．１ｇを添加した０次いで、この溶液を室温で
３日間攪拌し１反応を行わせた。その結果、プロピオニ
ル酢酸メチル１．１０ｇを得た（収率８６％）、アセト
酢酸メチルはＯ，１４ｇ生成した。
ール水溶液ｌＯ−に溶解させ、さらにプロピオン酸ナト
リウム０．１ｇを添加した０次いで、この溶液を室温で
３日間攪拌し１反応を行わせた。その結果、プロピオニ
ル酢酸メチル１．１０ｇを得た（収率８６％）、アセト
酢酸メチルはＯ，１４ｇ生成した。
［発明の効果］
本発明の製造方法によれば、高い収率でプロピオニル酢
酸エステルを得ることができる。また、副生物も少量で
あり、その除去も容易である。
酸エステルを得ることができる。また、副生物も少量で
あり、その除去も容易である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１０のアルキル基、アラル
キル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す） で示されるプロピオニルアセト酢酸エステルの脱アセチ
ル化反応により、一般式（II）； ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は前記と同じである） で示されるプロピオニル酢酸エステルを製造する方法に
おいて、 前記一般式（ I ）で示される化合物と、一般式（III）
； Ｒ＾２ＣＯＯＭ（III） （式中、Ｒ＾２は炭素数１〜１０のアルキル基、アリー
ル基又は高分子残基を表し、Ｍはアルカリ金属またはア
ルカリ土類金属を表す）で示される有機酸塩をアルコー
ル系溶媒中で反応させることを特徴とするプロピオニル
酢酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1724188A JPH0643371B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | プロピオニル酢酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1724188A JPH0643371B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | プロピオニル酢酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01193242A true JPH01193242A (ja) | 1989-08-03 |
| JPH0643371B2 JPH0643371B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=11938450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1724188A Expired - Fee Related JPH0643371B2 (ja) | 1988-01-29 | 1988-01-29 | プロピオニル酢酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0643371B2 (ja) |
-
1988
- 1988-01-29 JP JP1724188A patent/JPH0643371B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0643371B2 (ja) | 1994-06-08 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |