JPH0119368B2 - - Google Patents
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- JPH0119368B2 JPH0119368B2 JP12741781A JP12741781A JPH0119368B2 JP H0119368 B2 JPH0119368 B2 JP H0119368B2 JP 12741781 A JP12741781 A JP 12741781A JP 12741781 A JP12741781 A JP 12741781A JP H0119368 B2 JPH0119368 B2 JP H0119368B2
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Landscapes
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Description
本発明は、下記式
で表わされる（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）スチレンに関する。 本発明者らは、３，３，３―トリフルオロプロ
ペンの有効利用について鋭意研究しており、先に
一連の３，３，３―トリフルオロプロピル芳香族
化合物について出願している。今回、フエネチル
クロライドに同様にして３，３，３―トリフルオ
ロプロピル基を付与し得ることを知見し、本発明
に到達したものである。 本発明は、フエネチルクロライドを出発原料と
して、これに３，３，３―トリフルオロプロペン
を反応させて（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）フエネチルクロライド（以下、化合物と称
す）を得、次にこれを脱塩酸することにより
（３，３，３―トリフルオロプロピル）スチレン
（以下、化合物と称す）を得るものである。 以下各々の反応について詳細に説明する。 化合物の合成方法 化合物は下記反応式に示されるようにフエネ
チルクロライドと３，３，３―トリフルオロプロ
ペンとを原料として酸触媒の存在下において合成
し得る。 酸触媒としてはBF3が好ましい。反応は連続式
またはバツチ式が使用し得、比較的温和な温度条
件下に合成を実施し得る。一例としてバツチ式の
場合について説明する。ステンレス製オートクレ
ーヴにフエネチルクロライド，３，３，３―トリ
フルオロプロペン及びBF3を仕込み所定反応温度
で0.5〜30時間反応させる。反応温度は０〜150℃
が好ましい範囲である。また、フエネチルクロラ
イドと３，３，３―トリフルオロプロピレンを当
量反応させる場合、BF3はフエネチルクロライド
１当量当り0.5当量以上用いるのが好ましい。 反応終了後はオートクレーヴから残ガスをパー
ジし、次いで内容物かBF3を中和・水洗等により
除去して黄褐色を示す液状の反応混合物を得る。
この反応混合物を減圧下に精密蒸留することによ
り（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネ
チルクロライドを得る。得られた蒸留物は異性体
混合物として得られる。しかし乍ら、精密蒸留工
程をより精密におこなえば、ｐ（３，３，３―ト
リフルオロプロピル）フエネチルクロライドを得
ることができる。 化合物の合成方法 化合物は化合物を脱塩酸することにより容
易に得られる。反応式を下記に示す。（３，３，
３―トリフルオロプロピル）フエネチルクロライ
ド異性体混合物からは（３，３，３―トリフルオ
ロプロピル）スチレン異性体混合物が、またｐ―
（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネチ
ルクロライドからはｐ―（３，３，３―トリフル
オロプロピル）スチレンが得られる。 脱塩酸反応は、例えば水酸化カリウムのメタノ
ール溶液に化合物を添加して0.5〜２時間リフ
ラツクスさせることにより行い得る。反応終了後
はメタノールを留去し次いでエーテルで抽出し、
エーテルを留去することにより反応混合物を得
る。この反応混合物を減圧下に精密蒸留すること
により化合物を得る。ｐ―（３，３，３―トリ
フルオロプロピル）スチレンについても同様に得
ることができる。 化合物及びｐ―（３，３，３―トリフルオロ
プロピル）スチレンは重合能を有するので、３，
３，３―トリフルオロプロピル基を有するポリス
チレンの原料として有用である。 以下実施例により本発明をより詳細に説明す
る。しかし乍ら、本発明は下記実施例にのみ限定
されるものではない。 実施例 １ 容量20のステンレス製オートクレーヴにフエ
ネチルクロライド2500ｇ（17.73M）と３，３，
３―トリフルオロプロペン1702ｇ（17.73M）を
仕込んだ。更に、BF3を内圧が33Kg／cm2・Ｇにな
るまで圧入し、撹拌しながら温度40℃で17時間反
応させた。反応終了後残ガスをパージし、次いで
内容物を10％炭酸ソーダ水溶液中に注いだ。これ
を常法に従つて水洗、乾燥することにより黄褐色
の反応混合物4110ｇを得た。この反応混合物はガ
スクロマトグラフイー及びガスクロマトグラフイ
ー質量分析計で調べたところ、第１表の如き組成
を有していた。
ル）スチレンに関する。 本発明者らは、３，３，３―トリフルオロプロ
ペンの有効利用について鋭意研究しており、先に
一連の３，３，３―トリフルオロプロピル芳香族
化合物について出願している。今回、フエネチル
クロライドに同様にして３，３，３―トリフルオ
ロプロピル基を付与し得ることを知見し、本発明
に到達したものである。 本発明は、フエネチルクロライドを出発原料と
して、これに３，３，３―トリフルオロプロペン
を反応させて（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）フエネチルクロライド（以下、化合物と称
す）を得、次にこれを脱塩酸することにより
（３，３，３―トリフルオロプロピル）スチレン
（以下、化合物と称す）を得るものである。 以下各々の反応について詳細に説明する。 化合物の合成方法 化合物は下記反応式に示されるようにフエネ
チルクロライドと３，３，３―トリフルオロプロ
ペンとを原料として酸触媒の存在下において合成
し得る。 酸触媒としてはBF3が好ましい。反応は連続式
またはバツチ式が使用し得、比較的温和な温度条
件下に合成を実施し得る。一例としてバツチ式の
場合について説明する。ステンレス製オートクレ
ーヴにフエネチルクロライド，３，３，３―トリ
フルオロプロペン及びBF3を仕込み所定反応温度
で0.5〜30時間反応させる。反応温度は０〜150℃
が好ましい範囲である。また、フエネチルクロラ
イドと３，３，３―トリフルオロプロピレンを当
量反応させる場合、BF3はフエネチルクロライド
１当量当り0.5当量以上用いるのが好ましい。 反応終了後はオートクレーヴから残ガスをパー
ジし、次いで内容物かBF3を中和・水洗等により
除去して黄褐色を示す液状の反応混合物を得る。
この反応混合物を減圧下に精密蒸留することによ
り（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネ
チルクロライドを得る。得られた蒸留物は異性体
混合物として得られる。しかし乍ら、精密蒸留工
程をより精密におこなえば、ｐ（３，３，３―ト
リフルオロプロピル）フエネチルクロライドを得
ることができる。 化合物の合成方法 化合物は化合物を脱塩酸することにより容
易に得られる。反応式を下記に示す。（３，３，
３―トリフルオロプロピル）フエネチルクロライ
ド異性体混合物からは（３，３，３―トリフルオ
ロプロピル）スチレン異性体混合物が、またｐ―
（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネチ
ルクロライドからはｐ―（３，３，３―トリフル
オロプロピル）スチレンが得られる。 脱塩酸反応は、例えば水酸化カリウムのメタノ
ール溶液に化合物を添加して0.5〜２時間リフ
ラツクスさせることにより行い得る。反応終了後
はメタノールを留去し次いでエーテルで抽出し、
エーテルを留去することにより反応混合物を得
る。この反応混合物を減圧下に精密蒸留すること
により化合物を得る。ｐ―（３，３，３―トリ
フルオロプロピル）スチレンについても同様に得
ることができる。 化合物及びｐ―（３，３，３―トリフルオロ
プロピル）スチレンは重合能を有するので、３，
３，３―トリフルオロプロピル基を有するポリス
チレンの原料として有用である。 以下実施例により本発明をより詳細に説明す
る。しかし乍ら、本発明は下記実施例にのみ限定
されるものではない。 実施例 １ 容量20のステンレス製オートクレーヴにフエ
ネチルクロライド2500ｇ（17.73M）と３，３，
３―トリフルオロプロペン1702ｇ（17.73M）を
仕込んだ。更に、BF3を内圧が33Kg／cm2・Ｇにな
るまで圧入し、撹拌しながら温度40℃で17時間反
応させた。反応終了後残ガスをパージし、次いで
内容物を10％炭酸ソーダ水溶液中に注いだ。これ
を常法に従つて水洗、乾燥することにより黄褐色
の反応混合物4110ｇを得た。この反応混合物はガ
スクロマトグラフイー及びガスクロマトグラフイ
ー質量分析計で調べたところ、第１表の如き組成
を有していた。
【表】
【表】
次にこの反応混合物を減圧下に分留し沸点91〜
96℃／1.5mmHgの留分2060ｇを得た。この留分は
以下に示す分析結果により（３，３，３―トリフ
ルオロプロピル）フエネチルクロライドであるこ
とが判明した。 ａ ガスクロマトグラフイー
ガスクロピーク面積（％） モノ―（３，３，３―トリフルオロプロピル）
フエネチルクロライド ピークＡ 38.0 ピークＢ 14.7 ピークＣ 47.3 ｂ ガスクロマトグラフイ質量分析（20eV） 第１図に質量スペクトルを示す。 ピークＡ，Ｂ，Ｃともにｍ／ｅ＝236である。 ｃ 1H−NMR（60MHz、CCl4溶液、TMS基準） 第２図に 1H−NMRスペクトルを示す。 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第３図に赤外線吸収スペクトルを示す。 実施例 ２ 実施例１における蒸留の際に、沸点96℃／1.5
mmHgの留分103ｇを得た。この留分はガスクロマ
トグラフイーにおけるピークＣに相当するもので
あり、以下に示す分析結果から純度99％以上のｐ
―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネ
チルクロライドであることが判明した。 ａ NMR 1H−NMR（60MHz、CCl4溶液、TMS基準） 第４図に 1H−NMRスペクトルを示す 19F−NMR（56.4MHz、CDCl3溶液、ベンゾト
リフルオライド外部基準） δ＋2.58ppm（ｔ、−CF3，JHF＝10.2Hz） 13C−NMR（90MHz、CDCl3溶液、TMS基準） δ137.7ppm δ136.6 （C1，C4） δ129.2 δ128.5 （C2，C3，C5，C6） δ44.9 δ38.8 （Ar―ＣH2 ＣH2―Cl） δ35.6 （ｑ，ＣF3） δ27.9 δ27.8 （Ar―ＣH2 ＣH2―CF3） ｂ 赤外線吸収スペクトル 第５図にスペクトルを示す。 実施例 ３ リフラツクスコンデンサーを具備している２
の丸底フラスコに実施例１で得られた（３，３，
３―トリフルオロプロピル）フエネチルクロライ
ド200ｇ（0.846M）、水酸化カリウム94ｇ
（1.692M）及びメタノール600mlを仕込みリフラ
ツクス条件下に1.5時間反応させた。反応終了後、
析出した塩化カリを別し、液からメタノール
を留去した。次いでエーテル300mlを加えて有機
物を抽出し、エーテルを留去すると無色透明の反
応混合物153ｇを得た。反応混合物をガスクロマ
トグラフイー及びガスクロマトグラフイー質量分
析計で調べたところ第２表の如き組成であつた。
96℃／1.5mmHgの留分2060ｇを得た。この留分は
以下に示す分析結果により（３，３，３―トリフ
ルオロプロピル）フエネチルクロライドであるこ
とが判明した。 ａ ガスクロマトグラフイー
ガスクロピーク面積（％） モノ―（３，３，３―トリフルオロプロピル）
フエネチルクロライド ピークＡ 38.0 ピークＢ 14.7 ピークＣ 47.3 ｂ ガスクロマトグラフイ質量分析（20eV） 第１図に質量スペクトルを示す。 ピークＡ，Ｂ，Ｃともにｍ／ｅ＝236である。 ｃ 1H−NMR（60MHz、CCl4溶液、TMS基準） 第２図に 1H−NMRスペクトルを示す。 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第３図に赤外線吸収スペクトルを示す。 実施例 ２ 実施例１における蒸留の際に、沸点96℃／1.5
mmHgの留分103ｇを得た。この留分はガスクロマ
トグラフイーにおけるピークＣに相当するもので
あり、以下に示す分析結果から純度99％以上のｐ
―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネ
チルクロライドであることが判明した。 ａ NMR 1H−NMR（60MHz、CCl4溶液、TMS基準） 第４図に 1H−NMRスペクトルを示す 19F−NMR（56.4MHz、CDCl3溶液、ベンゾト
リフルオライド外部基準） δ＋2.58ppm（ｔ、−CF3，JHF＝10.2Hz） 13C−NMR（90MHz、CDCl3溶液、TMS基準） δ137.7ppm δ136.6 （C1，C4） δ129.2 δ128.5 （C2，C3，C5，C6） δ44.9 δ38.8 （Ar―ＣH2 ＣH2―Cl） δ35.6 （ｑ，ＣF3） δ27.9 δ27.8 （Ar―ＣH2 ＣH2―CF3） ｂ 赤外線吸収スペクトル 第５図にスペクトルを示す。 実施例 ３ リフラツクスコンデンサーを具備している２
の丸底フラスコに実施例１で得られた（３，３，
３―トリフルオロプロピル）フエネチルクロライ
ド200ｇ（0.846M）、水酸化カリウム94ｇ
（1.692M）及びメタノール600mlを仕込みリフラ
ツクス条件下に1.5時間反応させた。反応終了後、
析出した塩化カリを別し、液からメタノール
を留去した。次いでエーテル300mlを加えて有機
物を抽出し、エーテルを留去すると無色透明の反
応混合物153ｇを得た。反応混合物をガスクロマ
トグラフイー及びガスクロマトグラフイー質量分
析計で調べたところ第２表の如き組成であつた。
【表】
この反応混合物を減圧下に精密蒸留して沸点69
〜72℃／4.5mmHgの留分を得た。この留分は以下
に示す分析結果により（３，３，３―トリフルオ
ロプロピル）スチレンであることが判明した。 ａ ガスクロマトグラフ ピーク面積（％） （３，３，３―トリフルオロプロピルスチレ
ン） ピーク 59.5 ピーク 14.3 ピーク 26.2 ｂ ガスクロマトグラフイー質量分析（20eV） 第６図にスペクトルを示す。 ピーク，，ともにｍ／ｅ＝200である。 ｃ 1H−NMR（60MHz、CCl4溶液、TMS基準） 第７図にスペクトルを示す。 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第８図にスペクトルを示す。 実施例 ４ 実施例２で得られたｐ―（３，３，３―トリフ
ルオロプロピル）フエネチルクロライド10ｇ
（0.0423M）、水酸化カリウム4.7ｇ（0.0846M）及
びメタノール30mlをリフラツクスコンデンサーを
具備している100mlの丸底フラスコに仕込み、リ
フラツクス条件下に１時間反応させた。反応終了
後析出した塩化カリウムを別し、液からメタ
ノールを留去した。次いでエーテル50mlを加えて
有機物を抽出し、エーテルを留去すると無色透明
の反応混合物7.4ｇが得られた。この反応混合物
を減圧下に蒸留して沸点52〜53℃／1.2mmHgの留
分4.6ｇを得た。この留分はガスクロマトグラフ
イーにおけるピークに相当する。以下に示す分
析結果により純度99％以上のｐ―（３，３，３―
トリフルオロプロピル）スチレンであることが判
明した。 ａ 1H−NMR（60MHz、CCl4溶液、TMS基準） 第９図にスペクトルを示す。 ｂ 赤外線吸収スペクトル 第１０図にスペクトルを示す。
〜72℃／4.5mmHgの留分を得た。この留分は以下
に示す分析結果により（３，３，３―トリフルオ
ロプロピル）スチレンであることが判明した。 ａ ガスクロマトグラフ ピーク面積（％） （３，３，３―トリフルオロプロピルスチレ
ン） ピーク 59.5 ピーク 14.3 ピーク 26.2 ｂ ガスクロマトグラフイー質量分析（20eV） 第６図にスペクトルを示す。 ピーク，，ともにｍ／ｅ＝200である。 ｃ 1H−NMR（60MHz、CCl4溶液、TMS基準） 第７図にスペクトルを示す。 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第８図にスペクトルを示す。 実施例 ４ 実施例２で得られたｐ―（３，３，３―トリフ
ルオロプロピル）フエネチルクロライド10ｇ
（0.0423M）、水酸化カリウム4.7ｇ（0.0846M）及
びメタノール30mlをリフラツクスコンデンサーを
具備している100mlの丸底フラスコに仕込み、リ
フラツクス条件下に１時間反応させた。反応終了
後析出した塩化カリウムを別し、液からメタ
ノールを留去した。次いでエーテル50mlを加えて
有機物を抽出し、エーテルを留去すると無色透明
の反応混合物7.4ｇが得られた。この反応混合物
を減圧下に蒸留して沸点52〜53℃／1.2mmHgの留
分4.6ｇを得た。この留分はガスクロマトグラフ
イーにおけるピークに相当する。以下に示す分
析結果により純度99％以上のｐ―（３，３，３―
トリフルオロプロピル）スチレンであることが判
明した。 ａ 1H−NMR（60MHz、CCl4溶液、TMS基準） 第９図にスペクトルを示す。 ｂ 赤外線吸収スペクトル 第１０図にスペクトルを示す。
第１図、第２図及び第３図はそれぞれモノ―
（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネチ
ルクロライドの質量スペクトル、 1H−NMR、
赤外線吸収スペクトルを示し、第４図及び第５図
はそれぞれｐ―（３，３，３―トリフルオロプロ
ピル）フエネチルクロライドの 1H−NMRスペ
クトル、赤外線吸収スペクトルを示し、第６図、
第７図及び第８図はそれぞれ（３，３，３―トリ
フルオロプロピル）スチレンの質量スペクトル、
1H−NMR、赤外線吸収スペクトルを示し、第
９図及び第１０図はそれぞれｐ―（３，３，３―
トリフルオロプロピル）スチレンの1H−NMR、
赤外線吸収スペクトルを示す。
（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネチ
ルクロライドの質量スペクトル、 1H−NMR、
赤外線吸収スペクトルを示し、第４図及び第５図
はそれぞれｐ―（３，３，３―トリフルオロプロ
ピル）フエネチルクロライドの 1H−NMRスペ
クトル、赤外線吸収スペクトルを示し、第６図、
第７図及び第８図はそれぞれ（３，３，３―トリ
フルオロプロピル）スチレンの質量スペクトル、
1H−NMR、赤外線吸収スペクトルを示し、第
９図及び第１０図はそれぞれｐ―（３，３，３―
トリフルオロプロピル）スチレンの1H−NMR、
赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 で示される（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）スチレン。 ２ ３，３，３―トリフルオロプルピルスチレン
がｐ―（３，３，３，―トリフルオロプルピル）
スチレンであることを特徴とする特許請求の範囲
第１項に記載の３，３，３―トリフルオロプルピ
ルスチレン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12741781A JPS5829723A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ３，３，３−トリフルオロプロピルベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12741781A JPS5829723A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ３，３，３−トリフルオロプロピルベンゼン誘導体 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63231641A Division JPH01125336A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）フェネチルクロイド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5829723A JPS5829723A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0119368B2 true JPH0119368B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=14959443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12741781A Granted JPS5829723A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ３，３，３−トリフルオロプロピルベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5829723A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20240190797A1 (en) * | 2021-11-11 | 2024-06-13 | Lg Chem, Ltd. | Compound, method for preparing same, and single molecule and polymer derived from same |
-
1981
- 1981-08-14 JP JP12741781A patent/JPS5829723A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5829723A (ja) | 1983-02-22 |
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