JPH0160459B2 - - Google Patents
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- JPH0160459B2 JPH0160459B2 JP63231641A JP23164188A JPH0160459B2 JP H0160459 B2 JPH0160459 B2 JP H0160459B2 JP 63231641 A JP63231641 A JP 63231641A JP 23164188 A JP23164188 A JP 23164188A JP H0160459 B2 JPH0160459 B2 JP H0160459B2
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- trifluoropropyl
- phenethyl chloride
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- phenethyl
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、下記式
で表わされる（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）フエネチルクロライドに関する。 本発明者らは、３，３，３―トリフルオロプロ
ペンの有効利用について鋭意研究しており、先に
一連の３，３，３―トリフルオロプロピル芳香族
化合物について出願している。今回、フエネチル
クロライドに同様にして３，３，３―トリフルオ
ロプロピル基を付与し得ることを知見し、本発明
に到達したものである。 本発明は、フエネチルクロライドを出発原料と
して、これに３，３，３―トリフルオロプロペン
を反応させて（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）フエネチルクロライドを得るものである。 以下合成反応について詳細に説明する。 合成方法 本発明化合物は下記反応式に示されるように、
フエネチルクロライドと３，３，３―トリフルオ
ロプロペンとを原料として酸触媒の存在下におい
て合成し得る。 酸触媒としてはBF3が好ましい。反応は連続式
またはバツチ式が使用し得、比較的温和な温度条
件下に合成を実施し得る。一例としてバツチ式の
場合について説明する。 ステンレス製オートクレーヴにフエネチルクロ
ライド，３，３，３―トリフルオロプロペン及び
BF3を仕込み、所定反応温度で0.5〜30時間反応
させる。反応温度は０〜150℃で好ましい範囲で
ある。また、フエネチルクロライドと３，３，３
―トリフルオロプロペンを当量反応させる場合、
BF3はフエネチルクロライド１当量当り0.5当量
以上用いるのが好ましい。 反応終了後はオートクレーヴから残ガスをパー
ジし、次いで内容物からBF3を中和・水洗等によ
り除去して黄褐色を示す液状の反応混合物を得
る。この反応混合物を減圧下に精密蒸留すること
により（３，３，３―トリフルオロプロピル）フ
エネチルクロライドを得る。得られた蒸留物は異
性体混合物として得られる。しかし乍ら、精密蒸
留工程をより精密におこなえば、ｐ―（３，３，
３―トリフルオロプロピル）フエネチルクロライ
ドを得ることができる。 本発明化合物は、脱塩酸することにより容易に
（３，３，３―トリフルオロプロピル）スチレン
に導くことができる。（３，３，３―トリフルオ
ロプロピル）スチレンは重合性を有するので３，
３，３―トリフルオロプロピル基を有するポリス
チレンの原料として有用である。 以下実施例により本発明をより詳細に説明す
る。しかし乍ら、本発明は下記実施例にのみ限定
されるものではない。 実施例 １ 容量20のステンレス製オートクレーヴにフエ
ネチルクロライド2500ｇ（17.73M）と３，３，
３―トリフルオロプロペン1702ｇ（17.73M）を
仕込んだ。更に、BF3を内圧が33Kg／cm2・Ｇにな
るまで圧入し、撹拌しながら温度40℃で17時間反
応させた。反応終了後残ガスをパージし、次いで
内容物を10％炭酸ソーダ水溶液中に注いだ。これ
を常法に従つて水洗、乾燥することにより黄褐色
の反応混合物4110ｇを得た。この反応混合物はガ
スクロマトグラフイー及びガスクロマトグラフイ
ー質量分析計で調べたところ、第１表の如き組成
を有していた。
ル）フエネチルクロライドに関する。 本発明者らは、３，３，３―トリフルオロプロ
ペンの有効利用について鋭意研究しており、先に
一連の３，３，３―トリフルオロプロピル芳香族
化合物について出願している。今回、フエネチル
クロライドに同様にして３，３，３―トリフルオ
ロプロピル基を付与し得ることを知見し、本発明
に到達したものである。 本発明は、フエネチルクロライドを出発原料と
して、これに３，３，３―トリフルオロプロペン
を反応させて（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）フエネチルクロライドを得るものである。 以下合成反応について詳細に説明する。 合成方法 本発明化合物は下記反応式に示されるように、
フエネチルクロライドと３，３，３―トリフルオ
ロプロペンとを原料として酸触媒の存在下におい
て合成し得る。 酸触媒としてはBF3が好ましい。反応は連続式
またはバツチ式が使用し得、比較的温和な温度条
件下に合成を実施し得る。一例としてバツチ式の
場合について説明する。 ステンレス製オートクレーヴにフエネチルクロ
ライド，３，３，３―トリフルオロプロペン及び
BF3を仕込み、所定反応温度で0.5〜30時間反応
させる。反応温度は０〜150℃で好ましい範囲で
ある。また、フエネチルクロライドと３，３，３
―トリフルオロプロペンを当量反応させる場合、
BF3はフエネチルクロライド１当量当り0.5当量
以上用いるのが好ましい。 反応終了後はオートクレーヴから残ガスをパー
ジし、次いで内容物からBF3を中和・水洗等によ
り除去して黄褐色を示す液状の反応混合物を得
る。この反応混合物を減圧下に精密蒸留すること
により（３，３，３―トリフルオロプロピル）フ
エネチルクロライドを得る。得られた蒸留物は異
性体混合物として得られる。しかし乍ら、精密蒸
留工程をより精密におこなえば、ｐ―（３，３，
３―トリフルオロプロピル）フエネチルクロライ
ドを得ることができる。 本発明化合物は、脱塩酸することにより容易に
（３，３，３―トリフルオロプロピル）スチレン
に導くことができる。（３，３，３―トリフルオ
ロプロピル）スチレンは重合性を有するので３，
３，３―トリフルオロプロピル基を有するポリス
チレンの原料として有用である。 以下実施例により本発明をより詳細に説明す
る。しかし乍ら、本発明は下記実施例にのみ限定
されるものではない。 実施例 １ 容量20のステンレス製オートクレーヴにフエ
ネチルクロライド2500ｇ（17.73M）と３，３，
３―トリフルオロプロペン1702ｇ（17.73M）を
仕込んだ。更に、BF3を内圧が33Kg／cm2・Ｇにな
るまで圧入し、撹拌しながら温度40℃で17時間反
応させた。反応終了後残ガスをパージし、次いで
内容物を10％炭酸ソーダ水溶液中に注いだ。これ
を常法に従つて水洗、乾燥することにより黄褐色
の反応混合物4110ｇを得た。この反応混合物はガ
スクロマトグラフイー及びガスクロマトグラフイ
ー質量分析計で調べたところ、第１表の如き組成
を有していた。
【表】
次にこの反応混合物を減圧下に分留し沸点91〜
96℃／1.5mmHgの留分2060ｇを得た。この留分は
以下に示す分析結果により（３，３，３―トリフ
ルオロプロピル）フエネチルクロライドであるこ
とが判明した。 ａ ガスクロマトグラフイー
96℃／1.5mmHgの留分2060ｇを得た。この留分は
以下に示す分析結果により（３，３，３―トリフ
ルオロプロピル）フエネチルクロライドであるこ
とが判明した。 ａ ガスクロマトグラフイー
【表】
ｂ ガスクロマトグラフイー質量分析（20eV）
第１図に質量スペクトルを示す。 ピークＡ，Ｂ，Ｃともにｍ／ｅ＝236である。 ｃ 1H―NMR（60MHz，CCl4溶液、TMS基準）
第２図に1H―NMRスペクトルを示す。 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第３図に赤外線吸収スペクトルを示す。 実施例 ２ 実施例１における蒸留の際に、沸点96℃／1.5
mmHgの留分103ｇを得た。この留分はガスクロマ
トグラフイーにおけるピークＣに相当するもので
あり、以下に示す分析結果から純度99％以上のｐ
―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネ
チルクロライドであることが判明した。 ａ NMR 1H―NMR（60MHz，CCl溶液、TMS基準）第
４図に1H―NMRスペクトルを示す。 19F―NMR（56.4MHz，CDCl3溶液、ベンゾト
リフルオライド外部基準） δ＋2.58ppm（ｔ，―CF3，JHF＝10.2Hz） 13C―NMR（90MHz，CDCl3溶液、TMS基準） δ 137.7ppm δ 136.6（C1，C4） δ 129.2 δ 128.5（C2，C3，C5，C6） δ 44.9 δ 38.8（Ar―ＣH2 ＣH2―Cl） δ 35.6 （ｑ，ＣF3） δ 27.9 δ 27.8（Ar―ＣH2 ＣH2―CF3） ｂ 赤外線吸収スペクトル 第５図にスペクトルを示す。
第１図に質量スペクトルを示す。 ピークＡ，Ｂ，Ｃともにｍ／ｅ＝236である。 ｃ 1H―NMR（60MHz，CCl4溶液、TMS基準）
第２図に1H―NMRスペクトルを示す。 ｄ 赤外線吸収スペクトル 第３図に赤外線吸収スペクトルを示す。 実施例 ２ 実施例１における蒸留の際に、沸点96℃／1.5
mmHgの留分103ｇを得た。この留分はガスクロマ
トグラフイーにおけるピークＣに相当するもので
あり、以下に示す分析結果から純度99％以上のｐ
―（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネ
チルクロライドであることが判明した。 ａ NMR 1H―NMR（60MHz，CCl溶液、TMS基準）第
４図に1H―NMRスペクトルを示す。 19F―NMR（56.4MHz，CDCl3溶液、ベンゾト
リフルオライド外部基準） δ＋2.58ppm（ｔ，―CF3，JHF＝10.2Hz） 13C―NMR（90MHz，CDCl3溶液、TMS基準） δ 137.7ppm δ 136.6（C1，C4） δ 129.2 δ 128.5（C2，C3，C5，C6） δ 44.9 δ 38.8（Ar―ＣH2 ＣH2―Cl） δ 35.6 （ｑ，ＣF3） δ 27.9 δ 27.8（Ar―ＣH2 ＣH2―CF3） ｂ 赤外線吸収スペクトル 第５図にスペクトルを示す。
第１図、第２図および第３図はそれぞれモノ
（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネチ
ルクロライドの質量スペクトル、1H―NMR、赤
外線吸収スペクトルを示し、第４図及び５図はそ
れぞれｐ―（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）フエネチルクロライドの1H―NMRスペクト
ル、赤外線吸収スペクトルを示す。
（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネチ
ルクロライドの質量スペクトル、1H―NMR、赤
外線吸収スペクトルを示し、第４図及び５図はそ
れぞれｐ―（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）フエネチルクロライドの1H―NMRスペクト
ル、赤外線吸収スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 で示される（３，３，３―トリフルオロプロピ
ル）フエネチルクロライド。 ２ （３，３，３―トリフルオロプロピル）フエ
ネチルクロライドがｐ―（３，３，３―トリフル
オロプロピル）フエネチルクロライドであること
を特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の
（３，３，３―トリフルオロプロピル）フエネチ
ルクロライド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63231641A JPH01125336A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）フェネチルクロイド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63231641A JPH01125336A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）フェネチルクロイド |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12741781A Division JPS5829723A (ja) | 1981-08-14 | 1981-08-14 | ３，３，３−トリフルオロプロピルベンゼン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01125336A JPH01125336A (ja) | 1989-05-17 |
| JPH0160459B2 true JPH0160459B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=16926682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63231641A Granted JPH01125336A (ja) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | （３，３，３−トリフルオロプロピル）フェネチルクロイド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01125336A (ja) |
-
1988
- 1988-09-16 JP JP63231641A patent/JPH01125336A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01125336A (ja) | 1989-05-17 |
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