JPH0119425B2 - - Google Patents
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- JPH0119425B2 JPH0119425B2 JP57065543A JP6554382A JPH0119425B2 JP H0119425 B2 JPH0119425 B2 JP H0119425B2 JP 57065543 A JP57065543 A JP 57065543A JP 6554382 A JP6554382 A JP 6554382A JP H0119425 B2 JPH0119425 B2 JP H0119425B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4416—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/34—Preparation from o-monohydroxy azo compounds having in the o'-position an atom or functional group other than hydroxyl, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/36—Preparation from o-monohydroxy azo compounds having in the o'-position an atom or functional group other than hydroxyl, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups by oxidation of hydrogen in o'-position
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/255—Metal complex azo dyes
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Description
本発明は、式
［式中、Ａはアゾ基に対してｏ−位が未置換であ
る随時更に置換されたフエニル、１−ナフチル又
は２−ナフチル基を示し、及びＢは６−位にフル
オルトリアジニルアミノ基、 式
る随時更に置換されたフエニル、１−ナフチル又
は２−ナフチル基を示し、及びＢは６−位にフル
オルトリアジニルアミノ基、 式
【式】の基又は
式
【式】の基を有
する、１−ヒドロキシ−２−ナフチル系列のカツ
プリング成分の基を示す］ のアゾ染料を、弱酸媒体中、炭酸リチウムの存在
下に酸化的に銅化する銅錯体アゾ染料の製造法に
関する。 この反応において、炭酸リチウムはPHが反応中
に約４〜７であるような量で使用される。一般
に、これは出発染料１モル当り約50〜150ｇの炭
酸リチウムを添加することによつて達成される。
炭酸リチウムは反応中に遊離する酸に対して緩衝
剤として働く。 他の観点において、反応はそれ自体公知の方法
で、即ち弱酸媒体中において及び凡そ当量の銅
（）塩及び酸化剤例えば過酸化水素、アルカリ
金属過酸化物、過ポレート、過カーボネート又は
有機過酸を、好ましくは約０〜50°の温度範囲で
用いて行なわれる。 炭酸リチウムを用いる酸化的銅化は、通常行な
われている（参照、独国特許第807289号、第
889196号、第900600号及びAngew.Chem.70、232
〜238（1958））ような酢酸塩例ええば酢酸ナトリ
ウムを用いる酸化的銅化よりも安全で、速く且つ
高収量を与える。 塗料(1)は、通常の置換基、例えばアリールアゾ
基又は繊維と反応する基を有することができる。
特にそれらは２つの銅化しうるモノヒドロキシア
ゾ基を分子内に有することもできる。塗料は好ま
しくは水への溶解性を付与する基、特にスルホ基
を含有する。 本発明による方法は、次の参考文献に記述され
ている塗料の製造にも特に適当である：米国特許
第3966704号、英国特許第1291529号、米国特許第
3422084号、米国特許第449284号、英国特許第
1426382号、米国特許第3646002号、英国特許第
950871号及び英国特許第1429007号。 本発明は、遊離酸の形において式 に相当する染料に関する。これは本発明の方法に
よれば高収率で得ることができる。 実施例 １ (a) ８−アミノ−１−ベンゼンスルホニロキシナ
フタレン−３，５−ジスルホン酸70部を、30％
塩酸50部を含有する水300部に溶解し、30％亜
硝酸塩溶液34部を用いて迅速にジアゾ化した。
沈殿が急速に生成した。このジアゾ懸濁液を、
水1200部中６−アセチルアミノ−１−ナフトー
ル−４，８−ジスルホン酸56部の懸濁液に添加
し、同時に20％炭酸ナトリウム溶液を用いてPH
値を７に保つた。カツプリング反応は速やかに
完結し、明赤色の溶液が得られた。この溶液
に、硫酸銅36部及び炭酸リチウム10部を連続的
に導入した。溶液の色は橙褐色に変化した。３
〜４％の過酸化水素溶液300部を約30分間に亘
つて滴々に添加した。この添加中、PH値は一定
のままであつた。明青紫色の溶液が得られた。 (b) α−ベンゼンスルホニル基及びアセチルアミ
ノ基の加水分解後、アミノ基を含むアゾ銅錯体
が得られた。この錯体は繊維と反応する基と縮
合させることができた。２，４，６−トリフル
オル−５−クロルピリミジンとの反応は、遊離
酸の形において式 に相当する反応性染料を与えた。この染料は、
木綿及びビスコース・ステープル繊維に対し、
長い液体浴から及び更に捺染によつて適用した
場合、高光及び湿潤堅牢性を有する明るい帯緑
青色の染色物又は捺染物を与えた。 実施例 ２ 実施例１において、８−アミノ−１−ベンズス
ルホニロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸
を対応する３，６−ジスルホン酸の代りに用いる
場合、木綿繊維に対し、非常に明るい、いくらか
緑色がかつた青色の染色物及び捺染物を与える反
応性染料が得られた。 実施例 ３ 実施例２において、フルオルクロルピリミジン
の代りに２，４−ジフルオル−６−〔4′−（β−ス
ルフアトエチルスルホニル）−フエニルアミノ〕−
１，３，５−トリアジンを用いる場合、遊離酸の
形で式 に相当する有用な反応性染料が同様に得られた。 実施例 ４ 実施例1aにおいて、８−アミノ−１−ベンゼ
ンスルホニロキシナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸の代りに当量の１−アミノナフタレン−４，
７−ジスルホン酸を及び６−アセチルアミノ−１
−ナフトール−４，８−ジスルホン酸の代りに６
−〔2′，4′−ジフルオル−5′−クロル−6′−ピリミ
ジル〕−アミノ−１−ナフトール−４，８−ジス
ルホン酸を用いる場合、遊離酸の形で式 に相当し且つ木綿を赤色がかつた海青色に染色す
る反応性染料が得られた。 実施例 ５ 実施例２における６−アセチルアミノ−１−ナ
フトール−４，８−ジスルホン酸の代りに当量の
７，7′−（カルボニルイミノ）−ビス−〔４−ヒド
ロキシナフタレン−１，５−ジスルホン酸〕を用
い且つ実施例1aの方法に従う場合、ｏ−ベンゼ
ンスルホニル基の加水分解により直接染料が得ら
れた。これは遊離酸の形において式 に相当し、木綿を非常に明るい帯緑青色に染色し
た。 実施例 ６ 実施例1aにおいて、８−アミノ−１−ベンゼ
ンスルホニロキシナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸の代りに当量の１−アミノベンゼン−４−ス
ルホン酸を及び６−アセチルアミノ−１−ナフト
ール−４，８−ジスルホン酸の代りに６−〔2′，
4′−ジフルオル−5′−クロル−6′−ピリミジル〕−
アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸を用い
る場合、遊離酸の形において式 に相当し且つ木綿をルビー色に染色する反応性染
料が得られた。 実施例 ７ 実施例６において、１−アミノベンゼン−４−
スルホン酸の代りに当量の２−ナフチルアミン−
４，６，８−トリスルホン酸を用いる場合、遊離
酸の形で式 に相当し且つ木綿を紫色に染色する反応性染料が
得られた。 以上の実施例において得られた染料の更なる物
理性を下表に要約する：
プリング成分の基を示す］ のアゾ染料を、弱酸媒体中、炭酸リチウムの存在
下に酸化的に銅化する銅錯体アゾ染料の製造法に
関する。 この反応において、炭酸リチウムはPHが反応中
に約４〜７であるような量で使用される。一般
に、これは出発染料１モル当り約50〜150ｇの炭
酸リチウムを添加することによつて達成される。
炭酸リチウムは反応中に遊離する酸に対して緩衝
剤として働く。 他の観点において、反応はそれ自体公知の方法
で、即ち弱酸媒体中において及び凡そ当量の銅
（）塩及び酸化剤例えば過酸化水素、アルカリ
金属過酸化物、過ポレート、過カーボネート又は
有機過酸を、好ましくは約０〜50°の温度範囲で
用いて行なわれる。 炭酸リチウムを用いる酸化的銅化は、通常行な
われている（参照、独国特許第807289号、第
889196号、第900600号及びAngew.Chem.70、232
〜238（1958））ような酢酸塩例ええば酢酸ナトリ
ウムを用いる酸化的銅化よりも安全で、速く且つ
高収量を与える。 塗料(1)は、通常の置換基、例えばアリールアゾ
基又は繊維と反応する基を有することができる。
特にそれらは２つの銅化しうるモノヒドロキシア
ゾ基を分子内に有することもできる。塗料は好ま
しくは水への溶解性を付与する基、特にスルホ基
を含有する。 本発明による方法は、次の参考文献に記述され
ている塗料の製造にも特に適当である：米国特許
第3966704号、英国特許第1291529号、米国特許第
3422084号、米国特許第449284号、英国特許第
1426382号、米国特許第3646002号、英国特許第
950871号及び英国特許第1429007号。 本発明は、遊離酸の形において式 に相当する染料に関する。これは本発明の方法に
よれば高収率で得ることができる。 実施例 １ (a) ８−アミノ−１−ベンゼンスルホニロキシナ
フタレン−３，５−ジスルホン酸70部を、30％
塩酸50部を含有する水300部に溶解し、30％亜
硝酸塩溶液34部を用いて迅速にジアゾ化した。
沈殿が急速に生成した。このジアゾ懸濁液を、
水1200部中６−アセチルアミノ−１−ナフトー
ル−４，８−ジスルホン酸56部の懸濁液に添加
し、同時に20％炭酸ナトリウム溶液を用いてPH
値を７に保つた。カツプリング反応は速やかに
完結し、明赤色の溶液が得られた。この溶液
に、硫酸銅36部及び炭酸リチウム10部を連続的
に導入した。溶液の色は橙褐色に変化した。３
〜４％の過酸化水素溶液300部を約30分間に亘
つて滴々に添加した。この添加中、PH値は一定
のままであつた。明青紫色の溶液が得られた。 (b) α−ベンゼンスルホニル基及びアセチルアミ
ノ基の加水分解後、アミノ基を含むアゾ銅錯体
が得られた。この錯体は繊維と反応する基と縮
合させることができた。２，４，６−トリフル
オル−５−クロルピリミジンとの反応は、遊離
酸の形において式 に相当する反応性染料を与えた。この染料は、
木綿及びビスコース・ステープル繊維に対し、
長い液体浴から及び更に捺染によつて適用した
場合、高光及び湿潤堅牢性を有する明るい帯緑
青色の染色物又は捺染物を与えた。 実施例 ２ 実施例１において、８−アミノ−１−ベンズス
ルホニロキシナフタレン−３，５−ジスルホン酸
を対応する３，６−ジスルホン酸の代りに用いる
場合、木綿繊維に対し、非常に明るい、いくらか
緑色がかつた青色の染色物及び捺染物を与える反
応性染料が得られた。 実施例 ３ 実施例２において、フルオルクロルピリミジン
の代りに２，４−ジフルオル−６−〔4′−（β−ス
ルフアトエチルスルホニル）−フエニルアミノ〕−
１，３，５−トリアジンを用いる場合、遊離酸の
形で式 に相当する有用な反応性染料が同様に得られた。 実施例 ４ 実施例1aにおいて、８−アミノ−１−ベンゼ
ンスルホニロキシナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸の代りに当量の１−アミノナフタレン−４，
７−ジスルホン酸を及び６−アセチルアミノ−１
−ナフトール−４，８−ジスルホン酸の代りに６
−〔2′，4′−ジフルオル−5′−クロル−6′−ピリミ
ジル〕−アミノ−１−ナフトール−４，８−ジス
ルホン酸を用いる場合、遊離酸の形で式 に相当し且つ木綿を赤色がかつた海青色に染色す
る反応性染料が得られた。 実施例 ５ 実施例２における６−アセチルアミノ−１−ナ
フトール−４，８−ジスルホン酸の代りに当量の
７，7′−（カルボニルイミノ）−ビス−〔４−ヒド
ロキシナフタレン−１，５−ジスルホン酸〕を用
い且つ実施例1aの方法に従う場合、ｏ−ベンゼ
ンスルホニル基の加水分解により直接染料が得ら
れた。これは遊離酸の形において式 に相当し、木綿を非常に明るい帯緑青色に染色し
た。 実施例 ６ 実施例1aにおいて、８−アミノ−１−ベンゼ
ンスルホニロキシナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸の代りに当量の１−アミノベンゼン−４−ス
ルホン酸を及び６−アセチルアミノ−１−ナフト
ール−４，８−ジスルホン酸の代りに６−〔2′，
4′−ジフルオル−5′−クロル−6′−ピリミジル〕−
アミノ−１−ナフトール−３−スルホン酸を用い
る場合、遊離酸の形において式 に相当し且つ木綿をルビー色に染色する反応性染
料が得られた。 実施例 ７ 実施例６において、１−アミノベンゼン−４−
スルホン酸の代りに当量の２−ナフチルアミン−
４，６，８−トリスルホン酸を用いる場合、遊離
酸の形で式 に相当し且つ木綿を紫色に染色する反応性染料が
得られた。 以上の実施例において得られた染料の更なる物
理性を下表に要約する：
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、Ａはアゾ基に対してｏ−位が未置換であ
る随時更に置換されたフエニル、１−ナフチル又
は２−ナフチル基を示し、及びＢは６−位にフル
オルトリアジニルアミノ基、 式【式】の基又は 式【式】の基を有 する、１−ヒドロキシ−２−ナフチル系列のカツ
プリング成分の基を示す］ のアゾ染料を、弱酸媒体中、炭酸リチウムの存在
下に酸化的に銅化する銅錯体アゾ染料の製造法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813116296 DE3116296A1 (de) | 1981-04-24 | 1981-04-24 | Verfahren zur herstellung von kupferkomplexazofarbstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57182358A JPS57182358A (en) | 1982-11-10 |
| JPH0119425B2 true JPH0119425B2 (ja) | 1989-04-11 |
Family
ID=6130736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57065543A Granted JPS57182358A (en) | 1981-04-24 | 1982-04-21 | Manufacture of copper complex azo dye |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0063739B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57182358A (ja) |
| BR (1) | BR8202330A (ja) |
| DE (2) | DE3116296A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02123229U (ja) * | 1989-03-22 | 1990-10-09 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3800690A1 (de) * | 1988-01-13 | 1989-07-27 | Hoechst Ag | Wasserloesliche 2-naphthol-azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE870289C (de) * | 1951-04-19 | 1953-03-12 | Felten & Guilleaume Carlswerk | Endverschluss fuer Starkstromkabel |
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2839562A1 (de) * | 1978-09-12 | 1980-03-27 | Bayer Ag | Faserreaktive azofarbstoffe |
| DE2842640A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE2852026A1 (de) * | 1978-12-01 | 1980-06-12 | Bayer Ag | Polyazofarbstoffe, deren herstellung und verwendung |
-
1981
- 1981-04-24 DE DE19813116296 patent/DE3116296A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-13 DE DE8282103110T patent/DE3260296D1/de not_active Expired
- 1982-04-13 EP EP82103110A patent/EP0063739B1/de not_active Expired
- 1982-04-21 JP JP57065543A patent/JPS57182358A/ja active Granted
- 1982-04-23 BR BR8202330A patent/BR8202330A/pt unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02123229U (ja) * | 1989-03-22 | 1990-10-09 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR8202330A (pt) | 1983-04-05 |
| JPS57182358A (en) | 1982-11-10 |
| DE3260296D1 (en) | 1984-08-02 |
| DE3116296A1 (de) | 1982-11-11 |
| EP0063739A1 (de) | 1982-11-03 |
| EP0063739B1 (de) | 1984-06-27 |
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