JPH01197448A - ナフタレンからのジイソプロピルナフタレンの製造方法 - Google Patents
ナフタレンからのジイソプロピルナフタレンの製造方法Info
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- JPH01197448A JPH01197448A JP63022643A JP2264388A JPH01197448A JP H01197448 A JPH01197448 A JP H01197448A JP 63022643 A JP63022643 A JP 63022643A JP 2264388 A JP2264388 A JP 2264388A JP H01197448 A JPH01197448 A JP H01197448A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はナフタレンからのジイソプロピルナフタレンの
製造方法に関するものである。
製造方法に関するものである。
ナフタレンのジイソプロピル化物は、染料溶剤としての
用途を持つ他、特に２，６−ナフタレンジカルボン酸の
反応原料としての用途を持つ。このようなジイソプロピ
ルナフタレンを収率よく得るために、ナフタレンを過剰
のプロピレンによりイソプロピル化した後、イソプロピ
ル化生成物をトランスアルキル化処理する方法が知られ
ている（特開昭５２−１７４５２号公報）。
用途を持つ他、特に２，６−ナフタレンジカルボン酸の
反応原料としての用途を持つ。このようなジイソプロピ
ルナフタレンを収率よく得るために、ナフタレンを過剰
のプロピレンによりイソプロピル化した後、イソプロピ
ル化生成物をトランスアルキル化処理する方法が知られ
ている（特開昭５２−１７４５２号公報）。
この方法においては、イソプロピル化後のトランスアル
キル化処理により、モノイソプロピル化ナフタレンとト
リイソプロピルナフタレンとの間でトランスアルキル化
反応が起り、ジイソプロピルナフタレンの収率は向上す
る。しかしながら、本発明者らの研究によれば、この方
法の場合、得られた生成物中に副生物としてイソプロピ
ル基およびナフタレン核以外の構造単位を有する化合物
例えばイソプロピル以外のアルキルナフタレン及びイソ
プロピルテトラリンが相当置台まれてくることが判明し
た。
キル化処理により、モノイソプロピル化ナフタレンとト
リイソプロピルナフタレンとの間でトランスアルキル化
反応が起り、ジイソプロピルナフタレンの収率は向上す
る。しかしながら、本発明者らの研究によれば、この方
法の場合、得られた生成物中に副生物としてイソプロピ
ル基およびナフタレン核以外の構造単位を有する化合物
例えばイソプロピル以外のアルキルナフタレン及びイソ
プロピルテトラリンが相当置台まれてくることが判明し
た。
本発明は、これら副生物の抑制されたジイソプロピルナ
フタレンの製造方法を提供することを目的とする。
フタレンの製造方法を提供することを目的とする。
本発明によれば、ナフタレンをプロピレンによりイソプ
ロピル化処理するイソプロピル化工程と、イソプロピル
化生成物をトランスアルキル化処理するトランスアルキ
ル化工程と、トランスアルキル化生成物をジイソプロピ
ルナフタレン留分とジイソプロピルナフタレン未満の留
分とトリイソプロピルナフタレン以上の留分°とに分離
する工程とからなり、該イソプロピル化生成物中のイソ
プロピル基とナフタレン核とのモル比を０．５以上１．
３未満の範囲に保持するとともに、該分離工程で分離さ
れたジイソプロピルナフタレン未満の留分の少なくとも
一部を該イソプロピル化工程へ循環することを特徴とす
るジイソプロピルナフタレンの製造方法が提供される。
ロピル化処理するイソプロピル化工程と、イソプロピル
化生成物をトランスアルキル化処理するトランスアルキ
ル化工程と、トランスアルキル化生成物をジイソプロピ
ルナフタレン留分とジイソプロピルナフタレン未満の留
分とトリイソプロピルナフタレン以上の留分°とに分離
する工程とからなり、該イソプロピル化生成物中のイソ
プロピル基とナフタレン核とのモル比を０．５以上１．
３未満の範囲に保持するとともに、該分離工程で分離さ
れたジイソプロピルナフタレン未満の留分の少なくとも
一部を該イソプロピル化工程へ循環することを特徴とす
るジイソプロピルナフタレンの製造方法が提供される。
本発明においては、ナフタレンのイソプロル化工程で得
られるイソプロピル化生成物中のイソプロピル基とナフ
タレン核との比率を、モル比で０゜５以上１．３未満の
範囲、好ましくは０．６〜１．０の範囲に規定する。本
発明者らの研究によれば、イソプロピル化生成物をトラ
ンスアルキル化処理する場合、トリイソプロピルナフタ
レン以上のポリイソプロピルナフタレン（以下、単にポ
リイソプロピルナフタレンとも言う）が多量存在すると
、イソプロピル以外のアルキルナブタレンやイソプロピ
ルテトラリン（以下、単に副生物とも言う）が著しく副
生じてくることが見出された。従って、本発明では、ト
ランスアルキル化工程へのポリイソプロピルナフタレン
の供給割合を少なくするために、イソ、プロピル化工程
でのイソプロピル化度を制限し、イソプロピル化生成物
中のイソプロピル基とナフタレン核とのモル比を前記範
囲に規定する。
られるイソプロピル化生成物中のイソプロピル基とナフ
タレン核との比率を、モル比で０゜５以上１．３未満の
範囲、好ましくは０．６〜１．０の範囲に規定する。本
発明者らの研究によれば、イソプロピル化生成物をトラ
ンスアルキル化処理する場合、トリイソプロピルナフタ
レン以上のポリイソプロピルナフタレン（以下、単にポ
リイソプロピルナフタレンとも言う）が多量存在すると
、イソプロピル以外のアルキルナブタレンやイソプロピ
ルテトラリン（以下、単に副生物とも言う）が著しく副
生じてくることが見出された。従って、本発明では、ト
ランスアルキル化工程へのポリイソプロピルナフタレン
の供給割合を少なくするために、イソ、プロピル化工程
でのイソプロピル化度を制限し、イソプロピル化生成物
中のイソプロピル基とナフタレン核とのモル比を前記範
囲に規定する。
このような規定により、イソプロピル化生成物中のポリ
イソプロピルナフタレン含斌は少なくなり、その結果５
分離工程からのポリイソプロピルナフタレン量は極めて
少なく、単に副生物として系外へ抜きだすこともできる
し、またこれをトランスアルキル化工程へ循環しても前
記副生物の著しい生成が回避される。
イソプロピルナフタレン含斌は少なくなり、その結果５
分離工程からのポリイソプロピルナフタレン量は極めて
少なく、単に副生物として系外へ抜きだすこともできる
し、またこれをトランスアルキル化工程へ循環しても前
記副生物の著しい生成が回避される。
次に本発明を各工程について詳述する。
〔ナフタレンのイソプロピル化処理工程〕この工程はナ
フタレンおよび、循環されるジイソプロピルナフタレン
未満の留分としてのナフタレンとイソプロピルナフタレ
ンを主成分とする混合物を触媒の存在下でプロピレンと
反応させてイソプロピル化生成物を得る工程である。イ
ソプロピル化の原料となるナフタレンは、石油系、石炭
系油等から製造されるいかなる種類の物であってもよい
。ただし、イソプロピル化触媒に対して触媒毒となる様
な成分、たとえば硫黄化合物、窒素化合物等を含む場合
は、従来よく知られている精製技術、水素化精製、活性
白土処理などの方法により、これらの化合物を除去する
ことが好ましい。
フタレンおよび、循環されるジイソプロピルナフタレン
未満の留分としてのナフタレンとイソプロピルナフタレ
ンを主成分とする混合物を触媒の存在下でプロピレンと
反応させてイソプロピル化生成物を得る工程である。イ
ソプロピル化の原料となるナフタレンは、石油系、石炭
系油等から製造されるいかなる種類の物であってもよい
。ただし、イソプロピル化触媒に対して触媒毒となる様
な成分、たとえば硫黄化合物、窒素化合物等を含む場合
は、従来よく知られている精製技術、水素化精製、活性
白土処理などの方法により、これらの化合物を除去する
ことが好ましい。
イソプロピル化反応は、従来良く知られている反応であ
り、従来公知の方法に従って液相又は気相反応として実
施される。触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性ア
ルミノシリケート、酸化ニッケル・シリカ、酸化銀・シ
リカアルミナ、シリカ・マグネシア、アルミナ・ボリア
、固体リン酸等の固体酸触媒や、塩化アルミニウム、環
化水素、リン酸等のフリーデルクラフト触媒が用いられ
る。
り、従来公知の方法に従って液相又は気相反応として実
施される。触媒としては、シリカ・アルミナ、結晶性ア
ルミノシリケート、酸化ニッケル・シリカ、酸化銀・シ
リカアルミナ、シリカ・マグネシア、アルミナ・ボリア
、固体リン酸等の固体酸触媒や、塩化アルミニウム、環
化水素、リン酸等のフリーデルクラフト触媒が用いられ
る。
このイソプロピル化反応においては、ナフタレン環に付
いたイソプロピル基は、前記の如き触媒の存在下にトラ
ンスアルキル化反応により容易に他のナフタレン環に転
位する。従って、このイソプロピル化反応は可逆反応と
みなされ、ナフタレンとイソプロピルナフタレン類との
間には平衡組成が存在する。ジイソプロピルナフタレン
の生成景は反応におけるナフタレンとプロピレンとの比
、湿度、触媒の種類と量などに依存する。
いたイソプロピル基は、前記の如き触媒の存在下にトラ
ンスアルキル化反応により容易に他のナフタレン環に転
位する。従って、このイソプロピル化反応は可逆反応と
みなされ、ナフタレンとイソプロピルナフタレン類との
間には平衡組成が存在する。ジイソプロピルナフタレン
の生成景は反応におけるナフタレンとプロピレンとの比
、湿度、触媒の種類と量などに依存する。
フリーデルクラフト触媒を用いてイソプロピル化反応を
行う場合１反応は、常温〜１５０℃、好ましくは５０〜
１００℃の温度、常圧〜１０気圧の圧力、対原料に対す
る触媒比ｏ、ｏｏｔ〜０．３、好ましくは０．０２〜０
．２の条件で行われる。固体酸触媒を用いる場合は、反
応温度１５０〜５００℃、圧力Ｏ〜５０ｋｇ／ａＪＧ、
接触時間 ０６０２〜６．Ｏｈｒの範囲であり、好ましくは温度２
００〜３５０℃、圧力０−３５ｋｇ／ｆｆ１Ｇ、接触時
間０．４−２．５ｈｒの範囲である。温度が高い場合や
接触時間が長い場合は、分解反応が起こり副生成物が生
じる。又、温度が低い場合や、接触時間が短い場合は、
ジイソプロピルナフタレンの収率が低下する。このイソ
プロピル化反応工程では、未反応ナフタレン、モノイソ
プロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン、トリ
イソプロピルナフタレンを含むイソプロピル化生成物が
得られる。
行う場合１反応は、常温〜１５０℃、好ましくは５０〜
１００℃の温度、常圧〜１０気圧の圧力、対原料に対す
る触媒比ｏ、ｏｏｔ〜０．３、好ましくは０．０２〜０
．２の条件で行われる。固体酸触媒を用いる場合は、反
応温度１５０〜５００℃、圧力Ｏ〜５０ｋｇ／ａＪＧ、
接触時間 ０６０２〜６．Ｏｈｒの範囲であり、好ましくは温度２
００〜３５０℃、圧力０−３５ｋｇ／ｆｆ１Ｇ、接触時
間０．４−２．５ｈｒの範囲である。温度が高い場合や
接触時間が長い場合は、分解反応が起こり副生成物が生
じる。又、温度が低い場合や、接触時間が短い場合は、
ジイソプロピルナフタレンの収率が低下する。このイソ
プロピル化反応工程では、未反応ナフタレン、モノイソ
プロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン、トリ
イソプロピルナフタレンを含むイソプロピル化生成物が
得られる。
また、このイソプロピル化反応工程を実施する場合、後
続のイソプロピル化反応生成物の蒸留分離工程で得られ
たナフタレンとモノイソプロピルナフタレンからなる低
沸点留分の少なくとも一部をこのイソプロピ化反応工程
に循環することもできる。このような留分を循環してイ
ソプロピル化反応を行う場合には、その循環された低沸
点留分を構成する未反応ナフタレン及びモノイソプロピ
ルナフタレンとプロピレンとの反応によるイソプロピル
化反応が生起してジイソプロピルナフタレンが生成され
る。
続のイソプロピル化反応生成物の蒸留分離工程で得られ
たナフタレンとモノイソプロピルナフタレンからなる低
沸点留分の少なくとも一部をこのイソプロピ化反応工程
に循環することもできる。このような留分を循環してイ
ソプロピル化反応を行う場合には、その循環された低沸
点留分を構成する未反応ナフタレン及びモノイソプロピ
ルナフタレンとプロピレンとの反応によるイソプロピル
化反応が生起してジイソプロピルナフタレンが生成され
る。
本発明では、このイソプロピル化処理工程で得られるイ
ソプロピル化生成物中のイソプロピル基とナフタレン核
とのモル比を、０．５以上１．３未満、好ましくは０．
６〜１．０の範囲に規定する。このモル比の調節は、反
応時間やイソプロピル処理工程へのプロピレンの導入速
度等によって行うことができる。この規定により、イソ
プロピル化生成物中のトリイソプロピルナフタレン以上
のポリイソプロピルナフタレンの割合が著しく抑制され
、通常、その割合は、 モル％以下である。前記モル比
が１．３以上になると、該ポリイソプロピルナフタレン
の副生割合が多くなるので好ましくない。また、前記モ
ル比が０．５より少なくなると、ジイソプロピルナフタ
レンの生成割合が著しく少なくなる。
ソプロピル化生成物中のイソプロピル基とナフタレン核
とのモル比を、０．５以上１．３未満、好ましくは０．
６〜１．０の範囲に規定する。このモル比の調節は、反
応時間やイソプロピル処理工程へのプロピレンの導入速
度等によって行うことができる。この規定により、イソ
プロピル化生成物中のトリイソプロピルナフタレン以上
のポリイソプロピルナフタレンの割合が著しく抑制され
、通常、その割合は、 モル％以下である。前記モル比
が１．３以上になると、該ポリイソプロピルナフタレン
の副生割合が多くなるので好ましくない。また、前記モ
ル比が０．５より少なくなると、ジイソプロピルナフタ
レンの生成割合が著しく少なくなる。
〔１〜ランスアルキル化処理工程〕
このトランスアルキル化処理工程は、前記で得られたイ
ソプロピル化生成物を、トランスアルキル化触媒と接触
させ、ナフタレン核に結合するイソプロピル基を他のナ
フタレン核に移動させる工程である。例えば、ナフタレ
ン又はモノイソプロピルナフタレンとトリイソプロピル
ナフタレンとの間の反応により、ジイソプロピルナフタ
レンが生成する。また、このトランスアルキル化処理で
は、トランスアルキル化反応の他、ジイソプロピルナフ
タレンの異性化反応も起り、ジイソプロピルナフタレン
中の異性体の割合はほぼ平衡組成に保持される。
ソプロピル化生成物を、トランスアルキル化触媒と接触
させ、ナフタレン核に結合するイソプロピル基を他のナ
フタレン核に移動させる工程である。例えば、ナフタレ
ン又はモノイソプロピルナフタレンとトリイソプロピル
ナフタレンとの間の反応により、ジイソプロピルナフタ
レンが生成する。また、このトランスアルキル化処理で
は、トランスアルキル化反応の他、ジイソプロピルナフ
タレンの異性化反応も起り、ジイソプロピルナフタレン
中の異性体の割合はほぼ平衡組成に保持される。
この１−ランスアルキル化処理工程において用いる触媒
及び反応条件は、前記イソプロピル化処理工程で示した
のと同様の触媒及び反応条件が用いられるが、その反応
条件は、一般には、イソプロピル化反応処理条件よりも
シビアにし、高められた反応温度が好ましく採用される
。また触媒址もイソプロピル化反応処理工程におけるよ
りも多い量にするのが好ましい。このトランスアルキル
化処理は、前記イソプロピル化処理と同一の反応器又は
別の反応器で行うことができる。反応時間は５〜３００
分、好ましくは１５〜１２０分である。
及び反応条件は、前記イソプロピル化処理工程で示した
のと同様の触媒及び反応条件が用いられるが、その反応
条件は、一般には、イソプロピル化反応処理条件よりも
シビアにし、高められた反応温度が好ましく採用される
。また触媒址もイソプロピル化反応処理工程におけるよ
りも多い量にするのが好ましい。このトランスアルキル
化処理は、前記イソプロピル化処理と同一の反応器又は
別の反応器で行うことができる。反応時間は５〜３００
分、好ましくは１５〜１２０分である。
〔トランスアルキル化処理生成物の分離工程〕トランス
アルキル化処理工程で得られた生成物は、蒸留処理に付
されて、ジイソプロピルナフタレン留分と、それより未
満の低沸点留分と、それより以上の高沸点留分とに分離
される。低沸点留分は、さらにナフタレン留分とモノイ
ソプロピルナフタレン留分とに分離することができる。
アルキル化処理工程で得られた生成物は、蒸留処理に付
されて、ジイソプロピルナフタレン留分と、それより未
満の低沸点留分と、それより以上の高沸点留分とに分離
される。低沸点留分は、さらにナフタレン留分とモノイ
ソプロピルナフタレン留分とに分離することができる。
本発明においては、低沸点留分の少なくとも一部は、イ
ソプロピル化処理工程へ循環する。好ましくは、低沸点
留分のうち、ナフタレン留分をイソプロピル化処理工程
及びモノイソプロピルナフタレン留分をトランスアルキ
ル化処理工程へ循環する。ｌ−ジイソプロピルナフタレ
ンを含む高沸点留分は、これをトランスアルキル化処理
工程へ循環してもよいが、本発明の場合、その址は夕景
であることから、循環せずに、他の用途に用いるのがよ
い。
ソプロピル化処理工程へ循環する。好ましくは、低沸点
留分のうち、ナフタレン留分をイソプロピル化処理工程
及びモノイソプロピルナフタレン留分をトランスアルキ
ル化処理工程へ循環する。ｌ−ジイソプロピルナフタレ
ンを含む高沸点留分は、これをトランスアルキル化処理
工程へ循環してもよいが、本発明の場合、その址は夕景
であることから、循環せずに、他の用途に用いるのがよ
い。
この分離工程からは、ジイソプ口ピルナフタレンが分離
回収される。このジイソプロピルナフタレン留分け、ジ
イソプロピルナフタレンの１，６−異性体、１，７−異
性体、１，３−異性体、１，４−異性体、２．６−異性
体、２，７−異性体、１．５−異性体、２，３−異性体
等からなる異性体混合物を含むもので、１，３−異性体
、１．６−異性体、１，７−異性体、２，６−異性体及
び２．７−異性体が主成分として含まれる。このジイソ
プロピルナフタレン留分け、晶析分離法や、クロマトグ
ラフィー分離法、擬似移動床分離法等により、さらに分
離処理を施し、各異性体、特に２，６−異性体を分離回
収することができる。
回収される。このジイソプロピルナフタレン留分け、ジ
イソプロピルナフタレンの１，６−異性体、１，７−異
性体、１，３−異性体、１，４−異性体、２．６−異性
体、２，７−異性体、１．５−異性体、２，３−異性体
等からなる異性体混合物を含むもので、１，３−異性体
、１．６−異性体、１，７−異性体、２，６−異性体及
び２．７−異性体が主成分として含まれる。このジイソ
プロピルナフタレン留分け、晶析分離法や、クロマトグ
ラフィー分離法、擬似移動床分離法等により、さらに分
離処理を施し、各異性体、特に２，６−異性体を分離回
収することができる。
本発明によれば、ナフタレンとプロピレンとから、イソ
プロピル以外のアルキルナフタレンやイソプロピルテト
ラリン等の副生物の生成を抑制して、ジイソプロピルナ
フタレンを収率よく得ることができる。
プロピル以外のアルキルナフタレンやイソプロピルテト
ラリン等の副生物の生成を抑制して、ジイソプロピルナ
フタレンを収率よく得ることができる。
（実施例〕
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
ナフタレン０．６モルとイソプロピルナフタレン０．４
モルの混合物を原料としナフタレン核１モルに対し、０
．１１モルの塩化アルミニウム触媒の存在下、反応温度
８５℃、常圧下で、０．０１７モル／分の流量で種々の
時間プロピレンを吹込み１反応させた。
モルの混合物を原料としナフタレン核１モルに対し、０
．１１モルの塩化アルミニウム触媒の存在下、反応温度
８５℃、常圧下で、０．０１７モル／分の流量で種々の
時間プロピレンを吹込み１反応させた。
次に、得られたイソプロピル化生成物を、ナフタレン核
１モルに対し、０．１１モルの塩化アルミニウム触媒の
存在下１反応温度８５℃、常圧下に、６０分間保持し、
トランスアルキル化処理を行った。
１モルに対し、０．１１モルの塩化アルミニウム触媒の
存在下１反応温度８５℃、常圧下に、６０分間保持し、
トランスアルキル化処理を行った。
このようにして得られた反応結果を数表に示す。
なお、表中に示した符号は次のことを意味する。
ＮＰ・・・・・・・・・ナフタレン
ＭＩＰＮＰ・・・モノイソプロピルナフタレンＤＩＰＮ
Ｐ・・・ジイソプロピルナフタレンＰ Ｉ ＰＮＰ・・
・１−リイソプロビルナフタレン以上のポリイソプロピ
ルナフタレ ン Ｉ ＰＥＮＰ・・・イソプロピル以外のアルキルナフタ
レン Ｉ ＰＴＬ・・・・・イソプロピルテトラリンＩＰ／Ｎ
Ｐ・・・生成物中のイソプロピル基とナフタレン核のモ
ル比 表−１ 表−１に示した結果において、アルキル化度（ＩＰ／Ｎ
Ｐ）の異なる結果を対比することにより、特にジイソプ
ロピルナフタレンの生成量と副生物とＰＩＰＮＰ高沸点
物の生成量との比較によりアルキル化度を０．５以−Ｉ
−１，３未満の間にもっていくことによって。
Ｐ・・・ジイソプロピルナフタレンＰ Ｉ ＰＮＰ・・
・１−リイソプロビルナフタレン以上のポリイソプロピ
ルナフタレ ン Ｉ ＰＥＮＰ・・・イソプロピル以外のアルキルナフタ
レン Ｉ ＰＴＬ・・・・・イソプロピルテトラリンＩＰ／Ｎ
Ｐ・・・生成物中のイソプロピル基とナフタレン核のモ
ル比 表−１ 表−１に示した結果において、アルキル化度（ＩＰ／Ｎ
Ｐ）の異なる結果を対比することにより、特にジイソプ
ロピルナフタレンの生成量と副生物とＰＩＰＮＰ高沸点
物の生成量との比較によりアルキル化度を０．５以−Ｉ
−１，３未満の間にもっていくことによって。
すなわちイソプロピル化原料にナフタレンおよびモノイ
ソプロピルナフタレンを添加してイソプロピル化ののち
トランスアルキル化処理を行うことにより、ジイソプロ
ピルナフタレンの収率が向上することがわかる。また、
この場合、アルキル化度を調節することにより、副生物
（ＩＰＩＥＮＰ、ＩＰＴＬ）および高沸点留分（ＰＩＰ
ＮＰ）の生成量を抑制し得ることがわかる。さらにはト
ランスアルキル化処理に供給される全供給物中のＩＰ／
ＮＰモル比を、特に０．６〜１．０の範囲に規定するこ
とにより、副生物の生成量を顕著に抑制することができ
る。
ソプロピルナフタレンを添加してイソプロピル化ののち
トランスアルキル化処理を行うことにより、ジイソプロ
ピルナフタレンの収率が向上することがわかる。また、
この場合、アルキル化度を調節することにより、副生物
（ＩＰＩＥＮＰ、ＩＰＴＬ）および高沸点留分（ＰＩＰ
ＮＰ）の生成量を抑制し得ることがわかる。さらにはト
ランスアルキル化処理に供給される全供給物中のＩＰ／
ＮＰモル比を、特に０．６〜１．０の範囲に規定するこ
とにより、副生物の生成量を顕著に抑制することができ
る。
Claims (1)
- （１）ナフタレンをプロピレンによりイソプロピル化処
理するイソプロピル化工程と、イソプロピル化生成物を
トランスアルキル化処理するトランスアルキル化工程と
、トランスアルキル化生成物をジイソプロピルナフタレ
ン留分とジイソプロピルナフタレン未満の留分とトリイ
ソプロピルナフタレン以上の留分とに分離する工程とか
らなり、該イソプロピル化生成物中のイソプロピル基と
ナフタレン核とのモル比を０．５以上１．３未満の範囲
に保持するとともに、該分離工程で分離されたジイソプ
ロピルナフタレン未満の留分の少なくとも一部を該イソ
プロピル化工程へ循環することを特徴とするジイソプロ
ピルナフタレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63022643A JPH01197448A (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | ナフタレンからのジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63022643A JPH01197448A (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | ナフタレンからのジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01197448A true JPH01197448A (ja) | 1989-08-09 |
| JPH0565493B2 JPH0565493B2 (ja) | 1993-09-17 |
Family
ID=12088529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63022643A Granted JPH01197448A (ja) | 1988-02-01 | 1988-02-01 | ナフタレンからのジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01197448A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5217452A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-09 | Sun Oil Co | Production of alkylnaphthaline mixture |
| JPS5350146A (en) * | 1976-10-02 | 1978-05-08 | Bergwerksverband Gmbh | Production of betaa isopropylnaphthalene |
| JPS62226931A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-10-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ２．６−ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
-
1988
- 1988-02-01 JP JP63022643A patent/JPH01197448A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5217452A (en) * | 1975-07-30 | 1977-02-09 | Sun Oil Co | Production of alkylnaphthaline mixture |
| JPS5350146A (en) * | 1976-10-02 | 1978-05-08 | Bergwerksverband Gmbh | Production of betaa isopropylnaphthalene |
| JPS62226931A (ja) * | 1986-03-29 | 1987-10-05 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ２．６−ジイソプロピルナフタレンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0565493B2 (ja) | 1993-09-17 |
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