JPH01197594A - トラクションドライブ用流体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はトラクションドライブ用流体に関する。さらに
詳しくはシクロペンタジェン系の３〜６量体を主成分と
し、ノルボルネン環二重結合量とシクロペンテン環二重
結合量の比（ＮＤ／ＣＤ）が０．９〜１．３であるシク
ロペンタジェン系縮合炭化水素の水素化物をペーススト
ック（基油）とする広範囲の温度領域にわたり高いトラ
クシ１ン係数と優れた腐食酸化安定性および耐摩耗性を
示しかつ経済性の優れたトラクションドライブ用流体に
関する。

トラクシ冒ンドライブ装置は円柱またげ円錐回転体には
さみこまれた流体油膜が流動性を失ない硬化することに
より生じる剪断に対する抵抗力に起因するころがり〜す
ベリ摩擦を利用した動力伝達装置であり、自動車用無段
変速機、産業用無段変速機あるいは水圧機器などに広く
用いられてきている。特に近年自動車用途を中心に高性
能化あるいは小型軽量化の研死が進み。

トラクションドライブ用流体にも高性能でかつ経済性の
優れたものが要求されている。

（従来の技術） トラクションドライブ用流体知は広い温度領域における
優れた動力伝達効率（高いトラクション係数）、および
熱や酸化に対する安定性等の性能さらには優れた経済性
が要求され、従来からシクロヘキサンあるいはシクロペ
ンタンの多環あるいは縮合環系炭化水素をベースストッ
クとする流体が特公昭３９−２４６３５号、勢公昭４７
−４０５２５号、特公昭４８−３１８２８号、特開昭５
６−１４５９９３号１％開昭５９−７８２９６号１％開
昭６２−４７８５号、央開昭６２−１４８５９６号ある
いは等開昭６２−１５３３９５号等Ｋｆｆｉ々提案され
ている。しかしこれらをエトラクション係数が低かった
り、また高いトラクション係数を示すものでも腐食酸化
安定性に劣り、高温下で金属を腐食したり、耐摩耗性が
劣るため実用上問題となる等、いずれもトラクションド
ライブ用流体としての性能の全てを満足するものでない
ことに加えて、これらの多環あるいは縮合環系炭化水素
類は芳香族および多環芳香族炭化水素あるいはシクロペ
ンタジェン系炭化水素を主な出発原料とし、それらの製
造には複雑なプロセスを経なければならず、しかも低収
率でしか得られないという、経済的にも不利な欠点を有
している。たとえばシクロペンタジェン系炭化水素を出
発原料とする場合物開昭６２−１４８５９６号ではジシ
クロペンタジェン類を選択的に部分水素化し、さらに触
媒の存在下芳香族炭化水素と灰石させた後再び水素化す
るという複雑な方法で、また％開昭６２−４７８！ｌで
はシクロペンタジェンとオレフィンとを比械的低温でか
つ長時間かけてディールス・アルダ−付加物を生成し、
さらにこれとシクロペンタジェン類あるいは共役ジエン
類とで再びディールス・アルダ−付加物を生成し。

その後水素化するという複雑な方法でそれぞれ目的とす
るトラクションドライブ用流体を得ている。

（解決しようとする問題点） 本発明はシクロペンタジェン系炭化水素を出発原料とし
簡単なプロセスにより得られる経済性の優れたしかも広
範囲の温度領域で優れたトラクションドライブ性能（高
トラクション係数、腐食酸化安定性および耐摩耗性）を
有する流体を提供するものであり、従来技術の包含する
糧々の問題を解決しようとするものである。

（問題点を解決するための手段） 本発明者らはトラクションドライブ用流体について鋭意
検討を重ねた結果、シクロペンタジェン系石油樹脂製造
時に副生ずるシクロペンタジェン系の３〜６量体を主成
分とする縮合炭化水素を水素化したものが、優れたトラ
クションドライブ性能を有することを知見し本発明を完
成した。

すなわち本発明は、シクロペンタジェン類またはシクロ
ペンタジェン類とα−オレフィン類若しくはモノビニル
芳香族炭化水素類とを、ノルボルネン環二重結合量とシ
クロペンテン環二重結合量の比（ＮＤ／ＣＤ）が０．９
〜１．３になるよう熱重合または熱共重合して得られる
少くとも１ａ１以上の多量体からなるシクロペンタジェ
ン系縮合炭化水素の水素化物であって、シクロペンタジ
ェン系３〜６を体を主成分とし、かつ４０℃における動
粘度が１〜２００　ｃＳｔの範囲内のものをベーススト
ックとすることを等徴とするトラクションドライブ用流
体を提供するものである。

本発明に係るトラクションドライブ用流体は、触媒を用
いない熱重合または熱共重合によりシクロペンタジェン
系石油樹脂を製造する際の副生物をベースストックとし
て利用できるので。

工業的に容易にかつ経済的に生産でき、しかも広範囲の
温度領域で高いトラクション係数、優れた腐食酸化安定
性および耐摩耗性を示すものである。

本発明について詳細に説明すると１本発明のトラクショ
ンドライブ用流体のペースストラクトする水素化シクロ
ペンタジェン系縮合炭化水素はシクロペンタジェン類ま
たはシクロペンタジェン類とα−オレフィン類若しくは
モノビニル芳香族炭化水素類とを熱重合またを工熱共重
合し、該重合液からシクロペンタジェン系の３〜６を体
を主成分とする縮合環炭化水素類を蒸留等で分離回収し
さらに通常の方法で本章化することによって得ることが
できる。

本発明で用いるシクロペンタジェン類にはシクロペンタ
ジェン、ジシクロペンタジェンアルいはそれらのアルキ
ル置換体あるいはそれらの混合物が含まれ、工業的に＆
エナフサ等のスチームクラッキングにより得られるシク
ロペンタジェン類を３ＯＮ量％以上好ましくは５ＯＮ量
％以上含むシクロペンタジェン系留分（ＣＰＤ留分）を
用いることが有利である。

また、ＣＰＤ留分中１１Ｃｋｌこれら脂環式ジエンと共
重合可能なオレフィン性共単量体を含み得る。オレフィ
ン性共単量体としてイソプレン。

ピペリレンあるいはブタジェン等の脂肪族ジオレフィン
やシクロペンテン等の脂環式オレフィン等が挙げられる
。これらのオレフィン類濃度は低い方が好ましいがシク
ロペンタジェン類あたり１０重量％以下であれば許容さ
れる。

またシクロペンタジェン類との共重合原料であるα−オ
レフィン類としてはＣ４〜Ｃ１４好ましくはＣ４〜Ｃｔ
Ｏのα−オレフィンおよびそれらの混合物が挙げられ、
エチレン、プロピレンあるいはブタジェン等からの誘導
体あるいはパラフィンワックスの分解物等が好ましく用
いられる。

このα−オレフィン類はシクロペンタジェン類１モルあ
たり４モル未満配合するのが工業的に好ましい。もう１
つの共重合原料であるモノビニル芳香族炭化水素類とし
てはスチレン、ｏ、ｍ。

ｐ−ビニルトルエン、α、β−メチルスチレン等が挙ケ
られ、シクロペンタジェン類１モルあたり３モル未満配
合するのが工業的に好ましい。

これらのモノビニル芳香族炭化水素類はインデン、メチ
ルインデンあるいはエチルインデン等のインデン類を含
むことが可能であり、工業的にはナフサ等のスチームク
ラッキングより得られるいわゆるＣ９留分を用いること
が有利である。

なおシクロペンタジェン類としてシクロペンタジェン等
の単量体を用いる場合は１モルとして、二量体を用いる
場合は２モルとして、それぞれ計算される。シクロペン
タジェン系縮合炭化水素を得る熱重合または熱共重合方
法の一つとして下記の方法が挙げられる。たとえばこれ
らのシクロペンタジェン類またはシクロペンタジェン類
とα−オレフィン類またはモノビニル芳香族炭化水素類
を溶剤の存在下もしくは不存在下に好ましくは窒素ガス
等の不活性ガス雰囲気下で１６０〜３００℃好ましくは
１８０〜２８０℃の温度範囲でＯ，１〜１０時間好まし
く！”！　０．５〜６時間原料系を液相に保持し得る圧
力下で熱重合もしくは熱共重合する。該重合液から常圧
下もしくは加圧下で原料中の不活性成分、未反応原料さ
らに必要ならば溶剤を蒸留等の操作により除去した後引
続き第２段の重合を減圧下１６０〜２８０℃で０．５〜
４時間行いながら所望のシクロペンタジェン系の３〜６
１に体を主成分とするトラクションドライブ用流体のペ
ースストックとなし得る多量体を得ることができる。シ
クロペンタジエン系３〜６量体のノルボルネン環二重結
合１ｔ（ＮＤ）とシクロペンテン環二重結合ｔ（ＣＤ）
の比（ＮＤ／ＣＤ）は水素核磁気共鳴法（’Ｈ−ＮＭＲ
）で測定した５、９ｐｐｍ付近のノルボルネン環二重結
合上の水素数と５．６ｐｐｍ付近のシクロペンテン環二
重結合上の水素数の比で決定した。前述の熱重合または
熱共重合の条件はシクロペンタジェン系多量体のＮＤ／
ＣＤが０．９〜１．３を示すよう設定される。すなわち
本発明のシクロペンタジェン系縮合炭化水素は上記のよ
うなＮＤ／ＣＤ比を有するシクロペンタジェン系の３〜
６量体を主成分とするものである。

本発明で用いるシクロペンタジェン系縮合炭化水素は、
必らずしも３を体から６量体までの各重合度の多量体の
すべてを主成分とする必要はないが、３〜６を体の内で
、低重合体のみをトラクションドライブ用流体のペース
ストックとした場合、凝固点が０℃以上となり低温時の
使用が問題となるばかりでなくそのトラクション係数も
やや低い。逆に高重合体のみを使用した場合は、高いト
ラクション係数を示すものの。

４０℃および１００℃での動粘度がやや旨くハンドリン
グあるいヲマ使用時のエネルギー損失等の問題を含む。

したがって、低重合体と高重合体のそれぞれを適当に含
み、適当な動粘度を有するものが好ましい。

また、本発明に係るシクロペンタジエン系３〜６童体を
主成分とする縮合炭化水素は、水素化処理しなくても広
範囲の温度領域で高いトラクション係数を示すが、取扱
時の臭気や酸化安定性等その他の性能を考慮してさらに
／ｊＣ素化処理される。水素化処理は通常の方法で行う
ことができる。たとえばニッケル、パラジウムあるいは
白金等の水素化触媒を用い溶剤の存在下もしくは不存在
下７０〜３００℃好ましくは１００〜２５０℃の温度範
囲、水素圧１０〜２００ｋｇ／ｃｎｌ（Ｇ）好ましくは
２０〜１２０ｋｌ？／ｄ（Ｇ）の圧力下で０．５〜２０
時間好ましくは１〜１０時間水素化処理することができ
る。水素化処理後触媒さらに必要ならば溶剤を除去し目
的とするトラクションドライブ用流体が得られる。該水
素化物の４０℃での動粘度は１〜２００　ｃＳｔ、好ま
しくは３〜１００ｃＳｔ、　　さらに好ましくは５〜７
０　ｃＳｔであり該水素化物は広範囲の温度領域にわた
り高いトラクションドライブ性能を示す。このように本
発明の高性能トラクションドライブ用流体は簡単なプロ
セスでしかもシクロペンタジェン系樹脂の副生物として
得ることができ、従来の公知技術よりもはるかに優れた
経済性を有するものである。

なお本発明で用いるシクロペンタジェン系縮合炭化水素
の水累化鹸例えばシクロペンタジェン、シクロペンタジ
ェンとα−オレフィン類またはシクロペンタジェンとモ
ノビニル芳香族炭化水素を原料とした場合は、ゲル・パ
ーミェーション・クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、ガス
・クロマトグラフィー−質量分析法（ＧＣ−ＭＳ）等の
分析から下記の一般式（１）〜（１１で示される構造を
有する混合物であることが推定される。核式においてＲ
がＨ以外の基である場合にを；、それは共重合せしめた
α−オレフィン類またはモノビニル芳香族炭化水素類に
起因する飽和炭化水素基である。

［１〕［：Ｉｌ］ ［ｉ〕 （式中ＲはＨ％０４〜Ｃ１４のアルキル基または置換マ
たは未置換のシクロヘキシルエチル基等。

ｍは１〜４である。） 本発明の目的とするトラクションドライブ用流体は上記
のシクロペンタジェン系縮合炭化水素をペースストック
とし酸化防止剤等積々の添加剤を加えて調整することが
できる。

（発明の効果） 本発明の高性能のトラクションドライブ用流体は、原料
としてＣＰＤ系石油樹脂製造の際の安価な副成物中の特
定の留分を利用し、これを単に水素化したものであるの
で製造が容易であり経済性に優れている。そして本発明
のトラクションドライブ用流体は高価な原料あるいは複
雑な工程を用いて得られている従来品に比べ広い温度範
囲に亘って高いトラクション係数を保持し、かつ腐食酸
化安定性に優れまた耐摩耗性も良好であり、さらには温
度による粘度変化も低く各性能面においてバランスのと
れた優れたものである。

（実施例） 以下実施例により本発明を具体的に説明するが、これら
の実施例により本発明が１ｔｌＪ約されろものでにない
。なお比較例および実施例で得たトラクションドライブ
用流体の評価は下記の方法で行った。

トラクション係数：四円筒式摩擦試験機を用いて駆動軸
回転数１．００　Ｏｒｐｍ　（２，０９ｍ／ｓ　）、す
べり率５％、法線荷重　１１４に９ｆ、供給油温室温〜
１２５℃において測定した法線荷重に対する伝達された
接線力の比で表示した。

腐食酸化安定性：　ＪＩＳ　　Ｋ２ＳＯ３（腐食酸化安
定度試験）の３．６項に準拠して、次の条件で評価した
。

試料：］２０ｇｒ 触媒：鉄、アルミニウム合金、銅、マグネシウム、およ
びカドミウム、２５．４趨Ｘ　２５．４ｍｘｘ０．８ｖ
ｎの大きさの触媒温度＝１５０℃ 時間：１２０時間 なお、評価は、試験前と試験後の試料の４０℃での動粘
度変化、全酸価変化、および触媒重量の増減にて行った
。

耐摩耗性：ＡＳＴＭ　　Ｄ−２２６６（シェル四球試験
）に準拠して次の条件で評価した。

回転数；１５００ｒｐｍ 荷　重；３０ｋｇ 温　度；室温 時　間；３０分 実施例１ ナフサのスチームクラッキングより得られたジシクロペ
ンタジェン７５．０重量％、　、１５．４　重量％のオ
レフィンと残余の大部分が飽和炭化水素からなるシクロ
ペンタジェン留分６００．！９と溶剤のキシレン４００
ｇとを窒素雰囲気下２６０°Ｃで３時間熱重合した。重
合液から原料中の不活性留分、未反応原料および溶剤を
最初加圧下、引続き減圧下において２５０℃で除去した
後、さらに５０ＴＯＲＲの減圧下で同温度ＶＣ１時間保
持し、目的とするシクロペンタジェン系縮合炭化水素８
２ｇを回収しながら第２段目の重合を行った。釜残とし
て軟化点が１６０℃のシクロペンタジェン樹Ｄ＆　３６
２１！を得た。回収したシクロペンタジェン系縮合炭化
水素のＮＤ／ＣＤは１．０であった。次に該シクロペン
タジェン系縮合炭化水素８２．９にニッケル系触媒を２
重量％添加し、水素圧６０ｋｌ？／１（Ｇ）　、反応温
度１８０℃で４時間水素化し、トラクシロンドライブ用
流体のペースストックを約８２９得た。該ペースストッ
クハシクロペンタジェン系３．４．５゜６を体をＧＰＣ
面積比でそれぞれ３８重量％、２４Ｎ鎗％、２１重量％
そして９重量％含有しており、４０℃での動粘度は１８
．３ｃＳｔであった。該ペースストックに酸化防止剤と
して、ジアルキルジチオリン酸亜鉛を０．５重量％、２
．６−ジターシャリ−ブチルパラクレゾールを０．２ｉ
ｔ％、耐摩耗剤としてトリクレジルホスフヱートを０．
２重量％、清浄分散剤として過塩基性カルシウムスルホ
ネートを１．０重量％それぞれ添加してトラクシロンド
ライブ用流体を調整し、その性能を評価するためにトラ
クション係数、腐食酸化安定性および耐摩耗性を測定し
た。結果を第１表に示す。

実施例２ 実施例１で用いたシクロペンタジェン留分６００．９（
６，８モル）と２．４．４−）リメチルペンテンー１７
５重量％を含みその他がα−オレフィン以外の留分から
なるＣ８留分４００ｇ（α−オレフィンとして２．７モ
ル）を実施例】と同じ方法で熱共重合した。熱共重合液
から原料中の不活性留分および未反応原料を最初加圧下
、引続き減圧下において２３９℃で留去し、さらに第２
段重合を行いながら５０　Ｔ（ＩＲの減圧下で同温度Ｖ
Ｃ１時間保持し、目的とするシクロペンタジェン−α−
オレフィン共重合物を含むシクロペンタジェン系縮合炭
化水素９６．９を得た。同時に釜残として軟化点が１４
２℃のシクロペンタジェン系樹脂３５７Ｉを得た。シク
ロペンタジェン系縮合炭化水素のＮＤ／ＣＤ　）ｊ　１
．０であった。次いで、実施例１と同様の条件でシクロ
ペンタジェン系縮合炭化水素を水素化し、トラクション
ドライブ用流体のペースストックを得た。該ペーススト
ックはシクロペンタジェン系３．４．５．６　ｉ体をＧ
ＰＣ面積比でそれぞれ３４重量％、２４重量％、１８ｍ
ｔ％そして１１重道％含有しており、４０℃での動粘度
は２５．５　ｃＳｔであった。実施例】と同様の処方に
より該ペースストックからトラクションドライブ用流体
を製造し、性能評価を行った。結果な第１表に示す。

実施例３ 実施例１で用いたシクロペンタジェン留分５００．９（
５，８モル）とナフサのスチームクラッキングより得ら
れ、スチレン、ビニルトルエン、α、β−メチルスチレ
ンおよびインデンの合計含有量が２６５重量％（平均分
子量１１８）で他の大部分が不活性な芳香族炭化／に素
からなるＣ９系芳香族留分５００．９（反応性成分１．
１モル）を実施例１と同じ方法で熱共重合した。熱共重
合液から原料中の不活性留分および未灰石原料を最初加
圧下、引続き減圧下において２５２℃で留去し、さらに
５０ＴＯＲＲの減圧下で同温度に１時間保持し、第２段
目の重合を行いながら目的とするシクロペンタジェン−
モノビニル芳香族炭化水素共重合物を含むシクロペンタ
ジェン系縮合炭化水素４０ｇを得た（ＮＤ／ＣＤは１．
２６）。同時に釜残として軟化点が１３５℃のシクロペ
ンタジェン系樹脂４０７９を得た。

次いで、実施例】と同様の条件でシクロペンタジェン系
縮合炭化水素を水素化し、トラクションドライブ用流体
のベースストックを得た。該ベースストックはシクロペ
ンタジェン系３，４゜５．６を体を０２６面積比でそれ
ぞれ２３重看％、２７重量％、１２重重量そして１９重
量％含有しており、４０℃での動粘度は２１．３　ｃＳ
ｔであった。実施例１と同様の処方により該ベーススト
ックからトラクションドライブ用流体を製造し、性能評
価を行った。結果を第１表に示す。

実施例４ 実施例２と同様の方法で得たシクロペンタジエン系３〜
６憤体８８．９をさらに蒸留し、３および４盪体が０２
６面積比でそれぞれ３４重量％および６６重遺％であり
、ＮＤ／ＣＤが１．１であるシクロペンタジェン系縮合
炭化水素を３５ｙ得た。次いで実施例１と同様の条件で
該シクロペンタジェン系縮合炭化水素を水素化し、トラ
クションドライブ用流体のベースストックを得た。該ベ
ースストックの凝固点は５°Ｃであり。

４０℃における動粘度は１１．７ｃＳｔであった。

実施例１と同様の処方により、該ベースストックからト
ラクションドライブ用流体を製造し、性能評価を行った
。結果を第１表に示す。

比較例１ 現在市販されているトラクションドライブ用流体でα−
メチルスチレン線状二漬体氷素化物を主体としたものの
特性を第１表に示す。

比較例２ 現在市販されているトラクションドライブ用流体でアル
キルベンゼンを主体としたものの特性を第１表に示す。

第１表の結果より明らかなように、比教的問単なプロセ
スで得られるベースストックを主体とする本発明のトラ
クションドライブ用流体は、広範囲の温度領域にわたり
高いトラクション係数を示すとともに、腐食酸化安定性
、及び耐摩耗性においても優れた性能を示すことが容易
に理解される。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. シクロペンタジエン類またはシクロペンタジエン類とα
   −オレフィン類若しくはモノビニル芳香族炭化水素類と
   を、ノルボルネン環二重結合量とシクロペンテン環二重
   結合量の比（ＮＤ／ＣＤ）が０．９〜１．３になるよう
   熱重合または熱共重合して得られる少くとも１種以上の
   多量体からなるシクロペンタジエン系縮合炭化水素の水
   素化物であって、シクロペンタジエン系３〜６量体を主
   成分とし、かつ４０℃における動粘度が１〜２００ｃＳ
   ｔの範囲内のものを基油とすることを特徴とするトラク
   ションドライブ用流体。