JPH01199974A - 含硫黄アルカロイド - Google Patents
含硫黄アルカロイドInfo
- Publication number
- JPH01199974A JPH01199974A JP63023739A JP2373988A JPH01199974A JP H01199974 A JPH01199974 A JP H01199974A JP 63023739 A JP63023739 A JP 63023739A JP 2373988 A JP2373988 A JP 2373988A JP H01199974 A JPH01199974 A JP H01199974A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfur
- formula
- containing alkaloid
- methanol
- chloroform
- Prior art date
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- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な含臭素アルカロイドに関するものである
。
。
（発明の目的）
本発明者等は各種の海産動物中に含まれる生理活性物質
を探索中のところ、沖縄海域に棲息するある種の海綿か
ら分離された新規な物質の構造を解明し、かつこの物質
が優れた抗腫瘍活性を示すことを確認し本発明を達成し
た。
を探索中のところ、沖縄海域に棲息するある種の海綿か
ら分離された新規な物質の構造を解明し、かつこの物質
が優れた抗腫瘍活性を示すことを確認し本発明を達成し
た。
（目的を達成するための手段）
本発明の詳細な説明するに、本発明における前示［１コ
式で示される含硫黄アルカロイドは、文献未載の新規物
質であって、例えば沖縄海域に棲息するある種の海綿プ
リアノス メラノス（肚お■邦７）から分離することが
できる。
式で示される含硫黄アルカロイドは、文献未載の新規物
質であって、例えば沖縄海域に棲息するある種の海綿プ
リアノス メラノス（肚お■邦７）から分離することが
できる。
本物質を取得するには、上記プリアノス メラノスを破
砕してホモジナイズし、適当な溶媒を用いて抽出処理し
、ざらにカラムクロマトグラフィーにより精製すること
によって単離することができる。かくして得られる前示
［１コ式で示される含硫黄アルカロイドを、本発明者等
はプリアノシンＢと命名した。
砕してホモジナイズし、適当な溶媒を用いて抽出処理し
、ざらにカラムクロマトグラフィーにより精製すること
によって単離することができる。かくして得られる前示
［１コ式で示される含硫黄アルカロイドを、本発明者等
はプリアノシンＢと命名した。
本物質の平面構造は、後記実施例に示すように、比旋光
度、ＩＲ吸収スペクトル、（１ｖ吸収スペクトル、マス
スペクトル（ＦＡＢＭＳ）及びＩＨ−ＮＭＩ’ｌにより
確認された。
度、ＩＲ吸収スペクトル、（１ｖ吸収スペクトル、マス
スペクトル（ＦＡＢＭＳ）及びＩＨ−ＮＭＩ’ｌにより
確認された。
（実施例）
以下、本発明を実施例及び参考例を挙げて更に詳細に説
明する。
明する。
実施例
沖縄海域で採集した海綿プリアノス メラノス（□ □
）９００ ｇ（湿［１を破砕してホモジナイズし、１５
００ ｎｉｌのメタノール／トルエン混合液（３：Ｉ）
を用いて室温で２回抽出した後、抽出液をＩＭの食塩水
１５００ ｍｌを用いて２回抽出処理し、トルエン層と
水層に分離した。
）９００ ｇ（湿［１を破砕してホモジナイズし、１５
００ ｎｉｌのメタノール／トルエン混合液（３：Ｉ）
を用いて室温で２回抽出した後、抽出液をＩＭの食塩水
１５００ ｍｌを用いて２回抽出処理し、トルエン層と
水層に分離した。
水層を５００１のクロロホルムを用いて２回抽出し、ク
ロロホルム層を減圧上濃縮し乾固した。得られた残渣を
少量のクロロホルムに溶解してシリカゲル（“ワコーゲ
ルＣ−３００” 和光純薬社ｉりを充填したカラム（３
Ｘ ６０ ｃｍ＋）に吸着させ、クロロホルム／メタノ
ール混合液（９５：５）を用いて溶出した。
ロロホルム層を減圧上濃縮し乾固した。得られた残渣を
少量のクロロホルムに溶解してシリカゲル（“ワコーゲ
ルＣ−３００” 和光純薬社ｉりを充填したカラム（３
Ｘ ６０ ｃｍ＋）に吸着させ、クロロホルム／メタノ
ール混合液（９５：５）を用いて溶出した。
最初から２１００〜２７００ ｍｌの溶出画分を採取し
、減圧上濃縮し乾固した。
、減圧上濃縮し乾固した。
残渣を少量のメタノール／クロロホルム混合液（１：１
）に溶解して“セファデックスヒト２０”（ファルマシ
ア社製）のカラム（３Ｘ９０ ｃｍ）を用い、メタノー
ル／クロロホルム混合液（１：Ｉ）を展開溶媒としてゲ
ル濾過を行ない、２００〜２２０ ｍｌの溶出画分を採
取し、減圧上濃縮し乾固した。残渣を少量のメタノール
／クロロホルム混合ｆｆ（＋：＋）に溶解して“ワコー
ゲルＣ−３００”を充填したカラム（１，５Ｘ６０ ｃ
ｎ＋）に吸着させ、石油エーテル／クロロホルム／メタ
ノール混合液（２０：５：１）を用いて溶出した。
）に溶解して“セファデックスヒト２０”（ファルマシ
ア社製）のカラム（３Ｘ９０ ｃｍ）を用い、メタノー
ル／クロロホルム混合液（１：Ｉ）を展開溶媒としてゲ
ル濾過を行ない、２００〜２２０ ｍｌの溶出画分を採
取し、減圧上濃縮し乾固した。残渣を少量のメタノール
／クロロホルム混合ｆｆ（＋：＋）に溶解して“ワコー
ゲルＣ−３００”を充填したカラム（１，５Ｘ６０ ｃ
ｎ＋）に吸着させ、石油エーテル／クロロホルム／メタ
ノール混合液（２０：５：１）を用いて溶出した。
最初から２５０〜２８０ ｍｌの溶出画分を採取し、減
圧上濃縮し乾固して、射水［１１式で示される本発明の
化合物である、プリアノシンＢを赤色固体として得た。
圧上濃縮し乾固して、射水［１１式で示される本発明の
化合物である、プリアノシンＢを赤色固体として得た。
本物質の融点、比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル、Ｕｖ吸
収スペクトル、マススペクトル（ＦＡＢＭＳ）及びＩｌ
ｌ−ＮＭＲの測定結果は次の通りであった。
収スペクトル、マススペクトル（ＦＡＢＭＳ）及びＩｌ
ｌ−ＮＭＲの測定結果は次の通りであった。
融点２５０〜２５１℃（分解）
［ａｌ”＋３６１（ｃ＝０．０５．ＣＨＣＩａ）＋Ｒ（
に０ｒ）ｌ／ ＩＩ＠Ｘ ３３５０．１６？０，１６４
０，１０００，１４６０゜１３００．１２１０ ｃｔａ
−’ υＶ（ＣＩ３０Ｈ）λ□Ｘ ２２Ｂ（ε１７８００）、
２６３（１５０００）、４１０（Ｓ１１）、４３０（１
１２００）ｎ−ＦＡＢＭＳ ４１４（Ｍ÷十Ｈ）、４
１６（Ｍ条＋２＋Ｈ）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２ ５０
０ＭＨｚ）δ８．４６（ｄ、Ｊ＝５．９ Ｈｚ、Ｈ−
１７）、７．９６（ｓ、＋−１）、７．７８（ｓ、Ｈ−
１４）、７．５１（ｄ、Ｊ＝５．９ Ｈｚ、Ｈ−１６）
、５．４７（ｍ、Ｈ−８）、４．７９（ｄｄ、Ｊ＝＋２
．５及び６．７ Ｈｚ、Ｈ−５）、３．０１（ｄｄ、Ｊ
＝１６．９及び１２．５８−４）、２．９５（ｄｄ、Ｊ
＝１６．９及び６．７ Ｈｚ、Ｈ−４）、２．８８（ｍ
、２Ｈ，Ｈ−７）参考例 マウス白血病培養細胞に対するインビトロでの細胞毒性
試験 ローズウェルパーク メモリアル インステイチュート
培地（Ｒｏｓｅｗｅｌｌ Ｐａｒｋ Ｍｅｍｏｒｉａｌ
ＩｎｓｔｉｔｕｔｅＭｅｄｉｕｍ）１６４０に、加熱
失活した牛胎児の血清をｔＯ％濃度で、またカナマイシ
ンを５０μｇ／ｍｌ濃度で、夫々添加したものを細胞の
培養液として用いた。
に０ｒ）ｌ／ ＩＩ＠Ｘ ３３５０．１６？０，１６４
０，１０００，１４６０゜１３００．１２１０ ｃｔａ
−’ υＶ（ＣＩ３０Ｈ）λ□Ｘ ２２Ｂ（ε１７８００）、
２６３（１５０００）、４１０（Ｓ１１）、４３０（１
１２００）ｎ−ＦＡＢＭＳ ４１４（Ｍ÷十Ｈ）、４
１６（Ｍ条＋２＋Ｈ）’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２ ５０
０ＭＨｚ）δ８．４６（ｄ、Ｊ＝５．９ Ｈｚ、Ｈ−
１７）、７．９６（ｓ、＋−１）、７．７８（ｓ、Ｈ−
１４）、７．５１（ｄ、Ｊ＝５．９ Ｈｚ、Ｈ−１６）
、５．４７（ｍ、Ｈ−８）、４．７９（ｄｄ、Ｊ＝＋２
．５及び６．７ Ｈｚ、Ｈ−５）、３．０１（ｄｄ、Ｊ
＝１６．９及び１２．５８−４）、２．９５（ｄｄ、Ｊ
＝１６．９及び６．７ Ｈｚ、Ｈ−４）、２．８８（ｍ
、２Ｈ，Ｈ−７）参考例 マウス白血病培養細胞に対するインビトロでの細胞毒性
試験 ローズウェルパーク メモリアル インステイチュート
培地（Ｒｏｓｅｗｅｌｌ Ｐａｒｋ Ｍｅｍｏｒｉａｌ
ＩｎｓｔｉｔｕｔｅＭｅｄｉｕｍ）１６４０に、加熱
失活した牛胎児の血清をｔＯ％濃度で、またカナマイシ
ンを５０μｇ／ｍｌ濃度で、夫々添加したものを細胞の
培養液として用いた。
各種の濃度の、実施例で得た［１］式の化合物を含む０
．６％のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）溶液１１に
、マウス白血病培養細胞ＬＩ２１０を含む上記の培養液
（５Ｘ １０４ ｃｅｌｌ／ ｍｌ）を加え、炭酸ガス
のインキュベーター中にて３７℃で４８時間培養した。
．６％のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）溶液１１に
、マウス白血病培養細胞ＬＩ２１０を含む上記の培養液
（５Ｘ １０４ ｃｅｌｌ／ ｍｌ）を加え、炭酸ガス
のインキュベーター中にて３７℃で４８時間培養した。
抗Ｍ瘍活性は、ＩＣ５ｏ［細胞増殖の５０％を阻害する
のに必要な検体の濃度（μｇ／ｌ）で表す］の値により
判定した。ＩＣ５ｎ値は、細胞の成長速度（コントロー
ルの％）に対する［１］式の化合物の濃度の対数値をプ
ロットすることによって得られた。
のに必要な検体の濃度（μｇ／ｌ）で表す］の値により
判定した。ＩＣ５ｎ値は、細胞の成長速度（コントロー
ルの％）に対する［１］式の化合物の濃度の対数値をプ
ロットすることによって得られた。
その結果、マウス白血病培養細胞し１２１０に対する［
１］式の化合物のｔｃｓｏ値は２．３μｇ／ｍｌであっ
た。
１］式の化合物のｔｃｓｏ値は２．３μｇ／ｍｌであっ
た。
（発明の効果）
本発明の射水［１１式の含硫黄アルカロイドは、上記参
考例に示すように、マウス白血病培養細胞のような腫ｒ
１１細胞株に対し優れた増殖阻止作用を示し、抗腫瘍剤
としての用途が門待される。
考例に示すように、マウス白血病培養細胞のような腫ｒ
１１細胞株に対し優れた増殖阻止作用を示し、抗腫瘍剤
としての用途が門待される。
”ＩＡ Ｗ”１１３６ 杯゛１、′”１゛手 続
補 正 書（自発） 昭和６３年４月ノア日 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 ｌ事件の表示 特願昭６３−２３７３９号２発明の名称
含硫黄アルカロイド ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （５９６）三菱化成工業株式会社４代理人 住 所 東京都港区赤坂４丁目１３番５号赤坂オフィス
ハイツ 氏 名 （５８８１） 弁理士 木 邑
林５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容
補 正 書（自発） 昭和６３年４月ノア日 特許庁長官 小 川 邦 夫 殿 ｌ事件の表示 特願昭６３−２３７３９号２発明の名称
含硫黄アルカロイド ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 名 称 （５９６）三菱化成工業株式会社４代理人 住 所 東京都港区赤坂４丁目１３番５号赤坂オフィス
ハイツ 氏 名 （５８８１） 弁理士 木 邑
林５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容
Claims (1)
- （１）次式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼−−−−−−−−［
１］ で表わされる含硫黄アルカロイド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63023739A JPH01199974A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 含硫黄アルカロイド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63023739A JPH01199974A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 含硫黄アルカロイド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01199974A true JPH01199974A (ja) | 1989-08-11 |
Family
ID=12118677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63023739A Pending JPH01199974A (ja) | 1988-02-05 | 1988-02-05 | 含硫黄アルカロイド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01199974A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022518190A (ja) * | 2019-01-09 | 2022-03-14 | ティ． ハーマン マーク | 合成新規ピロロイミノキノンアルカロイド及び使用の方法 |
-
1988
- 1988-02-05 JP JP63023739A patent/JPH01199974A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022518190A (ja) * | 2019-01-09 | 2022-03-14 | ティ． ハーマン マーク | 合成新規ピロロイミノキノンアルカロイド及び使用の方法 |
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