JPS63310892A - 含臭素アルカロイド - Google Patents
含臭素アルカロイドInfo
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- JPS63310892A JPS63310892A JP14411987A JP14411987A JPS63310892A JP S63310892 A JPS63310892 A JP S63310892A JP 14411987 A JP14411987 A JP 14411987A JP 14411987 A JP14411987 A JP 14411987A JP S63310892 A JPS63310892 A JP S63310892A
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Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発゛明は新規な含臭素アルカロイドに間するものであ
る。
る。
（発明の目的）
本発明者等は各種の海産動物中に含まれる生理活性物質
を探索中のところ、沖縄）ａ域に棲息するある種の海綿
から分離された新規な物質の構造を解明し、かつこの物
質が優れた抗腫瘍活性を示すことを確認し本発明を達成
した。
を探索中のところ、沖縄）ａ域に棲息するある種の海綿
から分離された新規な物質の構造を解明し、かつこの物
質が優れた抗腫瘍活性を示すことを確認し本発明を達成
した。
（目的を達成するための手段）
本溌明を詳細に説明するに、本発明における前示［１］
式で示される含臭素アルカロイドは、文献未載の新規物
質であって、例えば沖縄海域に棲息するある種の海綿プ
リアノス メラノス（Ｐｒｉａｎｏｓ七山Ｉ匹）から分
離することができる。
式で示される含臭素アルカロイドは、文献未載の新規物
質であって、例えば沖縄海域に棲息するある種の海綿プ
リアノス メラノス（Ｐｒｉａｎｏｓ七山Ｉ匹）から分
離することができる。
本物質を取得するには、上記プリアノス メラノスを破
砕してホモジナイズし、適当な溶媒を用いて抽出処理し
、ざらにカラムクロマトグラフィーにより精製すること
によって単層することができる。かくして得られる前示
［１１式で示される含臭素アルカロイドを、本発明者等
はプリアノシンＡと命名した。
砕してホモジナイズし、適当な溶媒を用いて抽出処理し
、ざらにカラムクロマトグラフィーにより精製すること
によって単層することができる。かくして得られる前示
［１１式で示される含臭素アルカロイドを、本発明者等
はプリアノシンＡと命名した。
本物質の平面構造は、後記実施例に示すように、比旋光
度、ＩＲ吸収スペクトル、ＩＪｖ吸収スペクトル、マス
スペクトル（ＨＲＦＡＢＭＳ）、ＩＨ−ＮＭＲ及び１３
Ｃ−ＮＭＲにより確認された。また、その絶対配位を含
めた構造はＸ線結晶解析の測定結果から確認された。
度、ＩＲ吸収スペクトル、ＩＪｖ吸収スペクトル、マス
スペクトル（ＨＲＦＡＢＭＳ）、ＩＨ−ＮＭＲ及び１３
Ｃ−ＮＭＲにより確認された。また、その絶対配位を含
めた構造はＸ線結晶解析の測定結果から確認された。
〈実施例）
以下、本発明を実施例及び参考例を挙げて更に詳細に説
明する。
明する。
実施例
沖縄海域で採集した海綿（ヒ」１四七」１邦）９００ｇ
（？ｍ重ｆｌ）を破砕してホモジナイズし、１５００
ｍｌのメタノール／トルエン混合液（３：ｌ）を用い
て室温で２回抽出した後、抽出液をＩＭの食塩水１５０
０ｍ１を用いて２回抽出処理し、トルエン層と水層に分
離した。
（？ｍ重ｆｌ）を破砕してホモジナイズし、１５００
ｍｌのメタノール／トルエン混合液（３：ｌ）を用い
て室温で２回抽出した後、抽出液をＩＭの食塩水１５０
０ｍ１を用いて２回抽出処理し、トルエン層と水層に分
離した。
水層を５００１のクロロホルムを用いて２回抽出し、ク
ロロホルム層を減圧上濃縮し乾固した。得られた残渣を
少量のクロロホルムに溶解してシリカゲル（“ワコーゲ
ルＣ−３００” 和光純薬社製）を充填したカラム（３
Ｘ６０ ｃｍ）に吸着させ、クロロホルム／メタノール
混合液（９５：５）を用いて溶出した。
ロロホルム層を減圧上濃縮し乾固した。得られた残渣を
少量のクロロホルムに溶解してシリカゲル（“ワコーゲ
ルＣ−３００” 和光純薬社製）を充填したカラム（３
Ｘ６０ ｃｍ）に吸着させ、クロロホルム／メタノール
混合液（９５：５）を用いて溶出した。
最初から２１００〜２７００ ｍｌの溶出画分を採取し
、減圧上濃縮し乾固した。
、減圧上濃縮し乾固した。
残渣を少量のメタノール／トルエン混合液（１：１）に
溶解して“セファデックス ＬＨ−２０”（ファルマシ
ア社製）のカラム（３Ｘ １８０ ｃｍ）を用い、メタ
ノール／トルエン混合液（１：Ｉ）を展開溶媒としてゲ
ル濾過を行ない、２００〜２２０ ｌＩｌの溶出画分を
採取し、減圧上濃縮し乾固した。残渣を少量のメタノー
ル／トルエン混合液（＋：ｌ）に溶解して“ワコーゲル
Ｃ−３００’”を充填したカラム（１，５Ｘ６０ ｃｍ
）に吸着させ、石油エーテル／クロロホルム／メタノー
ル混合液（２０：５：１）を用いて溶出した。
溶解して“セファデックス ＬＨ−２０”（ファルマシ
ア社製）のカラム（３Ｘ １８０ ｃｍ）を用い、メタ
ノール／トルエン混合液（１：Ｉ）を展開溶媒としてゲ
ル濾過を行ない、２００〜２２０ ｌＩｌの溶出画分を
採取し、減圧上濃縮し乾固した。残渣を少量のメタノー
ル／トルエン混合液（＋：ｌ）に溶解して“ワコーゲル
Ｃ−３００’”を充填したカラム（１，５Ｘ６０ ｃｍ
）に吸着させ、石油エーテル／クロロホルム／メタノー
ル混合液（２０：５：１）を用いて溶出した。
最初から３００〜３５０１の溶出画分を採取し、減圧上
濃縮し乾固して、前示［１］式で示される本発明の化合
物である、プリアノシンＡを赤色固体として得た０本物
質をメタノール／酢酸エチル（１：１）から再結晶して
針状結晶の精製品を得た。
濃縮し乾固して、前示［１］式で示される本発明の化合
物である、プリアノシンＡを赤色固体として得た０本物
質をメタノール／酢酸エチル（１：１）から再結晶して
針状結晶の精製品を得た。
本物質の融点、比旋光度、ＩＲ吸収スペクトル、Ｕ■吸
収スペクトル、マススペクトル（ＨＲＦＡＢＭＳ）、Ｉ
Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲ等の測定結果は次の通
りであった。
収スペクトル、マススペクトル（ＨＲＦＡＢＭＳ）、Ｉ
Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲ等の測定結果は次の通
りであった。
融点２００℃以上
［ａ］２４ ＋２４８’ （ｃ＝０．１９．ＣＨＣｌ５
）ＩＲ（ＫＢｒ）３７００〜２５００，１６８０．１６
４５．１６１０，１５２０゜＋４００．１３３０．１＋
２０．８１０，７１０ ｃｍ−１１ＪＶ（ＭｅＯＨ）λ
ｍａＫ ２４８（ｃ １７６００）、３５５（１１５
００）。
）ＩＲ（ＫＢｒ）３７００〜２５００，１６８０．１６
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２０．８１０，７１０ ｃｍ−１１ＪＶ（ＭｅＯＨ）λ
ｍａＫ ２４８（ｃ １７６００）、３５５（１１５
００）。
４３０＋、、（ｓｈ）
ＨＲＦ、ＡＢＭＳ ＣＣｌ８）１ｕＮａ０２Ｂｒｓ（
令 Ｈ）、 Δ −１，５ａｕｗｕＩＮ−ＮＭＲ（Ｍｅ
２ＳＯ−ｄｅ、５００ ＭＨｚ）６１２．２（ｂｓ、Ｉ
Ｈ，８１３）。
令 Ｈ）、 Δ −１，５ａｕｗｕＩＮ−ＮＭＲ（Ｍｅ
２ＳＯ−ｄｅ、５００ ＭＨｚ）６１２．２（ｂｓ、Ｉ
Ｈ，８１３）。
７．５５（ｓ、 ｌ）１．■）、７．３０（ｂＳ、１）
１．Ｈ９）、７．００（Ｓ、ＩＨ，Ｈ１４）。
１．Ｈ９）、７．００（Ｓ、ＩＨ，Ｈ１４）。
５．２０（ｂＳ、ＩＨ，Ｈ８）、４．５０（ｄｄ、Ｊ＝
６．３及び１２．５ Ｈｚ、ｌＨ。
６．３及び１２．５ Ｈｚ、ｌＨ。
１１５）、４．１０（ｄｔ、Ｊ＝６．５及び１７．５
Ｈｚ、ＩＨ，ＨＩ７）、３．８５（ｄｉ、Ｊ＝９．０及
び＋７．５８２．ｌＨ，）１１７）、３．００（ｄｄ、
Ｊ＝１２．５及び１６．４ Ｈｚ、ＩＨ，８４）、２．
８５（ｄｄ、Ｊ＝３．９及び１１．８ Ｈｚ。
Ｈｚ、ＩＨ，ＨＩ７）、３．８５（ｄｉ、Ｊ＝９．０及
び＋７．５８２．ｌＨ，）１１７）、３．００（ｄｄ、
Ｊ＝１２．５及び１６．４ Ｈｚ、ＩＨ，８４）、２．
８５（ｄｄ、Ｊ＝３．９及び１１．８ Ｈｚ。
１）１．）１７）、２．６５（ｗ、３）１．Ｈ４＋ ８
１６）、２．５３（ｄ、Ｊ＝１１．８ Ｈｚ。
１６）、２．５３（ｄ、Ｊ＝１１．８ Ｈｚ。
ｌＨ，）１７）
！３Ｃ−ＮＭＲ（Ｍｅ２ＳＯ−ｄｓ、２２．５ ＭＨｚ
）６１８７．９（ｓ、Ｃ３）。
）６１８７．９（ｓ、Ｃ３）。
１６９．５（ｓ、Ｃ１１）、１５６．８（ｄ 、ＣＩ
）、１５３．８（ｓ 、Ｃｌ０）、１４１．７（ｓ、Ｃ
１９）、１２４．０（ｄ、ｃ１４）、１２２．４（ｓ、
Ｃ２）、１２１．１（ｓ、Ｃｌ２）、１１８．６（ｓ）
、１１７．３（ｓ）、１１４．３（ｓ）、６０．８（ｄ
、Ｃ８）。
）、１５３．８（ｓ 、Ｃｌ０）、１４１．７（ｓ、Ｃ
１９）、１２４．０（ｄ、ｃ１４）、１２２．４（ｓ、
Ｃ２）、１２１．１（ｓ、Ｃｌ２）、１１８．６（ｓ）
、１１７．３（ｓ）、１１４．３（ｓ）、６０．８（ｄ
、Ｃ８）。
５５．５（ｄ 、Ｃ５） 、 ５０．０（ｔ、Ｃ４）
、 ４９．６（ｓ 、 Ｃ６） 、 ４５．０（ｔ、
ＣＩ？）３９．０（ｔ、Ｃ７）、１７．９（ｔ、Ｃ１６
）参考例 マウス白血病培！Ｉ細胞に対するインビトロでの細胞毒
性試験 ローズウェルバーク メモリアル インスティチュート
培地（Ｒｏｓｅｗｅｌｌ Ｐａｒｋ ＭｅＩＩｌｏｒｉ
ａｌ ＩｎｓｔｉｔｕｔｅＭｅｄｉｕｍ）＋６１０に、
加熱失活した牛胎児の血清を１０％濃度で、またカナマ
イシンを５０μｇ／ｍ１ｆＩ４度で、夫々添加したもの
を細胞の培養液として用いた。
、 ４９．６（ｓ 、 Ｃ６） 、 ４５．０（ｔ、
ＣＩ？）３９．０（ｔ、Ｃ７）、１７．９（ｔ、Ｃ１６
）参考例 マウス白血病培！Ｉ細胞に対するインビトロでの細胞毒
性試験 ローズウェルバーク メモリアル インスティチュート
培地（Ｒｏｓｅｗｅｌｌ Ｐａｒｋ ＭｅＩＩｌｏｒｉ
ａｌ ＩｎｓｔｉｔｕｔｅＭｅｄｉｕｍ）＋６１０に、
加熱失活した牛胎児の血清を１０％濃度で、またカナマ
イシンを５０μｇ／ｍ１ｆＩ４度で、夫々添加したもの
を細胞の培養液として用いた。
各種の濃度の、実施例で得た［１］式の化合物を含む０
．６％のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）溶液１１に
、マウス白血病培養細胞Ｌ１２１０又はＬ５１７８Ｙを
含む上記の培養液（５Ｘ １０’ ｃｅｌ Ｉ／ ｍｌ
）を加え、炭酸ガスのインキュベーター中にて３７℃で
４８時間培養した。
．６％のＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）溶液１１に
、マウス白血病培養細胞Ｌ１２１０又はＬ５１７８Ｙを
含む上記の培養液（５Ｘ １０’ ｃｅｌ Ｉ／ ｍｌ
）を加え、炭酸ガスのインキュベーター中にて３７℃で
４８時間培養した。
抗Ｉ！瘍活性は、ＩＣ５ｏ［！Ｉ胞増殖の５０％を阻害
するのに必要な検体の濃度（μ８／１）で表す］の値に
より判定した。ＩＣ５ｏ値は、細胞の成長速度（コント
ロールの％）に対する［１］式の化合物の濃度の対数値
をプロットすることによって得られた。
するのに必要な検体の濃度（μ８／１）で表す］の値に
より判定した。ＩＣ５ｏ値は、細胞の成長速度（コント
ロールの％）に対する［１］式の化合物の濃度の対数値
をプロットすることによって得られた。
その結果、マウス白血病培養細胞Ｌ１２１０及びＬ５１
７８Ｙに対する［１］式の化合物のＩＣ５Ｑ値は、それ
ぞれ０．０３７μｇ／ ｍｌ及び０．０１４μ８／１で
あった。
７８Ｙに対する［１］式の化合物のＩＣ５Ｑ値は、それ
ぞれ０．０３７μｇ／ ｍｌ及び０．０１４μ８／１で
あった。
（発明の効果）
本発明の前示［１］式の含臭素アルカロイドは、上記参
考例に示すように、マウス白血病培！！細胞のような腫
瘍細胞株に対し優れた増殖阻止作用を示し、抗！！瘍剤
としての用途が期待される。
考例に示すように、マウス白血病培！！細胞のような腫
瘍細胞株に対し優れた増殖阻止作用を示し、抗！！瘍剤
としての用途が期待される。
Claims (1)
- （１）次式［１］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・［１］ で表わされる含臭素アルカロイド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14411987A JPS63310892A (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 含臭素アルカロイド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14411987A JPS63310892A (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 含臭素アルカロイド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63310892A true JPS63310892A (ja) | 1988-12-19 |
Family
ID=15354635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14411987A Pending JPS63310892A (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 含臭素アルカロイド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63310892A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022518190A (ja) * | 2019-01-09 | 2022-03-14 | ティ． ハーマン マーク | 合成新規ピロロイミノキノンアルカロイド及び使用の方法 |
-
1987
- 1987-06-11 JP JP14411987A patent/JPS63310892A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022518190A (ja) * | 2019-01-09 | 2022-03-14 | ティ． ハーマン マーク | 合成新規ピロロイミノキノンアルカロイド及び使用の方法 |
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