JPH0120165B2 - - Google Patents
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- JPH0120165B2 JPH0120165B2 JP56074291A JP7429181A JPH0120165B2 JP H0120165 B2 JPH0120165 B2 JP H0120165B2 JP 56074291 A JP56074291 A JP 56074291A JP 7429181 A JP7429181 A JP 7429181A JP H0120165 B2 JPH0120165 B2 JP H0120165B2
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【発明の詳細な説明】
本発明は、熱可塑性ポリウレタン樹脂の製造方
法に関する。更に詳しくは、非環状ケトン系溶剤
及び／又はケトン―芳香族炭化水素系混合溶剤に
可溶で、高いヤング率を有する熱可塑性ポリウレ
タン樹脂の製造方法に関する。 熱可塑性ポリウレタン樹脂（以下、単にTPU
とかく）の用途には、溶剤に溶解して用いる分野
がある。つまりTPU溶液を単独又は他の樹脂や
無機材料等と混合して、各種方法によりコーテイ
ングを行うが、この場合、用途や材料の組み合わ
せ、塗布条件等によつて、自由に溶剤を選択でき
ることが好ましい。しかし、従来のTPUは溶剤
に不溶か又はジメチルホルムアミド（アミド系）、
ジメチルスルホキサイド（スルホキサイド系）、
テトラヒドロフラン（環状エーテル系）、シクロ
ヘキサノン（環状ケトン系）等の溶剤にのみ可溶
なものが殆どであつた。 一方、塗料分野では、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等の非環状ケトン系溶剤や
トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤が、作業性、
低価格等の点で好んで用いられているが、従来の
TPUでこれらの溶剤に可溶なものは非常に低モ
ジユラスなものに限られていた。 そこで、非環状ケトン系溶剤及び／又はケトン
―芳香族炭化水素系混合溶剤に易溶で、しかも従
来の溶剤可溶タイプのTPUに比して、高いヤン
グ率を有するTPUの製造方法を種々検討した結
果、本発明の到達した。 すなわち本発明は、平均分子量500〜5000の高
分子ジオール(A)、平均分子量500以下の低分子ジ
オール(B)及び有機ジイソシアネート(C)を反応せし
めて熱可塑性ポリウレタン樹脂を製造する方法に
おいて、 (1) 有機溶剤を用い、 (2) Ａの重量がＡ，Ｂ及びＣの合計重量の１〜30
重量％、 (3) Ｂの全部または１部が、ビスフエノールＡの
アルキレンオキサイド付加重合物、 (4) Ａ及びＢの水酸基の合計数とＣのイソシアネ
ート基の数の比が１：1.0〜１：1.1で、かつ、 (5) 活性水素基を１個以上有する反応停止剤を用
いることを特徴とする熱可塑性ポリウレタン樹
脂の製造方法である。 本発明で用いる溶剤は、アミド系、スルホキサ
イド系、環状エーテル系、環状ケトン系ならびに
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等の非環状ケトン系溶剤の１種又は２種
以上、更には上記溶剤と酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素系溶剤、メチレンクロライ
ド、パークロルエチレン等の塩素系溶剤との混合
溶剤を用いる。 本発明に用いられる高分子ジオール(A)は公知の
ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、
ポリカーボネートジオール等である。 ポリエーテルジオールとしては例えば、水、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、
１，３―又は、１，４―ブチレングリコール、
１，６―ヘキサメチレングリコール等にアルキレ
ンオキサイド、例えばエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、テトラ
ヒドロフラン、スチレンオキサイド等を１種又は
２種以上付加せしめて得られるものである。 ポリエステルジオールとしては、例えばエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリメチレングリコール、
１，３―又は１，４―ブチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、１，６―ヘキサメチレング
リコール、デカメチレングリコール等の１種又は
２種以上と、マロン酸、マレイン酸、コハク酸、
アジピン酸、グルタル酸、ピメリン酸、セバシン
酸、シユウ酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、ヘキサヒドロフタル酸等の１種又は２種
以上とからのポリエステルジオール又はプロピオ
ラクトン、ブチロラクトン、カプロラクトン等の
環状エステルを開環重合したジオールである。 ポリカーボネートジオールは、一般式 Ｈ〔―Ｏ―Ｒ―OCO〕―oROH（ｎ≧１） で表される化合物でＲとしてはグリコール又は２
価のフエノール、例えばトリメチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、１，３―又は１，４
―ブチレングリコール、１，６―ヘキサメチレン
グリコール、デカメチレングリコール、ｐ―キシ
リレングリコール、ビスフエノールＡ〔２，２―
ビス（4′―ヒドロキシフエニル）プロパン〕、ビ
スフエノールＦ（４，4′―ジヒドロキシジフエニ
ルメタン）等である。 本発明の高分子ジオールには、１，２―ポリブ
タジエングリコール、１，４―ポリブタジエング
リコール等も使用される。これら各種の高分子ジ
オールは２種以上混合しても用いられる。 本発明で用いられる高分子ジオール(A)は、平均
分子量500〜5000のものが用いられる。 本発明で用いられる平均分子量500以下の低分
子ジオール(B)のうち、ビスフエノールＡのアルキ
レンオキサイド付加重合物は、ビスフエノールＡ
にアルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、テトラヒドロフラン等の１種又は２種以上を
付加せしめて得られるものである。 本発明でビスフエノールＡのアルキレンオキサ
イド付加物と併用して用いられる低分子ジオール
(B)は、分岐脂肪族低分子ジオール、例えばプロピ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、１，
３―ブチレングリコール、２―エチル―１，３―
ヘキサンジオール、２，２，４―トリメチル―
１，３―ペンタンジオール、２，２，４―又は
２，４，４―トリメチル―１，６―ヘキサンジオ
ール等であり、直鎖脂肪族低分子ジオール、例え
ばエチレングリコール、トリメチレングリコー
ル、１，４―ブタンジオール、１，５―ペンタン
ジオール、１，６―ヘキサメチレングリコール、
デカメチレングリコール等であり、芳香環とアル
コール性ヒドロキシル基を有する低分子ジオー
ル、例えばｐ―キシリレングリコール等であり、
脂環族低分子ジオール、例えば１，４―シクロヘ
キサンジオール等、あるいはメチルジエタノール
アミン等であり、これらを２種以上混合しても用
いられる。 本発明の高分子ジオール(A)、低分子ジオール
(B)、有機ジイソシアネートＣは、 (1) Ａの重量が、Ａ、Ｂ及びＣの合計重量の１〜
30％、 (2) Ａ及びＢの水酸基の合計数とＣのイソシアネ
ート基の数の比が１：1.0〜１：1.1、 であるような量的関係で用いられる。 上記(1)においてＡが１％未満又は30％を超えて
用いられると物性の低下が起こる。又、上記(2)に
おいて、溶剤への溶解性の良好なTPUを得るた
めには、イソシアネート基が過剰で鎖延長を行
い、後述の反応停止剤で反応を停止させるのが好
ましい。しかし、１：1.1を超えてイソシアネー
ト基が多いと鎖延長が不十分でポリマーの分子量
が上昇せず、物性が低下する。 本発明においては、反応の任意の段階で必要に
応じて従来公知のウレタン化触媒が用いられる。 本発明に用いられる反応停止剤は、イソプロパ
ノール、ｎ―ブタノール、sec―ブタノール、ｔ
―ブタノール等のモノアルコール類、エチレング
リコール、プロピレングリコール等のグリコール
類、グリセリン、トリメチロールプロパン等のト
リオール類、ジメチルアミン、エチルプロピルア
ミン、ジブチルアミン等のアミン類、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン類、アセトキシム、メチルエチルケトオ
キシム等のオキシム類、γ―ブチロラクタム、ε
―カプロラクタム等のラクタム類、Ｎ―β―（ア
ミノエチル）―γ―アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ―β―（アミノエチル）―γ―アミノ
プロピルトリエトキシシラン、γ―アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、γ―メルカプトプロピル
トリメトキシシラン等のシランカツプリング剤等
である。 反応停止剤の使用量は、Ｃの１モルに対して、
0.01〜0.2モルである。 本発明には必要に応じ酸化防止剤、紫外線吸収
剤、カルボジイミド等の添加剤が用いられる。 本発明のTPUの製造の概要を示すと、高分子
ジオール(A)と有機ジイソシアネート(C)、必要によ
りウレタン化触媒を溶剤中、20〜80％の固形分含
有量で50〜90℃、１〜3hr反応させる。 得られたNCO末端プレポリマー溶液に、50〜
90℃で低分子ジオール(B)を一括又は分割装入によ
り反応させる。反応液の増粘にともない、必要に
応じ溶剤、触媒を添加し反応する。所定の粘度に
達した段階で反応停止剤を添加し、反応を停止さ
せる。（上記の条件は通常の条件を示したもので、
必ずしもこれに限定されるものではない。） 得られたTPU溶液は、10〜40％の固形分含有
量とすることが好ましく、約30％溶液で、25℃に
おける粘度が1000センチポイズ以上てあることが
好ましい。これより粘度が低いと良好な物性のも
のが得られない。 本発明におけるTPUは非環状ケトン系溶剤及
び／又はケトン（本発明の環状と非環状ケトンを
意味する）―芳香族炭化水素系混合溶剤に易溶
で、しかも従来の溶剤可溶タイプに比して高いヤ
ング率を有する。本発明のおけるTPUは溶液の
形又は常法により溶剤を除去した形で、樹脂、フ
イルム、各種の被覆剤、含浸剤、接着剤、塗料、
バインダー、磁気テープバインダー等に用いられ
る。 次に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明す
る。なお部は重量部を示す。 実施例 １ 攪拌機および還流冷却器付反応器を窒素ガスで
置換後、メチルイソブチルケトン（以下、MIBK
と略記する。）500部を仕込み、更にポリテトラメ
チレンエーテルグリコール（平均分子量1000）
100部、ジフエニルメタン―４，4′―ジイソシア
ネート190.0部、ジブチル錫ジラウレート0.05部
を加え、80℃で２時間反応させ、NCO基末端プ
レポリマー溶液を得た。このプレポリマー溶液
に、ビスフエノールＡのプロピレンオキサイド付
加物（OH基316mgKOH／ｇ、平均分子量355）
221.5部、MIBK500部を加え、80℃で反応させ
た。 溶液の粘度が80℃で約50000センチポイズに達
した後、イソプロパノール9.0部、MIBK200部を
加えて反応を停止させた。得られたTPU溶液は、
固形分30.7％、粘度16000センチポイズ（25℃）
であり、この溶液から得られた樹脂は、Ys（降伏
時応力）570Kg／cm2、降伏時伸び4.0％、ヤング率
2.03×104Kg／cm2であつた。 Ys、降伏時伸び、ヤング率は幅５mmの短冊型
試料を標線間距離50mm、引張速度５mm／minで測
定した。 実施例 ２ 実施例１と同様の方法により、実施例２の樹脂
の製造を行つた。その組成、樹脂の性質を第１表
に示した。 比較例 １〜２ 実施例１と同様の方法により、比較例１、同２
の樹脂の製造を行つた。その組成、樹脂の性質を
第１表に示した。 【表】
法に関する。更に詳しくは、非環状ケトン系溶剤
及び／又はケトン―芳香族炭化水素系混合溶剤に
可溶で、高いヤング率を有する熱可塑性ポリウレ
タン樹脂の製造方法に関する。 熱可塑性ポリウレタン樹脂（以下、単にTPU
とかく）の用途には、溶剤に溶解して用いる分野
がある。つまりTPU溶液を単独又は他の樹脂や
無機材料等と混合して、各種方法によりコーテイ
ングを行うが、この場合、用途や材料の組み合わ
せ、塗布条件等によつて、自由に溶剤を選択でき
ることが好ましい。しかし、従来のTPUは溶剤
に不溶か又はジメチルホルムアミド（アミド系）、
ジメチルスルホキサイド（スルホキサイド系）、
テトラヒドロフラン（環状エーテル系）、シクロ
ヘキサノン（環状ケトン系）等の溶剤にのみ可溶
なものが殆どであつた。 一方、塗料分野では、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン等の非環状ケトン系溶剤や
トルエン等の芳香族炭化水素系溶剤が、作業性、
低価格等の点で好んで用いられているが、従来の
TPUでこれらの溶剤に可溶なものは非常に低モ
ジユラスなものに限られていた。 そこで、非環状ケトン系溶剤及び／又はケトン
―芳香族炭化水素系混合溶剤に易溶で、しかも従
来の溶剤可溶タイプのTPUに比して、高いヤン
グ率を有するTPUの製造方法を種々検討した結
果、本発明の到達した。 すなわち本発明は、平均分子量500〜5000の高
分子ジオール(A)、平均分子量500以下の低分子ジ
オール(B)及び有機ジイソシアネート(C)を反応せし
めて熱可塑性ポリウレタン樹脂を製造する方法に
おいて、 (1) 有機溶剤を用い、 (2) Ａの重量がＡ，Ｂ及びＣの合計重量の１〜30
重量％、 (3) Ｂの全部または１部が、ビスフエノールＡの
アルキレンオキサイド付加重合物、 (4) Ａ及びＢの水酸基の合計数とＣのイソシアネ
ート基の数の比が１：1.0〜１：1.1で、かつ、 (5) 活性水素基を１個以上有する反応停止剤を用
いることを特徴とする熱可塑性ポリウレタン樹
脂の製造方法である。 本発明で用いる溶剤は、アミド系、スルホキサ
イド系、環状エーテル系、環状ケトン系ならびに
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等の非環状ケトン系溶剤の１種又は２種
以上、更には上記溶剤と酢酸エチル、酢酸ブチル
等のエステル系、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素系溶剤、メチレンクロライ
ド、パークロルエチレン等の塩素系溶剤との混合
溶剤を用いる。 本発明に用いられる高分子ジオール(A)は公知の
ポリエーテルジオール、ポリエステルジオール、
ポリカーボネートジオール等である。 ポリエーテルジオールとしては例えば、水、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、
１，３―又は、１，４―ブチレングリコール、
１，６―ヘキサメチレングリコール等にアルキレ
ンオキサイド、例えばエチレンオキサイド、プロ
ピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、テトラ
ヒドロフラン、スチレンオキサイド等を１種又は
２種以上付加せしめて得られるものである。 ポリエステルジオールとしては、例えばエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、トリメチレングリコール、
１，３―又は１，４―ブチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、１，６―ヘキサメチレング
リコール、デカメチレングリコール等の１種又は
２種以上と、マロン酸、マレイン酸、コハク酸、
アジピン酸、グルタル酸、ピメリン酸、セバシン
酸、シユウ酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、ヘキサヒドロフタル酸等の１種又は２種
以上とからのポリエステルジオール又はプロピオ
ラクトン、ブチロラクトン、カプロラクトン等の
環状エステルを開環重合したジオールである。 ポリカーボネートジオールは、一般式 Ｈ〔―Ｏ―Ｒ―OCO〕―oROH（ｎ≧１） で表される化合物でＲとしてはグリコール又は２
価のフエノール、例えばトリメチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、１，３―又は１，４
―ブチレングリコール、１，６―ヘキサメチレン
グリコール、デカメチレングリコール、ｐ―キシ
リレングリコール、ビスフエノールＡ〔２，２―
ビス（4′―ヒドロキシフエニル）プロパン〕、ビ
スフエノールＦ（４，4′―ジヒドロキシジフエニ
ルメタン）等である。 本発明の高分子ジオールには、１，２―ポリブ
タジエングリコール、１，４―ポリブタジエング
リコール等も使用される。これら各種の高分子ジ
オールは２種以上混合しても用いられる。 本発明で用いられる高分子ジオール(A)は、平均
分子量500〜5000のものが用いられる。 本発明で用いられる平均分子量500以下の低分
子ジオール(B)のうち、ビスフエノールＡのアルキ
レンオキサイド付加重合物は、ビスフエノールＡ
にアルキレンオキサイド、例えばエチレンオキサ
イド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、テトラヒドロフラン等の１種又は２種以上を
付加せしめて得られるものである。 本発明でビスフエノールＡのアルキレンオキサ
イド付加物と併用して用いられる低分子ジオール
(B)は、分岐脂肪族低分子ジオール、例えばプロピ
レングリコール、ネオペンチルグリコール、１，
３―ブチレングリコール、２―エチル―１，３―
ヘキサンジオール、２，２，４―トリメチル―
１，３―ペンタンジオール、２，２，４―又は
２，４，４―トリメチル―１，６―ヘキサンジオ
ール等であり、直鎖脂肪族低分子ジオール、例え
ばエチレングリコール、トリメチレングリコー
ル、１，４―ブタンジオール、１，５―ペンタン
ジオール、１，６―ヘキサメチレングリコール、
デカメチレングリコール等であり、芳香環とアル
コール性ヒドロキシル基を有する低分子ジオー
ル、例えばｐ―キシリレングリコール等であり、
脂環族低分子ジオール、例えば１，４―シクロヘ
キサンジオール等、あるいはメチルジエタノール
アミン等であり、これらを２種以上混合しても用
いられる。 本発明の高分子ジオール(A)、低分子ジオール
(B)、有機ジイソシアネートＣは、 (1) Ａの重量が、Ａ、Ｂ及びＣの合計重量の１〜
30％、 (2) Ａ及びＢの水酸基の合計数とＣのイソシアネ
ート基の数の比が１：1.0〜１：1.1、 であるような量的関係で用いられる。 上記(1)においてＡが１％未満又は30％を超えて
用いられると物性の低下が起こる。又、上記(2)に
おいて、溶剤への溶解性の良好なTPUを得るた
めには、イソシアネート基が過剰で鎖延長を行
い、後述の反応停止剤で反応を停止させるのが好
ましい。しかし、１：1.1を超えてイソシアネー
ト基が多いと鎖延長が不十分でポリマーの分子量
が上昇せず、物性が低下する。 本発明においては、反応の任意の段階で必要に
応じて従来公知のウレタン化触媒が用いられる。 本発明に用いられる反応停止剤は、イソプロパ
ノール、ｎ―ブタノール、sec―ブタノール、ｔ
―ブタノール等のモノアルコール類、エチレング
リコール、プロピレングリコール等のグリコール
類、グリセリン、トリメチロールプロパン等のト
リオール類、ジメチルアミン、エチルプロピルア
ミン、ジブチルアミン等のアミン類、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン等のアルカノー
ルアミン類、アセトキシム、メチルエチルケトオ
キシム等のオキシム類、γ―ブチロラクタム、ε
―カプロラクタム等のラクタム類、Ｎ―β―（ア
ミノエチル）―γ―アミノプロピルトリメトキシ
シラン、Ｎ―β―（アミノエチル）―γ―アミノ
プロピルトリエトキシシラン、γ―アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、γ―メルカプトプロピル
トリメトキシシラン等のシランカツプリング剤等
である。 反応停止剤の使用量は、Ｃの１モルに対して、
0.01〜0.2モルである。 本発明には必要に応じ酸化防止剤、紫外線吸収
剤、カルボジイミド等の添加剤が用いられる。 本発明のTPUの製造の概要を示すと、高分子
ジオール(A)と有機ジイソシアネート(C)、必要によ
りウレタン化触媒を溶剤中、20〜80％の固形分含
有量で50〜90℃、１〜3hr反応させる。 得られたNCO末端プレポリマー溶液に、50〜
90℃で低分子ジオール(B)を一括又は分割装入によ
り反応させる。反応液の増粘にともない、必要に
応じ溶剤、触媒を添加し反応する。所定の粘度に
達した段階で反応停止剤を添加し、反応を停止さ
せる。（上記の条件は通常の条件を示したもので、
必ずしもこれに限定されるものではない。） 得られたTPU溶液は、10〜40％の固形分含有
量とすることが好ましく、約30％溶液で、25℃に
おける粘度が1000センチポイズ以上てあることが
好ましい。これより粘度が低いと良好な物性のも
のが得られない。 本発明におけるTPUは非環状ケトン系溶剤及
び／又はケトン（本発明の環状と非環状ケトンを
意味する）―芳香族炭化水素系混合溶剤に易溶
で、しかも従来の溶剤可溶タイプに比して高いヤ
ング率を有する。本発明のおけるTPUは溶液の
形又は常法により溶剤を除去した形で、樹脂、フ
イルム、各種の被覆剤、含浸剤、接着剤、塗料、
バインダー、磁気テープバインダー等に用いられ
る。 次に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明す
る。なお部は重量部を示す。 実施例 １ 攪拌機および還流冷却器付反応器を窒素ガスで
置換後、メチルイソブチルケトン（以下、MIBK
と略記する。）500部を仕込み、更にポリテトラメ
チレンエーテルグリコール（平均分子量1000）
100部、ジフエニルメタン―４，4′―ジイソシア
ネート190.0部、ジブチル錫ジラウレート0.05部
を加え、80℃で２時間反応させ、NCO基末端プ
レポリマー溶液を得た。このプレポリマー溶液
に、ビスフエノールＡのプロピレンオキサイド付
加物（OH基316mgKOH／ｇ、平均分子量355）
221.5部、MIBK500部を加え、80℃で反応させ
た。 溶液の粘度が80℃で約50000センチポイズに達
した後、イソプロパノール9.0部、MIBK200部を
加えて反応を停止させた。得られたTPU溶液は、
固形分30.7％、粘度16000センチポイズ（25℃）
であり、この溶液から得られた樹脂は、Ys（降伏
時応力）570Kg／cm2、降伏時伸び4.0％、ヤング率
2.03×104Kg／cm2であつた。 Ys、降伏時伸び、ヤング率は幅５mmの短冊型
試料を標線間距離50mm、引張速度５mm／minで測
定した。 実施例 ２ 実施例１と同様の方法により、実施例２の樹脂
の製造を行つた。その組成、樹脂の性質を第１表
に示した。 比較例 １〜２ 実施例１と同様の方法により、比較例１、同２
の樹脂の製造を行つた。その組成、樹脂の性質を
第１表に示した。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 平均分子量500〜5000の高分子ジオール(A)、
平均分子量500以下の低分子ジオール(B)及び有機
ジイソシアネート(C)を反応せしめて熱可塑性ポリ
ウレタン樹脂を製造する方法において、 (1) 有機溶剤を用い、 (2) Ａの重量がＡ，Ｂ及びＣの合計重量の１〜30
重量％、 (3) Ｂの全部または１部が、ビスフエノールＡの
アルキレンオキサイド付加重合物、 (4) Ａ及びＢの水酸基の合計数とＣのイソシアネ
ート基の数の比が１：1.0〜１：1.1で、かつ、 (5) 活性水素基を１個以上有する反応停止剤を用
いることを特徴とする熱可塑性ポリウレタン樹
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56074291A JPS57190012A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Preparation of thermoplastic polyurethane resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56074291A JPS57190012A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Preparation of thermoplastic polyurethane resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57190012A JPS57190012A (en) | 1982-11-22 |
| JPH0120165B2 true JPH0120165B2 (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=13542880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56074291A Granted JPS57190012A (en) | 1981-05-19 | 1981-05-19 | Preparation of thermoplastic polyurethane resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57190012A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE3329775A1 (de) * | 1983-08-18 | 1985-02-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Thermoplastische polyurethane hoher waermestandfestigkeit auf basis von naphthylendiisocyanat, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5517766B2 (ja) * | 1972-04-17 | 1980-05-14 |
-
1981
- 1981-05-19 JP JP56074291A patent/JPS57190012A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57190012A (en) | 1982-11-22 |
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