JPH01207224A - 頭髪用化粧料及び養毛剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、不飽和エステルを含有して成る新規な頭髪用
化粧料及び養毛料に関するものである。

具体的には、医薬品、医薬部外品及び化粧品などに規定
される全ての頭髪用製剤に用いることができる脱毛防止
及び発毛・育毛促進効果の優れた新規な頭髪用化粧料及
び青毛科を提供することであ　る。

〔従来の技術］ 従来より、男性型脱毛症に対して、各種の薬効成分を配
合した多くの養毛料が知られており、その作用としては
、頭皮の血行促進、毛ｑ細胞の活性化、頭皮の皮脂分泌
抑制を促すものであり、薬効成分としては、例えばビタ
ミンＥ、パントテン酸等のビタミン類、サリチル酸、レ
ゾルシン、ヒノキチオール等の殺菌剤、エチニルエスト
ラジオール等のホルモン類、アセチルコリン誘導体等の
血管拡張剤、セファランチン等の皮膚機能抗進剤などが
挙げられる。また、リノール酸あるいはオレイン酸等の
不飽和脂肪酸を配合した看毛料に関する発明（特開昭５
９−１４１５１４、特開昭５９−１５２３０８）が公開
されているが、不飽和エステルを養毛剤として用いた例
はない。

［発明が解決しようとする問題点］ これらの薬効剤を配合した養毛料は、フケ、カユミ、抜
毛等の予防及び改善に有効で、発毛・ａ毛効果を促すと
されている。一般に養毛剤として使用される物質は、優
れた養毛効果を有すると共に、比較的長期間連用するこ
とから特に安全性の高いことが要求されているが、いま
だ満足すべきものがないのが現状である。

［問題点を解決しようとする為の手段］本発明者らは、
更に優れた発毛・育毛効果を有する物質を鋭意検索研究
した結果、不飽和脂肪酸と不飽和アルコールから成る不
飽和エステルを人又は動物の皮膚に塗布することにより
、従来にない極めて顕著な発毛・育毛効果があることを
見出し、本研究を完成させた。

本発明に用いる不飽和エステルは、不飽和脂肪酸と不飽
和アルコールの脱水縮合等の方法により合成することが
できる。

本発明で用いる不飽和エステルを構成する不飽和脂肪酸
としては、例えば分子内に二重結合が１乃至３個を有す
る炭素数が１６乃至１８個の脂肪酸、ｑ法的にはパルミ
トレイン酸（Ｃ１６−＋　：ｃｉｓ−９−Ｈｅｘａ−ｄ
ｅｃｅｎｏｉｃ　　Ａｃ１ｄ）、ペトロセリン酸（Ｃ＋
　ｅ　−＋　：　ｃ　ｉ　ｓ　−６−０ｃｔａｄｅｃｅ
ｎｏｉｃ　Ａｃ１ｄ）、オレイン酸（Ｃ＋８＝＋　：ｃ
ｉｓ−９−Ｑｃｆ、ａｄｅｃｅｎｏｉｃ　Ａｃ１ｄ）、
エライジンＭ　（Ｃ＋ｓ−＋　：ｔｒａｎｓ−９−Ｏｃ
ｔａｄｅｃｅｎｏｉｃ　Ａｃ１ｄ）、バクセン酸（Ｃ＋
ｓ−＋　：ｔｒａｎｓ−１１−Ｏｃｔａｄｅｃｅｎｏｉ
ｃ　Ａｃ１ｄ）、！１ノール酸（Ｃ＋＠−２：ｃｉｓ−
９゜ｃｉｓ−１２−Ｏｃｔａｄｅｃａｄｉｅｎｏｉｃ　
Ａｃ１ｃｌ）及びリノレン酸（Ｃ＋　９＋　３　：Ｃ１
ｓ−９、ｃｉｓ−１２、ｃｉｓ−１５−Ｏｃｔａｄｅｃ
ａｔｒ　１ｃｎｏ　１ＣＡｃｉｄ）等が挙げられる。

本発明に用いる不飽和エステルを構成する不飽和アルコ
ールとしては、例えば分子内に二重結合が１乃至３個を
有する炭素数が１８個のアルコール、具体的はオレイル
アルコール（Ｃ＋ｅ、＋　：ｃｉｓ−！１−Ｏｃｔａ−
ｄｅｃｅｎ−！−ｏ１）、エライジルアルコール（Ｃ＋
ｅ−＋　：ｔｒａｒ＋５−９−Ｏｃｔａｄｅｃｅｎ−１
−ｏｌ）、リノレイルアルコール（Ｃ＋　＊。？：Ｃ１
５−９．Ｃ１ｓ−１２−Ｏｃｔａ＋ｊｅｃａｄｉｅｎ−
１−ｏｆ）及びリノレニルアルコール（Ｃ＋ｅ−３：Ｃ
１５−９＋Ｃ１５−１２＋Ｃ１Ｓ−１５−１１Ｃｔｎ−
ｄｅｃａｔｒｉｅｎ−１−ｏｌ）等が挙げられる。

即ち、本発明で用いる不飽和エステルは、下記の一般式
に示す構造を有する。

ＲＩＣＯＯＲ？　　（Ｒ１は脂肪酸残基をまたＲ２はア
ルコール残基を表す。） 本発明の養毛料の有効成分である不飽和エステルとして
は、例えば次の化合物が使用できる。

（１）パルミトレイン酸オレイル （２）パルミトレイン酸エライジル ク３）パルミトレイン酸すルイル （４）パルミトレイン酸すルニル （５）ペトロセリン酸オレイル （６）ペトロセリン酸エライジル （７）ペトロセリン酸すルイル （８）ペトロセリン酸すルニル （９）オレイン酸オレイル （１０）オレイン酸エライジル （１１）オレイン酸すルイル （１２）オレイン酸すルニル （Ｉ３）エライジン酸オレイル （１４）エライジン酸エライジル （１５）エライジン酸すルイル （Ｉ６）エライジン酸すルニル （１７）バクセン酸オレイル （１８）バクセン酸エライジル （１９）バクセン酸すルイル （２０）バクセン酸すルニル （２１）リノール酸オレイル （２２）リノール酸エライジル ク２３）リノール酸すルイル （２４）リノール酸すルニル （２５）リノール酸オレイル （２６）リノレン酸エライジル （２７）リノレン酸すルイル （２８）リノレン酸すルニル 本発明で用いる不飽和エステルは例えば上記化合物の一
種あるいは二種以上から選ばれる。また、本発明で用い
る不飽和エステルの一種あるいは二種以上と既存の養毛
剤を混合して用いても良い。

本発明で用いる不飽和エステルは、養毛剤組成物（処方
成分）の全重量に対して通常０．０１−１００重竜ｎ１
好ましくは、０．１〜１５．０重量％配合するのが適当
である。本発明で用いる不飽和エステルは油状を呈し、
製剤化が容易なことから、特に配合量を規制されるもの
ではない。

即ち、本発明の養毛剤は、種々の化粧品及び医薬品等の
基材と共に、ヘアートニック、ヘアークリーム、ヘアー
ローション（乳液状）、チンキ剤、ローション剤、ヘア
ーオイル、シャンプー、ヘアーリンス、エアゾール製剤
及び軟膏剤等の剤型で用いることができる。

本発明で用いる不飽和エステルを白色ワセリンに１及び
１５重量％配合した試料を、ドレイズの方法に準じ、皮
膚刺激試験を行った結果、動物皮膚刺激及びヒト皮膚刺
激のスコアーはいずれも０であり、皮膚刺激もなく、人
体に対し極めて安全であることを確認した。

本発明の不飽和脂肪酸と不飽和アルコールから成る不飽
和エステルを有効成分とする夷毛料は発毛・育毛効果が
著しく、しかも安全性においても好ましいものである。

［発明の効果］ 以下に、実験例を挙げて、本発明の詳細な説明する。実
験例に示す部とは、重量部を、％とは千竺％を意味する
。

道二次ｆ１誌」１」、　　発毛促進試験本発明で用いる
不飽和エステル、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸
の各２．０％エタノール溶液ならびに実施例１及び実施
例４に示した組成物を試料として用いた。

毛周期が発毛法１ト期にあるＩＣＲマウス（雄、６退動
、平均体重２６ｇ）を用い、背部から両側腹部全体をバ
リカンにて別宅した。翌日よりｈ記の試料溶液を被試験
部皮膚に毎日朝夕２回、−匹あたり０．１　ｍｌを塗布
した。動物は一群６匹とし、実験動物の右側腹部に試料
を、左側腹部に対照としてエタノール又は実施例１及び
実施例４に示した養毛剤組成物より有効成分（不飽和エ
ステル）を削除した組成物を塗布した。発毛状態は、肉
眼判定の評価を比較することにより行った。

発毛の効果は、表１に示す判定規準で評価し、６匹の平
均値で表した。

表１　発毛の判定規準 試験開始後、２０日目及び３０日目に、表１に示す判定
規準に従って肉眼判定し、−匹当りの平均評価点を求め
た。これらの試験結果をまとめて表２−１乃至表２−３
に示す。

表２−１　発毛促進試験結果 表２−２　発毛促進試験結果 表２−３　発毛促進試験結果 表２−１乃至表２−３から明らかなように、本発明の不
飽和エステル及びこれを製剤化した組成物（実施例１及
び実施例３）の発毛効果は著しく、発毛剤としての有効
性が認められた。また、不飽和脂肪酸であるオレイン酸
、リノール酸及びリノレン酸ついても発毛促進効果は認
められるが、木発明の不飽和エステルはこれらより更に
強い発毛効果を示した。

１亙１且呈旦ユ　発毛促進試験（ｖｓ度変化）オレイン
酸オレイル、リノール酸オレイル及びリノール酸オレイ
ルの０．０１．０．１．１．０．５．０．１５．０及び
３０．０％エタノール溶液を試料として用いて、有効性
試験例１の方法に準じて、発毛促進試験を行った。また
、上記エステルを直接塗布した場合（塗布濃度ｌＯＯ％
）についても、未塗布部を対照として同様に試験を行っ
た。

これらの試験結果を表３−１及び表３−２に示す。

表３−１　発毛促進試験結果 表３−２　発毛促進試験結果 表３−１乃至表３−２から明らかなように、試１″４濃
度０．０１％以上で発毛促進効果を示し、試料濃度５．
０％以北でほぼ一定の値となった。

１１ユ笠皇旦ユ　毛成長促進試験 本発明で用いる不飽和エステル、オレイン酸、リノール
酸及びリノレン酸の２．０％エタノール溶液ならびに実
施例１及び実施例４に示した組成物を試料として用いた
。

毛周期が発毛間にあるＴＣＰマウス（雄、６Ａ齢、平均
体＠　２６ｇ）の背部から両側１１［郡全体をバリカン
にて別宅後、脱毛クリームを用いて除毛し、試験に用い
た。翌日よりト、記の試料溶液を被試験部皮膚に毎日朝
夕２回、−匹あたり０．１　ｍｌを塗布した。動物は一
群６匹とし、実験動物の右側腹部に試料溶液を、左側腹
部に対ロクとしてエタノール又は実施例１及び実施例４
に示した養毛剤組成物より有効成分（不飽和エステル）
を削除した＆■成物を塗布した。２８目、６８目及び１
０日８に脱−部位より新生毛を採取し、体毛長を測定し
た。体毛長の測定は国中らの方法（，１，Ｍｅｄｉｃｉ
ｎａｌ　ＰｌａｎｔＲｅ５ｅａｒｃｈ、Ａｕｐｐｌｅｍ
ｅｎｔ、Ｐ８４　、１９８０）に従って行った。

即ち、実体顕微鏡を用いて、採取した任意の２０本の毛
の長さを測定し、その中から最も長いものから順に５木
を選び、平均値を求めてマウスの体毛長とした。結果を
表４司乃至表４−３に示す。

表４−１　毛成長促進試験結果 表４−２　毛成長促進試験結果 表ト３　毛成長促進試験結果 注１：　表４−１乃至表４−３に示した塗布試料番号は
表２−１乃至表２−３の試料番号と同一である。

また、試料番号３４）及び３５）はそれぞれ実施例１及
び実施例４の組成物より゛本発明の有効成分（不飽和エ
ステル）を除去した試料く対照）を示し、３６〉はエタ
ノール（対！ｌｌイ）を示す。表中の対照には、本印を
付した。

表４−１乃至表４−３に示すように、対Ｉ！３群に対し
、本発明の不飽和エステル及びそれを製剤化した組成物
（実施例１及び実施例４）を塗布した群ζよ、平均値の
有意差検定くＴ検定）において、危険率５％で有意に毛
成長促進効果を示した。しかも、オレイン酸、リノール
酸及びリノレン酸についても、毛成長促進効果は認めら
れるが、本発明の不飽和エステルはこれらより更に顕著
な毛成長促進効果を示した。

以下に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。

害］Ｌ聞」エ　ヘアートニックＡ ０９５％エタノール　　　　　　　　　　　　９６．０
部■リノレン酸オレイル　　　　　　　　　　２．０■
グリセリン　　　　　　　　　　　　　２．０［製法］
成分■〜■を充分攪拌混合後、ろ過して製品とする。

１立旦ユ　ヘアートニックＢ ０９５％エタノール　　　　　　　　　　　６０．０部
■パルミトレイン酸オレイル　　　　　　　０．１０ポ
リオキシエチレン ラウリルエーテル（２０）　　　　　　　　０．５■１
．３−ブチレングリコール　　　　　　　　２．０■防
腐剤　　　　　　　　　　　　　　　　適量■精製水　
　　　　　　　　　　　　　　３７．４〔製法］成分■
〜■を充分攪拌混合後、ろ過して製品とする。

１立■ユ　ヘアークリーム ■ステアリン酸　　　　　　　　　　　　　４．０部■
セチルアルコール　　　　　　　　　　　３．０■ステ
アリルアルコール　　　　　　　　　ｌ・０■流動パラ
フイン　　　　　　　　　　　　５．０■ワセリン　　
　　　　　　　　　　　　　１０．０■ソルビタンモノ
ステアレート　　　　　　ｌ・５■モノステアリン酸 ポリオキシエチレン（２５）　　　　　　　　３．００
リノール酸リルイル　　　　　　　　　１．０［相］オ
レイン酸すルイル　　　　　　　　　１．００オレイン
酸リルニル　　　　　　　　　１．００グリセリン　　
　　　　　　　　　　　　５．００水酸化カリウム　　
　　　　　　　　　　０．２０防腐剤　　　　　　　　
　　　　　　　適量■精製水　　　　　　　　　　　　
　　　６４．３［製法］成分■〜０及び成分０〜＠をそ
れぞれ７０〜７５℃に加温溶解した後、成分■〜■に成
分０〜■を加えて乳化し、３０℃まで冷却し製品とする
。

去」Ｌ皿」、　ヘアーローション ■ステアリンｌ！！　　　　　　　　　　　　　　　５
．０部■セチルアルコール　　　　　　　　　　　４．
０■ステアリルアルコール　　　　　　　　　１，０■
流動パラフイン　　　　　　　　　　　　１．０■モノ
ステアリン酸ソルビタン　　　　　　１．３■モノオレ
イン酸ソルビタン　　　　　　　１．５■モノオレイン
酸 ポリオキシエチレン（１０）　　　　　　　　０．８（
→リノール酸オレイル　　　　　　　　　　０．５［相
］リノレン酸オレイル　　　　　　　　　　０．５■グ
リセリン　　　　　　　　　　　　　６．００水酸化カ
リウム　　　　　　　　　　　　０．２０防腐剤　　　
　　　　　　　　　　　　適量［相］精製水　　　　　
　　　　　　　　　　　７８．２［製法］成分■〜［相
］及び成分０〜［相］をそれぞれ７０〜７５℃に加温溶
解した後、成分■〜［相］に成分■〜［相］を加えて乳
化し、３０℃まで冷却し製品とする。

実施例５　軟膏剤 ■精製ラノリン　　　　　　　　　　　　　５．０部■
サラシミツロウ　　　　　　　　　　　５．００オレイ
ン酸リルニル　　　　　　　　　５．００ワセリン　　
　　　　　　　　　　　　　８５．０［製法コ成分■〜
■を加熱溶解して混合した後、冷却して製品とする。

１立旦ヱ　軟膏剤 ■Ｍ製ラノリン　　　　　　　　　　　　　５・０部■
ミツロウ　　　　　　　　　　　　　　　７．０■リノ
レン酸リルとル　　　　　　　　　１０．０■黄色ワセ
リン　　　　　　　　　　　　７８．０［製法］成分■
〜■を加熱溶解して混合した後、冷却して製品とする。

１胤旦ユ　ヘアーオイル ■リノレン酸オレイル　　　　　　　　　８０．０部■
流動パラフィン　　　　　　　　　　　２０．０［製法
］成分■および■を混合した後、　ろ過して製品とする
。

実施例２．３．５．６及び７についても優れた発毛・育
毛効果が認められた。

特許出願人　有限会社　野々川商事

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）不飽和脂肪酸と不飽和アルコールから成る下記の
   一般式で示す不飽和エステルの一種又は二種以上を有効
   成分とする頭髪用化粧料。 Ｒ＿１ＣＯＯＲ＿２ Ｒ＿１は脂肪酸残基、Ｒ＿２はアルコール残基を表す。
2. （２）不飽和脂肪酸と不飽和アルコールから成る下記の
   一般式で示す不飽和エステルの一種又は二種以上を有効
   成分とする養毛料。 Ｒ＿１ＣＯＯＲ＿２ Ｒ＿１は脂肪酸残基、Ｒ＿２はアルコール残基を表す。
3. （３）分子内に二重結合を１乃至３個を有する炭素数１
   ６乃至１８個である不飽和脂肪酸と分子内に二重結合を
   １乃至３個を有する炭素数１８個である不飽和アルコー
   ルを構成成分とすることを特徴とする請求項第１項記載
   の頭髪用化粧料。
4. （４）分子内に二重結合を１乃至３個を有する炭素数１
   ６乃至１８個である不飽和脂肪酸と分子内に二重結合を
   １乃至３個を有する炭素数１８個である不飽和アルコー
   ルを構成成分とすることを特徴とする請求項第２項記載
   の養毛料。
5. （５）不飽和脂肪酸がパルミトレイン酸、ペトロセリン
   酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール
   酸及びリノレン酸から選ばれることを特徴とする請求項
   第１項又は第３項記載の頭髪用化粧料。
6. （６）不飽和脂肪酸がパルミトレイン酸、ペトロセリン
   酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール
   酸及びリノレン酸から選ばれることを特徴とする請求項
   第２項又は第４項記載の養毛料。
7. （７）不飽和アルコールがオレイルアルコール、エライ
   ジルアルコール、リノレイルアルコール及びリノレニル
   アルコールから選ばれることを特徴とする請求項第１項
   、第３項又は第５項記載の頭髪用化粧料。
8. （８）不飽和アルコールがオレイルアルコール、エライ
   ジルアルコール、リノレイルアルコール及びリノレニル
   アルコールから選ばれることを特徴とする請求項第２項
   、第４項又は第６項記載の養毛料。
9. （９）不飽和エステルの含有量が０．１〜１５．０重量
   ％である請求項第１項、第３項、第５項又は第７項記載
   の頭髪用化粧料。
10. （１０）不飽和エステルの含有量が０．１〜１５．０重
    量％である請求項第２項、第４項、第６項又は第８項記
    載の養毛料。