JPH01207252A - ４−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 - Google Patents
４−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物Info
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- JPH01207252A JPH01207252A JP63030503A JP3050388A JPH01207252A JP H01207252 A JPH01207252 A JP H01207252A JP 63030503 A JP63030503 A JP 63030503A JP 3050388 A JP3050388 A JP 3050388A JP H01207252 A JPH01207252 A JP H01207252A
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- Japan
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- catalyst
- perfume
- ruthenium
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Cosmetics (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は次式（１）
で表わされる４−インブチルシクロヘキシルメタノール
、並びにこれ全含有する香料組成物に関する。
、並びにこれ全含有する香料組成物に関する。
多くの天然香気成分は比較的入手困難であり、また多様
に変化する「香り」の要望に対応するため、香料工業に
おいては、単独であるいは調合香料組成物として有用な
香料の開発が望まれている。
に変化する「香り」の要望に対応するため、香料工業に
おいては、単独であるいは調合香料組成物として有用な
香料の開発が望まれている。
斯かる実状において、本発明者らは鋭意研究を行ってい
たところ、上記式（■）で表わされル新規化合物の４−
インブチルシクロヘキシルメタノールが興味ある香調、
すなわちみずみずしい花様、ローズ様、シトロネラール
様、弱い鈴蘭様、キンモクセイ様によって特徴づけられ
る既存の他の香料化合物では代用できない優れた香ｖＩ
４ヲ有すること、特に花様、ローズ様の香調はこの種の
他の化合物ではみられない特徴的なものであることを見
出し、本発明全完成した。
たところ、上記式（■）で表わされル新規化合物の４−
インブチルシクロヘキシルメタノールが興味ある香調、
すなわちみずみずしい花様、ローズ様、シトロネラール
様、弱い鈴蘭様、キンモクセイ様によって特徴づけられ
る既存の他の香料化合物では代用できない優れた香ｖＩ
４ヲ有すること、特に花様、ローズ様の香調はこの種の
他の化合物ではみられない特徴的なものであることを見
出し、本発明全完成した。
すなわち、本発明は次式（１）
で表わされる４−インブチルシクロヘキシルメタノール
およびそれを含有する香料組成物を提供するものである
。
およびそれを含有する香料組成物を提供するものである
。
本発明の４−インブチルシクロヘキシルメタノール（１
）は、例えばイソブチルベンゼンを公知のホルミル化法
、すなわちビルスマイヤー法〔化学、１５巻、３８４ペ
ーゾ参照〕、ガラターマン法〔オーガニック・リアクシ
ョンズ（Ｏｒｇａｎｉｃ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ） 、
９巻、３７ペーゾ参照〕、ガンターマン・コツホ法〔
オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ ｒａ
ａｃ −１ｉｏｎａ ） ＋ ５巻、２９ｏペーゾ参照
〕等によりホルミル化してｐ−インブチルベンズアルデ
ヒド（１）となし、次いでこれをルテニウムあるいはロ
ジウム触媒の存在下、水素気流中加熱還元することによ
り製造される。
）は、例えばイソブチルベンゼンを公知のホルミル化法
、すなわちビルスマイヤー法〔化学、１５巻、３８４ペ
ーゾ参照〕、ガラターマン法〔オーガニック・リアクシ
ョンズ（Ｏｒｇａｎｉｃ ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ） 、
９巻、３７ペーゾ参照〕、ガンターマン・コツホ法〔
オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ ｒａ
ａｃ −１ｉｏｎａ ） ＋ ５巻、２９ｏペーゾ参照
〕等によりホルミル化してｐ−インブチルベンズアルデ
ヒド（１）となし、次いでこれをルテニウムあるいはロ
ジウム触媒の存在下、水素気流中加熱還元することによ
り製造される。
本方法で使用する触媒はルテニウム金属あるいはロジウ
ム金属の担持触媒が好ましく、例えばルテニウム−炭素
（Ｒｕ −Ｃ） 、 ｋテニウムーシリカ（Ｒｕ−５
ｉ０２ ） ｓルテニウム−アルミナ（Ｒｕ−Ａ４０Ｂ
）、ロジウム−炭素（ｐｈ−Ｃ）等の担持触媒が好適
である。触媒の使用量ばｐ−インブチルベンズアルデヒ
ド（１）に対して、ルテニウム、ロジウム換算でｏ０２
５〜Ｑ ２５ ｗ／Ｗ％（５重量係換算でα５〜ａ Ｏ
ｗ ／ ｗ％）程度とするのが好ましい。また、担持触
媒は、乾燥品、含水晶のいずれを用いた場合も同様の結
果を与える。
ム金属の担持触媒が好ましく、例えばルテニウム−炭素
（Ｒｕ −Ｃ） 、 ｋテニウムーシリカ（Ｒｕ−５
ｉ０２ ） ｓルテニウム−アルミナ（Ｒｕ−Ａ４０Ｂ
）、ロジウム−炭素（ｐｈ−Ｃ）等の担持触媒が好適
である。触媒の使用量ばｐ−インブチルベンズアルデヒ
ド（１）に対して、ルテニウム、ロジウム換算でｏ０２
５〜Ｑ ２５ ｗ／Ｗ％（５重量係換算でα５〜ａ Ｏ
ｗ ／ ｗ％）程度とするのが好ましい。また、担持触
媒は、乾燥品、含水晶のいずれを用いた場合も同様の結
果を与える。
反応温度は５０〜１６０℃程度、特に８０〜１２０℃、
水素圧は１０〜２００ ’ｑ ／ ｃｍ２程度、特に５
０〜ｌ ２０ ｋｙ ／ ｃ＋ａ２が好ましい。
水素圧は１０〜２００ ’ｑ ／ ｃｍ２程度、特に５
０〜ｌ ２０ ｋｙ ／ ｃ＋ａ２が好ましい。
反応はオートクレーブ等の高圧水添釜にｐ−インブチル
ベンズアルデヒド（１）トルテニウムあるいはロジウム
の担持触媒を加え、攪拌しながら上記の反応条件に付す
ることにより達成される。本水素化反応により得られた
４−イソブチルシクロヘキシルメタノール（Ｉ）Ｕ蒸留
によシ容易に単離することができる。
ベンズアルデヒド（１）トルテニウムあるいはロジウム
の担持触媒を加え、攪拌しながら上記の反応条件に付す
ることにより達成される。本水素化反応により得られた
４−イソブチルシクロヘキシルメタノール（Ｉ）Ｕ蒸留
によシ容易に単離することができる。
上記方法で得られる４−インブチルシクロヘキシルメタ
ノールはシス及びトランス異性体の混合物であり、高圧
水添反応終了時におけるシス及びトランスの異性体比は
およそシス／トランス＝３０／７０である。高圧水添反
応終了後にスピニングバンド付精留塔等による精密蒸留
を行うことで、異性体比が異なる混合物を得ることがで
きるが、高圧水添反応終了後に一般的な蒸留を行うこと
により得られる混合物（シス／トランスの異褌体比、約
３０／７０ ）を香料組成物として用いても、充分に特
徴的な「香り」を得ることかでさるため、精密蒸留等に
よる異性体比の制御は特に必要としない。
ノールはシス及びトランス異性体の混合物であり、高圧
水添反応終了時におけるシス及びトランスの異性体比は
およそシス／トランス＝３０／７０である。高圧水添反
応終了後にスピニングバンド付精留塔等による精密蒸留
を行うことで、異性体比が異なる混合物を得ることがで
きるが、高圧水添反応終了後に一般的な蒸留を行うこと
により得られる混合物（シス／トランスの異褌体比、約
３０／７０ ）を香料組成物として用いても、充分に特
徴的な「香り」を得ることかでさるため、精密蒸留等に
よる異性体比の制御は特に必要としない。
本発明の４−インブチルシクロヘキシルメタノールはそ
れ単独でも香料として使用できるが、種々の調合香料の
成分として使用することができる。
れ単独でも香料として使用できるが、種々の調合香料の
成分として使用することができる。
本発明の４−インブチルシクロヘキシルメタノール及び
これを含有する香料組成物は上述のような優れた香調を
有するので、香水、石鹸、ンヤンデー、ヘアリンス、洗
剤、化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等の賦香が必要とさ
れるものに広汎に使用できる。
これを含有する香料組成物は上述のような優れた香調を
有するので、香水、石鹸、ンヤンデー、ヘアリンス、洗
剤、化粧品、ヘアスプレー、芳香剤等の賦香が必要とさ
れるものに広汎に使用できる。
以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説明する。
実施例１
ｐ−インブチルベンズアルデヒド１５０２（０９２モル
）及び炭素に５重量係ルテニウム金属を担持させた４８
８％含水の触媒ａ７９ｒ（５重量係換算で３ ｗ ／
ｗ％）をオートクレーブ中に入れ、水素圧８０ゆ／α２
、温度１００℃で水素の吸収が停止するまで（約６時間
）加熱還元反応をおこなった。反応終了後、ルテニウム
触媒＋ｒ去し、反応ｆ液を減圧蒸留し、沸点１１７〜１
１９℃／６ｍ＋ｎ Ｈ？ にて４−インブチル／りロヘ
キシルメタノール１０４．８Ｆ（収率６７％）を得た。
）及び炭素に５重量係ルテニウム金属を担持させた４８
８％含水の触媒ａ７９ｒ（５重量係換算で３ ｗ ／
ｗ％）をオートクレーブ中に入れ、水素圧８０ゆ／α２
、温度１００℃で水素の吸収が停止するまで（約６時間
）加熱還元反応をおこなった。反応終了後、ルテニウム
触媒＋ｒ去し、反応ｆ液を減圧蒸留し、沸点１１７〜１
１９℃／６ｍ＋ｎ Ｈ？ にて４−インブチル／りロヘ
キシルメタノール１０４．８Ｆ（収率６７％）を得た。
ｎ−ＮＭＲ（ｃｏｃｚ３）δ
０．８３ （ａ 、 ３Ｈ、シス−ＣＨ３） 、 ０．
９３（ｓ 、 ３Ｈ。
９３（ｓ 、 ３Ｈ。
トランス−ＣＨ３）、０．９８−１．９３（ｒｎ 、１
４Ｈ）。
４Ｈ）。
ａ４５（ｄ 、２Ｈ、シス−ＣＨ２０、Ｊ＝６）ｉｚ
） 。
） 。
３５５（ｄ 、２Ｈ，）ランス−ＣＨ２０−、Ｊ＝＝５
Ｈ１）目（（ｃ！ＩＬ−’）３３２５．２９００，２８
５０，１４６０，１４４５゜１３８０ 、１３６０ 、
１０２５ 元素分析（Ｃ１ＩＨ２２０として） 計算値Ｃニア７５８ Ｈ：１ａ０２ 実測値Ｃニア７：５０ Ｈ：１２．９１質量分析 ｍ
７． １７０ＣＭ ） 実施例２ く石鹸用調合香料組成〉 アルデヒドＣ−９１，０（重量部） アルデヒドＣ−１００，５ アルデヒドＣ−１１０ウンデシル ０５アルデヒド
Ｃ−１１ウンデシレン １．０リナロール
３０ラベンダー油グロツン
２０ペンシルアセテート
２０シトロネロールエクストラ １００ダ
ラニオールエクストラ ５０ゲラニルアセ
テートエクストラ ２０α−ダマスコン
１．０フエニルエチルアセテート
１゜フェニルエチルアルコール １００リグ
ストラール１）Ｌ。
Ｈ１）目（（ｃ！ＩＬ−’）３３２５．２９００，２８
５０，１４６０，１４４５゜１３８０ 、１３６０ 、
１０２５ 元素分析（Ｃ１ＩＨ２２０として） 計算値Ｃニア７５８ Ｈ：１ａ０２ 実測値Ｃニア７：５０ Ｈ：１２．９１質量分析 ｍ
７． １７０ＣＭ ） 実施例２ く石鹸用調合香料組成〉 アルデヒドＣ−９１，０（重量部） アルデヒドＣ−１００，５ アルデヒドＣ−１１０ウンデシル ０５アルデヒド
Ｃ−１１ウンデシレン １．０リナロール
３０ラベンダー油グロツン
２０ペンシルアセテート
２０シトロネロールエクストラ １００ダ
ラニオールエクストラ ５０ゲラニルアセ
テートエクストラ ２０α−ダマスコン
１．０フエニルエチルアセテート
１゜フェニルエチルアルコール １００リグ
ストラール１）Ｌ。
ヘキシルシンナミックアルデヒド １００リラール
２）５゜ アセチルセドレン ４゜トナリド３） ラプダナムクレア−５ ベンゾインレゾノイド ３゜バニリン
ＬＯベンゾルサリシレー
ト １ｏ。
２）５゜ アセチルセドレン ４゜トナリド３） ラプダナムクレア−５ ベンゾインレゾノイド ３゜バニリン
ＬＯベンゾルサリシレー
ト １ｏ。
ジエチルフタレート５９
合計 ｓｏ。
１）リグストラール：ナールデン社商品名２．４−ゾ）
チル−３−シクロヘキセン−１−力ルどキシアルデヒド ２） リラール； ＩＦＦＦＦ社名 品名４４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル〕−３−シ
クロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド ３）トナリド：ＰＦＷ社商社名 品名アセチル〜１．１，３，４，４．６−へキサメチル
テトラヒドロナフタレン 上記組成の調合香料５ｏｏｉｉ部に、実施例１で得られ
た４−インブチルシクロヘキシル） タ／ −ル２００
重量部を加えることにより、ナチュラルなローズ、ミュ
ーゲノートが強調された〆リュームのある石鹸用調合香
料が得られた。
チル−３−シクロヘキセン−１−力ルどキシアルデヒド ２） リラール； ＩＦＦＦＦ社名 品名４４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル〕−３−シ
クロヘキセン−１−カルボキシアルデヒド ３）トナリド：ＰＦＷ社商社名 品名アセチル〜１．１，３，４，４．６−へキサメチル
テトラヒドロナフタレン 上記組成の調合香料５ｏｏｉｉ部に、実施例１で得られ
た４−インブチルシクロヘキシル） タ／ −ル２００
重量部を加えることにより、ナチュラルなローズ、ミュ
ーゲノートが強調された〆リュームのある石鹸用調合香
料が得られた。
第１図は、実施例１で得られた本発明４−インブチルシ
クロヘキシルメタノールの紫外線吸収スペクトルを示す
図面である。 第２図は実施例１で得られた本発明４−インブチルシク
ロヘキシルメタノールの赤外線吸収スペクトルを示す図
面である。 以上
クロヘキシルメタノールの紫外線吸収スペクトルを示す
図面である。 第２図は実施例１で得られた本発明４−インブチルシク
ロヘキシルメタノールの赤外線吸収スペクトルを示す図
面である。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる４−イソブチルシクロヘキシルメタノール
。 ２、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる４−イソブチルシクロヘキシルメタノール
を含有することを特徴とする香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63030503A JPH01207252A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | ４−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63030503A JPH01207252A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | ４−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01207252A true JPH01207252A (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=12305620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63030503A Pending JPH01207252A (ja) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | ４−イソブチルシクロヘキシルメタノールおよびそれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01207252A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1961725A1 (de) * | 2007-02-26 | 2008-08-27 | Symrise GmbH & Co. KG | Riech- und Aromastoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| WO2012090977A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| WO2012090976A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| JPWO2022085670A1 (ja) * | 2020-10-19 | 2022-04-28 | ||
| WO2022264874A1 (ja) | 2021-06-14 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
-
1988
- 1988-02-12 JP JP63030503A patent/JPH01207252A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1961725A1 (de) * | 2007-02-26 | 2008-08-27 | Symrise GmbH & Co. KG | Riech- und Aromastoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| WO2012090977A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| WO2012090976A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| JP2012140354A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規脂環式アルコール |
| JP2012140353A (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 新規脂環式アルコール |
| US9029613B2 (en) | 2010-12-28 | 2015-05-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alicyclic alcohol |
| US9056820B2 (en) | 2010-12-28 | 2015-06-16 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alicyclic alcohol |
| JPWO2022085670A1 (ja) * | 2020-10-19 | 2022-04-28 | ||
| WO2022085670A1 (ja) * | 2020-10-19 | 2022-04-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
| WO2022264874A1 (ja) | 2021-06-14 | 2022-12-22 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂環式アルコール、脂環式アルコール組成物、及び香料組成物 |
| CN117480147A (zh) * | 2021-06-14 | 2024-01-30 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脂环式醇、脂环式醇组合物以及香料组合物 |
| KR20240021788A (ko) | 2021-06-14 | 2024-02-19 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 지환식 알코올, 지환식 알코올 조성물, 및 향료 조성물 |
| EP4357329A4 (en) * | 2021-06-14 | 2025-10-15 | Mitsubishi Gas Chemical Co | ALICYCLIC ALCOHOL, ALICYCLIC ALCOHOL COMPOSITION AND PERFUME COMPOSITION |
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