JPH01207257A - α−リノレン酸の分離法 - Google Patents
α−リノレン酸の分離法Info
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- JPH01207257A JPH01207257A JP63032190A JP3219088A JPH01207257A JP H01207257 A JPH01207257 A JP H01207257A JP 63032190 A JP63032190 A JP 63032190A JP 3219088 A JP3219088 A JP 3219088A JP H01207257 A JPH01207257 A JP H01207257A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はα−Ｉｊルン酸のほかにリノール酸やオレイン
酸を主成分として含む脂肪酸混合物からα−リノレン酸
を分離する方法に関する。
酸を主成分として含む脂肪酸混合物からα−リノレン酸
を分離する方法に関する。
リルン酸は、種々の生理活性作用を有し、近年では、抗
ガン作用、薬物の吸収促進作用のあることも明らかにな
っており、食品、健康食品、化粧品、医薬品など、さま
ざまな用途に使用されつつある。このリルン酸にはα−
リノレン酸とγ−リノレン酸とがあり、このうち特にα
−リノレン酸がより多彩な生理活性作用を持っているこ
とが明らかになりつつあり、その研究が進められている
。
ガン作用、薬物の吸収促進作用のあることも明らかにな
っており、食品、健康食品、化粧品、医薬品など、さま
ざまな用途に使用されつつある。このリルン酸にはα−
リノレン酸とγ−リノレン酸とがあり、このうち特にα
−リノレン酸がより多彩な生理活性作用を持っているこ
とが明らかになりつつあり、その研究が進められている
。
α−リノレン酸は、エノ油、アマニ油、トウハゼ核油、
キャンデルナツツ油、シソ実油、シア種子油などの天然
油脂に含まれ、これらの天然油脂を常法により加水分解
することにより得られている。この方法で得られるα−
リノレン酸は、α−リノレン酸のほかにリノール酸やオ
レイン酸を主成分として含む炭素数１８の不飽和脂肪酸
の混合物であって、通常はα−リノレン酸の含有量が５
０〜６５重量％程度とされたものであり、従来では、こ
のような混合物の状態で使用に供されている。
キャンデルナツツ油、シソ実油、シア種子油などの天然
油脂に含まれ、これらの天然油脂を常法により加水分解
することにより得られている。この方法で得られるα−
リノレン酸は、α−リノレン酸のほかにリノール酸やオ
レイン酸を主成分として含む炭素数１８の不飽和脂肪酸
の混合物であって、通常はα−リノレン酸の含有量が５
０〜６５重量％程度とされたものであり、従来では、こ
のような混合物の状態で使用に供されている。
しかるに、α−リノレン酸が持つ種々の固有の生理活性
を生かすためには、α−リノレン酸を９０重量％以上の
高純度で得ることが好ましい。このため、加水分解後の
脂肪酸混合物からα−リノレン酸を分離する方法が種々
試みられたが、現在のところ工業的に効率良くしかも高
純度で分離する方法は未だ確立されていない。
を生かすためには、α−リノレン酸を９０重量％以上の
高純度で得ることが好ましい。このため、加水分解後の
脂肪酸混合物からα−リノレン酸を分離する方法が種々
試みられたが、現在のところ工業的に効率良くしかも高
純度で分離する方法は未だ確立されていない。
したがって、本発明は、α−リノレン酸のほかにリノー
ル酸やオレイン酸を主成分として含む脂肪酸混合物から
高純度のα−リノレン酸を工業的に効率良く分離する方
法を提供することを目的としている。
ル酸やオレイン酸を主成分として含む脂肪酸混合物から
高純度のα−リノレン酸を工業的に効率良く分離する方
法を提供することを目的としている。
本発明者らは、上記の目的を達成するために鋭意検討し
た結果、担体および溶離液として特定のものを使用した
逆相分配クロマトグラフィーにより、高純度のα−リノ
レン酸を効率良く分離できることを知り、本発明を完成
するに至った。
た結果、担体および溶離液として特定のものを使用した
逆相分配クロマトグラフィーにより、高純度のα−リノ
レン酸を効率良く分離できることを知り、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明は、α−リノレン酸のほかにリノール
酸やオレイン酸を主成分として含む脂肪酸混合物から、
担体としてオクタデシル基結合型シリカゲルまたはスチ
レン−ジビニルベンゼン系共重合体を用い、かつ溶離液
として溶解度パラメーターが１１〜１８の有機溶剤を用
いた逆相分配クロマトグラフィーにより、α−リノレン
酸を分離することを特徴とするα−リノレン酸の分離法
に係るものである。
酸やオレイン酸を主成分として含む脂肪酸混合物から、
担体としてオクタデシル基結合型シリカゲルまたはスチ
レン−ジビニルベンゼン系共重合体を用い、かつ溶離液
として溶解度パラメーターが１１〜１８の有機溶剤を用
いた逆相分配クロマトグラフィーにより、α−リノレン
酸を分離することを特徴とするα−リノレン酸の分離法
に係るものである。
本発明に適用される脂肪酸混合物は、炭素数１８の直鎖
不飽和脂肪酸であるα−リノレン酸、リノール酸および
オレイン酸を主成分とするものであって、既述のとおり
、エノ油、アマニ油、トウハゼ核油、キャンデルナツツ
油、シソ実油、シア種子油などのα−リノレン酸を多量
に含有する天然油脂を常法により加水分解することによ
り得られるものである。
不飽和脂肪酸であるα−リノレン酸、リノール酸および
オレイン酸を主成分とするものであって、既述のとおり
、エノ油、アマニ油、トウハゼ核油、キャンデルナツツ
油、シソ実油、シア種子油などのα−リノレン酸を多量
に含有する天然油脂を常法により加水分解することによ
り得られるものである。
この脂肪酸混合物の組成は、原料の天然油脂の種類およ
び加水分解、蒸留などの条件により異なるため、一定で
はないが、−ａにはα−リノレン酸が４５〜６５重量％
、リノール酸が１０〜２０重量％、オレイン酸が１０〜
２０重量％で、これら三成分以外の脂肪酸としてステア
リン酸やパルミチン酸などの直鎖飽和脂肪酸およびその
他の脂肪酸がその合計で約１０重量％程度である。
び加水分解、蒸留などの条件により異なるため、一定で
はないが、−ａにはα−リノレン酸が４５〜６５重量％
、リノール酸が１０〜２０重量％、オレイン酸が１０〜
２０重量％で、これら三成分以外の脂肪酸としてステア
リン酸やパルミチン酸などの直鎖飽和脂肪酸およびその
他の脂肪酸がその合計で約１０重量％程度である。
もちろん、本発明では、α−リノレン酸、リノール酸お
よびオレイン酸を主成分とする脂肪酸混合物から高純度
のα−リノレン酸を分離することを目的としているため
、脂肪酸混合物の原料組成は特に限定されるものではな
く、上記以外の脂肪酸組成を有していてもよい。また、
本発明の方法で分離した高純度のα−リノレン酸を再度
本発明に適用しても差し支えない。
よびオレイン酸を主成分とする脂肪酸混合物から高純度
のα−リノレン酸を分離することを目的としているため
、脂肪酸混合物の原料組成は特に限定されるものではな
く、上記以外の脂肪酸組成を有していてもよい。また、
本発明の方法で分離した高純度のα−リノレン酸を再度
本発明に適用しても差し支えない。
本発明の逆相分配クロマトグラフィーにおいて、カラム
内に充填する担体としては、化学結合型シリカゲル系担
体であるオクタデシル基結合型シリカゲルか、あるいは
合成高分子系担体であるスチレン−ジビニルベンゼン系
共重合体が用いられる。
内に充填する担体としては、化学結合型シリカゲル系担
体であるオクタデシル基結合型シリカゲルか、あるいは
合成高分子系担体であるスチレン−ジビニルベンゼン系
共重合体が用いられる。
前者は疎水性の大きいオクタデシル基を化学結合させた
ものであるため、また後者は極性の小さい高分子である
ため、疎水性の脂肪酸混合物を吸着させる担体として適
している。
ものであるため、また後者は極性の小さい高分子である
ため、疎水性の脂肪酸混合物を吸着させる担体として適
している。
脂肪酸混合物中のα−１〕ルン酸、リノール酸およびオ
レイン酸は、いずれも炭素数１８の不飽和脂肪酸である
が、二重結合の数が異なるため、疎水性に差があり、α
−リノレン酸くリノール酸くオレイン酸の順に疎水性が
大きくなる。このため、これらを上記の担体に吸着させ
た状態で所定の？８離液を注入すると、疎水性の小さい
順、つまりα−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸の
順に流出してくることになり、その初期の流出液を分取
すれば高純度のα−リノレン酸が分離されることになる
。本発明は、このような炭素数の同じ脂肪酸における疎
水性の大小を利用してα−リノレン酸を分離しようとす
るものである。
レイン酸は、いずれも炭素数１８の不飽和脂肪酸である
が、二重結合の数が異なるため、疎水性に差があり、α
−リノレン酸くリノール酸くオレイン酸の順に疎水性が
大きくなる。このため、これらを上記の担体に吸着させ
た状態で所定の？８離液を注入すると、疎水性の小さい
順、つまりα−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸の
順に流出してくることになり、その初期の流出液を分取
すれば高純度のα−リノレン酸が分離されることになる
。本発明は、このような炭素数の同じ脂肪酸における疎
水性の大小を利用してα−リノレン酸を分離しようとす
るものである。
オクタデシル基結合型シリカゲルとしては、粒径が５〜
１５０μｍ、特に３０〜７４μｍで、比゛表面積が２０
０〜５００ ｎ？／ｇであるものが好適である。市販品
の例としては、たとえばＭＣＩ −ＧＥＬ（三菱化成工
業−の登録商標〕商品名ＯＤＳ−ＩＭＹ、ＩＭＡ、ＩＭ
Ｂ、あるいはＹＭＣ−ＧＥＬＣ■山村化学研究所の登録
商標〕商品名ＯＤＳ−３−３０１５０，５−１５／３０
．５−１５などがある。
１５０μｍ、特に３０〜７４μｍで、比゛表面積が２０
０〜５００ ｎ？／ｇであるものが好適である。市販品
の例としては、たとえばＭＣＩ −ＧＥＬ（三菱化成工
業−の登録商標〕商品名ＯＤＳ−ＩＭＹ、ＩＭＡ、ＩＭ
Ｂ、あるいはＹＭＣ−ＧＥＬＣ■山村化学研究所の登録
商標〕商品名ＯＤＳ−３−３０１５０，５−１５／３０
．５−１５などがある。
スチレン−ジビニルベンゼン系共重合体としては、粒径
が１０〜５００μｍ１特に５０〜２００μｍで、比表面
積が３００〜ａ ｏ ｏ ｎ？／ｇであるものが好適で
ある。市販品の例としては、たとえばＭＣＩ−ＧＥＬ
（前出）ＣＨＰ−２０Ｐ、ダイヤイオン〔三菱化成工業
−の登録商標）ＨＰ−１０，２０，２１，４０，５０，
２０ＳＳ、セパビーズ〔三菱化成工業−の登録商標）Ｓ
Ｐ−２０６，２０７、アンバーライト 〔ロームアンド
ハース社の登録商標）ＸＡＤ−２，４などがある。
が１０〜５００μｍ１特に５０〜２００μｍで、比表面
積が３００〜ａ ｏ ｏ ｎ？／ｇであるものが好適で
ある。市販品の例としては、たとえばＭＣＩ−ＧＥＬ
（前出）ＣＨＰ−２０Ｐ、ダイヤイオン〔三菱化成工業
−の登録商標）ＨＰ−１０，２０，２１，４０，５０，
２０ＳＳ、セパビーズ〔三菱化成工業−の登録商標）Ｓ
Ｐ−２０６，２０７、アンバーライト 〔ロームアンド
ハース社の登録商標）ＸＡＤ−２，４などがある。
本発明の逆相分配クロマトグラフィーにおいて、溶離液
としては、溶解度パラメーター（δ）が１１〜１８の有
機溶剤が用いられる。このような特定の有機溶剤を使用
することにより、前記脂肪酸の疎水性の大小を利用した
α−リノレン酸の分離が効率的に行えるのであり、上記
パラメーターが１１未満となると溶離液の疎水性が太き
（なって分離性能が低下し、１８を超えると分離性能は
良いが実用的な溶出速度が得られない。なお、上記の溶
解度パラメーター（δ）とは、次式で定義されるもので
ある。
としては、溶解度パラメーター（δ）が１１〜１８の有
機溶剤が用いられる。このような特定の有機溶剤を使用
することにより、前記脂肪酸の疎水性の大小を利用した
α−リノレン酸の分離が効率的に行えるのであり、上記
パラメーターが１１未満となると溶離液の疎水性が太き
（なって分離性能が低下し、１８を超えると分離性能は
良いが実用的な溶出速度が得られない。なお、上記の溶
解度パラメーター（δ）とは、次式で定義されるもので
ある。
δ ＝ （Δ Ｅ／ｖ） 盟／２
ΔＥ：液体分子の凝集エネルギー（ｃａ １ ）■＝分
子容（ｃｄ） 本発明に使用できる溶離液の具体例としては、Ｎ−Ｎ−
ジメチルホルムアミド（δ＝１１．８）、メタノール（
δ＝１４．５）、ジメチルスルホキシド（δ＝１３．０
）、アセトニトリル（δ＝１１．８）、ニトロメタン（
δ＝１２．５）、テトラヒドロフラン（δ＝９．３）、
アセトン（δ＝ ９．７ ）などを互いに混合したり、
あるいは水を加えたりなどして、溶解度パラメーターを
１１〜１８に調整したものが挙げられ、分離能や経済性
を考慮して適宜溶離液組成を決定すればよい。なお、こ
の溶離液はあらかじめ不活性ガス雰囲気中で加熱還流し
て溶存ガスを除去しておくと、脂肪酸の酸化を防止でき
るため好ましい。
子容（ｃｄ） 本発明に使用できる溶離液の具体例としては、Ｎ−Ｎ−
ジメチルホルムアミド（δ＝１１．８）、メタノール（
δ＝１４．５）、ジメチルスルホキシド（δ＝１３．０
）、アセトニトリル（δ＝１１．８）、ニトロメタン（
δ＝１２．５）、テトラヒドロフラン（δ＝９．３）、
アセトン（δ＝ ９．７ ）などを互いに混合したり、
あるいは水を加えたりなどして、溶解度パラメーターを
１１〜１８に調整したものが挙げられ、分離能や経済性
を考慮して適宜溶離液組成を決定すればよい。なお、こ
の溶離液はあらかじめ不活性ガス雰囲気中で加熱還流し
て溶存ガスを除去しておくと、脂肪酸の酸化を防止でき
るため好ましい。
本発明によるα−リノレン酸の分離法は、逆相分配クロ
マトグラフィーの常法に準じて、上記の担体の所定量を
カラム内に充填したのち、前記の脂肪酸混合物を適宜の
有機溶剤、好ましくは溶離液と同種の有機溶剤に溶解さ
せた溶液として注入し、ついで上記の溶離液を所定速度
で注入することにより、実施される。
マトグラフィーの常法に準じて、上記の担体の所定量を
カラム内に充填したのち、前記の脂肪酸混合物を適宜の
有機溶剤、好ましくは溶離液と同種の有機溶剤に溶解さ
せた溶液として注入し、ついで上記の溶離液を所定速度
で注入することにより、実施される。
この際の操作条件は、担体の分離能と経済性を考慮して
適宜選択すればよい。一般に、同一の担体では、脂肪酸
混合物の注入量が少ないほど高純度の分離を行えるが、
分取量や溶離液の回収コストを考慮すると、上記注入量
はある程度多い方がよい。また、溶離液の注入速度は小
さいほど分離効率は良くなるが、作業性の点からすれば
ある程度大きい方がよい。これらのことから、脂肪酸混
合物の注入量は担体ｉｚ当たり脂肪酸混合物が３〜５０
ｇとなる範囲、溶離液の注入速度は充填層における空間
速度Ｓ Ｖ （Ｓｐａｃｅ Ｖｅｌｏｃｉｔｙ）が０．
４〜６．０７時間の範囲となるようにするのが好適であ
る。
適宜選択すればよい。一般に、同一の担体では、脂肪酸
混合物の注入量が少ないほど高純度の分離を行えるが、
分取量や溶離液の回収コストを考慮すると、上記注入量
はある程度多い方がよい。また、溶離液の注入速度は小
さいほど分離効率は良くなるが、作業性の点からすれば
ある程度大きい方がよい。これらのことから、脂肪酸混
合物の注入量は担体ｉｚ当たり脂肪酸混合物が３〜５０
ｇとなる範囲、溶離液の注入速度は充填層における空間
速度Ｓ Ｖ （Ｓｐａｃｅ Ｖｅｌｏｃｉｔｙ）が０．
４〜６．０７時間の範囲となるようにするのが好適であ
る。
このようにしてカラムから流出させた初期の流出液を分
取することにより、α−リノレン酸を９０重量％以上の
高純度でしかも効率良く分離することができる。α−リ
ノレン酸の分取後は、使用した溶離液よりも溶解度パラ
メーターの小さな別の溶離液、たとえば溶離液として有
機溶剤の水溶液を用いた場合その水含有量を少なくした
ものなどを用いて、リノール酸やオレイン酸などの他の
脂肪酸をカラムから早く溶出させ、作業効率を高めると
よい。
取することにより、α−リノレン酸を９０重量％以上の
高純度でしかも効率良く分離することができる。α−リ
ノレン酸の分取後は、使用した溶離液よりも溶解度パラ
メーターの小さな別の溶離液、たとえば溶離液として有
機溶剤の水溶液を用いた場合その水含有量を少なくした
ものなどを用いて、リノール酸やオレイン酸などの他の
脂肪酸をカラムから早く溶出させ、作業効率を高めると
よい。
以上のように、本発明によれば、天然油脂の加水分解に
て得られるα−リノレン酸含有の脂肪酸混合物から、工
業的実施が容易である逆相分配クロマトグラフィーによ
り、高純度のα−リノレン酸を効率良く分離することが
できるから、種々の生理活性作用を有するα−リノレン
酸の各種用途への利用価値を著しく高めることができる
。
て得られるα−リノレン酸含有の脂肪酸混合物から、工
業的実施が容易である逆相分配クロマトグラフィーによ
り、高純度のα−リノレン酸を効率良く分離することが
できるから、種々の生理活性作用を有するα−リノレン
酸の各種用途への利用価値を著しく高めることができる
。
以下に、本発明の実施例を記載して、より具体的に説明
する。なお、以下において、ＬＶとあるは溶離液の注入
速度として充填層における線速度（Ｌｉｎｉａｒ Ｖｅ
ｌｏｃｉｔｙ）を意味する。
する。なお、以下において、ＬＶとあるは溶離液の注入
速度として充填層における線速度（Ｌｉｎｉａｒ Ｖｅ
ｌｏｃｉｔｙ）を意味する。
実施例１
α−リノレン酸を分離するべき脂肪酸混合物として、つ
ぎの第１表に示される脂肪酸組成のものを使用した。
ぎの第１表に示される脂肪酸組成のものを使用した。
第 １ 表
上記の脂肪酸混合物を７８−／−％Ｎ−Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（以下、ＤＭＦという）水溶液（δ＝１３．
３）に全脂肪酸濃度が４ ｗ／ｖ％となるように溶解し
た溶液を、担体としてのＨＰ−２０ＳＳ（三菱化成工業
側製；スチレンージビニルベンゼン系共重合体、粒径５
０〜２００μｍ〕を直径２０ｍｍｘｉさ１，０００ｎの
ステンレスカラムに充填した分離カラムに、３９３ｍ／
（担体ｌｔｌ当たりの脂肪酸量が５０ｇに相当）注入し
たのち、７８ｗ／ｗ％ＤＭＦ水溶液を溶離液として流速
１２５ ｍ Ｉｔ ７時間（ＬＶ＝０．４ｍ／時間、Ｓ
Ｖ−０，４／時間）で注入して溶離した。
ルムアミド（以下、ＤＭＦという）水溶液（δ＝１３．
３）に全脂肪酸濃度が４ ｗ／ｖ％となるように溶解し
た溶液を、担体としてのＨＰ−２０ＳＳ（三菱化成工業
側製；スチレンージビニルベンゼン系共重合体、粒径５
０〜２００μｍ〕を直径２０ｍｍｘｉさ１，０００ｎの
ステンレスカラムに充填した分離カラムに、３９３ｍ／
（担体ｌｔｌ当たりの脂肪酸量が５０ｇに相当）注入し
たのち、７８ｗ／ｗ％ＤＭＦ水溶液を溶離液として流速
１２５ ｍ Ｉｔ ７時間（ＬＶ＝０．４ｍ／時間、Ｓ
Ｖ−０，４／時間）で注入して溶離した。
流出液のα−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸の濃
度をガスクロマトグラフィーにより分析し、流出液量に
対する各脂肪酸の濃度の変化を調べた結果は、第１図に
示されるとおりであった。
度をガスクロマトグラフィーにより分析し、流出液量に
対する各脂肪酸の濃度の変化を調べた結果は、第１図に
示されるとおりであった。
なお、ガスクロマトグラフィーの分析条件は以下のとお
りである。
りである。
カラム ：ＤＥＧＳ、２％、 １ｍカラム温度
＝１８０℃ 検出器 ：ＦＩＤ 検出器温度 ：３５０℃ キャリヤーガス：Ｈｅ エステル化 ：テトラメチルアンモニウムヒドロキサ
イド溶液を用い て注入口でエステル化 初期の流出液として第１図中の破線で囲まれた部分を分
取し、これを分析した結果、α−リノレン酸の純度は９
６．２重量％、回収率は８５．７重量％であった。
＝１８０℃ 検出器 ：ＦＩＤ 検出器温度 ：３５０℃ キャリヤーガス：Ｈｅ エステル化 ：テトラメチルアンモニウムヒドロキサ
イド溶液を用い て注入口でエステル化 初期の流出液として第１図中の破線で囲まれた部分を分
取し、これを分析した結果、α−リノレン酸の純度は９
６．２重量％、回収率は８５．７重量％であった。
実施例２
実施例１と同じ脂肪酸混合物を８５ｖ／ｖ％メタノール
水溶液（δ＝ １４．１ ）に全脂肪酸濃度が５ｗ／ｖ
％となるように溶解した溶液を、担体としてのＨＰ−２
０ＳＳを直径８龍×高さ３００關のステンレスカラムに
充填した分離カラムに、１ｍ１（担体１１当たりの脂肪
酸量が３．３ｇに相当）注入したのち、８５ｖ／ｖ％メ
タノール水溶液を溶離液として流速９０ｍｌ／時間（Ｌ
Ｖ＝１．８ｍ／時間、Ｓ Ｖ ＝ ６．０７時間）で注
入して溶離した。
水溶液（δ＝ １４．１ ）に全脂肪酸濃度が５ｗ／ｖ
％となるように溶解した溶液を、担体としてのＨＰ−２
０ＳＳを直径８龍×高さ３００關のステンレスカラムに
充填した分離カラムに、１ｍ１（担体１１当たりの脂肪
酸量が３．３ｇに相当）注入したのち、８５ｖ／ｖ％メ
タノール水溶液を溶離液として流速９０ｍｌ／時間（Ｌ
Ｖ＝１．８ｍ／時間、Ｓ Ｖ ＝ ６．０７時間）で注
入して溶離した。
流出液のα−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸の濃
度を実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーによ
り分析し、流出液量に対する各脂肪酸の濃度の変化を調
べた結果は、第２図に示されるとおりであった。なお、
オレイン酸は４２０ｍ２まで？８離しても流出しなかっ
た。
度を実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーによ
り分析し、流出液量に対する各脂肪酸の濃度の変化を調
べた結果は、第２図に示されるとおりであった。なお、
オレイン酸は４２０ｍ２まで？８離しても流出しなかっ
た。
初期の流出液として第２図中の破線で囲まれた部分を分
取し、これを分析した結果、α−リノレン酸の純度は９
５．３重量％、回収率は７３．９重量％であった。
取し、これを分析した結果、α−リノレン酸の純度は９
５．３重量％、回収率は７３．９重量％であった。
実施例３
実施例１と同じ脂肪酸混合物を８０−／−％ＤＭＦ水溶
液（δ＝１３．３）に全脂肪酸濃度が５＆４／ν％とな
るように溶解した溶液を、担体としてのＯＤＳ−ＩＭＹ
（三菱化成工業０１製；オクタデシル基結合型シリカゲ
ル系担体、粒径３０〜５０μｍ〕を直径２０龍×高さ５
００ｆｉのステンレスカラムに充填した分離カラムに、
ｉｏ、５ｍｊ！（担体１１当たりの脂肪酸量が３．３３
ｇに相当）注入したのち、８０ｉｙ／ｗ％ＤＭＦ水溶
液を溶離液として流速９４２ｍＪ／時間（ＬＶ＝３．０
ｍ／時間、ＳＶ＝ ６．０７時間）で注入して溶離した
。
液（δ＝１３．３）に全脂肪酸濃度が５＆４／ν％とな
るように溶解した溶液を、担体としてのＯＤＳ−ＩＭＹ
（三菱化成工業０１製；オクタデシル基結合型シリカゲ
ル系担体、粒径３０〜５０μｍ〕を直径２０龍×高さ５
００ｆｉのステンレスカラムに充填した分離カラムに、
ｉｏ、５ｍｊ！（担体１１当たりの脂肪酸量が３．３３
ｇに相当）注入したのち、８０ｉｙ／ｗ％ＤＭＦ水溶
液を溶離液として流速９４２ｍＪ／時間（ＬＶ＝３．０
ｍ／時間、ＳＶ＝ ６．０７時間）で注入して溶離した
。
流出液のα−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸の濃
度を実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーによ
り分析し、流出液量に対する各脂肪酸の濃度の変化を調
べた結果は、第３図に示されるとおりであった。
度を実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーによ
り分析し、流出液量に対する各脂肪酸の濃度の変化を調
べた結果は、第３図に示されるとおりであった。
初期の流出液として第３図中の破線で囲まれた部分を分
取し、これを分析した結果、α−リノレン酸の純度は９
９．８重量％、回収率は９９．７重量％であった。
取し、これを分析した結果、α−リノレン酸の純度は９
９．８重量％、回収率は９９．７重量％であった。
実施例４
実施例１と同じ脂肪酸混合物を９０−７判％ジメチルス
ルホキシド（以下、ＤＭＳＯという）水溶液（δ＝１３
．７）に１５御／ν％となるように？８解した溶液を、
担体としての５Ｐ−２０７’（三菱化成工業■製；スチ
レンージビニルベンゼン系共重合体、粒径２５０〜５９
０ｃｒｍ）１００ｍ／を直径１７ｍＸ１ｔ％さ５００
ｍｍのガラスカラムに充填した分離カラムに、Ｌｏｍｅ
（担体１１当たりの脂肪酸量が１５ｇに相当）注入した
のち、９０ｗ／ｗ％ＤＭＳＯ水溶液を溶離液として流速
１００ｍｊ２／時間（ＬＶ＝０．４８ｍ／時間、Ｓ Ｖ
１．０ ／時間）で注入して溶離した。
ルホキシド（以下、ＤＭＳＯという）水溶液（δ＝１３
．７）に１５御／ν％となるように？８解した溶液を、
担体としての５Ｐ−２０７’（三菱化成工業■製；スチ
レンージビニルベンゼン系共重合体、粒径２５０〜５９
０ｃｒｍ）１００ｍ／を直径１７ｍＸ１ｔ％さ５００
ｍｍのガラスカラムに充填した分離カラムに、Ｌｏｍｅ
（担体１１当たりの脂肪酸量が１５ｇに相当）注入した
のち、９０ｗ／ｗ％ＤＭＳＯ水溶液を溶離液として流速
１００ｍｊ２／時間（ＬＶ＝０．４８ｍ／時間、Ｓ Ｖ
１．０ ／時間）で注入して溶離した。
流出液のα−リノレン酸、リノール酸、オレイン酸の濃
度を実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーによ
り分析し、流出液量に対する各脂肪酸の濃度の変化を調
べた結果は、第４図に示されるとおりであった。なお、
オレイン酸は１，１５０ｍ１まで溶離しても流出しなか
った。
度を実施例１と同様にしてガスクロマトグラフィーによ
り分析し、流出液量に対する各脂肪酸の濃度の変化を調
べた結果は、第４図に示されるとおりであった。なお、
オレイン酸は１，１５０ｍ１まで溶離しても流出しなか
った。
初期の流出液として第４図中の破線で囲まれた部分を分
取し、これを分析した結果、α−リノレン酸の純度は９
２．６重世％、回収率は９２．５重世％であった。
取し、これを分析した結果、α−リノレン酸の純度は９
２．６重世％、回収率は９２．５重世％であった。
比較例１
実施例１と同じ脂肪酸混合物をアセトン（δ＝９．７）
に全脂肪酸濃度が５ ｗ／ｖ％となるように溶解した溶
液を、アセトンを溶離液として溶離するようにした以外
は、実施例２と同様に行った。しかし、流出液の組成は
原液組成とほぼ同じであり、α−リノレン酸の分離はで
きなかった。
に全脂肪酸濃度が５ ｗ／ｖ％となるように溶解した溶
液を、アセトンを溶離液として溶離するようにした以外
は、実施例２と同様に行った。しかし、流出液の組成は
原液組成とほぼ同じであり、α−リノレン酸の分離はで
きなかった。
比較例２
実施例１と同じ脂肪酸混合物を、担体としてＦＰ−ＯＴ
１３．（三菱化成工業側堰；オクチル基結合型ポリビニ
ル系ポリマー、粒径１００〜１２０μｍ）を用いて溶離
するようにした以外は、実施例２と同様に行った。しか
し、流出液の組成は原液組成とほぼ同じであり、α−リ
ノレン酸の分離はできなかった。
１３．（三菱化成工業側堰；オクチル基結合型ポリビニ
ル系ポリマー、粒径１００〜１２０μｍ）を用いて溶離
するようにした以外は、実施例２と同様に行った。しか
し、流出液の組成は原液組成とほぼ同じであり、α−リ
ノレン酸の分離はできなかった。
第１図〜第４図はそれぞれ実施例１〜４の方法で得た流
出液の流出液量に対する各脂肪酸の濃度の変化を示す特
性図である。 特許出願人 日本油脂株式会社（外１名）春宙遣翳趣
ど″
出液の流出液量に対する各脂肪酸の濃度の変化を示す特
性図である。 特許出願人 日本油脂株式会社（外１名）春宙遣翳趣
ど″
Claims (1)
- （１）α−リノレン酸のほかにリノール酸やオレイン酸
を主成分として含む脂肪酸混合物から、担体としてオク
タデシル基結合型シリカゲルまたはスチレン−ジビニル
ベンゼン系共重合体を用い、かつ溶離液として溶解度パ
ラメーターが１１〜１８の有機溶剤を用いた逆相分配ク
ロマトグラフィーにより、α−リノレン酸を分離するこ
とを特徴とするα−リノレン酸の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63032190A JPH01207257A (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | α−リノレン酸の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63032190A JPH01207257A (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | α−リノレン酸の分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01207257A true JPH01207257A (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=12351984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63032190A Pending JPH01207257A (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | α−リノレン酸の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01207257A (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5672726A (en) * | 1994-12-09 | 1997-09-30 | Republic Of Korea Represented By Rural Development Administration | Method for separating and purifying α-linolenic acid from perilla oil |
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| US11872201B2 (en) | 2018-06-21 | 2024-01-16 | Nuseed Nutritional Us Inc. | DHA enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
| WO2025005168A1 (ja) * | 2023-06-30 | 2025-01-02 | 株式会社ニッスイ | 高度不飽和脂肪酸またはそのエステル誘導体含有組成物およびその製造方法 |
| US12577593B2 (en) | 2018-06-21 | 2026-03-17 | Nuseed Nutritional Us Inc. | DHA enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
| US12582135B2 (en) | 2018-06-21 | 2026-03-24 | Nuseed Nutritional Us Inc. | DHA enriched polyunsaturated fatty acid compositions |
-
1988
- 1988-02-15 JP JP63032190A patent/JPH01207257A/ja active Pending
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