JPH01210401A - 酸性多糖類の分離法 - Google Patents
酸性多糖類の分離法Info
- Publication number
- JPH01210401A JPH01210401A JP63034864A JP3486488A JPH01210401A JP H01210401 A JPH01210401 A JP H01210401A JP 63034864 A JP63034864 A JP 63034864A JP 3486488 A JP3486488 A JP 3486488A JP H01210401 A JPH01210401 A JP H01210401A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- acidic polysaccharide
- acidic
- insoluble
- polysaccharide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は酸性多糖類の分離法に関する。更に詳しくは該
多糖を含有する水性媒体中よシ該多糖を分離する方法に
関する。
多糖を含有する水性媒体中よシ該多糖を分離する方法に
関する。
酸性多糖は動植物、藻類の細胞または結合組織中に広く
分布し、また微生物にも存在することが知られている。
分布し、また微生物にも存在することが知られている。
これ等から水で抽出し精製された多糖はそのもつ増粘性
、ゲル化形成性、保水性、生理活性等の性質を利用して
食品加工、化粧品配合剤、医薬、医療または工業製品分
野に広く使用されている。
、ゲル化形成性、保水性、生理活性等の性質を利用して
食品加工、化粧品配合剤、医薬、医療または工業製品分
野に広く使用されている。
（従来の技術）
従来、水性媒体中からの酸性多糖の分離方法は種々提案
され、工業的に実施されてきた。例えば水性媒体中化ア
ルコール等の有機溶媒を添加するととｋよって多糖を沈
殿させる方法が乙Ｍｅｙｅｒ 、 ＩＩ、 Ｄａｖｉｄ
ｓｏｎ ｅｔａｌ （Ｂｉｏｃｈｉｍ、 Ｂｉｏｐｈｙ
ｓ。
され、工業的に実施されてきた。例えば水性媒体中化ア
ルコール等の有機溶媒を添加するととｋよって多糖を沈
殿させる方法が乙Ｍｅｙｅｒ 、 ＩＩ、 Ｄａｖｉｄ
ｓｏｎ ｅｔａｌ （Ｂｉｏｃｈｉｍ、 Ｂｉｏｐｈｙ
ｓ。
ムｃｔａ２１ ５０６ １９５６年）によって、またセ
チルトリメチルアンモニウム、セチルピリジニウムのよ
うな長鎖を持つ第４級アンモニウムを水性媒体中に添加
し、水に難溶性の複合体を形成させて沈殿分離する方法
がＭｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｃａｒｂｏ−ｈｙｄｒａｔｅ
Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ （Ｒ，Ｉａ、 Ｗｈｉａｔｌａｒ
ＡｃａｄｉｍｉｃＰｒｅｓｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
５３８ １９６５年）Ｋ報告されている。さらにこれ等
の方法を組合せた方法本特開昭６１−６５２９３号公報
に開示されている。
チルトリメチルアンモニウム、セチルピリジニウムのよ
うな長鎖を持つ第４級アンモニウムを水性媒体中に添加
し、水に難溶性の複合体を形成させて沈殿分離する方法
がＭｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｃａｒｂｏ−ｈｙｄｒａｔｅ
Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ （Ｒ，Ｉａ、 Ｗｈｉａｔｌａｒ
ＡｃａｄｉｍｉｃＰｒｅｓｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
５３８ １９６５年）Ｋ報告されている。さらにこれ等
の方法を組合せた方法本特開昭６１−６５２９３号公報
に開示されている。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、アルコ−μ等の有機溶媒を用いる方法は多量の
有機溶媒を使用しないと水性媒体中からの酸性多糖の沈
殿分離が難かしく、またタンパク質等の夾雑物があると
、それも同時に沈殿してしまうため純度の高い製品を得
ることが難かしい、それ故に経済的に不利な方法である
。
有機溶媒を使用しないと水性媒体中からの酸性多糖の沈
殿分離が難かしく、またタンパク質等の夾雑物があると
、それも同時に沈殿してしまうため純度の高い製品を得
ることが難かしい、それ故に経済的に不利な方法である
。
一方、第４級アンモニウム塩を用いる方法は少量のアン
モニウム塩の添加で酸性多糖を選択的に沈殿分離するこ
とができ、水性溶体中よシ効率的に酸性多糖のみを分離
することができる点有効な方法である。しかしながら、
この方法では使用したアンモニウム塩の製品への混入を
防ぐことが難かしい。
モニウム塩の添加で酸性多糖を選択的に沈殿分離するこ
とができ、水性溶体中よシ効率的に酸性多糖のみを分離
することができる点有効な方法である。しかしながら、
この方法では使用したアンモニウム塩の製品への混入を
防ぐことが難かしい。
本発明の目的とするところは、第４級アンモニウム塩を
用いる方法において、製品へのアンモニウム塩の混入を
防ぐことが容易な分離方法を提供することにある。
用いる方法において、製品へのアンモニウム塩の混入を
防ぐことが容易な分離方法を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明の要旨は酸性多糖類を含有している水性媒体から
酸性多糖を分離するに際して、第４級アンモニウム塩を
側鎖に有する水不溶性高分子化合物を水性媒体中に添加
し、酸性多糖と該高分子化合物とで水難溶性複合体を形
成せしめた後、該複合体を水性媒体中より分離すること
を特徴とする酸性多糖類の分離法にある。
酸性多糖を分離するに際して、第４級アンモニウム塩を
側鎖に有する水不溶性高分子化合物を水性媒体中に添加
し、酸性多糖と該高分子化合物とで水難溶性複合体を形
成せしめた後、該複合体を水性媒体中より分離すること
を特徴とする酸性多糖類の分離法にある。
内
本発明でいう酸性多糖とは分子樹に力〜ボン酸、スルホ
ン酸、あるいけリン酸基を有す石車糖類の重合物であり
、例えば、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、デルマ
タン酸、ヘパリン醇の動物起源のムコ多糖類、アルギン
酸、ポリウロン酸、＃＄の植物、藻類起源の多糖類、キ
サンタンガム、コロミン酸、リン酸化多糖、リン酸化マ
ンナン等の微生物起源の多糖類等である。
ン酸、あるいけリン酸基を有す石車糖類の重合物であり
、例えば、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、デルマ
タン酸、ヘパリン醇の動物起源のムコ多糖類、アルギン
酸、ポリウロン酸、＃＄の植物、藻類起源の多糖類、キ
サンタンガム、コロミン酸、リン酸化多糖、リン酸化マ
ンナン等の微生物起源の多糖類等である。
酸性多糖類を含有する水性媒体とけ上記の多糖類を溶解
している水溶液を云い、動植物、藻類等から多糖類を水
で抽出した抽出液、多糖分泌性微生物の発酵液、あるい
は多糖の精製工程での多糖水溶液等である。
している水溶液を云い、動植物、藻類等から多糖類を水
で抽出した抽出液、多糖分泌性微生物の発酵液、あるい
は多糖の精製工程での多糖水溶液等である。
第４級アンモニウム塩を側鎖に有する水不溶性高分子化
合物としては、架橋剤、例えばビスアクリレート、ジビ
ニルベンゼン、金属イオン等で架橋された高分子化合物
、例えばポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エ
ステル、ポリスチレン、等の側鎖に第４級アンモニウム
例えばトリメチルセチルアンモニウム、セチルピリジニ
ウム、トリメチルエチルアンモニウム等とエステル結合
したり、あるいは第４級アンモニウム基を有する側鎖を
ベンゼン核の炭素原子に共有結合で導入した化合物であ
る。
合物としては、架橋剤、例えばビスアクリレート、ジビ
ニルベンゼン、金属イオン等で架橋された高分子化合物
、例えばポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エ
ステル、ポリスチレン、等の側鎖に第４級アンモニウム
例えばトリメチルセチルアンモニウム、セチルピリジニ
ウム、トリメチルエチルアンモニウム等とエステル結合
したり、あるいは第４級アンモニウム基を有する側鎖を
ベンゼン核の炭素原子に共有結合で導入した化合物であ
る。
この化合物を５〜１００μｍの粒形にしたものを酸性多
糖に対して５〜１０倍量酸性多糖類を含有する水性媒体
に添加し、水性媒体中で充分に懸濁分散することで酸性
多糖類と該化合物との水不溶性夜会体が形成される。こ
の複合体を水性媒体から沈殿分離あるいは遠心分離によ
シ分離した後、臨界電解質濃度以上の電解質、例えば塩
化す） ＩＪウムを溶解した水溶液中に懸濁し酸性多糖
類を水中に溶解せしめ、その後水不溶性高分子化合物を
遠心分離などの手段によって除去し、その上澄を少量の
有機溶媒例えばイソプロパツール等のアルコール中に注
入し、酸性多糖類を沈殿分離によって第４級アンモニウ
ム塩の混入しない高純度の酸性多糖類を得ることが出来
る。
糖に対して５〜１０倍量酸性多糖類を含有する水性媒体
に添加し、水性媒体中で充分に懸濁分散することで酸性
多糖類と該化合物との水不溶性夜会体が形成される。こ
の複合体を水性媒体から沈殿分離あるいは遠心分離によ
シ分離した後、臨界電解質濃度以上の電解質、例えば塩
化す） ＩＪウムを溶解した水溶液中に懸濁し酸性多糖
類を水中に溶解せしめ、その後水不溶性高分子化合物を
遠心分離などの手段によって除去し、その上澄を少量の
有機溶媒例えばイソプロパツール等のアルコール中に注
入し、酸性多糖類を沈殿分離によって第４級アンモニウ
ム塩の混入しない高純度の酸性多糖類を得ることが出来
る。
（実施例）
以下、実施例でもって詳細に説明する。
実施例１
ペプトン３０ｔ１リン酸１カリウム２０？、酢酸ソーダ
１０ ｆ 、 ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０４ｆ 、 ＦｅＳ
Ｏ４・７Ｈ２０ｏ、０２９％ＭｎＣ４’４Ｈ２０［Ｌ
Ｏ２？、○ａｃＬ２ α１？、酵母エキス１０ｔ１
をイオン交換水１．７８１に溶解し、ｐＨ７，０に調整
した後、１２１℃、２０分間加圧蒸気減菌した。その液
′ＶＣｌ２１℃、２０分間加圧蒸気減菌した３０重量％
グルコース水溶液を２００−無菌的に添加し、培地を調
製した。ついでこの培地にストレプトコッカス・エクイ
（ＡＴｃａ９５２７）の前培養液２Ｃ１ｄを植種し微好
気的条件下で３７℃、ｐＨ７，０に制御しなから４８
ｈｒｓ培養した。
１０ ｆ 、 ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０４ｆ 、 ＦｅＳ
Ｏ４・７Ｈ２０ｏ、０２９％ＭｎＣ４’４Ｈ２０［Ｌ
Ｏ２？、○ａｃＬ２ α１？、酵母エキス１０ｔ１
をイオン交換水１．７８１に溶解し、ｐＨ７，０に調整
した後、１２１℃、２０分間加圧蒸気減菌した。その液
′ＶＣｌ２１℃、２０分間加圧蒸気減菌した３０重量％
グルコース水溶液を２００−無菌的に添加し、培地を調
製した。ついでこの培地にストレプトコッカス・エクイ
（ＡＴｃａ９５２７）の前培養液２Ｃ１ｄを植種し微好
気的条件下で３７℃、ｐＨ７，０に制御しなから４８
ｈｒｓ培養した。
該培養液に６ｔのイオン交換水を加え遠心分離により除
菌した後、ポリジエチルメチルアミノ−２−エチルメタ
クリレートをエチレンビスアクリレートで架橋したポリ
マー（乾燥状態で平均粒径５０μｒＲ）を５０９添加し
、室温で１時間攪拌混合した。その液を静置後沈殿物を
Ｐ別、その濾過物を０．１ Ｍ Ｍａｉｌ水溶液で洗浄
しα５Ｍ ＢＪａＯＬ水溶液に懸濁し、約２時間攪拌し
てヒアルロン酸を抽出した。抽出後遠心分離で水不溶物
を除去し、その液に１．５倍容量のイソプロパツールを
加え沈殿分別し精製ヒアルロン酸８２を得た。ネスラー
試薬により第４級アンモニウム塩の分析を行なったが、
検出できなかった。
菌した後、ポリジエチルメチルアミノ−２−エチルメタ
クリレートをエチレンビスアクリレートで架橋したポリ
マー（乾燥状態で平均粒径５０μｒＲ）を５０９添加し
、室温で１時間攪拌混合した。その液を静置後沈殿物を
Ｐ別、その濾過物を０．１ Ｍ Ｍａｉｌ水溶液で洗浄
しα５Ｍ ＢＪａＯＬ水溶液に懸濁し、約２時間攪拌し
てヒアルロン酸を抽出した。抽出後遠心分離で水不溶物
を除去し、その液に１．５倍容量のイソプロパツールを
加え沈殿分別し精製ヒアルロン酸８２を得た。ネスラー
試薬により第４級アンモニウム塩の分析を行なったが、
検出できなかった。
実施例２
ブタの皮より脂質部分をそぎ落した後アセトンで脱脂し
、乾燥して得られた皮１ｋｇに、５Ｌのα５ Ｍ Ｎａ
１ｌと（Ｌ ＯＩ Ｍ ＩＩ！：ＤＴＡを含む０．１５
Ｍ酢酸緩衝ｉ！ｉ！（ｐＨ５，０）を加え、ｌｏｊＭ
シ２ティン塩酸塩の存在下、パパイン０．５２を６５〜
７０℃で２時間作用させた。冷却後、あらかじめ洗浄し
たＣｅ１ｉｔｅ ５３５を１００を加えて混合し、さら
に３００？のＣｅ１ｉ ｔｅ の層を通してｅ過し、
２ｔのｌ ５ Ｍ ＮａＣＬで洗浄した。Ｐ液と洗液を
合わせ、これにポリジエチルメチルアミノ−２−エチル
メタクリレートをエチレンビスアクリレートで架橋した
ポリマー（乾燥状態で平均粒径５０ｐｍ）を２０１添加
し、室温で１時間攪拌混合した。その液を静置後、沈殿
物をＰ集しαＩ Ｍ ＮａＯ２水溶液で洗浄し、０．５
ＭＮａ０ｔ水溶液２ｔに懸濁し、約２時間攪拌して粗ム
コ多糖を抽出した。抽出後、水不溶物を遠心分離除去し
、その液ＩＣ１，５倍容量のインプロパツールを加え沈
殿分別し、イソゾロパノールで洗浄後、乾燥し２．５ｔ
の粗ムコ多糖を得た。
、乾燥して得られた皮１ｋｇに、５Ｌのα５ Ｍ Ｎａ
１ｌと（Ｌ ＯＩ Ｍ ＩＩ！：ＤＴＡを含む０．１５
Ｍ酢酸緩衝ｉ！ｉ！（ｐＨ５，０）を加え、ｌｏｊＭ
シ２ティン塩酸塩の存在下、パパイン０．５２を６５〜
７０℃で２時間作用させた。冷却後、あらかじめ洗浄し
たＣｅ１ｉｔｅ ５３５を１００を加えて混合し、さら
に３００？のＣｅ１ｉ ｔｅ の層を通してｅ過し、
２ｔのｌ ５ Ｍ ＮａＣＬで洗浄した。Ｐ液と洗液を
合わせ、これにポリジエチルメチルアミノ−２−エチル
メタクリレートをエチレンビスアクリレートで架橋した
ポリマー（乾燥状態で平均粒径５０ｐｍ）を２０１添加
し、室温で１時間攪拌混合した。その液を静置後、沈殿
物をＰ集しαＩ Ｍ ＮａＯ２水溶液で洗浄し、０．５
ＭＮａ０ｔ水溶液２ｔに懸濁し、約２時間攪拌して粗ム
コ多糖を抽出した。抽出後、水不溶物を遠心分離除去し
、その液ＩＣ１，５倍容量のインプロパツールを加え沈
殿分別し、イソゾロパノールで洗浄後、乾燥し２．５ｔ
の粗ムコ多糖を得た。
次いでこの粗ムコ多糖を再び１Ｌの１１ＭｐＨ１Ｏのリ
ン酸緩衝液に溶解し、牛翠丸ヒアルロニダーゼ（シグマ
社製ＴＹＰＥ１−８ ）を１００９加えて３７℃で１時
間処理した。その後分解されずに残るデルマタン硫酸を
再びポリジエチルメチルアミノ−２−エチルメタクリレ
ートをエチレンビスアクリレートで架橋したポリマーと
ともに先と同様の方法で沈殿、Ｐ築後α１■α水溶液で
洗浄し、ｌ ５ Ｍ ＮａＣ２水溶液２ｔＶｃ＠濁攪拌
し、遠心分離にて水不溶物を除去し、イソプロパツール
にて沈殿、乾燥し、１．５ｆのデルマタン硫酸を得た。
ン酸緩衝液に溶解し、牛翠丸ヒアルロニダーゼ（シグマ
社製ＴＹＰＥ１−８ ）を１００９加えて３７℃で１時
間処理した。その後分解されずに残るデルマタン硫酸を
再びポリジエチルメチルアミノ−２−エチルメタクリレ
ートをエチレンビスアクリレートで架橋したポリマーと
ともに先と同様の方法で沈殿、Ｐ築後α１■α水溶液で
洗浄し、ｌ ５ Ｍ ＮａＣ２水溶液２ｔＶｃ＠濁攪拌
し、遠心分離にて水不溶物を除去し、イソプロパツール
にて沈殿、乾燥し、１．５ｆのデルマタン硫酸を得た。
実施例３
グル：！ −ｙ、 ２．５ ％、ベグトン［ｌＬ２チ、
Ｋ２ＨＰＯ４０、５％ 、 ＭＥ８０４ ・７Ｈ２０１
１％、ＦｅＣ４−７Ｈ２０１００１％を含む培地２Ｌを
ジｉ−ファーメングーに入れ、同培地にて前培養したＸ
ａｎｔｈＯｍＯ−ｎａｃ○ａｍｐａｓｔｒｉｓ Ｉ Ｐ
０１３５５１の培養液６〇−を加え、２８℃、２５０
ｒｐｍ回転振と―う条件下で９６時間培養した。培養終
了後、蒸留水で４倍量に希釈し、菌体を遠心分離して除
いた。
Ｋ２ＨＰＯ４０、５％ 、 ＭＥ８０４ ・７Ｈ２０１
１％、ＦｅＣ４−７Ｈ２０１００１％を含む培地２Ｌを
ジｉ−ファーメングーに入れ、同培地にて前培養したＸ
ａｎｔｈＯｍＯ−ｎａｃ○ａｍｐａｓｔｒｉｓ Ｉ Ｐ
０１３５５１の培養液６〇−を加え、２８℃、２５０
ｒｐｍ回転振と―う条件下で９６時間培養した。培養終
了後、蒸留水で４倍量に希釈し、菌体を遠心分離して除
いた。
この液にボリジエチ〃メチ〃アミノー２−エチ）Ｖ）タ
フリレートラエチレンビスアクリレートで架橋したポリ
マー（乾燥状態で平均粒径５゜／Ｊ ｍ ）を２２５？
添加し、室温で１時間攪拌混合した。その液を静置後、
沈殿物をＰ集し１１ＭＮａ０ｔ水溶液で洗浄し、α５
Ｍ Ｎａ０ｔ水溶液４ｔに懸濁し、約２時間攪拌して、
キサンタンガムを抽出した。抽出後、水不溶物を遠心分
離除去し、その液に１．５倍容量のイソプロパツールを
加え、沈殿分別し、イソゾロパノールで洗浄後乾燥し、
３６ｆのキサンタンガムｔ−得た。
フリレートラエチレンビスアクリレートで架橋したポリ
マー（乾燥状態で平均粒径５゜／Ｊ ｍ ）を２２５？
添加し、室温で１時間攪拌混合した。その液を静置後、
沈殿物をＰ集し１１ＭＮａ０ｔ水溶液で洗浄し、α５
Ｍ Ｎａ０ｔ水溶液４ｔに懸濁し、約２時間攪拌して、
キサンタンガムを抽出した。抽出後、水不溶物を遠心分
離除去し、その液に１．５倍容量のイソプロパツールを
加え、沈殿分別し、イソゾロパノールで洗浄後乾燥し、
３６ｆのキサンタンガムｔ−得た。
（発明の効果）
本発明による水性媒体中からの酸性多糖類の分離法は第
４級アンモニウム塩を側鎖に有する水不溶性高分子化合
物を用いることで、第４級アンモニウム塩の混入しない
高純度の酸性多糖類を経済的に製造する方法に用いるこ
とができ特許出願人 三菱レイヨン株式会社
４級アンモニウム塩を側鎖に有する水不溶性高分子化合
物を用いることで、第４級アンモニウム塩の混入しない
高純度の酸性多糖類を経済的に製造する方法に用いるこ
とができ特許出願人 三菱レイヨン株式会社
Claims (1)
- １）酸性多糖を含有する水性媒体から酸性多糖を分離す
るにあたり、第４級アンモニウム塩を側鎖に有する水不
溶性高分子化合物を該水性媒体中に添加し、酸性多糖を
該高分子化合物とで水不溶性複合体を形成せしめた後、
該複合体を水性媒体より分離することを特徴とする酸性
多糖類の分離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63034864A JPH01210401A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 酸性多糖類の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63034864A JPH01210401A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 酸性多糖類の分離法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01210401A true JPH01210401A (ja) | 1989-08-24 |
Family
ID=12426034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63034864A Pending JPH01210401A (ja) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | 酸性多糖類の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01210401A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05508183A (ja) * | 1991-04-19 | 1993-11-18 | フィディーア・ソシエタ・ペル・アチオニ | ヒアルロン酸の精製方法および眼科用の純粋なヒアルロン酸の分画 |
| JP2011522911A (ja) * | 2008-05-06 | 2011-08-04 | オーシャン ニュートリッション カナダ リミテッド | 免疫調節特性を有するクロレラ抽出物から得られる組成物 |
-
1988
- 1988-02-17 JP JP63034864A patent/JPH01210401A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05508183A (ja) * | 1991-04-19 | 1993-11-18 | フィディーア・ソシエタ・ペル・アチオニ | ヒアルロン酸の精製方法および眼科用の純粋なヒアルロン酸の分画 |
| JP2011522911A (ja) * | 2008-05-06 | 2011-08-04 | オーシャン ニュートリッション カナダ リミテッド | 免疫調節特性を有するクロレラ抽出物から得られる組成物 |
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