JPH01213236A - 包接化合物の製造方法 - Google Patents
包接化合物の製造方法Info
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- JPH01213236A JPH01213236A JP3917688A JP3917688A JPH01213236A JP H01213236 A JPH01213236 A JP H01213236A JP 3917688 A JP3917688 A JP 3917688A JP 3917688 A JP3917688 A JP 3917688A JP H01213236 A JPH01213236 A JP H01213236A
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［ａ業上の利用分野］
本発明は包接化合物の製造方法に係り、特に有機溶媒使
用の問題を解消する、包接化合物の新規製造方法に関す
る。
用の問題を解消する、包接化合物の新規製造方法に関す
る。
［従来の技術］
包接化合物は、ホスト分子の空洞内にゲスト分子が入り
こんだ構造を有する化合物でありて、ゲスト分子を包接
することによる安定化、ゲスト分子の徐放性等を利用し
て、従来より様々な分野における利用が期待されている
。
こんだ構造を有する化合物でありて、ゲスト分子を包接
することによる安定化、ゲスト分子の徐放性等を利用し
て、従来より様々な分野における利用が期待されている
。
例えば、下記構造式（ＩＩ ）で示されるα−チル、ビ
ネオール（Ｃ＋ａＨ＋ａＯ：分子量１５４）は、常温で
無色の固形結晶状態（融点３８〜４０℃）であるが、こ
れをゲスト化合物として適当なホスト化合物で包接化合
物とすることにより、徐放性の芳香剤、その他の薬剤等
として利用することが考えられている。
ネオール（Ｃ＋ａＨ＋ａＯ：分子量１５４）は、常温で
無色の固形結晶状態（融点３８〜４０℃）であるが、こ
れをゲスト化合物として適当なホスト化合物で包接化合
物とすることにより、徐放性の芳香剤、その他の薬剤等
として利用することが考えられている。
従来、包接化合物の製造法としては、ホスト分子、ゲス
ト分子がいずれも固体である場合には、ゲスト分子を溶
媒に溶かし、この溶液中にホスト化合物を溶媒に溶解し
た溶液として、あるいは、粉末状に微粉砕したホスト化
合物を添加して反応させる方法が一般に行なわれている
。
ト分子がいずれも固体である場合には、ゲスト分子を溶
媒に溶かし、この溶液中にホスト化合物を溶媒に溶解し
た溶液として、あるいは、粉末状に微粉砕したホスト化
合物を添加して反応させる方法が一般に行なわれている
。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、このように溶媒を用いる従来の方法では
■ 溶媒の種類によっては包接化合物を生成しない場合
がある、 ■ ゲスト分子を包接せずに溶媒を包接し、溶媒包接化
合物が得られる場合がある、 ■ ■、■より溶媒の選定は容易ではない、■ 包接化
合物を生成する溶媒であっても、ゲスト分子の包接化合
物だけを析出させるためには条件（温度、ホスト分子、
ゲスト分子の仕込み比率及び濃度、攪拌の有無等）が限
定される。従って、条件設定が難しい、 ■ 析出した包接化合物を回収するために、固液分離操
作が必要である、 ■ この場合には、固液分離後の反応廃液の処理が必要
となる、 ■ 有機溶媒を使用する場合には、人体及び作業環境を
保護するための準備が必要である、などの問題点があっ
た。
がある、 ■ ゲスト分子を包接せずに溶媒を包接し、溶媒包接化
合物が得られる場合がある、 ■ ■、■より溶媒の選定は容易ではない、■ 包接化
合物を生成する溶媒であっても、ゲスト分子の包接化合
物だけを析出させるためには条件（温度、ホスト分子、
ゲスト分子の仕込み比率及び濃度、攪拌の有無等）が限
定される。従って、条件設定が難しい、 ■ 析出した包接化合物を回収するために、固液分離操
作が必要である、 ■ この場合には、固液分離後の反応廃液の処理が必要
となる、 ■ 有機溶媒を使用する場合には、人体及び作業環境を
保護するための準備が必要である、などの問題点があっ
た。
本発明はこのような従来の問題点を解決し、溶媒を使用
することなく、簡単な方法で効率的に包接化合物を製造
することができる方法を提供することを目的とする。
することなく、簡単な方法で効率的に包接化合物を製造
することができる方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明の包接化合物の製造方法は、常温で固体状のゲス
ト化合物を加熱して溶融し、次いで、前記ゲスト化合物
と反応して包接化合物を生成する粉末ホスト化合物を添
加することを特徴とする。
ト化合物を加熱して溶融し、次いで、前記ゲスト化合物
と反応して包接化合物を生成する粉末ホスト化合物を添
加することを特徴とする。
即ち、本発明者らは、溶媒使用に起因する従来の問題点
を解決するべく、鋭意研究を重ねた結果、粉末のホスト
化合物を直接溶融ゲスト化合物に添加したところ、包接
化合物が極めて効率的に生成することを見出し、本発明
を完成させた。
を解決するべく、鋭意研究を重ねた結果、粉末のホスト
化合物を直接溶融ゲスト化合物に添加したところ、包接
化合物が極めて効率的に生成することを見出し、本発明
を完成させた。
特に、本発明においては、ゲスト化合物としてテルペン
類を、ホスト化合物として後掲の一般式（Ｉ）で示され
る４、４″ −シクロへキシリデンビスフェノールを用
いるのが好ましい。
類を、ホスト化合物として後掲の一般式（Ｉ）で示され
る４、４″ −シクロへキシリデンビスフェノールを用
いるのが好ましい。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明で反応させるゲスト化合物とは、大気圧下常温で
固体状のものであって、好ましくは１００℃以下で溶融
するもの、特に好ましくは融点２０〜７０℃程度の化合
物である。
固体状のものであって、好ましくは１００℃以下で溶融
するもの、特に好ましくは融点２０〜７０℃程度の化合
物である。
このようなゲスト化合物としては特に制限はないが、主
に香料、香料のなかでも、α−テルピネオール、カンフ
エン、１゛−メントール、ヒノキチオール等のテルペン
類：桂皮アルコール、α、α−ジメチルフェネチルアル
コール、バツチョン等の芳香性アルコール；ジフェニル
オキサイド、アネトール、イソオイゲノール、ベンジル
イソオイゲノール、プロメリア等の芳香性フェノール；
ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン等の芳香
性ケトン等が例示される。
に香料、香料のなかでも、α−テルピネオール、カンフ
エン、１゛−メントール、ヒノキチオール等のテルペン
類：桂皮アルコール、α、α−ジメチルフェネチルアル
コール、バツチョン等の芳香性アルコール；ジフェニル
オキサイド、アネトール、イソオイゲノール、ベンジル
イソオイゲノール、プロメリア等の芳香性フェノール；
ｐ−メトキシアセトフェノン、ベンゾフェノン等の芳香
性ケトン等が例示される。
これらのうち、特に前記構造式（ＩＩ）で示されるα−
テルピネオールや下記構造式（■）。
テルピネオールや下記構造式（■）。
（ｒＶ）で示されるヒノキチオール、１−メントール等
のテルペン類は、植物に対する生育阻害作用、昆虫説引
忌避作用等を臭し、極めて有用である。
のテルペン類は、植物に対する生育阻害作用、昆虫説引
忌避作用等を臭し、極めて有用である。
ヒノキチオール
Ｃｔｏ）［ｔｗｏ ２
分子量＝１６４
融点：５１〜５２℃
ｒ１３ （＝ ｃｈ３
β−メントール
Ｃｌ０Ｈ２００
分子量：１５６
融点：４３．５〜４５．５℃
一方、粉末ホスト化合物としては、上記ゲスト化合物を
包接して包接化合物を生成し得るものであれば良く、特
に制限はないが、下記（Ｉ）式で示される４、４゛−シ
クロへキシリデンビスフェノール あるいは下記（Ｖ）式で示されるデオキシコール酸等が
挙げられる。
包接して包接化合物を生成し得るものであれば良く、特
に制限はないが、下記（Ｉ）式で示される４、４゛−シ
クロへキシリデンビスフェノール あるいは下記（Ｖ）式で示されるデオキシコール酸等が
挙げられる。
Ｕ
本発明の包接化合物の製造方法においては、包接化合物
を生成し得るゲスト化合物及びホスト化合物の組合せに
おいて、まず、ゲスト化合物を溶融させて液体とする。
を生成し得るゲスト化合物及びホスト化合物の組合せに
おいて、まず、ゲスト化合物を溶融させて液体とする。
即ち、ゲスト化合物を、その融点より高い温度に加温、
加熱して溶融させる。例えば、ヒノキチオールはその融
点が５１〜５２℃であるので、水浴上にて５５〜６０℃
程度に加熱して溶融させる。また、α−テルピネオール
はその融点が３８〜４０℃であるので、水浴上にて４５
〜６５℃に加熱して溶融させる。
加熱して溶融させる。例えば、ヒノキチオールはその融
点が５１〜５２℃であるので、水浴上にて５５〜６０℃
程度に加熱して溶融させる。また、α−テルピネオール
はその融点が３８〜４０℃であるので、水浴上にて４５
〜６５℃に加熱して溶融させる。
次いで、ゲスト化合物の溶融液中に、ホスト化合物の粉
末を直接添加して混合、攪拌する。
末を直接添加して混合、攪拌する。
この場合、反応温度はゲスト化合物が溶融状態である温
度以上であって１００℃以下の範囲において任意で良く
、反応時間は１〜６０分程度、通常５分程度で十分であ
る。
度以上であって１００℃以下の範囲において任意で良く
、反応時間は１〜６０分程度、通常５分程度で十分であ
る。
反応により、包接化合物が生成し、反応混合物が固化し
たら、これを室温に戻し、反応を終了する。包接化合物
の生成はＩＲスペクトルにより確認することができる。
たら、これを室温に戻し、反応を終了する。包接化合物
の生成はＩＲスペクトルにより確認することができる。
なお、本発明において、反応に供するゲスト化合物は、
必ずしも不純物を含有しない精製品である必要はなく、
若干の不純物を含むものであっても良い。即ち、本発明
の方法において、ゲスト化合物とホスト化合物とは極め
て選択的に反応するため、本発明の包接化合物の製造に
あたって、原料のゲスト化合物として、不純物を含有す
るものをそのまま用いても、目的とするゲスト化合物の
みを選択的に包接した包接化合物が得られる。
必ずしも不純物を含有しない精製品である必要はなく、
若干の不純物を含むものであっても良い。即ち、本発明
の方法において、ゲスト化合物とホスト化合物とは極め
て選択的に反応するため、本発明の包接化合物の製造に
あたって、原料のゲスト化合物として、不純物を含有す
るものをそのまま用いても、目的とするゲスト化合物の
みを選択的に包接した包接化合物が得られる。
［作 用］
本発明に従って、ゲスト化合物の溶融液に、粉末ホスト
化合物を添加することにより、ゲスト化合物をホスト化
合物で包接した包接化合物が高選択率及び高収率で生成
される。
化合物を添加することにより、ゲスト化合物をホスト化
合物で包接した包接化合物が高選択率及び高収率で生成
される。
本発明の方法によれば、ホスト化合物を溶解するための
有機溶媒等の溶媒が不要であるため、溶媒使用に起因す
る問題が解消される。
有機溶媒等の溶媒が不要であるため、溶媒使用に起因す
る問題が解消される。
［実施例］
以下に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例１
α−テルピネオール０．４８ｇを水浴上で約６５℃に加
温して溶かした。これに同温度で４．４′−シクロヘキ
シリデンビスフエノール０１，９７ｇを加えよくかきま
ぜた。反応はすみやかに進行し、ただちに固形物が得ら
れた。
温して溶かした。これに同温度で４．４′−シクロヘキ
シリデンビスフエノール０１，９７ｇを加えよくかきま
ぜた。反応はすみやかに進行し、ただちに固形物が得ら
れた。
得られた固形物のＩＲスペクトル（第１図）より、この
ものはα−テルピネオールを包接した包接化合物（α−
テルピネオール含量３３．１重量％）であることが確認
された。
ものはα−テルピネオールを包接した包接化合物（α−
テルピネオール含量３３．１重量％）であることが確認
された。
次に、こうして得られた包接化合物１ｇと、比較用にα
−テルピネオール０．３ｇとをシャーレに入れ、常温、
大気圧条件で香気成分の揮散状況を調べた。揮散状況は
一定時間毎の試料の重量減少率で把握した。
−テルピネオール０．３ｇとをシャーレに入れ、常温、
大気圧条件で香気成分の揮散状況を調べた。揮散状況は
一定時間毎の試料の重量減少率で把握した。
結果を第２図に示す。なお、本試験期間中、いずれの試
料からもα−テルピネオール特有の香りがあった。
料からもα−テルピネオール特有の香りがあった。
第２図から、本発明の包接化合物は徐放性に優れている
ことがわかる。
ことがわかる。
実施例２
ヒノキチオール０．６ｇを水浴上で約６０℃に加温して
溶かした。これに同温度で４，４′−シクロヘキシリデ
ンビスフエノール１．０ｇを加え、よくかきまぜた。反
応はすみやかに進行し、ただちに固形物が得られた。
。
溶かした。これに同温度で４，４′−シクロヘキシリデ
ンビスフエノール１．０ｇを加え、よくかきまぜた。反
応はすみやかに進行し、ただちに固形物が得られた。
。
得られた固形物のＩＲスペクトル（第３図）より、この
ものはヒノキチオールを包接した包接化合物（ヒノキチ
オール含量３８．１重量％）であることが確認された。
ものはヒノキチオールを包接した包接化合物（ヒノキチ
オール含量３８．１重量％）であることが確認された。
実施例３
ヒノキチオール０．４２ｇを水浴上で約６０℃に加温し
て溶かした。これに同温度でデオキシコール酸１．０ｇ
を加え、よくかきまぜた。反応はすみやかに進行し、た
だちに固形物が得られた。
て溶かした。これに同温度でデオキシコール酸１．０ｇ
を加え、よくかきまぜた。反応はすみやかに進行し、た
だちに固形物が得られた。
得られた固形物のＩＲスペクトルより、このものはヒノ
キチオールを包接した包接化合物（ヒノキチオール含量
２９．６重量％）であることが確認された。
キチオールを包接した包接化合物（ヒノキチオール含量
２９．６重量％）であることが確認された。
実験例４
Ｌ−メントール４ｇを水浴上で約５５℃に加温して溶か
し、これに４．４′−シクロへキシリデンビスフェノー
ル５ｇを加え、よくかきまぜた。
し、これに４．４′−シクロへキシリデンビスフェノー
ル５ｇを加え、よくかきまぜた。
反応はすみやかに進行し、ただちに固形物が得られた。
得られた固形物のＩＲスペクトルより、このものはＬ−
メントールを包接した包接化合物（Ｊ２−メントール含
量４０．５重量％）であることが確認された。
メントールを包接した包接化合物（Ｊ２−メントール含
量４０．５重量％）であることが確認された。
［発明の効果］
以上詳述した通り、本発明の包接化合物の製造方法によ
れば、 ■ 溶媒選定の必要がない。
れば、 ■ 溶媒選定の必要がない。
■ このため、材料コスト、製造コストが低廉化される
。
。
■ 条件設定が簡単である。
■ 固液分離等の操作が不要となり、反応操作が簡略化
される。
される。
■ 有機溶媒による汚染の問題がなく、人体、作業環境
の保護が図れる。
の保護が図れる。
等の効果が奏され、包接化合物を高選択率、高収率で容
易かつ低コストに製造することができる。
易かつ低コストに製造することができる。
特に本発明において、テルペン類を４．４′−シクロヘ
キシリデンビスフエノールで包接して得られる包接化合
物は、植物に対する生育阻害物質や昆虫誘引忌避作用を
有する徐放性薬剤等として、極めて有用である。
キシリデンビスフエノールで包接して得られる包接化合
物は、植物に対する生育阻害物質や昆虫誘引忌避作用を
有する徐放性薬剤等として、極めて有用である。
第１図は実施例１で製造された包接化合物のＩＲスペク
トルを示す図、第２図は実施例１の試験結果を示す−、
第３図は実施例２で製造された包接化合物のＩＲスペク
トルを示す図である。 代理人 弁理士 重 野 剛
トルを示す図、第２図は実施例１の試験結果を示す−、
第３図は実施例２で製造された包接化合物のＩＲスペク
トルを示す図である。 代理人 弁理士 重 野 剛
Claims (3)
- （１）常温で固体状のゲスト化合物を加熱して溶融し、
次いで、前記ゲスト化合物と反応して包接化合物を生成
する粉末ホスト化合物を添加することを特徴とする包接
化合物の製造方法。 - （２）ゲスト化合物がテルペン類であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の方法。 - （３）ホスト化合物が下記（ I ）式で示される４，４
′−シクロヘキシリデンビスフエノールであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法
。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3917688A JPH01213236A (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | 包接化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3917688A JPH01213236A (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | 包接化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01213236A true JPH01213236A (ja) | 1989-08-28 |
Family
ID=12545808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3917688A Pending JPH01213236A (ja) | 1988-02-22 | 1988-02-22 | 包接化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01213236A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002048074A1 (en) | 2000-12-11 | 2002-06-20 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Method for producing molecular compound |
| JP2002179597A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Nippon Soda Co Ltd | 分子化合物の製造方法 |
| JP2011042621A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Keiichi Honda | 植物生育制御剤組成物 |
| JP2016175854A (ja) * | 2015-03-19 | 2016-10-06 | 大日本除蟲菊株式会社 | ワモンゴキブリ誘引製剤 |
-
1988
- 1988-02-22 JP JP3917688A patent/JPH01213236A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002048074A1 (en) | 2000-12-11 | 2002-06-20 | Nippon Soda Co.,Ltd. | Method for producing molecular compound |
| JP2002179597A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Nippon Soda Co Ltd | 分子化合物の製造方法 |
| EP1342706A4 (en) * | 2000-12-11 | 2006-04-19 | Nippon Soda Co | PROCESS FOR PREPARING A MOLECULAR COMPOUND |
| CN1312087C (zh) * | 2000-12-11 | 2007-04-25 | 日本曹达株式会社 | 分子化合物的制造方法 |
| US7291756B2 (en) | 2000-12-11 | 2007-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Method for producing molecular compound |
| JP2011042621A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Keiichi Honda | 植物生育制御剤組成物 |
| JP2016175854A (ja) * | 2015-03-19 | 2016-10-06 | 大日本除蟲菊株式会社 | ワモンゴキブリ誘引製剤 |
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