JPH01217007A

JPH01217007A - エチレンの末端官能化低分子量ポリマー

Info

Publication number: JPH01217007A
Application number: JP18589A
Authority: JP
Inventors: Shrinivas P Thanedar; シュリニバス　ピー．サネダー; Michael I Naiman; ミカエル　アイ．ナイマン
Original assignee: Petrolite Corp
Current assignee: Baker Petrolite LLC
Priority date: 1988-02-23
Filing date: 1989-01-05
Publication date: 1989-08-30
Also published as: AU2459988A; EP0329891A2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、約３００〜約７５００の分子量と非常に狭い
分子量分布（すなわち、低い多分散性）とを特徴とする
、末端官能化された低分子量の固体ろう状ポリマーと、
末端官能化された低分子量の固体ろう状アルコキシル化
ポリマーとに関する。末端官能化ポリマーは離型剤、プ
ラスチック添加剤、潤滑剤、粘度改質剤として、接着剤
、インキ、化粧品及び塗料の配合成分としてならびに中
間体としての有用性を有している。

特に、本発明は末端官能化された、低分子量ポリエチレ
ン及びエチレンとα−オレフィンとのコポリマーに関す
る。

［従来技術および発明が解決しようとする課題］一般に
、本発明の末端官能化ポリマーに関連する３種類の組成
物が存在する。このような組成物は、（ａ）酸化ポリエ
チレン、（ｂ）低分子量ポリエチレンおよび（Ｃ）末端
官能化アルカンである。

酸化ポリエチレンはポリエチレン鎖上にランダムに分布
した多様な官能基を有する。これとは対照的に、本発明
のポリエチレンとエチレン／α−オレフィンコポリマー
は単一末端官能基を備えた炭化水素鎖またはアルコキシ
ル化炭化水素鎖を有する。

低分子量ポリエチレンは鏡上に官能基を有しないので、
本発明のポリエチレンとは異なる。

ある種の末端官能化アルカン、例えばオクタデシルブロ
マイド、ヘキサデシルジェタノールアミン、エイコサン
酸、ベヘン酸は文献に充分に詳述されているが、多分散
性の低いことを特徴とする種々な鎖長の末端官能性ポリ
エチレン同士の混合物またはエチレン／α−オレフィン
コポリマー同士の混合物である末端官能化ポリエチレン
と末端官能化エチレン／α−オレフィンコポリマーの例
は挙げられていない。従って、本発明の固体末端官能化
ポリマーは平均長さが炭素数約２０〜約５００である炭
素鎖の分布を有し、分子量約３００〜約７５００及び多
分散度１．０４〜１．２（ｌを有する。さらに、文献の
末端官能化アルカンは限定された有限の炭素鎖を有する
が、本発明の末端官能化ポリマーは末端官能化アルカン
の混合物から成り、平均炭素数は上述のように約２０〜
約５００である。さらに、文献の末端官能化アルカンは
単一化合物であるが、本発明の末端官能化ポリマーは炭
素鎖長が異なるが狭い分子量分４１内の一連の末端官能
化ポリマーから成る。従って、文献の末端官能化アルカ
ンは特定の物理的性質すなわち特定の融点、凝固点、針
入度等を有するが、本発明の末端官能化ポリマーの物理
的性質は平均炭素鎖長を変えることによって変化する。

さらに、第一級アルコールの種々の誘導体が製造可能で
あることも公知である。すなわち酸、エステル、ハライ
ド、サルフェート、スルホネート等も当業者に公知の方
法によって製造することができるが、このような誘導体
は最大炭素数３０を有する特定の低分子量第一級アルカ
ノールから製造されていた。しかし、本発明の組成物の
製造に用いるポリマーアルコール出発物質は、低分子量
第一級アルコールに比べて特殊な処理と反応条件を必要
とする。本発明の化合物の製造に用いるポリマーアルコ
ール出発物質の特に低い溶解性と高い融点特性とを得る
ためには、特殊な処理と特殊な反応条件とを必要とする
。

本発明の第一級ポリエチレンアルコール出発物質をエス
テル化またはエトキシル化して、ヒドロキシエーテルポ
リマーを形成できることが開示されている。また、ある
種のポリエチレンアルコール出発物質に硫酸化、スルホ
ン化を行ってサルフェート、スルホネートを形成できる
こと、及びアミン化を行ってアミン、四級化可能なアミ
ン誘導体を形成できることも開示されているが、末端官
能化ポリエチレンの製造方法は実際に開示されておらず
、エチレン／α−オレフィンコポリマーアルコール反応
に関するこのような開示は存在しない。

［課題を解決するための手段］本発明によると、ある種の低分子量ポリエチレンアルコ
ールとエチレン／α−オレフィンアルコール及びある種
の低分子量オキシアルキル化ポリエチレンアルコールと
エチレン／α−オレフィンアルコールがアルコールのヒ
ドロキシル基またはオキシアルキル化アルコールのヒド
ロキシル基と置換する官能基を導入することによって新
規で有用な、末端官能化ポリマーに転化できることが判
明した。

［実施例］本発明の新規で有用な組成物は次式：％式％［式中、Ｒはポリエチレンまたはエチレンとエチレンに
共重合可能なα−オレフィンとのコポリマーであって、
炭素数約２０〜約５００の平均鎖長の直鎖または分枝鎖
の飽和炭化水素ラジカルを表し、；Ｒ１は炭素数２〜約２０の直鎖または分枝鎖の飽和炭化
水素ラジカルを表し；Ｘはヒドロキシル基以外の官能基を表し、ｍ−０であり
、Ｒがポリエチレンである場合に、エステル、ホスフェ
ートまたはホスファイト基以外の官能基を表し；Ｙは酸素または硫黄を表し；ｎは２〜約１００の数を表し；ｍは０または１を表し；ｍが０を表すときに、本発明の組成物は式：％式％（２
）ｍが１を表すときに、本発明の組成物は式：ＲＣＲ２Ｙ
　　（Ｒ１Ｏ）　　−−＋　　ＲＩ　　Ｘ　　　　　（
３）を有する］によって示される。

本発明の末端官能化ポリマーは１．０４〜１．２０の低
い多分散度を明らかに特徴とする。「多分散度」とは、
重量平均分子量（Ｍｙ）と数平均分子ｆｆｉ（Ｍｎ）と
の比である。従って、平均鎖長から最も大きく変化する
炭化水素鎖は最低の割合で存在する。

ここで用いる「官能基」なる用語すなわち、式（１）、
　（２）および（３）で用いるｒＸＪはアルコール出発
物質のヒドロキシル基と、またはｎが２以上でありｍ−
１の場合にはオキシアルキル化アルコールのヒドロキシ
ル基と、エーテル結合を開裂することなく、置換しうる
基を意味する。

さらに詳しくは、上記式（１）、（２）および（３）に
おいて：Ｒは炭素数約２０〜約５００の平均鎖長を有する直鎖ま
たは分枝鎖飽和炭化水素ラジカル、例えば、［ｐ＋は１
〜約５００の数を表し；Ｐ２は１〜約５０の数を表し：Ｒ２は水素または炭素数ｌ〜約２０の飽和または不飽和
炭化水素ラジカルを表し；２はｌＯ〜ＯＳ００の数を表す］を表す。

従って、Ｒは低分子量ポリエチレンまたはエチレンとエ
チレンに共重合可能なα−オレフィンとのランダムコポ
リマーまたはそれらのブロックコポリマーであって、直
鎖または分枝鎖ポリエチレン鎖を表す。エチレンと共重
合可能な、典型的なα−オレフィンには、プロペン、ブ
テン、ヘキセン、オクテン、オクタデセン及びこれらの
混合物がある。

Ｒ２は炭素数２〜約２０の直鎖または分枝鎖の飽和炭化
水素ラジカル、例えば−ＣＨ２−ＣＨ２−または−ＣＨ
２−ＣＨ−１（ＣＨ２）ｔｓ−１■ （ＣＨ２）　２゜−等を表す。

Ｘは官能基を表わし、例えば−ＣＩ　ｓ　　Ｂ　ｒ、−
Ｆのようなハロゲン、ニトロ；ニトロソ（−ＮＯ）；イ
ソニトロソ（−Ｎ：ＯＨ）；シアノ；シアネート（−０
ＣＮ）；ホスフェート；ホスファイト；ホスホ（−ＰＯ
２）；ホスホノ（−〇Ｐ（ＯＲ）２）；ホスフィノ（−
ＰＨ２）；スルホ（−５０３Ｈ）；アミノ（−ＮＲ２）
；スルファミド（−８Ｏ２（ＮＲ２）２　）；スルファ
ミノ（−ＨＮＳＯ３Ｈ）；アミンオキシド（−ＮＲ３呻
０）；スルファミル（−０２３ＮＨ２）、サルフェート
；サルファイド：スルフィノ（−３Ｏ２Ｈ）；カルボネ
ート；チオシアノ（−９ＣＮ）；チオール（−８Ｒ）；
クロレート；クロライド；メルカプト等を表す。

Ｘはまたアシル（−０ＣＲ３）（Ｒ３は水素、脂肪族、
芳香族または脂環式炭化水素ラジカルを適当に表す）；
アシルオキシル（−０ＣＯＲ３）；カルボキシル（−Ｃ
ＯＯＨ）、カルボアルコキシル（−ＣＯＯＲｓ）；アル
コキシル（−０Ｒ３）とその誘導体ニアシルアミド（−
ＮＨ−ＯＣ−Ｒ３２）　；−Ｎ　（Ｒ２）　２　、例え
ばジアルキルアミノ等；アミド（−ＣＯＯＮＲ３）；Ｎ
含有３〜（Ｒ４は酸素を含みうる炭化水素基、例えば−
ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−０−ＣＨ２−を表す）
　　；Ｎ　［（ＣＨ２ＣＨ２０）　、　］　Ｈ；Ｎ　−
［（ＣＨ２ＣＨ２）＠　］　Ｈ１−ＣＨ＝ＣＨ２；　−
ＯＣ（＝Ｏ）（ＣＨ２）、ＣＨ−ＣＨ２；−５Ｒ２、例
えばＳ−アルキル、Ｓ−アリール、Ｓ−シクロアルキル
等；　−Ｐ　（Ｒｓ　）　２、−５０２（Ｎ　（Ｒ３）
　２　）　２　　；−ＨＮＳＯ３Ｒ３；　−０２ＳＮ　
（Ｒ３）　２、−８０２　Ｒ３、シリル（Ｓｔ（Ｒ３）
３）；）リアルキルシロキシル（−０Ｓ　ｉ　　（Ｒ３
）　ｓ　）　　；　）リアルキルシロキシル（−ＯＳ　
ｉ　（ＯＲ３）　３）を表す。

適当である場合には、化合物を四級化剤と反応させて、
第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩またはホスホニ
ウム塩を例えば次のようにＲＣＨ２Ｒ嘗　　−Ｎ　　Ｒ
２＋　　３　　ＣＲ３Ｃ１↓ ＲＣＨ２ＲＩＮ”　　（ＣＨ３）　３Ｉ− 形成することができる。

本発明の末端官能化ポリマー組成物は約３００〜７５０
０の数平均分子量を有する。炭素鎖の７５％より多くが
末端官能化基を有する。炭素鎖の８５％以上が末端官能
化基を有するのが好ましい。

一般に、本発明の新規な組成物はペトロライトコーポレ
ーション（ＰｅｔｒｏｌｌＬｅ　Ｃｏｒｐｏｒ６１ｉｏ
ｎ）のペトロライト　スペシャルティ　ボリマーズ　グ
ループ（Ｐｅｔｒｏｌｌｔｅ　５ｐｅｃｉａｌｔｙ　Ｐ
ｏｌｙｍｅｒｓ　Ｇｒｏｕｐ）から入手可能なユニ゛リ
ン（Ｏｎ目Ｉｎｓ登録商標）アルコールとユニソックス
（Ｌｌｎｌｔｈｏｘ　ｓ登録商標）オキシアルキル化ア
ルコールの化学的変性によって製造される。

本発明によって製造される組成物の出発物質として用い
られるアルコールは、オキシアルキル化されている、い
ないに拘らず、平均炭素数約２０〜約５００の種々の炭
素鎖長すなわち平均鎖長が炭素数約２０〜約５００であ
る第一級アルコールの混合物である。この混合物の中、
炭素鎖の少なくとも７５％はアルコールであり、残部は
アルカンから成る。

この混合物は１．０４〜１．２０の多分散度を有し、ア
ルコールは次の一般式：％式％（４）［式中、Ｒ，Ｙ、Ｒ管、ｎおよびｍは上記の式（１）で
定義した通りである］によって示される。

一般に、本発明の末端官能化ポリマーはポリマー系、第
一級アルコールまたはオキシアルキル化アルコールまた
は対応するチオール化合物に対して当該技術分野で公知
の反応、例えばハロゲン化、酸化、酸化とそれに続くエ
ステル化、ニトロ化、スルホン化等を行うことによって
製造される。しかし、アルコールの末端官能化を生ずる
反応は低級第一級アルコールの公知の反応の単なる延長
ではない。例えば、先行技術の低分子量アルコールは液
体または低融点固体である。これらは多くの一般的な有
機溶媒に対して実質的な溶解度を有する。あるものは水
にさえも可溶である。これとは著しく対照的に、本発明
の新規な化合物の製造に用いられるポリマーアルコール
出発物質とチオール出発物質は約７０℃から約１３０℃
またはそれ以上の融点を有する固体である。ポリエチレ
、ンアルコールは水または有機溶媒に殆んど溶解しない
。低分子量第１級アルコールとは異なり、ここに述べる
出発物質を約６０℃未満の温度で反応させることは不可
能である。

第１表は式（４）の出発物質から製造可能である多くの
新規な誘導体の説明図である：第１表において、酸またはアルコール系反応剤中のＲ′
は出発アルコールのＲ及びＲ１とは区別して用いられて
いる。Ｒ′は脂肪族、脂環式、芳香族または複素環式の
基を表す。さらに、ＲＸはＲ１から−ＣＨ２ＣＨ２−を
減じた基を表すのに用いられる；例えばＲ，−−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であるときにＲ，−−Ｃ
Ｈ２−である。

次の実施例は本発明を実施するための最良の手段を含め
て、本発明の特定の実施例を説明するが、これらの実施
例が説明のみのものであり、本発明がこれらによって限
定されないことは理解されよう。

［実施例］実施ｆｌＪ　１（ポリエチレン臭化物の合成）ガラスで内張すした反応器に、数平均分子量７００のユ
ニリン第一級アルコール１００部を加えた。

１４０℃までの熱を加えてアルコールを溶融し、ＨＢｒ
ガス約４０部を反応器に加え、内容物を２時間撹拌した
。溶融生成物を水、Ｎａ２ＣＯ３水溶液及び水で連続的
に洗浄して、目的のポリエチレ　゛ン臭化物を得た。生
成物は”ＣＮＭＲと、ＧＣ／ＭＳ（ガスクロマトグラフ
／マススペクトラ）によって確認した。

エチレン／α−オレフィンコポリマーアルコールに同じ
反応を実施した場合には対応するコポリマー誘導体が得
られるものと考えられる。

同様に、ポリエチレンチオールまたはエチレン／α−オ
レフィンチオールを使用した場合には、チオールの対応
する誘導体が得られるものと考えられる。

実施例２（ポリエチレンヨウ化物の合成）三つロガラスフラスコに、ポリエチレンアルコール（Ｍ
　ｎ　−４２５）　１００部と三ヨウ化リン４０部とを
加えた。フラスコを１１０℃に加熱してアルコールを溶
融し、内容物を２時間撹拌した。次に内容物をトルエン
１００部で希釈した。水１００部をフラスコ中に細心に
供給した。二相混合物を１５分間撹拌し、水層を廃棄し
た。有機層を水５０部で１回洗浄した。トルエンを真空
蒸留して、目的生成物を得た。

同様に、ポリエチレンチオールまたはエチレン／ａ−オ
レフィンチオールを使用した場′合には、チオールの対
応する誘導体が得られるものと考えられる。

実施例３（ポリエチレンジエチルアミンの合成）実施例１で製造
したポリエチレン臭化物（Ｍ　ｎ−７５２）　　１００
部、トルエン　１００部及びジエチルアミン２０部を加
圧反応器に加え、内容物を１３０℃に加熱した。混合物
を１３０℃において８時間撹拌した。混合物を１００℃
に冷却し、ＮａＯＨ２０部と水１００部を含む溶液を反
応器に加えた。１３０℃において２０分間撹拌した後、
水層を取り出して廃棄した。有機層を水１００部で洗浄
した。有機層からトルエンを真空蒸留することによって
目的生成物が得られた。

同じ反応をエチレン／α−オレフィンコポリマー臭化物
に実施した場合には対応するコポリマー誘導体が得られ
るものと考えられる。

実施例４（ポリエチレンカルボン酸の合成）反応器に、市販のポリエチレンアルコール（Ｍｎ　−４
２０、純度８６％）２００部、ＮａＯＨベレット２７部
を加えた。反応器をオイルバブラーに連結し、大気圧に
おいて反応を開始させた。反応の進行をＲ２ガスの発生
によってモニターした。反応器を３００℃に加熱し、混
合物を機械的撹拌機によって撹拌した。内容物が溶融す
るや否やＲ２の激しい発生が認められた。３時間後に、
Ｒ２の発生は実質的に停止した。反応器内部を１２０℃
に冷却し、トルエン　１５０部を反応器に導入した。濃
Ｈ２Ｓ　０４２０ｃｃも反応器に加えた。混合物を１２
０℃において１時間撹拌し、フィルターバッグに通して
濾過した。有機層を水で洗浄し、有機層から溶媒を真空
ストリッピングすることによって単離した。Ｉ３ＣＮＭ
Ｒデータによると、実質的に全てのアルコールが酸官能
性に転化していた。

同じ反応をエチレン／α−オレフィンコポリマーアルコ
ールに実施した場合に対応するコポリマー誘導体が得ら
れるものと考えられる。

実施例５（ポリエチレン塩化物の合成）三つロフラスコに、ポリエチレンアルコール（Ｍｎ　−
４２５）　　１００部を加えた。フラスコを１４０℃に
加熱し、撹拌しなからＨＣＩガスを溶融アルコールに通
してバブルさせた。２時間後にＨＣｇガス供給口を閉じ
、トルエン　１５０部をフラスコに加え、溶液温度を１
１０℃に調節した。有機層をＨ２０で２回洗浄して、生
成物から遊離ＨＣｐを除去した。有機層からトルエンを
真空ストリッピングすることによって目的のポリエチレ
ン塩化物を得た。Ｉ３ＣＮＭＲデータによると、アルコ
ールから目的クロライドへの転化率は〉９５％であった
。

同じ反応をエチレン／α−オレフィンコポリマーアルコ
ールに実施した場合には対応するコポリマー誘導体が得
られるものと考えられる。

同様に、ポリエチレンチオールまたはエチレン／α−オ
レフィンチオールを使用した場合には、対応するチオー
ルの誘導体が得られるものと考えられる。

実施例６（ポリエチレンジェタノールアミンの合成）反応器に、
ポリエチレン臭化物（実施例１参照）１００部、ジェタ
ノールアミン４２部及びＮａ２Ｃ０３１６部を加えた。

密閉系中で１４０〜１５０℃において内容物を４時間撹
拌した。次に、内容物を１１０℃に冷却し、トルエン　
１００部と水１００部とをフラスコに加えた。混合物を
１１０℃において１時間撹拌した。次に撹拌を停止し、
水層を分離して廃棄した。有機層をＮａＣ１）の２０％
水溶液で洗浄した。有機層からの溶媒の真空ストリッピ
ングによって、目的生成物が得られた。生成物の＋３Ｃ
ＮＭＲスペクトルは、出発臭化物からジェタノールアミ
ン官能性生成物への完全な転化を示した。

同じ反応をエチレン／α−オレフィンコポリマーブロマ
イドに実施した場合には対応するコポリマー誘導体が得
られるものと考えられる。

実施例７（エトキシル化ポリエチレンアルコールの合成）反応器
に、ポリエチレンアルコール１００部と水素化ナトリウ
ム７部とを加えた。反応器を　１４０℃に加熱してアル
コールを溶融し、内容物を撹拌した。反応器にエチレン
オキシド５０部を１時間に４つたって加えた。溶融した
反応器内容物をフィルターバッグに通して濾過すること
によって目的生成物を得た。

同様に、ポリエチレンチオールまたはエチレン／α−オ
レフィンチオールを使用した場合には、対応するチオー
ル誘導体が得られるものと考えられる。

実施例８（エトキシル化ポリエチレンアルコールの臭化物の合成
）実施例７のエトキシル化ポリエチレンアルコールを、実
施例１の方法で、ＨＢｒガスと反応させてエトキシル化
アルコールの臭化物誘導体を得た。

同様にポリエチレンチオールまたはエチレン／α−オレ
フィンチオールを使用した場合には対応するチオールの
誘導体が得られるものと考えられる。

実施例９（ポリエチレンチオールの合成）等モル量のポリエチレン臭化物とＮａ　ＳＨとを相間移
動触媒の存在下で反応させて、チオール誘導体を得た。

実施ＰＩ　１０（エトキシル化ポリエチレンチオールの合成）実施例７
の方法に従って、ポリエチレンチオールをエチレンオキ
サイドと同様に反応させて、エトキシル化ポリエチレン
チオールを得た。

同じ反応をエチレン／α−オレフィンコポリマーアルコ
ールに実施した場合には、対応するコポリマー誘導体が
得られるものと考えられる。

実施例１．３．４および６のポリエチレンの物理的性質
は第２表に示す。

第２表末端官能性ポリエチレンの物理的性質第１図は融点と末端官能性との関係を示す図である。

第１図から明らかであるように、末端官能化ポリエチレ
ンの融点は官能基を変えることによって変化する。

第２図は針入度と末端官能性との関係を示す図である。

針入度は低分子量ポリエチレンの柔軟性の尺度である。

針入度が大きければ大きいほど、ポリエチレンの柔軟性
が大きくなる。第２図から明らかなように、低分子量ポ
リエチレンの針入度は末端官能基を変えることによって
変化しうる。

第３図はポリエチレン臭化物のガスクロマトグラフを示
す図である。

末端官能性ポリエチレンの独特の組成物は第３図のよう
なガスクロマトグラフによって最も良く説明することが
できる。

第３図は２種類のピーク群；「ａ」系列（長ビーク）と
ｒｂＪ系列（短ピーク）を示す。各系列のピークは２炭
素数ずつ異なる。第３図の構造式帰属は個々のピークの
質量スペクトル（ＧＣ／ＭＳ）に基づくものである。末
端官能性ポリエチレン鎖の量の定量は、官能性成分と非
官能性成分との修正ピーク強度を比較することによって
容易に実施可能である。鎖の約８５％は末端官能基を有
し、残りの１５％は通常のアルカンであることが判明し
た。第３図に示すＧＣはポリエチレン誘導体に典型的な
ものである。エチレン／α−オレフィンコポリマーのＧ
Ｃも同様である。試験したポリエチレン誘導体の全ては
木質的に同じ炭素鎖長と炭素鎖分布とを有する。

以上では本発明の具体的な実施態様を特に詳しく述べて
きたが、種々の他の変更も当−業者に明らかであり、本
発明の本質及び範囲から逸脱することなく、当業者によ
って容易に実施可能であることは理解されよう。従って
、特許請求の範囲が上述の実施例および説明に限定され
ることを意図するわけではなく、むしろ特許請求の範囲
がここに存在する特許可能な新規性を有する特徴の全て
を包含すると共に本発明が属する技術分野の熟練した人
が等価物として扱うような特徴の全てを含むものと解釈
すべきであることを意図する。

【図面の簡単な説明】

第１図は融点と末端官能性との関係を示す図、第２図は
針入度と末端官能性との関係を示す図、第３図はポリエ
チレン臭化物のガスクロマトグラフを示す図である。特許出願人　ペトロライト　フーボレーション代理人　
弁理士　　伊　東　辰　雄代理人　弁理士　　伊　東　哲　也融点対末病官能性第　１　図

Claims

【特許請求の範囲】１、式；ＲＣＨ＿２Ｒ＿１Ｘ［式中、Ｒは炭素数約２０〜約５００の平均鎖長と１．
０４〜１．２０の多分散度とを有するポリエチレンラジ
カルを表し；Ｒ＿１は炭素数２〜約２０の飽和炭化水素
ラジカルを表し；Ｘはヒドロキシル、エステル、ホスフ
ェートまたはホスファイト基以外の官能基を表す］によって示されることを特徴とする組成物。２、Ｘがハロゲンラジカルを表す請求項１記載の組成物
。３、Ｘがアルカノールアミンラジカルを表す請求項１記
載の組成物。４、Ｘがカルボキシルラジカルを表す請求項１記載の組
成物。５、Ｘがチオールラジカルを表す請求項１記載の組成物
。６、Ｘがアミンラジカルを表す請求項１記載の組成物。７、Ｘが四級化アミンラジカルを表す請求項１記載の組
成物。８、Ｘがアミドラジカルを表す請求項１記載の組成物。９、Ｘが四級化ジアルキルアミンラジカルを表す請求項
１記載の組成物。１０、Ｘがアミンオキシドラジカルを表す請求項１記載
の組成物。１１、Ｘがシリルラジカルを表す請求項１記載の組成物
。１２、Ｘがトリアルキルシロキシルラジカルを表す請求
項１記載の組成物。１３、Ｘがトリアルコキシシロキシルラジカルを表す請
求項１記載の組成物。１４、式；ＲＣＨ＿２Ｙ（Ｒ＿１Ｏ）＿ｎ−＿１Ｒ＿１Ｘ〔式中、
Ｒは炭素数約２０〜約５００の平均鎖長と１．０４〜１
．２０の多分散度とを有するポリエチレンラジカルを表
し；Ｒ＿１は炭素数２〜約２０の飽和炭化水素ラジカル
を表し；Ｘはヒドロキシル基以外の官能基を表し；Ｙは
酸素または硫黄を表し；ｎは２〜約１００の数を表す］
で示されることを特徴とする組成物。１５、Ｘがハロゲンラジカルを表す請求項１４記載の組
成物。１６、Ｘがアルカノールアミンラジカルを表す請求項１
４記載の組成物。１７、Ｘがカルボキシルラジカルを表す請求項１４記載
の組成物。１８、Ｘがチオールラジカルを表す請求項１４記載の組
成物。１９、Ｘがアミンラジカルを表す請求項１４記載の組成
物。２０、Ｘが四級化アミンラジカルを表す請求項１４記載
の組成物。２１、Ｘがアミドラジカルを表す請求項１４記載の組成
物。２２、Ｘが四級化ジアルキルアミンラジカルを表す請求
項１４記載の組成物。２３、Ｘがアミンオキシドラジカルを表す請求項１４記
載の組成物。２４、Ｘがシリルラジカルを表す請求項１４記載の組成
物。２５、Ｘがトリアルキルシロキシルラジカルを表す請求
項１４記載の組成物。２６、Ｘがトリアルコキシシロキシルラジカルを表す請
求項１４記載の組成物。２７、Ｘがエステルラジカルを表す請求項１４記載の組
成物。２８、Ｘがホスフェートラジカルを表す請求項１４記載
の組成物。２９、Ｘがホスファイトラジカルを表す請求項１４記載
の組成物。３０、式；ＲＣＨ＿２［Ｙ（Ｒ＿ｔＯ）＿ｎ＿−＿１］＿ｍＲ＿１
Ｘ［式中、Ｒは炭素数約２０〜約５００の平均鎖長と１
．０４〜１．２０の多分散度を有するエチレン／α−オ
レフィンコポリマーラジカルを表し；Ｒ＿１は炭素数２
〜約２０の飽和炭化水素ラジカルを表し；Ｘはヒドロキ
シル基以外の官能基を表し；Ｙは酸素または硫黄を表し
；ｎは２〜約１００の数を表し；ｍは０または１を表す
］によって示されることを特徴とする組成物。３１、Ｙが酸素である請求項３０記載の組成物。３２、Ｙが硫黄である請求項３０記載の組成物。３３、ｍが０である請求項３１記載の組成物。３４、ｍが１である請求項３１記載の組成物。３５、Ｘがハロゲンラジカルを表す請求項３２記載の組
成物。３６、Ｘがアルカノールアミンラジカルを表す請求項３
３記載の組成物。３７、Ｘがカルボキシルラジカルを表す請求項３３記載
の組成物。３８、Ｘがチオールラジカルを表す請求項３３記載の組
成物。３９、Ｘがアミンラジカルを表す請求項３３記載の組成
物。４０、Ｘが四級化アミンラジカルを表す請求項３３記載
の組成物。４１、Ｘがアミドラジカルを表す請求項３３記載の組成
物。４２、Ｘが四級化ジアルキルアミンラジカルを表す請求
項３３記載の組成物。４３、Ｘがアミンオキシドラジカルを表す請求項３３記
載の組成物。４４、Ｘがシリルラジカルを表す請求項３３記載の組成
物。４５、Ｘがトリアルキルシロキシルラジカルを表す請求
項３３記載の組成物。４６、Ｘがトリアルコキシシロキシルラジカルを表す請
求項３３記載の組成物。４７、Ｘがエステルラジカルを表す請求項３３記載の組
成物。４８、Ｘがホスフェートラジカルを表す請求項３３記載
の組成物。４９、Ｘがホスファイトラジカルを表す請求項３３記載
の組成物。５０、Ｘがハロゲンラジカルを表す請求項３４記載の組
成物。５１、Ｘがアルカノールアミンラジカルを表す請求項３
４記載の組成物。５２、Ｘがカルボキシルラジカルを表す請求項３４記載
の組成物。５３、Ｘがチオールラジカルを表す請求項３４記載の組
成物。５４、Ｘがアミンラジカルを表す請求項３４記載の組成
物。５５、Ｘが四級化アミンラジカルを表す請求項３４記載
の組成物。５６、Ｘがアミドラジカルを表す請求項３４記載の組成
物。５７、Ｘが四級化ジアルキルアミンラジカルを表す請求
項３４記載の組成物。５８、Ｘがアミンオキシドラジカルを表す請求項３４記
載の組成物。５９、Ｘがシリルラジカルを表す請求項３４記載の組成
物。６０、Ｘがトリアルキルシロキシルラジカルを表す請求
項３４記載の組成物。６１、Ｘがトリアルコキシシロキシルラジカルを表す請
求項３４記載の組成物。６２、Ｘがエステルラジカルを表す請求項３４記載の組
成物。６３、Ｘがホスフェートラジカルを表す請求項３４記載
の組成物。６４、Ｘがホスファイトラジカルを表す請求項３４記載
の組成物。６５、ｍが０である請求項３２記載の組成物。６６、ｍが１である請求項３２記載の組成物。６７、Ｘがハロゲンラジカルを表す請求項６５記載の組
成物。６８、Ｘがアルカノールアミンラジカルを表す請求項６
５記載の組成物。６９、Ｘがカルボキシルラジカルを表す請求項６５記載
の組成物。７０、Ｘがチオールラジカルを表す請求項６５記載の組
成物。７１、Ｘがアミンラジカルを表す請求項６５記載の組成
物。７２、Ｘが四級化アミンラジカルを表す請求項６５記載
の組成物。７３、Ｘがアミドラジカルを表す請求項６５記載の組成
物。７４、Ｘが四級化ジアルキルアミンラジカルを表す請求
項６５記載の組成物。７５、Ｘがアミンオキシドラジカルを表す請求項６５記
載の組成物。７６、Ｘがシリルラジカルを表す請求項６５記載の組成
物。７７、Ｘがトリアルキルシロキシルラジカルを表す請求
項６５記載の組成物。７８、Ｘがトリアルコキシシロキシルラジカルを表す請
求項６５記載の組成物。７９、Ｘがエステルラジカルを表す請求項６５記載の組
成物。８０、Ｘがホスフェートラジカルを表す請求項６５記載
の組成物。８１、Ｘがホスファイトラジカルを表す請求項６５記載
の組成物。８２、Ｘがハロゲンラジカルを表す請求項６６記載の組
成物。８３、Ｘがアルカノールアミンラジカルを表す請求項６
６記載の組成物。８４、Ｘがカルボキシルラジカルを表す請求項６６記載
の組成物。８５、Ｘがチオールラジカルを表す請求項６６記載の組
成物。８６、Ｘがアミンラジカルを表す請求項６６記載の組成
物。８７、Ｘが四級化アミンラジカルを表す請求項６６記載
の組成物。８８、Ｘがアミドラジカルを表す請求項６６記載の組成
物。８９、Ｘが四級化ジアルキルアミンラジカルを表す請求
項６６記載の組成物。９０、Ｘがアミンオキシドラジカルを表す請求項６６記
載の組成物。９１、Ｘがシリルラジカルを表す請求項６６記載の組成
物。９２、Ｘがトリアルキルシロキシルラジカルを表す請求
項６６記載の組成物。９３、Ｘがトリアルコキシシロキシルラジカルを表す請
求項６６記載の組成物。９４、Ｘがエステルラジカルを表す請求項６６記載の組
成物。９５、Ｘがホスフェートラジカルを表す請求項６６記載
の組成物。９６、Ｘがホスファイトラジカルを表す請求項６６記載
の組成物。９７、１．０４〜１．２０の多分散度と、ハロゲン、ア
ルカノールアミン、カルボキシル、チオール、アミノ、
四級化アミン、アミド、四級化ジアルキルアミン、アミ
ンオキシド、シリル、シロキシル及びアルコキシシロキ
シルラジカルから成る群から選択した単一の官能性末端
ラジカルを有することを特徴とするポリエチレン。９８、１．０４〜１．２０の多分散度と、ハロゲン、ホ
スフェート、ホスファイト、アルカノールアミン、カル
ボキシル、エステル、チオール、アミノ、四級化アミン
、アミド、四級化ジアルキルアミン、アミンオキシド、
シリル、シロキシル及びアルコキシルシロキシルラジカ
ルから成る群から選択した単一の官能性末端ラジカルを
有することを特徴とするエチレン／α−オレフィンコポ
リマー。９９、１．０４〜１．２０の多分散度と、ハロゲン、ホ
スフェート、ホスファイト、アルカノールアミン、カル
ボキシル、エステル、チオール、アミノ、四級化アミン
、アミド、四級化ジアルキルアミン、アミンオキシド、
シリル、シロキシル及びアルコキシルシロキシルラジカ
ルから成る群から選択した単一の官能性末端ラジカルを
有することを特徴とするアルコキシル化ポリエチレン。