JPH01217076A - 顔料組成物，分散方法および塗料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は使用適性、特に非集合性、流動性に優れたジケ
トピロロピロール顔料組成物１介散方法および塗料に関
する。

（従来の技術） 一般に各種コーティングまたはインキ組成物中において
鮮明な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は
微細な粒子からなっている。しかしながら顔料の微細な
粒子は、オフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
のような非水性ビヒクルに分散する場合、安定な分散体
を得ることが難しく、製造作業上および得られる製品の
価値に重要な影響を及ぼす種々の問題を引き起こすこと
が知られている。

例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々に
して高粘度を示し製品の分散機からの取出し。

輸送が困難となるばかりでなく、更に悪い場合は貯蔵中
にゲル化を起し使用困難となることがある。また異種の
顔料を混合して使用する場合、凝集による色分れや、沈
降などの減少により展色物において色むらや著しい着色
力の低下となって現れることがある。さらに展色物の塗
膜表面に関しては光沢の低下。

レベリング不良等の状態不良を生ずることがある。

また、顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔料
では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。

すなわちオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に不安定な顔料の
結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態に移
行するため展色物において著しい色相の変化９着色力の
減少、粗粒子の発生等により商品価値を撰なうことがあ
る。

以上のような種々の問題点を解決するためにこれまでも
銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を中心とし
て数多くの提案がされている。

その内容を技術的手法から分類すると大きく次のような
２つに分けられる。

第１法はＵＳＰ３３７０９７１およびＵＳＰ２９６５５
１１号公報に見られるように酸化ケイ素、酸化アルミニ
ウムおよび第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物
で顔料粒子表面を被覆するものである。

第２法は特公昭４１−２４６６号公報およびＵＳＰ２８
５５４０３号公報に代表されるように有機顔料を母体骨
格とし側鎖にスルフォン基、スルフォンアミド基、アミ
ノメチル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。

第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル中での顔
料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が著しく大き
くまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常に
有利な方法である。

ジフトピロロピロール顔料に対して効果のある化合物は
ほとんど知られていないのが現状であるが。

ジケトピロロピロール顔料に対しては、特開昭６２−２
９５９６６号公報に示されている組成物が知られている
。顔料分野では５分散助剤が有効か否かは。

遂−実験しないとわからないが、キナクリドンのフタル
イミドメチチル誘導体等を併用することは、効果が必ず
しも良くない。

（発明が解決しようとする課題） 本発明は、ジケトピロロピロール顔料から成るオフセッ
トインキ、グラビアインキおよび塗料等を製造する場合
に、非集合性、流動性に優れた安定な分散液を得るため
の顔料組成物および分散方法を提供するものである。

〔発明の構成〕

（課題を解決するための手段） 本発明はジケトピロロピロール顔料１００重量部に対し
てペリレン誘導体０．３〜３０重量部を用いる顔料組成
物１分散方法および塗料に関する。

ジケトピロロピロール顔料は式（Ｉ）で示される化合物
であるかもしくは式（１）で示される異なる構造の化合
物２種以上の混合物であってもよく、これらの化合物は
米国特許第４，４１５．６８５号。

ヨーロッパ特許出願公開公報第１３３．１５６号または
日本国公開特許公報（Ａ）第６１−１２０８６１．６１
−１８３３６３．６２−１４９７５９等により公知であ
る。

式（１） 式（１）中Ｘは硫黄原子を表わし、ＡおよびＢは同一で
あってもよくまた相互に相異なっていてもよくアルキル
、アラルキル、シクロアルキル、アリールまたは炭素環
式もしくは複素環式芳香族残基を表わし、Ｒ１およびＲ
２は水素原子、非置換もしくは置換アルキル残基、更に
アルケニル、アルキニル。

アラルキル、シクロアルキル、カルバモイル、アルキル
カルバモイル、アリールカルバモイル、アルコキシカル
ボニル、アリール、アルカノイルまたはアロイル基を表
わす。

式（１）においてＡおよびＢがアルキル基を表わす場合
には、このアルキル基は２分岐していてもよく２分岐し
ていなくともよく、または環式であってもよく、飽和さ
れていてもよくあるいはフタロシアニン飽和であっても
よい。好ましくは、１〜１８個。

更に好ましくは、１〜１２個、とりわけ好ましくは。

１〜６個の炭素原子を有してしるのがよい。具体的には
１例えば、メチル、エチル、イソプロピル、第ニブチル
、第三ブチル、第三アミル、シクロヘキシル、オクチル
、デシル、ドデシルまたはステアリルが挙げられる。

弐〇）においてＡおよびＢがアラルキル基を表わす場合
には、特に、１〜１２個、好ましくは１〜６個、更に好
ましくは、１〜４個の炭素原子を含存し、かつ分岐して
いるかもしくは分岐していないアルキル基またはアルケ
ニル基は、好ましくは、草環〜三環式、更に好ましくは
、単環式または二環式の了り−ル残基を含有するのがよ
い。具体的には９例えば、ベンジルおよびフェニルエチ
ルが挙げられる。

式（１）において、ＡおよびＢが炭素環式芳香族残基を
表わす場合には、単環〜四環式、とりわけ単環式または
二環式残基、すなわちフェニル、ジフェニリルまたはナ
フチルが好適である。具体的には（式中Ｔ、、Ｔ、、Ｔ
３は位置が相異なり、それぞれ独立に水素、ハロゲン、
カルバモイル、シアノ。

トリフルオルメチル、０２〜ＣＩ３のアルキルカルバモ
イルＩ　　Ｃ，〜Ｃ１□のアルキル、０１〜Ｃ１□のア
ルコキシ＋Ｃ１〜Ｃ１□のアルキルメルカプト、Ｃ２〜
ＣＩ３のアルコキシカルボニル、０２〜Ｃ１１アルカノ
イルアミノ、０１〜Ｃ１□のモノアルキルアミノ、Ｃ２
〜ＣＺａのジアルキルアミノ、非置換またはハロゲン、
Ｃ８〜ＣＩ２のアルキルもしくは０１〜Ｃ，ｔのアルコ
キシによって置換された。フェノキシ、フェニルメルカ
プト、フェノキシカルボニル、フェニルカルバモイルま
たはベンゾイルアミノを表わす。）または。

（式中Ｔａ　、Ｔｓは位置が相異なり、それぞれ独立に
水素、塩素、臭素Ｉ　　Ｃ１ｋｃ４のアルキル、シアノ
、０１〜Ｃ４のアルコキシ、非置換または塩素もしくは
メチルによって置換された。フェノキシ、カルバモイル
、Ｃ２〜Ｃ２のアルキルカルバモイル。

非置換または塩素、メチルもしくはメトキシによって置
換されたフェニルカルバモイルを表わす。）または。

式 （式中Ｔ、がメチル、イソブチル、塩素、臭素、メトキ
シ、フェノキシまたはシアノを表わし、Ｔ？がメチル、
塩素またはシアノを表わし、かつＴ８がメチルまたは塩
素を表わす）であり、さらに具体的には、Ａがフェニル
、４−クロルフェニルまたは４−ビフェニル残基であり
、かつＢがフェニル、３−もＬ　＜　ハ４−クロルフェ
ニル、４−メチルフェニル。

４−イソブチルフェニル、４−ジフェニリルまたは３−
シアノフェニル残基である場合が挙げられる。

式（Ｉ）において、ＡおよびＢが複素環式芳香族残基を
表わす場合には、単環〜三環式のものが好適である。こ
れらのものは純複素環式であってもよくまた１個の複素
環および１個または複数の縮合ベンゼン環を含有してい
てもよく、具体的には９例えば。

ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル。

フラニル、ピロリル、チオフェニル、キノリル、クマリ
ニル、ベンゾフラニル、ベンゾイミダゾリルまたはベン
ゾオキサシリル等がある。炭素環式芳香族残基であって
も複素環式芳香族残基であっても９例えば、欧州特許出
願第９４９１１号に記載されているような通常め非水溶
性化置換基を示すこともある。

また９本発明にかかわるペリレン誘導体は以下に記載さ
れるものであり、これらの中には特開昭５９−９６１７
５号公報等により公知であるものもある。

ペリレン誘導体としては、従来より公知の誘導体が使用
できるが、好ましくは、ペリレン系色素と。

メラミン、ベンゾグアナミンもしくは尿素のメチロール
化物およびそのアルコキシメチル化物から選ばれる少な
くとも１種と、置換されていてもよいフタルイミドおよ
びＮ−オキシメチルフタルイミドから選ばれる少なくと
も１種とを反応させてなる化合物。

もしくはその化合物を加水分解して生じるカルボキシル
基を有する化合物またはそのカルボキシル基が金属と塩
を形成している化合物である。例えば１式（ＩＩ）、　
　（Ｉｆｆ）で示されるようにトリアジン環または尿素
結合をペリレン色素母体骨格が間にはさんで結合してい
る化合物である。

（■） （ＩＩＩ） Ｑ：ペリレン系色素残基を表す。

Ｒｙ、Ｒａ：それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スルホン基ま
たはカルボキシル基を表す。

ｍ、ｎ：それぞれ独立にＯ〜４の数を表す。

本発明で使用するメラミンのメチロール化物もしくはそ
のアルコキシメチル化物は、ジ置換体からヘキサ１換体
のいずれでもよく、工業的には、モノ１換体からヘキサ
期間体およびそれらの重合物を含む原料を使用する場合
が多い。同様にベンゾグアナミン、尿素のメチロール化
物もしくはそのアルコキシメチル化物の場合も置換基数
に限らず優れた顔料分散効果が得られる。

本発明で得られるペリレン誘導体は、メチロール基また
はアルコキシメチル基が必ずしもフタルイミドもしくは
Ｎ−オキシメチルフタルイミドと完全に反応する必要は
なく、一部のメチロール基またはアルコジメチル基が未
反応のまま残っていても極めて優れた分散効果を示す。

さらにメラミン、ベンゾグアナミンまたは尿素のメチロ
ール化物またはアルコキシメチル化物を仕込み原料とし
て使用せずに、メラミン、ベンゾグアナミンまたは尿素
とパラホルムアルデヒドおよびアルコールを仕込み原料
として使用することが可能である。

また９本発明で得られるペリレン誘導体は、原料のペリ
レン色素がメラミン、ベンゾグアナミンもしくは尿素の
メチロール化物またはアルコキシメチル化物による架橋
反応によって１例えば式（ＩＶ）のような化合物を含有
している。この場合でも極めて優れた分散効果を示すこ
とが判明した。

式（ＩＶ） Ｃト２ 式中、Ｑ、Ｒ，、ｎは式（ｆｆ）、　　（ＩＩＩ）で示
したちのと同じである。

Ｎ−メチロールフタルイミドを原料として使用した場合
には、ペリレン母体骨格へも一部直接フタルイミド基が
導入された。たとえば式（Ｖ）のような化合物を生成す
るが、この場合でも極めて優れた分散効果を示す。

式（Ｖ） 式中、Ｑ、Ｒ３、Ｒａ　、ｎ１ｍは式（ＩＩ）、　　（
Ｉ［［）で示したものと同じである。

さらに、たとえば式（Ｖｌ）で示されるようなフタルイ
ミド基を加水分解した化合物およびそのナトリウム、カ
ルシウム、バリウム、アルミニウム、ストロンチウムな
どの金属塩も極めた優れた分散効果を示した。

式（Ｖｌ） 式中、Ｑ、Ｒ３＋　　Ｒ４、ｎ、ｍは式（ＩＩ）、　　
（ＩＩＩ）で示したものと同じである。

本発明のペリレン誘導体の製造の反応溶媒として硫酸、
ポリリン酸などの酸類を使用することができる。

本発明のペリレン誘導体を製造する場合、ペリレン色素
１モルに対してメラミン、ベンゾグアナミンもしくは尿
素のメチロール化物およびそのアルコキシメチル化物は
０．２〜６モル、置換されていてもよいフタルイミドお
よびＮ−オキシメチルフタルイミドは０．２〜１０モル
を原料として使用すると最も優れた分散性能を有する化
合物が得られるが、この範囲外の仕込みモル比で製造し
た場合でも不純物量は増大するが実用上は添加量を増加
するなどして、充分な分散効果を得ることができる。

本発明で得られるペリレン誘導体の顔料に対する配合は
、顔料１００重量部に対し、０．３〜３０重量部が好ま
しい。０．３重量部より少ないと本発明で得られる顔料
分散剤の効果が得られず、また、３０重量部より多く用
いても用いた分の効果が得られない。

本発明にかかわるペリレン誘導体の使用方法としては９
例えば次のような方法がある。

１、顔料とペリレン誘導体を予め混合して得られる顔料
組成物を非水系ビヒクル等に添加して分散する。

２、非水系ビヒクルなどに顔料とペリレン誘導体を予め
別々に分散し得られた分散体を混合する　。

３、非水系ビヒクルなどに顔料とペリレン誘導体を予め
別々に分散し得られた分散体を混合する。この場合ペリ
レン誘導体を溶剤のみで分散しても良い。

４、非水系ビヒクルなどに顔料を分散した後、得られた
分散体にペリレン誘導体を添加する。

等の４つの方法があり、これらのいずれによっても目的
とする効果が得られる。

上記１で示した顔料組成物の調整法としては、Ｒ料粉末
と本発明に関わるペリレン誘導体の粉末を単に混合して
も充分目的とする効果が得られるが、ニーダ−、ロール
、アトライター、スーパーミル、各種粉砕機等により機
械的に混合するか、顔料の水または有機溶媒によるサス
ペンション系に本発明に係わるペリレン誘導体を含む溶
液を添加し、Ｒ料表面にペリレン誘導体を沈着させるか
、硫酸等の強い溶解力をもつ溶媒に顔料とキナクリドン
誘導体を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の
緊密な混合法を行えば更に良好な結果を得ることができ
る。

また、上記２〜４で示した。顔料とペリレン誘導体との
使用においては、非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料
あるいはペリレン誘導体の分散、これらの混合等に分散
機械としてデイシルバー、ハイスピードミキサー、ホモ
ミキサー、ニーダー、ロールミル、サンドミル、アトラ
イター等を使用することにより顔料の良好な分散ができ
る。

したがって本発明によれば、ライムロジンワニス。

ポリアミド樹脂フェスまたは塩化ビニル樹脂フェス等の
グラビアインキ、ニトロセルロースラッカー。

アミノアルキド樹脂の常乾もしくは焼付は塗料、アクリ
ルラッカー、アミノアクリル樹脂焼付は塗料。

ウレタン系樹脂塗料等の非水性ビヒクルにおいて。

顔料を単独で使用した場合る比べ分散体の粘度の低下お
よび構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色分
れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは塗膜の光
沢が良く従って美麗製品を得ることができる。

特に９本発明にかかわるペリレン誘導体は、油変性アミ
ノアルキド樹脂塗料はもちろんのことオイルフリーアル
キド樹脂塗料でも極めて優れた分散効果を有している。

本発明にかかわるペリレン誘導体の使用は非水系ビヒク
ルだけに限定されず、その他の印刷インキや塗料、さら
にはプラスチックの着色においても１分散効果に優れ８
着色力のある着色物が得られる。

以下に２本発明にかかわるペリレン誘導体の合成法の概
略を製造例として示す。なお、以下の「部１゜「％」と
は「重量部」、「重量％」を表わし、ペリレン誘導体の
番号は表−１に示される略号と一致する。

〔製造例１〕 １００％硫酸４００部に式（■）で示されるペリレン１
５部を溶解し、ジメチロールベンゾグアナミン２０部を
１０〜２０℃で加え、同温度で２時間攪拌した後、テト
ラクロルフタルイミド５０部を加えて８０〜９０度で４
時間攪拌する。反応液を５０００部の氷水に注入し、濾
過、水洗、乾燥して、ペリレン誘導体（１）６５部を得
た。

式（■） 〔製造例２〕 製造例１の式（■）で示されるペリレンの代わりに式（
■）で示されるペリレン８部を使用して、同様の方法に
よりペリレン誘導体（２）４０部を得た。

式（■） 〔製造例３〕 ９８％硫６４００部に式（ＩＸ）で示されるペリレン２
０部を２０〜３０℃で溶解し、メチロールメラミン（ト
リメチロールメラミン約８０％、ジメチロールメラミン
約１５％、テトラメチロールメラミン約５％を含有する
）２０部を２０〜３０℃で加え。

５０〜６０℃で１時間、８９〜９０℃で２時間攪拌する
。反応液を４０００部の氷水に注入し、濾過。

水洗、乾燥して、ペリレン誘導体（３）５０部を得た。

〔製造例４〕 製造例３の式（ＩＸ）で示されるペリレンの代わりに式
（Ｘ）で示されるペリレン２１部を使用して。

同様の方法によりペリレン誘導体（４）５２部を得た。

式（Ｘ） 〔製造例５〕 ９８％硫酸３００部に式（ＸＩ）で示されるペリレン３
０部を１０〜２０℃で溶解し、トリメチロールメラミン
４０部を１０〜２０℃で添加する。添加後２０〜３０℃
で２時間攪拌して、Ｎ−オキシメチルフタルイミド９０
部を加えて２０〜３０℃で１時間。

昇温しで５０〜６０℃で３時間撹拌する。反応液を４０
００部の氷水に注入し、濾過、水洗、乾燥して。

ペリレン誘導体（５）１２９部を得た。

式（ＸＩ） 〔製造例６〕 ９８％硫Ｈ３００部にフタルイミド１５部を溶解し、メ
チロール尿素（ジメチロール尿素８０％、モノメチロー
ル尿素２０％）１５部を２０〜３０”Ｃで添加し、同温
度で１時間撹拌した後、加熱して５０〜６０℃で４時間
攪拌する。冷却して２０〜３Ｑ”Ｃとし１式（Ｘ）で示
されるペリレン１５部を加え。

同温度で１時間攪拌した後、加熱して７０〜８０’Ｃで
２時間攪拌する。反応液を１０００部の氷水に注入し、
濾過、水洗、乾燥して、ペリレン誘導体（６）３９部を
得た。

〔製造例７〕 製造例６のフタルイミドの代わりに４−二トロフタルイ
ミド２０部を、また式（Ｘ）で示されるペリレンの代わ
りに式（■）で示されるペリレン１８部を使用して、同
様の方法によりペリレン２”４体（７）４１部を得た。

〔製造例８〕 １００％硫酸４００部に式（Ｘ）で示されるペリレン４
０部を２０〜３０℃で溶解し、トリメチロールメラミン
３０部を加えて、同温度で２時間攪拌した。ついで、フ
タルイミド４０部を加えて７０〜８０℃で４時間攪拌す
る。反応液を５０００部の氷水に注入し、濾過、水洗、
乾燥して、ペリレン誘導体（８）７８部を得た。

ここで得られるペリレン誘導体（８）２０部を１％水酸
化ナトリウム４００部に入れ、９０〜１００℃で２時間
攪拌すると加水分解されてナトリウム塩となり溶解する
。反応液に塩酸を加えてｐＨ３とし。

析出した沈澱を濾過、水洗、乾燥してペリレン誘導体（
９）１０部を得た。さらにペリレン誘導体（９）１０部
を水３００部に入れ、水酸化ナトリウムでｐＨ９とし、
ついで硫酸アルミニウム１０部を加えて５０〜６０℃で
１時間攪拌し、濾過、水洗、乾燥してペリレン誘導体（
１０）１２部を得た。

〔製造例９〕 ９８％硫酸３００部にメラミン１３部を１０〜２０℃で
溶解し、ついでパラホルムアルデヒド１８部を２０℃以
下で添加し、加熱して７０〜８０℃で４時間攪拌する。

次に冷却して２０〜３０℃とし９式（ＩＸ）で示される
ペリレン２８部を加え、同温度で２時間攪拌する。つい
でフタルイミド５０部を加えて、５０〜６０℃で３時間
反応する。反応液を５０００部の氷水に注入し、濾過、
水洗、乾燥して、ペリレン誘導体（１１）８１部を得た
。

〔製造例１０） 製造例９の式（ＩＸ）で示されるペリレンの代わりに式
（■）で示されるペリレン３５部を、またフタルイミド
の代わりに４−ニトロフタルイミド６５部を使用して、
同様の方法によりペリレン誘導体（１２）９３部を得た
。

〔製造例１１〕 製造例９の式（ＩＸ）で示されるペリレンの代わりに式
（■）で示されるペリレン３５部を使用して。

同様の方法によりペリレン誘導体（１３）８８部を得た
。

〔製造例１２〕 製造例９の式（ＩＸ）で示されるペリレンの代わりに式
（Ｘ）で示されるペリレン３０部を、またフタルイミド
の代わりにテトラクロルフタルイミド９７部を使用して
、同様の方法によりペリレン誘導体（１４）９６部を得
た。

〔製造例１３〕 製造例９の式（ＩＸ）で示されるペリレンの代わりに式
（Ｘ）で示されるペリレン３０部を、またフタルイミド
の代わりに４−二トロフタルイミド６５部を使用して、
同様の方法によりペリレン誘導体（１５）９１部を得た
。

本発明で得られたペリレン誘４体の分散効果を評価する
ため１式（ＸＩＩ）で示されるジケトピロロピロール顔
料に対してペリレン誘導体を内割りで５％添加して、下
記配合の塗料を作成した。

顔料　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．５部ペ
リレン誘導体　　　　　　　　　　　　　０．５部アル
キド樹脂系フェス（不揮発分６０％）２６．４部メラミ
ン樹脂系ワニス（不揮発分５０％）１３．６部シンナー
　　　　　　　　　　　　　　　　２０　部（キシレン
／ｎ−ブタノール＝８／２）分散後添加する混合フェス
　　　　　　　４８．３部（アルキド／メラミン＝７／
３　（固形分））配合（２） 顔料　　　　　　　　　　　　　　　　　　９．５部ペ
リレン誘導体　　　　　　　　　　　　　０．５部オイ
ルフリーポリエステル樹脂系フェス（不揮発分６０％）
　　　　　　　　　　　　　　２６．４部メラミン樹脂
系ワニス（不揮発分５０％）１３．６部スワゾール　　
　　　　　　　　　　　２０　部分数後添加する混合フ
ェス　　　　　　　４８．３部（アルキド／メラミン＝
７／３　（固形分））上記の配合をしたものを容器に入
れ、スチールボールを加えてペイントシェイカーにて分
散し、塗料を作成した。これらの塗料を、ペリレン誘導
体未添加の塗料（上記配合においてキナクリドン誘導体
を添加せず、顔料を１０部とした塗料）と、下記の評価
方法に従って比較した。表−１にその結果の例を示した
。なお２表−１におけるペリレン誘導体の番号は製造例
中に示される番号と一致する。

評価法（１） 得られた塗料の粘度をＢ型粘度計にて測定しく測定温度
２５℃）、そのＴＩ値（６ｒｐｍ／６０ｒｐｍ）にて判
定した。

○　：１．０〜１．５ △　：１．５〜２．０ Ｘ　　：　　２．０以上 評価法（２） 得られた塗料を最終塗料粘℃がフォードカップ４で２３
秒になるようにシンナーで調整し、エアースプレーガン
でブリキ板に吹き付けた後焼き付け、目視およびグロス
メーターでの２０”グロスの測定により、塗面の鮮映性
の総合評価を行なった。

Ｏ：優 △：良 ×：劣 表−１ 添加したペリレン　　配合（１）　　　　配合（２）誘
導体　　　　　　評価（１）評価（２）　　　評価（１
）評価（２）未添加　　　　　　×××× １　　　　　　０　　０　　　　△　　　０２　　　　
　　０　　　△　　　　○　　　△３　　　　　　０　
　０　　　　Δ　　　０４　　　　　　　△　　　△　
　　　○　　　０５　　　　　　０　　０　　　　Δ　
　　０７　　　　　　　△　　　○　　　　○　　　０
８　　　　　　０　　０　　　　△　　　△これらの塗
料は、１週間放置後に同じ粘度計で粘度を測定しても、
粘度の増加はほとんど認められなかった。また、チタン
白で調整した白塗料で１／１０カツトの淡色塗料を作成
し、粘度をフォードカップ４で２３秒に調整し、試験管
にとって凝集状態を観察したが。

１ケ月後でも色分れや沈降は認められなかった。

さらに１本発明にかかわるペリレン誘導体を添加した１
１０４は、ニトロセルロースラッカー、アクリル樹脂塗
料およびグラビアインキ中でも凝集を起こさず良好な分
散性を示した。

なお１式（ＸＩＩ　）以外のジケトピロロピロール傾斜
においても同様な結果が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、ジケトピロロピロール顔料１００重量部およびペリ
   レン誘導体０．３〜３０重量部を含むことを特徴とする
   顔料組成物。 ２、ジケトピロロピロール顔料が式（ I ）で示される
   化合物であるかもしくは式（ I ）で示される異なる構
   造の化合物２種以上の混合物である請求項１記載の顔料
   組成物。 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｘは酸素もしくは硫黄原子を表わし、ＡおよびＢは
   同一であってもよく、また相互に相異なっていてもよく
   アルキル、アラルキル、シクロアルキル、アリールまた
   は炭素環式もしくは複素環式芳香族残基を表わし、Ｒ＿
   １およびＲ＿２は水素原子、非置換もしくは置換アルキ
   ル残基、更にアルケニル、アルキニル、アラルキル、シ
   クロアルキル、カルバモイル、アルキルカルバモイル、
   アリールカルバモイル、アルコキシカルボニル、アリー
   ル、アルカノイルまたはアロイル基を表わす。 ３、ペリレン誘導体が、ペリレン系色素と、メラミン、
   ベンゾグアナミンもしくは尿素のメチロール化物および
   そのアルコキシメチル化物から選ばれる少なくとも１種
   と、置換されていてもよいフタルイミドおよびＮ−オキ
   シメチルフタルイミドから選ばれる少なくとも１種とを
   反応させてなる化合物、もしくはその化合物を加水分解
   して生じるカルボキシル基を有する化合物またはそのカ
   ルボキシル基が金属と塩を形成している化合物である請
   求項１または２記載の顔料組成物。 ４、ジケトピロロピロール顔料１００重量部に、請求項
   １記載のペリレン誘導体０．３〜３０重量部を使用する
   ことを特徴とする顔料の分散方法。 ５、ジケトピロロピロール顔料１００重量部および請求
   項１記載のペリレン誘導体０．３〜３０重量部を含むこ
   とを特徴とする塗料。