JPS5996175A - 顔料分散剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性に優れた
顔料分散剤に関するものである。

一般に各種コーティング組成物中において鮮明な色調と
高い着色力を発揮する実用上有用な顔料は微細な粒子か
らなっている。しかしながら顔料の微細な粒子は、オフ
セットインキ、グラビアインキおよび塗料のような非水
性ビヒクルに分散する場合、安定々分散体を得ることが
難かしく製造作業上および得られる製品の価値に重要な
影響を及ぼす種々の問題を引き起すことが知られている
。

例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は往々に
して高粘度を示し製品の分散機からの取出し、輸送が困
難となるばかシでなく、更に悪い場合は貯蔵中にゲル化
を起し使用困難となることがある。捷た異種の顔料を混
合して使用する場合、凝集による色分れや、沈降などの
現象により展色物において色むらや著るしい着色力の低
下となって現われることがある。さらに展色物の塗膜表
面に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状態不良
を生ずることがある。

捷た、顔料の分散とは直接関係しないが一部の有機顔料
では顔料の結晶状態の変化を伴う現象がある。

すなわちオフセットインキ、グラビアインキおよび塗料
等の非水性ビヒクル中でエイ・ルギー的に不安定な顔料
の結晶粒子がその大きさ、形態を変化させて安定状態に
移行するため展色物において著るしい色相の変ｆヒ、着
色力の減少、粗粒子の発生等により商品側鎖を損うこと
がある。

本発明者等は以−にのようなオフセットインキ、グラビ
アインキおよび塗料の非水性ビヒクル中で生ずる種々の
問題を解決するため検討を行ない、実用上優れた顔料分
散剤を発明した。

すなわち、本発明は、有機色素とメラミンへグアナミン
および尿素のメチロール化物もしくはそのアルコキシメ
チル化物から選ばれる少なくとも１ａと置換されていて
もよいフタルイミドおよびＮ−オキシメチルフタルイミ
ドから選ばれる少なくとも１種とを反応させ得られる顔
料分散剤である。

なお、顔料の非集合性、結晶安定性を改良する目的でこ
れまでも銅フタロシアニンおよびキナクリドン系顔料を
中心として数多くの提案がされている。

その内容を技術的手法から分類すると大きく次のような
２つに分けられる。

第１法はＵＳＰ３３７０９７１およびＵＳ’Ｐ２９６５
５１１に見られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウムお
よび第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔料
粒子表面を被覆するものである。

第２法は特公昭４１−２４６６およびＵＳＰ２７６１８
６５に代表されるように有機顔料を母体骨核とし側鎖に
スルフォン基、スルフォンアミド基、アミノメチル基、
フタルイミドメチル基等の置換基を導入して得られる化
合物を混合する方法である。この場合フタルイミドメチ
ル基だけが、有機色素母体骨格に直接結合している。

第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル中での顔
料の非集合性、結晶安定性等に関する効果が著るしく犬
きくまた顔料組成物の製造の容易さから判断しても非常
に有利な方法である。

本発明の顔料分散剤は、有機色素とメラミン、ベンゾグ
アナミンもしくは尿素のメチロール化物もしくはそのア
ルコキシメチル化物から選ばれる少なくとも１種と置換
されていてもよいフタルイミドおよびＮ−オキシメチル
フタルイミドから選ばれるｍ≠キ少なくとも１種とを反
応させて得られる顔料分散剤であり、例えば、式（１）
、（２）で示されるようにシアヌル８または尿素結合を
色素母体骨格が間にはさんで結合している。

式中Ｑは、有機色素残基であり、Ｒは、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スル
ホン基またはカルボキシル基、ｎは１〜４の整数を表わ
す。

本発明で使用するメラミンのメチロール化物もしくはそ
のアルコキシメチル化物は、ジ置換体からヘキサ置換体
のいずれでもよく、工業的には、モノ置換体からヘキサ
置換体訃よびそれらの重合物を含む原料を使用する場合
が多い。

同様にベンゾグアナミン、尿素のメチロール化物もしく
はそのアルコキシメチル化物の場合も置換基数に限らず
優れた顔料分散剤が得られる。

本発明で得られる分散剤は、メチロール基またはアルコ
キシメチル基が必ずしも７タルイミドもしくはＮ−オキ
シメチルフタルイミドと完全に反応する必要はなく、一
部のメチロール基またはアルコジメチル基が未反応のま
ま残っていても極めて優れた分散効果を示す。

さらにメラミン、ベンゾグアナミンまたは尿素のメチロ
ール化物またはアルコキシメチル化物を仕込み原料とし
て使用せずに、メラミン、ベンゾグアナミンまたは尿素
とバラホルムアルデヒドおよびアルコールを仕込み原料
として使用することが可能である。

また、本発明で得られる顔料分散剤は、原料の有機色素
がメラミン、ベンゾグアナミンもし・〈は尿素のメチロ
ール化物ｔｒｉはアルコキシメチル化物による架橋反応
によって、例えば式（３）のような化合物を含有してい
る。この場合でも顔料分散剤として極めて優れた効果を
示すことが判明した。

式中Ｑは、有機色素残基であり、Ｒは、水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スル
ホン基またはカルボキシル基、ｎは１〜４の整数を表わ
す。

Ｎ−メチロールフタルイミドを原料として使用した場合
には、有機色素母体骨格へも一部直接フタルイミド基が
導入された、例えば式（４）のような分散剤を生成する
が、これらも有機色素母体骨格に従来のように単にフタ
イミド基を導入した分散剤に比べてはるかに耐溶剤性が
優れており、マイグレーション等の問題も引き起さず、
分散剤としての性能もはるかに優れている。

式中Ｑは、有機色素残基であり、Ｒは水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、スルホ
ン基またはカルボキシルａ、ｎは１〜４の整数を表わす
。

さらに、例えば式（５）で示されるようなフタルイミド
基を加水分解した化合物およびそのナトリウム、カルシ
ウム、バリウム、アルミニウムなどの金属環も極めて優
ｉ″した顔料分散剤であつ式中Ｑは、有機色素残基、Ｒ
は、水素原子、ノ・ロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、ニトロ基、スルホン基またはカルボキシル基、ｎ
１ｄ１〜４の整数を表わす。

本発明の顔料分散剤の製造の反応溶媒としては、アルコ
ール、アセトン、ジオキサン、キシレン、Ｎ％Ｎ−ジメ
チルホルムアミドなどの一般の有機溶剤、水および硫酸
、ボＩＪ　ＩＪン酸などの酸類などを使用することがで
きる。また酸、アルカリなどの触媒を使用した方が好ま
しい場合もある。本発明の分散剤を製造する場合、有機
色素１モルに対してメラミン、ベンゾグアナミンもしく
は尿素のメチロール化物およびそのアルコキシメチル化
物は０．２〜６モル、置換すれていてもよいフタルイミ
ドおよびＮ−オキシメチルフタルイミドは０．２〜１０
モルを原料として使用すると最も優れた分散性能を有す
る分散剤が得られるが、この範囲外の仕込みモル比で製
造した場合でも不純物量は増大するが実用上は分散剤の
添加量を増加するなどして十分に分散剤として使用でき
ることが判明した。

本発明の顔料分散剤（仕、精製することなく使用でき、
分散剤として極めて優れた性能を有する。実用上精製し
た方が好ましい場合は、溶剤洗浄や再結晶を行なって使
用する。

本発明の分散剤の原料として使用する有機色素は、例え
ば、アントラキノン系色素、アゾ系色素、フタロシアニ
ン系色素、キナクリドン系色素、ジオキサジン系色素、
アントラピリミジン糸色素、アンザンスロン系色素、イ
ンダンスロン系色素、フラハンスロン系色ｓ、　　ピラ
ンスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素、チ
オインジゴ系色素などの顔料または染料である。本発明
で得られる顔料分散剤は、一般に市販されているすべて
の顔料に優れた分散効果を発揮する。例えは可溶性およ
び不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料等のアゾ系顔料、フタ
ロシアニン系顔料、キナクリドン系顔料、インインドリ
ノン系顔料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン
系顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の有機顔
料およびカーボンブラック、酸化チタン、黄鉛、カドニ
ウムエロー、カドミウムレッド、弁柄、鉄黒、亜鉛華、
紺青、群青等の無機顔料に用いることができる。

本発明で得られる顔料分散剤のＳ料に対する配合は、顔
料１００Ｍ量部に対し、０．３〜３０重量部が好ましい
。０．３重量部より少ないと本発明で得られる顔料分散
剤の効果が得られず、また、３０重量部より多く用いて
も用いた分の効果が得られない。

本発明にかかわる分散剤の方法としては、例えば次のよ
うな方法がある。

すなわち １　顔料と分散剤を予め混合して得られる顔料組成物を
非水系ビヒクルに添加して分散する。

２　非水系ビヒクルに顔料と分散剤を別々に添加して分
散丈る。

３　非水系ビヒクルに顔料と分散剤を予め別々に分散し
得られた分散体を混合する。

この場合分散剤を溶剤のみで分散しても良い。

４　非水系ビヒクルに顔料を分散した後、得られた分散
体に分散剤を添加する。

等の４つの方法があシ、これらのいす、Ｉｃよっても目
的とする効果が得られる。

上記Ｉで示した顔料組成物の調整法としては、顔料粉末
と本発明に係わる分散剤の粉末を単に混合しても充分目
的とする効果が得られるが、ニーター、ロール、アトラ
イター％　Ｘ−バー　　ミル、各種粉砕機等にょシ機械
的に混合するが、顔料の水または有機溶媒によるサスペ
ンション系に本発明に係わる分散剤を含む溶液を添加し
、顔料表面に分散剤を沈Ｍさせるが、硫酸等の強い溶解
力をもつ溶媒に有機顔料と分散剤を共溶解して水等の貧
溶媒にょシ共沈させる等の緊密な混合法を行えば更に良
好な結果を得ることが出来る。

また、上記２〜４で示した、顔料と分散剤との使用にお
いては、非水系ビヒクルまたは溶剤中への顔料あるいは
分散剤の分散、これらの混合等に分散機械としてディシ
ルバー、ハイスピードミキサー、ホモミキサー、ニータ
ー、ロールミル、ザンドミル、アトライター等を使用す
ることにより顔料の良好な分散ができる。

したがって本発明によれば、各種ロジン変性樹脂等のオ
フセットインキビヒクル、ライムロジンワニス、ポリア
ミド樹脂ワニスまたは塩化ビニル樹脂ワニス等のグラビ
アインキ、ニトロフッカ−、アミノアルキド樹脂の常 乾もしくは焼付は塗料、アクリルラッカー、アミノアク
リル樹脂焼付は塗料、ウレタン系樹脂塗料等の非水性ビ
ヒク／Ｉ／　ｆおいて、顔料を単扁で使用した場合に比
べ分散体の粘度の低下および構造粘性の減少等良好々流
動性を示すと同時に色分れ、結晶の変化等の問題もなく
印刷物ある込は塗膜の光沢が良く従って美麗な製品を得
ることが出来る。特に、従来の顔料分散剤は、油変性ア
ミノアルキド樹脂塗料で分散効果を示し、オイルフリー
アミノアルキド樹脂塗料では、優れた分散効果を示さな
かったが、本発明の顔料分散剤は、油変性アミノアルキ
ド樹脂塗料は勿論のことオイルンリーアルギド樹脂塗料
テモ極めて優れた分散効果を有している。

以下に本発明の顔料分散剤の合成法の概略を製造例とし
て述べる。例中Ｆ部」、「係」とは「重量部」、「Ｎ童
係」をそれぞれ示す。

〔製造例１〕 ９８係濃硫酸４００部に銅フタロシアニン２０部を２０
〜３０℃で溶解踵メチロールメラミン（トリメチロール
メラミン約８０％、ジメチロールメラミン約１５％、テ
トラメチロールメラミン５％を含有する）２０部を２０
〜３０℃で加えて５０〜６０℃で１時間、８０〜９０℃
で２時間攪拌する。反応液を４．０００部の氷水に注入
し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（ａ）５２部が得
られる。

〔製造例２〕 製造例１１の銅フタロシアニン２０部のｆｌに下に示す
。４．４′−ジアミノ−１，１′−ジアントラキノニル
２０部を使用して同様の反応を行うと顔料分散剤中）４
１部が得られる。

〔製造例３〕 ９８係濃硫液３００部にキナクリドン１６部を１０〜２
０℃で浴解し、トリメチロールメラミン４０部を１０〜
２０℃で添加する。添加後２０〜３０℃で２時間攪拌し
て、Ｎ−オキシメチルフタルイミド９０部を加えて２０
〜３０℃で１時間、昇温して５０〜６０℃で３時間攪拌
する。反応液を４，０００部の氷水に注入し、ろ過、水
洗、乾燥して顔料分散剤（Ｃ）　１３０部が得られる。

〔製造例４〕 製造例３のキナクリドン１６部の代りに銅フタロシアニ
ン２０部を使用して同様の反応を行うと顔料分散剤（ｄ
）　５５部が得られる。

〔製造例５〕 ジオキサ７３００部に１−アミノアントラキノン１０部
とメチロールメラミン（ヘキサメチロールメラミン約８
０係、ペンタメチロールメラミン約１５％、テトラメチ
ロールメラミン３俸、その他２チを含有する）１５部お
よび触媒として水酸化ナトリウム１７を加え、５０〜６
０℃で２時間攪拌し、ついで５−ニトロフタルイミド２
５部を加えて９０〜１００℃で４時間攪拌する。反応液
を１，０００部の水に注入してろ過、水洗乾燥して顔料
分散剤（ｅ）３２部が得られる。

〔製造例６〕 ９８％濃硫酸３００部に７タルイミド１５部を溶解し、
メチロール尿素（ジメチロール尿素８０係、モノメチロ
ール尿素２０％）１５部を２０〜３０℃で添加し、同温
度で１時間攪した後、加熱して５０〜６０℃で４時間攪
拌する。冷却して２０〜３０℃とし、キナクリドン７．
５部を加え、同温度で１時間反応した後、加熱して７０
〜８０℃で２時間攪拌する。反応液を１，０００部の氷
水に注入し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（ｆ）３
２部が得られる。

〔製造例７〕 製造例６のキナクリドン７．５部の代シに下に示すジブ
ロムアンサンスロン２０部を使用して同様の反応を行う
と、顔料分散剤（ｇ）３＋部が得られる。

〔製造例８〕 ９８チ硫酸４００部に下に示すペリノン２０部を溶解し
、ブトキシメチルメラミン（製造例１のメチロールメラ
ミンをブタノールでエーテル化したもの）３０部を２０
〜３０℃で加え、同温度で２時間攪拌し、ついでＮ−オ
キシメチルフタルイミド２０部を加えて９０〜１００℃
で４時間攪拌する。反応液を５，０００部の氷水に注入
し、ろ過、水洗、乾燥して顔料分散剤（１１）６０部が
得られる。

〔製造例９〕 １００％濃硫酸４００部にキナクリドン２０部を２０〜
３０℃で溶解し、トリメチロールメラミン３０部を加え
て同温度で２時間攪拌する。ついでフタルイミド４０部
を加えて７０〜８０℃で４時間攪拌する。反応液を５，
０００部の氷水に注入してろ過、水洗、乾燥して顔料分
散剤（ｉ）７０部が得られる。

ここで得られる顔料分散剤（ｉ）２０部を１係水酸化ナ
トリウム水溶液４００部に入れ、９０〜１００℃で２時
間攪拌すると加水分解されてナトリウム塩となり溶解す
る。反応液に塩酸を加えてｐＨ３とし析出した沈殿をろ
過、水洗、乾燥すると顔料分散剤（ｊ）１６部が得られ
る。さらに顔料分散剤（ｊ）を１０部を水３００部に入
れ、水酸化ナトリウムでｐＨ９とし、ついで硫酸アルミ
ニウム１０部を加えて５０〜６０℃で１時間攪拌し、ろ
過、水洗、乾燥すると顔料分散剤（ｋ）１２部が得られ
る。

〔製造例１０〕 １００係硫酸４００部に下に示すペリレン１５部を浴解
し、ジメチロールベンゾグアナミン２０部を１０〜２０
℃で加え、同温度で２時間攪拌した後、テトラクロルフ
タルイミド５０部を加えて８０〜９０℃で４時間攪拌す
る。

反応液を５，０００部の氷水に注入し、ろ過、水洗、乾
燥すると顔料分散剤（１）６５部が得られ９８％濃硫酸
３００部にメラミン１３部を１０〜２０℃で溶解し、つ
いでパラホルムアルデヒド１８７を２０℃以下で添加し
、加熱して７０〜８０℃で４時間攪拌する。次に冷却し
て２０〜３０℃とし２．９−ジメチルキナクリドン１６
部を加えて、同温度で２時間攪拌する。ついでフタルイ
ミド５０部を加えて５０〜６０℃で３時間反応する。反
応液を５，０００部の氷水に注入してろ過、水洗、乾燥
すると顔料分散剤（へ））７７部が得られる。

〔製造例１２〕 製造例１１のジメチルキナクリドン１６部の代りに下に
示すベンズイミダシロン２０部を使用して同様の反応を
行なうと顔料分散剤（ｎ）４２部が得られる。

以下に実施例、比較例を挙げて説明する。

なお、アルファベラＩ・で示す各化合物の化学構造は製
造例に表示したものと対応する。

実施例１ グラビア用塩化ビニルワニスにＣ，１，Ｐｉｇｒｎｅｎ
ｔＹｅｌｌｏｗ８３を顔料分が１０係になるように配合
しサンドミルにより分散を行ない顔料分散体を得た。（
比較例） 得られた顔料分散体に分散剤の）の粉末をＣ，Ｉ。

Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　８３に対して内側１ｏ
重ｉｉ％になるように配合しディシルバーで均一に攪拌
してグラビアインキを調製し粘度を測定し上記顔料分散
体（比較例）の粘度と比較した。

結果は表１のとおりで本発明によるものが流動性に優れ
ている。また該グラビアインキで印刷した印刷物の色調
の鮮明性、着色力、光沢に関する効果においても優れた
効果を示した。また、分散剤（１１）を予めグラビア用
塩化ビニルワニスにサンドミルで分散して得た分散体を
Ｃ，Ｉ。

Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｂ　３と分散剤（ｈ）
との重量比が９：１になるように添加しても同等の効果
が得られた。

比較例および実施例２〜１６　グラビアインキ試験グラ
ビア用塩化ビニルワニスに顔料分が１゜ｔＩ）（無機顔
料のときは２５係）となるように各種顔料単独（比較例
）を分散あるいは各種顔料を分散させたのち製造例１〜
１２で示した各種分散剤を添加してグラビアインキを調
製しその粘度を調べた結果は表１の通９で本発明による
ものが流動性に優れている。

また、該グラビアインキで印刷−した印刷物の色調の鮮
明性、着色力、光沢に関する効果においても優れた結果
が得られた。

表１　グラビアインキの粘度（ＢＭ型回転粘度剖）黄は
、無機顔料でグラビアインキ中の顔料チは２５チ（重量
）実施例１７ 焼付は塗料用アミノアルキ、ド樹脂ワニスにＣ，１，Ｐ
ｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５−ｑ顔料５１）カ６　重
Ｂ−％　トするように配合しボールミルで分散し顔料分
散体を得たｙ、（比較例）。−また分散剤（ａ）をキシ
レン中にアトライターにより分散し分散剤（ａ）の濃厚
キシレン分散体を調製した。

次いで上記顔料分散体と分散剤（ａ）のキシレン分散体
をＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５と分散剤（
ａ）　ノ重量比が９＝１になるようにディシルバーにで
均一に混合して塗料を調製し粘度を測定し上記顔料分散
体（比較例）と粘度を比較した。結果は表２の通シで、
本発明によるものが流動性に優れている。また上記顔料
分散体に分散剤（ａ）の粉末を顔料に対し内削１０重量
係となるように添加してティシルバーで均一混合しても
同等の効果が得られる。

実施例１８〜３８ 焼付は塗料用アミノアルギ、ド樹脂フェスに顔料分が６
チ（無機顔料のときは２５係）となるように各種顔料単
独（比較例）を分散あるいは、各種顔料を分散したのち
製造例１〜１２で示した各化合物を添加して塗料を調製
し、その粘度を測定した。その結果を表２に示す。

なお、実施例にかかわるアミノアルキッド塗料は、流動
性、結晶の安定性に優れ、！、た、塗膜における色の美
麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れていた。さらに、貯
蔵安定性についても、増粘性の変化が少なく優れていた
。

表２　アミノアルキッド焼付は塗料の粘度（ＢＭ回転粘
度計）！：、た分散安定性については用途上とぐに問題
衣２の実施例に示される塗料をアミノアルキッドワニス
で予め調製した酸化チタンのベース塗料で顔料と酸化チ
タンの比率が１／１０になるように力、トし淡色塗料を
得る。

淡色塗料を更にギシレンで稀訳し、フォードカップ扁４
で２０秒（２５℃）に調整し試験管注入してガラス壁面
の変化を観察した結果を表３に示す。

表４　二トロセルロースラッカーの粘度（ＢＭ型粘度削
）表４の実施例に示される塗料を５０℃に３ケ月間貯蔵
し、その後の粘度を測定した結果を表５に示す。

実施例３９ ニドｏ　セ／ｌ／　０−　ｘ　５　ツカ−にＣ１，Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５を顔料分が６重ｘ係となる
ように配合し３本ロールで練肉し顔料分散体を得た。（
比較例）また上記と同様にして顔料分散体を調製する際
３本ロールによる練肉終了直前にＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎ
ｔＢｌｕｅ−１５に対し化合物（ａ）を内側９５重量係
になるように添加し均一に混合して塗料を調製し粘度を
測定し上記顔料分散体と粘度を比較した。

結果は表４の通りで本発明によるものが流動性に優れて
いる。

上記塗料の調製に使用する分散機を３本ロールからサン
ドミルに変えても同様な結果が得られた、 実施例４０〜５３ ニトロセルロースラッカーに顔料分が５．５係となるよ
うにＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ−１５単独（比
較例）を分散、あるいはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌ
ｕｅ−１５全分散（。

たのち、製造例で示した分散剤を添加して、それぞれ顔
料分が５．５％になるように配合して調製した塗料の粘
度を表４に示す。また同様にして他の顔料と本発明にか
かわる分散剤各種との組合せによるニトロセルロースラ
ッカーでの粘度に関する試験結果を表４で示す、 いずれの場合も本発明によるものが流動性に優れかつ展
色塗膜における光沢・色調の鮮明性着色力においても優
れた結果を示した。

表５の結果から明らかな様に本発明によるものがいずれ
も優れた貯蔵安定性を示している。

逐 実施例５４　　アミノアクリル緘封塗料アミノアクリル
焼付は塗料゛ワニスに顔料分が６係となるようにＣ１，
Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ　３３６−Ｑｉ　独（比
較例）を分散、あるいはＣ１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａ
ｎｇｅ３６を分散しタノち、分散剤（ｃ）　Ｃ１，Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ３６に対して１０／９０にな
るように添加した塗料の流動性を比較したところ、本発
明によるものが著るしく優れた結果を示した。

また上記調製塗料をアミノアクリル塗料ワニスで予め調
製したアルミペイントベースを用いて顔料とアルミの比
率が１１５になるよう力。

トした塗料においても、本発明によるものが著るしく鮮
明な色調と優れた光沢を示した。

実施例５５　　ウレタン塗料ワニス ウレタン塗料ワニスに顔料分が１０％になるようにＣ，
１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　９５単独（比較例
）を分散、あるいはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌ
ｏｗ　９５　ｆ分散さセｆｃのち分散剤（ｎ）をＣ１，
Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　ｇ　５　Ｋ対シテ１０
／９０になるように添加した塗料の流動性および展色塗
膜の状態を比較したところ、本発明によるものが流動性
に［：Ｊ’Ｌかつ展色塗膜光沢にも優れていた。

実施例５６　　ロジン変性フェノール樹脂オフセットイ
ンキロジン変性フェノール樹脂系オフセットインキワニ
ス１４Ｃ顔料分が３０％となるようにＣ，Ｉ。

Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５３単独（比較例）を分散あ
るいはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　５７　ヲ分散
しタノち分散’Ａｌｌ　（ｆ）　ｔＣ，１，Ｐｉｇｍｅ
ｎｔ　Ｒｅｄ　５３に対して１５／８５になるように添
加してオフセットインキを調製し、その流動性を平行板
型粘度計により比較したところ本発明によるものが著る
しく優れた結果を示した。

また、印刷物においても本発明によるものが、色調の鮮
明性、着色力、透明性において優れた結果を示した。

特許出願人 東洋インキ製造株式会社 手続補正書く自発） 昭和５８年２月７ｒ日 特許庁長官殿 １、事件の表示　　昭和５７年特許願第２０５４９９号
２、発明の名称 顔料分散剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　東京都中央区京橋二丁目３番１３号明細書の
「特許請求の範囲」および「発明の詳細な説明」の欄 ５、補正の内容 別紙のとおり 、ｆ′２゜ ｔ、ｉ、δ）“ 〜に 補正の内容 １、特許請求の範囲　　別紙のとおり ２、発明の詳細な説明 （１）明細書第５頁１３行の「色素母体骨格が」を「色
素母体骨格とフタルイミド骨格とが」に訂正する。

（２）明細書第８頁第８行の「フタイミド基」を「フタ
ルイミド基」に訂正する。

（３）明細書第１１頁第１２行の「カドニウムエロー」
を「カドミウムエロー」に訂正する。

（４）明細書第１２頁第１行の「分散剤の方法」を「分
散剤の使用方法」に訂正する。

（５）明細書第１３頁第１９行の１アミノアルキド」を
「アミノアルキッド」に訂正する。

（６）明細書第１４頁第８行の「アミノアルキド」を「
アミノアルキッド」に訂正する。

（７）明細書第１４頁第９行の「アミノアルキド」を「
アミノアルキッド」に訂正する。

（８）明細書第１４頁第１１行の「アミノスルキト」を
「アミノアルキッド」に訂正する。

（９）明細書第１４頁第１２行の「オイルフリーアルギ
ド」を「オイルフリーアルキッド」に訂正す（１０）明
細書第１７頁第８行の「１時間攪」を「１時間攪拌」に
訂正する。

（１１）明細書第１９頁第１３行の「顔料分散剤（Ｊ）
を１０部」を［顔料分散剤（Ｊ）１０部」に訂正する。

特許請求の範囲 ［１有機色素と、メラミン、ベンゾグアナミンもしくは
尿素のメチロール化物およびそのアルコキシメチル化物
から選ばれる少なくとも１種と、置換されていてもよい
フタルイミドおよびＮ−オキシメチルフタルイミドから
選ばれる少なくとも１種と、を反応させてなる顔料分散
剤。

２　有機色素がアＺトラキノン系、アゾ系、フタロシア
ニン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、アントラピ
リミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フ
ラバンスロン系、ビランスロン系、ペリノン系、ペリレ
ン系およびチオインジゴ系から選ばれる色素である特許
請求の範囲第１項記載の顔料分散剤。」手続補正書（自
発） 昭和５８年　３月１日 特許庁長官殿 １、事件の表示　　昭和５７年特許願第２０５４９９号
２、発明の名称　　　顔料分散剤 ３、′４正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　東京都中央区京橋二丁目３番１３号トウヨウ
　　　　　　　　　ｔイ　ｈ 名　称　　東洋インキ製造株式会社 すが　　　ンマ　　　トヨ　ゾＯつ ５、補正の内容 （１）明細書第１５頁第３行の「１時間、８０」を「１
時間攪拌し、ついでＮ−オキシメチルフタルイミド３６
部を加えて、８０」に訂正する。

手続補正書（自発） 昭和５８年替刃ｑ日 特許庁長官殿 １、事件の表示　　昭和５７年特許願第２０５４９９号
２、発明の名称　　　顔料分散剤 ３、補正をする省 事件との関係　　特許出願人 住　所　　東京都中央区京橋二丁目３番１３号トウヨウ
　　　　　　　　セイソウ 名　称　　東洋インキ製造株式会社 明細書の「発明の詳細な説明」の（閣 ５、補正の内容 別紙のとおり 補正の内容 ■、明細書第５頁の式（１）で示される構造式を」 に訂正する。

２、明細書第７頁の式（３）で示される構造式を［Ｑ ＣＨ。

Ｈ 」 に訂正する。

３、明細書第８頁の式（４）で示される構造式を　Ｈ 」 に訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １　有機色素と、メラミン、ベンゾグアナミンもしくは
   尿素のメチロール化物およびそのアルコキシメチル化物
   から選ばれる少なくとも１種と、置換されていてもよい
   フタルイミドおよびＮ−オキシメチルフタルイミドから
   選ばれる少なくとも１種と、を反応させてなる顔料分散
   剤。 ２　有機色素がアトラキノン系、アゾ系、フタロシアニ
   ン系、キナクリドン系、ジオキサジ叱ノ ン系、アントラピリミジン系、アンサスロン系、インダ
   ンスロン系、フラバンスロン系、ビランスロン系、ペリ
   ノン系、ペリレン系およびチオインジゴ系から選ばれる
   色素である特許請求の範囲第１項記載の顔料分散剤。