JPH01223199A - グリセロール脂肪酸エステルの取得方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （Ｌ１上立且ユＩＥ） 本発明は植物、動物、水産物質から脂肪酸のグリセロー
ルエステルを得ることに関する。

（従来技術および　明が解決しようとする°題）多様な
物質が主としてトリグリセリドから成り、通常抽選とし
て既知の脂肪酸グリセロールエステルを含有することは
周知である。油は一般に環境温度で液体であることを特
徴とするが、一方脂肪は一般に環境温度で固体又は牛固
体であることを特徴とする。

多くの油又は脂肪含有物質は各種様式で有利な脂肪酸グ
リセロールエステルと関連する成分を含む。例えば、高
度不飽和脂肪酸であり、治療剤および薬理剤として、特
に心臓脈管の状態および疾病の治療に関心があり、注目
されているオメガ−３脂肪酸のようなｊ＆Ｉ重な遊離脂
肪酸はエステルとして関連できる。オメガ−３脂肪酸は
魚油中に高含量で存在するが、これらの脂肪酸はインゲ
ン豆、カリフラワー、スベリヒエ、マメ類およびナツツ
および種子のような多様な物質にも存在する。

しかし、オメガ−３脂肪酸と関連する多くの油脂含有物
質は比較的少量の脂肪酸グリセロールエステル、すなわ
ち１〜３重憬％より少ない量で含有するに過ぎないが、
エステルとして含まれるオメガ−３脂肪酸量は比較的高
量である。これらの物質からオメガ−３脂肪酸を得るこ
とは、これらの物質中に低量のエステルしか存在しない
ので価値はあるが、エステルおよびオメガ−３脂肪酸を
得ることは従来非実用的又は非経済であると考えられて
きた。同様に、各種物質中の油脂量ｈＩｌの有効かつ正
確な定」は例えば、品質管理手順の点で、又は表示要件
を満足させるために重要でありうる。

直接ｓｒｓ抽出を使用する方法は比較的低量しか含有し
ない物質中の油脂量の定醗分析で既知である。これらの
１方法ハＧｏｌｄｆｉｓｃｈ　Ｅｘｔｒａｃｔｏｒ　Ｆ
＆であり、この方法はＡ、０．Ｃ，Ｓ、０Ｈｉｃｉａｌ
　Ｍｅｔｈｏｄ　Ａｓ２−３８　（１９８４）に記載の
直接溶媒抽出法である。別の直接抽出法はソックスレー
抽出法として既知であり、ＡＯＡＣ０ｆｆｉｃｉａｌ　
Ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ組虹ム１ｓ（１９８４）２４２〜２
４３頁に記載される。さらに別の方法、重量分析法はＨ
ＯｊＯｎｎｉｅｒ抽出管として知られる抽出管を使用し
、凹０ｆｆｉｃｉａｌ　　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ｏｆ　Ａｎ
ａｌ　ｓｉｓ　　（１９８４）　１６０頁に記載のよう
に、アルコール、塩酸およびエーテルによりｗ４Ｉ！ｌ
！シた試料の溶媒抽出、石油エーテルにより油抽出を行
なうものである。

！！題を解決す　ための− 本発明は物質に含まれる油脂量の効率的かつ正確な定聞
分析を行なう手段を供するのみでなく、多種多様の物質
から有用な油脂および関連成分を回収する方法も供する
。

本発明は各種物質から脂肪酸グリセロールエステルの取
得方法を供し、特に比較的少量のエステルを含有する物
質からこれらのエステルの取得に有用であり、物質から
エステルを遊離さゼ、遊離エステルを不活性吸収物質に
吸収させ、次に不活性吸収物質から遊離エステルを回収
することを特徴とする。

曇 本発明の開示および特許請求の範囲の目的に対し、「グ
リセロール詣肪酸エステル」、「脂肪酸エステル」、「
エステル」および「油」および「Ｉｔ肪」とは相互の用
語にすべて包含されると解される。これらの物質は主と
してトリグリセリドから成ることを特徴とするが、長鎖
脂肪アルコール、遊離脂肪酸および油脂化学の当業者が
物質がら抽出する場合エステルと関連すると認める他の
成分も包含する。

本発明はさらに植物、動物および水産物質を含むグリセ
ロール脂肪酸エステル含有物質およびその抽出物に水を
添加し、物質からエステルおよび関連成分を分離し、遊
離させて水およびエステルを含む液体を取得し、液体を
不活性吸収物質に吸収させ、液体含有不活性吸収物質を
乾燥して不活性吸収物質から水を除去し、不活性吸収物
質から溶媒により吸収エステルを抽出し、そしてエステ
ルから溶媒を除去することにより処理することを特徴と
する。

本発明の実施に利用できる非−水溶性物質は脂肪酸グリ
セロールエステルを含有し、水を吸収できる炭水化物−
タン白性物質を含む。特に望ましい物質は例えば、遊離
脂肪酸、特にオメガ−３脂肪酸のような他の有用な関連
成分量を含有する。

このような物質は豆類、野菜、および技術者に容易に明
らかである各種水産および他の物質を含む。

例えば、インゲン豆は約１．２５％の油を含有し、この
油の約４０％はオメガ−３脂肪酸から成る。

カリフラワーに含まれる脂肪の約５０％はオメガ−３脂
肪酸から成ると報告される。スベリヒエはそのエステル
と一緒に含まれるかなりの儂のオメガ−３脂肪酸を有す
ることがわかった植物であ′る。

又シュリンプに含まれる脂肪の約３０％はオメガ−３脂
肪酸から成ることも報告される。

本発明が実施できる水溶性物質はいくらかのエステルを
含む任意の水溶性物質を含む。例えば上記非−水溶性物
質の抽出物を含む各種物質の水溶性抽出物、および可溶
性コーヒー、可溶性茶、および脱水可溶性スープ材料な
どの多様の物質は本発明の実施に使用できる。

非−水溶性エステル含有物質の場合、水を移入し、およ
び／又は通し得る十分ｍおよび条件下で物質に水を添加
することによって物質からエステルを分離し、遊離させ
、水性媒体に物質からエステルを追出して水不溶性物質
に吸収させる。水溶性物質の場合、水溶性物質の水溶液
を形成させるために水溶性物質を溶解する十分量および
条件−トで水を添加することにより物質からエステルを
分離し、遊離させる。本発明により処理される物質に含
まれる脂肪酸グリセロールエステルは水によりエステル
含有物質から移行又は分離され、エステルおよび水を含
む液体中に遊離する。

本発明の実施に有用な不活性吸収物質はエステルおよび
水の吸収に対し高い親和性を有することが好ましいが、
特に、不活性吸収物質は水不溶性物質であり、有機ｗｊ
媒に不活性であり、エステルを含有しない物質であり、
特に水溶性エステルを保持する物質の場合、水およびエ
ステルを吸収した水溶性固体は不活性吸収物質から容易
に分離でき、従って水およびエステルの除去後物質を再
使用できるように水溶性固体に対し低親和性を有する物
質である。

不活性吸収物質は液体、すなわち、エステルを含む処理
物質から遊離した水および遊離エステルおよび任意の水
溶性固体を吸収後、液体含有不活性吸収物質の乾燥はエ
ステルが分解しないような条件下で各種通例方法により
達成できる。

遊離エステルの回収は乾燥不活性吸収物質から、遊離エ
ステルを溶解するに適する多種の溶媒によリエステルを
抽出することなどによりエステルを取り出すことにより
行なうことができる。溶媒から遊離エステルの回収は各
種通例方法によりエステルから溶媒を除去することによ
り達成できる。

脂肪酸又は他の関連成分が回収エステルから得られる場
合、技術者の熟知する分離方法によりこれらの分離を行
なうことができる。

これらおよび他の特徴および利点は本発明を例示する以
下の発明および例の詳細な記載から一層明らかになろう
。

本発明の実施において、先づ第一にグリセロール脂肪酸
エステル保持物質に、水溶性物質を溶解し、又は非−水
溶性物質に□飽和するのに十分′な量および条件下で水
を添加する。こうしてそれぞれの場合に、脂肪酸グリセ
ロールエステルは分離し、物質から水中に遊離する。生
成液体は水およびエステルおよび物質から分離、遊離し
た任意の水溶性固体を含有する。次に不活性吸収物質を
実質的にすべての液体を吸収するのに十分量でエステル
含有液体に添加する。

本発明に従って操作することにより、液体重徹基準で５
０％より十分に多い水溶性固体を有するエステル含有液
体から、および液体ｍｌで１％より少ない水溶性固体を
有する液体からもエステルを回収できることがわかった
。特に本発明方法により行なう分析方法では、実際目的
に対し不活性吸収物質によるすべての液体の回収および
吸収に対し許容された定働分析方法を行なう注意を払わ
ねばならない。

水溶性又は非−水溶性物質のどちらであっても、多くの
場合、物質からエステルを分離し、遊離する場合熱水の
使用が１用であることが分るであろう。有利には１００
℃までの温度およびそれ以上の温度までの加熱は物質か
らエステルを分離し、遊離するために使用できる。物質
の性質により、これらの温度は水溶性物質に対しては３
０秒〜１分のような短時間、非−水溶性物質に対しては
約１５〜約５時間のような硝々長時間保持することが有
用である。撹拌は少なくとも定期的に行なうことが有利
である。１００℃以上の高温を得るために圧力は使用で
きるが、エステルを組成的に変換し、又は分解しつる温
度および圧力は避けるべきである。

当業者が認めるように、物質から分離および遊離するた
めに容易に利用できる「遊離」脂肪酸エステルおよび物
質に「結合」する脂肪酸エステル間に差がある。後者は
前ざより物質から分離および遊離するのに一層多くのエ
ネルギーを要する。

この差は本発明のエステル遊離方法実施後、行なうこと
ができる定量分析測定の正確さと偏差に関し特に重要で
ある。しかし、非−分析方法では、その場合にはエステ
ル又はその成分はさらに用途の探求がなされるが、当業
者は容易に経済性又は効率に基づいて価値および使用条
件の操作などにより結合エステルの望ましい遊離程度を
決定することができる。

定量測定を行なう場合、もつとも正確な結果は液体型理
を基準にして約１５重ｉ％以下、好ましくは液体重量！
量で約５〜約１５％の固形濃度を１するエステル含有液
体の場合得られることが分った。

たとえば可溶性コーヒーの場合、約４０〜約４５！Ｉ重
量％の固形濃度で、約１００℃の温度で、遊離油は容易
に遊離するが、結合油は水溶性固体から認めうる程度ま
で遊離しない。固形濃度はこれらの温度条件下で減少す
るので、さらに結合油は遊離する。約１５〜約５重量％
の固形濃度で、実質的にすべての結合油は水溶性固体か
らエステル含有液体中に遊離する。

上記のように、脂肪酸グリセロールエステルを含有する
非−水溶性物質の場合のように、物質はエステルを分離
および遊離するために水を吸収できなければならない。

これらの物質からエステルの遊離を助けるために、加熱
および撹拌の他に、エステルの効率的遊離に対し物質を
細砕することが有利である。

エステル含有液体を吸収するのに十分で、水、遊離エス
テルおよび任意の遊離水溶性物質を含む不活性吸収物質
量は例えばその吸収力および密度による。一般に、不活
性吸収物質は被吸収液１ｆｆｉの約２０〜約７５重量％
、好ましくは約３５〜約６０１ｉｆｉ１％、もつとも好
ましくは４５％〜約５５ｆｉｌ１％のけで使用する。

実際的目的に対し、不活性吸収物質量はエステルを遊離
する物質に添加する水重量に等しくすることによりもつ
とも容易に決定できる。非−水溶性物質の場合、物質に
吸収された水重量は勿論使用する不活性吸収物質量を測
定する場合考慮することができる。特に分析方法におい
てエステルのもつとも有効な回収に対し、最少の偏差結
果を得るために不活性吸収物質対液体の高い重」比は避
けるべきである。その理由は不活性吸収物質の全吸収容
−と比較してエステルの利用しつる最の相対的量は同じ
試料に対し一層大きい結果の偏差を生じやすいからであ
る。

液体の吸収は単に不活性吸収物質を液体に添加し混合す
ることにより行なうことができる。少なくとも液体およ
び不活性吸収物質の定期的撹拌は液体を不活性吸収物質
に移行させるために有利に使用できる。

１００℃まで又はそれ以上の加熱はエステル含有液体を
吸収する場合使用できるが、エステルが流体で留まり、
好ましくは任意の水溶性物質が溶液のままである任意の
温度で有効に行なうことができる。好ましくは、吸収工
程は液体がエマルジョン形でない温度で行なう。その場
合液体の少なくともいくつかの相分離を得ることは不活
性吸収物質による液体の吸収に有利であることは注目さ
れる。一般に、特にエステルおよびエステル含有液体（
水溶性物質から遊離する場合）および、液体およびエス
テルが由来する非−水溶性物質（非−水溶性物質から遊
離する場合）の遊離の促進に加熱を行なう場合、吸収工
程前に冷却する。一般に、冷却は室温又は環境温度まで
行なう。

上記のように広く規定し、不活性吸収物質として有利に
使用できる物質は珪藻土、フラー土又はベントナイクレ
ー、Ｊｏｈｎｓ　ＨａｎｖｉｌｌｅによりＡＶＩＣＥＬ
のようなセルロースＩ重量．　Ｊｏｈｎｓ　Ｈａｎｖｉ
ｌｌｅｋ：　Ｊ：６ＡＶＩＣＥＬのようなミクロクリス
タリン　セルロース、ＧｒｅｆＣＯによるＳＱＬに＾−
ＦＬＯＣのようなセルロース木材ｆｇｔｌｉ、　Ｇｒｅ
ｆｃｏによるＰＥＲＥＬＩＴＥのような火山岩、木綿！
ＩＩ、重量および好ましくは、セライト、および技術者
には明らかな他の吸収物質を含む。

乾燥、すなわち、液体−保持吸収物質か′ら水分を除去
する場合、各種方法を使用できるが真空乾燥又は凍結乾
燥は好ましい。乾燥に対する主要な基準はエステルが分
解しないことで、不活性環境は乾燥中好ましい。

乾燥、それによって不活性吸収物質および吸収エステル
から水の除去後、エステルは不活性吸収−質から適当な
有機溶媒、好ましくはエステルを含む任意の水溶性固体
に対し親和性の低い有機溶媒により抽出できる。単独ま
たは組み合せた０５〜Ｃ７炭化水素のような長鎖炭化水
素溶媒は好ましい。石油エーテルおよびヘキサンはもっ
とも好ましい。Ｃ８およびそれより高級炭化水素は使用
できるが、好ましさは少ない。何故ならば回収エステル
から例えば蒸発によりこれらの溶媒を除去するには一層
高瀉を要し、従ってエステル分解の危険があるからであ
る。当業者には容易に明らかな多くの他の溶媒は好まし
さは少ないが有用であり、例えばメチレンクロリドおよ
びクロロホルムを含む。回収エステルを食品又は医薬品
に適用する場合、溶媒は食品又は医薬品として許容でき
なければならない。

抽出後、エステルは当業者に既知の各種方法、例えば蒸
発又はＮ留などによりＩＪＩＩを除去することによりＩ
Ｉ媒から分離する。

エステルの抽出後、不活性吸収物質により遊離エステル
および水と共に吸収された水溶性固体はそれ以上の使用
に対し再生するために不活性吸収物質から固体を洗滌又
はフラッシングなどにより取り出すことができる。

分析方法の場合、エステル量は明らかにこれらの直接的
特徴を除去することにより上記Ｇｏｌｄ　−ｆｉｓｃｈ
および５ＯＸｈｌＯｔ方法を含む各種方法により測定す
ることにより定量できる。遊離詣肪酸のようなエステル
と関連する他の成分を得るためにエステルを抽出する場
合、例えば分画、蒸留又はり０マドグラフイのような当
業者に既知のそれ以上の方法は抽出又は取り出すために
適用できる。

本エステル遊離方法のこれらおよび他の特徴および利点
は本発明を例示する次の例からさらに明らかになろう。

部および％は特記しない限りＩＩによる。

例工 可溶性コーヒー粉末を調製する。１５５Ｆの試料を乳鉢
および乳棒により粉砕し、完全かつ均質に混合する。２
ｇの試料を秤量し、その後ビーカー中に残すへらと共に
１５０−のビーカーに入れる。

固形可溶性コーヒー溶液はへらで撹拌しながら１２−の
脱イオン水を試料に添加し、固形コーヒーを溶解して調
製する。溶液は突沸を避けながら沸騰を開始するまで加
熱する。ビーカーを熱源から除き、６ｇのセライト（Ｊ
ｏｈｎ　Ｈａｎｖｉｌｌｅ　５４５１級）を溶液に添加
し、混合して混合物は均質化する。セライトが水および
油を吸収後、セライト混合物は１００℃、２時間真空オ
ープンでビーカー中で乾燥する。

乾燥後、乾燥混合物はビーカーからへらでかき取り、適
度の小さな寸法に粉砕する。粉砕混合物は長さ８０ｍ＋
および内径および外径がそれぞれ２２ｊｌｌ＋および２
４ｍｇｌＩを有する一ＨＡＴＨＡＮ抽出円筒濾紙に入れ
る。円筒濾紙は軽く叩いて試料を沈下させ、グラスウー
ル栓を円筒濾紙の上部にして溶媒の分配に好適化する。

試料ビーカーは１０ｍの石油エーテル（Ｂ、Ｐ、３５〜
６０℃）により洗滌し、洗滌物は円筒濾紙中に流しこむ
。

＾、０．Ｃ，Ｓ、０ｆｆｉｃｉａｌ　Ｍｅｔｈｏｄ　Ａ
ａ４−３８におけるようにＧｏｌｄｆｉｓｃｈ抽出装置
を使用して、５０−の石油エーテルをビーカーに添加し
、ビーカーの溶媒は還流し、凝縮させ、１時間にわたっ
て円筒濾紙中に滴下させる。円１！ｌ１ｍ紙を取り出し
、石油エーテルを蒸発させる。

試料重量を測定する。石油エーテルからの残渣に対する
補正後、可溶性コーヒー粉末の油量は０．１７％である
と決定する。

例■ 例工の手順に従うが、例Ｉの１５ＳＦの可溶性コーヒー
の第１試料にコーヒー油を１．０％の概算値で添加し、
そしてコーヒー油は１．５％の概算値で第２試料に添加
する。例■の手順に従った後、１０〜１３日にわたって
試験を行ない、結果の再現性を測定し、次のように実証
される：概算油−１．１７％ （適用１％十可溶性粉末中０．１７％）概算油−１，６
７％ （適用１．５％十可溶性粉末中０．１７％）盆−一近　
　　　　油％　　　分　　析　　　　　油％１　　１．
３２％　　１　　１．５５％２　　１．３２％　　２　
　１．６５％３　　１．３３％　　３　　１．７４％４
　　１．２６％　　４　　１．６６％５　　１．２７％
　　５　　１．５８％６　　１．２８％　　６　　１．
６３％平均油％　　　１．３０％　　　１．６３％標準
偏差　　±０．０２７　　　±０．０６０支ｌ亘３　　
　２．１２％　　　３．７０％ル」口１工 本発明のエステル遊離方法処理を上記引用の直接溶媒抽
出Ｇｏｌｄｆｉｓｃｈ方法と比較する。下記データは６
つの測定によるものである。

ｇ　　　　　　　　μ世 この結果は本エステル遊離方法と比較してＧｏｌｄｆｉ
ｓｃｈ抽出方法は試料３で２７％少ない油の抽出であり
、試料２では５７％少ない油の抽出であり、試料１では
８２％少ない油を抽出する。本発明のエステル遊離方法
はＧｏｌｄｆｉｓｃｈ方法よりも分析測定に対し、特に
非常に低濃度の油ではるかに多い油を得、従って分析方
法として本エステル遊離方法は感度が改良され、ｃｏ＋
ｄｒ＋ｓｃｈ方法と比較して偏差の少ない結果を供する
。

比較例■ 概算油含ｆｆ１０．２７％を有する上記比較例■の試料
２を本発明のエステル遊離方法に従ってセライトで採取
する。しかしその後試料の油量は慣例的Ｇｏｌｄｆｉｓ
ｃｈ方法および慣例的５ＯＸｈｌｅｔ方法により測定す
る。１つの試験は５ｏｘｈｌｅｔ方法を使用して行ない
、油％は０．３４９％である。６つの試験をＧｏｌｄｆ
ｉｓｃｈ方法を使用して行なう。

Ｇｏｌｄｆｉｓｃｈ試料　　　　　実測油％１　　　　
　　　　　．３７９％ ２　　　　　　　　　．３５９％ ３　　　　　　　　　．３６６％ ４　　　　　　　　　．３４９％ ５　　　　　　　　　．３６７％ ６　　　　　　　　　．３３９％ 平　　　均　　　　　　　　　　、　３５８％標準偏差
　　　　　士、０１３ 変動係数　　　　　３．５２％ この結果は比較例工と同様に、上記開示の水を添加して
エステルを物質から分離し、遊離させ、液体を不活性吸
収物質に吸収させ、分析測定に対しエステルを抽出する
本発明のエステル遊離方法の利用は一貫性のある分析結
果の取得に対し臨界的因子であることを実証する。

■ ５０ｇのぶちのウズラ豆を微粉末に粉砕する。

１２９の豆を２５０ｓｅのビーカーに秤量して入れる。

８０Ｍ１の水をビーカーに添加し、豆と完全に混合する
。混合物を７〜８分毎に撹拌しながら１時間蒸気浴で加
熱する。次に試料を室温（〜２１℃）に冷却する。４０
９のセライトを添加し、試料と混合する。試料と混合し
たセライトは１００℃で乾燥するまで真空オープンで乾
燥する。乾燥試料を乳鉢および乳棒で粉砕し、石油エー
テルによりＧｏｌｄｆｉｓｃｈ抽出ユニットで抽出する
。

遊離し、分離し、収得し、測定した全脂肪は０．１２５
５ｇであり、初めの試料１２９の１．０５重量％である
。

１亘ＪＬＵ 例■の１２９の粉砕ぶちウズラ豆をＧｏｌｄｆｉｓｃｈ
方法に従ってＧｏｌｄｆｉｓｃｈ抽出ユニットで直接抽
出する。この方法により測定した全脂肪量は０．１０３
１ｇで、初めの１２９の試料の０．８６重量％である。

Ｇｏｌｄｆｉｓｃｈ方法による直接抽出と比較して約２
２％多い脂肪は本発明のエステル遊離方法を使用するこ
とにより得られる。

例■ 大量の新鮮な生シュリンプを剥皮し、洗滌する。

殻から脂肪を回収する試験は全く行なっていない。

５１９の剥皮し、洗滌した生シュリンプを３０９の水に
よりＭａｒｉｎＯブレンダーで浸軟する。この試料は窓
層的方法で２５０−ビーカーに移す。試料は熱板上で１
時間マグネチック撹拌しながら煮沸する。加熱した混合
試料は室温（〜２１℃）に冷却し、２５ｇのセライトを
試料と完全に混合する。セライト試料混合物は１００℃
で真空オープンで乾燥する。乾燥試料は乳鉢および乳棒
により粉砕し、１．５時間石油エーテルによりＧｏｌｄ
ｆｉｓｃｈ抽出ユニットで抽出する。

抽出全脂肪は０．１０９１９で、始めの試料の０．２０
２ｆｌｉ１％である。

夏！亘■ 例■の３４ｇの剥皮し、洗滌した生のシュリンプを浸軟
し、真空オープンで乾燥し、１．５時間石油エーテルを
使用しＧｏｌｄｆｉｓｃｈ方法により抽出した。抽出全
脂肪は０．Ｃｊ２０８ｇで、初めの試料の０．０６１２
重鋤％である。

３倍量以上の脂肪量をＧｏｌｄｆｉｓｃｈ方法による直
接抽出と比較して本エステル遊離方法によりシュリンプ
から得る。

当業者に明らかなように、本発明に対し変化および修正
を特許請求の範囲により規定した本発明の精神および範
囲から逸脱せずに行なうことができる。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）エステル含有物質からグリセロール脂肪酸エステ
   ルを得る方法において、 エステル含有物質に水を添加して物質からエステルを、
   水およびエステルを含む液体中に解離し、遊離させ、 この液体を不活性吸収物質に吸収させ、 液体を含有する不活性吸収物質を乾燥して水を除去し、 乾燥不活性吸収物質から溶媒によりエステルを抽出し、
   ついで 溶媒を抽出エステルから除去することを特徴とする、上
   記エステル含有物質からグリセロール脂肪酸エステルを
   得る方法。
2. （２）エステル含有物質は水溶性であり、物質を溶解す
   る十分量および条件下で水を添加してエステルを遊離さ
   せ、液体を得る、請求項１記載の方法。
3. （３）エステル含有物質は非−水溶性であり、物質から
   エステルを取り出す十分量および条件下で水を添加して
   エステルを水性媒体中に遊離させ、液体を得る、請求項
   １記載の方法。
4. （４）水およびエステル含有物質をさらに加熱し、少な
   くとも定期的に撹拌してエステルを液体中に遊離させる
   、請求項２又は３記載の方法。
5. （５）液体を冷却して液体に不活性吸収物質の添加前、
   水およびエステルの少なくともいくらかを相分離させ、
   液体を吸収させる、請求項４記載の方法。
6. （６）不活性吸収物質は液体重量を基準にして約３５〜
   約７５重量％の量で添加する、請求項２又は３記載の方
   法。
7. （７）溶媒はＣ＿５〜Ｃ＿７炭化水素および石油エーテ
   ルを含むこれらの組み合せから成る群から選択した溶媒
   であり、不活性吸収物質は珪藻土、フラー土、ベントナ
   イトクレー、セルロース繊維、微結晶セルロース、セル
   ロース木材繊維、火山岩、木綿繊維およびセライトから
   成る群から選択する、請求項１記載の方法。
8. （８）溶媒を除去してエステル量を測定する、請求項１
   記載の方法。
9. （９）液体は約１５％未満の固形含量を有し、液体には
   不活性吸収物質を液体重量を基準にして約４５〜約５５
   重量％の量で添加する、請求項８記載の方法。
10. （１０）オメガ−３脂肪酸はエステル含有物質と関連し
    ており、さらに溶媒の除去後オメガ−３脂肪酸をエステ
    ルから得る、請求項３記載の方法。