JPH02235995A - 植物油の抽出法 - Google Patents
植物油の抽出法Info
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- JPH02235995A JPH02235995A JP5722189A JP5722189A JPH02235995A JP H02235995 A JPH02235995 A JP H02235995A JP 5722189 A JP5722189 A JP 5722189A JP 5722189 A JP5722189 A JP 5722189A JP H02235995 A JPH02235995 A JP H02235995A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、アカバナ科植物、マツ科植物、ナデシコ科植
物もしくはカエデ科植物の種子より油分を抽出する方法
に関する。
物もしくはカエデ科植物の種子より油分を抽出する方法
に関する。
更に詳しくは、本発明は、水および/またはアルコール
類の存在下に、亜臨界もしくは超臨界状態の炭酸ガスで
該植物の種子から油分を抽出する方法に関する。
類の存在下に、亜臨界もしくは超臨界状態の炭酸ガスで
該植物の種子から油分を抽出する方法に関する。
(従来の技術)
月見草の種子には、他の植物の種子油にはほとんど見出
せないといわれるγ−リノレイン酸が約10%程度含ま
れていること力下知られている。このγ−リノレイン酸
は、リノール酸が人体内の重要な生理活性物質の1種で
あるプロスタグランジンへと変化する過程の中間物質で
あって、通常は体内の酵素の作用によりリノール酸から
得られるが、肥満、糖尿病、高コレステロール、血症、
アルコール摂取過多や高齢による代謝機能の低下が原因
となって、リノール酸からγ−リノレイン酸への転換が
阻害される。従って、γ−リノレイン酸は、このために
引き起こされるプロスタグランジン不足による身体の変
調に対する治療や予防に効果のある有用な物質として知
られている。
せないといわれるγ−リノレイン酸が約10%程度含ま
れていること力下知られている。このγ−リノレイン酸
は、リノール酸が人体内の重要な生理活性物質の1種で
あるプロスタグランジンへと変化する過程の中間物質で
あって、通常は体内の酵素の作用によりリノール酸から
得られるが、肥満、糖尿病、高コレステロール、血症、
アルコール摂取過多や高齢による代謝機能の低下が原因
となって、リノール酸からγ−リノレイン酸への転換が
阻害される。従って、γ−リノレイン酸は、このために
引き起こされるプロスタグランジン不足による身体の変
調に対する治療や予防に効果のある有用な物質として知
られている。
従来、月見草の種子より油分を抽出するには、通常n−
ヘキサンのような有機溶媒を用いて抽出し、抽出液から
n−ヘキサンを留去した後、さらに徽里のn−ヘキザン
を除去する他、脱色、脱臭などにより精製し、製品の月
見草油を得ていた。
ヘキサンのような有機溶媒を用いて抽出し、抽出液から
n−ヘキサンを留去した後、さらに徽里のn−ヘキザン
を除去する他、脱色、脱臭などにより精製し、製品の月
見草油を得ていた。
しかしながら、この方法ではn−ヘキザンを留去する際
にかなり長時間加熱条件下にさらされ、他の精製工程に
おいても加熱されるため、種子油中の最も重要成分であ
るγ−リノレイン酸が熱劣化により、一部効果の少ない
α型、β一型へと変化ずるなどの欠点があった。
にかなり長時間加熱条件下にさらされ、他の精製工程に
おいても加熱されるため、種子油中の最も重要成分であ
るγ−リノレイン酸が熱劣化により、一部効果の少ない
α型、β一型へと変化ずるなどの欠点があった。
これを解決するために、熱履歴のかからない亜臨界また
は超臨界状態の流体を用いて月見草の種子に含まれる油
分を抽出分離する方法が提案されている(特開昭6 0
− 2 2.9 9 9 6号公報)。
は超臨界状態の流体を用いて月見草の種子に含まれる油
分を抽出分離する方法が提案されている(特開昭6 0
− 2 2.9 9 9 6号公報)。
(発明が解決しようとする課題)
しかしながら、上述のγ−リノレイン酸を含有する月見
草は、北米原産の二年生草本でマツヨイ草などと同時に
日本に渡ってきたと云われる植物であり、弱いため野生
化せず今日では園芸用として栽培される以外ほとんど見
られなくなった植物であり、月見草の種子油は人手困難
な状態にあるのが現状である。従って、安価且つ容易に
入手できるγ−リノレイン酸を含有する植物油ならひに
その抽出方法が望まれている。
草は、北米原産の二年生草本でマツヨイ草などと同時に
日本に渡ってきたと云われる植物であり、弱いため野生
化せず今日では園芸用として栽培される以外ほとんど見
られなくなった植物であり、月見草の種子油は人手困難
な状態にあるのが現状である。従って、安価且つ容易に
入手できるγ−リノレイン酸を含有する植物油ならひに
その抽出方法が望まれている。
そこで、本発明者らは月見草以外にγ−リノレイン酸を
含有する植物を探索中のところ、意外にも上述のアカバ
ナ科植物、マツ科植物、ナデシコ科植物およびカエデ科
植物の種子が、月見草の種子中に含有されるγ−リノレ
イン酸の含有量と同等もしくはそれ以上含有されている
こを見出し、そしてその種子から油分を効率良く抽出で
きる方法を見出し本発明を完成した。
含有する植物を探索中のところ、意外にも上述のアカバ
ナ科植物、マツ科植物、ナデシコ科植物およびカエデ科
植物の種子が、月見草の種子中に含有されるγ−リノレ
イン酸の含有量と同等もしくはそれ以上含有されている
こを見出し、そしてその種子から油分を効率良く抽出で
きる方法を見出し本発明を完成した。
従って、本発明の目的は、従来全くγ−リノレイン酸の
存在が知られていない上述の植物の種子から高品位のγ
−リノレイン酸含有油分を工業的に有利に抽出分離する
方法を提供するにある。
存在が知られていない上述の植物の種子から高品位のγ
−リノレイン酸含有油分を工業的に有利に抽出分離する
方法を提供するにある。
(課題を解決するための手段)
本発明によれば、アカバナ科植物、マツ科植物、ナデシ
コ科植物もしくはカエデ利植物の種子に含有される油分
を、水および/またはアルコール類の存在下に、亜臨界
または超臨界状態の炭酸ガスで抽出することにより、該
植物の種子に含有される油分を容易に得ることができる
。
コ科植物もしくはカエデ利植物の種子に含有される油分
を、水および/またはアルコール類の存在下に、亜臨界
または超臨界状態の炭酸ガスで抽出することにより、該
植物の種子に含有される油分を容易に得ることができる
。
本発明で用いる植物種子は、例えば、アレチマツヨイグ
サ、メマツヨイグサ、コマツヨイグサなどのごときアカ
パナ科植物の種子;例えば、エゾマツ、トドマツ、グイ
マツ、アカエゾマツ、朝鮮五葉松などのごときマツ科植
物種子;例えば、ネグンドカエデ、イタヤカエデ、ベニ
イタヤ、ヤマモミジ、トネリコバノカエデなどのごとき
カエデ科植物の種子;例えば、ボザキマンテマのごとき
ナデシコ科植物の種子などを例示することができる。
サ、メマツヨイグサ、コマツヨイグサなどのごときアカ
パナ科植物の種子;例えば、エゾマツ、トドマツ、グイ
マツ、アカエゾマツ、朝鮮五葉松などのごときマツ科植
物種子;例えば、ネグンドカエデ、イタヤカエデ、ベニ
イタヤ、ヤマモミジ、トネリコバノカエデなどのごとき
カエデ科植物の種子;例えば、ボザキマンテマのごとき
ナデシコ科植物の種子などを例示することができる。
本発明者らの研究によれば、例えば、アカバナ科植物の
メマツヨイグサ草の種子中には、約10重量%程度のγ
−リノレイン酸、また、例えばカエデ科植物のネグンド
カエデの種子中には約10重量%程度のγ−リノレイン
酸、また、上述のマツ科植物の種子中には約20重量%
程度のγ−リノレイン酸、さらにその他の上述の植物の
種子中にも約5重量%程度のγ−リノレイン酸が含有さ
れいいることが判明した。
メマツヨイグサ草の種子中には、約10重量%程度のγ
−リノレイン酸、また、例えばカエデ科植物のネグンド
カエデの種子中には約10重量%程度のγ−リノレイン
酸、また、上述のマツ科植物の種子中には約20重量%
程度のγ−リノレイン酸、さらにその他の上述の植物の
種子中にも約5重量%程度のγ−リノレイン酸が含有さ
れいいることが判明した。
また、本発明の植物油の抽出方法に利用できるアルコー
ル類としては、例えばメタノール、エタノール、n−プ
ロビルアルコール、イソブロビルアルコール、ブタノー
ル、2−ブタノール、1−ブチルアルコールなどのごと
き1価アルコール類;エチレングリコール、プロビレン
グリコール、グリセリン、キシリット、マルナット、ソ
ルビット、】,3−ブチレングリコール、1,2−ブチ
レングリコールなどのごとき多価アルコール類を例示す
ることができる。これらのアルコール類は、単独もしく
は任意の混合物としても利用することができる。さらに
、水とも任意の割合の混合物として利用することもでき
る。これらアルコール類の中で、特に好ましい態様とし
ては、水および多価アルコールの混合系があげられる。
ル類としては、例えばメタノール、エタノール、n−プ
ロビルアルコール、イソブロビルアルコール、ブタノー
ル、2−ブタノール、1−ブチルアルコールなどのごと
き1価アルコール類;エチレングリコール、プロビレン
グリコール、グリセリン、キシリット、マルナット、ソ
ルビット、】,3−ブチレングリコール、1,2−ブチ
レングリコールなどのごとき多価アルコール類を例示す
ることができる。これらのアルコール類は、単独もしく
は任意の混合物としても利用することができる。さらに
、水とも任意の割合の混合物として利用することもでき
る。これらアルコール類の中で、特に好ましい態様とし
ては、水および多価アルコールの混合系があげられる。
この場合、得られた植物油から上記溶媒を分離すること
なくそのまま各種用途に供することもできる利点がある
。
なくそのまま各種用途に供することもできる利点がある
。
上述の水あるいはアルコール類の使用量は、使用する原
料の植物の種子にもよるが、一般的には一5− 、使用する植物の種子に対して約0.1〜1000重量
%程度、好ましくは約1〜100重量%程度の範囲があ
げられる。また、水とアルコール類との混合系で使用す
る場合の水とアルスール類の混合割合は、使用する植物
の種子により任意に選択すればよいが、通常は、水:ア
ルコール=5:95〜70 : 30程度の範囲がしば
しば採用される。さらにこれら混合物の溶媒の使用量は
、上,述の水あるいはアルコール類の使用量と同程度の
範囲で使用される。
料の植物の種子にもよるが、一般的には一5− 、使用する植物の種子に対して約0.1〜1000重量
%程度、好ましくは約1〜100重量%程度の範囲があ
げられる。また、水とアルコール類との混合系で使用す
る場合の水とアルスール類の混合割合は、使用する植物
の種子により任意に選択すればよいが、通常は、水:ア
ルコール=5:95〜70 : 30程度の範囲がしば
しば採用される。さらにこれら混合物の溶媒の使用量は
、上,述の水あるいはアルコール類の使用量と同程度の
範囲で使用される。
本発明の亜臨界もしくは超臨界状態の炭酸ガスとは、臨
界温度(31.0℃)および臨界圧力(72.9atm
)付近あるいはそれを超える流体である。本発明の抽出
プロセスにおける抽出塔内の炭酸ガスは、使用する植物
種子にもよるが一般的には、圧力50 〜500Kg/
cm ,好ましくは、60〜300Kg/Cm2、同
じく、温度25〜150℃、好ましくは、25〜100
℃程度の範囲から選ばれた亜臨界もしくは超臨界状態の
炭酸ガスで実施される。
界温度(31.0℃)および臨界圧力(72.9atm
)付近あるいはそれを超える流体である。本発明の抽出
プロセスにおける抽出塔内の炭酸ガスは、使用する植物
種子にもよるが一般的には、圧力50 〜500Kg/
cm ,好ましくは、60〜300Kg/Cm2、同
じく、温度25〜150℃、好ましくは、25〜100
℃程度の範囲から選ばれた亜臨界もしくは超臨界状態の
炭酸ガスで実施される。
以下本発明の実施態様をフロシ一トに基づいて、さらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
第1図において、炭酸ガスシリンダー1より圧縮機2を
用いて、所定の圧力まで圧縮した炭酸ガスを熱交換器3
を通して所定の温度にし、亜臨界もしくは超臨界状態に
して抽出塔4へ導入する。
用いて、所定の圧力まで圧縮した炭酸ガスを熱交換器3
を通して所定の温度にし、亜臨界もしくは超臨界状態に
して抽出塔4へ導入する。
抽出塔4には、あらかじめ原料の植物種子と所定量の水
および/またはアルコール類を仕込んでおく。この場合
、原料の植物種子を所定量の水および/またはアルコー
ル類で、あらかじめ十分混合してから抽出操作を開始す
るのがよい。また、別の容器で原料の該植物と所定量の
水および/またはアルコール類を十分混合してから、抽
出塔4に仕込んで行うこともできる。原料の植物種子と
水および/またはアルコール類の混合は、通常室温〜5
0℃程度の温度範囲で10分〜3時間程度かきまぜある
いは静置しで行われる。ここで、抽出対象物を含有した
炭酸ガス相を減圧弁5を通して減圧し、セパレータ6に
導き、抽出物を炭酸ガスから分離する。使用した水ある
いはアルコール類の一部はセバレータ6の中にとどまる
が、これらを分離することなくそのまま各種用途に使用
してもよいし、あるいは所望により一般的な方法で分離
して使用することもできる。
および/またはアルコール類を仕込んでおく。この場合
、原料の植物種子を所定量の水および/またはアルコー
ル類で、あらかじめ十分混合してから抽出操作を開始す
るのがよい。また、別の容器で原料の該植物と所定量の
水および/またはアルコール類を十分混合してから、抽
出塔4に仕込んで行うこともできる。原料の植物種子と
水および/またはアルコール類の混合は、通常室温〜5
0℃程度の温度範囲で10分〜3時間程度かきまぜある
いは静置しで行われる。ここで、抽出対象物を含有した
炭酸ガス相を減圧弁5を通して減圧し、セパレータ6に
導き、抽出物を炭酸ガスから分離する。使用した水ある
いはアルコール類の一部はセバレータ6の中にとどまる
が、これらを分離することなくそのまま各種用途に使用
してもよいし、あるいは所望により一般的な方法で分離
して使用することもできる。
このプロセスでは、一般的には初期抽出物として、軽質
の油分が多く抽出されるので、まずこの部分を所定量分
離した後、重質の油分を分割抽出することも可能である
。従って、−所望によりγ−リノレイン酸を多く含有す
る油分を分離採取することも可能である。
の油分が多く抽出されるので、まずこの部分を所定量分
離した後、重質の油分を分割抽出することも可能である
。従って、−所望によりγ−リノレイン酸を多く含有す
る油分を分離採取することも可能である。
なお、炭酸ガスと抽出油の分離は上記減圧法の他、例え
ば温度変化法によってもよく、また抽出塔を2系列とし
て半連続的な操業で行うこともできる。
ば温度変化法によってもよく、また抽出塔を2系列とし
て半連続的な操業で行うこともできる。
上記のごとくして得られた植物油に所望により、糖類、
デキストリン、サイクロデキストリン、澱粉、アラビア
ガム、ゼラチン、カゼイン、植物蛋白およびこれらの混
合物のごとき任意の賦形剤を添加することができ、かか
る賦形剤を含有した植物油を、例えば、ボモジナイザー
を用いて均質化処理して乳状液として利用することがで
き、さらには該乳状液を噴霧乾燥、凍結乾燥のことき任
意の乾燥手段により、粉末状あるいは顆粒状とすること
もできる。
デキストリン、サイクロデキストリン、澱粉、アラビア
ガム、ゼラチン、カゼイン、植物蛋白およびこれらの混
合物のごとき任意の賦形剤を添加することができ、かか
る賦形剤を含有した植物油を、例えば、ボモジナイザー
を用いて均質化処理して乳状液として利用することがで
き、さらには該乳状液を噴霧乾燥、凍結乾燥のことき任
意の乾燥手段により、粉末状あるいは顆粒状とすること
もできる。
本発明により得られた植物油は、人体にとりで有用なγ
−リノレイン酸が高含量で入っているので、使用するア
ルコールの種類にもよるがそのまま食することができ、
また各種飲食品中に添加して使用するこもできる。
−リノレイン酸が高含量で入っているので、使用するア
ルコールの種類にもよるがそのまま食することができ、
また各種飲食品中に添加して使用するこもできる。
(実施例)
実施例1
内容量5Yλの抽出塔にメマツヨイグサの種子IKgお
よび水0.2Kgを充填し、第1図に示すプロセスによ
り抽出温度40℃、圧力300Kg/ c m ”の炭
酸ガスを用いて抽出し、0.1’lKgの抽出油を得た
。この抽出油中にはγ−リノレイン酸が12%含有され
ていた。
よび水0.2Kgを充填し、第1図に示すプロセスによ
り抽出温度40℃、圧力300Kg/ c m ”の炭
酸ガスを用いて抽出し、0.1’lKgの抽出油を得た
。この抽出油中にはγ−リノレイン酸が12%含有され
ていた。
実施例2
実施例1と同じ抽出塔に、メマツヨイグサの種子IKg
,グリセリン0.0δKgおよび水0.− 1 0一 05Kgを充填し、30℃程度の温度下に30分静置下
後第1図に示すプロセスにより抽出温度35℃、圧力1
0 0 K g/ cm2の炭酸ガスを用いて抽出し
、水とグリセリンを除去して抽出油を012Kg得た。
,グリセリン0.0δKgおよび水0.− 1 0一 05Kgを充填し、30℃程度の温度下に30分静置下
後第1図に示すプロセスにより抽出温度35℃、圧力1
0 0 K g/ cm2の炭酸ガスを用いて抽出し
、水とグリセリンを除去して抽出油を012Kg得た。
この抽出油中にはγ−リノレイン酸が10.8%含有さ
れていた。
れていた。
実施例3
実施例1と同じ抽出塔に、ネグンドカエデの種子IKg
とグリセリンO’.IKgを充填し、第1図に示すプロ
セスにより抽出温度50℃、圧力350Kg/cm2の
炭酸ガスを用いて抽出し、グリセリンを除去して抽出油
を0.1Kg得た。
とグリセリンO’.IKgを充填し、第1図に示すプロ
セスにより抽出温度50℃、圧力350Kg/cm2の
炭酸ガスを用いて抽出し、グリセリンを除去して抽出油
を0.1Kg得た。
この抽出油中にはγ−リノレイン酸が20.5%含有さ
れていた。
れていた。
実施例4
実施例1と同じ抽出塔に、ネグンドカエデの種子IKg
とプロビレングリコール0.3Kgを充填し、第1図に
示すプロセスにより抽出温度70℃、圧力100Kg/
cm2の炭酸ガスを用いて抽出し、プロピレングリコー
ルを除去して抽出油を0.11Kgを得た。この抽出油
中にはγ−リノレイン酸が22.3%含有されていた。
とプロビレングリコール0.3Kgを充填し、第1図に
示すプロセスにより抽出温度70℃、圧力100Kg/
cm2の炭酸ガスを用いて抽出し、プロピレングリコー
ルを除去して抽出油を0.11Kgを得た。この抽出油
中にはγ−リノレイン酸が22.3%含有されていた。
実施例5
実施例1と同じ抽出塔に、イタヤカエデの種子IKg,
水0.05Kgおよびグリセリン0.08Kgを充填し
、第1図に示すプロセスにより抽出温度40℃、圧力2
50Kg/cm2の炭酸ガスを用いて抽出し、グリセリ
ンおよび水を除去し抽出油0.13Kgを得た。この抽
出油中にはγ一リノレイン酸が11.5%含有されてい
た。
水0.05Kgおよびグリセリン0.08Kgを充填し
、第1図に示すプロセスにより抽出温度40℃、圧力2
50Kg/cm2の炭酸ガスを用いて抽出し、グリセリ
ンおよび水を除去し抽出油0.13Kgを得た。この抽
出油中にはγ一リノレイン酸が11.5%含有されてい
た。
実施例6
実施例1においてメマツヨイグサの種子に代えて、エゾ
マツの種子を用いた他は、実施例1と同様の方法で行フ
て抽出油0.4Kgを得た。この抽出油中には、γ−リ
ノレイン酸が22%含有されていた。
マツの種子を用いた他は、実施例1と同様の方法で行フ
て抽出油0.4Kgを得た。この抽出油中には、γ−リ
ノレイン酸が22%含有されていた。
実施例7
実施例2においてメマツヨイグサの種子の代わりに朝鮮
五葉松を用いた他は、実施例2と同様に方法で行って、
抽出油0.6Kgを得た。この抽出油中にはγ−リノレ
イン酸が19%含有されていた。
五葉松を用いた他は、実施例2と同様に方法で行って、
抽出油0.6Kgを得た。この抽出油中にはγ−リノレ
イン酸が19%含有されていた。
実施例8
実施例1と同じ抽出塔にトドマツの種子IKgとブタノ
ール0.3Kgを充填して15分位静置した後、第1図
に示すプロセスにより抽出温度35℃、圧力250Kg
/cm2の炭酸ガスを用いて抽出し、ブタノールを除去
して0.4Kgの抽出油を得た。この抽出油中のγ−リ
ノレイン酸の含有量は15%であった。
ール0.3Kgを充填して15分位静置した後、第1図
に示すプロセスにより抽出温度35℃、圧力250Kg
/cm2の炭酸ガスを用いて抽出し、ブタノールを除去
して0.4Kgの抽出油を得た。この抽出油中のγ−リ
ノレイン酸の含有量は15%であった。
実施例9
実施例8において、ブタノールの代わりにメタノールを
用いた他は、実施例8と同様に行って0.42Kgの抽
出油を得た。この抽出油中にはγ−リノレイン酸が16
%含有されていた。
用いた他は、実施例8と同様に行って0.42Kgの抽
出油を得た。この抽出油中にはγ−リノレイン酸が16
%含有されていた。
実施例10
実施例1と同じ抽出塔にエゾマツの種子IKgとグリセ
リン0.4Kgを充填し30分程度室温で静置した後、
第1図に示すフロシ一トにより抽出温度40℃、圧力4
50Kg/ cm2の炭酸ガスを用いて抽出し、グリ
セリンを除去して0.4Kgの抽出油を得た。この抽出
油中にはγ−リノレイン酸が23%含有されていた。
リン0.4Kgを充填し30分程度室温で静置した後、
第1図に示すフロシ一トにより抽出温度40℃、圧力4
50Kg/ cm2の炭酸ガスを用いて抽出し、グリ
セリンを除去して0.4Kgの抽出油を得た。この抽出
油中にはγ−リノレイン酸が23%含有されていた。
(発明の効果)
本発明によれば、従来、全くγ−リノレイン酸の存在が
知られていない上述の植物種子から、高品位のγ−リノ
レイン酸含有油分を亜臨界または超臨界状態の炭酸ガス
を用いて抽出する方法を提供するにある。
知られていない上述の植物種子から、高品位のγ−リノ
レイン酸含有油分を亜臨界または超臨界状態の炭酸ガス
を用いて抽出する方法を提供するにある。
第1図は本発明の抽出方法の一実施態様を示すフロシ一
トである。 記号説明; 1.シリンダー 2.圧縮機 3.熱交換器4.抽出塔
5.減圧弁 6.セパレータ−特許出願人 長谷川
香料株式会社 株式会社 北海道測量図工社 代 理 人 弁理士 小林 正明 一 1 3一 手続補正書 (方式) 平成1年6月々日 1.事件の表示 平成1年特許願第57221号 2.発明の名称 植物油の抽出法 3.補正をする者 事件との関係
トである。 記号説明; 1.シリンダー 2.圧縮機 3.熱交換器4.抽出塔
5.減圧弁 6.セパレータ−特許出願人 長谷川
香料株式会社 株式会社 北海道測量図工社 代 理 人 弁理士 小林 正明 一 1 3一 手続補正書 (方式) 平成1年6月々日 1.事件の表示 平成1年特許願第57221号 2.発明の名称 植物油の抽出法 3.補正をする者 事件との関係
Claims (2)
- (1)アカバナ科植物、マツ科植物、ナデシコ科植物も
しくはカエデ科植物の種子に含まれる油分を、水および
/またはアルコール類の存在下に、亜臨界または超臨界
状態の炭酸ガスで抽出することを特徴とする植物油の抽
出法。 - (2)アルコール類が、1価アルコール類もしくは多価
アルコール類である請求項(1)記載の抽出法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5722189A JPH02235995A (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | 植物油の抽出法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5722189A JPH02235995A (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | 植物油の抽出法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235995A true JPH02235995A (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=13049475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5722189A Pending JPH02235995A (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | 植物油の抽出法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02235995A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1215275A1 (en) * | 2000-12-15 | 2002-06-19 | Sumitomo Chemical Company Limited | Method for preparing fatty acid esters from seeds or fruits |
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