JPH01233401A - 緑色フィルター - Google Patents
緑色フィルターInfo
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- JPH01233401A JPH01233401A JP63059427A JP5942788A JPH01233401A JP H01233401 A JPH01233401 A JP H01233401A JP 63059427 A JP63059427 A JP 63059427A JP 5942788 A JP5942788 A JP 5942788A JP H01233401 A JPH01233401 A JP H01233401A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、液晶テレビなどの表示素子あるいは盪保管に
用いる色分解フィルターに使用する緑色吸収剤に関する
。
用いる色分解フィルターに使用する緑色吸収剤に関する
。
従来、緑色フィルター用の色素としては、アントラキノ
ン系（特開昭６ｌ−２４６２５８）、ナフトキノン系（
特願昭６０−１１０２９０ ）、トリフェニルメタン系
（地表：「特殊機能色素Ｊ ＣＭＣ刊１１１頁）などが
知られている。
ン系（特開昭６ｌ−２４６２５８）、ナフトキノン系（
特願昭６０−１１０２９０ ）、トリフェニルメタン系
（地表：「特殊機能色素Ｊ ＣＭＣ刊１１１頁）などが
知られている。
しかし、前記アントラキノン系及びナフトキノン系緑色
色素は、５００〜６００ｒ＋ａ＋の光の透過が充分でな
く、又、耐日光堅牢度も充分ではなかった。
色素は、５００〜６００ｒ＋ａ＋の光の透過が充分でな
く、又、耐日光堅牢度も充分ではなかった。
又、トリフェニルメタン系は、その分子がイオン化して
いるため、ゼラチンあるいはカゼインを用いたフィルタ
ーを着色するには適しており、ゼラチン系フィルターに
は利用されていたが、フィルター自身の耐湿性、耐熱性
の悪さのため使用限界があると共に、色素自身の耐光性
、耐熱性、耐湿性の悪さにより一般表示素子には使用で
きなかった。
いるため、ゼラチンあるいはカゼインを用いたフィルタ
ーを着色するには適しており、ゼラチン系フィルターに
は利用されていたが、フィルター自身の耐湿性、耐熱性
の悪さのため使用限界があると共に、色素自身の耐光性
、耐熱性、耐湿性の悪さにより一般表示素子には使用で
きなかった。
本発明は、前述の様に、従来のフィルター及びフィルタ
ー色素が有していた欠点である、耐光性、耐熱性の悪さ
を改良することを目的とするものである。
ー色素が有していた欠点である、耐光性、耐熱性の悪さ
を改良することを目的とするものである。
本発明は、下記一般式（＋）
バ
〔式（Ｉ）中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭素
数１〜２０の置換又は無置換アルコキシ基、炭素数１〜
２０のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜２０のアルコ
キンアルキル基を表わし、Ｍｅｔハ２個の水素原子、金
属又は金属酸化物を表わす。］で示されるフタロシアニ
ン又はその異性体であるフィルター用緑色色素関する。
数１〜２０の置換又は無置換アルコキシ基、炭素数１〜
２０のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜２０のアルコ
キンアルキル基を表わし、Ｍｅｔハ２個の水素原子、金
属又は金属酸化物を表わす。］で示されるフタロシアニ
ン又はその異性体であるフィルター用緑色色素関する。
式（Ｉ）中、Ｒで表わされる炭素数１〜２０アルキル基
としては、直鎖、分枝、又は環状のアルキル基ならばい
ずれでもよい。炭素数１〜２０の置換又は無置換のアル
コキシ基の例としては、分枝又は直鎖のメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、
ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、セチルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロへキシ
ルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基
、メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキ
シエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、エトキシ
エトキシエトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキ
シエトキシ基、ブトキシエトキシ基、セチルオキシエト
キシ基、メトキシプロポキシ基、メトキシプロポキシプ
ロポキシ基、エトキシプロボキシブロボキシブロボキシ
基、ヒドロキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシエトキ
シ基、ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ基、ヒドロ
キシプロボキシプロボキシプロボキシ基、ヒドロキシブ
トキシ基、ヒドロキシへキシルオキシ基、ｐ−ブチルフ
ェノキシ基などが挙げられる。
としては、直鎖、分枝、又は環状のアルキル基ならばい
ずれでもよい。炭素数１〜２０の置換又は無置換のアル
コキシ基の例としては、分枝又は直鎖のメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、
ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ
基、セチルオキシ基、ドデシルオキシ基、シクロへキシ
ルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基
、メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキ
シエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、エトキシ
エトキシエトキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキ
シエトキシ基、ブトキシエトキシ基、セチルオキシエト
キシ基、メトキシプロポキシ基、メトキシプロポキシプ
ロポキシ基、エトキシプロボキシブロボキシブロボキシ
基、ヒドロキシエトキシ基、ヒドロキシエトキシエトキ
シ基、ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ基、ヒドロ
キシプロボキシプロボキシプロボキシ基、ヒドロキシブ
トキシ基、ヒドロキシへキシルオキシ基、ｐ−ブチルフ
ェノキシ基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のヒドロキシアルキル基の例としてはヒ
ドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシオクチル基
などが挙げられる。
ドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプ
ロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシオクチル基
などが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシアルキル基の例としては、
エトキシメチル基、ブトキシメチル基、ヘキシルオキシ
メチル基、メトキシエトキシエトキシメチル基、セチル
オキシメチル基、ブトキシエトキシエトキシメチル基な
どが挙げられる。
エトキシメチル基、ブトキシメチル基、ヘキシルオキシ
メチル基、メトキシエトキシエトキシメチル基、セチル
オキシメチル基、ブトキシエトキシエトキシメチル基な
どが挙げられる。
Ｍｅｔで表わされる金属としては、Ｚｎ、 Ｍｇ、 Ｓ
ｉ。
ｉ。
５ｎＳＲｈ、、ＰＬ、 Ｐｄ、 Ｍｏ、 Ｍｎ、 Ｐｂ
、 Ｃｕ、 Ｎｉ、 Ｇｏ、 Ｐｅなどが挙げられるほ
か、＾ＩｃＩ、 ＩｎＣｌ、 ＦｅＣｌ、 ＴｉＣｈＳ
ｎＣＩｇ 、５ｉＣＩｚ 、ＧｅＣＩｘなどの金属塩化
物や水酸化物もふくまれる。特により高い耐久性及び安
価なことよりＣｕ、 Ｎｉ、 Ｃｏ、 Ｆｅが好ましい
、又、金属酸化物としては、ＴｉＯ、ＶＯｌＭｎＯなど
が挙げられる。
、 Ｃｕ、 Ｎｉ、 Ｇｏ、 Ｐｅなどが挙げられるほ
か、＾ＩｃＩ、 ＩｎＣｌ、 ＦｅＣｌ、 ＴｉＣｈＳ
ｎＣＩｇ 、５ｉＣＩｚ 、ＧｅＣＩｘなどの金属塩化
物や水酸化物もふくまれる。特により高い耐久性及び安
価なことよりＣｕ、 Ｎｉ、 Ｃｏ、 Ｆｅが好ましい
、又、金属酸化物としては、ＴｉＯ、ＶＯｌＭｎＯなど
が挙げられる。
フィルターを作製する方法としては、本発明の色素と、
熱可塑性樹脂、例えばポリスチレン、ポリメチルメタア
クリレート、ポリカーボネート、ポリエステルなどを混
合し射出成型、延伸などの方法により作製するか、本発
明の色素を単独又はバインダーと共に溶剤に溶解し、基
板上にキャスト、スピンコードなどして成膜化するか、
あるいは蒸着により基板上に成膜化する方法、あるいは
樹脂モノマーないしは樹脂中間体、フェスと共に色素を
混合した後、重合、加工する方法などがある。
熱可塑性樹脂、例えばポリスチレン、ポリメチルメタア
クリレート、ポリカーボネート、ポリエステルなどを混
合し射出成型、延伸などの方法により作製するか、本発
明の色素を単独又はバインダーと共に溶剤に溶解し、基
板上にキャスト、スピンコードなどして成膜化するか、
あるいは蒸着により基板上に成膜化する方法、あるいは
樹脂モノマーないしは樹脂中間体、フェスと共に色素を
混合した後、重合、加工する方法などがある。
一般式（Ｉ）で示される色素の合成方法としては、下式
一般式（Ｉｆ） 〔式（ＩＩ）中、Ｒは式（Ｉ）のＲと同一の基を意味す
る。〕 で表わされるフタロニトリル誘導体と下式（ＩＩＩ）Ｍ
ｅｔ−Ｘ ｚ （ｍ ）〔式（Ｉ
［Ｉ）中、Ｍｅｔは式（Ｉ）のＭｅｔと同一であり、Ｘ
はハロゲン原子、酢酸陰イオン、酸素などの１価又は２
価の配位子を意味する。〕で示される金属化合物をアル
コール、アルキルアミン尿素、ハロゲン化炭化水素、キ
ノリンなどの溶媒中、加熱する方法がある。
一般式（Ｉｆ） 〔式（ＩＩ）中、Ｒは式（Ｉ）のＲと同一の基を意味す
る。〕 で表わされるフタロニトリル誘導体と下式（ＩＩＩ）Ｍ
ｅｔ−Ｘ ｚ （ｍ ）〔式（Ｉ
［Ｉ）中、Ｍｅｔは式（Ｉ）のＭｅｔと同一であり、Ｘ
はハロゲン原子、酢酸陰イオン、酸素などの１価又は２
価の配位子を意味する。〕で示される金属化合物をアル
コール、アルキルアミン尿素、ハロゲン化炭化水素、キ
ノリンなどの溶媒中、加熱する方法がある。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
ポリスチレン１００部にテトラ−（ｎ−ブチル）フタロ
シアニンオキシバナジウム１部を加え、射出成型するこ
とにより、フィルターを製作した。このフィルターは、
耐久性、透過特性が良好であった。
シアニンオキシバナジウム１部を加え、射出成型するこ
とにより、フィルターを製作した。このフィルターは、
耐久性、透過特性が良好であった。
テトラ−（ｎ−ブチル）フタロシアニンオキシバナジウ
ムは以下のように合成した。
ムは以下のように合成した。
４−ｎ−ブチルフタロニトリル１８４部、三塩化バナジ
ル２５部をクロルナフタレン１０００部中、２００℃に
て３時間反応した０反応液をメタノール１００００部に
排出し、目的化合物１００部を得た。
ル２５部をクロルナフタレン１０００部中、２００℃に
て３時間反応した０反応液をメタノール１００００部に
排出し、目的化合物１００部を得た。
実施例２
かきまぜ機および窒素導入管を備えた容器に４．４°−
ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニルル３６．８ｇ
とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２ｇを装入し、室
温で窒素雰囲気下に４．４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）シフタル酸二無水物３９．８ｇを分割して加え、室
温にて２０時間撹拌した。かくして得られたポリアミド
酸溶液にテトラ−（ヒドロキシエトキシエトキシエトキ
シ）フタロシアニン１Ｍ ３．０ｇを加え、混合した後
ガラス上にキャストした。
ビス（３−アミノフェノキシ）ビフェニルル３６．８ｇ
とＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０２ｇを装入し、室
温で窒素雰囲気下に４．４’−（ｐ−フェニレンジオキ
シ）シフタル酸二無水物３９．８ｇを分割して加え、室
温にて２０時間撹拌した。かくして得られたポリアミド
酸溶液にテトラ−（ヒドロキシエトキシエトキシエトキ
シ）フタロシアニン１Ｍ ３．０ｇを加え、混合した後
ガラス上にキャストした。
１８０°Ｃで５時間加熱処理した。この様にして得られ
た緑色フィルターは、良好な吸収特性を有すると共に耐
熱性、耐湿性に優れていた。
た緑色フィルターは、良好な吸収特性を有すると共に耐
熱性、耐湿性に優れていた。
テトラ−（ヒドロキシエトキシエトキシエトキシ）フタ
ロシアニンは以下の様にして合成した。
ロシアニンは以下の様にして合成した。
４−ヒドロキシエトキシエトキシエトキシフタロニトリ
ル２７６部、酢酸銅４５部、ジアザビシクロウンデセ７
１０部とＮ、Ｎ−ジメチルアミノエタノール１０００部
を還流下反応しカラムにより精製し、目的化合物１００
部を得た。
ル２７６部、酢酸銅４５部、ジアザビシクロウンデセ７
１０部とＮ、Ｎ−ジメチルアミノエタノール１０００部
を還流下反応しカラムにより精製し、目的化合物１００
部を得た。
実施例３
１．４−ビス（α、α−ジメチルイソシアネートメチル
）ベンゼン１２２部、１，３．５−１−リス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部 、及ヒテ
トラー（エトキシエトキシ）フタロシアニンバナジルオ
キシド１０部、ジブチルスズジラウレート０．３部とを
混合し、均−液とした。この液をフッ素系外部離型剤で
表面処理したガラスモールドと塩ビ製ガスケットよりな
る鋳型の中に注入した。
）ベンゼン１２２部、１，３．５−１−リス（３−メル
カプトプロピル）イソシアヌレート１１７部 、及ヒテ
トラー（エトキシエトキシ）フタロシアニンバナジルオ
キシド１０部、ジブチルスズジラウレート０．３部とを
混合し、均−液とした。この液をフッ素系外部離型剤で
表面処理したガラスモールドと塩ビ製ガスケットよりな
る鋳型の中に注入した。
ついで７０°Ｃで４時間、８０°Ｃで２時間、９０°Ｃ
で２時間、１００°Ｃで２時間、１２０°Ｃで２時間加
熱を行なったのち冷却して離型した。得られたフィルタ
ーは、良好な吸収特性を有し、かつ耐光性、耐湿性に優
れていた。
で２時間、１００°Ｃで２時間、１２０°Ｃで２時間加
熱を行なったのち冷却して離型した。得られたフィルタ
ーは、良好な吸収特性を有し、かつ耐光性、耐湿性に優
れていた。
実施例４
ポリメチルメタアクリレート１００部、テトラ−（ブト
キシメチレン）フタロシアニンバナジウム３部をクロロ
ホルム５００部に溶解し、ガラス基板上に、キャストし
、乾燥した。この樺にして作製したフィルターは良好な
耐久性、フィルター特性を有していた。
キシメチレン）フタロシアニンバナジウム３部をクロロ
ホルム５００部に溶解し、ガラス基板上に、キャストし
、乾燥した。この樺にして作製したフィルターは良好な
耐久性、フィルター特性を有していた。
実施例５〜２２
下記一般式のＭｅｔおよびＲが第１表のようなフタロシ
アニン及び異性体の色素を、それぞれ第１表に示す樹脂
と混合し、実施例５〜１９は、実施例１と同様に成形し
、実施例２０〜２２は、実施例４と同様にしてフィルタ
ーを作製した。これらのフィルターは良好な耐久性、フ
ィルター特性を有していた。
アニン及び異性体の色素を、それぞれ第１表に示す樹脂
と混合し、実施例５〜１９は、実施例１と同様に成形し
、実施例２０〜２２は、実施例４と同様にしてフィルタ
ーを作製した。これらのフィルターは良好な耐久性、フ
ィルター特性を有していた。
（以下余白）
第１表
（注−１） ＰＳ ポリスチレンＰＭＭＡ
ポリメチルメタアクリレートＰＣポリカーボネート ＰＥＴ ポリエチレンテレフタレート第２表 （注−１） 特開昭６１−２４６２５８の色素を用い実
施例１と同様にして作製（注−２） 地表：「特殊機能
性色素Ｊ ＣＭＣ刊 Ｐｉｌｌの色素をゼララチンに着
色したフィルター 特許出願人 三井東圧化学株式会社
ポリメチルメタアクリレートＰＣポリカーボネート ＰＥＴ ポリエチレンテレフタレート第２表 （注−１） 特開昭６１−２４６２５８の色素を用い実
施例１と同様にして作製（注−２） 地表：「特殊機能
性色素Ｊ ＣＭＣ刊 Ｐｉｌｌの色素をゼララチンに着
色したフィルター 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式（ I ）中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数１〜２０の置換又は無置換アルコキシ基、炭素数１
〜２０のヒドロキシアルキル基、炭素数１〜２０のアル
コキシアルキル基を表わし、Ｍｅｔは２個の水素原子、
金属又は金属酸化物を表わす。〕で示されるフタロシア
ニン又はその異性体であるフィルター用緑色色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5942788A JP2567022B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 緑色フィルター |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5942788A JP2567022B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 緑色フィルター |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01233401A true JPH01233401A (ja) | 1989-09-19 |
| JP2567022B2 JP2567022B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=13112953
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5942788A Expired - Lifetime JP2567022B2 (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 緑色フィルター |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2567022B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0519423A3 (ja) * | 1991-06-19 | 1994-03-09 | Mitsui Toatsu Chemicals | |
| US5380842A (en) * | 1991-06-20 | 1995-01-10 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| EP0695955A2 (en) | 1994-08-02 | 1996-02-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Polyimide resin compositions for optical filters |
| EP0703280A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-03-27 | Ciba-Geigy Ag | Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP0833203A1 (en) * | 1996-09-30 | 1998-04-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Color filter grade photosensitive resin coloring composition, and color filter using the same |
| US5773172A (en) * | 1993-07-09 | 1998-06-30 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Color filter having novel dyestuff |
| GB2302095B (en) * | 1994-03-25 | 1998-12-16 | Secr Defence | Substituted phthalocyanines |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS644390A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-09 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Optical information recording medium |
-
1988
- 1988-03-15 JP JP5942788A patent/JP2567022B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS644390A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-09 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Optical information recording medium |
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|---|---|---|---|---|
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| US5773172A (en) * | 1993-07-09 | 1998-06-30 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Color filter having novel dyestuff |
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| EP0695955A2 (en) | 1994-08-02 | 1996-02-07 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Polyimide resin compositions for optical filters |
| EP0703280A1 (de) * | 1994-09-23 | 1996-03-27 | Ciba-Geigy Ag | Isomerengemische von alkoxysubstituierten Phtalocyaninen und Verfahren zu deren Herstellung |
| US5663326A (en) * | 1994-09-23 | 1997-09-02 | Ciba-Geigy Corporation | Mixtures of isomeric substituted phthalocyanines, and process for their preparation |
| EP0833203A1 (en) * | 1996-09-30 | 1998-04-01 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Color filter grade photosensitive resin coloring composition, and color filter using the same |
| US5968688A (en) * | 1996-09-30 | 1999-10-19 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Color filter grade photosensitive resin coloring composition and color filter using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2567022B2 (ja) | 1996-12-25 |
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