JPH01237667A - シアン色系カラートナー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性カ
ラートナー用組成物に関する。

電気的潜像をカラートナーにより現像して、可視画像を
形成する方法として従来静電荷印刷法、或いは電子写真
法等が著名である。一般には、光導電性物質を利用して
種々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜像
を形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画像
を得るか、又は、必要に応して紙等に粉像を転写した後
、加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視像
を得るものである。

カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルターを用
いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シアン等
のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー画像
を作成する。

電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポリ
スチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散させたものを
０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用いられている。

このカラートナーは、通常ガラスピーズ、鉄粉等のキャ
リヤー物質と混合され電気的潜像の現像に用いられてい
る。

（従来の技術） これらのカラートナーは、種々の物理的及び化学的特性
を要求される。しかしながら既知のカラートナーの多く
は、下記に示すようないくつかの欠陥を有している。

（１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が悪
影響を受ける。

（２）連続使用のための繰り返し現像によるカラーｉ・
ナー粒子と担体粒子の衝突、及びそれらの粒子と感光板
の相互劣化によってえられる濃度が変化し、或いは、背
景濃度が増大し複写物の品質を低下させる。

（３）潜像を有する感光板表面へのカラートナーの付着
量を増して、複写画像の濃度を増大させようとすると、
通常背景濃度が増大して、所謂カブリ現象を生しる。

（４）多色重ねをする為に、透明性が大である事が必要
であるが、その透明性に欠ける。

（５）各色トナーは、熔融混和性に優れている事が必要
であるが、劣っている場合が多い。

（６）原稿を正確に再現するための、分光反射特性に欠
ける。

既知のカラートナーの多くが以上の如き欠陥を一つ又は
それ以上有しているため、改良が要望されている。

（問題点を解決する手段） 本発明は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解決する
べく鋭意検討を行い、優れた熔融混和性を有し、更に繰
り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が安定し
た、シアン色で耐光堅牢度等の良好な色素を見出し本発
明を完成した。

即ち本発明は、結着樹脂中に下記−形成（１）（式中、
ベンゼン核Ａは、同−又はそれぞれ独立に１個以上のア
ルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、水酸基、
トリフルオロメチル基、アルコキシアルコキシ基、ヒド
ロキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アルコキシ
カルボニル基、アルキルカルボキシ基、ハロゲン原子で
置換されてもよいフェニル基を示す。）で表される静電
荷現像用のシアン色系カラートナー組成物である。

式（１）中、ヘンゼン核Ａは具体的に、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
、ｔ−ブチル基、１，１，３．３−テトラメチルブチル
基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等のアルキル基、
シクロペンチル基、シクロアキル基等のシクロアルキル
基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、１ｓ
ｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等
のアルコキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシエトキ
シ基、メトキシエトキシ基、エトキシメトキシ基等のア
ルコキシアルコキシ基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキ
シエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシ−２，
２−ジメチルプロピル基等のヒドロキシアルキル基、メ
チルカルボニル基、エチルカルボニル基等のアルキルカ
ルボニル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、フロ
ピオニルオキシ基等のアルキルカルボキノ店、水酸基、
トリフルオロメチル基及び、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等のハロゲン原子が同−又は独立に１個以上置換
したフェニル基を示している。

一般式（１）の化合物は常法を用いて、１．５−ジヒド
ロキシ−４，８−ジクロルアントラキノンを出発原料と
して、ウルマンの縮合反応により、アニリン類と反応す
ることにより容易に得ることができる。

本発明のシアン色の色素を用いて、カラートナーを製造
する方法としては、結着樹脂中に式（Ｉ）の化合物を好
ましくは、０．１〜１０１ｉｔ部を含有させる事により
負荷電性カラートナーを得ることができる。

以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に説
明する。

カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、前
記した一般式（１）で表されるアントラキノン系の化合
物である。

このシアン色系カラートナー用色素の添加量は、結着樹
脂の荷電性、或いは補助的に添加される着色剤、或いは
添加剤の荷電性、さらには結着樹脂との相溶性、或いは
分散方法等により決定される為、画一的に限定されるも
のではないが、総して言えば結着樹脂に対して略０．１
〜１０（重量％）の範囲で使用することが望ましい。

本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、公
知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレン、
ポリＰ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのス
チレン及びその置換体の単重合体、スチレン−ビニルナ
フタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オク
チル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体
、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−
メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメ
タクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体
、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン
−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジェン
共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−
アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレ
イン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合
体などのスチレン系共重合体、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエス
テル、ボリウレクン、ポリアミド、ポリビニルトルエン
、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成ロジン、テルペン
樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化水素樹脂
、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワ
ックスなどが単独或いは混合して使用できる。

又、現像液としてのキャリヤー剤としては、例えば鉄、
コバルト、ニッケルなどの磁性物質及びそれらの合金や
混合物、或いはこれらの表面にコーティングを施したも
のである。

（作用） 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の発
生、熔融混和性の不良等の問題を有していたが、本発明
のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有し、繰り返し
現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定したシ
アン色で耐光堅牢度の良好な色素で、実用上極めて価値
あるものである。

（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。用い
た化合物は常法により製造した。

なお、実施例１〜８の耐光性はフェトメーター（カーボ
ンアーク灯）６３°Ｃにて６０時間照射後判定を行った
。

実施例１ 式（Ｉｔ） で表される１、５−ビス（ｐ−シクロへキシルアニリノ
）−４，８−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部、
トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体
；商品名ハイマーＴＢ−１０００Ｆ（三洋化成製）〕９
５部をボールミルで混合、粉砕後１５０℃に加熱し、熔
融混合を行い冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次
いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕する。

更に分級して１〜２０μを選択しトナーとする。

このトナー１０部に対しキャリヤー鉄粉（商品名、ＥＦ
Ｖ２５０／４００　ｉ日本鉄粉製）９０部を均一に混合
し現像剤とした。この現像剤を用い乾式普通紙電子写真
複写機（商品名、ＮＰ−５０００；キャノンに、に製）
で複写を行なったところ、カブリのない鮮明なシアン色
の画像が得られた。又、その複写物の耐光性も７級と良
好であった。

実施例２ 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用色
素を、 で表される１、５−ビス（２，４−ジメチルアニリノ）
−４，８−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に代
えてそれ以外は実施例１と同様にして実施したところ、
カブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性は６
級と良好であった。

実施例３ 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用色
素を、 式（ＩＶ） で表される１、５−ビス（ｐ−メトキシアニリノ）−４
，８−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に代えて
、それ以外は実施例１と同様にして実施したところ、カ
ブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性は７級
と良好であった。

実施例４ 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用色
素を、 式（Ｖ） で表される１、５−ビス（ｐ−エトキシメチルアニリノ
）−４，８−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に
代えて、それ以外は実施例１と同様にして実施したとこ
ろ、カブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性
は６〜７級と良好であった。

実施例５ 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用色
素を、 式（Ｖｌ） で表される１、５−ビス（ｐ−ヒドロキシメチルアニリ
ノ）−４，８−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部
に代えて、それ以外は実施例１と同様にして実施したと
ころ、カブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光
性は６級と良好であった。

実施例６ 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用色
素を、 式（■） で表される１、５−ビス（ｐ−アセトキシアニリノ）−
４゜８−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に代え
て、それ以外は実施例゛１と同様にして実施したと　・
ころ、カブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光
性は７級と良好であった。

実施例７ 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用色
素を、 式（■） で表される１、５−ビス（ｐ−クロルアニリノ）　−４
，８−ジヒドロキシアントラキノン化合物５部に代えて
、それ以外は実施例１と同様にして実施したところ、カ
ブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐光性は６級
と良好であった。

実施例日 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用色
素を、 式（ＩＸ） α で表される１、５−ビス（３−クロル−４−メチルアニ
リノ）−４，８−ジヒドロキシアントラキノン化合物５
部に代えて、それ以外は実施例１と同様にして実施した
ところ、カブリのない鮮明なシアン色が得られ、その耐
光性は６級と良好であった。

〔発明の効果〕

実施例での各色素を用いた現像剤は、トナーと樹脂の相
溶性に優れ、複写を行ったものはカブリのない、鮮明な
シアン色の画像が得られ、また、その耐光性も良好であ
る。

特許出願人　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）結着樹脂中に、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ベンゼン核Ａは同一又はそれぞれ独立に１個以
   上のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、水
   酸基、トリフルオロメチル基、アルコキシアルコキシ基
   、ヒドロキシアルキル基、アルキルカルボニル基、アル
   コキシカルボニル基、アルキルカルボキシ基、ハロゲン
   原子で置換されてもよいフェニル基を示す。）で表され
   る静電荷現像用のシアン色系カラートナー組成物。