JPH01284865A - シアン系カラートナー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カラートナー、特に静電荷現像用負荷電性カ
ラートナー用色素及びカラートナーに関する。

電気的潜像をカラートナーにより現像して可視画像を形
成する方法として従来静電子印刷法或いは、電子写真法
等が著名である。一般には、光導電性物質を利用して種
々の手段により光導電性を示す感光体上に電気的潜像を
形成し、ついでその潜像をトナーで現像して可視画像を
得るか、又は、必要に応じて紙等に粉像を転写した後、
加熱、加圧或いは、溶剤蒸気等により定着して可視像を
得るものである。

又、カラーの多色像を得るには原稿を色分解フィルター
を用いて露光し、上記工程をイエロー、マゼンタ、シア
ン等のカラートナーを用いて複数回重ね合わせてカラー
画像を作成する。

電気的潜像を現像するためのトナーとしては、従来ポリ
スチレン等の結着樹脂の中に着色剤を分散させたものを
０．１〜５０μ程度に粉砕した粒子が用いられている。

このカラートナーは、通常ガラスピーズ、鉄粉等のキャ
リヤー′ＰＩＪ質と混合され電気的潜像の現像に用いら
れている。

〔従来の技術〕

これらのカラートナーは、種々の物理的及び化学的特性
を要求される。しかしながら既知のカラートナーの多く
は、下記に示すようないくつかの欠陥を有している。

（１）温度変化によりカラートナーの摩擦電気特性が悪
影響を受ける。

（２）連続使用のための操り返し現像によるカラートナ
ー粒子と担体粒子の衝突及びそれらの粒子と感光板の相
互劣化によって、得られる濃度が変化し或いは、背景濃
度が増大し複写物の品質を低下させる。

（３）層像を有する感光板表面へのカラートナーの付＠
量を増して複写画像の濃度を増大させようとすると、通
常背景濃度が増大して、所謂カブリ現像を生しる。

（４）多色重ねをする為にカラートナーは、透明性が大
である事が必要だが、透明性が不足している。

（５）各トナーの熔融混和性が劣っている。

（６）原稿を正確に再現するための分光反射特性が不良
である。

既知のカラートナーの多くが以上の如き欠陥を一つ又は
それ以上有しているため、改良が要望されている。

（ｉｌ！！Ｉを解決する手段〕 本発明は、上述のカラートナーの持つ諸問題を解決する
べく鋭意検討を行ない、優れた熔融ｌ昆和性を有し、更
に繰り返し現像による連続複写で得られる画像濃度が安
定したシアン色で、耐光堅牢度等が良好な色素を見出し
本発明を完成した。

即ら本発明は、下記−形成（１） （式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖又は分岐していてもよ
いアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基を示し、
Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，は同−又は独立に、水素原子、直鎖又
は分岐していてもよいアルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基を示す）で表わされるカラートナー用アントラ
キノン系色素を提供するものであり、Ｒ３の具体例とし
て、例えばアルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル基等、シクロアルキル
基としては、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ
オクチル基等、アルケニル基としては、アリル、２−ブ
チニル、２−ペンチニル基等、アリール基としては、フ
ェニル、ｐ−メチルフェニル、２．３−メチルフェニル
、ｌ、６−メチルフェニル、１−エトキシカルボニルフ
ェニル基等、アラルキル基としでは、ヘンシル、フェネ
チル、３−フェニルプロピル基等、アルコキシアルキル
基としては、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、プロポキシエチル基等を挙げる事ができ、Ｒ
，、Ｒ，およびＲ４の具体例としては、水素原子、アル
キル基として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソブチル基、し−ブチル基、ｎ−オクチル基、３，５
，５．−トリメチルヘキシル基等、アルコキシ基として
、メトキシ基、オキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソ
プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基等、アルケニル
基として、ビニル基、アリル基、２−ブチル基等が挙げ
られる。

また、−形成（１）の化合物は下記ルート、つまり１−
置換アミノ−４ブロムアントラキノンと置換アニリン化
合物を、酢酸カリウム等の塩基存在下、スルホランのよ
うな極性有機溶媒中にて１００−１５０°Ｃで反応する
ことにより容易に得ることができる。

本発明のシアン色の色素を用いてカラートナーを製造す
る方法としては、結着樹脂中に式（１）の化合物を好ま
しくは、０．１〜１０重量％を含有させる事により負荷
電性カラートナーができる。

以下、本発明のカラートナーの構成成分につき詳細に説
明する。

カラートナーの構成成分として、特に重要なものは、前
記した一般式（１）で表わされるアントラキノン系の化
合物である。これらの化合物は、結着樹脂中に含有され
、トナーに優れた荷電性を与える。更に一般式（１）の
化合物はシアン色を呈し、シアン色トナーの着色色素と
して単独で或いは配合等によりシアン色となる。

これらのシアン系カラートナー用色素の添加量は、結着
樹脂の荷電性或いは補助的に添加される着色剤あるいは
添加剤の荷電性さらには結着樹脂との相溶性或いは分散
方法等により決定される為画一的に限定されるものでは
ないが、総じて言えば結着樹脂に対して略０．１〜１０
重量％の範囲で使用することが望ましい。

本発明のカラートナーに適用する結着樹脂としては、公
知のものはすべて可能であるが、例えばポリスチレン、
ポリＰ−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのス
チレン及びその置換体の単重合体；スチレン−ビニルナ
フタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合
体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−
アクリル酸ブチル共重合体、スチレンアクリル酸オクチ
ル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、
スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メ
タクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタ
クリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル
共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、
スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−
ビニルメチルケトン共重合体、スヂレンーブタジエン共
重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−ア
クリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレイ
ン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体
などのスチレン系共重合体；ポリメチルメタクリレート
、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢
酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチラール
、ポリアマイド、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変成ロ
ジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環
族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン
、パラフィンワックスなどが単独或いは混合して使用で
きる。

又、現像剤としてのキャリヤー剤としては、例えば鉄、
コバルト、ニンケルなどの磁性物質及びそれらの合金や
混合物或いはこれらの表面にコーティングを施したもの
である。

（作用〕 従来のトナーは、複写物の耐光性不良、カブリ現象の発
生、熔融混和性の不良等の問題を存していたが、本発明
のトナー組成物は、優れた熔融混和性を有、し、繰り返
し現像による連続複写で得られる画像濃度が、安定した
シアン色で耐光堅牢度の良好で、実用上極めて価値のあ
るものである。

（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。実施
例中の部数は重量部を表わす。

なお、実施例１−１５及び比較例１．２の耐光性は、フ
エドメ゛−ター（カーボンアーク灯）（ｉ３’ｃにて６
０時間照射後ブルースケールにて判定を行った。

実施例１ 式（ＩＩ） で示される１−メチルアミノ−４−（３−メチルアニリ
ノ）−アントラキノンの化合物５部、トナー用樹脂（ス
チレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名ハイマー
Ｔ　Ｂ　−１０００Ｆ　（三洋化成製））９５部をボー
ルミルで混合粉砕後１５０’Ｃに加熱し、熔融混合を行
ない冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエア
ージエント方式による微＄５）砕機で微粉砕する。更に
分級して１〜２０ｕを選択し、トナーとする。

このトナー１０部に対しキャリヤー鉄分（商品名Ｅ　Ｆ
　Ｖ２５０　／４００　　；日本鉄粉型）９００部を均
一に混合し現像剤とした。この現像剤を用い乾式梓通祇
電子写真複写機（商品名、Ｎ　Ｐ　−５０００；キャノ
ンに、に製）で複写を行なったところカブリのない鮮明
なシアン色の画像が得られた。又、その複写物の耐光性
も６級と良好であった。

実施例２〜１５ 表−１に示す色素を用い、実施例１と全く同様にして、
高性能のカラートナー組成物を得た。

表−１ 比較例１ 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー用色
素を 下記式（ＩＩＩ） で示されるインドフェノールアニリレ化合物５．０部に
代えて、それ以外は実施例１と同様にして実施したとこ
ろ、緑味のシアン色が得られたが、その耐光性は３級と
不良であった。

比較例２ 実施例１のトナー組成中のシアン色系カラートナー色素
を 下記式（ＩＶ） ＯＮＨＣＪ４０Ｈ で示される１−メチルアミノ−４−（２−ヒドロキシエ
チルアミノ）アントラキノン５．０部に代えて、それ以
外は実施例１と同様にして実施したところ、緑味のシア
ン色が得られたが、トナー樹脂との相溶性が劣りカブリ
の現象が起こりその耐光性も３級と不良であった。

特許出願人　　三井東圧化学株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）結着樹脂中に下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は、水素原子、直鎖又は分岐していても
   よいアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
   リール基、アラルキル基、アルコキシアルキル基を示し
   、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同一又は独立に、水素原子
   、直鎖又は分岐していてもよいアルキル基、アルコキシ
   基、アルケニル基を示す）で表わされるアントラキノン
   系色素を含有することを特徴とする静電荷現像用のシア
   ン系カラートナー組成物。