JPH01242105A - エンドトキシン除去材 - Google Patents
エンドトキシン除去材Info
- Publication number
- JPH01242105A JPH01242105A JP63066997A JP6699788A JPH01242105A JP H01242105 A JPH01242105 A JP H01242105A JP 63066997 A JP63066997 A JP 63066997A JP 6699788 A JP6699788 A JP 6699788A JP H01242105 A JPH01242105 A JP H01242105A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- endotoxin
- methyl methacrylate
- hollow
- hollow fiber
- solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- External Artificial Organs (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、生物体にとって有害なエンドトキシンを含む
液体から、該エンドトキシンを除去し無害化するための
エンドトキシン除去材に関する。
液体から、該エンドトキシンを除去し無害化するための
エンドトキシン除去材に関する。
［従来の技術］
生物体や生体成分を対象とした技術、例えばバイオリア
クター、細胞培養、血液体外循環療法、連続的腹膜透析
、各種の輸液・輸血療法などの進展に伴ない、これらの
技術で用いられる液体中に含まれる可能性のあるエンド
トキシンの除去が望まれている。また、エンドトキシン
が流血中に混入してしまうエンドトキシン血症も知られ
ており、この場合もエンドトキシンの除去が望まれてい
る。
クター、細胞培養、血液体外循環療法、連続的腹膜透析
、各種の輸液・輸血療法などの進展に伴ない、これらの
技術で用いられる液体中に含まれる可能性のあるエンド
トキシンの除去が望まれている。また、エンドトキシン
が流血中に混入してしまうエンドトキシン血症も知られ
ており、この場合もエンドトキシンの除去が望まれてい
る。
エンドトキシンとは化学的にはダラム陰性菌の細胞表層
の構成成分であるリボ多糖体であり、様々の結合状態が
あるためにその分子量は５×１０３ないし１０８とされ
ている（内毒素−その構造と活性−Ｐ、１２４ 、医歯
薬出版株式会社、昭和５８年）。また、エンドトキシン
は生物体にとって有害な成分であり、細胞機能や生体組
織全体の機能を障害・修飾したりして、生体全体の平衡
状態を乱し、例えば発熱や致死性のショック、補体活性
化などをもたらす、この中で発熱反応がエンドトキシン
の典型的反応であるので、エンドトキシンをパイロ−ジ
エン（発熱原物質）ということもある。
の構成成分であるリボ多糖体であり、様々の結合状態が
あるためにその分子量は５×１０３ないし１０８とされ
ている（内毒素−その構造と活性−Ｐ、１２４ 、医歯
薬出版株式会社、昭和５８年）。また、エンドトキシン
は生物体にとって有害な成分であり、細胞機能や生体組
織全体の機能を障害・修飾したりして、生体全体の平衡
状態を乱し、例えば発熱や致死性のショック、補体活性
化などをもたらす、この中で発熱反応がエンドトキシン
の典型的反応であるので、エンドトキシンをパイロ−ジ
エン（発熱原物質）ということもある。
先に挙げた生物体や生体成分を対象とした各種の技術に
おいては、ダラム陰性菌の増殖に適した化学組成や温度
環境下にあるために無菌的な取り扱いが強く要求され、
現実にはダラム陰性菌の混人、その結果としてエンドト
キシンの混入をしばしば招く。またエンドトキシンは、
菌由来ではあるものの生物体ではないので通常の滅菌処
理では無害化できず、その化学構造を熱的に破壊しよう
とすれば２５０℃の加温が必要とされ、先に挙げた技術
領域では、このような高温処理は該技術の目的そのもの
を損なう条件であり適用できない。
おいては、ダラム陰性菌の増殖に適した化学組成や温度
環境下にあるために無菌的な取り扱いが強く要求され、
現実にはダラム陰性菌の混人、その結果としてエンドト
キシンの混入をしばしば招く。またエンドトキシンは、
菌由来ではあるものの生物体ではないので通常の滅菌処
理では無害化できず、その化学構造を熱的に破壊しよう
とすれば２５０℃の加温が必要とされ、先に挙げた技術
領域では、このような高温処理は該技術の目的そのもの
を損なう条件であり適用できない。
このように発生頻度も高く生物体にとって有害であるエ
ンドトキシンを除去する技術として、従来は逆浸透膜や
濾過膜、あるいはエンドトキシンと親和性のあるリガン
ド−例えばヒスチジン（醗酵工学６５巻、５号、４４５
．１９８７年）−を固定化したゲル状体などが使われて
きた。しかし、前者のみでは血液や蛋白質溶液を処理し
ようとする場合では、利用しようとしている血球や、蛋
白質とエンドトキシンの分離が適切に行い得す、また、
後者では被処理液を流動させて処理したい時に、ゲル状
体であるので均一で滑らかな流動情況が得られない。さ
らに後者は比較的高価であるが故に般用できるエンドト
キシン除去手段には成り得ない。
ンドトキシンを除去する技術として、従来は逆浸透膜や
濾過膜、あるいはエンドトキシンと親和性のあるリガン
ド−例えばヒスチジン（醗酵工学６５巻、５号、４４５
．１９８７年）−を固定化したゲル状体などが使われて
きた。しかし、前者のみでは血液や蛋白質溶液を処理し
ようとする場合では、利用しようとしている血球や、蛋
白質とエンドトキシンの分離が適切に行い得す、また、
後者では被処理液を流動させて処理したい時に、ゲル状
体であるので均一で滑らかな流動情況が得られない。さ
らに後者は比較的高価であるが故に般用できるエンドト
キシン除去手段には成り得ない。
［発明が解決しようとする問題点］
上記の如きエンドトキシンの有害性と従来技術の基づく
エンドトキシンの除去手段の状況に鑑みて、本発明者ら
はより選択的に除去できて、かつより安価で般用できる
エンドトキシンの除去材について鋭意検討を重ねたとこ
ろ、先に示した公知例とは異なる特性の材料がエンドト
キシンを吸着およびまたは濾過により除去できることを
見出した。
エンドトキシンの除去手段の状況に鑑みて、本発明者ら
はより選択的に除去できて、かつより安価で般用できる
エンドトキシンの除去材について鋭意検討を重ねたとこ
ろ、先に示した公知例とは異なる特性の材料がエンドト
キシンを吸着およびまたは濾過により除去できることを
見出した。
［問題点を解決するための手段］
すなわち、メチルメタクリレートを単量体分率で５０％
以上含むメチルメタクリレート系重合体から成る多孔体
で、その重量含水率が３０ないし９０％である材料が、
本手段を利用しようとする技術領域の本来の目的を損な
うことなく、被処理液体中のエンドトキシンを好適に除
去できることを見出し、本発明を完成するに至った。
。
以上含むメチルメタクリレート系重合体から成る多孔体
で、その重量含水率が３０ないし９０％である材料が、
本手段を利用しようとする技術領域の本来の目的を損な
うことなく、被処理液体中のエンドトキシンを好適に除
去できることを見出し、本発明を完成するに至った。
。
重量含水率は、含水状態の該材料り重量に対する該材料
に含まれている水の重量の比をパーセント単位で表現し
た尺度であり、被処理液に接触する前の２０℃で純水と
平衡化させた状態での材料の多孔状態を規定する尺度で
ある。
に含まれている水の重量の比をパーセント単位で表現し
た尺度であり、被処理液に接触する前の２０℃で純水と
平衡化させた状態での材料の多孔状態を規定する尺度で
ある。
該材料で用いる重合体素材はメチルメタクリレートを主
体とした重合体であれば良く、メチルメタクリレートの
単量体分率が５０％以上の重合体、より好ましくは８０
％以上の重合体であり、メチルメタクリレートの単独重
合体や、メチルメタクリレート系の各種の共重合体が好
適に用いられる。
体とした重合体であれば良く、メチルメタクリレートの
単量体分率が５０％以上の重合体、より好ましくは８０
％以上の重合体であり、メチルメタクリレートの単独重
合体や、メチルメタクリレート系の各種の共重合体が好
適に用いられる。
メチルメタクリレートへの共重合成分としては、該材料
の多孔構造を維持できて、かつメチルメタクリレートへ
共重合できる成分であればどのような成分でも用いうる
が、メチルメタクリレート以外のメタクリル酸エステル
、アクリル酸エステル、メタクリル酸、アクリル酸、ア
クリルアミド、メタアリルスルホン酸ナトリウム、アリ
ルスルホン酸ナトリウム、パラスチレンスルホン酸ナト
リウム、２−メタクリロイルオキシエチルトリメチルア
ンモニウムクロライド、酢酸ビニル、アクリロニトリル
などのビニル化合物が好適に用いられる。
の多孔構造を維持できて、かつメチルメタクリレートへ
共重合できる成分であればどのような成分でも用いうる
が、メチルメタクリレート以外のメタクリル酸エステル
、アクリル酸エステル、メタクリル酸、アクリル酸、ア
クリルアミド、メタアリルスルホン酸ナトリウム、アリ
ルスルホン酸ナトリウム、パラスチレンスルホン酸ナト
リウム、２−メタクリロイルオキシエチルトリメチルア
ンモニウムクロライド、酢酸ビニル、アクリロニトリル
などのビニル化合物が好適に用いられる。
エンドトキシン除去材として用いる状態では、以上に挙
げた各素材を単独でも、複数の素材相互をブレンド状態
や単に共存させるなど組み合わせて用いても良く、また
該素材を支持するなど、より有効かつ安定に使うために
他の素材と組み合わせて用いることもできる。
げた各素材を単独でも、複数の素材相互をブレンド状態
や単に共存させるなど組み合わせて用いても良く、また
該素材を支持するなど、より有効かつ安定に使うために
他の素材と組み合わせて用いることもできる。
上記の重合体素材をエンドトキシン除去材として用いる
には、特定の多孔構造が必要となり、該材料の重量含水
率は３０ないし９０％、より好ましくは４０ないし８０
％である必要がある。メチルメタクリレート系重合体を
用いて多孔構造を形成させるには乾湿式または湿式成型
を行ない、材料内に該重合体に対する溶媒、非溶媒、水
などの液体が包含されている状態を維持する必要がある
。
には、特定の多孔構造が必要となり、該材料の重量含水
率は３０ないし９０％、より好ましくは４０ないし８０
％である必要がある。メチルメタクリレート系重合体を
用いて多孔構造を形成させるには乾湿式または湿式成型
を行ない、材料内に該重合体に対する溶媒、非溶媒、水
などの液体が包含されている状態を維持する必要がある
。
重量含水率が３０％以下ではエンドトキシンが該材料内
に浸透し難くなりエンドトキシンの吸着による除去効果
が損なわれ、また９０％以上では該材料の形態を保持す
ることが困難となり好ましくない。 該材料の多孔性が
ほぼ均一である場合には、その表面での重量含水率は材
料全体の重量含水率と同一視して良い。多孔体を形成さ
せようとする時には不均一構造となることもあるが、そ
の場合には該被処理液に接触する表面層における重量含
水率が３０ないし９０％である必要がある。
に浸透し難くなりエンドトキシンの吸着による除去効果
が損なわれ、また９０％以上では該材料の形態を保持す
ることが困難となり好ましくない。 該材料の多孔性が
ほぼ均一である場合には、その表面での重量含水率は材
料全体の重量含水率と同一視して良い。多孔体を形成さ
せようとする時には不均一構造となることもあるが、そ
の場合には該被処理液に接触する表面層における重量含
水率が３０ないし９０％である必要がある。
表面層の重量含水率は、表面層のみを取り出しその部分
の重量含水率を直接測定したり、該材料内の水を水溶性
エポキシ樹脂に置換包埋して、その部分を四酸化オスミ
ウムで染色して得られる透過型電子顕微鏡像あるいは該
材料を凍結乾燥後に得られる走査形電子顕微鏡像と、別
に均一な多孔体となるように緩徐な条件下で調整した種
々の重量含水率のサンプルに対して同様に観察した電子
顕微鏡像とを比較することなどで、求めることができる
。
の重量含水率を直接測定したり、該材料内の水を水溶性
エポキシ樹脂に置換包埋して、その部分を四酸化オスミ
ウムで染色して得られる透過型電子顕微鏡像あるいは該
材料を凍結乾燥後に得られる走査形電子顕微鏡像と、別
に均一な多孔体となるように緩徐な条件下で調整した種
々の重量含水率のサンプルに対して同様に観察した電子
顕微鏡像とを比較することなどで、求めることができる
。
該エンドトキシン除去材の形態としては、ビーズ状、中
空繊維状、繊維状、平膜状のものなど、いずれの形態で
も良いが、中空繊維状や平膜状のものにあっては材料内
へのエンドトキシンの取り込みや吸着だけでなく、同じ
材料をそのまま枦通用または透析用フィルターとしても
用いることが可能となり、より広範な利用方法を提供で
きることになり、特に好ましい形態である。
空繊維状、繊維状、平膜状のものなど、いずれの形態で
も良いが、中空繊維状や平膜状のものにあっては材料内
へのエンドトキシンの取り込みや吸着だけでなく、同じ
材料をそのまま枦通用または透析用フィルターとしても
用いることが可能となり、より広範な利用方法を提供で
きることになり、特に好ましい形態である。
以下に実施例をもって本特許の有効性を具体的に示すが
、被処理液中のエンドトキシンの分析においては、市販
の分析キット、パイロデイ・２り■（帝国臓器製薬味製
造）を用いた。
、被処理液中のエンドトキシンの分析においては、市販
の分析キット、パイロデイ・２り■（帝国臓器製薬味製
造）を用いた。
実施例１
グリニア試薬で重合したメチルメタクリレート単独重合
体１２部とラジカル重合法で得たメチルメタクリレート
単独重合体６０部を２８５部のジメチルスルホキシドに
溶解した紡糸原液を環状紡糸口金の外側吐出孔より吐出
し、内側に乾燥窒素ガスを導入し、中空糸条を形成した
。この糸条を２４℃の水中で凝固、脱溶媒させることに
よって、内径２００μ、外径２６０μの中空繊維を得た
。
体１２部とラジカル重合法で得たメチルメタクリレート
単独重合体６０部を２８５部のジメチルスルホキシドに
溶解した紡糸原液を環状紡糸口金の外側吐出孔より吐出
し、内側に乾燥窒素ガスを導入し、中空糸条を形成した
。この糸条を２４℃の水中で凝固、脱溶媒させることに
よって、内径２００μ、外径２６０μの中空繊維を得た
。
この中空繊維８０００本を束ねて有効膜面積１゜０ボの
モジュールを作成し、中空繊維の内外へ純水を充填し、
２５にＧＶのガンマ−線を照射し滅菌した。このように
作成したメチルメタクリレート系中空繊維は、はぼ均一
な多孔構造を示しており、その重量含水率は６２％であ
った。
モジュールを作成し、中空繊維の内外へ純水を充填し、
２５にＧＶのガンマ−線を照射し滅菌した。このように
作成したメチルメタクリレート系中空繊維は、はぼ均一
な多孔構造を示しており、その重量含水率は６２％であ
った。
この中空繊維モジュールの外側へ、無処理の水道水を用
いて調整した隣酸緩衝液（０，０５Ｍ。
いて調整した隣酸緩衝液（０，０５Ｍ。
ｐＨ７，４，食塩０．７％）１２αを５００ｍ１／ｍｉ
ｎの流量で３時間循環させ、次に中空繊維の外側から内
側へ１００ｍ１／ｍ！ｎで濾過させつつ２時間循環させ
た。この時の中空繊維の外側および内側のエンドトキシ
ン分析値を表１に示す。
ｎの流量で３時間循環させ、次に中空繊維の外側から内
側へ１００ｍ１／ｍ！ｎで濾過させつつ２時間循環させ
た。この時の中空繊維の外側および内側のエンドトキシ
ン分析値を表１に示す。
循環のみでエンドトキシンが低下しており、この状態の
間はエンドトキシンが中空繊維材料へ吸着除去されるこ
とが示されている。また、濾過を加えた場合では濾過流
出液中にはエンドトキシンがほとんど認められていす、
さらにこの場合のシ濾過開始時点と９０？過時点間の物
質収支を考えても、１０．５μｇのエンドトキシンが除
去されており（２，８ｎ（］／ｍｌＸ１２０００ｍｌ
７．７ｎ（］／ｍｌＸ３０００ｍｌ）、この状態の間
は吸着およびまたはシ濾過によってエンドトキシンが除
去されることが示されている。
間はエンドトキシンが中空繊維材料へ吸着除去されるこ
とが示されている。また、濾過を加えた場合では濾過流
出液中にはエンドトキシンがほとんど認められていす、
さらにこの場合のシ濾過開始時点と９０？過時点間の物
質収支を考えても、１０．５μｇのエンドトキシンが除
去されており（２，８ｎ（］／ｍｌＸ１２０００ｍｌ
７．７ｎ（］／ｍｌＸ３０００ｍｌ）、この状態の間
は吸着およびまたはシ濾過によってエンドトキシンが除
去されることが示されている。
実施例２
パラスチレンスルホン酸ナトリウムを単量体分率３．５
％含む溶液重合で得たメチルメタクリレート系重合体１
５部と、２−メタクリロイルオキシエチルトリメチルア
ンモニウムクロライドを単量体分率３．０％含む溶液重
合で得たメチルメタクリレート系重合体１５部を１７０
部のジメチルスルホキシドに溶解した紡糸原液を環状紡
糸口金の外側吐出孔より吐出し、内側にエチレングリコ
ール６０部とジメチルスルホキシド４０部とから成る混
合液を注入し、中空糸条を形成した。この糸条を９０℃
の水中で凝固、脱溶媒させることによって、内径３１０
μ、外径４８０μの中空繊維を得な。この中空繊維６６
００本を束ねて有効膜面積１．２Ｔｒ１２のモジュール
を作成し、中空繊維の内外へ純水を充填し、２５ ＫＧ
ｙのガンマ−線を照射し滅菌した。このように作成した
メチルメタクリレート系中空繊維は不均一な多孔構造を
示しており、全体の重量含水率は７４％であったが中空
糸内側表層の重量含水率は電子顕微鏡像から約６０％と
推定された。
％含む溶液重合で得たメチルメタクリレート系重合体１
５部と、２−メタクリロイルオキシエチルトリメチルア
ンモニウムクロライドを単量体分率３．０％含む溶液重
合で得たメチルメタクリレート系重合体１５部を１７０
部のジメチルスルホキシドに溶解した紡糸原液を環状紡
糸口金の外側吐出孔より吐出し、内側にエチレングリコ
ール６０部とジメチルスルホキシド４０部とから成る混
合液を注入し、中空糸条を形成した。この糸条を９０℃
の水中で凝固、脱溶媒させることによって、内径３１０
μ、外径４８０μの中空繊維を得な。この中空繊維６６
００本を束ねて有効膜面積１．２Ｔｒ１２のモジュール
を作成し、中空繊維の内外へ純水を充填し、２５ ＫＧ
ｙのガンマ−線を照射し滅菌した。このように作成した
メチルメタクリレート系中空繊維は不均一な多孔構造を
示しており、全体の重量含水率は７４％であったが中空
糸内側表層の重量含水率は電子顕微鏡像から約６０％と
推定された。
この中空繊維モジュールの内側へ、実施例１と同様の循
環実験を行なったが、本例では初めから中空繊維の内側
から外側へ１００ｍ１／ｍ！ｎでｉ濾過させつつ２時間
循環させた。この時の中空繊維の内側および外側のエン
ドトキシン分析値を表２に示す。
環実験を行なったが、本例では初めから中空繊維の内側
から外側へ１００ｍ１／ｍ！ｎでｉ濾過させつつ２時間
循環させた。この時の中空繊維の内側および外側のエン
ドトキシン分析値を表２に示す。
一過流出液中にはエンドトキシンはわずかじか認められ
ず、さらに）濾過開始時点と９ Ｑ 濾過時点間の物質
収支をとると４２．９μｇのエンドトキシンが除去され
ており（６，Ｏｎｇ／ｍｌＸ１２０００ｍｌ−９，７ｎ
（１／ｍｌＸ３０００ｍｌ） 、吸着および濾過によっ
てエンドトキシンが除去されることが示されている。
ず、さらに）濾過開始時点と９ Ｑ 濾過時点間の物質
収支をとると４２．９μｇのエンドトキシンが除去され
ており（６，Ｏｎｇ／ｍｌＸ１２０００ｍｌ−９，７ｎ
（１／ｍｌＸ３０００ｍｌ） 、吸着および濾過によっ
てエンドトキシンが除去されることが示されている。
比較例１
実施例１に比べて２種の重合体量を１．５倍量とし、１
１°Ｃの水中で凝固させる以外は実施例１と同条件で中
空繊維および膜モジュールを得た。
１°Ｃの水中で凝固させる以外は実施例１と同条件で中
空繊維および膜モジュールを得た。
このように作成したメチルメタクリレート系中空繊維は
、はぼ均一な多孔構造を示しており、その重量含水率は
２７％であった。
、はぼ均一な多孔構造を示しており、その重量含水率は
２７％であった。
この中空糸モジュールに対して実施例２と同様の実験を
行なったが、−過量始時点と９Ｑｉ濾過時点間の物質収
支をとると３゜３μｇのエンドトキシンしか除去されて
いす（６，９ｎＯ／ｍｌＸ１２０００ｍｌ ２６．５
ｎｇ／ｍｌＸ３０００ｍｌ＞ 、本特許での請求範囲外
の多孔構造ではエンドトキシンの除去能が低下する。
行なったが、−過量始時点と９Ｑｉ濾過時点間の物質収
支をとると３゜３μｇのエンドトキシンしか除去されて
いす（６，９ｎＯ／ｍｌＸ１２０００ｍｌ ２６．５
ｎｇ／ｍｌＸ３０００ｍｌ＞ 、本特許での請求範囲外
の多孔構造ではエンドトキシンの除去能が低下する。
［発明の効果］
（１） 単一材料でありながら、エンドトキシンを吸
着及びまたはシ濾過により除去できる。
着及びまたはシ濾過により除去できる。
（２）他の目的の）濾過や透析機能も兼ね備えている。
（３）用途に応じた広範な形態をとり得る。
（４）材料が安価である。
Claims (1)
- メチルメタクリレートを単量体分率で５０％以上含むメ
チルメタクリレート系重合体から成り、２０℃において
含水状態としたときの平衡重量含水率が３０ないし９０
％である多孔体によって構成されてなるエンドトキシン
除去材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63066997A JPH01242105A (ja) | 1988-03-18 | 1988-03-18 | エンドトキシン除去材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63066997A JPH01242105A (ja) | 1988-03-18 | 1988-03-18 | エンドトキシン除去材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01242105A true JPH01242105A (ja) | 1989-09-27 |
Family
ID=13332155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63066997A Pending JPH01242105A (ja) | 1988-03-18 | 1988-03-18 | エンドトキシン除去材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01242105A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5917022A (en) * | 1994-02-16 | 1999-06-29 | Csl Limited | Process for removing endotoxins |
| WO2006016217A1 (en) * | 2004-08-02 | 2006-02-16 | Angiosyn, Inc. | tRNA SYNTHETASE FRAGMENTS |
| US8282921B2 (en) | 2004-08-02 | 2012-10-09 | Paul Glidden | tRNA synthetase fragments |
-
1988
- 1988-03-18 JP JP63066997A patent/JPH01242105A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5917022A (en) * | 1994-02-16 | 1999-06-29 | Csl Limited | Process for removing endotoxins |
| WO2006016217A1 (en) * | 2004-08-02 | 2006-02-16 | Angiosyn, Inc. | tRNA SYNTHETASE FRAGMENTS |
| JP2008508349A (ja) * | 2004-08-02 | 2008-03-21 | アンジオシン，インコーポレイティド | ｔＲＮＡシンセターゼフラグメント |
| US8282921B2 (en) | 2004-08-02 | 2012-10-09 | Paul Glidden | tRNA synthetase fragments |
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