JPH0124416B2 - - Google Patents
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- JPH0124416B2 JPH0124416B2 JP58175145A JP17514583A JPH0124416B2 JP H0124416 B2 JPH0124416 B2 JP H0124416B2 JP 58175145 A JP58175145 A JP 58175145A JP 17514583 A JP17514583 A JP 17514583A JP H0124416 B2 JPH0124416 B2 JP H0124416B2
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- JP
- Japan
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- polymer
- composition according
- arylene sulfide
- dicyclohexyldithiophosphinate
- poly
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、加熱の間に架橋または物性の実質的
な変更を増進させるためにポリ（アリーレンサル
フアイド）重合体組成物に硬化促進剤を使用する
ことに関する。本発明は、特にアリーレンサルフ
アイド重合体、例えばポリ（フエニレンサルフア
イド）の硬化剤としてジヒドロカルビルジチオホ
スフイン酸の金属塩の使用、得られた重合体生成
物、およびこのような重合体の硬化増進方法に関
する。 アリーレンサルフアイド重合体の製造におい
て、重合体のメルトフローおよび分子量を重合体
の加工中に変化させるのが望ましいことがある。
加工中にアリーレンサルフアイド重合体に物性の
変化を生じさせるために、種々の操作が利用され
ている。重合体に硬化促進剤を混入することによ
つて、重合体の加熱の間に重合体の性質が実質的
に変化するような方法でアリーレンサルフアイド
重合体を処理できることは既知である。硬化剤の
新しい群が今や発見された。 本発明により、溶融粘度の増大として示される
アリーレンサルフアイド重合体の硬化は、加熱の
間に重合体の架橋を促進するジヒドロカルビルジ
チオホスフイン酸の少なくとも１種の金属塩の一
定の有効な少量を加えることによつて促進され
る。 本発明の他の実施態様において、加熱の間のポ
リ（フエニレンサルフアイド）重合体の硬化は、
ジヒドロカルビルジチオホスフイン酸金属の添加
によつて促進される。 本発明の特別の実施態様において、アリーレン
サルフアイド重合体、例えばポリ（フエニレンサ
ルフアイド）は、少なくとも１種のジヒドロカル
ビルジチオホスフイン酸金属、特にジシクロヘキ
シルジチオホスフイン酸コバルトおよびジシクロ
ヘキシルジチオホスフイン酸亜鉛の、重合体の硬
化（レオメトリー動的スペクトロメーターによつ
て得られた貯蔵通性率の結果に基づいて）を増進
するに十分な一定の有効な少量の存在下に加熱さ
れる。 本発明は、任意の通常は固体の熱硬化性高分子
量アリーレンサルフアイド重合体についての使用
に適用できる。本発明の方法に使用できるアリー
レンサルフアイド重合体には、（温度316℃に改変
され、重り５Kgを用い、値がｇ／10分として表さ
れるASTM Ｄ 1238―70の方法によつて測定さ
れた）メルトフロー少なくとも10、一般に20ない
し400およびそれ以上の範囲内を有するアリーレ
ンサルフアイド重合体がある。従つて、アリーレ
ンサルフアイド重合体は線状、分枝または軽く架
橋されていてもよい。好ましいアリーレンサルフ
アイド重合体は融点または軟化点少なくとも150
℃、好ましくは230℃ないし330℃を有する線状ポ
リ（Ｐ―フエニレンサルフアイド）（PPS）であ
る。本記載の重合体が製造される方法は重要でな
いが、本方法において使用される重合体は、ポリ
ハロ芳香族化合物、硫化アルカリ金属および有機
アミドの使用によつて製造されるのが好ましい。
例えば、本発明において使用するアリーレンサル
フアイド重合体は、米国特許第3354129号明細書
の方法によつて製造できる。あるいは、ここで好
ましいのは、使用される重合体は、米国特許第
3919177号明細書におけるようなｐ―ジハロベン
ゼン、硫化アルカリ金属、有機アミドおよびカル
ボン酸アルカリ金属を、任意に水酸化ナトリウム
のような水酸化アルカリ金属と共に使用すること
によつて製造できる。 本発明により、硬化促進剤として使用されるジ
ヒドロカルビルジチオホスフイン酸の金属塩は、
一般式 〔式中、Ｍは銅、亜鉛、クロム、マンガン、コバ
ルトおよびニツケルの中から選ばれた金属、ｎは
Ｍの原子価で一般に２、かつＲおよびR′は１個
ないし20個の炭素原子、好ましくは４個ないし12
個の炭素原子を含有し、アルキル、シクロアルキ
ル、アリール、およびこれらの組合せ（たとえば
アルカリール）から選ばれる同一または異なる炭
化水素（ヒドロカルビル）基である〕を有する。
現在ではシクロアルキル基が好ましい。 曲型的化合物としては、 ジメチルジチオホスフイン酸銅（） ｎ―ブチル―イソブチルジチオホスフイン酸銅
（） ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸亜鉛 ジシクロヘプチルジチオホスフイン酸亜鉛 ジ―ｎ―ドデシルジチオホスフイン酸亜鉛 ジフエニルジチオホスフイン酸クロム（） ジ―ｎ―エイコシルジチオホスフイン酸マグネ
シウム（） ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸コバルト ジシクロオクチルジチオホスフイン酸コバルト ジベンジルジチオホスフイン酸ニツケル（） などおよび混合物がある。 ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸亜鉛およ
び ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸コバルト がここで好ましい。 アリーレンサルフアイド重合体に混入される硬
化促進剤の量は、重合体の硬化を促進するに十分
な一定の有効量である。一般に、本発明の硬化剤
添加剤は、アリーレンサルフアイド重合体の重量
に基づいて、0.2重量％ないし５重量％、好まし
くは0.5重量％ないし２重量％の範囲内である。 本発明の硬化剤添加剤の他に、この組成物に
は、アリーレンサルフアイド重合体組成物に従来
用いられる他の成分を含有できる。例えば、二酸
化チタン、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、
ケイ酸アルミニウム、酸化第二鉄、二酸化ケイ
素、石綿繊維、ガラス繊維、およびポリ（テトラ
フルオロエチレン）のような充てん剤、顔料、樹
脂、および（または）可塑性などが存在し得る。 硬化促進剤は、加工の任意の段階、好ましくは
高温にさらされる前にアリーレンサルフアイド重
合体に混入できる。本発明の一つの実用におい
て、硬化促進剤は、射出成形によつて物品を形成
する前にポリ（フエニレンサルフアイド）重合体
のようなアリーレンサルフアイド重合体に混入さ
れる。 本発明の、硬化促進剤を重合体に混入する方法
は、バツチまたは連続的に実施できる。 下記の例は、本発明の組成物および方法を具体
的に説明することを意図している。 例 試料作製および試験法 一連の試料は、PPSと略記される線状ポリ（ｐ
―フエニレンサルフアイド）の個々の割合を、使
用される場合は特別のジヒドロカルビルジチオホ
スフイン酸金属と混合することによつて作製され
る。PPSは、米国特許第3919177号明細書に記載
された方法で製造された。回収された重合体は、
温度316℃に改変され、重り５Kgを用いて
ASTMD1238―70によつて測定されたメルトフ
ロー250ｇ／10分を有する粉末（綿毛状）の形で
あつた。 一般に、PPS粉末15ｇを、ジヒドロカルビルジ
チオホスフイン酸金属0.15ｇを含有するアセトン
溶液約50mlと混合した。この溶媒は、環境条件に
おいて適当な期間、例えば必要ならば実験室ヒユ
ームフード中で一夜またはそれ以上蒸発すること
によつて除かれた。乾燥された粉末は、撹拌さ
れ、次いで室温（約23℃）において約２時間真空
乾燥器中でさらに乾燥された。 １×0.25インチ（2.54×0.64cm）の円板を、室
温において型および実験室プレスを使用し、プラ
テン圧力約10000psig（69MPa）を用いて各混合
物約2.5ｇから圧縮成形した。冷成形された各円
板は、続いて325℃において１×0.1875インチ
（2.54×0.48cm）の試験ボタンに圧縮成形された。
成形サイクルは、代表的には、プラテン圧力約
5000psigないし1000psig（34MPaないし69MPa）
において２ 1/2分およびプラテン圧力約
30000psig（207MPa）において２ 1/2分を含む。
後者の圧力を維持しながら加熱を中止し、次いで
プラテンに水道水を循環させることによつて冷却
を開始した。型温度が約121℃に達した時に、圧
力を解放して試験ボタンを型から取り出した。 各試験ボタンは、レオメトリー動的スペクトロ
メーターを用いた試験において、架橋の程度また
は溶融粘度の変化を評価された。試料の熱安定性
の測定に用いるに有用な試験により、300℃にお
いて10ラジアン／秒の一定せん断で時間の関数と
して試料の貯蔵弾性率を測定する。 PPSにおいて添加剤として使用されるジヒドロ
カルビルジチオホスフイン酸金属および得られた
試験結果を下表に示す。
な変更を増進させるためにポリ（アリーレンサル
フアイド）重合体組成物に硬化促進剤を使用する
ことに関する。本発明は、特にアリーレンサルフ
アイド重合体、例えばポリ（フエニレンサルフア
イド）の硬化剤としてジヒドロカルビルジチオホ
スフイン酸の金属塩の使用、得られた重合体生成
物、およびこのような重合体の硬化増進方法に関
する。 アリーレンサルフアイド重合体の製造におい
て、重合体のメルトフローおよび分子量を重合体
の加工中に変化させるのが望ましいことがある。
加工中にアリーレンサルフアイド重合体に物性の
変化を生じさせるために、種々の操作が利用され
ている。重合体に硬化促進剤を混入することによ
つて、重合体の加熱の間に重合体の性質が実質的
に変化するような方法でアリーレンサルフアイド
重合体を処理できることは既知である。硬化剤の
新しい群が今や発見された。 本発明により、溶融粘度の増大として示される
アリーレンサルフアイド重合体の硬化は、加熱の
間に重合体の架橋を促進するジヒドロカルビルジ
チオホスフイン酸の少なくとも１種の金属塩の一
定の有効な少量を加えることによつて促進され
る。 本発明の他の実施態様において、加熱の間のポ
リ（フエニレンサルフアイド）重合体の硬化は、
ジヒドロカルビルジチオホスフイン酸金属の添加
によつて促進される。 本発明の特別の実施態様において、アリーレン
サルフアイド重合体、例えばポリ（フエニレンサ
ルフアイド）は、少なくとも１種のジヒドロカル
ビルジチオホスフイン酸金属、特にジシクロヘキ
シルジチオホスフイン酸コバルトおよびジシクロ
ヘキシルジチオホスフイン酸亜鉛の、重合体の硬
化（レオメトリー動的スペクトロメーターによつ
て得られた貯蔵通性率の結果に基づいて）を増進
するに十分な一定の有効な少量の存在下に加熱さ
れる。 本発明は、任意の通常は固体の熱硬化性高分子
量アリーレンサルフアイド重合体についての使用
に適用できる。本発明の方法に使用できるアリー
レンサルフアイド重合体には、（温度316℃に改変
され、重り５Kgを用い、値がｇ／10分として表さ
れるASTM Ｄ 1238―70の方法によつて測定さ
れた）メルトフロー少なくとも10、一般に20ない
し400およびそれ以上の範囲内を有するアリーレ
ンサルフアイド重合体がある。従つて、アリーレ
ンサルフアイド重合体は線状、分枝または軽く架
橋されていてもよい。好ましいアリーレンサルフ
アイド重合体は融点または軟化点少なくとも150
℃、好ましくは230℃ないし330℃を有する線状ポ
リ（Ｐ―フエニレンサルフアイド）（PPS）であ
る。本記載の重合体が製造される方法は重要でな
いが、本方法において使用される重合体は、ポリ
ハロ芳香族化合物、硫化アルカリ金属および有機
アミドの使用によつて製造されるのが好ましい。
例えば、本発明において使用するアリーレンサル
フアイド重合体は、米国特許第3354129号明細書
の方法によつて製造できる。あるいは、ここで好
ましいのは、使用される重合体は、米国特許第
3919177号明細書におけるようなｐ―ジハロベン
ゼン、硫化アルカリ金属、有機アミドおよびカル
ボン酸アルカリ金属を、任意に水酸化ナトリウム
のような水酸化アルカリ金属と共に使用すること
によつて製造できる。 本発明により、硬化促進剤として使用されるジ
ヒドロカルビルジチオホスフイン酸の金属塩は、
一般式 〔式中、Ｍは銅、亜鉛、クロム、マンガン、コバ
ルトおよびニツケルの中から選ばれた金属、ｎは
Ｍの原子価で一般に２、かつＲおよびR′は１個
ないし20個の炭素原子、好ましくは４個ないし12
個の炭素原子を含有し、アルキル、シクロアルキ
ル、アリール、およびこれらの組合せ（たとえば
アルカリール）から選ばれる同一または異なる炭
化水素（ヒドロカルビル）基である〕を有する。
現在ではシクロアルキル基が好ましい。 曲型的化合物としては、 ジメチルジチオホスフイン酸銅（） ｎ―ブチル―イソブチルジチオホスフイン酸銅
（） ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸亜鉛 ジシクロヘプチルジチオホスフイン酸亜鉛 ジ―ｎ―ドデシルジチオホスフイン酸亜鉛 ジフエニルジチオホスフイン酸クロム（） ジ―ｎ―エイコシルジチオホスフイン酸マグネ
シウム（） ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸コバルト ジシクロオクチルジチオホスフイン酸コバルト ジベンジルジチオホスフイン酸ニツケル（） などおよび混合物がある。 ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸亜鉛およ
び ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸コバルト がここで好ましい。 アリーレンサルフアイド重合体に混入される硬
化促進剤の量は、重合体の硬化を促進するに十分
な一定の有効量である。一般に、本発明の硬化剤
添加剤は、アリーレンサルフアイド重合体の重量
に基づいて、0.2重量％ないし５重量％、好まし
くは0.5重量％ないし２重量％の範囲内である。 本発明の硬化剤添加剤の他に、この組成物に
は、アリーレンサルフアイド重合体組成物に従来
用いられる他の成分を含有できる。例えば、二酸
化チタン、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、
ケイ酸アルミニウム、酸化第二鉄、二酸化ケイ
素、石綿繊維、ガラス繊維、およびポリ（テトラ
フルオロエチレン）のような充てん剤、顔料、樹
脂、および（または）可塑性などが存在し得る。 硬化促進剤は、加工の任意の段階、好ましくは
高温にさらされる前にアリーレンサルフアイド重
合体に混入できる。本発明の一つの実用におい
て、硬化促進剤は、射出成形によつて物品を形成
する前にポリ（フエニレンサルフアイド）重合体
のようなアリーレンサルフアイド重合体に混入さ
れる。 本発明の、硬化促進剤を重合体に混入する方法
は、バツチまたは連続的に実施できる。 下記の例は、本発明の組成物および方法を具体
的に説明することを意図している。 例 試料作製および試験法 一連の試料は、PPSと略記される線状ポリ（ｐ
―フエニレンサルフアイド）の個々の割合を、使
用される場合は特別のジヒドロカルビルジチオホ
スフイン酸金属と混合することによつて作製され
る。PPSは、米国特許第3919177号明細書に記載
された方法で製造された。回収された重合体は、
温度316℃に改変され、重り５Kgを用いて
ASTMD1238―70によつて測定されたメルトフ
ロー250ｇ／10分を有する粉末（綿毛状）の形で
あつた。 一般に、PPS粉末15ｇを、ジヒドロカルビルジ
チオホスフイン酸金属0.15ｇを含有するアセトン
溶液約50mlと混合した。この溶媒は、環境条件に
おいて適当な期間、例えば必要ならば実験室ヒユ
ームフード中で一夜またはそれ以上蒸発すること
によつて除かれた。乾燥された粉末は、撹拌さ
れ、次いで室温（約23℃）において約２時間真空
乾燥器中でさらに乾燥された。 １×0.25インチ（2.54×0.64cm）の円板を、室
温において型および実験室プレスを使用し、プラ
テン圧力約10000psig（69MPa）を用いて各混合
物約2.5ｇから圧縮成形した。冷成形された各円
板は、続いて325℃において１×0.1875インチ
（2.54×0.48cm）の試験ボタンに圧縮成形された。
成形サイクルは、代表的には、プラテン圧力約
5000psigないし1000psig（34MPaないし69MPa）
において２ 1/2分およびプラテン圧力約
30000psig（207MPa）において２ 1/2分を含む。
後者の圧力を維持しながら加熱を中止し、次いで
プラテンに水道水を循環させることによつて冷却
を開始した。型温度が約121℃に達した時に、圧
力を解放して試験ボタンを型から取り出した。 各試験ボタンは、レオメトリー動的スペクトロ
メーターを用いた試験において、架橋の程度また
は溶融粘度の変化を評価された。試料の熱安定性
の測定に用いるに有用な試験により、300℃にお
いて10ラジアン／秒の一定せん断で時間の関数と
して試料の貯蔵弾性率を測定する。 PPSにおいて添加剤として使用されるジヒドロ
カルビルジチオホスフイン酸金属および得られた
試験結果を下表に示す。
【表】
(a) ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸コ
バルト
(b) ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸亜
鉛
SM２０〓SM６
(c) 式
バルト
(b) ジシクロヘキシルジチオホスフイン酸亜
鉛
SM２０〓SM６
(c) 式
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリ（アリーレンサルフアイド）重合体およ
び少なくとも１種のジヒドロカルビル ジチオホ
スフイン酸の金属塩を含む、熱にさらされた場合
に増大した溶融粘度を示す重合体組成物。 ２ 前記金属塩が、式 （式中、Ｍは銅、亜鉛、クロム、マンガン、コバ
ルトおよびニツケルから選ばれた金属、ｎはＭの
原子価、かつＲおよびR′は１個〜20個の炭素原
子、好ましくは４個〜12個の炭素原子を含有し、
アルキル、シクロアルキル、アリール、およびア
ルカリールのようなこれらの組み合せから選ばれ
る同一または異なるヒドロカルビル基である）を
有する、特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３ 前記塩が、ジシクロヘキシルジチオホスフイ
ン酸コバルトまたはジシクロヘキシルジチオホス
フイン酸亜鉛である、特許請求の範囲第２項に記
載の組成物。 ４ 存在する金属塩の量が前記重合体の重量に基
づいて、0.2重量％〜５重量％の範囲にある、特
許請求の範囲第１項〜第３項の何れか１項に記載
の組成物。 ５ 前記重合体が、メルトフロー20〜400を有す
るポリ（ｐ―フエニレンサルフアイド）である、
特許請求の範囲第１項〜第４項の何れか１項に記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US423386 | 1982-09-24 | ||
| US06/423,386 US4421910A (en) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Polymer stabilization |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59131650A JPS59131650A (ja) | 1984-07-28 |
| JPH0124416B2 true JPH0124416B2 (ja) | 1989-05-11 |
Family
ID=23678723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58175145A Granted JPS59131650A (ja) | 1982-09-24 | 1983-09-21 | 重合体組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4421910A (ja) |
| EP (1) | EP0104562B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59131650A (ja) |
| AT (1) | ATE25696T1 (ja) |
| CA (1) | CA1223688A (ja) |
| DE (1) | DE3370008D1 (ja) |
| ES (1) | ES8506333A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826906A (en) * | 1987-06-22 | 1989-05-02 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Poly(arylene thioether-ketone) compositions improved in both melt stability and crystallinity |
| JPH01306467A (ja) | 1988-06-02 | 1989-12-11 | Toray Ind Inc | ポリフェニレンスルフィド組成物 |
| US6946540B2 (en) * | 2003-03-24 | 2005-09-20 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Method of measuring extent of curing of compacted poly(arylene sulfide) |
| EP1995366B1 (en) | 2007-05-21 | 2015-05-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Washing machine and control method of maintaining a balanced state of laundry thereof |
| JP2009020154A (ja) * | 2007-07-10 | 2009-01-29 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 電子写真用転写ベルト |
| JP7722767B2 (ja) * | 2020-10-12 | 2025-08-13 | エルジー・ケム・リミテッド | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物、及びポリアリーレンスルフィド樹脂の成形性を向上させる方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3409654A (en) * | 1963-07-03 | 1968-11-05 | American Cyanamid Co | Copper and zinc salts of dicyclohexyl phosphinic acid |
| GB1037017A (en) * | 1963-07-03 | 1966-07-20 | American Cyanamid Co | Dithiophosphinate salts as stabilizers for polyolefins |
| US3325444A (en) * | 1964-07-10 | 1967-06-13 | American Cyanamid Co | Stabilized methyl methacrylate monomer and polymer compositions containing a dithio phosphinic acid or a metal salt thereof |
| US3658753A (en) * | 1970-07-01 | 1972-04-25 | Phillips Petroleum Co | Color stabilized poly(arylene sulfide) resins |
| US3801539A (en) * | 1971-10-01 | 1974-04-02 | American Cyanamid Co | Cobalt dicyclohexyldithiophosphinate stabilization of polyolefins |
| BE789475A (fr) * | 1971-10-01 | 1973-03-29 | American Cyanamid Co | Dicyclohexyldithiophosphinate de cobalt et son utilisation comme stabilisant des polyolefines |
| US3883460A (en) * | 1973-04-16 | 1975-05-13 | Firestone Tire & Rubber Co | Stabilization of polybutadiene resin |
| US3812080A (en) * | 1973-05-11 | 1974-05-21 | American Cyanamid Co | Nickel and cobalt dicyclohexyldithio-phosphinates as flame-retardants for styrene polymers |
-
1982
- 1982-09-24 US US06/423,386 patent/US4421910A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-07-27 CA CA000433387A patent/CA1223688A/en not_active Expired
- 1983-09-16 DE DE8383109200T patent/DE3370008D1/de not_active Expired
- 1983-09-16 EP EP83109200A patent/EP0104562B1/en not_active Expired
- 1983-09-16 AT AT83109200T patent/ATE25696T1/de active
- 1983-09-19 ES ES525724A patent/ES8506333A1/es not_active Expired
- 1983-09-21 JP JP58175145A patent/JPS59131650A/ja active Granted
Also Published As
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|---|---|
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| EP0104562B1 (en) | 1987-03-04 |
| JPS59131650A (ja) | 1984-07-28 |
| CA1223688A (en) | 1987-06-30 |
| ES8506333A1 (es) | 1985-07-01 |
| EP0104562A1 (en) | 1984-04-04 |
| ATE25696T1 (de) | 1987-03-15 |
| US4421910A (en) | 1983-12-20 |
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