JPH01246227A - 塩化ベンザルコニウム含有水性製剤の配合禁忌防止方法 - Google Patents
塩化ベンザルコニウム含有水性製剤の配合禁忌防止方法Info
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- JPH01246227A JPH01246227A JP8875490A JP7549088A JPH01246227A JP H01246227 A JPH01246227 A JP H01246227A JP 8875490 A JP8875490 A JP 8875490A JP 7549088 A JP7549088 A JP 7549088A JP H01246227 A JPH01246227 A JP H01246227A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は下記式で表わされる塩化ペンザルコー’７ム（
以下Ｃ，−塩化ペンザルコニウムという）を水性製剤の
防腐剤として用いる事により、薬物と防腐剤の配合禁忌
を防ぐ方法を提供するものである。
以下Ｃ，−塩化ペンザルコニウムという）を水性製剤の
防腐剤として用いる事により、薬物と防腐剤の配合禁忌
を防ぐ方法を提供するものである。
「従来技術及び発明が解決しようとする課題」塩化ベン
ザルコニウムは下記式ＣＤで表わされる構造を持ち、通
常そのアルキル基がＣ８〜Ｃ工。
ザルコニウムは下記式ＣＤで表わされる構造を持ち、通
常そのアルキル基がＣ８〜Ｃ工。
の混合物の形で水性製剤、特に点眼剤の防腐剤として汎
用されている。その防腐効果は優れているものの、水性
製剤においては薬物と不溶性の複合体が生じ白濁等をお
こすものがあるため、薬物によっては配合できないもの
もあった。
用されている。その防腐効果は優れているものの、水性
製剤においては薬物と不溶性の複合体が生じ白濁等をお
こすものがあるため、薬物によっては配合できないもの
もあった。
「課題を解決するための手段」
本発明者らは、従来配合禁忌とされていた薬物に塩化ベ
ンザルコニウムを配合する方法を鋭意検討した結果、式
ＣＩ）で表わされる塩化ベンザルコニウムの中でアルキ
ル基の炭素数が１２である０１□−塩化ベンザルコニウ
ムを用いることによシ、牒題を解決できることを見い出
した。
ンザルコニウムを配合する方法を鋭意検討した結果、式
ＣＩ）で表わされる塩化ベンザルコニウムの中でアルキ
ル基の炭素数が１２である０１□−塩化ベンザルコニウ
ムを用いることによシ、牒題を解決できることを見い出
した。
「発明の開示」
塩化ベンザルコニウムは点眼剤などの水性製剤の優れた
防腐剤として汎用されている。しかし、水性製剤に用い
られる薬物の中には塩化ベンザルコニウムと不溶性の複
合体を生じるため、配合禁忌となり用いることができな
いものがあった。
防腐剤として汎用されている。しかし、水性製剤に用い
られる薬物の中には塩化ベンザルコニウムと不溶性の複
合体を生じるため、配合禁忌となり用いることができな
いものがあった。
一般に使用されている塩化ベンザルコニウムは原料とし
て天然油脂類の脂肪酸が用いられているため、式〔Ｉ〕
においてＲで狭わされているアルキル基の炭素数が８か
ら１８までの混合物となっている。
て天然油脂類の脂肪酸が用いられているため、式〔Ｉ〕
においてＲで狭わされているアルキル基の炭素数が８か
ら１８までの混合物となっている。
そこで、本発明者らはアルキル基の炭素数が異なる塩化
ベンザルコニウムを各棟台成し、薬物との配合禁忌につ
いて鋭意検討した。
ベンザルコニウムを各棟台成し、薬物との配合禁忌につ
いて鋭意検討した。
「実施例」の項で示すように、アルキル基の炭素数が１
２以下のものを用いれば、薬物との不溶性の複合体に起
因すると考えられる白濁等を生じず、澄明な液となった
。しかし、炭素数の小さい塩化ベンザルコニウムでは、
その防腐効果が弱いことから、水性製剤の防腐剤として
の効果についても重ねて検討した。その結果、Ｃ１□−
塩化ベンザルコニウムは点眼剤などの水性製剤の防腐剤
としての効果を十分に有し、又薬物との配合禁忌もおこ
さないことを見い出した。
２以下のものを用いれば、薬物との不溶性の複合体に起
因すると考えられる白濁等を生じず、澄明な液となった
。しかし、炭素数の小さい塩化ベンザルコニウムでは、
その防腐効果が弱いことから、水性製剤の防腐剤として
の効果についても重ねて検討した。その結果、Ｃ１□−
塩化ベンザルコニウムは点眼剤などの水性製剤の防腐剤
としての効果を十分に有し、又薬物との配合禁忌もおこ
さないことを見い出した。
本発明により使用されるＣ１□−塩化ベンザルコニウム
は水性製剤の防腐剤として通常用いられている濃度であ
ればよく、好ましくは０．００１〜０．０５チである。
は水性製剤の防腐剤として通常用いられている濃度であ
ればよく、好ましくは０．００１〜０．０５チである。
本発明により配合可能と々つた薬物としてヒアルロン酸
ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウム、ピレノキシ
ン、塩化リゾチーム、クロモグリク酸ナトリウムなどカ
ルボキシル基を有する化合物、コンドロイチン硫酸ナト
リウム、ジメチルイソプロピルアズレンスルホン酸ナト
リウム、コリスチンメタ／スルホン酸ナトリウム、ソジ
ウムメタスルホ安息香酸デキサメサゾンなどのスルホン
酸基を有する化合物、７ラビンアデニンジヌクレオチド
などホスホニル基を有する化合物及び塩噛ピロカルビン
などがあげられる。又、カルボキシビニルポリマーなど
カルボキシ基を有する添加剤なども配合が可能となった
。
ナトリウム、グリチルリチン酸ジカリウム、ピレノキシ
ン、塩化リゾチーム、クロモグリク酸ナトリウムなどカ
ルボキシル基を有する化合物、コンドロイチン硫酸ナト
リウム、ジメチルイソプロピルアズレンスルホン酸ナト
リウム、コリスチンメタ／スルホン酸ナトリウム、ソジ
ウムメタスルホ安息香酸デキサメサゾンなどのスルホン
酸基を有する化合物、７ラビンアデニンジヌクレオチド
などホスホニル基を有する化合物及び塩噛ピロカルビン
などがあげられる。又、カルボキシビニルポリマーなど
カルボキシ基を有する添加剤なども配合が可能となった
。
本発明で使用される薬物の濃度は薬物の種類、薬効、症
状等に応じて適宜選択できる。
状等に応じて適宜選択できる。
本発明における水性製剤には点眼剤、注射剤、内用液剤
等があげられる。
等があげられる。
本発明製剤のｐＨは特に限定する必要がなく、通常の水
性製剤に用いられているｐＨであればよい。
性製剤に用いられているｐＨであればよい。
本発明製剤の製法を点眼剤を例として以下に述べる。
薬物とＣ１２−塩化ベンザルコニウムを溶解し、必要な
らば塩化ナトリウム、グリセリンなどの等張化剤、リン
酸ナトリウム、ホウ酸などの緩衝化剤、エデトｖナトリ
ウムなどの安定化剤、塩酸、水酸化ナトリウムなどのｐ
Ｈ＝’４節剤を加える。必要に応じてろ過滅菌を行な
う。
らば塩化ナトリウム、グリセリンなどの等張化剤、リン
酸ナトリウム、ホウ酸などの緩衝化剤、エデトｖナトリ
ウムなどの安定化剤、塩酸、水酸化ナトリウムなどのｐ
Ｈ＝’４節剤を加える。必要に応じてろ過滅菌を行な
う。
本発明製剤は点眼剤の場合、通常１回１〜数滴、１日１
〜数回投与することができる。
〜数回投与することができる。
「実施例」
下記のように塩化ベンザルコニウムのアルキル基の炭素
数が異なるものを各種合成し、薬物との相互作用を調べ
た。
数が異なるものを各種合成し、薬物との相互作用を調べ
た。
（１）アルキル基の炭素数がｌＯのもの（以下ｑ０と略
、純度９４．１％）（２） １２
＃（以下Ｃ１２と略、純度９７．５％）（３）
１４ ＃ （以下Ｃ１４と略、純度
９６．５％）（４） １６＃（以
下Ｃ１ａと略、純度９６．４％）（５）
１８ １ （以下Ｃ１８と略、純度８５．８
チ）（６）市販の塩化ベンザルコニウム（Ｃ□２、Ｃ１
４、Ｃ工、が６１：３２ニアの比率の混合物、以下Ｍｉ
ｘと略） これら６種類の塩化ペンザルコニウムヲ用い、下記処方
１の溶液を調製したところ、Ｃ０゜とＣ１□のものは澄
明であったのに対して、Ｃ１４、Ｃ１ｇ、Ｃ工、及びＭ
ｉｘは白濁が生じた。
、純度９４．１％）（２） １２
＃（以下Ｃ１２と略、純度９７．５％）（３）
１４ ＃ （以下Ｃ１４と略、純度
９６．５％）（４） １６＃（以
下Ｃ１ａと略、純度９６．４％）（５）
１８ １ （以下Ｃ１８と略、純度８５．８
チ）（６）市販の塩化ベンザルコニウム（Ｃ□２、Ｃ１
４、Ｃ工、が６１：３２ニアの比率の混合物、以下Ｍｉ
ｘと略） これら６種類の塩化ペンザルコニウムヲ用い、下記処方
１の溶液を調製したところ、Ｃ０゜とＣ１□のものは澄
明であったのに対して、Ｃ１４、Ｃ１ｇ、Ｃ工、及びＭ
ｉｘは白濁が生じた。
処方１
１００ｍｅ中
コンドロイチン硫酸ナトリウム ３．０？塩化ナト
リウム ０．９ ｙ塩化ベンザルコニウ
ム ０．００５ｙ希塩酸又は水酸化ナトリウム
適量滅菌精製水 適量 衣１に示されるように薬物の代表例としてヒアルロン酸
ナトリウム、クロモグリク酸ナトリウム、ジメチルイソ
プロピルアズレンスルホン酸ナトリウム、フラビンアデ
ニンジヌクレオチドを用いて同様の実験を行なったとこ
ろ、いずれもＣ１０” １□の塩化ベンザルコニウムで
は澄明な溶液であるのに対して、Ｃ１４、Ｃ１６、ｃｔ
ａ及びＭｉｘでは白濁や沈殿が生じた。
リウム ０．９ ｙ塩化ベンザルコニウ
ム ０．００５ｙ希塩酸又は水酸化ナトリウム
適量滅菌精製水 適量 衣１に示されるように薬物の代表例としてヒアルロン酸
ナトリウム、クロモグリク酸ナトリウム、ジメチルイソ
プロピルアズレンスルホン酸ナトリウム、フラビンアデ
ニンジヌクレオチドを用いて同様の実験を行なったとこ
ろ、いずれもＣ１０” １□の塩化ベンザルコニウムで
は澄明な溶液であるのに対して、Ｃ１４、Ｃ１６、ｃｔ
ａ及びＭｉｘでは白濁や沈殿が生じた。
このことから、薬物と不溶性の複合体を生じる原因は、
アルキル基の炭素数が１４以上の塩化ベンザルコニウム
でちることがわかった。
アルキル基の炭素数が１４以上の塩化ベンザルコニウム
でちることがわかった。
表１ 薬物と塩化ベンザルコニウムの配合量薬物及びそ
の量 堰ヒや☆＝ニウムヒアルロン酸ナトリウム
０．１％ ０．０１％クロモグリク
酸ナトリウム ２．０％ ０．００５％ジ
メチルイソプロピルアズレン スルホン酸ナトリウム ０．０２％
０．００５％フラビンアデニンジヌクレオチド０．０
５％ ０．００４１防腐効果試験 ［化ベンザルコニウムのアルキル基の炭素数によって、
その防腐効果に差があることは知られている。そこで、
塩化ベンザルコニウムが水性製剤の防腐剤として配合さ
れる時に良く用いられる濃度である０、００５％のもの
を用いてその防腐効果を調べた。
の量 堰ヒや☆＝ニウムヒアルロン酸ナトリウム
０．１％ ０．０１％クロモグリク
酸ナトリウム ２．０％ ０．００５％ジ
メチルイソプロピルアズレン スルホン酸ナトリウム ０．０２％
０．００５％フラビンアデニンジヌクレオチド０．０
５％ ０．００４１防腐効果試験 ［化ベンザルコニウムのアルキル基の炭素数によって、
その防腐効果に差があることは知られている。そこで、
塩化ベンザルコニウムが水性製剤の防腐剤として配合さ
れる時に良く用いられる濃度である０、００５％のもの
を用いてその防腐効果を調べた。
実験方法
生理食塩液にｏ、ｏ ｏ ｓ％の濃度となるように、Ｃ
工。” Ｃ１２、Ｃ１４の塩化ベンザルコニウムを加え
る。これにＥａｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ他３種の
菌を加え、２４時間後にこれらの溶液１ ｎ＋１当りの
菌数を測定した。
工。” Ｃ１２、Ｃ１４の塩化ベンザルコニウムを加え
る。これにＥａｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ他３種の
菌を加え、２４時間後にこれらの溶液１ ｎ＋１当りの
菌数を測定した。
結果
結果を表２に示す。
以下余白
表に示されているように、Ｃ１゜の塩化ベンザルコニウ
ムを添加したものはすべてのものに菌が観測されたが、
Ｃｔｚ、Ｃ１４のものではいずれも菌はまったく認めら
れず、防腐効果が十分に発揮されている。
ムを添加したものはすべてのものに菌が観測されたが、
Ｃｔｚ、Ｃ１４のものではいずれも菌はまったく認めら
れず、防腐効果が十分に発揮されている。
この結果と実施例に示した配合変化の実験から、Ｃ１□
−塩化ベンザルコニウムは従来配合禁忌であった薬物に
も配合することができ、かつその防腐効果も水性製剤の
防腐剤として十分優れていることがわかる。よって、こ
のＣよ２−塩化ベンザルコニウムを用いて配合禁忌を防
止した本発明の有用性は明らかである。
−塩化ベンザルコニウムは従来配合禁忌であった薬物に
も配合することができ、かつその防腐効果も水性製剤の
防腐剤として十分優れていることがわかる。よって、こ
のＣよ２−塩化ベンザルコニウムを用いて配合禁忌を防
止した本発明の有用性は明らかである。
「発明の効果」
本発明は種々ある塩化ベンザルコニウムのうちＣ１□−
塩化ベンザルコニウムを点眼剤等の水性製剤の防腐剤と
して選択することによって、従来の水性製剤の処方では
配合禁忌とされていた薬物も配合可能になυ、同時に充
分な防腐作用を示すという優れた効果を有するものであ
る。
塩化ベンザルコニウムを点眼剤等の水性製剤の防腐剤と
して選択することによって、従来の水性製剤の処方では
配合禁忌とされていた薬物も配合可能になυ、同時に充
分な防腐作用を示すという優れた効果を有するものであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 水性製剤の防腐剤として、下記式で表わされる塩化ベン
ザルコニウムを用いる事を特徴とする配合禁忌防止方法
。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU12993/76A AU499860B2 (en) | 1975-04-24 | 1976-04-14 | Deflector plate to equalise fuel distribution in induction gas flow |
| JP63075490A JPH0674212B2 (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 塩化ベンザルコニウム含有水性製剤の配合禁忌防止方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63075490A JPH0674212B2 (ja) | 1988-03-28 | 1988-03-28 | 塩化ベンザルコニウム含有水性製剤の配合禁忌防止方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01246227A true JPH01246227A (ja) | 1989-10-02 |
| JPH0674212B2 JPH0674212B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=13577777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63075490A Expired - Lifetime JPH0674212B2 (ja) | 1975-04-24 | 1988-03-28 | 塩化ベンザルコニウム含有水性製剤の配合禁忌防止方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674212B2 (ja) |
| AU (1) | AU499860B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994015597A1 (en) * | 1993-01-11 | 1994-07-21 | Allergan, Inc. | Ophthalmic compositions comprising benzyllauryldimethylammonium chloride |
| DE19614823A1 (de) * | 1996-04-15 | 1997-10-16 | Mann Gerhard Chem Pharm Fab | Ophthalmische Zusammensetzung mit verlängerter Verweilzeit am Auge |
| WO2000064429A1 (de) * | 1999-04-22 | 2000-11-02 | Dr. Gerhard Mann Chem.-Pharm. Fabrik Gmbh | Pharmazeutische zusammensetzung wirksam gegen durch bakterien, viren, pilze, hefen und protozoen verursachte krankheitszustände |
| KR20030022740A (ko) * | 2001-09-11 | 2003-03-17 | 산텐 세이야꾸 가부시키가이샤 | 디우리딘인산 함유 점안액 |
| WO2004022063A1 (ja) | 2002-09-09 | 2004-03-18 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | ラタノプロストを有効成分とする澄明な点眼液 |
| US8609634B2 (en) | 2007-05-16 | 2013-12-17 | Mcneil-Ppc, Inc. | Preserved compositions containing hyaluronic acid or a pharmaceutically-acceptable salt thereof and related methods |
| US9579341B2 (en) | 2007-05-16 | 2017-02-28 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Preserved compositions containing hyaluronic acid or a pharmaceutically-acceptable salt thereof and related methods |
| CN107519493A (zh) * | 2016-06-20 | 2017-12-29 | 天津金耀集团有限公司 | 含有薁磺酸盐的皮肤药物组合物 |
| US11612658B2 (en) | 2006-07-28 | 2023-03-28 | Santen Sas | Oil-in-water emulsions comprising cetalkonium chloride and methods of making and using the same |
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-
1976
- 1976-04-14 AU AU12993/76A patent/AU499860B2/en not_active Expired
-
1988
- 1988-03-28 JP JP63075490A patent/JPH0674212B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| US8143312B2 (en) | 2002-09-09 | 2012-03-27 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Transparent eye drops containing latanoprost |
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| US8183291B2 (en) | 2002-09-09 | 2012-05-22 | Santen Pharmaceutical Co., Ltd. | Clear ophthalmic solution comprising latanoprost as active ingredient |
| US11612658B2 (en) | 2006-07-28 | 2023-03-28 | Santen Sas | Oil-in-water emulsions comprising cetalkonium chloride and methods of making and using the same |
| US8609634B2 (en) | 2007-05-16 | 2013-12-17 | Mcneil-Ppc, Inc. | Preserved compositions containing hyaluronic acid or a pharmaceutically-acceptable salt thereof and related methods |
| US9579341B2 (en) | 2007-05-16 | 2017-02-28 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Preserved compositions containing hyaluronic acid or a pharmaceutically-acceptable salt thereof and related methods |
| US10588977B2 (en) | 2007-05-16 | 2020-03-17 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Preserved compositions containing hyaluronic acid or a pharmaceutically-acceptable salt thereof and related methods |
| CN107519493A (zh) * | 2016-06-20 | 2017-12-29 | 天津金耀集团有限公司 | 含有薁磺酸盐的皮肤药物组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1299376A (en) | 1977-10-20 |
| AU499860B2 (en) | 1979-05-03 |
| JPH0674212B2 (ja) | 1994-09-21 |
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