JPH0124913B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0124913B2 JPH0124913B2 JP61082221A JP8222186A JPH0124913B2 JP H0124913 B2 JPH0124913 B2 JP H0124913B2 JP 61082221 A JP61082221 A JP 61082221A JP 8222186 A JP8222186 A JP 8222186A JP H0124913 B2 JPH0124913 B2 JP H0124913B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flame retardant
- dyeing
- flame
- dye
- owf
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/02—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with hydrocarbons
- D06M13/03—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with hydrocarbons with unsaturated hydrocarbons, e.g. alkenes, or alkynes
- D06M13/07—Aromatic hydrocarbons
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/08—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with halogenated hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S260/00—Chemistry of carbon compounds
- Y10S260/24—Flameproof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/04—Polyester fibers
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
(産業上の利用分野)
本発明は、臭素原子を含有するアルキルシクロ
ヘキサンを使用し、ポリエステル繊維を難燃化す
る加工剤に関する。 繊維製品類の難燃化は、その使用目的によつて
は、すでに規制化も行われている。難燃加工の必
要とされている繊維製品としては、カーテン、天
幕、シートあるいは室内装飾用品、自動車室内用
品をはじめ、衣類にまで広く応用されている。こ
れは、火災の発生源の減少あるいは延焼の防止に
より、その被害を少しでも減少させる目的による
ものである。 (従来の技術) 難燃化の方法は、繊維上に単に付着させる一時
的な方法と、繊維上に化学的反応、樹脂等による
固着、あるいは高温高圧またはキヤリヤー染色法
等によつて難燃剤を繊維内に浸透させる方法のほ
か、繊維素材に練込むなどにより、恒久性な難燃
化が行われている。 ポリエステル繊維の後加工による耐久性難燃加
工方法として、従来使用されている薬剤として
は、塩素または臭素を含むアルキル燐酸エステ
ル、例えば、(1)トリス(2,3−ジブロモプロピ
ル)ホスフエート、トリス(2,3−ジクロロプ
ロピル)ホスフエート、トリスクロロエチルホス
フエート、(2)複数の臭素または塩素を含む縮合燐
酸エステル、(3)芳香族系としてヘキサブロムベン
ゼン、テトラブロムトルエン、デカブロムジフエ
ニルエーテル、(4)脂肪族としてヘキサブロムシク
ロドデカンのようなシクロアルカンなどの水分散
液あるいは乳化分散液を、ポリエステル繊維の高
温高圧染色浴あるいは常圧のキヤリヤー染色浴中
に添加して、染色と同時に難燃化する。この他の
方法としては、これら難燃剤の分散または乳化分
散液中にポリエステル繊維を含浸させた後、170
〜195℃の高温でキユアリングすることによつて、
難燃剤を繊維中に浸透、拡散させる方法が既知の
方法として行われている。 (発明が解決しようとする問題点) このような従来の難燃剤と難燃加工方法は、実
際にはポリエステル繊維を処理するに当つて、多
くの欠点と煩らわしさを伴つている。すなわち、
アルキル燐酸エステル類は、一般に人体に対する
毒性の高いものが多く、中には変異原性陽性のも
のもある。また、使用に当つて、その乳化分散液
を染色浴に添加することにより、染料のポリエス
テル繊維への吸尽を阻害し、目的とする染色濃度
が得られない欠点があげられる。また、サーモゾ
ール法による加工でも、加工後の繊維に特有のオ
イリツシユな触感を残し、著しく風合をそこな
う。この種難燃剤の最大の欠点は、加工によりポ
リエステル繊維の各種の染色堅牢度、特に日光堅
牢度を著しく低下させることである。 次に、芳香族臭素化合物は、ポリエステル繊維
への吸尽率が極めて低く、難燃化に必要な量が処
理できないので、不適当な化合物である。その
他、脂肪族系ハロゲン化合物は、水分散液として
染浴に添加あるいはサーモゾール法で使用される
が、加工後のポリエステル繊維に対する悪影響は
少ないとしても、染浴吸尽法における吸尽率は、
5.0%owfの添加で約25%と極めて悪く不経済で
ある。また、吸尽率が低いため、薬剤の一部が染
色機や染液循環パイプを汚染し、スケールとなつ
て次回の染色時に障害となる。このほか、染浴中
において、その大部分は溶解せず分散状態のた
め、噴霧式染色機やチーズ染色機ではフイルター
現象を起すため使用できない。 (問題点を解決するための手段) 本発明者らは、上記問題点を解決するため難燃
剤および難燃剤処理方法について研究を重ねた結
果、本発明の難燃剤を見出すに至つた。 本発明による含臭素アルキルシクロヘキサン、
例えば、1,2−ジブロム−4−(1,2−ジブ
ロムエチル)シクロヘキサン、1,2−ジブロム
−4−(1,2−ジブロムプロピル)シクロヘキ
サン、1,2,5−トリブロム−4−(1,2−
ジブロムエチル)シクロヘキサン、1,2,5−
トリブロム−4−(2,2,3−トリブロムブチ
ル)シクロヘキサン、2−ブロム−4−(2,2,
3−トリブロムブチル)シクロヘキサン、1,
2,5−トリブロム−4−(ブロムメチル)シク
ロヘキサン、1,2−ジブロム−4−(ジブロム
メチル)シクロヘキサン等を適量の溶剤と乳化剤
でエマルジヨンとしたもの、あるいは1〜10ミク
ロンの微粒子とした後、適当な分散剤でサスペン
ジヨンとしたものを、高温高圧染色浴または常圧
キヤリアー染色浴中に添加することにより、すで
に述べたような欠点を持たない耐久性のある難燃
効果をポリエステル繊維に付与することができ
る。すなわち、本発明における臭素化アルキルシ
クロヘキサンの高温高圧染色浴への添加処理にお
けるポリエステル繊維の吸尽率は、添加量の85〜
95%にも達し、ヘキサブロムシクロドデカンの25
〜35%、トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホ
スフエートの45〜50%と比較し、非常に高い吸尽
率を示している。 この高い吸尽率は、染浴中に残る難燃剤の染色
機の機壁や染色液循環パイプ等への汚染問題を解
決する。さらに、排水中のBOD、CODの低減に
も寄与する。その他の長所としては、高温高圧染
色、常圧キヤリヤー染色のいずれの方法において
も、染料のポリエステル繊維への吸尽率を阻害し
ない。したがつて、目的とする最終染着濃度が容
易に得られることであるほか、被染物の各種の染
色堅牢度、例えば、日光堅牢度、摩擦堅牢度、昇
華堅牢度等も、本発明の難燃剤によれば、ほとん
ど悪影響を受けない。 本発明に使用する難燃剤に使用する界面活性剤
は、リグニンスルフオン酸塩、芳香族スルフオン
酸塩、ナフタリンスルフオン酸塩ならびにそのエ
ステルあるいはホルマリン縮合物、その他アルキ
ルフエノール、高級脂肪族、高級アルコール等の
エチレンオキサイド付加物等を使用して、水中分
散、乳化分散液を得ることができる。また、この
液を安定な状態を得るために、カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコール、メチルセル
ロース、カゼイン、ニカワ、アルギン酸等の高分
子化合物を安定剤として使用することができる。 本発明に使用する難燃剤のポリエステル繊維に
対する使用量は2〜10%、好ましくは3〜6%で
ある。 (実施例) 以下、本発明につき実施例により詳細に説明す
る。 実施例 1 1,2−ジブロム−4−(1,2−ジブロムエ
チル)シクロヘキサン400gにトルエン250gとノ
ニポール100(三洋化成工業株式会社製品)を50g
加え、よく撹拌し均一に溶解する。別に1ビー
カーに500mlの水を入れ、ホモミキサーで撹拌し
ながら前記溶解液を少量宛滴下し、乳化液(A)を得
る。 実施例 2 1,2−ジブロム−4−(1,2−ジブロムプ
ロピル)シクロヘキサン300gにノニポール85(三
洋化成工業株式会社製品)50gを加え、約80℃に
加熱し、完全溶解する。別に1ビーカーに水
630gを入れ、カルボキシメチルセルローズナト
リウム塩7gとデモールN(花王石鹸株式会社)
12gを加え、完全に溶解した液をホモミキサーで
撹拌しながら、上記溶液を徐々に加え、微粒子分
散液を得た。この液の粒子は2〜3ミクロンの細
い粒子である。 実施例 3 1,2,5−トリブロム−4−(1,2−ジブ
ロムエチル)シクロヘキサン350gにキシレン
400gとノニポール120(三洋化成工業株式会社製
品)40gを加え、よく撹拌して均一に溶解した液
を、ホモミキサーでよく撹拌した400mlの水中に
少量宛滴下し、0.5〜1.0ミクロンの乳化液を得
る。 実施例 4 1,2,5−トリブロム−4−(2,2,3−
トリブロムブチル)シクロヘキサン400gにセチ
ルアルコールエチレンオキサイド10モル付加物
60gを加え、約80℃に加熱し完全に溶解する。別
に1ビーカーにカゼイン10g、NaOH(50%)
2gとデモールN(花王石鹸株式会社製品)15gを
513mlの水に溶解した後、ホモミキサーではげし
く撹拌しながら、前記溶解物を90〜100℃に冷却
した後、少量宛加えて、微粒子に分散させる。こ
の粒子は2.0〜3.5ミクロンの粒子である。 (発明の効果) 難燃性実験(1) 回転式高温高圧染色機を用い、次の条件で処理
して難燃試験を行つた。この結果を第1表に示
す。 使用布:ポリエステルトロピカル180g/m2 染 料:C.I.Red72、Blue73、Yellow30各々0.3
%owfの配合色 難燃剤:(a)実施例1〜3 10%owf (b)トリス(2,3−ジクロロプロピル)
ホスフエート(TCPP)を実施例1と同
様に乳化した液 10%owf (c)ヘキサブロムシクロドデカン
(HBCD)を実施例2と同様に分散した
液を使用10%owf 浴 比:1:10 PH :5.5(酢酸で調整) 温度、時間:120℃および130℃に昇温後、30分間
染色、還元洗浄した後、さらに湯洗、水
洗を行う。 染色後の難燃性能ならびに染着濃度は第1表に
示す。
ヘキサンを使用し、ポリエステル繊維を難燃化す
る加工剤に関する。 繊維製品類の難燃化は、その使用目的によつて
は、すでに規制化も行われている。難燃加工の必
要とされている繊維製品としては、カーテン、天
幕、シートあるいは室内装飾用品、自動車室内用
品をはじめ、衣類にまで広く応用されている。こ
れは、火災の発生源の減少あるいは延焼の防止に
より、その被害を少しでも減少させる目的による
ものである。 (従来の技術) 難燃化の方法は、繊維上に単に付着させる一時
的な方法と、繊維上に化学的反応、樹脂等による
固着、あるいは高温高圧またはキヤリヤー染色法
等によつて難燃剤を繊維内に浸透させる方法のほ
か、繊維素材に練込むなどにより、恒久性な難燃
化が行われている。 ポリエステル繊維の後加工による耐久性難燃加
工方法として、従来使用されている薬剤として
は、塩素または臭素を含むアルキル燐酸エステ
ル、例えば、(1)トリス(2,3−ジブロモプロピ
ル)ホスフエート、トリス(2,3−ジクロロプ
ロピル)ホスフエート、トリスクロロエチルホス
フエート、(2)複数の臭素または塩素を含む縮合燐
酸エステル、(3)芳香族系としてヘキサブロムベン
ゼン、テトラブロムトルエン、デカブロムジフエ
ニルエーテル、(4)脂肪族としてヘキサブロムシク
ロドデカンのようなシクロアルカンなどの水分散
液あるいは乳化分散液を、ポリエステル繊維の高
温高圧染色浴あるいは常圧のキヤリヤー染色浴中
に添加して、染色と同時に難燃化する。この他の
方法としては、これら難燃剤の分散または乳化分
散液中にポリエステル繊維を含浸させた後、170
〜195℃の高温でキユアリングすることによつて、
難燃剤を繊維中に浸透、拡散させる方法が既知の
方法として行われている。 (発明が解決しようとする問題点) このような従来の難燃剤と難燃加工方法は、実
際にはポリエステル繊維を処理するに当つて、多
くの欠点と煩らわしさを伴つている。すなわち、
アルキル燐酸エステル類は、一般に人体に対する
毒性の高いものが多く、中には変異原性陽性のも
のもある。また、使用に当つて、その乳化分散液
を染色浴に添加することにより、染料のポリエス
テル繊維への吸尽を阻害し、目的とする染色濃度
が得られない欠点があげられる。また、サーモゾ
ール法による加工でも、加工後の繊維に特有のオ
イリツシユな触感を残し、著しく風合をそこな
う。この種難燃剤の最大の欠点は、加工によりポ
リエステル繊維の各種の染色堅牢度、特に日光堅
牢度を著しく低下させることである。 次に、芳香族臭素化合物は、ポリエステル繊維
への吸尽率が極めて低く、難燃化に必要な量が処
理できないので、不適当な化合物である。その
他、脂肪族系ハロゲン化合物は、水分散液として
染浴に添加あるいはサーモゾール法で使用される
が、加工後のポリエステル繊維に対する悪影響は
少ないとしても、染浴吸尽法における吸尽率は、
5.0%owfの添加で約25%と極めて悪く不経済で
ある。また、吸尽率が低いため、薬剤の一部が染
色機や染液循環パイプを汚染し、スケールとなつ
て次回の染色時に障害となる。このほか、染浴中
において、その大部分は溶解せず分散状態のた
め、噴霧式染色機やチーズ染色機ではフイルター
現象を起すため使用できない。 (問題点を解決するための手段) 本発明者らは、上記問題点を解決するため難燃
剤および難燃剤処理方法について研究を重ねた結
果、本発明の難燃剤を見出すに至つた。 本発明による含臭素アルキルシクロヘキサン、
例えば、1,2−ジブロム−4−(1,2−ジブ
ロムエチル)シクロヘキサン、1,2−ジブロム
−4−(1,2−ジブロムプロピル)シクロヘキ
サン、1,2,5−トリブロム−4−(1,2−
ジブロムエチル)シクロヘキサン、1,2,5−
トリブロム−4−(2,2,3−トリブロムブチ
ル)シクロヘキサン、2−ブロム−4−(2,2,
3−トリブロムブチル)シクロヘキサン、1,
2,5−トリブロム−4−(ブロムメチル)シク
ロヘキサン、1,2−ジブロム−4−(ジブロム
メチル)シクロヘキサン等を適量の溶剤と乳化剤
でエマルジヨンとしたもの、あるいは1〜10ミク
ロンの微粒子とした後、適当な分散剤でサスペン
ジヨンとしたものを、高温高圧染色浴または常圧
キヤリアー染色浴中に添加することにより、すで
に述べたような欠点を持たない耐久性のある難燃
効果をポリエステル繊維に付与することができ
る。すなわち、本発明における臭素化アルキルシ
クロヘキサンの高温高圧染色浴への添加処理にお
けるポリエステル繊維の吸尽率は、添加量の85〜
95%にも達し、ヘキサブロムシクロドデカンの25
〜35%、トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホ
スフエートの45〜50%と比較し、非常に高い吸尽
率を示している。 この高い吸尽率は、染浴中に残る難燃剤の染色
機の機壁や染色液循環パイプ等への汚染問題を解
決する。さらに、排水中のBOD、CODの低減に
も寄与する。その他の長所としては、高温高圧染
色、常圧キヤリヤー染色のいずれの方法において
も、染料のポリエステル繊維への吸尽率を阻害し
ない。したがつて、目的とする最終染着濃度が容
易に得られることであるほか、被染物の各種の染
色堅牢度、例えば、日光堅牢度、摩擦堅牢度、昇
華堅牢度等も、本発明の難燃剤によれば、ほとん
ど悪影響を受けない。 本発明に使用する難燃剤に使用する界面活性剤
は、リグニンスルフオン酸塩、芳香族スルフオン
酸塩、ナフタリンスルフオン酸塩ならびにそのエ
ステルあるいはホルマリン縮合物、その他アルキ
ルフエノール、高級脂肪族、高級アルコール等の
エチレンオキサイド付加物等を使用して、水中分
散、乳化分散液を得ることができる。また、この
液を安定な状態を得るために、カルボキシメチル
セルロース、ポリビニルアルコール、メチルセル
ロース、カゼイン、ニカワ、アルギン酸等の高分
子化合物を安定剤として使用することができる。 本発明に使用する難燃剤のポリエステル繊維に
対する使用量は2〜10%、好ましくは3〜6%で
ある。 (実施例) 以下、本発明につき実施例により詳細に説明す
る。 実施例 1 1,2−ジブロム−4−(1,2−ジブロムエ
チル)シクロヘキサン400gにトルエン250gとノ
ニポール100(三洋化成工業株式会社製品)を50g
加え、よく撹拌し均一に溶解する。別に1ビー
カーに500mlの水を入れ、ホモミキサーで撹拌し
ながら前記溶解液を少量宛滴下し、乳化液(A)を得
る。 実施例 2 1,2−ジブロム−4−(1,2−ジブロムプ
ロピル)シクロヘキサン300gにノニポール85(三
洋化成工業株式会社製品)50gを加え、約80℃に
加熱し、完全溶解する。別に1ビーカーに水
630gを入れ、カルボキシメチルセルローズナト
リウム塩7gとデモールN(花王石鹸株式会社)
12gを加え、完全に溶解した液をホモミキサーで
撹拌しながら、上記溶液を徐々に加え、微粒子分
散液を得た。この液の粒子は2〜3ミクロンの細
い粒子である。 実施例 3 1,2,5−トリブロム−4−(1,2−ジブ
ロムエチル)シクロヘキサン350gにキシレン
400gとノニポール120(三洋化成工業株式会社製
品)40gを加え、よく撹拌して均一に溶解した液
を、ホモミキサーでよく撹拌した400mlの水中に
少量宛滴下し、0.5〜1.0ミクロンの乳化液を得
る。 実施例 4 1,2,5−トリブロム−4−(2,2,3−
トリブロムブチル)シクロヘキサン400gにセチ
ルアルコールエチレンオキサイド10モル付加物
60gを加え、約80℃に加熱し完全に溶解する。別
に1ビーカーにカゼイン10g、NaOH(50%)
2gとデモールN(花王石鹸株式会社製品)15gを
513mlの水に溶解した後、ホモミキサーではげし
く撹拌しながら、前記溶解物を90〜100℃に冷却
した後、少量宛加えて、微粒子に分散させる。こ
の粒子は2.0〜3.5ミクロンの粒子である。 (発明の効果) 難燃性実験(1) 回転式高温高圧染色機を用い、次の条件で処理
して難燃試験を行つた。この結果を第1表に示
す。 使用布:ポリエステルトロピカル180g/m2 染 料:C.I.Red72、Blue73、Yellow30各々0.3
%owfの配合色 難燃剤:(a)実施例1〜3 10%owf (b)トリス(2,3−ジクロロプロピル)
ホスフエート(TCPP)を実施例1と同
様に乳化した液 10%owf (c)ヘキサブロムシクロドデカン
(HBCD)を実施例2と同様に分散した
液を使用10%owf 浴 比:1:10 PH :5.5(酢酸で調整) 温度、時間:120℃および130℃に昇温後、30分間
染色、還元洗浄した後、さらに湯洗、水
洗を行う。 染色後の難燃性能ならびに染着濃度は第1表に
示す。
【表】
【表】
〓註〓 難燃性能:消防法施行規則第4
条の3にもとづくコイル法
染着濃度:130℃×30分無添加の
染着濃度を100とした場合の相対
比(ミノルタCR−100色彩色計)
この実験において、本発明の難燃剤は、120℃
×30分間の染色条件で接炎回数4回以上の難燃性
能を示すが、HBCP、TCPPの難燃剤は、130℃
以上の温度条件が必要である。また、本発明の化
合物は、染着濃度においても120℃×30分間で無
添加より濃色が得られ、濃染効果を示す。 難燃性実験(2) 本発明の難燃剤と従来使用されている難燃剤を
用いて、次の条件でキヤリアー染色し、難燃効果
を比較した。この結果を第2表に示す。 使用布:ポリエステルタフタ 60g/m2 染 料:C.I.Red60、Blue56、Yellow23各々0.5
%owf配合色 キヤリアー:キヤリアーMT(大和化学工業株式
会社製品)使用量 3.0g/ 難燃剤:(a)実施例1〜4 10%owf (b)トリス(2,3−ジクロロプロピル)
ホスフエート(DCPP)を実施例1と同
様に乳化して使用 10%owf (c)ヘキサブロモシクロドデカン
(HBCD)を実施例2と同様に分散した
液を使用10%owf 浴 比:1:30 PH :5.5(酢酸で調整) 温度、時間:98℃に昇温した後、60分間染色、還
元洗浄した後、湯洗、水洗する。
条の3にもとづくコイル法
染着濃度:130℃×30分無添加の
染着濃度を100とした場合の相対
比(ミノルタCR−100色彩色計)
この実験において、本発明の難燃剤は、120℃
×30分間の染色条件で接炎回数4回以上の難燃性
能を示すが、HBCP、TCPPの難燃剤は、130℃
以上の温度条件が必要である。また、本発明の化
合物は、染着濃度においても120℃×30分間で無
添加より濃色が得られ、濃染効果を示す。 難燃性実験(2) 本発明の難燃剤と従来使用されている難燃剤を
用いて、次の条件でキヤリアー染色し、難燃効果
を比較した。この結果を第2表に示す。 使用布:ポリエステルタフタ 60g/m2 染 料:C.I.Red60、Blue56、Yellow23各々0.5
%owf配合色 キヤリアー:キヤリアーMT(大和化学工業株式
会社製品)使用量 3.0g/ 難燃剤:(a)実施例1〜4 10%owf (b)トリス(2,3−ジクロロプロピル)
ホスフエート(DCPP)を実施例1と同
様に乳化して使用 10%owf (c)ヘキサブロモシクロドデカン
(HBCD)を実施例2と同様に分散した
液を使用10%owf 浴 比:1:30 PH :5.5(酢酸で調整) 温度、時間:98℃に昇温した後、60分間染色、還
元洗浄した後、湯洗、水洗する。
【表】
本発明の難燃剤は、接炎回数において4回以上
の難燃性と、無添加の90%以上の染色濃度を得る
ことができる。 難燃剤の吸尽率比較実験 本発明の難燃剤と従来から使用されている難燃
剤との吸尽率を、下記条件で比較実験を行い、そ
の結果を第1図に示す。 染色機:回転式高温高圧染色機 使用布:ポリエステルトロピカル180g/m2 染 料:C.I.Red72、Blue73、Yellow30各々0.3
%owfの配合色 難燃剤:(a)実施例1処方 10%owf (b)トリス(1,2−ジクロロプロピル)
ホスフエート(TCPP)を実施例1と同
様に乳化した液 10%owf (c)ヘキサブロムシクロドデカン
(HBCD)を実施例2と同様に分散した
液 10%owf 浴 比:1:10 PH :5.5(酢酸で調整) 温度、時間:130℃に昇温後、30分間染色し、還
元洗浄した後、湯洗、水洗する。 測定方法:使用布の染色前の重量と染色後の重量
を測定して、重量増加から難燃剤の吸尽
率を求めた。同様の操作で難燃剤を加え
ない対照試験の数値で補正して得た結果
は、第1図のとおりである。 第1図に示す結果から、臭素化アルキルシクロ
ヘキサンは臭素化シクロアルカンの3倍、ハロゲ
ン化燐酸エステルの2倍の吸尽率を示す。
の難燃性と、無添加の90%以上の染色濃度を得る
ことができる。 難燃剤の吸尽率比較実験 本発明の難燃剤と従来から使用されている難燃
剤との吸尽率を、下記条件で比較実験を行い、そ
の結果を第1図に示す。 染色機:回転式高温高圧染色機 使用布:ポリエステルトロピカル180g/m2 染 料:C.I.Red72、Blue73、Yellow30各々0.3
%owfの配合色 難燃剤:(a)実施例1処方 10%owf (b)トリス(1,2−ジクロロプロピル)
ホスフエート(TCPP)を実施例1と同
様に乳化した液 10%owf (c)ヘキサブロムシクロドデカン
(HBCD)を実施例2と同様に分散した
液 10%owf 浴 比:1:10 PH :5.5(酢酸で調整) 温度、時間:130℃に昇温後、30分間染色し、還
元洗浄した後、湯洗、水洗する。 測定方法:使用布の染色前の重量と染色後の重量
を測定して、重量増加から難燃剤の吸尽
率を求めた。同様の操作で難燃剤を加え
ない対照試験の数値で補正して得た結果
は、第1図のとおりである。 第1図に示す結果から、臭素化アルキルシクロ
ヘキサンは臭素化シクロアルカンの3倍、ハロゲ
ン化燐酸エステルの2倍の吸尽率を示す。
第1図は、本発明の難燃剤と従来の難燃剤との
吸尽率の比較実験結果を示すグラフである。
吸尽率の比較実験結果を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中、Xは臭素原子、Yは臭素原子または水素
原子を示し、mは1〜3、nは1〜4の整数を示
す。) で表される臭素化アルキルシクロヘキサンを主成
分とすることを特徴とするポリエステル繊維用の
難燃加工剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61082221A JPS62238868A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | ポリエステル繊維の難燃加工剤 |
| US07/035,800 US4801405A (en) | 1986-04-11 | 1987-04-08 | Composition for imparting fire-retardant properties to polyester fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61082221A JPS62238868A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | ポリエステル繊維の難燃加工剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62238868A JPS62238868A (ja) | 1987-10-19 |
| JPH0124913B2 true JPH0124913B2 (ja) | 1989-05-15 |
Family
ID=13768353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61082221A Granted JPS62238868A (ja) | 1986-04-11 | 1986-04-11 | ポリエステル繊維の難燃加工剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4801405A (ja) |
| JP (1) | JPS62238868A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7754792B2 (en) | 2004-04-13 | 2010-07-13 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polyester artificial hair |
| US8211542B2 (en) | 2004-09-07 | 2012-07-03 | Kaneka Corporation | Artificial hair made of flame-retardant polyester |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01213474A (ja) * | 1988-02-19 | 1989-08-28 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 合成繊維材料用防炎加工剤、および防炎加工方法 |
| US5486210A (en) | 1992-01-30 | 1996-01-23 | Reeves Brothers, Inc. | Air bag fabric containing graft polymer thereon |
| US5407728A (en) * | 1992-01-30 | 1995-04-18 | Reeves Brothers, Inc. | Fabric containing graft polymer thereon |
| US5788912A (en) * | 1997-04-17 | 1998-08-04 | The University Of Dayton | Method for producing flame retardant porous products and products produced thereby |
| MXPA05005782A (es) * | 2002-11-29 | 2006-02-10 | Neworld Fibers Llc | Metodos, sistemas y composiciones para sustratos retardantes de fuego. |
| JP4544543B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2010-09-15 | 株式会社川島織物セルコン | 難燃性ポリエステル繊維糸条と防炎処理法 |
| US8101239B1 (en) | 2009-02-05 | 2012-01-24 | Fibers Equipment LLC | Apparatus and method for producing an intermediate fibrous product |
| JP2011043685A (ja) * | 2009-08-21 | 2011-03-03 | Osaka Prefecture Univ | 偏光板およびその製法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3522331A (en) * | 1967-06-14 | 1970-07-28 | Hooker Chemical Corp | 4,5-benzo-2-chloro-1-oxa-3-thia-2-phospholanes |
| US3660346A (en) * | 1970-08-14 | 1972-05-02 | Phillips Petroleum Co | Flame-retarded compositions and additive systems therefor |
| US3907722A (en) * | 1971-08-16 | 1975-09-23 | Union Carbide Corp | Flame retardant polyurethanes containing chemically combined 3,4-dibromocyclohexane diols |
| US3779953A (en) * | 1971-08-16 | 1973-12-18 | Union Carbide Corp | Flame-retardant polyurethanes containing 1,2,5,6-tetrabromo-3,4-dihydroxyhexane |
| US3904700A (en) * | 1972-12-11 | 1975-09-09 | Cities Service Oil Co | Flame-retardant composition |
| US4116702A (en) * | 1974-12-13 | 1978-09-26 | Ciba-Geigy Corporation | Agent for flame proofing synthetic fibrous material |
| CH592192B5 (ja) * | 1975-07-07 | 1977-10-14 | Ciba Geigy Ag | |
| IT1102857B (it) * | 1977-10-05 | 1985-10-07 | Fochesato Antonio | Procedimento per la produzione di fibre tessili e prodotti paratessili sintetici non infiammabili |
| IL60149A (en) * | 1980-05-23 | 1982-12-31 | Imi Inst Res Dev | Brominated pentaerythritol-based compounds and their use as fire retardants in polymeric compositions |
-
1986
- 1986-04-11 JP JP61082221A patent/JPS62238868A/ja active Granted
-
1987
- 1987-04-08 US US07/035,800 patent/US4801405A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7754792B2 (en) | 2004-04-13 | 2010-07-13 | Kaneka Corporation | Flame-retardant polyester artificial hair |
| US8211542B2 (en) | 2004-09-07 | 2012-07-03 | Kaneka Corporation | Artificial hair made of flame-retardant polyester |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62238868A (ja) | 1987-10-19 |
| US4801405A (en) | 1989-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3495330B2 (ja) | 改善された織物用抗菌剤としてのエステル化されたトリクロサン誘導体 | |
| EP1279719B1 (en) | Flame retardant treating agents, flame retardant treating process and flame retardant traeting fibers | |
| JPH0124913B2 (ja) | ||
| US4348306A (en) | Flame retardants | |
| US3974310A (en) | Flame retardants for synthetic materials (I) | |
| JP6110152B2 (ja) | 繊維用難燃加工薬剤、難燃性繊維の製造方法及び難燃性繊維 | |
| US4120798A (en) | Flame retardants for synethetic materials | |
| US5114786A (en) | Flame retardant polyamide fabrics | |
| JP4783784B2 (ja) | 難燃性ポリエステル繊維とその製造方法 | |
| EP2635737A1 (en) | Flame retarded textile and process for coating textile | |
| JP2012127037A (ja) | 繊維難燃加工の加工助剤と難燃加工方法 | |
| AU2002344084B2 (en) | Flameproofing agent for polyester-based textile product and method of flameproofing | |
| US4294576A (en) | Removal of oligomer deposits from textile materials | |
| EP0103331B1 (en) | Antistatic composition | |
| JP2003193368A (ja) | ポリエステル系繊維品の難燃加工剤と難燃加工方法 | |
| US4054720A (en) | Flame retardant polyester article, method for the production of the same and compositions for retarding the flammability of polyester article | |
| JP3792984B2 (ja) | 繊維類の抗菌・抗カビ加工方法 | |
| JP2001288014A (ja) | 抗菌・抗カビ加工用ピリチオン亜鉛含有分散液及び該分散液を用いた繊維類の抗菌・抗カビ加工方法 | |
| JP3803658B2 (ja) | ポリエステル系繊維用難燃加工薬剤の製造方法 | |
| JPS5910375B2 (ja) | 難燃化熱溶融性ポリエステル系合成繊維およびその製法 | |
| JP3228382B2 (ja) | 抗菌性と抗かび性を有するアクリル繊維及びその製造法 | |
| DE2837085A1 (de) | Egalisiermittel | |
| US3516779A (en) | Process for dyeing polyolefinic materials | |
| JP7485338B2 (ja) | トリス(2,3-ジブロモプロピル)イソシアヌレートの凝集抑制剤 | |
| GB2081731A (en) | Textile treatment |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |