JPH01252629A - 脂肪族ポリカーボネートジオールの製造方法 - Google Patents
脂肪族ポリカーボネートジオールの製造方法Info
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- JPH01252629A JPH01252629A JP7824188A JP7824188A JPH01252629A JP H01252629 A JPH01252629 A JP H01252629A JP 7824188 A JP7824188 A JP 7824188A JP 7824188 A JP7824188 A JP 7824188A JP H01252629 A JPH01252629 A JP H01252629A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、ポリウレタン、熱可塑性エラストマーのソフ
トセグメント、高分子可塑剤に用いられる脂肪族ポリカ
ーボネートジオールの製造方法に関するものである。 （従来の技術） 脂肪族ポリカーボネートジオールは、ジアルキルカーボ
ネートと脂肪族ジヒドロキシ化合物のエステル交換反応
より製造することができるが、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｒｅｖ
ｉｅｗｓ ｖｏｌ ９． ＰＩ３に示される通り、ジア
ルキルカーボネートは、無触媒では脂肪族ジヒドロキシ
化合物と高温においてさえも反応しないと記載されてい
る。特開昭５１−８３６９３号公報では、ジオールとジ
エチルカーボネートのエステル交換反応による脂肪族ポ
リカーボネートの合成を、Ｎａ等の塩基性触媒の存在下
で行っているが、このことからも判る通り、ジオールと
ジアルキルカーボネートの反応はエステル交換触媒を用
いることが通常の方法である。また、特開昭５９−３７
２８８号公報では１．６−ヘキサンジオールとジエチル
カーボネートの無触媒反応が試みられているが、生成物
の分子量は約２６０であり重合しているとは言えず、触
媒を用いずにジアルキルカーボネートと脂肪族ジヒドロ
キシ化合物を反応させる方法は開発されてなかった。 （発明が解決しようとする問題点） 脂肪族ポリカーボネートジオ−Ａ・を熱可塑性エラスト
マー等に用いる場合、触媒残渣をその中に含むことは望
まｌ、＜ない。例えば、ポリエステルポリカーボネート
エラストマーでは、ハードセグメントのポリエステルと
ソフトセグメントのポリカーボネートが、残存触媒によ
りエステル交換を起しやすくなり、物性の低下をもたら
す。これを防ぐためにポリカーボネートジオールの精製
が必要になるが、ＭＨには、溶解、抽出、乾燥等多くの
操作と労力が伴う。これを避けるためには、無触媒での
脂肪族ポリカーボネートジオールの製造が必要である。 ところが上記従来技術で明らかな様に、ジアルキルカー
ボネートは無触媒では脂肪族ジヒドロキシ化合物と反応
しないとされている。 カーボネートを無触媒で脂肪族ジヒドロキシ化合物と反
応させるには、五員環のひずみのエネルギーを持つエチ
レンカーボネートを使用するか、フェノキシ基として等
離が容易なジフェニルカーボネートを用いることが必要
であり、前者は特開昭５５−５６１２４号公報に開示さ
れ、後者は特開昭４６〜４２３８４号公報に開示されて
いる。ところがエチレンカーボネートを脂肪族ジヒドロ
キシ化合物と反応させる方法を本発明者らが行ったとこ
ろ、生成したポリカーボネートジオール中にエチレンユ
ニットが含まれ、純粋な目的物は得られなかった。 ポリマー鎖中のエチレンユニットの存在は、ソフトセグ
メントとし
トセグメント、高分子可塑剤に用いられる脂肪族ポリカ
ーボネートジオールの製造方法に関するものである。 （従来の技術） 脂肪族ポリカーボネートジオールは、ジアルキルカーボ
ネートと脂肪族ジヒドロキシ化合物のエステル交換反応
より製造することができるが、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｒｅｖ
ｉｅｗｓ ｖｏｌ ９． ＰＩ３に示される通り、ジア
ルキルカーボネートは、無触媒では脂肪族ジヒドロキシ
化合物と高温においてさえも反応しないと記載されてい
る。特開昭５１−８３６９３号公報では、ジオールとジ
エチルカーボネートのエステル交換反応による脂肪族ポ
リカーボネートの合成を、Ｎａ等の塩基性触媒の存在下
で行っているが、このことからも判る通り、ジオールと
ジアルキルカーボネートの反応はエステル交換触媒を用
いることが通常の方法である。また、特開昭５９−３７
２８８号公報では１．６−ヘキサンジオールとジエチル
カーボネートの無触媒反応が試みられているが、生成物
の分子量は約２６０であり重合しているとは言えず、触
媒を用いずにジアルキルカーボネートと脂肪族ジヒドロ
キシ化合物を反応させる方法は開発されてなかった。 （発明が解決しようとする問題点） 脂肪族ポリカーボネートジオ−Ａ・を熱可塑性エラスト
マー等に用いる場合、触媒残渣をその中に含むことは望
まｌ、＜ない。例えば、ポリエステルポリカーボネート
エラストマーでは、ハードセグメントのポリエステルと
ソフトセグメントのポリカーボネートが、残存触媒によ
りエステル交換を起しやすくなり、物性の低下をもたら
す。これを防ぐためにポリカーボネートジオールの精製
が必要になるが、ＭＨには、溶解、抽出、乾燥等多くの
操作と労力が伴う。これを避けるためには、無触媒での
脂肪族ポリカーボネートジオールの製造が必要である。 ところが上記従来技術で明らかな様に、ジアルキルカー
ボネートは無触媒では脂肪族ジヒドロキシ化合物と反応
しないとされている。 カーボネートを無触媒で脂肪族ジヒドロキシ化合物と反
応させるには、五員環のひずみのエネルギーを持つエチ
レンカーボネートを使用するか、フェノキシ基として等
離が容易なジフェニルカーボネートを用いることが必要
であり、前者は特開昭５５−５６１２４号公報に開示さ
れ、後者は特開昭４６〜４２３８４号公報に開示されて
いる。ところがエチレンカーボネートを脂肪族ジヒドロ
キシ化合物と反応させる方法を本発明者らが行ったとこ
ろ、生成したポリカーボネートジオール中にエチレンユ
ニットが含まれ、純粋な目的物は得られなかった。 ポリマー鎖中のエチレンユニットの存在は、ソフトセグ
メントとし
【の物理的物性の低下と化学的安定性の低下
の原因となることが予想されるので好ましくない。また
、ジフェニルカーボネートを脂肪族ジヒドロキシ化合物
と反応させる方法を本発明者らが行ったところ、反応系
内の微量の酸素その他の不純物と、フェノールより着色
物質が生成し無色のポリカーボネートジオールを得るこ
とはできなかった。さらにフェノールによるＳＵＳ反応
器の腐食作用も見られた。 本発明者らは、上記の従来技術がもつ欠点を克服し触媒
を用いずＫ、さらには異骨格を含まずそして無色の脂肪
族ポリカーボネートジオールを製造すべく鋭意研究を行
った結果、意外にもジメチルカーボネートのみがジアル
キルカーボネートの中で特−異的に脂肪族ジヒドロキシ
化合物と、温度１２０〜２８０℃の条件下であれば触媒
を用いずとも反応することを見い出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。 （問題点を解決するための手段） 即ち、本発明は、ジメチルカーボネートと脂肪族ジヒド
ロキシ化合物を、触媒を用いずに、温度１２０〜２８０
℃、常圧下でメタノールを留去させながら反応させ、さ
らに、温度１２０〜２８０℃、減圧下でメタノールを留
去させながら反応させることを特徴とする脂肪族ポリカ
ーボネートジオールの製造方法である。 本発明に用いる脂肪族ジヒドロキシ化合物とは例工ば、
エチレングリコール、１．３−プロパンジオール、１．
４−ブタンジオール、１．５−ペンタ／ジオール、３−
メチル−１，５−ベンタンジオール、】、６−ヘキサン
ジオール、１，５−ヘキサンジオール、１．７−へブタ
ンジオール、１．８−オクタンジオール、１．９−ノナ
ンジオール、１，１０−デカンジオール、１．１１−ウ
ンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、ネオ
ペンチルグリ；−ル、２−エチル−１，６−ヘキサンジ
オール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，
３−シクロヘキサンジオール、１．４−シクロヘキサン
ジオール、２Ｉｚ−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）〜プロパン、９−キシレンジオール、９−テトラク
ロロキシレンジオール、１．４−ジメチロールシクロヘ
キサン、ビスヒドロキシメチルテトラヒドロフラン、ジ
（２−ヒドロキシエチル）ジメチルヒダントイン、ジエ
チレンクリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ジエチレンクリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、チオグ
リコール、およびこれらの２種以上の混合物等が挙げら
れる。 また少量の多価ヒドロキシ化合物、例えばトリメチロー
ルエタン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオー
ル、ペンタエリスリトール等およびこれらの２穫以上の
混合物を上記脂肪族ジヒドロキシ化合物に混合して用い
てもよい。 本発明における反応温度は１２０〜２８０ °Ｃである
ことが必要である。反応温度が１２０℃以下では重合速
度が非常に遅く、また、２８０℃以上ではポリマーの分
解が激しくなる。より好ましくは１５０℃〜２５０℃で
ある。 本発明の脂肪族ポリカーボネートジオールの製造方法と
し℃は、ジメチルカーボネートは沸点が９０℃であるか
ら反応系を１２０〜２８０℃に保つには、ジメチルカー
ボネートを反応初期に少量仕込みあとは連続添加するか
、反応の最初から連続添加することがよい。また、加圧
可能な反応器を用いればジメチルカーボネートの存在量
にかかわりなく反応温度を自由に設定することができる
。 また、本発明の反応では生成するメタノールを連続的に
抜き出し反応を進行させることが必要である。未反応の
ジメチルカーボネートと生成したメタノールを効単よく
分留するために、分留塔を備えた反応器を使用すること
が好ましい。反応の前期では温度１２０〜２８０℃、好
ましくは１５０〜２５０℃、また常圧の条件下でメタノ
ールを留出させ、反応の後期ではメタノールの留出を促
進するために温度１２０〜２８０℃、好ましくは１５０
〜２５０℃、また、圧カフ００〜０．０５１ｉｉ■鎮、
好ましくはＺｏｏ〜０．０５ ｕ＋Ｈｇの条件下でメタ
ノールを留出させながら反応を行うことが好ましい。 本発明方法による生成物の構造は、 Ｈ（−０＋Ｃ為＋Ｏ−Ｃ’−）０（−Ｃ為十〇ＨＸ
ｚ Ｘ（但し、Ｘは５
または６、にと１である。）の構造式で示される脂肪族
ポリカーボネートジオールである。 本発明方法によれば、ジオールと力・−ボネートの仕込
比により二量体および三量体以上のポリカーボネートジ
オールな自由に得ることが可能である。 （実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。 実施例１ ウィツトマー分留管、還流ヘッドおよび塔頂部にコンデ
ンサーを備えたＸｌのセパラブルフラスコに、１．６−
ヘキサンジオール２３６ｇ（２モ／ｌ−）、１．５−ベ
ンタンジオール２０８，１ｉｔ（２モル）を仕込み、温
度】５ｏ・〜１９ ｏ℃で撹拌下ジメチＡ・カーボネー
トを６．５時間かげて滴下した。この時塔頂０１Ｓより
０〜３０％のジメチルカーボネートを含むメタノールが
留出した。ジメチルカーボネートの反応量を、添加量か
ら留出量を引いた値に等しいと仮定して２、ジメチルカ
ーボネートの反応器が仕込ジオールのモル数に対して、
ｒ二０．９１３になる様にジメチルカーボネートの添加
ｌ［を調整した。尚、留出液の組成はガスクロマトグラ
フ□ｆ −で分析した。ジメチルカーボネートの滴下終
了後、１８０〜２５０℃で徐々に系内な真空ポンプで７
００ ｍＭｌ−１ｇより１０ Ｈｌ（ｇ程度にまで減圧
にして、３．５時間反応させた。その後、１０ ｍｍ１
−１ｇより０，０５真Ｎ１１ｇまで減圧にして１５分間
反応させた。この時冷却トラップに少址の留出物を得た
。反応終了後、反応器内にほとんど無色で透明の粘稠な
液体的５００ｇを得た。この生成物は’Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒ
によりペンタメチレン基とへキサメチレン基よりなるポ
リカーボネートジオールであることが確認された。ポリ
マー末端はすべてヒドロキシル基であつた。また、その
分子量をＧＩ）、Ｃにより求めたところ約１，３００で
あった。 実施例２ 実施例１と同じ原料を同様な方法で反応させた。 但し反応温度を、ジメチルカーボネート滴下時は１７０
〜１８５℃に調整し、減圧時は１８０へ−・２００℃に
調整した。また、 ｒ＝ｏ。９４７となる様釦ジメチ
ルカーボネートの添加量を調整した。 反応終了後、反応器内に：、はとんど無色で透明の粘稠
な液体的ｓｏｏ、ｐを得た。この生成物はＩＪｃ−ＮＭ
Ｈによりペンタメチレン基とへキサメチレン基よりなる
ポリカーボネートジオールであった。 ポリマー末端はすべてヒドロキシル基であった。 その分子量をＧＰＣにより求めたところ約２．２００で
あった。 特許田麩 旭化成工業株式会社
の原因となることが予想されるので好ましくない。また
、ジフェニルカーボネートを脂肪族ジヒドロキシ化合物
と反応させる方法を本発明者らが行ったところ、反応系
内の微量の酸素その他の不純物と、フェノールより着色
物質が生成し無色のポリカーボネートジオールを得るこ
とはできなかった。さらにフェノールによるＳＵＳ反応
器の腐食作用も見られた。 本発明者らは、上記の従来技術がもつ欠点を克服し触媒
を用いずＫ、さらには異骨格を含まずそして無色の脂肪
族ポリカーボネートジオールを製造すべく鋭意研究を行
った結果、意外にもジメチルカーボネートのみがジアル
キルカーボネートの中で特−異的に脂肪族ジヒドロキシ
化合物と、温度１２０〜２８０℃の条件下であれば触媒
を用いずとも反応することを見い出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。 （問題点を解決するための手段） 即ち、本発明は、ジメチルカーボネートと脂肪族ジヒド
ロキシ化合物を、触媒を用いずに、温度１２０〜２８０
℃、常圧下でメタノールを留去させながら反応させ、さ
らに、温度１２０〜２８０℃、減圧下でメタノールを留
去させながら反応させることを特徴とする脂肪族ポリカ
ーボネートジオールの製造方法である。 本発明に用いる脂肪族ジヒドロキシ化合物とは例工ば、
エチレングリコール、１．３−プロパンジオール、１．
４−ブタンジオール、１．５−ペンタ／ジオール、３−
メチル−１，５−ベンタンジオール、】、６−ヘキサン
ジオール、１，５−ヘキサンジオール、１．７−へブタ
ンジオール、１．８−オクタンジオール、１．９−ノナ
ンジオール、１，１０−デカンジオール、１．１１−ウ
ンデカンジオール、１，１２−ドデカンジオール、ネオ
ペンチルグリ；−ル、２−エチル−１，６−ヘキサンジ
オール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，
３−シクロヘキサンジオール、１．４−シクロヘキサン
ジオール、２Ｉｚ−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）〜プロパン、９−キシレンジオール、９−テトラク
ロロキシレンジオール、１．４−ジメチロールシクロヘ
キサン、ビスヒドロキシメチルテトラヒドロフラン、ジ
（２−ヒドロキシエチル）ジメチルヒダントイン、ジエ
チレンクリコール、トリエチレングリコール、ポリエチ
レングリコール、ジエチレンクリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリテトラメチレングリコール、チオグ
リコール、およびこれらの２種以上の混合物等が挙げら
れる。 また少量の多価ヒドロキシ化合物、例えばトリメチロー
ルエタン、トリメチロールプロパン、ヘキサントリオー
ル、ペンタエリスリトール等およびこれらの２穫以上の
混合物を上記脂肪族ジヒドロキシ化合物に混合して用い
てもよい。 本発明における反応温度は１２０〜２８０ °Ｃである
ことが必要である。反応温度が１２０℃以下では重合速
度が非常に遅く、また、２８０℃以上ではポリマーの分
解が激しくなる。より好ましくは１５０℃〜２５０℃で
ある。 本発明の脂肪族ポリカーボネートジオールの製造方法と
し℃は、ジメチルカーボネートは沸点が９０℃であるか
ら反応系を１２０〜２８０℃に保つには、ジメチルカー
ボネートを反応初期に少量仕込みあとは連続添加するか
、反応の最初から連続添加することがよい。また、加圧
可能な反応器を用いればジメチルカーボネートの存在量
にかかわりなく反応温度を自由に設定することができる
。 また、本発明の反応では生成するメタノールを連続的に
抜き出し反応を進行させることが必要である。未反応の
ジメチルカーボネートと生成したメタノールを効単よく
分留するために、分留塔を備えた反応器を使用すること
が好ましい。反応の前期では温度１２０〜２８０℃、好
ましくは１５０〜２５０℃、また常圧の条件下でメタノ
ールを留出させ、反応の後期ではメタノールの留出を促
進するために温度１２０〜２８０℃、好ましくは１５０
〜２５０℃、また、圧カフ００〜０．０５１ｉｉ■鎮、
好ましくはＺｏｏ〜０．０５ ｕ＋Ｈｇの条件下でメタ
ノールを留出させながら反応を行うことが好ましい。 本発明方法による生成物の構造は、 Ｈ（−０＋Ｃ為＋Ｏ−Ｃ’−）０（−Ｃ為十〇ＨＸ
ｚ Ｘ（但し、Ｘは５
または６、にと１である。）の構造式で示される脂肪族
ポリカーボネートジオールである。 本発明方法によれば、ジオールと力・−ボネートの仕込
比により二量体および三量体以上のポリカーボネートジ
オールな自由に得ることが可能である。 （実施例） 以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。 実施例１ ウィツトマー分留管、還流ヘッドおよび塔頂部にコンデ
ンサーを備えたＸｌのセパラブルフラスコに、１．６−
ヘキサンジオール２３６ｇ（２モ／ｌ−）、１．５−ベ
ンタンジオール２０８，１ｉｔ（２モル）を仕込み、温
度】５ｏ・〜１９ ｏ℃で撹拌下ジメチＡ・カーボネー
トを６．５時間かげて滴下した。この時塔頂０１Ｓより
０〜３０％のジメチルカーボネートを含むメタノールが
留出した。ジメチルカーボネートの反応量を、添加量か
ら留出量を引いた値に等しいと仮定して２、ジメチルカ
ーボネートの反応器が仕込ジオールのモル数に対して、
ｒ二０．９１３になる様にジメチルカーボネートの添加
ｌ［を調整した。尚、留出液の組成はガスクロマトグラ
フ□ｆ −で分析した。ジメチルカーボネートの滴下終
了後、１８０〜２５０℃で徐々に系内な真空ポンプで７
００ ｍＭｌ−１ｇより１０ Ｈｌ（ｇ程度にまで減圧
にして、３．５時間反応させた。その後、１０ ｍｍ１
−１ｇより０，０５真Ｎ１１ｇまで減圧にして１５分間
反応させた。この時冷却トラップに少址の留出物を得た
。反応終了後、反応器内にほとんど無色で透明の粘稠な
液体的５００ｇを得た。この生成物は’Ｃ−Ｎ Ｍ Ｒ
によりペンタメチレン基とへキサメチレン基よりなるポ
リカーボネートジオールであることが確認された。ポリ
マー末端はすべてヒドロキシル基であつた。また、その
分子量をＧＩ）、Ｃにより求めたところ約１，３００で
あった。 実施例２ 実施例１と同じ原料を同様な方法で反応させた。 但し反応温度を、ジメチルカーボネート滴下時は１７０
〜１８５℃に調整し、減圧時は１８０へ−・２００℃に
調整した。また、 ｒ＝ｏ。９４７となる様釦ジメチ
ルカーボネートの添加量を調整した。 反応終了後、反応器内に：、はとんど無色で透明の粘稠
な液体的ｓｏｏ、ｐを得た。この生成物はＩＪｃ−ＮＭ
Ｈによりペンタメチレン基とへキサメチレン基よりなる
ポリカーボネートジオールであった。 ポリマー末端はすべてヒドロキシル基であった。 その分子量をＧＰＣにより求めたところ約２．２００で
あった。 特許田麩 旭化成工業株式会社
Claims (1)
- ジメチルカーボネートと脂肪族ジヒドロキシ化合物を
、触媒を用いずに、温度１２０〜２８０℃、常圧下でメ
タノールを留去させながら反応させ、さらに、温度１２
０〜２８０℃、減圧下でメタノールを留去させながら反
応させることを特徴とする脂肪族ポリカーボネートジオ
ールの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7824188A JPH01252629A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 脂肪族ポリカーボネートジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7824188A JPH01252629A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 脂肪族ポリカーボネートジオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01252629A true JPH01252629A (ja) | 1989-10-09 |
Family
ID=13656527
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7824188A Pending JPH01252629A (ja) | 1988-04-01 | 1988-04-01 | 脂肪族ポリカーボネートジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01252629A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02175721A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-07-09 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリカーボネートジオール |
| US5171830A (en) * | 1991-08-16 | 1992-12-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Catalytic process for the preparation of polyalkylene carbonates |
-
1988
- 1988-04-01 JP JP7824188A patent/JPH01252629A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02175721A (ja) * | 1988-09-06 | 1990-07-09 | Daicel Chem Ind Ltd | ポリカーボネートジオール |
| US5171830A (en) * | 1991-08-16 | 1992-12-15 | Arco Chemical Technology, L.P. | Catalytic process for the preparation of polyalkylene carbonates |
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