JPH01258666A - 新規置換キノリンカルボン酸 - Google Patents
新規置換キノリンカルボン酸Info
- Publication number
- JPH01258666A JPH01258666A JP20538988A JP20538988A JPH01258666A JP H01258666 A JPH01258666 A JP H01258666A JP 20538988 A JP20538988 A JP 20538988A JP 20538988 A JP20538988 A JP 20538988A JP H01258666 A JPH01258666 A JP H01258666A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規置換キノリンカルボン酸及びその製造法に
関する。
関する。
ナリジクス酸、ピロミド酸及びピペミド酸はグラム陰性
菌感染症に有効な安全性の高い合成抗菌剤として臨床的
に広く用いられている。しかしながらこれらの薬剤はグ
ラム陰性菌、あるいは難治性感染症の原因菌の一つであ
り、有効な薬剤が少ない緑膿菌に対して非常に弱い抗菌
力しか有していない。本発明者らは、先に１−（２−フ
ルオロエチル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸の６位にフッ素原子、７位にピペラ
ジン又は置換ピペラジンを有する化合物が緑膿菌を含む
グラム陰性菌並びにグラム陰性菌に対して強い抗菌力を
有することを報告した［日本薬学会第９８年会（昭和５
３年４月、岡山）、講演要旨集、Ｐ、２３３ 、特開昭
５５−４７６５８号］０本発明者らはその後この関連化
合物について、更に検討し、６位及び８位にフッ素原子
、７位にハロゲン原子又はピペラジノ誘導体を同時に有
する６、７゜８−トリ置換体は、６．７−又は７．８−
ジ１換体よりもグラム陰性菌に対してより強い抗菌力を
有することを見出した。
菌感染症に有効な安全性の高い合成抗菌剤として臨床的
に広く用いられている。しかしながらこれらの薬剤はグ
ラム陰性菌、あるいは難治性感染症の原因菌の一つであ
り、有効な薬剤が少ない緑膿菌に対して非常に弱い抗菌
力しか有していない。本発明者らは、先に１−（２−フ
ルオロエチル）−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリ
ン−３−カルボン酸の６位にフッ素原子、７位にピペラ
ジン又は置換ピペラジンを有する化合物が緑膿菌を含む
グラム陰性菌並びにグラム陰性菌に対して強い抗菌力を
有することを報告した［日本薬学会第９８年会（昭和５
３年４月、岡山）、講演要旨集、Ｐ、２３３ 、特開昭
５５−４７６５８号］０本発明者らはその後この関連化
合物について、更に検討し、６位及び８位にフッ素原子
、７位にハロゲン原子又はピペラジノ誘導体を同時に有
する６、７゜８−トリ置換体は、６．７−又は７．８−
ジ１換体よりもグラム陰性菌に対してより強い抗菌力を
有することを見出した。
すなわち、本発明は下記の一般式［１１で表される置換
キノリンカルボン酸 ［式中、Ｒ１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−メ
チルピペラジノ基を表す］ 及びその生理学的に許容される塩及び水和物を提供する
ものである。
キノリンカルボン酸 ［式中、Ｒ１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−メ
チルピペラジノ基を表す］ 及びその生理学的に許容される塩及び水和物を提供する
ものである。
また、−数式 ［Ｉ］の化合物の塩としてはナトリウム
、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム
、セリウム、クロム、コバルト、銅、鉄、銀、亜鉛等の
金属塩及び有機塩基の塩、更に塩酸、硫酸、リン酸等の
無機酸塩、酢酸、乳酸、メタンスルホン酸等の有機酸塩
等が例示できる。
、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム
、セリウム、クロム、コバルト、銅、鉄、銀、亜鉛等の
金属塩及び有機塩基の塩、更に塩酸、硫酸、リン酸等の
無機酸塩、酢酸、乳酸、メタンスルホン酸等の有機酸塩
等が例示できる。
本出願はまた、本発明化合物の製造法を下記の通り開示
する。すなわち １）−数式［Ｉ！］ ［式中、Ｒは水素原子、又は低級アルキル基を表し、Ｒ
１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−メチルピペラ
ジノ基を表す］で表される化合物と次の一般式［＋＋１
］ＦＣ８２Ｃ８２Ｘ ［＋１１
］［式中、Ｘはハロゲン原子又は置換スルホニルオキ
シ基等の脱離基を表す］ で表される化合物とを脱酸剤の存在下で反応させ、要す
れば、次いで加水分解することを特徴とする下記の一般
式［Ｉ］ ［式中、Ｒ３は前記と同様の意味を有する］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
する。すなわち １）−数式［Ｉ！］ ［式中、Ｒは水素原子、又は低級アルキル基を表し、Ｒ
１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−メチルピペラ
ジノ基を表す］で表される化合物と次の一般式［＋＋１
］ＦＣ８２Ｃ８２Ｘ ［＋１１
］［式中、Ｘはハロゲン原子又は置換スルホニルオキ
シ基等の脱離基を表す］ で表される化合物とを脱酸剤の存在下で反応させ、要す
れば、次いで加水分解することを特徴とする下記の一般
式［Ｉ］ ［式中、Ｒ３は前記と同様の意味を有する］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
脱酸剤としては有機及び無機の塩基（例えばトリエチル
アミン、ピリジン、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等）
が用いられる。反応は溶媒（例えば水、ＤＭＦ 、アル
コール、アセトン等）中、又は無溶媒下で行われる。
アミン、ピリジン、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等）
が用いられる。反応は溶媒（例えば水、ＤＭＦ 、アル
コール、アセトン等）中、又は無溶媒下で行われる。
ＦＣＨ２Ｃ８２Ｘ又は脱酸剤が液体の場合は溶媒を兼ね
させてもよい。
させてもよい。
２）−数式［ＩＶ］
［式中、Ｘはハロゲン原子を表す］
で表される化合物と次の一般式 ［Ｖ］Ｒ２Ｈ［Ｖ ］
［式中、Ｒ２はピペラジノ基又は４−メチルピペラジノ
基を表す］ で表される化合物とを反応させることを特徴とする下記
の一般式［Ｖ１］ ［式中、Ｒ２は前記と同様の意味を有する］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
基を表す］ で表される化合物とを反応させることを特徴とする下記
の一般式［Ｖ１］ ［式中、Ｒ２は前記と同様の意味を有する］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
本反応は、溶媒中又は無溶媒下、脱酸剤の存在下反応さ
せるのが望ましいが、Ｒ２Ｈを過剰に用いて脱酸剤ある
いは溶媒を兼ねさせてもよい。
せるのが望ましいが、Ｒ２Ｈを過剰に用いて脱酸剤ある
いは溶媒を兼ねさせてもよい。
３）−数式［■］
［式中、Ｒ１は前記と同様の意味を有する］
で表される化合物と次の一般式［■］
Ｒ５０ＣＨ−Ｃ（ＣＯＯＲｓ） ２
［■］［式中、Ｒ３は低級アルキル基を表すコで表され
る化合物とを反応させ一般式 ［ＩＸ］［式中、Ｒ２及
びＲ５は前記と同様の意味を有する］ で表される化合物を得、次いで閉環剤（ポリリン酸、ポ
リリン酸エステル、オキシ塩化リン、無水酢酸、硫酸等
）を作用させ、次いで、要すれば、加水分解することを
特徴とする下記の一般式［１１ ［式中、Ｒ，は前記と同様の意味を有する〕 で表される＠換ギノリンヵルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
［■］［式中、Ｒ３は低級アルキル基を表すコで表され
る化合物とを反応させ一般式 ［ＩＸ］［式中、Ｒ２及
びＲ５は前記と同様の意味を有する］ で表される化合物を得、次いで閉環剤（ポリリン酸、ポ
リリン酸エステル、オキシ塩化リン、無水酢酸、硫酸等
）を作用させ、次いで、要すれば、加水分解することを
特徴とする下記の一般式［１１ ［式中、Ｒ，は前記と同様の意味を有する〕 で表される＠換ギノリンヵルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
４）−数式［Ｘ］
［式中、Ｒ，及びＲ３は前記と同様の意味を有する］
で表される化合物を加水分解することを特徴とする下記
の一般式［１］ ［式中、Ｒ３は前記と同様の意味を有する］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
の一般式［１］ ［式中、Ｒ３は前記と同様の意味を有する］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
５）式［ＸＩ］
で表される化合物に還元剤（蟻酸、水素化ホウ素ナトリ
ウム、接触還元剤等）の存在下、ホルムアルデヒドを反
応させることを特徴とする式［刈］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
ウム、接触還元剤等）の存在下、ホルムアルデヒドを反
応させることを特徴とする式［刈］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する。
６）式［ＸＩ］
で表される化合物に次の一般式 ［−］ＣＨ３Ｙ
［ＸＩＩＩ ］［式中、Ｙは
ハロゲン原子、アシルオキシ基、置換スルボニルオキシ
基等の脱離基を表す］ で表される化合物を反応させることを特徴とする下記の
式［Ｘ［１］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する６ 本反応は、反応中生成する）ＩＹを補足するための脱酸
剤の存在下で行うのが望ましい。反応は一般に溶媒中（
水、アルコール、アセトン、エーテル、ＤＭＦ％ＤＭＳ
Ｏ等）で行うのが好ましいが、Ｃ）１３Ｙあるいは脱酸
剤を過剰に用いて溶媒を兼ねさせる場合もある。
［ＸＩＩＩ ］［式中、Ｙは
ハロゲン原子、アシルオキシ基、置換スルボニルオキシ
基等の脱離基を表す］ で表される化合物を反応させることを特徴とする下記の
式［Ｘ［１］ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法を提供する６ 本反応は、反応中生成する）ＩＹを補足するための脱酸
剤の存在下で行うのが望ましい。反応は一般に溶媒中（
水、アルコール、アセトン、エーテル、ＤＭＦ％ＤＭＳ
Ｏ等）で行うのが好ましいが、Ｃ）１３Ｙあるいは脱酸
剤を過剰に用いて溶媒を兼ねさせる場合もある。
次に本発明は本発明化合物を活性成分として含有する製
薬組成物にもある。
薬組成物にもある。
本発明化合物の人及び動物（魚類を含む）の治療及び予
防のためには一般の薬学的な投与形式が用いられる。明
確な投与形式及び投与基準は治療又は予防する個体の状
況に応じて適宜選択する事ができる。
防のためには一般の薬学的な投与形式が用いられる。明
確な投与形式及び投与基準は治療又は予防する個体の状
況に応じて適宜選択する事ができる。
剤型の代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸
濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤、軟膏
剤等を例示する事ができる。
濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤、軟膏
剤等を例示する事ができる。
軟膏剤等の有機基剤を用いる製剤においては本発明化合
物中の銀、亜鉛、セリウム等の金属塩の使用も好ましく
、有機基剤との親和性にも優れている。
物中の銀、亜鉛、セリウム等の金属塩の使用も好ましく
、有機基剤との親和性にも優れている。
本発明の内容を更に具体的に説明するため、以下の実施
例を述べる。
例を述べる。
実施例１
６．７．８−１−リフルオロ−１，４−ジヒドロ−４−
オキソキノリン−３−カルボン酸エチルエステルＯ，ａ
、；、無水炭酸カリウム２．２ｇ、 １−ブロム−２
−フルオロエタン３．８ｇ及びヨウ化ナトリウム４．５
８をＤＭＦ ３０ｍ１に加え９０〜１００ ℃で１０時
間攪拌した。
オキソキノリン−３−カルボン酸エチルエステルＯ，ａ
、；、無水炭酸カリウム２．２ｇ、 １−ブロム−２
−フルオロエタン３．８ｇ及びヨウ化ナトリウム４．５
８をＤＭＦ ３０ｍ１に加え９０〜１００ ℃で１０時
間攪拌した。
次いで溶媒を留去し残漬に水を加えて塩化メチレンで抽
出し、水洗、乾燥の後溶媒を留去した。
出し、水洗、乾燥の後溶媒を留去した。
この残渣に１８％塩酸１４ｍ１及びエタノールＬ４ａ＋
ｌ及び水１４ｍＱを加え水冷し、析出結晶を濾取し、Ｄ
ＭＦ−エタノール混合溶媒（１：２）より再結晶し、１
−（２−フルオロエチル）−６，７，８−トリフルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸を白色粉末として０．３４ｇを得た。
ｌ及び水１４ｍＱを加え水冷し、析出結晶を濾取し、Ｄ
ＭＦ−エタノール混合溶媒（１：２）より再結晶し、１
−（２−フルオロエチル）−６，７，８−トリフルオロ
−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カルボ
ン酸を白色粉末として０．３４ｇを得た。
ｍｐ ： ２Ｇ８〜２１．０℃
分析値 Ｃｌ２８７ＮＯ３Ｆ４
ＣＨＮ
計算値（Ｘ） ４９．８４ ２．４４ ４．８４実
測値鴎） ４９．８６ ２．３７ ５．０１実施例
２ ｌ−（２−フルオロエチル）−６，７，８−トリフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボンＱ！ｔＯ，２ｇ及び無水ピペラジン０．３ｇをピリ
ジン５ｍｉに加え油浴上１４０℃で６時間還流した。
測値鴎） ４９．８６ ２．３７ ５．０１実施例
２ ｌ−（２−フルオロエチル）−６，７，８−トリフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボンＱ！ｔＯ，２ｇ及び無水ピペラジン０．３ｇをピリ
ジン５ｍｉに加え油浴上１４０℃で６時間還流した。
次いで溶媒を留去し酢酸でｐＨを４にし、熱時不溶物を
濾去した。この濾液に塩酸を加えｐｕを１にし、析出結
晶を濾取し水から再結晶した。
濾去した。この濾液に塩酸を加えｐｕを１にし、析出結
晶を濾取し水から再結晶した。
６．８−ジフルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１
，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル
）−キノリン−３−カルボン酸塩酸塩を無色板状晶とし
てｏ、ｏｑｇ得た。
，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（１−ピペラジニル
）−キノリン−３−カルボン酸塩酸塩を無色板状晶とし
てｏ、ｏｑｇ得た。
ｍｐ ： ２９１〜２９４℃（分解）
分析値 Ｃｌ８１１１６Ｎ３０３Ｆ３・ＨＣＩＣＨＮ
計算値（豹 ４９．０５ ４．３７ １０．７３実測値
（６４） ４９．０４ ４．３６ １０．６８実施例
３ ｌ−（２−フルオロエチル）−６，７，８−トリフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸０．１２ｇ及び１−メチルビペラジン０．３４ｇ
をピリジン３ｍ、Ｑに加え油浴上１４０℃で６時間還流
した。
（６４） ４９．０４ ４．３６ １０．６８実施例
３ ｌ−（２−フルオロエチル）−６，７，８−トリフルオ
ロ−１，４−ジヒドロ−４−オキソキノリン−３−カル
ボン酸０．１２ｇ及び１−メチルビペラジン０．３４ｇ
をピリジン３ｍ、Ｑに加え油浴上１４０℃で６時間還流
した。
次いで溶媒を留去し酢酸でｐＨを４にし、熱時不溶物を
濾去した。この濾液に塩酸を加えｐＨを１にし、析出結
晶を濾取し、水から再結晶した。
濾去した。この濾液に塩酸を加えｐＨを１にし、析出結
晶を濾取し、水から再結晶した。
６．８−ジフルオロ−１−（２−フルオロエチル）−１
，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−メチル−１−
ピペラジニル）−キノリン−３−カルボン酸塩酸塩を黄
色針状晶として０．０８ｇ得た。
，４−ジヒドロ−４−オキソ−７−（４−メチル−１−
ピペラジニル）−キノリン−３−カルボン酸塩酸塩を黄
色針状晶として０．０８ｇ得た。
ｍｐ ： ２６９〜２７１℃（分解）
分析値 Ｃ＋７）１＋ａＮｓ０３Ｆ３・ｌ＋ｃｌＣＨＮ
計算値鴎） ５０．３２ ４．７２ １０．３６実測
値鴎） ５０．１２ ４．９７ １０．２４試験例１ 実施例で得た化合物について抗菌試験を行った。その結
果は第１表に示す通りである。試験方法は日本化学療法
学会指定の方法［日木化学療法学会編：最少発育阻止濃
度（ＭＩＧ）測定法改定について、日本化学療法学会雑
誌、２２巻６号、１１２６〜１１２８頁 （１９７４年
）］に準じた。
値鴎） ５０．１２ ４．９７ １０．２４試験例１ 実施例で得た化合物について抗菌試験を行った。その結
果は第１表に示す通りである。試験方法は日本化学療法
学会指定の方法［日木化学療法学会編：最少発育阻止濃
度（ＭＩＧ）測定法改定について、日本化学療法学会雑
誌、２２巻６号、１１２６〜１１２８頁 （１９７４年
）］に準じた。
本発明化合物は第１表に示したようにグラム陰性菌に対
し極めて強い抗菌活性を示すと同時にグラム陽性菌の中
でもブドウ球菌に対し強い活性を示した。
し極めて強い抗菌活性を示すと同時にグラム陽性菌の中
でもブドウ球菌に対し強い活性を示した。
第１表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−
メチルピペラジノ基を表す］で表される置換キノリンカ
ルボン酸及びその生理学的に許容される塩及び水和物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表し、Ｒ＿
１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−メチルピペラ
ジノ基を表す］で表される化合物と次の一般式 ＦＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｘ ［式中、Ｘはハロゲン原子又は置換スルホニルオキシ基
等の脱離基を表す］で表される化合物とを脱酸剤の存在
下で反応させ、要すれば、次いで加水分解することを特
徴とする下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−
メチルピペラジノ基を表す］で表される置換キノリンカ
ルボン酸、及びその塩及び水和物の製造法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘはハロゲン原子を表す］で表される化合物と
次の一般式 Ｒ＿２Ｈ ［式中、Ｒ＿２はピペラジノ基又は４−メチルピペラジ
ノ基を表す］で表される化合物とを反応させることを特
徴とする下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿２はピペラジノ基又は４−メチルピペラジ
ノ基を表す］で表される置換キノリンカルボン酸、及び
その塩及び水和物の製造法。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−
メチルピペラジノ基を表す］で表される化合物と次の一
般式 Ｒ＿３ＯＣＨ＝Ｃ（ＣＯＯＲ＿３）＿２ ［式中、Ｒ＿３は低級アルキル基を表す］で表される化
合物とを反応させ、次いで閉環剤と反応させ、要すれば
、次いで加水分解することを特徴とする下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−
メチルピペラジノ基を表す］で表される置換キノリンカ
ルボン酸、及びその塩及び水和物の製造法。 ５ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−
メチルピペラジノ基を表し、Ｒ＿３は低級アルキル基を
表す］で表される化合物を加水分解することを特徴とす
る下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はハロゲン原子、ピペラジノ基又は４−
メチルピペラジノ基を表す］で表される置換キノリンカ
ルボン酸、及びその塩及び水和物の製造法。 ６ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物に還元剤の存在下、ホルムアルデヒド
を反応させることを特徴とする下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法。 ７ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物に次の一般式 ＣＨ＿３Ｙ ［式中、Ｙはハロゲン原子、アシルオキシ 基、置換スルホニルオキシ基等の脱離基を表す］で表さ
れる化合物を反応させることを特徴とする下記の式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される置換キノリンカルボン酸、及びその塩及び水
和物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20538988A JPH01258666A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 新規置換キノリンカルボン酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20538988A JPH01258666A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 新規置換キノリンカルボン酸 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP675990A Division JPH02231477A (ja) | 1990-01-16 | 1990-01-16 | 新規置換キノリンカルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01258666A true JPH01258666A (ja) | 1989-10-16 |
| JPH0250108B2 JPH0250108B2 (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=16506013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20538988A Granted JPH01258666A (ja) | 1988-08-18 | 1988-08-18 | 新規置換キノリンカルボン酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01258666A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2275141A1 (en) | 1999-03-17 | 2011-01-19 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Tastemasked pharmaceutical compositions |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547658A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-04 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Substituted quinolinecarboxylic acid derivative |
-
1988
- 1988-08-18 JP JP20538988A patent/JPH01258666A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5547658A (en) * | 1978-09-29 | 1980-04-04 | Kyorin Pharmaceut Co Ltd | Substituted quinolinecarboxylic acid derivative |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2275141A1 (en) | 1999-03-17 | 2011-01-19 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Tastemasked pharmaceutical compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0250108B2 (ja) | 1990-11-01 |
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