JPH01261306A - 2−アルキルチオ−4−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする開花促進剤 - Google Patents
2−アルキルチオ−4−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする開花促進剤Info
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- JPH01261306A JPH01261306A JP8899288A JP8899288A JPH01261306A JP H01261306 A JPH01261306 A JP H01261306A JP 8899288 A JP8899288 A JP 8899288A JP 8899288 A JP8899288 A JP 8899288A JP H01261306 A JPH01261306 A JP H01261306A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は植物開花促進剤として有用である2−アルキル
チオ−4−アミノピリミジン誘導体の利用に関するもの
である。
チオ−4−アミノピリミジン誘導体の利用に関するもの
である。
従来から植物生長調節剤はジベレリン、ナフチル酢酸、
アプシジン酸、ベンジルアデニンなど数多く知られてお
り、農業用としてもイネ、花弁、果樹などの燻化剤が実
用化されているが開花促進剤の例は少なく、特開昭63
−5086号、8304号にトリアジン誘導体がアスパ
ラガスの開花を促進するという記載がある。
アプシジン酸、ベンジルアデニンなど数多く知られてお
り、農業用としてもイネ、花弁、果樹などの燻化剤が実
用化されているが開花促進剤の例は少なく、特開昭63
−5086号、8304号にトリアジン誘導体がアスパ
ラガスの開花を促進するという記載がある。
植物の開花を促進すると、収穫時までの期間を短縮した
り、増収に結びつけることができ、またアスパラガスな
どの場合は、農業生産上有利な雄株の早期の選抜に使え
、増産、増収が可能となる。
り、増収に結びつけることができ、またアスパラガスな
どの場合は、農業生産上有利な雄株の早期の選抜に使え
、増産、増収が可能となる。
本発明は、ピ13 ミジン誘導体の新規な生理活性を鋭
意検討したところ、従来全く知られていなかった開花促
進作用が強く、開花促進剤とて非常に有用であることを
見い出したものである。
意検討したところ、従来全く知られていなかった開花促
進作用が強く、開花促進剤とて非常に有用であることを
見い出したものである。
本発明者は、下記一般式(1)で示される2−アルキル
チオ−4−アミノピリミジン誘導体を利用することによ
り、従来知られていなかった有用な開花促進剤を提供し
ようとするものである。
チオ−4−アミノピリミジン誘導体を利用することによ
り、従来知られていなかった有用な開花促進剤を提供し
ようとするものである。
〔式中、R1はC8〜C6の直鎖または枝分れしていて
もよいアルキル基を示し、nはO〜2の整数を示し B
2はハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基またはアルキルアミノ基を示し R3は水素原子、
ハロゲン、C□〜C3のアルキル基、トリフルオロメチ
ル基、フェニル基、ベンジル基、ホルミル基、ヒドロキ
シメチル基または−CO2R(Rは水素原子または低級
アルキル基)を示し、R4,R5はそれぞれ独立に水素
原子、01〜CMの枝分れ若しくは環状になっていても
よいアルキル基、低級アルケニル基、−(C)−12)
mR’ (基中、mは1〜3の整数を、R6はハロゲン
、ニトリル基、低級アルコキシ基、ジアルコキシメチル
またはフェニル基を示ス)、Wは水素原子、ハロゲン、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を示ス)〕 式(1)で示される化合物は新規であって、例えば本出
願人の先の出願に係る特願昭62−49951号、特願
昭62−71340号、特願昭62−208212号、
特願昭62−250696号及び特願昭62−3095
87号に記載された方法によって製造することができる
。
もよいアルキル基を示し、nはO〜2の整数を示し B
2はハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基またはアルキルアミノ基を示し R3は水素原子、
ハロゲン、C□〜C3のアルキル基、トリフルオロメチ
ル基、フェニル基、ベンジル基、ホルミル基、ヒドロキ
シメチル基または−CO2R(Rは水素原子または低級
アルキル基)を示し、R4,R5はそれぞれ独立に水素
原子、01〜CMの枝分れ若しくは環状になっていても
よいアルキル基、低級アルケニル基、−(C)−12)
mR’ (基中、mは1〜3の整数を、R6はハロゲン
、ニトリル基、低級アルコキシ基、ジアルコキシメチル
またはフェニル基を示ス)、Wは水素原子、ハロゲン、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基
またはトリフルオロメチル基を示ス)〕 式(1)で示される化合物は新規であって、例えば本出
願人の先の出願に係る特願昭62−49951号、特願
昭62−71340号、特願昭62−208212号、
特願昭62−250696号及び特願昭62−3095
87号に記載された方法によって製造することができる
。
式(1)で示される化合物を表1例示するが、本発明の
化合物はこれらに限定されるものではな〜為。
化合物はこれらに限定されるものではな〜為。
前述の如くして得られた本発明の式(1)で表わされる
新規化合物は植物に対して好ましい作用を示し、これら
を植物生育調節剤として使用するにあたり、その単独あ
るいは2種以上を混合し水で低濃度に希釈して用いるか
あるいは通常用いられる農薬補助剤と混用して粉剤、顆
粒剤、錠剤、固形剤、水利剤、乳剤あるいは水もしくは
他の適当な希釈液を用いて水溶液、分散液、フロアブル
液等の液剤の製剤形態にしてから用いることができる。
新規化合物は植物に対して好ましい作用を示し、これら
を植物生育調節剤として使用するにあたり、その単独あ
るいは2種以上を混合し水で低濃度に希釈して用いるか
あるいは通常用いられる農薬補助剤と混用して粉剤、顆
粒剤、錠剤、固形剤、水利剤、乳剤あるいは水もしくは
他の適当な希釈液を用いて水溶液、分散液、フロアブル
液等の液剤の製剤形態にしてから用いることができる。
この場合例えば式(1)の誘導体1部に対し補助剤99
部〜式(1)の誘導体80部に対し補助剤10部の範囲
で混合して用いることができる。
部〜式(1)の誘導体80部に対し補助剤10部の範囲
で混合して用いることができる。
本発明調節剤中に配合すべき新規誘導体の景および調節
剤の適用量は、その剤型、適用すべき植物の種類、適用
方法、適用時期や期間等に応じて適宜に決定できるもの
であり制限はないが、目やすとしては通常水溶液の形態
に調製する時に、有効成分の濃度が1〜1000 pp
m好ましくはlO〜500 m)Pmとするのが良い。
剤の適用量は、その剤型、適用すべき植物の種類、適用
方法、適用時期や期間等に応じて適宜に決定できるもの
であり制限はないが、目やすとしては通常水溶液の形態
に調製する時に、有効成分の濃度が1〜1000 pp
m好ましくはlO〜500 m)Pmとするのが良い。
又本発明の上記植物生育調節剤は必要に応じて他の生育
調節剤を配合したり、又肥料成分、除草剤、殺虫剤、殺
菌剤等を配合して使用することも可能である。
調節剤を配合したり、又肥料成分、除草剤、殺虫剤、殺
菌剤等を配合して使用することも可能である。
本発明により前記式(1)で表わされる化合物を簡便な
方法でしかも効率的に製造することができ、又前記式(
11で表わされる化合物は農業及び園芸分野にて種々の
植物に対して好適な植物生育調節作用を示し利用価値が
高い。次にその例をあげれば、植物の種子に薬剤を処理
することにより、植物の生育花芽形成を促進させる。特
にアスパラガスを代表とするユリ科植物に効果が高い、
又植物に対して極めて薬害が小さいことも特徴である。
方法でしかも効率的に製造することができ、又前記式(
11で表わされる化合物は農業及び園芸分野にて種々の
植物に対して好適な植物生育調節作用を示し利用価値が
高い。次にその例をあげれば、植物の種子に薬剤を処理
することにより、植物の生育花芽形成を促進させる。特
にアスパラガスを代表とするユリ科植物に効果が高い、
又植物に対して極めて薬害が小さいことも特徴である。
以下に製剤例を示すが、農薬補助剤の種類および混合比
率はこれらのみ限定されることなく、広い範囲で使用可
能である。なお「部」とあるのは重量部を意味する。
率はこれらのみ限定されることなく、広い範囲で使用可
能である。なお「部」とあるのは重量部を意味する。
製剤例1.粉 剤
化合物隆l。
1部とメルク20部およびクレー79部を混合粉砕し、
粉剤とする。
粉剤とする。
製剤例2.水利剤
化合物隘3゜
20部とカオリン73部と高級アルコール硫酸ナトリウ
ム5部およびリグニンスルホン酸ナトリウム2部とを混
合粉砕し水利剤とする。
ム5部およびリグニンスルホン酸ナトリウム2部とを混
合粉砕し水利剤とする。
製剤例36粒 剤
化合物−5゜
1.5部、珪藻±36部、ベントナイト24部。
タルク18.5部および崩壊剤 部を混合した抜水1
8部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を通して
押し出し、造粒し、整粒した後、乾燥し粒径0.6 m
m” 1 mmの粒剤とする。
8部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を通して
押し出し、造粒し、整粒した後、乾燥し粒径0.6 m
m” 1 mmの粒剤とする。
製剤例4部微粒剤
化合物N116゜
1部ヲポリビニルアルコール 部およびクレー16部
を均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。
を均一に混合粉砕し、濃厚粉状物となす。
別に74〜105μの油井吸収性の鉱物質粗粉73部を
適当な混合機に入れ回転しながら水 部な加え湿らせ、
上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し微粒剤とする
。
適当な混合機に入れ回転しながら水 部な加え湿らせ、
上記濃厚粉状物を添加し被覆せしめ乾燥し微粒剤とする
。
製剤例5.乳 剤
化合物−25゜
10部をキシレン60部に溶解し、これにアルキルフェ
ノールエチレンオキシド縮合物とアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウムの混合物(8:2)30部を混合溶解
して乳剤とする。
ノールエチレンオキシド縮合物とアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウムの混合物(8:2)30部を混合溶解
して乳剤とする。
本則は水で薄めて、乳濁液として使用する。
次に本発明の化合物が各種の農園芸用作用に対し、すぐ
れた植物生育調節活性を有していることを実験例により
説明する。
れた植物生育調節活性を有していることを実験例により
説明する。
実験例1゜
内径9 cmのプラスチックポット(容量500 ml
)に海砂を1 cm敷き各供試化合物の所定濃度液(
検体は20%水利剤を作り水で希釈して所定の濃度を作
った。)をポット当り20m1を入れアスパラガスの種
子(品種:メリー・ワシントン500)をポット当り4
0粒を播種し、ふたをした。処理後温度20°C〜25
°C(12時間切替)、人工照明4000ルツクス(1
2時間明暗切替)にあらかじめ調節した人工気象室で1
3日間育生した。
)に海砂を1 cm敷き各供試化合物の所定濃度液(
検体は20%水利剤を作り水で希釈して所定の濃度を作
った。)をポット当り20m1を入れアスパラガスの種
子(品種:メリー・ワシントン500)をポット当り4
0粒を播種し、ふたをした。処理後温度20°C〜25
°C(12時間切替)、人工照明4000ルツクス(1
2時間明暗切替)にあらかじめ調節した人工気象室で1
3日間育生した。
その後、内径9 cmのプラスチックポット(容量50
0 ml )に畑土壌(火山灰埴土)をつめ一定量の肥
料を施用したこれらのポットに13日間育成し、1〜3
cmになった幼苗をポット当り各々30個体ずつ移植
した。移植後は加温の温室(min。
0 ml )に畑土壌(火山灰埴土)をつめ一定量の肥
料を施用したこれらのポットに13日間育成し、1〜3
cmになった幼苗をポット当り各々30個体ずつ移植
した。移植後は加温の温室(min。
18℃〜max、 26℃)で14日間栽培し、花芽形
成個体数を調査し、移植後28日目に下記示す基準にも
とすき薬害の程度を調べた。本試験はすべて2連制で行
った。
成個体数を調査し、移植後28日目に下記示す基準にも
とすき薬害の程度を調べた。本試験はすべて2連制で行
った。
薬害基準
−無 害
+僅少害
廿 少 害
計 中 害
曲 甚 害
× 完全枯死
表−1及び表−2に実験の結果を示した。表−1及び2
に示す如く本発明化合物は無処理区(水のみ)がほとん
どアスパラガスの花芽形成を示さないのに対して著しく
高い効果を示し、かつ対照薬剤が薬害を発生させるのに
対しほとんど薬害を示さないなど高い特徴を示すことが
判明した。
に示す如く本発明化合物は無処理区(水のみ)がほとん
どアスパラガスの花芽形成を示さないのに対して著しく
高い効果を示し、かつ対照薬剤が薬害を発生させるのに
対しほとんど薬害を示さないなど高い特徴を示すことが
判明した。
表−2
対照薬剤
CI
実験例2゜
内径9onのプラスチックポット(容量500 ml
)に各供試化合物の所定濃度液を100m1注入し、ア
スパラガス種子の所定量を浸漬し、あらかじめ温度20
〜25℃(12時間切替え)、人工照明4000ルツク
ス(12時間明暗切替え)に調節した人工気象箱に7日
装置いた。7日月にアスパラガスの種子を水で良く洗い
、あらかじめ内径18 cmのプラスチックポット(容
量1.5n)に−定量の肥料を混合した土壌にポット当
り50粒を播種した後、これらのポットを加温ガラス温
室(min、 18〜max、 26℃)に置き20日
日目花芽形成個体数を、30日1に欠配の基準に基すき
薬害を調査した。
)に各供試化合物の所定濃度液を100m1注入し、ア
スパラガス種子の所定量を浸漬し、あらかじめ温度20
〜25℃(12時間切替え)、人工照明4000ルツク
ス(12時間明暗切替え)に調節した人工気象箱に7日
装置いた。7日月にアスパラガスの種子を水で良く洗い
、あらかじめ内径18 cmのプラスチックポット(容
量1.5n)に−定量の肥料を混合した土壌にポット当
り50粒を播種した後、これらのポットを加温ガラス温
室(min、 18〜max、 26℃)に置き20日
日目花芽形成個体数を、30日1に欠配の基準に基すき
薬害を調査した。
薬害基準
一二無 害
+:僅少害
++:少 害
計=中 害
冊:甚 害
X:完全枯死
表−3に実験例2の結果を示した。表−3に示す如(本
発明化合物は実験例1と同様に高い花芽形成促進効果と
薬害が殆んどないことを発見した。
発明化合物は実験例1と同様に高い花芽形成促進効果と
薬害が殆んどないことを発見した。
表−3゜
Claims (1)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 〔式中、R^1はC_1〜C_5の直鎖または枝分れし
ていてもよいアルキル基を示し、nは0〜2の整数を示
し、R^2はハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルチオ基またはアルキルアミノ基を示し、R^3は
水素原子、ハロゲン、C_1〜C_3のアルキル基、ト
リフルオロメチル基、フェニル基、ベンジル基、ホルミ
ル基、ヒドロキシメチル基または−CO_2R(Rは水
素原子または低級アルキル基)を示し、R^4、R^5
はそれぞれ独立に水素原子、C_1〜C_6の枝分れ若
しくは環状になっていてもよいアルキル基、低級アルケ
ニル基、−(CH_2)_mR^6(基中、mは1〜3
の整数を、R^6はハロゲン、ニトリル基、低級アルコ
キシ基、ジアルコキシメチルまたはフェニル基を示す)
、▲数式、化学式、表等があります▼(基中、R^7は
水素原子、メチル基またはクロロアルキル基を示す)、
▲数式、化学式、表等があります▼(基中、R^8は水
素原子、ハロゲン、低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルコキシ基またはトリフルオロメチル基を示す
)〕で表わされる2−アルキルチオ−4−アミノピリミ
ジン誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
植物開花促進剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8899288A JPH01261306A (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 2−アルキルチオ−4−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする開花促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8899288A JPH01261306A (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 2−アルキルチオ−4−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする開花促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261306A true JPH01261306A (ja) | 1989-10-18 |
Family
ID=13958305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8899288A Pending JPH01261306A (ja) | 1988-04-13 | 1988-04-13 | 2−アルキルチオ−4−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする開花促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01261306A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0723961A1 (de) * | 1995-01-09 | 1996-07-31 | Basf Aktiengesellschaft | Fluorierte Pyrimidine als Herbizide |
| WO2002059083A3 (en) * | 2000-10-23 | 2003-04-10 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| US7423042B2 (en) | 2005-03-25 | 2008-09-09 | Glaxo Group Limited | Compounds |
| US7479558B2 (en) | 2005-03-25 | 2009-01-20 | Glaxo Group Limited | Process for preparing pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one and 3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one derivatives |
| US7550480B2 (en) | 2003-02-14 | 2009-06-23 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds |
| US7629350B2 (en) | 2002-04-19 | 2009-12-08 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds |
| US7629462B2 (en) | 2000-03-02 | 2009-12-08 | Smithkline Beecham Corporation | Tetrasubstituted pyrimidine compounds as chemical intermediates |
| US7674789B2 (en) | 2005-03-25 | 2010-03-09 | Glaxo Group Limited | Compounds |
| US7678801B2 (en) | 2005-03-25 | 2010-03-16 | Glaxo Group Limited | Compounds |
-
1988
- 1988-04-13 JP JP8899288A patent/JPH01261306A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0723961A1 (de) * | 1995-01-09 | 1996-07-31 | Basf Aktiengesellschaft | Fluorierte Pyrimidine als Herbizide |
| US7700768B2 (en) | 2000-03-02 | 2010-04-20 | Glaxosmithkline Llc | Compounds |
| US7629462B2 (en) | 2000-03-02 | 2009-12-08 | Smithkline Beecham Corporation | Tetrasubstituted pyrimidine compounds as chemical intermediates |
| US7314881B2 (en) | 2000-10-23 | 2008-01-01 | Smithkline Beecham Corporation | 2,4,8-trisubstituted-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one compounds |
| WO2002059083A3 (en) * | 2000-10-23 | 2003-04-10 | Smithkline Beecham Corp | Novel compounds |
| US7323472B2 (en) | 2000-10-23 | 2008-01-29 | Smithkline Beecham Corporation | 2,4,8-trisubstituted-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one compounds |
| KR100850812B1 (ko) * | 2000-10-23 | 2008-08-06 | 스미스클라인 비참 코포레이션 | 신규 화합물 |
| US7314934B2 (en) | 2000-10-23 | 2008-01-01 | Smithkline Beecham Corporation | 4-amino substituted-6-aryl/heteroaryl substituted-2-methylsulfanyl-pyrimidine-5-carbaldehyde intermediates |
| CN1847229B (zh) | 2000-10-23 | 2011-05-04 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | 2,4,8-三取代-8H-吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮化合物 |
| JP2009221233A (ja) * | 2000-10-23 | 2009-10-01 | Smithkline Beecham Corp | 新規化合物 |
| JP2004517922A (ja) * | 2000-10-23 | 2004-06-17 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 新規化合物 |
| JP2010195795A (ja) * | 2000-10-23 | 2010-09-09 | Glaxosmithkline Llc | 新規化合物 |
| US7759486B2 (en) | 2000-10-23 | 2010-07-20 | Glaxosmithkline Llc | 2,4,5-Trisubstituted pyrimidine compounds |
| US7629350B2 (en) | 2002-04-19 | 2009-12-08 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds |
| US7550480B2 (en) | 2003-02-14 | 2009-06-23 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds |
| US7423042B2 (en) | 2005-03-25 | 2008-09-09 | Glaxo Group Limited | Compounds |
| US7678801B2 (en) | 2005-03-25 | 2010-03-16 | Glaxo Group Limited | Compounds |
| US7674789B2 (en) | 2005-03-25 | 2010-03-09 | Glaxo Group Limited | Compounds |
| US7479558B2 (en) | 2005-03-25 | 2009-01-20 | Glaxo Group Limited | Process for preparing pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one and 3,4-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidin-2(1H)-one derivatives |
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