JPS58164501A - 植物生長調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式（Ｉ） （式中８１は水素原子１＋は炭素数１〜４の低級アル中
ル基會示し、８雪は水素原子を九は水酸基を示し、Ｘは
ハロゲン原子または炭素数１〜２の低級アル中′ル基を
示し、ｎはＯから２の整数を示し、２は水素原子ま九は
ハロゲン原子を示す、）で表わされる化合物の１種を九
は３種以上と、マレイン酸ヒドラジド・コリン塩（以下
ｒｏ−ＭＨＪ）、＆４−ジタロルフェノキシ酢酸（以下
「λ４−Ｄ」）、２−クロル−４−メチルフェノキシ酢
１１２（以下ｒＭＯＰＪ　’）、チオリン酸Ｓ−ベンジ
ｋＱ、Ｑ　−ジイソプロピル（以下ｒＩＢＰＪ　）、Ｎ
−（ジメチルアミノ）−スクシンアミド酸（以下「Ｂ−
９９５Ｊ　）、（２−クロルエチル）トリメチルアンモ
ニウムタロライド（以下ｒｏ００Ｊ　）、メチル−２−
クロル−９−ハイドロキシ−フルオレン−（９）−カル
ボキシレートＣ以下ｒＯＦ−１２５Ｊ）、λ４−ジクロ
ルベンジルトリブチルスルフオス７オニウムクロライド
（以下「フォス７オンＤＪ）４Ｌ＜ａ２−１０ルエチル
フオス７オニツクアシド（以下「エスレルＪ）との混合
物を有効成分として含有する植物生長調節剤に関するも
ので、と〈Ｋイネ科植物の芝生、イネなどを有効に燐化
させることを目的としてお）、適用範囲が広く、実用価
値の高い植物生育抑制剤を提供するものである。

上記一般式〔目で表わされるインニコチン酸ア＝ｙド系
化合物は、植物の生育抑制剤として、例えばイネに対し
ては箱育苗および苗代での徒長防止、老化防止、移植水
田の倒伏防止などに巾広く草種に対して有効であるが、
と〈Ｋイネ科の植物に対して高い生育抑制効果を発現す
る。有効な植物としては、上記のイネをはじめムギ類、
トウモロコシ、シバ類などが例としてあげられるが、大
東植物にも安定した効果を発現する。

一方、０−ＭＨ，２，４−Ｄ％ＭＯＦ、ＩＢＰ。

Ｂ−９９５，０００，０Ｆ−１２５，７オス７オンＤな
らびにエスレルは、植物生長調節剤として公知の物質で
あり、すでに芝生の生育抑制、イネ倒伏防止剤、花ＦＦ
倭化剤として有用な薬剤であるが、単用では効果がおと
夛、ｔた高薬量では有用案 植物のｌ／ｌｆ：褐変化させえり、新葉の発育を遅らし
美Ｉｉ！ｔ−慣り九りする欠点がある。

本発明者らは、これらの問題点を補足する目的で種々研
究の繕果、上記一般式（１）　Ｋ示されるイソニコチン
酸アニリド系化合物と上記公知の生長調節剤とを組合せ
、植物に処理することＫより、有用種物に全く害を与え
ず、すぐれ友生長調節効果をあげることを見出した。す
なわち、相加的効１！：により、とくにイネ科植物の芝
、イネに対し強い生育抑制作用を示し、処理時期が拡大
したうえに意外にも相乗的効果の発現が認められた。す
なわち、これらの化合物は各単剤で使用する場合よりも
いちじるしく植物生育抑制力が増大して、九とえはサッ
チ層が完成している芝生などく対しても強力な生育抑制
作用を示し、イネの倒伏防止剤として出稼前いかなる処
理時期においても全く減収はみられない。

本発明は、上記のごとくイソニコチン酸アニリド系化合
物（１）にＯ−ＭＨ，ス４−Ｄ％ＭＯＰ。

ＩＢＰ、Ｂ−９９５，０００、ＯＦ−１２５，７オス７
オンＤもしくはエスレルなどの植物生長調節剤を配合し
てなる植物生長抑制剤および倒伏防止剤に関するもめで
、有効成分の配合にもとづく相乗的効果により、植物生
長調節剤としての性能をいちじるしく改善したことを特
徴とするものである０本発明の混合に用いられた上記の
各植物生長調節剤は、植物生長調節剤もしくは除草剤と
して、公知の植物生理活性物質であるが、一般式（１）
で表わされる化合物と配合し植物生長調節剤の相乗効果
の発現は新規である。なお、上記以外の公知の植物生長
調節剤と本発明に用いられるイソニコチン酸アニリド系
化合物との混用による植物生長調節作用も検討し九が、
はとんどの組合せで有用性がみられた。しかし、上記薬
剤との組合せはもっとも実用価値の高いものであった。

一般式〔１〕で表わされる本発明化合物は新規であり、
以下に示す方法により製造することができる。

（１）一般式〔舊〕 、（式中Ｙはハロゲン原子を示す、）で表わされるイン
ニコチン噴ハライドを適当な溶媒中、一般（式中Ｒ１＃
　ｎｚ　ｅ　Ｘ　＊　＠および２は前記と同一の意味を
示す、）で表わされるアニリン誘導体とを反応させて一
般式（１）で表わされる化合物を製造する。この場合、
適当な脱酸剤を用いると反応はより円滑に進行する。を
九、適当な溶媒としては、ヒリシン、メタノール、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、り目ロホ
ルム、テトラヒドロ７ラン、ジオキナン、ア七トン、ジ
メチルホルムアンド等があげられる。脱酸剤としてはピ
リジン、トリエチルアンン、カ性ソーダ、力性カリ、炭
酸ソーダ、炭酸カリ等があげられる０反応部質は室温に
おいても進行するが場合によっては冷却あるいは加熱し
て行ってもよい、好ましくは０〜６０℃がよい０反応時
間は条件の選定にもよるが、ｌから８時間で完結する０
反応終了後、常法により分離・精製することにより目的
物を得る（２）−毅式（ＩＶ） （式中Ｒ１，Ｘ、ｍおよび２け前記と同一の意味を示す
、）で表わされるイソニコチン？！ＩＩ導体を適当な還
元剤で還元することにより容易に一般式ＣＩ）で表わさ
れる化合物を製造することができる。

還元剤としては例えば水素化リチウムアルミニウム、水
素化ホウ素ナトリウム等があげられる。実施に際しては
各還元剤の常用の方法を用いることにより容易に製造す
ることができる。

以下に製造例をあげて説明する。

製造例１゜ Ｎ−メチル−イソニコチン酸−（４−クロロ−２−（α
−ヒドロキシベンジル））アニリド（化合物番号３） ２−メチルアミノ−５−クロロベンツヒトロール１５ｔ
をピリジン３０１１Ｌｌに溶解し、この溶液を攪拌しな
がら氷で冷却し、イソニコチン酸クロリド塩酸塩Ｌ４　
ｆ’に少量ずつ加える。この間約３０分を必要とする。

！Ｉ！に３時間室温で攪拌した後、この反応液に水２０
０ｄｔ加えると結晶が析出し九、この結晶を集めメタノ
ール−アセトン混合溶媒から再結晶するとＮ−メチル−
イソニコチン酸−（４−クロロ−２−（α−ヒドロキシ
ベンジル°））アニリド１．７ｆを得る。融点１９９〜
２０１℃ 元素分析値：０冨・Ｈ１ｙＯＪＩＮ雪Ｏ！（分子量　３
５１．８１として） ＯＨＮ 計算属国　　６＆０８　４８６　　７．９４実測値国　
　６７．９６　　４９８　　７．７９なお、溶媒をピリ
ジンに換えてベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロ
メタン、クロロホルム。

テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、ジメチル
ホルムアンドを用いても目的物を得た。

製造例２ イソニコチン酸−（４−１０ロー２−（α−ヒト−キシ
ベンジル））アニリド（化合物番号４） イソニコチン酸−（４−クロロ−２−ベンゾイル）アニ
リドＬ９ｆｆメタノール２０ｉｌ＃に溶解した溶液に攪
拌下水素化ホウ素ナトリウ五０．２ｆを少量ずつ加える
。この間約３０分ｔ−要す、更に室温で２時間攪拌を続
は九１反応終了後、水２００ｄを加えると結晶が析出し
た。この結晶ｔｐ取し、ジメチルホルムアンド−メタノ
ール混合溶媒より再結晶するとイソニコチン酸−（４−
クロロ−２−（α−ヒドロキシベンジル）アニ１７）’
ｌｌｆ？得る。融点２１０−１１鵞℃ 元素分析値：　０１＠Ｈ１１０ＡＮｌＯｊ（分子量３３
ｆＬ７９として） ＯＨＮ 計算属国　　６７．３６　　４．４６　　＆２７実測値
（２）　　６７．１８　４５６　８Ｊ９なお、溶媒をメ
タノールに換えてピリジン、べンゼン、トルエン、キシ
Ｖン、ジクロロメタン。

クロロホルム、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン。

アセトン、ジメチルホルムアミドを用いても目的物を得
た。

製造例１ イノニコチン酸−（４−クロロ−２−ベンジル）アニリ
ド（化合物番号１） ４−クロロ−２−ベンジルアニリン１．３　ｆ　ｌピリ
ジン３０１１ＬＩＫ溶解し、この溶液を氷で冷却し攪拌
下、イソニコチン酸りロリド壇酸塩Ｌ４　ｆｔ少量ずつ
加える。この間約３０分を要する。更に室部で３時間攪
拌を続は反応を完結させる。この反応溶液に水２００−
を加えると結晶が析出した。

この結晶を集めエタノールで再結蟲するとイノニコチン
酸−（４−１０ロー２−ベンジル）アニリドＬ６　ｆｔ
−得る。融点１７８〜１７９℃元素分析値：　０１＠Ｈ
１ｉ０１Ｎ雪０（分子量３２１７９として） ＯＨＮ 計算値−７０，７０４６８＆６８ 実醐値（２）　　７α７５　　４．７９　　　＆６５わ
される化合物の代表例を第１表に示す６本発明はこれら
例示化合物のみに限定されるものではない、なお、化合
物番号は以下の実施例および実験例においても参照され
る。

本発明の植物生長調節剤は、前記一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物の１種または２種以上と前記各植物生長調節剤
との混合物ｔ−１０ア一ル当夛通常１００〜３０００　
Ｆ、好ましくけ１５０〜２０００ｆの割合で使用するの
が適当であるが、植物の栽培条件、生育状況１種類によ
り適宜に薬量を調節し得ることはいうまでもない６例え
ば、茎葉処理するときはｌＯアール当）１５０〜２００
０９が適当であり、育苗箱（３０ｃｓｓ　Ｘ　６０　ｅ
ｘ　Ｘ　３　ｔｘ　）　Ｋ処理するときは１０アール当
り（２０箱）２〜１５０９の割合で使用する。

オた、製剤化に当っては、一般の瘍薬の調剤に用いられ
る固体、液体の各種担体と混合して、水和剤、乳剤、粉
剤１粒剤等に製造することができる。さらに薬剤に分散
剤、希釈剤、乳化剤、浸透剤、粘結剤等の補助剤を添加
してもよい、まえ、使用目的に応じて上記構成成分を他
の殺草剖、殺菌剤、殺央剤、植物生長調節剤、肥料など
と併用することができる。

ここＫいう担体とは固体、液体のいづれでもよい、これ
らの例を列記すればタルク、クレー、カオリン、珪藻土
、炭酸カルシウム、木粉、＃粉。

アラビアゴム、水、アルコール、ケロシン、ナフサ、キ
ジロール、キシレン、シクロヘキサノン。

メチルナフタレン、ベンゼン、アセトン等があり、さら
に薬剤の製剤上使用される補助剤、例えば展着剤、乳化
剤５分散剤、湿展剤等として非イオン系（ポリオ中ジエ
チレンアルキルフェニールエーテル、エチレンオキシド
プロピレンオキシド共重合体、リグニンスルホン酸塩、
ソルビタンエステル類等）、アニオン系（石けん類、硫
酸化油頽。

アルキル６Ｒ啼エステル壇類２石油スルホネー）ＩＩＩ
。

ジオクチルスルホサクシネート塩類、アルキルアリール
スルホン酸塩類等）、カチオン系（脂肪族アミン塩類、
第四級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウム塩類等
）および両性系（アルキルアミノエチルグリシン、アル
キルジメチルベタイン。

ポリグリコール硫噛エステル、アル中ルアミシスルホン
嘴等）の界藺活性剤などがあげられる。

但し、本発明の実施一様は必らずしも上述の剤型に限定
されるものでないことはいうまでもない。

また、製剤化に当り、混合割合は一般式ＣＩ）で表わさ
れる化合物５〜４５％１前記植物生長調節剤１〜２５％
！界面活性剤Ｇ〜１５％冨担体３０〜９４％が最適であ
る。なお、剤型によりては界面活性剤を添加しなくとも
よい。

また、本発明においては各種殺曵剤、殺菌剤。

除草剤、植物生長調整剤、殺ダニ剤、殺ＩＩ央剤。

誘引剤、忌避剤、植物栄養剤、＃Ｐ料等と混用すること
により、より広範囲の効果を期待することもで舞る。

本発明薬剤を使用する時期としては、例えば播種期、幼
苗期、生長期いずれの時期でもよく、また対象植物によ
って例えば地上散布、水面ま九は土壌、浸漬等の処理を
することができる。

次に実験例を示して本発明の効果を詳細に説明実験例Ｌ １１５０００アールのプラスチックボットに砂壌土をつ
め、ケンタラキープルーグラスを播種し。

３年間慣行法により育成し九芝生を草丈α５ｍＫ刈取っ
たのち、後記実施例１に示される製剤化法で水利剤とな
しくイソニコチン酸アニリド系化合物、Ｏ−ＭＨ，エス
レル、Ｂ−９９５，０００、フォスフオンＤおよび０Ｆ
−１２５単用の場合も同様に製剤化し、クレーを増減し
て組成分中の有効成分濃度を一定にした。）たものを、
所定薬量となるようＫＩＯ（１／１０暑の割合で、水で
希釈し処理した。以後はガラス温室内で調査日まで管理
した。効果の調査は、薬剤処理後３０日０κ芝の草丈を
測定すると同時に、地上部０．５ａＩＩｔ−残し刈取り
、その生体重を測定し丸。

その結果は第２表に示すとおりである。

実験例λ ベントグラス警戒しているゴルフ場のグリーン（５年間
育成）ｔ−１区２ｍｘ　２ｍに区切り、地上部を０．５
　ａｍの高さに刈取ったのち、後記実施例２に示される
嬰剤化法で乳剤となしくイソニコチン酸アニリド系化合
物、Ｂ−９９５，０−ＭＨ，エスレル、０Ｆ−１２５，
０００およびフォスフオンＤ単用の場合も同様に製剤化
しキシレンを増減して、組成分中の有効成分濃度を一定
にした。）たものを所定量となるように水で希釈して、
茎東部に十分付着するように小型ふんむ器を用いて１０
０１　／　１０　ａの割合で散布した。効果の調査は、
薬剤処理後３０日０Ｋ芝の草丈および地上部の生体重（
草丈０．５１に刈取ったもの）を一定し九。

その結果は第３表に示すとおりである。

第３８　　ベントグラスに対する生育抑制効果実験例１ 水田でｆｉＩＩｉ苗イネ（品種エコシヒカリ）を慣行法
により機械移植しく昭和５６年５月２０日）、出穂４２
日前に、１区１ＯＮ／に区切り、後記実施例３に示され
る展剤化法で粒剤となしくイソニコチン酸アニリド系化
合物、２．４−Ｄ、ＩＢＰ、Ｂ−９９５、ＭＯＰおよび
０００単用の場合も同様に製剤化し、ベントナイトを増
減して組成分中の有効成分濃度を一定にした。）九もの
を所定量中まき地理し九、以後は水深′ｆｔ３〜５１に
保つ九、効果の調査は８月３０日に稈長を、ま九１０月
１゜日に倒伏の程！ｆを調査した。

その結果は第４表に示すとおりである。

つぎに、本発明の実施例を示すが、化合物、担体および
使用割合は本実施例に限定されるものではない。

実施例１゜ 化合物Ｎ＆４　　　　　　　　　４０重量部０Ｆ−１２
５２０＃ アルキル硫峻ソーグー　　　　　５１ り　　し　−　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　３５　　　ｌこれらを均一になるまでよく混合し
、微粉砕して水利剤を得る。これ全使用時に水で所定１
１［Ｋ希釈して散布する。

実施例２ 化合物ｍ１　　　　　　　　　　２０重量部８　９９５
　　　　　　　　　　５　７Ｆホリオヤシエチレンフエ
ニル エーテル　　　　　　　　　　　７Ｉ アルキルベンゼンスルツオン酸 カルシウム　　　　　　　　　　３１ キシレン　　　　　　　　　　４０　＃シクロヘキサノ
ン　　　　　　２５　＃これらを均一になるまでよく混
合溶解して乳剤を得る。これを使用時に水で所定１１１
ｆＫ希釈して散布する。

実施例１ 化合物Ａｋ５　　　　　　　　　　１０　　重量部λ４
−Ｄ　　　　　　　　　　　　Ｌ５　　＃ベントナイト
　　　　　　　　　５３　　１７４７９士　　　　　　
　　　３５．５＃これらを均一になるまで混合し、微粉
砕して常法により造粒し、粒剤として用いる。

出−人　　中外製薬株式会社 第１頁の続き ０発　明　者　富岡博実 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発　明　者　岩根吉孝 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内 ０発　明　者　村上泰 東京都豊島区高田三丁目４１番８ 号中外製薬株式会社内

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中Ｒ１は水素原子を九は低級アルキル基を示し、Ｒ
   ，は水素原子または水酸基を示し、Ｘはハロゲン膿十ま
   たは低級アルキル基を示し、ＩＩけＯから２の整数を示
   し、２は水素原子まえはハロゲン原子を示す、）で表わ
   される化合物の１橿壕九は２種以上と、マレイン酸ヒド
   ラジド・プリン塩。 ＆４−ジクロルフェノキシ酢酸、２−クロル−４−メチ
   ルフェノキシ酢嗜、チオリン酸８−ベンジルＱ、Ｏ−ジ
   イソプロピル、Ｎ−（ジメチルアｔ））−ｘｐシンア建
   ド酸、（！−タロルエ？＃））リメチルアンモニウムり
   關ライド、メチル−２−クロル−９−ハイド−キシ−フ
   ルオレイン−（９）−カルボキシレート、λ４−ジクロ
   ルベンジルトリブチル７オスフオニウムタ田ライドもし
   くは２−クロルエチル７オス７オニツクアシツｙとｏｓ
   合物を有効成分として含有することｔ％黴とする植物生
   長調節剤。