JPH01261310A - 除草組成物 - Google Patents
除草組成物Info
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- JPH01261310A JPH01261310A JP8956188A JP8956188A JPH01261310A JP H01261310 A JPH01261310 A JP H01261310A JP 8956188 A JP8956188 A JP 8956188A JP 8956188 A JP8956188 A JP 8956188A JP H01261310 A JPH01261310 A JP H01261310A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
で示される２−〔７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３
−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオ
ン（以下、化合物（１）と記す、）と一般式〔式中Ａは
トリフルオロメチル基またはメチル基を表わし、Ｂは水
素原子、アミノ基またはメチル基を表わし、Ｒ１は炭素
数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ，は炭素数１〜４の
アルキル基を表わす、〕 で示されるジニトロアニリン誘導体（以下、化合物（Ｉ
Ｉ）と記す、）とを有効成分として含有する除草組成物
（以下、本発明組成物と記す、）に関するものである。
−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン−６−イル）−４，５，６，７−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオ
ン（以下、化合物（１）と記す、）と一般式〔式中Ａは
トリフルオロメチル基またはメチル基を表わし、Ｂは水
素原子、アミノ基またはメチル基を表わし、Ｒ１は炭素
数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ，は炭素数１〜４の
アルキル基を表わす、〕 で示されるジニトロアニリン誘導体（以下、化合物（Ｉ
Ｉ）と記す、）とを有効成分として含有する除草組成物
（以下、本発明組成物と記す、）に関するものである。
現在、数多（の除草剤が市販され、使用されているが、
防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわ
たるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラ
ムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている
。
防除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわ
たるため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラ
ムを有し、かつ作物には安全な除草剤が求められている
。
本発明者らはこのような目的に合致する除草剤を開発す
べく、種々検討した結果、化合物（１）と化合物（ＩＩ
）とを有効成分として含有する本発明組成物が種々の雑
草、特にダイズ畑、ワタ畑、コムギ畑およびオオムギ畑
における広範囲の雑草を選択的に除草でき、しかもその
除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗
的に増大し、低薬量で施用でき、さらに殺草スペクトル
が拡大することを見出し本発明を完成した。
べく、種々検討した結果、化合物（１）と化合物（ＩＩ
）とを有効成分として含有する本発明組成物が種々の雑
草、特にダイズ畑、ワタ畑、コムギ畑およびオオムギ畑
における広範囲の雑草を選択的に除草でき、しかもその
除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相乗
的に増大し、低薬量で施用でき、さらに殺草スペクトル
が拡大することを見出し本発明を完成した。
本発明組成物は、ダイズ畑、ワタ畑、コムギ畑、オオム
ギ畑等における主要な雑草、例えばソバカズラ、ハルタ
デ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリヒュ、ハ
コベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、フィールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバア
サガオ、マルバアメリカアサガオ、ヨウシュチョウセン
アサガオ、ホトケノザ、イヌホオズキ、オオイヌノフグ
リ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、オロシャギク
、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、アメリカセンダン
グサ等の双子葉植物およびイヌビエ、エノコログサ、ア
キノエノコログサ、キンエノコロ、メヒシバ、オヒシバ
、セイバンモロコシ、カラスムギ、ノスズメノテッポウ
、スズメノカタビラ、シバムギ、シャッターケーン、ハ
マスゲ等の単子葉植物を有効に除草し、作物であるダイ
ズ、ワタ、コムギ、オオムギ等に対して問題となるよう
な薬害を生じない。
ギ畑等における主要な雑草、例えばソバカズラ、ハルタ
デ、サナエタデ、アメリカサナエタデ、スベリヒュ、ハ
コベ、シロザ、アオゲイトウ、ノハラガラシ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、フィールドパンジー、アメリカアサガオ、マルバア
サガオ、マルバアメリカアサガオ、ヨウシュチョウセン
アサガオ、ホトケノザ、イヌホオズキ、オオイヌノフグ
リ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツレ、オロシャギク
、セイヨウヒルガオ、トウダイグサ、アメリカセンダン
グサ等の双子葉植物およびイヌビエ、エノコログサ、ア
キノエノコログサ、キンエノコロ、メヒシバ、オヒシバ
、セイバンモロコシ、カラスムギ、ノスズメノテッポウ
、スズメノカタビラ、シバムギ、シャッターケーン、ハ
マスゲ等の単子葉植物を有効に除草し、作物であるダイ
ズ、ワタ、コムギ、オオムギ等に対して問題となるよう
な薬害を生じない。
化合物（１）が除草効力を有することは米国特許第４６
４０７０７号明細書に記載されている。
４０７０７号明細書に記載されている。
また、化合物（Ｉｆ）の具体例としては、２゜６−シニ
トローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルア
ニリン（以下、トリフルラリンと記す、）、Ｎ−（１−
エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニト
ロアニリン（以下、ペンデイメタリンと記す、）、Ｎ−
ブチルＮ−エチル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジプチル−２，６−シニト
ロー４− ） Ｉ７ フルオロメチルアニリン、２．６
−シニトローＮ。
トローＮ、Ｎ−ジプロピル−４−トリフルオロメチルア
ニリン（以下、トリフルラリンと記す、）、Ｎ−（１−
エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，６−シニト
ロアニリン（以下、ペンデイメタリンと記す、）、Ｎ−
ブチルＮ−エチル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ロメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジプチル−２，６−シニト
ロー４− ） Ｉ７ フルオロメチルアニリン、２．６
−シニトローＮ。
Ｎ−ジプロピル−４−メチルアニリン、Ｎ−５ｅｃ−ブ
チル−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン、
３−ジエチルアミノ−２゜４−ジニトロ−６−トリフル
オロメチルアニリン等のジニトロアニリン誘導体が挙げ
られ、例えばトリフルラリンおよびペンデイメタリンは
Ｔｈｅ Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第７版（Ｔ
ｈｅＢｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｃｏｕｎｃｉ１発行１
９８３年）第５５２および４２３真に記載されている。
チル−３，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン、
３−ジエチルアミノ−２゜４−ジニトロ−６−トリフル
オロメチルアニリン等のジニトロアニリン誘導体が挙げ
られ、例えばトリフルラリンおよびペンデイメタリンは
Ｔｈｅ Ｐｅ５ｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ第７版（Ｔ
ｈｅＢｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｃｏｕｎｃｉ１発行１
９８３年）第５５２および４２３真に記載されている。
本発明組成物の有効成分である化合物（１）と化合物（
ＩＩ）との混合割合は、比較的広範囲に変え名ことがで
きるが、通常は化合物（１）の１重量部に対して、化合
物（Ｉｆ）は２〜１００重量部、好ましくは５〜５０重
量部である。
ＩＩ）との混合割合は、比較的広範囲に変え名ことがで
きるが、通常は化合物（１）の１重量部に対して、化合
物（Ｉｆ）は２〜１００重量部、好ましくは５〜５０重
量部である。
本発明組成物は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤
、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸
濁剤、粒剤等に製剤して用いられる。
、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸
濁剤、粒剤等に製剤して用いられる。
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が
あげられる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、Ｎ、 Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が
あげられる。
界面活性剤としては、乳化、分散、湿層等のために用い
られるアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。
られるアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルりん酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。
その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （
酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム
、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ （
酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
これらの製剤には有効成分が重量比で０．５〜９０％、
好まし４は１〜８０％含有される。
好まし４は１〜８０％含有される。
次に、製剤例を示す、尚、部は重量部を表わず。
製剤例１
化合物〔１１２部、トリフルラリン５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４３部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４３部をよく粉砕混合して水和
剤を得る。
製剤例２
化合物（Ｉ）０．５部、トリフルラリン２０部、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３
部および水７３．５部を混合し、粒度が５ミクロン以下
になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
キシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３
部および水７３．５部を混合し、粒度が５ミクロン以下
になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例３
化合物（１１０，５部、トリフルラリン１０部、合成含
水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、
ベントナイト３０部およびカオリンクレー５６．５部を
よ（粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して粒剤を得る。
水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、
ベントナイト３０部およびカオリンクレー５６．５部を
よ（粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
化合物〔１３１部、ペンデイメタリン３５部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成含水酸化珪素５９部をよく粉砕混合して水
和剤を得る。
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成含水酸化珪素５９部をよく粉砕混合して水
和剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、土
壌処理する。土壌処理は、製剤を土壌表面に散布し、必
要により散布後土壌表面と混和する。
壌処理する。土壌処理は、製剤を土壌表面に散布し、必
要により散布後土壌表面と混和する。
本発明組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤
の製剤形態、有効成分の種類や混合比などの相違により
一概に規定できないが、−１１１ｕに１ヘクタール当り
の総有効成分量が５０〜３０００ ｇ好ましくは２００
〜２０００ ｇである。
の製剤形態、有効成分の種類や混合比などの相違により
一概に規定できないが、−１１１ｕに１ヘクタール当り
の総有効成分量が５０〜３０００ ｇ好ましくは２００
〜２０００ ｇである。
乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常その所定量を１ヘクター
ル当り１００〜１０００ ｆｆｉの水で希釈して施用し
、粒剤等は通常なんら希釈することなくそのまま施用す
る。
ル当り１００〜１０００ ｆｆｉの水で希釈して施用し
、粒剤等は通常なんら希釈することなくそのまま施用す
る。
本発明組成物は他の除草剤と混合して用いることにより
除草効力の増強を期待でき、また殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節荊、肥料、土壌改良剤等と混合して用いること
も≠きる。
除草効力の増強を期待でき、また殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節荊、肥料、土壌改良剤等と混合して用いること
も≠きる。
次に、本発明組成物の効果を試験例をあげて具体的に示
す。
す。
尚、除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の地上部の
生重量をはかり、次式により算出した生育抑制率（％）
で示す。
生重量をはかり、次式により算出した生育抑制率（％）
で示す。
生育抑制率（％）−
試験例１
面積１７Ｘ２４ｃＪ、深さ７ｃ＋ａのバットに畑地土壌
を詰め、イチビ、アサガオ、シロバナチョウセンアサガ
オ、アメリカキンゴジカ、エノコログサ、セイバンモロ
コシ、メヒシバを播種し、１〜２ｃｓ’の厚さに覆土し
た。製剤例１に準じて水和剤にした薬剤の所定量を、１
アール当り１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に散布した。処理後、４ｃＩ１１までの表層
をよく混和し、さらに、ダイズ、ワタを２〜３ｃＩ１１
の深さに播種し、２０日問屋外で育成し、除草効果を調
査した。
を詰め、イチビ、アサガオ、シロバナチョウセンアサガ
オ、アメリカキンゴジカ、エノコログサ、セイバンモロ
コシ、メヒシバを播種し、１〜２ｃｓ’の厚さに覆土し
た。製剤例１に準じて水和剤にした薬剤の所定量を、１
アール当り１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器
で土壌表面に散布した。処理後、４ｃＩ１１までの表層
をよく混和し、さらに、ダイズ、ワタを２〜３ｃＩ１１
の深さに播種し、２０日問屋外で育成し、除草効果を調
査した。
その結果を第１表に示す。
試験例２
面積１０Ｘ１６ｄ、深さ６ｃｍのバットに畑地土壌を詰
め、メヒシバを播種し１〜２ｃＩｍの厚さに覆土した。
め、メヒシバを播種し１〜２ｃＩｍの厚さに覆土した。
製剤例１に準じて水和剤にした本発明組成物の所定量を
、１アール当り１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で土壌表面に散布した。処理後、４ｃｍまでの表層
をよく混和し、２０日問屋外で育成し、除草効果を調査
した。結果を第２表に示す。
、１アール当り１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴
霧器で土壌表面に散布した。処理後、４ｃｍまでの表層
をよく混和し、２０日問屋外で育成し、除草効果を調査
した。結果を第２表に示す。
第２表の結果を等効果線法〔深見順−１上杉康彦、石塚
皓造、冨沢長次部曙、農薬実験法第３巻除草剤第１版第
１０９〜１１１（１９８１年）ソフトサイエンス社発行
参照〕により作図した。結果を第１図に示す。
皓造、冨沢長次部曙、農薬実験法第３巻除草剤第１版第
１０９〜１１１（１９８１年）ソフトサイエンス社発行
参照〕により作図した。結果を第１図に示す。
第１図より、本発明組成物が相乗的に除草効力を示すこ
とは明らかである。
とは明らかである。
第２表
試験例３
面積１７Ｘ２４ｃ（、深さ１ｃｍのバットに畑地土壌を
詰め、コムギ、オオムギ、イヌビエ、エノコログサ、ノ
スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、シロザ、ハルタ
デ、アオゲイトウソバカズラ、ノハラガラシを播種し、
１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例４に準じて水和剤
にした薬剤の所定量を、１アール当り１０リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に散布した。処理
後２７日間温室内で育成し、除草効果を調査した。
詰め、コムギ、オオムギ、イヌビエ、エノコログサ、ノ
スズメノテッポウ、スズメノカタビラ、シロザ、ハルタ
デ、アオゲイトウソバカズラ、ノハラガラシを播種し、
１〜２ｃｍの厚さに覆土した。製剤例４に準じて水和剤
にした薬剤の所定量を、１アール当り１０リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に散布した。処理
後２７日間温室内で育成し、除草効果を調査した。
その結果を第３表に示す。
第１図は試験例２中の第２表のメヒシバに対する除草効
果をもとに等効果線法により作図したものである。ｖｉ
軸は化合物（１）の薬量（ｇ／ｈａ）を表し、横軸はト
リフルラリンの薬量（ｇ／ｈａ）を表す、 生育抑制率
９０％の相加効果を破線で示し、実際の生育抑制率９０
％の等効果線を実線で示した。
果をもとに等効果線法により作図したものである。ｖｉ
軸は化合物（１）の薬量（ｇ／ｈａ）を表し、横軸はト
リフルラリンの薬量（ｇ／ｈａ）を表す、 生育抑制率
９０％の相加効果を破線で示し、実際の生育抑制率９０
％の等効果線を実線で示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２−〔７−フルオロ−３，４−ジヒドロ− ３−オキソ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−
ベンゾオキサジン−６−イル〕−４，５，６，７−テト
ラヒドロ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジ
オンと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａはトリフルオロメチル基またはメ チル基を表わし、Ｂは水素原子、アミノ基 またはメチル基を表わし、Ｒ＿１は炭素数１〜５のアル
キル基を表わし、Ｒ＿２は炭素数１〜４のアルキル基を
表わす。〕 で示されるジニトロアニリン誘導体とを有効成分として
含有することを特徴とする除草組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8956188A JP2536587B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 除草組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8956188A JP2536587B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 除草組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01261310A true JPH01261310A (ja) | 1989-10-18 |
| JP2536587B2 JP2536587B2 (ja) | 1996-09-18 |
Family
ID=13974233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8956188A Expired - Lifetime JP2536587B2 (ja) | 1988-04-12 | 1988-04-12 | 除草組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2536587B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105409978A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-03-23 | 合肥星宇化学有限责任公司 | 一种农药组合物、除草剂及应用 |
| CN106719714A (zh) * | 2017-02-18 | 2017-05-31 | 佛山市瑞生通科技有限公司 | 一种含氰氟草酯和丙炔氟草胺的除草组合物 |
| CN108477186A (zh) * | 2018-02-12 | 2018-09-04 | 山东德浩化学有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111616153A (zh) * | 2020-06-19 | 2020-09-04 | 合肥科奥生物科技有限公司 | 一种含苯嗪草酮的除草组合物 |
-
1988
- 1988-04-12 JP JP8956188A patent/JP2536587B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105409978A (zh) * | 2015-12-21 | 2016-03-23 | 合肥星宇化学有限责任公司 | 一种农药组合物、除草剂及应用 |
| CN106719714A (zh) * | 2017-02-18 | 2017-05-31 | 佛山市瑞生通科技有限公司 | 一种含氰氟草酯和丙炔氟草胺的除草组合物 |
| CN108477186A (zh) * | 2018-02-12 | 2018-09-04 | 山东德浩化学有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2536587B2 (ja) | 1996-09-18 |
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